DE2657146A1 - Anthrachinon-reaktivfarbstoffe - Google Patents

Anthrachinon-reaktivfarbstoffe

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DE2657146A1
DE2657146A1 DE19762657146 DE2657146A DE2657146A1 DE 2657146 A1 DE2657146 A1 DE 2657146A1 DE 19762657146 DE19762657146 DE 19762657146 DE 2657146 A DE2657146 A DE 2657146A DE 2657146 A1 DE2657146 A1 DE 2657146A1
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    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/06—Anthracene dyes

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Description

ibatJhracMiion-Reaktivfarbistofie
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Antihrachinonfarbstof fe der Formel
worin
R für Wasserstoff oder gegeibenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl,
R1 für Wasserstoff oder Halogen,
R2 für Wasserstoff, C1-C4-AIkYl, C1-C4-AIkOXy «oder Halogen wie Chlor oder Bros.
η für 1, 2, 3 oder h und
Z für eine gegebenenfalls substituierte Aeinogruppe, eine ge= gebenenfalls verätherte Hydroxylgruppe, eine gegebenenfalls verätherte Thiolgruppe oder ein gegebenenfalls substituiertes Kohlenwasserstoffradikal steht.
Beispiele für gegebenenfalls substituierte Alkylgruppen H sind die Methyl-, Aethyl-, n-Propyl-, jß-Hydroxyäthyl~f p-Methoxy= äthyl, Carboxyiaethyl und die iß—SuIfoäthy!gruppe»
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Halogensubstituenten R1 sind Chlor, Brom oder Fluor. Als Bei= spiele für Substituenten R2 sei die Methyl-, Aethyl-, Methoxy- und Aethoxygruppe genannt.
Geeignete Reste Z sind beispielsweise Amino, MOnO-C1-C4-alkylamino und Di-C1-C^Alkylamino, wobei die Alkylgruppe gegebenenfalls substituiert sein kann, beispielsweise durch OH, SuIfο oder OSO3H, Phenylamino, gegebenenfalls substituiert durch C.-C4-Alkyl, SuIfo, C1-C4-AIkOXy, Carboxy, Halogen, insbesondere Chlor sowie die entsprechenden N-C1-C4-Alkyl-N-pheny!aminogruppen; Phenyl-C.-^-Alkylamino, wobei der Phenylrest wie oben angegeben substituiert sein kann; und die entsprechenden N-Cj-^-Alkyl-N-Phenyl-Cj-C^alkylaminoreste, Naphthylamino gegebenenfalls substituiert durch SuIfο; C1-C4-AIkOXy, gegebenenfalls substituiert durch Hydroxy; Phenoxy, gegebenenfalls substituiert durch C1-CA-AIlCyI SuIfο; C1-C4-AHCyItMo, gegebenenfalls substituiert durch OH; Phenylthio. Geeignete Kohlenwasserstoffreste sind beispielsweise C1-C4-AIlCyI und Phenyl.
Beispiele für Substituenten Z am Triazinring sind folgende: die Amino-, Methylaraino-, Aethylamino-, ß-Hydroxyäthylamino-, Dimethylamine-, Morpholine-, Piperidino-, N-( o-, m-, p-Sulfo= phenyl-amino-,N-(o-, m-, p-Methylphenyl)-amino-, N-(o-, m-, p-Methoxyphenyl)-amino, N-(o-, m-, p-Chlorphenyl)-amino, Ν-(2,Ί- oder 2,5-Disulfophenyl)-amino, N-(2-Sulfo-^-methoxy= phenyl)-amino-, N-(2-Sulfo-^-methylphenyl)-amino, N-(2-Sulfo-'i-chlorphenyl)-araino, N-(2-Carboxy-4- oder 5-sulf ODhenvl )-amino, N-(2-Carboxypheny1)-amino, N-(2,5-Disulfo-^-methoxyphenyl)-amino, N-(3,5-Disulfo-4-amino-phenyl)-amino, N-(^-SuI= fomethylphenyl)-amino, N-Methylaminobenzyl-, N-Methylamino= benzyl-3-sulfonsäure,
N-(5- oder 6- oder 7- oder 8-sulfo-naphthyl-2)-amino, N-(4,8-Disulfo-naphthyl-2)-aminogruppe; die Methoxy-, Aeth= oxy-, ß-Hydroxyäthoxy-, Phenoxy-, Methylphenoxy-, Phenylthio- und die 2-Mercapto-benzthiazolgruppe sowie Aminogruppen mit Farbstoffoharakter, wie z.B. Amino-gruppenhaltige Farbstoffreste LeA 17 727 - 2 -
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der Mono- oder Polyazo-, Phthalocyanin-, Formazan-, Anthra· chinon-, Stilben-, Oxazin-, Dioxazin-, Triphenylmethan-, Nitro- oder Azomethinreihe. Der Rest Z kann noch weitere Reaktivgruppen enthalten.
