DE2655089A1 - Azo-reaktivfarbstoffe - Google Patents
Azo-reaktivfarbstoffeInfo
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Description
(D
worin R für C1-C4-AIkYl und Z für eine gegebenenfalls substi:
tuierte Arainogruppe, eine gegebenenfalls verätherte Hydro=
xylgruppe, eine gegebenenfalls verätherte Thiolgruppe oder ein gegebenenfalls substituiertes Kohlenwasserstoffradikal
steht.
Geeignete Reste 2 sind beispielsweise Amino, MOnO-C1-C.-alkylamino
und Di-C. -C4-Alkylamino, wobei die Alkylgruppe
gegebenenfalls substituiert sein kann, beispielsweise
durch OH, SuIfο oder OSO-H, Phenylamino, gegebenenfalls
gegebenenfalls substituiert sein kann, beispielsweise
durch OH, SuIfο oder OSO-H, Phenylamino, gegebenenfalls
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substituiert durch C1-C4-AIlCyI, SuIfο, C.-C4-Alkoxy, Carboxy,
Halogen, insbesondere Chlor sowie die entsprechenden N-C1-C4-Alkyl-N-phenylaminogruppenr
Phenyl-C.-C.-Alkylamino, wobei
der Phenylrest wie oben angegeben substituiert sein kann; und die entsprechenden N-C1-C4~Alkyl-N-Phenyl-C. -C4~alkylaminoreste,
Naphthylamine gegebenenfalls substituiert durch SuIfo, .C.-C.-Alkoxy, gegebenenfalls substituiert durch
Hydroxy, Phenoxy, gegebenenfalls durch Cj-C.-Alkyl, SuIfo,
Cj-C.-Alkylthio, gegebenenfalls substituiert durch OH,
Phenylthio.
Beispiele für Substituenten Z am Triazinring sind folgende:
die Amino-, Methylamino-, Aethylamino-, ß-Hydroxyäthylamino-,
Dimethylamine-, Morpholino-, Piperidino-, N-(ο-, m-, p-Sulfo=
phenyl-amino-,N-(o-, m-, p-Methylphenyl )-amino-, N-(o-, nt-,
p-Methoxyphenyl)-amino, N-(o-, m-, p-Chlorphenyl)-amino,
N-(2,k- oder 2,5-Disulfophenyl)-amino, N-(2-Sulfo-4-methoxy=
phenyl)-amino-, N-(2-Sulfo-4-methylphenyl)-amino, N-(2-Sulfo-
^-chlorphenyl)-amino, N-(2-Carboxy-h- oder 5-sulfophenyl)-amino,
N-(2-Carboxyphenyl)-amino, N-(2I-SuIf omethylphenyl )-amino.
Ν—Methylamino-benzyl-, N-Methylaminobenzyl-3-sulfonsäu=
re, N-(4- oder 5- oder 6- oder 7- oder 8—sulfonaphthyl-1)-amino-,
N-(5- oder 6- oder 7- oder 8-sulfo-naphthyl-2)-amino,
N-(*t,8-Disulfo-naphthyl-2)-amlnogruppe; die Methoxy-, Aeth=
oxy-, ß-Hydroxyäthoxy-, Phenoxy-, Methylphenoxy-, Phenylthio-
und die 2-Mercapto-benzthiazolgruppe sowie Aminogruppen mit Farbstoffcharakter, wie z.B. Amino-gruppenhaltige Farbstoffreste
der Mono- oder Polyazo-, Phthalocyanin-, Formazan-, Anthra=
chinon-, Stilben-, Oxazin-, Dioxazin-, Triphenylmethan-,
Nitro- oder Azomethinreihe. Der Rest Z kann noch weitere Reaktivgruppen enthalten.
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Bevorzugte Verbindungen sind Verbindungen der Formel
SO3H
R* = Methyl oder Aethyl und
Z' = Rest einer gegebenenfalls substituierten Aminogruppe
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel
O3H
HO3 S
du)
I
NH Z"
NH Z"
Z" Amino, MOnO-C1-C4-Alkylamino, Di-C1-C4-Alkylamino,
Phenylamino gegebenenfalls substituiert durch C1-C1
Alkyl, SuIfο. Carboxy, Halogen, C1-C4
R' Methyl oder Äthyl.
