DE1794297C3 - Verfahren zum Färben und Drucken mit wasserlöslichen Reaktivfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zum Färben und Drucken mit wasserlöslichen ReaktivfarbstoffenInfo
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Description
oder
NH
Hai
NH2
besitzt.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben und Drucken von Cellulosematerialien mit
ausgewählten wasserlöslichen Reaktivfarbstoffen in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln nach den
für Reaktivfarbstoffe üblichen Methoden, wobei sich infolge der besonders guten Fixierbarkeit der verwendeten
Farbstoffe sehr kräftige Färbungen und Drucke ergeben.
Die Farbstoffe können aus wäßriger Lösung oder in Form einer Druckpaste auf die Faser gebracht werden,
wobei die Fasern mit den Lösungen bzw. Druckpasten getränkt bzw. bedruckt und gegebenenfalls nach einer
Zwischentrocknung mit alkalisch wirkenden Mitteln, insbesondere in der Wärme behandelt oder einem
Dämpfprozeß unterworfen werden.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel
Hal
-nJ
-Ν—ΑΙ
R
R
N-X
I
R
I
R
F den mindestens eine Sulfo- oder Carboxygruppe enthaltenden Rest eines Farbstoffmoleküls, aus der
Reihe der Nitro-, Nitroso-, Azomethin-, Mono- und Polyazo-, Anthrachinon-, Phthalocyanin-, Oxazin-,
Thiazin-, Azin-, Triarylmeihan-, Chinolin-, Acridon-,
Perinon- oder indigoiden Farbstoffe,
Y -N=oder=CH-,
Hai ein Halogenatom,
A ein übliches aliphatisches, cycloaliphatische oder
aromatisches Brückenglied,
R Wasserstoff oder einen Alkylrest darstellt,
η die Zahl 1 oder 2,
m eine Zahl gleich oder größer als 1 und N-L
Hal
Hal
Hal
N-L
Hal Hal
—co—o-^~^>
-CO-CH=CH2
— CO -CH2-CH2- Hal
— SO2-CH2-CH2- Hal
-CH7-CH
CH,
-CH2-CH2-OSO3H
-CiI2-CH2-OPO3H2
oder einen Rest einer Triazinylverbindung, der noch ein reaktionsfähiges Halogenatom enthält
bedeuten und die Farbstoffe selbst mindestens 3 Sulfonsäuregruppen enthalten und durch Umsetzung
von Farbstoffen der allgemeinen Formel
Hai
— N—I J--N—A—
Ν—Η
mit entsprechenden acylierenden oder alkylierenden Mitteln im Molverhältnis von mindestens 1 : η ■ m oder
durch Umsetzung von Farbstoffen der allgemeinen Formel
F —
Ν—ΐ
/ V
Hal
N N
Ha!
mit einem Amin der allgemeinen Formel
HN-A —
R
R
N-X
worin A, Y, F, R, X, η und m die obige Bedeutung haben
und Hai ein Halogenatom bedeutet im Molverhältnis von mindestens 1 : m hergestellt worden sind.
Als acylierende oder alkylierende Mittel für die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden
Farbstoffe kommen Halogenide oder Anhydride von
/Mialogenierten oder «,^-ungesättigten aliphatischen
Carbonsäuren, die Di-halogentriazinylverbindungen,
Chlorameisensäurearylester, Glykolhalogenhydrine, Epichlorhalogenhydrine und Alkylenoxyde in Frage.
Besonders bevorzugt ist die Verwendung von /J-Chlorpropionylchlorid, Acrylsäurechlorid, Chlorameisensäurephenylester,
2-(4-Sulfophenylamino)-4,6-dichlor-l,3,5-triazin Glykolchlorhydrin-Epichlorhydrin,
Äthylenoxyd und ß.y-Propylenoxyd.
Die Farbstoffe der Formel I können den verschiedensten Kiissen angehören, z. B. der Klasse der Nitro-,
Nitroso-, Azomethin-, Mono- und Polyazo-, Anthrachinon-, Phthalocyanin-, Oxazin-, Thiazin-, Azin-, Triarylmethan-,
Chinolin-, Acridon-, Perinon- oder indigoiden Farbstoffen.
Während B den halogenhaltigen Rest einer Azinverbindung, wie z. B. einen Monohalogenpyrimidin- und
insbesondere einen Monohalogentriazinrest, darstellt, kann die reaktive Gruppierung X verschiedene
Bedeutungen haben. Sie kann beispielsweise der Rest einer ungesättigten oder halogenhaltigen aliphatischen
Carbonsäure oder Sulfonsäure oder der Rest eines Carbaminsäurearylesters oder eine Epoxyd- oder
Oxäthylgruppe bzw. deren Schwefelsäure- oder Phosphorsäureester sein. Es kann sich dabei aber auch um
einen heterocyclischen Rest der Formel
Hai
Besonders bevorzugt sind Farbstoffe, in denen der für
X stehende Rest die Formel
N-
oder
Hai
—< N
NY
NH2
besitzt.