Bevorzugte Verbindungen sind Verbindungen der Formel
SO3H
(II)
R und Z die angegebene Bedeutung haben.
Weiterhin bevorzugte Verbindungen sind Farbstoffe der Formel
NH2
(in)
worin R' für Wasserstoff, die Mothyl- oder Aethylgruppe und Z* für eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel
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H' die ©ben angegebene Bedeutung hat und
D für den Rest einer gegebenenfalls substituierten Benzol= mono- oder disulfonsaure oder einer gegebenenfalls substi= tuierten Naphthalin—ίπιοηο-,-di— oder-trisulfonsäure steht.
Gegenstand der Erfindung sind weiterhin Verfahren zur Herste!: lung der Verbindungen der Formel
[2 S©3H
0 NB-f ^%
worin
R für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl,
R1 für Wasserstoff oder Halogen,
R2 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-AIkOXy oder Halogen
wie Chlor oder Brom,
η für 1, 2, 3 oder k und
Z für eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, eine ge= gebenenfalls verätherte Hydroxylgruppen, eine gegebenenfalls verStherte Thiolgruppe oder ein gegebenenfalls substituier= tea Kohlenwasserstoffradikal steht«
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Insbesondere ist folgendes Verfahren zu nennen: Der Farbstoff der Formel
P NHa
SO3H
(V)
H (CH2)nNH
R, R1, R2 und η die oben angegebene Bedeutung haben, wird mit Kondensationsprodukten der Formel
Z die oben angegebene Bedeutung hat, unter Abspaltung von HF umgesetzt. Diese Umsetzung erfolgt im allgemeinen in wässri= ger Lösung oder Suspension bei schwach sauren, neutralen oder schwach alkalischen pH-Werten, wobei vorteilhaft der bei der Reaktion freiwerdende Fluorwasserstoff durch Zugabe von wässris gen Alkalilaugen, -carbonaten oder -hydrogencarbonaten laufend neutralisiert wird.
Beispiele für Verbindungen der Formel
Z die oben angegebene Bedeutung haben, sind beispiels: weise:
2,4-Difluor-6-amino-l,3,5-triazin,
2, ;i-Dif luor-6-phenylamino-l, 3,5-triazin, 2,4-Difluor-6-(4'-sulfophenyl)-amino-l,3,5-triazin, 2,4-Difluor-6-(3'-sulfophenyl)-amino-1,3,5-triazin, 2,4-Difluor-6-(2'-sulfophenyl)-amino-1,3,5-triazin,
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2,*t-Difluor-6-(2»,5'-disulfophenyl)-amino-l,3,5-triazin, 2,k-Ditluor-6-(2',k'-disulfophenyl)-amino-1,3,5-triazin, 2,4-Difluor-6-(3',5'-disulfo-4-aminopheny1)-amino-1,3,5-triazin, 2,4-Difluor-6-(2',5'-disulfo-4-methoxyphenyl)-amino-l,3,5-tri*
a z in,
2, Ji-Difluor-6-(2'-carboxy-ii-sulf ophenyl )-amino-l, 3, 5-triazin, 2,4-Difluor-6-(2'-carboxy-5-sulfophenyl)-amino-l,3,5-triazin, 2,4-Difluor-6-(2',4'-disulfo-naphthy1-1»)-a«ino-l,3,5-triazin, 2,h-Ditluor-6-(1',5'-disulfo-naphthyl-2»)-amino-l,3,5-triazin, 2 , 4.-D if luor-6- (2 '-me thyl phenyl)-amino-1,3, 5-triazin, 2,4-Difluor-6-(2'-methoxyphenyl)-amino-1,3,5-triazin, 2,4-Difluor-6-(2'-chiorphenyl)-amino-1,3,5-triazin, 2,4-Difluor-6-(4'-methylphenyl)-amino-1,3,5-triazin, 2,4-Difluor-6-(N-methyl-benzyl)-amino-1,3,5-triazin, 2,^-Difluor-6-(N-methyl-phenyl)-amino-1,3,5-triazin, 2,4-Difluor-6-(4'-sulfo-napthyl-1')-amino-l,3,5-triazin, 2,4-Difluor-6-(6'-sulfo-naphthyl-2')-araino-l,3,5-triazin, 2, ^i-Dif luor-6- (k '-sulf omethylphenyl )-amino-l, 3, 5-triazin, 2,ή-Difluor-6-(2'-carboxy-phenyl)-amino-l,3,5-triazin, 2,^-Difluor-6-piperidino-1,3,5-triazin, 2,^-Difluor-6-morpholino-1,3,5-triazin, 2,4-Difluor-6-methylamino-l,3,5-triazin, 2,4-Difluor-6-ß-hydroxyäthylaraino-1,3,5-triazin, 2,^-Difluor-6-dimethylamino-1,3,5-triazin, 2,4-Difluor-6-methoxy-1,3,5-triazin, 2,4-Difluor-6-phenoxy-1,3,5-triazin,
sowie die Zwischenprodukte mit Farbstoffcharakter wie z.B. Unisetzungsprodukte von Farbstoffen der Mono- oder Polyazo-, Phthalocyanin-, Forraazan-, Anthrachinon-, Stilben-, Oxazin-, Dioxazin-, Triphenylmethan-, Nitro- oder Azomethinreihe mit 2, *»,6-Tr if luor-1,3,5-triazin.