Gegenstand der Erfindung sind weiterhin Verfahren zur Her=
stellung der Verbindungen der Formel
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HO3/ HO3S
(D
worin
R für C1-C4-Alkyl und
Z für eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, eine
gegebenenfalls verätherte Hydroxylgruppe, eine gegebenen:
falls verätherte Thiolgruppe oder ein gegebenenfalls sub= stituiertes Kohlenwasserstoffradikal steht.
Im einzelnen sind die folgenden Verfahren zu nennen:
l) Der Farbstoff der Formel
HO
(IV) HO3 S HO3 S
worin R die oben angegebene Bedeutung hat, wird mit
a) mit 2,'i,6-Trifluor-l,3,5-triazin unter Abspaltung
von HF und anschließend eit H-Z unter Abspaltung von
HF umgesetzt oder
b) mit Kondensationsprodukten der Formel
NVN F
(V)
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worin
Z die oben angegebene Bedeutung hat, unter Abspaltung von HF umgesetzt.
Die Umsetzung von IV mit 2,^,6-Trifluor-1,3,5-triazin bzw.
seinen Monokondensationsprodukt der Formel
(V)
erfolgt im allgemeinen in wässriger Lösung oder Suspension bei schwach sauren, neutralen oder schwach alkalischen
pH-Werten, wobei vorteilhaft der bei der Reaktion freiwer= dende Fluorwasserstoff durch Zugabe von wässrigen Alkali=
laugen, -carbonaten oder-hydrogencarbonaten laufend neutrali:
siert xvird.
2) Das Kondensationsprodukt der Formel
worin
Z die oben angegebene Bedeutung hat, wird mit einer Diazo= verbindung eines Amins der Formel
3O3H
O3H .
worin
R die oben angegebene Bedeutung hat, zu (i) umgesetzt.
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Die Kupplung wird im wässrigen Medium vorgenommen, wobei die
aus der Diazotierung stammende und die bei der Reaktion freu werdende Säure durch Zusatz von Basen weggenommen wird.
Beispiele für Verbindungen der Formel
worin
Z die oben angegebene Bedeutung haben, sind beispiels:
weise:
2 , 4-Dif luor-6-amino-l, 3, 5-triazin,
2 , 4-Difluor—6—phenylamino—1, 3, 5—triazin,
2,4-Difluor-6-(4'-sulfophenyl)-amino-1,3,5-triazin,
2,4-Difluor-6-(3'-sulfophenyl)-amino-1,3,5-triazin,
2,4-Difluor-6-(2'-sulfophenyl)-amino-1,3,5-triazin,
2,4-Difluor-6-(2'-methylphenyl)-amino-1,3,5-triazin,
2,4-Difluor-6-(2'-methoxyphenyl)-amino-l,3,5-triazin,
2,Λ-Difluor-6-(2'-chlorphenyl)-amino-l,3,5-triazin,
2,4-Difluor-6-(4'-methylphenyl)-amino-l,3,5-triazin,
2,4-Difluor-6-(N-methyl-benzyl)-amino-l,3,5-triazin,
2,4-Difluor-6-(N-methyl-phenyl)-amino-l,3,5-triazin,
2,4-Difluor-6-(4'-sulfo-napthy1-1')-amino-l,3,5-triazin,
2,4-Difluor-6-(6'-sulfo-naphthyl-2')-araino-l, 3,5-triazin,
2,4-Difluor-6-(4♦-sulfomethylphenyl)-amino-l,3,5-triazin,
2,4-Difluor-6-(2'-carboxy-phenyl)-amino-l,3,5-triazin,
2,4-Difluor-6-piperidino-l,3,5-triazin,
2,4-Difluor-6-morpholino-l,3,5-triazin,
2,4-Difluor-6-methylamino-1,3,5-triazin,
2,4-Difluor-6-ß-hydroxyäthylamino-l,3,5-triazin,
2,4-Difluor-6-dimethylaraino-l,3,5-triazin,
2,4-Difluor-6-methoxy-1,3,5-triazin,
2,4-Difluor-6-phenoxy-l,3,5-triazin,
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sowie die Zwischenprodukte mit FarbstoffCharakter wie z.B.
