DE1644048A1 - Reaktive Azofarbstoffe - Google Patents
Reaktive AzofarbstoffeInfo
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Description
DR. ING. JÜRGEN SCHMIDT DR. RER. NAT. BRUNO REITZNER
Deutsches Patentamt
München
8 MÜNCHEN 2
FERNRUF 0811/84 07 TEI1EORAIIMABRESSe PAJUS
24. August 1967
Betr.: Unser Zeichen P—3166-1
Patentanmeldung'
der
Firma Aziende Oolori Nazionali Affini ACNA S„p.A.,Mailand,Italien
betreffend
Reaktive Azofarbstoffe
Die Erfindung betrifft reaktive Monochlortriazin-Azofarbstoffe,
In der deutschen Patentanmeldung A 44 I78 IVc/22a vom
1. Oktober 1963 sind Monochlortriazinfarbstoffe beschrieben
und beansprucht, die in der Lage sind, eine chemische rindung mit der textilfaser einzugehen und die durch die allgemeine
Formel
(chromogen - NH - C C-N (SO,Na) N N ι 2
Q09844/U39
dargestellt sind, in der X "/asserstoff oder eine O:1 ,-Gruppe,
η = 2-4 und "Ohromosen" einen Farbstoffrest aus der Gruppe
der Azofarbstoffe, metallisierten Azofarbstoffe und Anthrachinonfarbstoffe
bedeuten.
Diese Farbstoffe zeigen die strukturelle Besonderheit, daß sie einen gegebenenfalls substituierten Phenylamino-IT-omegamethansulfosäurerest
enthalten, der an einem Kohlenstoffatom des Triazinkerns gebunden ist.
Die Anirelderin hat nun eine Gruppe von neuen Farbstoffen,
die gegebenenfalls in Form von metallisierten Azofarbstoffen
vorliegenden können, mit der allgemeinen Formel
gefunden, die mindestens drei Sulfogruppen enthalten und in
denen R^, H„ und H, Benzol- oder Naphthalinreste darstellen,
die durch OF-, SO,H-, FO -Gruppen, Alkylgruppen und niedere.
Alkoxygruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Halogen
0098U/U38
substituiert sind, und η die Zahl 1 oder 2 bedeutet. Biese
Verbindungen haben die wichtige Eigenschaft, daß .sie gleichermaßen
nach dem Erschöpfungsfärbeverfahren oder nach dem
Imprägnier— oder Druckfärbeverfahren aufgebracht werden können.
Die unter Verwendung der Farbstoffe der allgemeinen Formel II erhaltenen Färbungen unterscheiden sich durch ihre Reinheit
und Leuchtkraft der Farbtöne, durch die sehr gute Naßechtheit und durch die sehr gute Echtheit gegenüber Behandlungen, bei
denen Chlor anwesend ist oder entwickelt wird.
Die Farbstoffe gemäß der Erfindung können durch Kondensation
von Cyanursäurechlorid mit dem Natriumsalz der Anilin-N-omegamethansulfosäure
(Monokondensationsprodukt A) und nachfolgende Umsetzung des so erhaltenen Kondensationsproduktes mit dem
ausgewählten Azofarbstoff bei Temperaturen von nicht mehr als 50 bis 55°C erhalten werden.
Eine Variante dieses Herstellungsverfahrens besteht darin, daß man zuerst das Produkt A mit einer Kupplungskomponente
aus der Benzol- oder Naphthalinreihe, die wie vorstehend angegeben substituiert ist, kondensiert, worauf man die ausgewählte
Diazoverbindung mit dem erhaltenen Produkt kuppelt.
009844/143$
Die gegebenenfalls vorgenommene Metallisierung des Farbstoffes wird in an sich bekannter Weise durchgeführt.
Die reaktiven Farbstoffe gemäß der Erfindung eignen sich zum Färben von Wolle, Seide, synthetischen Superpolyamiden,
jedoch hauptsächlich zum Färben von faserigem Polyhydroxylmaterial,
wie Cellulose,, Baumwolle, Viskose usw..