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ΑΌ
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Hydroxyl- oder Amidgruppen enthaltenden Materialien, wie Textilfasern-| Fäden und Geweben aus Wolle, Seide, synthetischen Polyamid-, und Polyurethanfasern und zum waschechten Färben und Bedrucken von nativer oder regenerierter Cellulose, wobei die Behandlung von Cellulosematerialien zweckmäßigerweise in Gegenwart säurebindender Mittel und gegebenenfalls durch Hitzeeinwirkung nach den für Reaktivfarbstoffe bekanntgewordenen Verfahren erfolgt.
Die angegebenen Formeln der Farbstoffe sind die der entspre= chenden freien Säuren. Die Farbstoffe wurden im allgemeinen in Form der Alkalisalze, insbesondere der Natriumsalze, iso= liert und zum Färben eingesetzt.
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2657H8
Beispiel I
29,7 g Di'-Natriumsalz der Anilin-2,5-disulfonsäure werden in 0,5 £ Eiswasser gelöst. Man läßt dann 13,5 g 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin zutropfen, wobei man gleichzeitig verdünnte Na= tronlauge zugibt, um einen pH von 3—% einzuhalten. Nach Zugabe des Cyanurfluorids rührt man noch einige Minuten nach und tropft dann eine Lösung von 45,9 g des Natriumsalzes des Farbstoffs der Formel ?■
SO3Na
H8N-H
CH3
in H Wasser ein. Gleichzeitig gibt man noch verdünnte Natrons lauge in dem Maße zu, dass der pH bei 7-8 liegt. Durch Ein= werfen von Eis hält man eine Temperatur von 5-10° während der Kondensation ein. Es resultiert eine blaue LUsung, aus der der Farbstoff durch Aussalzen mit 25 VoIjS Kochsalz abgeschie= den wird. Nach dem Trocknen und Mahlen erhält man ein blaues Pulver, das sich leicht in Wasser mit blauer Farbe löst. In Form der freien Säure entspricht der Farbstoff folgender Formel:
O3H
Verfährt man nach den Angaben dieses Beispiels, jedoch unter Verwendung eines der Anilin-2,5-disulfonsäure äquivalenten Aminmenge, so resultieren gleichfalls wertvolle Farbstoffe mit ähnlichem Farbtonj(Beispiel 12: blaustichig grün).
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Beispiel
2657H6
Amin
2 3 k 5 6 7 8 9
10 11 12
13 14 15 16 17
P-SuIfanil säure
Ani1in-2 f 4-disulfonsäure
Anilin-3,5-disulfonsäure
l-Araino-2,5-disulfo-4-methoxy-benzol
1 ,/j-Diamino-2,6-disulfo-benzol
^s-Am inobenzyl s ul fonsäure
1-Amino-^f-sulf o-naphthal in
l-Amino-2,^-disulfo-naphthalin
l-Araino-^,7-disulfo-naphthalin
2-Amino-l,5-disulfo-naphthalin
V-Amino-4-(5,7-disulfonaphtho{~lf2-dJtriazol-2--yl)-
stilben-2f2'-disulfonsäure 2-Amino-toluol-3,5-disulfonsäure l-Amino-2-methoxy-5-sulfobenzol l-Amino-2-sulfo-4-chlor-benzol l-Amino-2-carboxy-zt-sulf o-benzol l-Amino-2-carboxy-5-sulfo-benzol
Gleichfalls wertvolle Farbstoffe erhält man, wenn lan anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Anthrachinonfarbstoffs die folgenden einsetzt:
¥» SO3H
H2NH2
SO3H OCH3
CH2 N-CH3 H
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Ίο
Färbebeispiele Druckvorschrift
Wenn man Baumwollnessel mit einer Druckpaste bedruckt, die im Kilogramm 20 g des nach Beispiel 1 dargestellten Farbstoffs, 100 g Harnstoff, 300 ml Wasser, 500 g Alginatverdickung (60 g Natriumalginat / kg Verdickung) und 10 g Soda enthält, und die mit Wasser auf 1 kg aufgefüllt wurde, trocknet, 1 Minute bei 103°C dämpft, mit heißem Wasser spült und kochend seift, so erhält man einen klaren, blauen Druck von guter Naß- und Lichtechtheit.
