CH510090A - Verfahren zur Herstellung reaktiver Monochlortriazin-Azofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung reaktiver Monochlortriazin-AzofarbstoffeInfo
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Description
Verfahren zor Herstellung reaktiver Monocblortriazin-Azofarbstoffe In der schweiz. Patenschrift Nr. 457 357 vom 3. Oktober 1963 sind Monochlortriazinfarbstoffe beschrieben und beansprucht, die in der Lage sind, eine chemische Bindung mit der Textilfaser einzugehen und die durch die allgemeine Formel EMI1.1 dargestellt sind, in der X Wasserstoff oder eine CH3 Gruppe, n = 2-4 und Chromogen einen Farbstoffrest aus der Gruppe der Azofarbstoffe, metallisierten Azofarbstoffe und Anthrachinonfarbstoffe bedeuten. Diese Farbstoffe zeigen die strukturelle Besonderheit, dass sie einen gegebenenfalls substituierten Phenylamino-N-omega-methansulfosäurerest enthalten, der an einem Kohlenstoffatom des Triazinkerns gebunden ist. Die Anmelderin hat nun ein Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe, die gegebenenfalls in Form von metallisierten Azofarbstoffen vorliegen können, mit der allgemeinen Formel EMI1.2 gefunden, die mindestens drei Suflogruppen enthalten und in denen R1, R2 und Rs Benzol- oder Naphthalinreste darstellen, die durch OH-, SqH-, NOrGruppen, Alkylgruppen, Alkoxygruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Halogen substituiert sind, und n die Zahl 1 oder 2 bedeutet. Diese erfindungsgemäss erzeugten Verbindungen haben die wichtige Eigenschaft, dass sie gleichermassen nach dem Erschöpfungsfärbeverfahren oder nach dem Imprägnier- oder Druckfärbeverfahren aufgebracht werden können. Die unter Verwendung der Farbstoffe der allgemeinen Formel II erhaltenen Färbungen unterscheiden sich durch ihre Reinheit und Leuchtkraft der Farbtöne, durch die sehr gute Nassechtheit und durch die sehr gute Echtheit gegenüber Behandlungen, bei denen Chlor anwesend ist oder entwickelt wird. Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der genannten Farbstoffe ist dadurch gekennzeichnet, dass man Cyanursäurechlorid mit dem Natriumsalz der Anilin-N-omega-methansulfosäure (Monokondensationsprodukt A) kondensiert und das so erhaltene Kondensationsprodukt mit dem ausgewählten Azofarbstoff, vorteilhafterweise bei Temperaturen von nicht mehr als 50 bis 55 CC, umsetzt. Die reaktiven Farbstoffe gemäss der Erfindung eignen sich zum Färben von Wolle, Seide, synthetischen Superpolyamiden, jedoch hauptsächlich zum Färben von faserigem Polyhydroxylmaterial, wie Cellulose, Baumwolle, Viskose usw. Beim Färben von Cellulosematerial arbeitet man mit einem Färbebad, das Säureakzeptoren, wie Natriumcarbonat, Natriumhydroxyd oder Alkaliphosphate und gegebenenfalls Elektrolyte enthält, die die Erschöpfung des Färbebades fördern, z. B. Natriumchlorid und Natriumsulfat. Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie jedoch zu beschränken. Die Teile und Prozentangaben beziehen sich, falls nichts anderes angegeben, auf das Gewicht. Beispiel I 19 Teilen Cyanursäurechlorid, die bei 5 OC in 130 Teilen Wasser und Eis suspendiert sind, werden 20,9 Teile des Natriumsalzes der Anilin-N-omega-methylsulfosäure in 100 Teilen Wasser in einem Zeitraum von 15 Minuten zugesetzt, wobei die Temperatur mit 90 Teilen Eis auf 4 bis 5 OC und der pH-Wert mit einer 10 volumprozentigen Lösung von Na2CO3 zwischen 5 und 6 gehalten wird. Nach 4 Stunden bei 4 bis 5 , wobei der pH-Wert mit Na2COs immer zwischen 5 und 6 gehalten wird, wird das Gemisch filtriert, um das überschüssige Cyanursäurechlorid zu entfernen, wobei die Lösung des Monokondensationsproduktes (I) erhalten wird. EMI2.1 Die Lösung von (I) wird in eine Suspension aus 50 Teilen Wasser und 48,5 Teilen des Trinatriums Izes des Diazokörpers gegeossen, der zuerst durch Kupplung des Diazokörpers der Anilin-2,5-disulfosäure mit para Cresidin einem Acetatmedium und durch weitere Kupplung des