AT298632B - Verfahren zur Herstellung von neuen, für die Färbung von Cellulosefasern geeigneten Farbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen, für die Färbung von Cellulosefasern geeigneten FarbstoffenInfo
- Publication number
- AT298632B AT298632B AT1129169A AT1129169A AT298632B AT 298632 B AT298632 B AT 298632B AT 1129169 A AT1129169 A AT 1129169A AT 1129169 A AT1129169 A AT 1129169A AT 298632 B AT298632 B AT 298632B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- residue
- cyanuric chloride
- groups
- carbon atoms
- cellulose fibers
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 title claims description 7
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 101100323274 Arabidopsis thaliana ANR1 gene Proteins 0.000 claims description 2
- 101100240548 Pichia angusta YNR1 gene Proteins 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine group Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 17
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 12
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 10
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 10
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 5
- DIIIISSCIXVANO-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dimethylhydrazine Chemical compound CNNC DIIIISSCIXVANO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 4
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L barium(2+) 5-chloro-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]-4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Ba+2].C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O.C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- -1 (2 ', 5'-dichloro-4'-sulfophenyl) -3-carboxy-5-pyrazolone Chemical compound 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOINSAWEWXUXPQ-UHFFFAOYSA-N 4-acetamido-2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 FOINSAWEWXUXPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRPHFZCDPYBUAU-UHFFFAOYSA-N Bromocresolgreen Chemical compound CC1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1C1(C=2C(=C(Br)C(O)=C(Br)C=2)C)C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)O1 FRPHFZCDPYBUAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N safranin Chemical compound [Cl-].C=12C=C(N)C(C)=CC2=NC2=CC(C)=C(N)C=C2[N+]=1C1=CC=CC=C1 OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen, für die Färbung von Cellulosefasern geeigneten Farbstoffen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen, für die Färbung von Cellulosefasern geeigneten Farbstoffen, die Triazinreste mit einem reaktionsfähigen Chloratom enthalten. Die neuen Farbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin A einen Azofarbstoffrest, insbesondere einen Monoazofarbstoffrest, oder einen Bromaminsäurederivatrest, vorzugsweise den Rest des Kondensationsproduktes der Bromaminsäure mit m- oder p-Phe-
EMI1.2
kylgruppe mit ] bis 5 C-Atomen, R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen oder eine Phenylgruppe mit l bis 2 sauren, die Wasserlöslichkeit fördernden Gruppen, wie Sulfo- oder Carboxygruppen, R' Wasserstoff oder dasselbe wie R bedeuten,
wobei R2 und R* untereinander austauschbar sind, und Y Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen oder eine Phenyl- oder Naphthylgruppe mit beispielsweise ] bis 3 Sulfo- oder Carboxygruppen bedeutet
Diese sogenannten "heissen" Farbstoffe ergeben auf Cellulosefasern sehr echte Ausfärbungen infolge chemischer Bindung zwischen den OH-Gruppen der Cellulose und denCl-Atomen des Farbstoffes.
Die bisher bekannten Farbstoffe dieser Art, z. B. die Farbstoffe der allgemeinen Formel
EMI1.3
<Desc/Clms Page number 2>
oder
EMI2.1
worin A, Y, R, und R11 dieselbe Bedeutung wie oben haben, werden bei der Färbung nur teilweise ausgenutzt, weil ein bestimmter Teil des gesamten reaktionsfähigen Chlorgehaltes durch Hydrolyse oder Zersetzung infolge höherer Temperaturen und Alkalität, die für die Färbung mit diesen Farbstoffen notwendig sind, verloren geht.
Um die Wahrscheinlichkeit der Reaktion zwischen OH-Gruppen der Faser und Cl-Atomen des Farbstoffes zu vergrössern, wurden Farbstoffe mit erhöhter Zahl an reaktionsfähigen Cl-Atomen hergestellt.
Diese bekannten Farbstoffe entsprechen den allgemeinen Formeln
EMI2.2
EMI2.3
aromatischen Rest bedeuten.
Bei der Färbung reagiert wirklich ein grösserer Teil dieser Farbstoffe ; die Erhöhung der Reaktionsfähigkeit ist aber von einer unerwünschten, erhöhten Substantivität des Farbstoffes begleitet, d. h., dass der Anteil des Farbstoffes, der nicht reagiert hat, zwar kleiner ist, aber fester an den Fasern gebunden wird, so dass seine Beseitigung beim Waschen schwieriger ist.