Urasetzungsprodukte von Farbstoffen der Mono- oder Polyazo-,
Phthalocyanin-, Formazan-, Anthrachinon—, Stilben-, Oxazin-,
Dioxazin-, Triphenylmethan-, Nitro- oder Azomethinreihe mit
2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin.
Geeignete Verbindungen der Formel H-Z sind beispielsweise:
Methanol, Aethanol, Phenol, Thiophenol, Ammoniak, Aethylamin,
Dimethylamin, Diäthylamin, Aethanolamin, Diäthanolamin,
Morpholin, Piperidin, 2,3- oder 4-Aminotoluol, 2,3- oder
^-Aminoanisol, 2,3- oder 4-Chloranilin, 2,3- oder 4-Sulfo=
anilin, Anilin, N-Methy!anilin, 4-Aminobenzylsulfonsäure,
2,3- oder 4-Aminobenzoesäure, N-Methylbenzylamin, N-Methyl=
benzylamin-3- oder -4-sulfonsäure, Naphthylaminmono-, di-
und trisulfonsäuren sowie aminogruppenhaltige Farbstoffe
der Mono- oder Polyazo-, Phthalocyanin-, Formazan-, Anthra=
chinon-, Stilben-, Oxazin-, Dioxazin-, Triphenylmethan-, Nitro- oder Azomethinreihe.
Als Beispiele für Verbindungen der Formel VII seien folgende genannt:
l-Amino-2,5-disulfo-4-methoxy-benzol,
l-Amino-2,5-disulfo-4-äthoxy-benzol,
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Hydroxyl- oder Amidgruppen enthaltenden Materialien,
wie Textilfasern-fFäden und Geweben aus Wolle, Seide,
synthetischen Polyamid-, und Polyurethanfasern und zum waschechten Färben und Bedrucken von nativer oder regenerierter
Cellulose, wobei die Behandlung von Cellulosematerialien zweckmäßigerweise in Gegenwart säurebindender
Mittel und gegebenenfalls durch Hitzeeinwirkung nach den für Reaktivfarbstoffe bekanntgewordenen Verfahren erfolgt.
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Die angegebenen Formeln der Farbstoffe sind die der entsprechenden
freien Säuren. Die Farbstoffe wurden im allgemeinen in Form der Alkalisalze, insbesondere der Na-Salze
isoliert und zum Färben eingesetzt.
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59,6 g Trinatriumsalz des Farbstoffs 2,5-Disulfo-4-methoxy-(l
azo 2^1-hydroxy-3-su]fo-6-amino-naphthalin wird in 1 Ltr.
Eis/Wasser angerührt. Dei O0C werden 13,5 g 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin
eingetropft, wobei gleichzeitig verdünnte Natronlauge zugegeben wird, um den pH-Wert bei 5-6 zu hai=
ten. Nach Zugab· des Trifluortriazins rührt man noch 5 bis
10 Minuten nach und tropft dann 10,7 g o-Toluidin in Form seiner salzsauren Lösung ein. Man läßt die Temperatur auf
10-15°C ansteigen und hält dabei den pH bei 5-6 durch Zugabe
von verdünnter Natronlauge. Die Acylierung ist beendet, wenn keine Natronlauge mehr verbraucht wird. Der Farbstoff wird
durch Zugabe von Kochsalz abgeschieden. Nach dem Absaugen, Trocknen und Mahlen erhält man ein hellrotes Farbstoffpul=
ver, das sich in Wasser mit gelbstichig roter Farbe löst. In Form der freien Säure entspricht der Farbstoff folgender
Formel:
Färbebeispiele
Druckvorschrift
Wenn man Baumwollnessel mit einer Druckpaste bedruckt, die im Kilogramm 20 g des nach Beispiel 1 dargestellten Farbstoffs,
100 g Harnstoff, 300 ml Wasser, 500 g Alginatverdickung (60 g Natriumalginat / kg Verdickung) und 10 g
Soda enthält, und die mit Wasser auf 1 kg aufgefüllt wurde, trocknet, 1 Minute bei 1030C dämpft, mit heißem Wasser
spült und kochend seift, so erhält man einen klaren, stark gelbstichig roten Druck von guter Naß- und Licht=
eohtheit.