Diazokörpers des so erhaltenen Monoazokörpers mit 1-Naphthylamino-6-sulfosäure erhalten wurde. Während man mit Hilfe einer 10 volumprozentigen Lösung von Na2CO3 den pH-Wert zwischen 6,5 und 7 hält, erhitzt man das Gemisch 24 Stunden bei 45-50 OC. Der nachstehend angegebene Farbstoff EMI2.2 wird durch Aussalzen mit KCI ausgefällt, abfiltriert und bei etwa 40 OC getrocknet. Der Farbstoff löst sich in Wasser zu einer braun-rötlichen Lösung, die nach der alkalischen Wärmefixierung Baumwolle in einem Farbton mit guter Echtheit färbt. Beispiel 2 Die Lösung des Monokondensationsproduktes (I) nach Beispiel 1 wird in eine Kupplungslösung gegeossen, die bei 0 bis 5 OC durch Zusatz von 10,8 Teilen para Cresidin zu der Suspension des Diazokörpers von 23,3 Teilen 2-Naphthylamino-4,8-disulfosäure und durch Erhöhung des pH-Wertes auf 81- 5 innerhalb einer Stunde mit verdünnter NaOH erhalten wurde. Indem man den pH-Wert mit Hilfe einer 10 volumprozentigen Lösung von Na2COs auf 6,5 erhöht, erwärmt man die Lösung 8 Stunden bei 40 OC. Der Farbstoff EMI3.1 wird durch Aussalzen mit NaCl ausgefällt, abfiltriert und bei etwa 40 OC getrocknet. Der Farbstoff löst sich in Wasser zu einer gelblichrötlichen Lösung die Baumwolle nach der alkalischen Wärmefixierung mit guter Echtheit gelb färbt (besonders hohe Echtheit gegenüber Chlor). Beispiel 3 In die Lösung von 25 Teilen des Natriumsalzes der 2-Amino-5-naphthol-7-sulfosäure in 240 Teilen HzO wird in Gegenwart von NaHCOs, das als Puffersubstanz wirkt, die Lösung des Monokondensationsprodukts (I) nach Beispiel 1 gegossen. Das Gemisch wird eine Stunde und 30 Minuten bei 35 OC erwärmt und eine Stunde auf dieser Temperatur gehalten. Während dieser Zeit erhöht sich der pH-Wei t langsam und spontan von 6,5 auf 7,5. In das so erhaltene Di-Kondensationsprodukt wird der Diazokörper von 10,6 Teilen 1-Anilin-2-sulfosäure gegossen und das Gemisch wird auf 2 C abgekühlt, wobei der pH-Wert während der Kupplung mit Hilfe einer 10 volumprozentigen Lösung von Na2CO3 zwischen 7 und 8 und die Temperatur mit Hilfe von Eis unterhalb 5 "C gehalten wird. Das Gemisch wird über Nacht gerührt. Am nächsten Tag wird der Farbstoff EMI3.2 bei einem pH-Wert von 6,5 durch Aussalzen mit NaCl ausgefällt, abfiltriert und bei etwa 40 OC getrocknet. Der Farbstoff löst sich in Wasser zu einer orangegefärbten Lösung, die nach der alkalischen Wärmefixierung Baumwolle in leuchtend orange-gelben Farbtönen mit einer guten Echtheit (insbesondere gegenüber Chlor) färbt. Färbeversuch 4 Teile wasserfreies Natriumcarbonat und 0,2 Teile des Farbstoffes von Beispiel 1 werden in 200 Teilen Wasser gelöst. 10 Teile mercerisierte Baumwolle in Form vonSträhnen werden bei Raumtemperatur unter stetigem Rühren in das Färbebad gebracht, worauf das Bad erhitzt wird. Innerhalb einer kurzen Zeit werden 20 Teile wasserfreies Natriumsulfat in drei Anteilen zugesetzt. Die Erhitzung wird so geregelt, dass nach 20 Minuten eine Temperatur von 85 0C erreicht wird. Diese Temperatur wird 1 Stunde aufrechterhalten. Dann wird das gefärbte Material herausgenommen, zuerst erschöpfend mit kaltem Wasser und dann mit warmem Wasser gewaschen, beim Sieden 20 Minuten einer Seifenbehandlung in einem Bad unterzogen, das mit 2 g/Liter Diapon-T hergestellt wurde. Dann wurden die Strähnen erschöpfend gespült und getrocknet. Man erhält Strähnen mit einem leuchtend blauen Farbton und guter Echtheit, insbesondere mit einer guten Waschechtheit. Das Färbebad, das nur sehr wenig gefärbt ist, kann nach dem Abkühlen auf 50 OC und Zusatz von 2 Teilen Natriumcarbonat für weitere Färbungen mit dem gleichen Farbstoff wiederverwendet werden, wobei Sulfat, Carbonat und Dampf eingespart werden. PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von reaktiven Farb- stoffen der Formel: **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. EMI3.1 wird durch Aussalzen mit NaCl ausgefällt, abfiltriert und bei etwa 40 OC