Beim Färben von Cellulosematerial arbeitet man mit einem
Färbebad, das Säureakζeptoren, wie Natriumcarbonat, Natriumhydroxyd
oder Alkaliphosphate und gegebenenfalls Elektrolyte enthält, die die Erschöpfung des Färbebades fördern, z.B.
Natriumchlorid und Natriumsulfat.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie jedoch zu beschränken, Die Teile und Prozentangaben beziehen
sich, falls nichts anderes angegeben, auf das Gewicht,
19 Teilen Cyanursaurechlorid, die bei 5°C in 130 Teilen
Wasser und Eis suspendiert sind, werden 20,9 Teile des Natriumsalzes der Anilin-N-omega-methylsulfosäure in 100 Teilen
Wasser in einem Zeitraum von 15 Minuten zugesetzt, wobei
Q098U/K38
die Temperatur mit 90 Teilen Eis auf M- - 5°G und der pH-Wert
mit einer 10 volumprozentigen Lösung von Na^CO^ zwischen
und 6 gehalten wird.
Nach 4- Stunden bei 4 bis 5°, wobei der pH-Wert mit 2^
immer zwischen 5 und 6 gehalten wird, wird das Gemisch filtriert, um das überschüssige Cyanursäurechlorid zu entfernen,
wobei die Lösung des Monokondensationsproduktes (I) erhalten ύ
wird.
(D
Die Lösung von (I) wird in eine Suspension aus 50 Teilen
Wasser und 48,5 Teilen des Trinatriumsalzes des Diazokörpers gegossen,der zuerst durch Kupplung des Diazokörpers
der Anilin-2,5-disulfosäure mit para-Cresidin einem Acetatmedium
und durch weitere Kupplung des Diazokörpers des so
008844/U38
erhaltenen Monoazokorpers mit l-Naphthylamino-6-sulfosäure
erhalten wurde.
Während man mit Hilfe einer 10 volumprozentigen Lösung von
Na2CCU den pH-Wert zwischen 6,5 und 7 hält, erhitzt man das
Gemisch 24 Stunden bei 45 - 50°C. Der nachstehend angegebene
Farbstoff
SO3*
wird durch Aussalzen mit KGl ausgefällt, abfiltriert und bei
etwa 40° G getrocknet. Der Farbstoff löst sich in Wasser zu einer braun-rötlichen Lösung, die nach der alkalischen Wärme—
fixierung Baumwolle in einem braunen Farbton mit guter Echtheit färbt.
0098AWU38
16U048
Die Lösung des Monokondensationsproduktes (I) nach Beispiel
1 wird in eine Kupplungslösung gegossen, die bei 0
bis 5°C durch Zusatz von 10,8 Teilen para-Cresidin zu der Suspension des Diazokörpers von 25»5 Teilen 2 -Naphthylamino-4,8-disulfosäure und durch Erhöhung des pH-Wertes auf 4-5 innerhalb einer Stunde mit verdünnter NaOH erhalten wurde.
bis 5°C durch Zusatz von 10,8 Teilen para-Cresidin zu der Suspension des Diazokörpers von 25»5 Teilen 2 -Naphthylamino-4,8-disulfosäure und durch Erhöhung des pH-Wertes auf 4-5 innerhalb einer Stunde mit verdünnter NaOH erhalten wurde.
Indem man den pH-Wert mit Hilfe einer 10 Volumprozentigen
Lösung von NapCO, auf 6,5 erhöht, erwärmt man die Lösung
8 Stunden bei 40°C.
8 Stunden bei 40°C.
Der Farbstoff
wird durch Aussalzen mit NaCl ausgefällt, abfiltriert und
bei etwa 400C getrocknet,
0098AA/U38
16AA048
- β -
Der Farbstoff löst sich in Wasser zu einer gelblich-rötlichen.