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Klotzvorschrift
30 Teile des nach Beispiel'1 dargestellten Farbstoffs
werden in 1000 Teilen Wasser gelöst» Mit dieser Lösung wird ein Baumwollgewebe fouladiert und bis zu einer Gewichtsabnahme
von 90 % abgepreßt. Die noch feuchte Baumwolle wird bei 70 während 30 Minuten in einem Bad
welches in 1000 Teilen Wasser 300 Teile kalziniertes Natriumsulfat
und TO Teile kalziniertes Natriumcarbonat gelöst enthält, behandelt. Anschließend wird die Färbung
in üblicher .Welse, fertiggestellt„ Man erhält ein brillan=
tes, stark gelbstichiges Scharlach mit vorzüglichen Naß-
und Lichteehtheiteno
bevorschrift
In einem Färbebecher von 300 ml Inhalt, der sich in einem
beheizbaren Wasserbad befindet, werden 168 ml Wasser von 20 - 25 vorgelegt. Man teigt 0,3 g des nach Beispiel 1
erhaltenen Farbstoffs mit 2 ml kaltem Wasser gut an und fügt 30 ml heißes Wasser (70°) zu? dabei löst sich der
Farbstoff auf. Die Farbstofflösung wird dem vorgelegten Wasser
zugegeben und 10 g Baumwollgarn in dieser Färbeflotte ständig in Bewegung gehalten. Innerhalb von 10 Minuten
erhöht man die Temperatur der Färbeflotte auf 40 50°,
setzt 10 g wasserfreies Natriumsulfat zu und färbt 30 Minuten weiter. Dann fügt man der Färbeflotte 4 g wasserfreies
Natriumcarbonat zu und färbt 60 Minuten bei 40 - 50.°. Man entnimmt dann das gefärbte Material der Färbeflotte,
entfernt die anhaftende Flotte durch Auswringen oder Abpressen und spült das Material zunächst mit kaltem
Wasser und dann mit heißem Wasser so lange, bis die Spülflotte nicht mehr angeblutet wird. Anschließend wird das
gefärbte Material in 200 ml einer Flotte, die 0,2 g Na-. triumalkylsulfat enthält, während 20 Minuten bei Siedetemperatur
geseift, erneut gespült und bei 60 - .70? in
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einem Trockenschrank getrocknet. Man erhält ein brillantes, stark gelbstichiges Scharlach von hervorragenden Wasch-
und Lichtechtheiten.
Farbstoffe mit ähnlichem Farbton werden erhalten, wenn das Verfahren von Beispiel 1 wiederholt wird und dabei das o-Toluidin
durch eine äquivalente Menge einer der folgenden Verbindungen ersetzt wird.
2 Anilin
3 ra-Toluidin k p-Toluidin
5 o-Chloranilin
6 o-Anisidin
7 p-Anisidin
8 p-Methylsulfonylanilin
9 Schwefelsäurehalbester des
p-(ß-Hydroxy—äthyl)-ani1in
4-Amino-benzylsulfoneäure
N-Methyl-benzylamin Benzylamin
17,3 g m -Sulfanilsäure werden in 0,5 Ltr. Eiswasser
neutral gelöst. Man läßt dann 13,5 g 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin
zutropfen unter gleichzeitigem Aufrechthalten eines pH-Wertes von "5-k durch Zugabe von verd.Natronlauge. Nach
Zugabe des Trifluortriazins rührt man noch einige Minuten
nach und tropft dann eine Lösung von 59,6 g des Trinatrium=
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salzes des in Beispiel 1 verwendeten Azofarbstoffs ein.
Man läßt die Temperatur auf 15-2O0C ansteigen und stumpft
dabei die freiwerdende Flußsäure iöit verd.Natronlauge ab.
Nach beendigter Kondensation wird der Farbstoff ausgesalzen, abgesaugt, getrocknet und gemahlen. Man erhält ein hellrotes
Farbstoffpulver, das sich leicht mit hellroter Farbe in
Wasser löst. Nach einem der im Anschluß an Beispiel 1 aufge= führten Färbebeispiele erhält man damit auf Baumwolle klare,
gelbstichige Scharlachtöne.