Klotzvorschrift
30 Teile des nach Beispiel! dargestellten Farbstoffs werden in 1000 Teilen Wasser gelöst. Mit dieser Lösung wird ein Baumwollgewebe fouladiert und bis zu einer Gewichtsabnahme von 90 % abgepreßt. Die noch feuchte Baumwolle wird bei 70° während 30 Minuten in einem Bad welches in 1000 Teilen Wasser 300 Teile kalziniertes Natriumsulfat und 10 Teile kalziniertes Natriumcarbonat gelöst enthält, behandelt. Anschließend wird die Färbung in übj" jeher Weise fertiggestellt. Man erhält ein brillan= tes Blau mit vorzüglichen Naß- und Lichtechtheiten.
FärbeVorschrift
In einem Färbebecher von 300 ml Inhalt, der sich in einem beheizbaren Wasserbad befindet, werden 168 ml Wasser von 20 - 25° vorgelegt. Man teigt 0,3 g des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs mit 2 ml kaltem Wasser gut an und fügt 30 ml heißes Wasser (70°) zu; dabei löst sich der Farbstoff auf. Die Farbstofflösung wird dem vorgelegten Wasser zugegeben und 10 g Baumwollgarn in dieser Färbeflotte ständig in Bewegung gehalten. Innerhalb von 10 Minuten erhöht man die Temperatur der Färbeflotte auf 40 -
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50°, setzt 10 g wasserfreies Natriumsulfat zu und färbt 30 Minuten weiter. Dann fügt man der Färbeflotte 4 g wasserfreies Natriumcarbonat zu und färbt 60 Minuten bei 40 - 50°. Man entnimmt dann das gefärbte Material der Färbeflotte, entfernt die anhaftende Flotte durch Auswringen oder Abpressen und spült das Material zunächst mit kaltem Wasser und dann mit heißem Wasser so lange, bis die Spülflotte nicht mehr angeblutet wird. Anschließend wird das gefärbte Material in 200 ml einer Flotte, die 0,2 g Natriumalkylsulfat enthält, während 20 Minuten bei Siedetemperatur geseift, erneut gespült und bei 60 - .70. in einem Trockenschrank getrocknet. Man erhält ein brillantes Blau von hervorragenden Wasch- und Lichtechtheiten.
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Claims (1)

  1. Pa tun Lauspriiche
    1) Farbstoffe dor Formel
    ff Nll> SO3II
    ti f /" I) Ui-
    rr
    worin
    H fiir Wasserstoff oder gogebeneiif a 11 s substituiertes O1-O1-Alkyl,
    U, fur Wasserstoff oder Halogen,
    H2 für Wasser;; tof f, O1-O4-Alkyl, O1-O4-AIkOXy oder Halogen,
    u für 1,2, > oder Ί und
    /ι fiir eine gegebenenfalls substituierte An:inogruppe, eine gegebenenfalls vetütherte Hydroxylgruppe, eine gegebenen= falls veriitberte I'hiolgruppe oder ein gegebenenfalls sub= stituiertes KoIi 1 euwassers tof f rad ikal steht.
    2) Farbstoffe der Formel
    .ί'Ί :r '
    Ii i .·
    0 NH-*'
    worin
    Il null /, di(; in ViiH|iru(:h 1 angegebene Deilnu Liini', haben
    Π f) q R '' Π / (I ? /, Π ORIGINAL INSPECTED
    2657148 λ
    1) Farbstoffe der Formel
    Ψ* SO3II
    0 NH-Q ,
    CHN
    worin
    R' für Wasserstoff, die Methyl- oder Ae thy!gruppe
    und
    Z' für eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht.
    Ί ) Fa rbij to f f α de r Fo nne 1
    II
    .K /N-I)
    worin
    W el ie in Anspruch > angcgebune Bedeutung hat und I) für dun Ilfi.'Jt einnr ^ngcbnnnnfii 1 Is substituierten Hen/olinonoodor -d ijul f uiiüaiiru oder einer gegebenenfalls
    t i tuior ten Naphtha 1 in-mouo-, —ti i — oder -trisulfonsteht.
    V«rwHiiiluug d«r Farb.jtoffo der Ansprüche 1 bis 5 zum Färben und Hßdruckuu von hydroxyIgruppenha 1 tigen oder amidgrup-po rih η I I i IfI)Ii F nun nan tu r ia 1 I en ,
    IJf)1JH ' f Π W1
    6) Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel
    SO3H
    (CII2 Jn-N-II
    ■worin R , R^, R und η die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
    mit" Verbindungen der Formel
    unter Abspaltung von HF umsetzt, wobei Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat.
    Le Λ 17 727 - 14 -
    80 98? B/0.?
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