getrocknet.Der Farbstoff löst sich in Wasser zu einer gelblichrötlichen Lösung die Baumwolle nach der alkalischen Wärmefixierung mit guter Echtheit gelb färbt (besonders hohe Echtheit gegenüber Chlor).Beispiel 3 In die Lösung von 25 Teilen des Natriumsalzes der 2-Amino-5-naphthol-7-sulfosäure in 240 Teilen HzO wird in Gegenwart von NaHCOs, das als Puffersubstanz wirkt, die Lösung des Monokondensationsprodukts (I) nach Beispiel 1 gegossen. Das Gemisch wird eine Stunde und 30 Minuten bei 35 OC erwärmt und eine Stunde auf dieser Temperatur gehalten. Während dieser Zeit erhöht sich der pH-Wei t langsam und spontan von 6,5 auf 7,5.In das so erhaltene Di-Kondensationsprodukt wird der Diazokörper von 10,6 Teilen 1-Anilin-2-sulfosäure gegossen und das Gemisch wird auf 2 C abgekühlt, wobei der pH-Wert während der Kupplung mit Hilfe einer 10 volumprozentigen Lösung von Na2CO3 zwischen 7 und 8 und die Temperatur mit Hilfe von Eis unterhalb 5 "C gehalten wird. Das Gemisch wird über Nacht gerührt.Am nächsten Tag wird der Farbstoff EMI3.2 bei einem pH-Wert von 6,5 durch Aussalzen mit NaCl ausgefällt, abfiltriert und bei etwa 40 OC getrocknet.Der Farbstoff löst sich in Wasser zu einer orangegefärbten Lösung, die nach der alkalischen Wärmefixierung Baumwolle in leuchtend orange-gelben Farbtönen mit einer guten Echtheit (insbesondere gegenüber Chlor) färbt.Färbeversuch 4 Teile wasserfreies Natriumcarbonat und 0,2 Teile des Farbstoffes von Beispiel 1 werden in 200 Teilen Wasser gelöst. 10 Teile mercerisierte Baumwolle in Form vonSträhnen werden bei Raumtemperatur unter stetigem Rühren in das Färbebad gebracht, worauf das Bad erhitzt wird. Innerhalb einer kurzen Zeit werden 20 Teile wasserfreies Natriumsulfat in drei Anteilen zugesetzt. Die Erhitzung wird so geregelt, dass nach 20 Minuten eine Temperatur von 85 0C erreicht wird.Diese Temperatur wird 1 Stunde aufrechterhalten.Dann wird das gefärbte Material herausgenommen, zuerst erschöpfend mit kaltem Wasser und dann mit warmem Wasser gewaschen, beim Sieden 20 Minuten einer Seifenbehandlung in einem Bad unterzogen, das mit 2 g/Liter Diapon-T hergestellt wurde. Dann wurden die Strähnen erschöpfend gespült und getrocknet.Man erhält Strähnen mit einem leuchtend blauen Farbton und guter Echtheit, insbesondere mit einer guten Waschechtheit.Das Färbebad, das nur sehr wenig gefärbt ist, kann nach dem Abkühlen auf 50 OC und Zusatz von 2 Teilen Natriumcarbonat für weitere Färbungen mit dem gleichen Farbstoff wiederverwendet werden, wobei Sulfat, Carbonat und Dampf eingespart werden.PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von reaktiven Farb- stoffen der Formel: EMI4.1in der R1, R2 und Rs Benzol- oder Naphthalinreste darstellen, die durch eine oder mehrere OH-, SO3H-, NOrGruppen, Alkylgruppen, Alkoxygruppen mit 1-3 Kohlenstoffatomen oder Halogen substituiert sind, und n die Zahl 1 oder 2 bedeutet, wobei mindestens drei Suflogruppen im Farbstoff molekül vorhanden sind, dadurch gekennzeichnet, dass man Cyanursäurechlorid mit dem Natriumsalz der Anilin-N-omega-methansulfosäure kondensiert und das so erhaltene Monokondensationsprodukt (A) mit dem entsprechenden Aminoazofarbstoff weiter kondensiert.II. Reaktiver Farbstoff, hergestellt nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung eines reaktiven Farbstoffes der Strukturformel EMI4.2 2. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung eines reaktiven Farbstoffes der Strukturformel EMI4.3 3. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung eines reaktiven Farbstoffes der Strukturformel EMI4.4 4. Reaktiver Farbstoff nach Patentanspruch II, hergestellt nach dem Verfahren gemäss Unteranspruch 1.5. Reaktiver Farbstoff, nach Patentanspruch II, hergestellt nach dem Verfahren gemäss Unteranspruch 2.6. Reaktiver Farbstoff, nach Patentanspruch II, hergestellt nach dem Verfahren gemäss Unteranspruch 3.
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