Lösung die Baumwolle nach der alkalischen Wärmefixierung
mit guter Echtheit gelb färbt (besonders hohe Echtheit gegenüber Chlor).
In die Lösung von 25 Teilen des Natriumsalzes der 2-Amino-5-naphthol-7-sulfosäure
in 240 Teilen H2O wird in Gegenwart
von NaHCO^, das als Puffersubstanz wirkt, die Lösung
des Monokondensationsprodukts (I) nach Beispiel 1 gegossen.
Das Gemisch wird eine Stunde und 30 Minuten bei 35°C erwärmt
und eine Stunde auf dieser Temperatur gehalten. Während dieser Zeit erhöht sich der pH—Wert langsam und spontan von
6,5 auf 7,5.
In das so erhaltene Di—Kondensationsprodukt wird der Diazokörper
von 10,6 Teilen 1—Anilin-2—sulfosäure gegossen und das
Gemisch wird auf 2°C abgekühlt, wobei der pH-Wert während der Kupplung mit Hilfe einer 10 volumprozentigen Lösung von
Na2CO^ zwischen 7 und 8 und die Temperatur mit Hilfe von Eis
unterhalb 5°C gehalten wird. Das Gemisch wird über Nacht gerührt .
Am nächsten Tag wird der Farbstoff
0098AA/U38
bei einem ph-Wert von 6,5 durch Aussalzen rait NaOl ausgefällt,
abfiltriert und bei etwa 400C getrocknet.
Der Farbstoff löst sieb, in Wasser zu einer orangegefärbten
Lösung, die nach der alkalischen Wärmefixierung Baumwolle in leuchtend orange-gelben Farbtönen mit einer guten Echtheit
(insbesondere gegenüber Chlor) färbt.
52,8 Teile des Dinatriumsalzes des Monoazokörpers, der durch
alkalische Kupplung des Diazokörpers von 4-Nitro-2-aminophenol mit l-Hydroxy-8-aminonaphthlin-5i6-disulfosäure erhalten
wurde, werden in 600 Teilen Wasser mit 12,5 Teilen Chromtriazetat,
das 22,2$ Cr enthält, 5 Stunden bei einem pH-Wert von 5 bis 6 am Sieden gehalten.
In die Lösung des 2:1-Chromkomplexes werden 46,5 Teile des Watriumsalzes eines Produktes eingegossen,das durch Aussalzen
0098U/H38
der Lösung des Monokondensationsproduktes (I) mit 20#
NaCl erhalten wurde. Das Gemisch wird bei einem pH-Wert von 6,5 bei etwa 45GC erwärmt, bis die freien Aminogruppen
verschwunden sind.
Dann wird der Farbstoff
i1
I I
SV*-«
bei einem pH-Wert von etwa 5 durch Aussalzen mit KOl ausgefällt,
abfiltriert und bei etwa 40°0 getrocknet.
Der Farbstoff löst sich in Wasser zu einer intensiv blauen
Lösung, die nach der alkalischen Wärmefixierung Baumwolle dunkelblau mit guter Echtheit (insbesondere gegenüber
009844/H38
Man arbeitet wie nach Beispiel 4, wobei man zuerst den
2:1-Kobaltkomplex herstellt, indem man Kobaltacetat in
ammoniakalischem Medium verwendet. Man erhält den Farbstoff
so.
Dieser Farbstoff ergibt beim Auflösen in Wasser eine dunkelviolette Lösung, die allein Baumwolle violett färbt, während
das Gemisch aus einem Teil dieses Farbstoffes und 7 Teilen des Farbstoffes nach Beispiel 4- Baumwolle mit einem schwarzen
0098U/U38
Farbton färbt. Die Färbung hat nach der alkalischen ' Wärmefixierung eine gute Echtheit (insbesondere gegenüber
Chlor).