Dieser Nachteil wird durch das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen der allgemeinen Formel I beseitigt.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe, die der eingangs angeführten allgemeinen Formel I entsprechen, ist dadurch gekennzeichnet, dass man Cyanurchlorid, worin eines der reaktionsfähigen Chloratome im voraus oder nachfolgend durch die YNR1'-oder ANR1-Gruppe, falls A der Azo-
EMI2.4
EMI2.5
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
definiert sind, ersetzt wird, in einem Molverhältnis von 1 : 1 reagieren lässt.
Den Rest des Azofarbstoffes kann man in die Verbindung auch in Form eines Farbstoff-Zwischenproduktes einführen und dieses erst nach den beendeten Kondensationsreaktionen in einen Azofarbstoffrest überführen, z. B. in Form eines aromatischen Amins, das nach beendeter Synthese durch Diazotierung und Kupplung mit einer Passivkomponente in einen Azofarbstoffrest überführt wird,
Die gemäss vorliegendem Verfahren erhaltenen Farbstoffe weisen den Vorteil höherer Reaktivität ohne erhöhte Substantivität, wie oben angeführt, auf.
Ein weiterer Vorteil dieser Farbstoffe beruht auf der Tatsache, dass beim Fixierungsprozess eine Temperatur von 80 bis 1000C ausreicht, die im Vergleich mit
Temperaturen von 120 bis 130 C, die die bisher bekannten Farbstoffe für die Fixierung brauchen, nied- rig und für technologische Zwecke sehr günstig ist.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert.
Beispiel l : 36, 2gdes Farbstoffes, derdurchKondensationderl-Aminonaphthol-3, 6-disulfo- säure mit Cyanurchlorid und folgende Kupplung des Kondensationsproduktes mit diazotierter Ortanilsäure in einem Natriumbicarbonatmedium hergestellt wurde, werden stufenweise in eine Lösung von 3, 3 g 1, 2- Dimethylhydrazin in 500 ml Wasser und Eis eingetragen. Während des Eintragens und wei- teren 30 min wird das Reaktionsgemisch auf 0 bis sOc gekühlt und der pH-Wert durch Zugabe von Sodalösung auf 7,5 bis 8,0 gehalten, Nach beendeter Kondensation wird das Reaktionsgemisch mit 9,7 g Cyanurchlorid versetzt und 4bis 6 h auf 0 bis 50C gekühlt und auf einem pH-Wert von 6 bis 7 gehalten.
Dann wird es auf 450C erwärmt, mit 10 ml zager Ammoniaklösung versetzt und nach 4h rnitKCl ausgesalzen, Nach Abkühlung wird der Farbstoff abfiltriert und bei 600C getrocknet. Er färbt Baumwolle rot.
Beispiel 2: Eine Suspension von 9, 7 g Cyanurchlorid in 200 ml Wasser und Eis unter Zugabe von 0, 1 g eines nichtionogenen Netzmittels wird bei 0 C während 20 bis 30 min mit einer Lösung von
EMI3.2
langsam zufliessen, bis das Reaktionsgemisch auf Bromkresolgrün positiv reagiert ; die Gesamtmenge der Sodalösung beträgt zirka 19 ml. Wenn keine freie Metanilsäure mehr nachweisbar ist, kann man die Lösung zur weiteren Reaktion verwenden.
36, 2 g des Farbstoffes, der durch Kondensation der 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfosäure mit Cyanurchlorid und folgende Kupplung des Kondensationsproduktes mit diazotierter Metanilsäure, wie im Beispiel 1, hergestellt wurde, werden stufenweise ineineLösungvon3, 3 gl, 2-Dimethylhydrazin in 500 ml Wasser und Eis eingetragen, wobei man das Reaktionsgemisch auf 0 bis 5 C kühlt und den pH-Wert durch Zugabe von 2,5n-Sodalösung auf 7, 5 bis 8, 0 hält.
Nach beendeter Kondensation wird das Reaktionsgemisch auf 40 bis 450C erwärmt, während 30 min mit einer das Kondensationsprodukt von Cyanurchlorid und Metanilsäure enthaltenden Lösung versetzt und mit 2, 5n-Sodalösung auf einen pH-Wert von 7 bis 8 gestellt. Nach 4 bis 6 h wird das Reaktionsge- misch auf 80Uc erwärmt, das Produkt mit KC1 ausgesalzen, abfiltriert und bei 80uC getrocknet. Der in dieser Weise hergestellte Farbstoff färbt Baumwolle brillantrot,
Beispiel 3 : Eine Suspension von 9,7 g Cyanurchlorid in 200 ml Wasser und Eis unter Zugabe von 0, 1 g eines nichtionogenen Netzmittels wird während 20 bis 30 min mit einer Lösung von 8,65 g Sulfanilsäure in 30 ml Wasser und 5 ml 10n-NaOH versetzt.