In Form der freien Sulfonsäure entspricht der Farbstoff folgender Formel:
Verfährt man nach den Angaben dieses Beispiels, jedoch unter
Verwendung einer der m-Sulfanilsäure äquivalenten Aminmenge,
so resultieren gleichfalls wertvolle Farbstoffe mit ähnli=
chem Farbton.
14
15 16
17 18 19 20
Amin
p-Sulfanilsäure
o-Sulfanilsäure
Anthranilsäure
l-Amino-2-methoxy-5-sulfobenzol
2-Amino-l-sulfo-naphthalin
2-Amino-8-sulfo-naphthalin
1—Amino-2-sulfo-4-methoxy-benzol
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2&55083
17,3 g m-Sulfanilsäure werden wie in Beispiel 13 beschrie=
ben mit Trifluortriazin umgesetzt. In die eiskalte Lösung
des Monokondensationsproduktes tropft ma α eine Lösung von
26,1 g des Natriurasalzes der I—Säure in 200 ml Wasser ein.
Während der Kondensation hält man einen pH-Wert von 5-6
durch Zugabe von verd.Natronlauge ein. Gleichzeitig läßt man
die Temperatur auf 15 kommen. Nach beendigter Kondensation setzt man die aus 28,3 g l-Amino-2,5-disulfo-^-methoxy-benzol
bereitete Diazoniumsalzlösung zu, wobei der pH-Wert durch Zugabe von Natriumhydrogencarbonat auf pH 6-7 einreguliert
wird. Man rührt einige Stunden nach und salzt dann den Färb= stoff aus. Nach dem Absaugen, Trocknen und Mahlen erhält
man ein hellrotes Farbstoffpulver.
Es ist -identisch mit dem nach Beispiel 13 erhaltenen Farbstoff,
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Claims (6)
1) Farbstoffe der form·!
JSO, H
(D
R für C1-C4-AIlCyI und
Z für eine gegebenenfalls substituierte Arainogruppe, eine
gegebenenfalls verätherte Hydroxylgruppe, eine gegebenen:
falls verätherte Thiolgruppe oder ein gegebenenfalls sub= stituiertes Kohlenwasserstoffradikal steht.
2) Farbstoffe der Formel
5O3H
(II)
R' für die Methyl- oder Aethylgruppe und
z' für eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht.
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3) Farbstoffe der Foreel Z/
(III)
Z"
worin
R* die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung hat und Z" Amino, MOnO-C1-C.-Alkylamino, Di-C1-C^-Alkylamino,
Phenylamino, gegebenenfalls substituiert durch Cj-Alkyl,
Sulfo, Carboxy, Halogen, C1-C
4) Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1 bis 3 zum Fär=
beri und Bedrucken von hydroxylgruppenhaltigen oder amid= gruppenhaltigen Fasermaterialien.
5) Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe des Anspruches 1, worin
Z für eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, eine gegebenenfalls verätherte Hydroxylgruppe oder
eine gegebenenfalls verätherte Thiolgruppe steht, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin
in beliebiger Reihenfolge mit Farbstoffen der Formel
HO3 S HO3 S
worin
worin
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R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat und mit einer Verbindung der Formel H-Z umsetzt, wobei
Z für eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, eine
gegebenenfalls verätherte Hydroxylgruppe oder eine ge= gebenenfalls verätherte Thiolgruppe steht.
6) Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe des Anspruchs 1, worin
Z für ein gegebenenfalls substituiertes Kohlenwasserstoff=
radikal steht, dadurch gekennzeichnet, dass man Färb= stoffe der Formel
HO3S
HO
H°3 S HO3 S'
mit
umsetzt, wobei
Z für ein gegebenenfalls substituiertes Kohlenwasserstoff
radikal steht.