43,1 Teile des Natriumsalzes des Monoazokörpers, der
durch Kupplung von 6—Nitro-1-diazo—2-hydroxynaphthalin-4-sulfosäure
mit 2—Hydroxynaphthalin erhalten wurde, werden mit I5OO Teilen Wasser auf 9O°C erhitzt. Dieser Lösung
werden 43 Teile Na5S.9H2O in 50 Teilen Wasser von 600C zugesetzt,
und das Gemisch wird eine Stunde und 30 Minuten unter Rühren auf 90 bis 95°C gehalten. Die Aminomonoazoverbindung,
die unter Verminderung des pH—Wertes auf 6 bei 60 C ausgefällt und abfiltriert wurde, wird mit 450 Teilen Wasser
von 600C zu einem Brei vermischt und mit 120 Teilen einer alkalischen
Lösung des ^atriumsalzes der Chromsalicylsäure(Chromgehalt
2,6#) versetzt. Das Gemisch wird dann 2 Stunden am Sieden gehalten.
Zu der zu erhaltenen Lösung (nach Erniedrigung des pH-Wertes auf 7) werden 46,5 Teile des Ilatriumsalzes eines Produkts zugesetzt,
das durch Aussalzen der Lösung des Monokondensationsprodukts (I) von 3eispiel 1 mit 20# KaCl bei 25°C erhalten wurde.
Das Gemisch wird auf 400C erwärmt und bei einem pH-Wert von
009844/1438
6,5 bis zum Verschwinden der freien Aminogruppen auf dieser
Temperatur gehalten. Dann wird der Farbstoff
bei einem pH-Wert von etwa 5 durch Aussalzen mit KCl ausgefällt, abfiltriert und bei etwa 4O0G getrocknet. Er löst
sich in Wasser zu einer bläulichen Lösung, die nach der alkalischen Wärmefixierung Baumwolle in einem leuchtend grauen
Farbton mit guter Echtheit färbt.
0098U/H38
Der 2:1-Chromkomplex, der in an sich bekannter Weise
aus 42,6 Teilen des Dinatriumsalzes der Monoazoverbindung hergestellt wurde, die durch Kupplung des Diazokörpers
von 5-Nitro-2-aminophenol mit 2-Amino-5-hydroxynaphthalin—7-sulfosäure
erhalten wurde, wird bei 40 C und einem pH-Wert von 6,5 bis zum Verschwinden der freien Aminogruppen
mit 46,5 Teilen des Watriumsalzes des Produktes,das durch Ausfällen der Lösung (I) von Beispiel 1 erhalten wurde,
kondensiert.
Der Farbstoff
Der Farbstoff
00984A/U38
Ί644048
wird bei einem pH-Wert von etwa 5 durch Aussalzen mit
NaCl ausgefällt, abfiltriert und bei etwa 400C getrocknet.
Der Farbstoff löst sich in Wasser zu einer bläulichen Lösung, die nach der alkalischen Wärmefixierung Baumwolle in
einem graugrünen Farbton mit guter Echtheit färbt.
4 Teile wasserfreies Natriumcarbonat und 0,2 Teile des Farbstoffes
von Beispiel 1 werden in 200 Teilen Wasser gelöst. 10 Teile mercerisierte Baumwolle in Form von Strähnen werden
bei Raumtemperatur unter stetigem Rühren in das Färbebad gebracht, worauf das Bad erhitzt wird. Innerhalb einer kurzen
Zeit werden 20 Teile wasserfreies Natriumsulfat in drei Anteilen zugesetzt. Die Erhitzung wird so geregelt, daß nach
20 Minuten eine Temperatur von 85°C erreicht wird. Diese Temperatur wird eine Stunde aufrechterhalten.
Dann wird das gefärbte Material herausgenommen, zuerst erschöpfend
mit kaltem Wasser und dann mit warmem Wasser gewaschen, beim Sieden 20 Minuten einer Seifenbehandluns: in
einem Bad unterzogen, das mit 2 g/Liter"Diapon-T"hergestellt
wurde. Dann wurden die Strähnen erschöpfend gespült und getrocknet.