Dann lässt man 2,5n-Sodalösung, zirka 20 ml, langsam zufliessen, bis das Reaktionsgemisch auf Bromkresolgrtin positiv reagiert, Wenn keine freie Sulfanilsäure mehr nachweisbar ist, wird eine neutrale Lösung von 3,3 g 1,2-Dimethylhydrazin in zirka 50 ml Wasser zugegeben. Durch Zugabe von zirka 22 ml 2, 5n-Sodalösung wird der pH-Wert auf 4 gehalten. Nach beendeter Kondensation wird das Reaktionsgemisch auf 45 C erwärmt, der pH-Wert auf 7 eingestellt und 29, 0 g des Farbstoffes zugegeben, welcher durch Kondensation der 1-Amino-8-naphthol- - 3, 6- disulfosäure mit Cyanurchlorid und Kupplung mit diazotierter Ortanilsäure in einem Natriumbicarbonatmedium hergestellt wurde.
Im Reaktionsgemisch wird ein pH-Wert von 7 bis 8 durch stufenweise Zugabe von zirka 24 ml 2,5n-Sodalösung gehalten. Nach beendeter Kondensation wird die Temperatur auf 800C erhöht, der Farbstoff mit KC1 ausgesalzen, nach Abkühlung filtriert und bei 800C getrocknet. Er färbt wieder Baumwolle brillantrot.
Beispiel 4 : Eine Suspension von 9, 7 g Cyanurchlorid in 200 ml Wasser mit Eis unter Zugabe von 0, 1 g eines nichtionogenen Netzmittels wird während 20 bis 30 min mit einer Lösung von 8,65 g Sulfanilsäure in 30 ml Wasser und 5 ml 10n-NaOH versetzt. Dann lässt man zirka 20 ml 2,5n-Sodalösung langsam zufliessen. Wenn keine freie Sulfanilsäure mehr nachweisbar ist, wird eine neutrale Lö-
<Desc/Clms Page number 4>
sung von 3,3 g 1, 2-Dimethylhydrazin in zirka 50 ml Wasser zugegeben.
Durch Zugabe von 22 ml 2 ; 5n-Sodalösung wird der pH-Wert auf 4 gehalten, Nach beendeter Kondensation werden 9,7 g Cyanurchlorid zugegeben, die Temperatur des Reaktionsgemisches auf 25 bis 30 C langsam erhöht und der pH-Wert von 6 durch stufenweise Zugabe von zirka 18 ml 2,5 n-Sodalösung gehalten. Nach 3 bis 4 h ist die Beendigung der Kondensation chromatographisch nachweisbar.
Dann werden 24,8 g des Farbstoffes, der durch Kupplungdiazotierter 2-Amino-4-acetylaminobenzolsulfosäure mitl-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-carboxy-5-pyrazolon und Verseigung des Zwischenproduktes hergestellt und in 100 ml Wasser und 8 ml ICn-NaOH gelöst wurde, zugegeben. Die Kondensationsreaktion verläuft bei 500C und einem pH-Wert von 6. Wenn kein freier Farbstoff mehr nachweisbar ist, wird das Endprodukt mit KC1 ausgesalzen, nach Abkühlung filtriert und bei 800C getrocknet.
Er färbt Cellulosefasern grünstichig gelb.
Beispiel 5 : Eine Lösung von 5,2 g Metanilsäure in 20 ml Wasser wird mit 2,5 n-Sodalösung auf einen pH-Wert von 3 bis 4 eingestellt und während 30 min in eine Suspension von 5,8 g Cyanurchlorid, 80 g Eis, 40 ml Wasser und 0, 1 g eines nichtionogenen Netzmittels bei 0 bis 30C zugegeben. Während weiterer 30 min wird der pH-Wert von 3 bis 4 durch stufenweise Zugabe von zirka 15 ml2, 5n-Soda- lösung gehalten. Nach der Beendigung der Kondensationsreaktion wird das Reaktionsgemisch auf 10 bis 150C erwärmt, mit Sodalösung auf einen pH-Wert von 7 bis 8 eingestellt und mit einer neutralen Lösung von 1, 8 g 1, 2-Dimethylhydrazin versetzt. Während 2 h wird ein pH-Wert von 7 bis 8 mit 2,5n-So- dalösung gehalten.