Le
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9 0 9 8 ? 3 / Π 3 U
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762655089 DE2655089C2 (de) | 1976-12-04 | 1976-12-04 | Azoreaktivfarbstoffe |
| CH1461777A CH633572A5 (en) | 1976-12-04 | 1977-11-29 | Process for the preparation of dyes |
| GB4986377A GB1551586A (en) | 1976-12-04 | 1977-11-30 | Benzene-azo-naphthalene fibre-reactive dyestuffs containing a triazine ring |
| IT3035877A IT1088394B (it) | 1976-12-04 | 1977-12-02 | Coloranti azoici reattivi |
| FR7736416A FR2372873A1 (fr) | 1976-12-04 | 1977-12-02 | Colorants azoiques reactifs |
| ES464699A ES464699A1 (es) | 1976-12-04 | 1977-12-02 | Procedimiento para la obtencion de colorantes azoicos reac- tivos |
| BR7708037A BR7708037A (pt) | 1976-12-04 | 1977-12-02 | Corantes,sua aplicacao e processo para sua preparacao |
| JP14407477A JPS5372038A (en) | 1976-12-04 | 1977-12-02 | Azo dye* method of making same and application thereof |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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Publications (2)
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|---|---|
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Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5372038A (de) |
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| GB (1) | GB1551586A (de) |
| IT (1) | IT1088394B (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3217224A1 (de) * | 1981-05-14 | 1983-01-20 | Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka | Verfahren zur herstellung von arylazoaminonaphtholsulfonsaeuren, deren verwendung als zwischenprodukte bei der herstellung von reaktivfarbstoffen sowie unter ihrer verwendung hergestellte reaktivfarbstoffe |
| US4808706A (en) * | 1977-09-06 | 1989-02-28 | Ciba-Geigy Corporation | Fibre-reactive, fluoro-triazine containing dyestuffs |
| EP0569779A2 (de) * | 1992-05-11 | 1993-11-18 | Bayer Ag | Neue Reaktivfarbstoffe |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2838271A1 (de) * | 1978-09-01 | 1980-03-13 | Bayer Ag | Azoreaktivfarbstoffe |
| DE3135949A1 (de) * | 1981-09-10 | 1983-03-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azo-reaktivfarbstoffe |
| CH655735A5 (de) * | 1982-09-17 | 1986-05-15 | Sandoz Ag | Reaktive monoazoverbindungen. |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1644208A1 (de) * | 1967-04-19 | 1970-09-24 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| DE2556640A1 (de) * | 1974-12-18 | 1976-07-29 | Ciba Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren herstellung und verwendung |
| DE2650555A1 (de) * | 1975-11-06 | 1977-05-18 | Ciba Geigy Ag | Faserreaktive farbstoffe, deren herstellung und verwendung |
-
1976
- 1976-12-04 DE DE19762655089 patent/DE2655089C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-11-29 CH CH1461777A patent/CH633572A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-11-30 GB GB4986377A patent/GB1551586A/en not_active Expired
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1644208A1 (de) * | 1967-04-19 | 1970-09-24 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| DE2556640A1 (de) * | 1974-12-18 | 1976-07-29 | Ciba Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren herstellung und verwendung |
| DE2650555A1 (de) * | 1975-11-06 | 1977-05-18 | Ciba Geigy Ag | Faserreaktive farbstoffe, deren herstellung und verwendung |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Bei der Patenterteilung wurde ein Vergleichsversuchsbericht mit 3 Färbetafeln, eingegangen am 04.01.84 zur Einsicht für jedermann bereitgehalten |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4808706A (en) * | 1977-09-06 | 1989-02-28 | Ciba-Geigy Corporation | Fibre-reactive, fluoro-triazine containing dyestuffs |
| DE3217224A1 (de) * | 1981-05-14 | 1983-01-20 | Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka | Verfahren zur herstellung von arylazoaminonaphtholsulfonsaeuren, deren verwendung als zwischenprodukte bei der herstellung von reaktivfarbstoffen sowie unter ihrer verwendung hergestellte reaktivfarbstoffe |
| EP0569779A2 (de) * | 1992-05-11 | 1993-11-18 | Bayer Ag | Neue Reaktivfarbstoffe |
| US5459246A (en) * | 1992-05-11 | 1995-10-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Reactive dyestuffs containing hydroxy naphthalene disulphonic acids |
| EP0569779B1 (de) * | 1992-05-11 | 1998-07-22 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
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| Publication number | Publication date |
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