0Q98U/U38
Man erhält Strähnen mit einem leuchtend blauen Farbton und guter Echtheit, insbesondere mit einer guten Waschechtheit.
Das Färbebad, das nur sehr wenig gefärbt ist, kann nach dem Abkühlen auf 5O°C und Zusatz von 2 Teilen Natriumcarbonat
für weitere Färbungen mit dem gleichen Farbstoff wiederverwendet werden, wobei Sulfat, Carbonat und Dampf
eingespart werden.
2 Teile des metallisierten Farbstoffes nach Beispiel 4,
werden mit 2 Teilen Na0CO, und 20 Teilen Harnstoff vermischt
und in 80 Teilen HpO gelöst.
Ein Baumwollgewebe wird mit der so erhaltenen Lösung auf dem Foulard imprägniert und dann ausgepreßt, bis sich sein
Ausgangsgewicht um 75 bis 60# erhöht hat. Dann wird es getrocknet,
so daß das Material noch 15% Restfeuchtigkeit enthält.
Das Gewebe wird 5 Minuten bei Temperaturen von 140 bis 1600C
trocken erhitzt, dann zuerst mit kaltem Wasser und schließlich mit heißem Wasser gespült, 15 bis 20 Minuten in einer
0,3#-igen Lösung einer nichtionogenen oberflächenaktiven Substanz
einer zweitc-n Seifenbehandlung unterzogen, erneut ge-
00984 W U38
16UCU8
spült und getrocknet.
Man erhält ein Gewebe mit einem tiefblauen Farbton mit guter allgemeiner Echtheit, insbesondere gegenüber Chlor,
- Patentansprüche -
009844/U38
Claims (1)
1. Reaktive Farbstoffe mit der allgemeinen Formel
-M- H-
in der R-, , R^ und R-, Benzol- oder Naphthalinreste darstellen,
die durch OH-,SCLH-,NO^-Gruppen, Alkylgruppen
und niedere Alkoxygruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
oder Halogen substituiert sind und η die Zahl 1 oder 2 bedeutet, wobei mindestens drei Sulfogruppen im Holekül
vorhanden sind.
2.Reaktiver Farbstoff nacn Anspruch 1, gekennzeichnet
durch die Strukturformel
.OCH
CH2SO lift
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3· iieaktiver Farbstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet
durch die Strukturformel
SO
Keaktiver Farbstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Strukturformel
SO
5. Keaktiver Farbstoff ni oh Ar.srruch 1, gekennzeichner
.h di·2 Strukturformel
0098U/ 1 A 3
O Na
3 SO Na
C-Cl /
NH-C C-
6. Hecittiver Farbstofi' nach Anspruch l, gekennzeichnet
durch die ötrukturforrael
SO Na
009844/U38
7· Reaktiver Farbstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet
durch die Strukturformel
8. Reaktiver Farbstoff nach Anspruch I1 gekennzeichnet
durch die Strukturformel
009844/1438
- ZZ -
1 c3 4 4 ö 4
9· Verfahren zur Herstellung von reaktiven Farbstoffen nach Anspruch 1-8, dadurch gei:enh.zeioh~
net, dais man Cyanursäure chlor id mit dem Natrium—
salz uer j^iilin-N-o^ega-nietn.ansuifosüure kondensiert
und duo so erhaltene Monokondeiisationsprodukt
mit dem ausgewänxten Azofarbstoff weiter kondensierte
10» Verfahren nach Anspruch 9, dadurch geKennzeicnnet,
daß man aas Kondensationsproaukt des Oyanursäurechlorids
mit einer Kupplungskomponente aus üer 3enzol- oaer liaphthalinreihe umsetzt und die ausgewählte
Diazoverbiiadung Biit aem erhaltenen Produkt
kuppelt, wobei die Diazokomponente und aie Azokomponente,
gemäß Anspruch 1 substituiert sind*
00984A/U38
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