Nach der Beendigung der Kondensationsreaktion wird das Reaktionsgemisch bei 10 bis 15 C mit 5,8 g Cyanurchlorid versetzt, mit Sodalösung auf einen pH-Wert von 7 bis 8 einge- stellt und nach 2 bis 3 h in eine Lösung von 13,2 g eines Kondensationsproduktes der Bromaminsäure mit 1,4-Phenylendiamin-3-sulfosäure in 200 ml Wasser, die eine Temperatur von 60 bis 650C hat, zugegeben. Bei einem pH-Wert von 7 bis 8 wird die Kondensation beendigt, der Endfarbstoff mit KCI ausgesalzen, abfiltriert und bei 600C getrocknet. Der in dieser Weise hergestellte Farbstoff färbt Cellulosefasern grünstichig blau.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen, für die Färbung von Cellulosefasern geeigneten Farbstoffen der allgemeinen Formel EMI4.1 worin A einen Azofarbstoffrest, insbesondere einen Monoazofarbstoffrest, oder einen Bromaminsäurederivatrest, vorzugsweise den Rest des Kondensalionsproduktes der Bromaminsäure mit m- oder p-Phe- nylendiaminbzw. ihren Sulfoderivaten, R.und R,'unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine AI- kylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen, R eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen oder eine Phenylgruppe mit 1 bis 2 sauren, die Wasserlöslichkeit fördernden Gruppen, wie Sulfo- oder Carboxylgruppen, R' Wasserstoff oder dasselbe wie li bedeuten, wobei Rz und 'untereinander vertauschbar sind, und Y Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen oder eine Phenyl- oder Naphthylgruppe mit beispielsweise 1 bis 3 Sulfo- oder Carboxygruppen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man Cyanurchlorid, worin eines der reaktionsfähigen Chloratome im voraus oder nachfolgend durch die EMI4.2 säurederivatrest ist, und Y, R und R wie oben definiert sind,ersetzt wird, mit einem Hydrazin der Formel EMI4.3 <Desc/Clms Page number 5> worin R, und R'wie oben definiert sind, in einem Molverhältnis von 1 : 1 kondensiert und das gebildete Produkt mit Cyanurchlorid, worin eines der reaktionsfähigen Chloratome im voraus oder nachfolgend durch die zweite der oben genannten YNR1'-und ANR1-Gruppen, worin A, Y, R und R'wie oben definiert sind, ersetzt wird, in einem Molverhältnis von l : l reagieren lässt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS706869 | 1969-10-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT298632B true AT298632B (de) | 1972-05-10 |
Family
ID=5419116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT1129169A AT298632B (de) | 1969-10-25 | 1969-12-03 | Verfahren zur Herstellung von neuen, für die Färbung von Cellulosefasern geeigneten Farbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT298632B (de) |
-
1969
- 1969-12-03 AT AT1129169A patent/AT298632B/de not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0028788B1 (de) | Kupferkomplex-Formazanverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| DE2329135C3 (de) | Disazoreaktivfarbstoffe | |
| DE3046452C2 (de) | ||
| AT298632B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, für die Färbung von Cellulosefasern geeigneten Farbstoffen | |
| DE2117753C3 (de) | Hydroxy-pyridon-monosulfonsäuren und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| AT390441B (de) | Verfahren zur herstellung von reaktiven disazoverbindungen und ihre verwendung | |
| DE1950311A1 (de) | Neue faserreaktive Farbstoffe und Faerbeverfahren unter Verwendung dieser Farbstoffe | |
| DE69810765T2 (de) | Fasereaktive disazofarbstoffe | |
| EP0041919B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Amino-fluor-s-triazin-Farbstoffen | |
| DE2944624C2 (de) | ||
| DE3113989A1 (de) | Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe | |
| AT200689B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phthalocyaninfarbstoffen | |
| DE852723C (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe | |
| EP0198349B1 (de) | Disazoreaktivfarbstoffe | |
| CH660372A5 (de) | Disazoverbindungen. | |
| EP1088858A1 (de) | Reaktivfarbstoffe, enthaltend einen Formazan- und einen Monoazofarbstoffrest, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| CH510090A (de) | Verfahren zur Herstellung reaktiver Monochlortriazin-Azofarbstoffe | |
| DE1444702C (de) | Azoreaktivfarbstoffe und Verfahren zur Herstellung dieser Farbstoffe | |
| DE2161698C3 (de) | Wasserlösliche, faserreaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Leder, Wolle, Seide, Polyamidfasern, Polyurethanfasern, nativen oder regenerierten Cellulosefasern | |
| DE3331861C2 (de) | ||
| AT220742B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Azofarbstoffen | |
| DE1062367B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| AT220267B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen | |
| DE1135592B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE3443962A1 (de) | Reaktive disazoverbindungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ELJ | Ceased due to non-payment of the annual fee |