Besonders bevorzugt sind auch Farbstoffe, in denen A für ein aromatisches Brückenglied der Formel
SO3H
— ΗΝ—ί j— NH-S
SO3H
Hal
NH-
HO3S
Hal
steht, wobei
S ein Wasserstoffatom, Chlor, Methyl oder Methoxy,
S ein Wasserstoffatom, Chlor, Methyl oder Methoxy,
bedeutet.
oder einen Rest einer Triazinylverbindung, der noch ein Ein aus der deutschen Patentschrift 10 07 904, Seite 2,
reaktionsfähiges Halogenatom enthält, handeln. bekannter Azofarbstoff der Formel
CH
V-SO3H
NH-C C-NH^f
N N
COOH
HO-C
-C-CH,
I I
Cl H
liefert beim Drucken '■'> Gegenwart von Natriumbicarbonat, Harnstoff und Alginatverdickung nach dem
Dämpfen, Spülen und Seifen nur ganz schwache, ungleichmäßige und ungenügend fixierte Drucke.
Dieser Farbstoff ist daher als Reaktivfarbstoff unbrauchbar. Ein diesem bekannten Farbstoff in der
Konstitution ähnlicher erfindungsgemäßer Farbstoff der Formel
liefert dagegen bei entsprechender Anwendung volle, gleichmäßige, gut fixierte orangefarbene Drucke.
Die aus den DAS 10 41 912, 10 41 461 und 10 52 945 bekannten nächsivergleichbaren Farbstoffe liefern auf
mercerisierten wie auch auf unmercerisierten Baumwollgeweben bzw. -garnen nach verschiedenen Färbe-
und Druckverfahren, wie dem Zweibadfärbeverfahren, Einbadausziehverfahren, Klotz-Dampf- und Klotz-Thermofixierverfahren,
erheblich farbschwächere Färbungen und Drucke.
Auch die aus der belgischen Patentschrift 5 65 484 bekannten nächstvergleichbaren Farbstoffe fixieren,
nach dem Ausziehverfahren auf Baumwollkörper appliziert, erheblich schlechter, als die erfindungsgemäßen
Farbstoffe.
38,0 g (1/25 Mol) eines reaktiven Anthrachinonfarbstoffes,
dessen Herstellung unten beschrieben wird, werden mit 100 g Harnstoff, 20 g Natriumbicarbonat,
440 g Alginatverdickung (4%) und der nötigen Menge Wasser auf 1000 g Druckfarbe eingestellt Mit dieser
Druckpaste wird ein Baumwollstoff bedruckt, getrocknet und 5 Minuten bei 105° gedämpft. Anschließend
wird kalt und heiß gespült und 5 Minuten kochend geseift Man erhält so einen ausgezeichnet fixierten
rotstichig blauen Druck von sehr guter Naß- und Lichtechtheit
Der verwendete reaktive Anthrachinonfarbstoff wird auf folgende Weise erhalten: 48,9 kg der durch
Kondensation von l-Amino^brom-anthrachinon^-
sulfonsäure mit lß-Diamino-benzol-4-sulfonsäure hergestellten 1 - Amino-4-(3'-amino-4'-sulfophenylamino)-anthrachinon-2-sulfonsäure werden in Wasser gelöst
und bei etwa 0 bis 2° C mit etwa 18,4 kg Cyanurchlorid,
das in etwa 100 kg Aceton gelöst und durch Ausgießen
auf Eis wieder ausgefällt wurde, vereinigt Nach beendeter Kondensation wird eine neutrale wäßrige Lösung des Natriumsalzes von etwa 23 kg 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure hinzugefügt und etwa 2 bis. 3
Stunden bei 35 bis 40° C gerührt, wobei die freie Säure mit Soda vorsichtig neutralisiert wird. Man scheidet das
Kondensationsprodukt durch Aussalzen mit Chlorkali ab, filtriert und wäscht die überschüssige 1,3-Diaminobenzolsulfonsäure mit Chlorkalilösung aus.
Das so erhaltene Kondensationsprodukt wird nun in Gegenwart von Natriumbicarbonat bei etwa 0 bis 5° C
mit überschüssigem ß-Chlorpropionylchlorid umgesetzt
und über Nacht bei 0 bis 5° C gerührt. Die Farbstofflösung wird nötigenfalls mit Carboraffin geklärt und der
Farbstoff aus dem Filtrat mit Chlorkalium abgeschieden. Er bildet nach dem Trocknen ein blaiigraues, wasserlösliches Pulver.
Einen Druck von ähnlichen Eigenschaften wie in Absatz 1 dieses Beispiels beschrieben erhält man bei
Verwendung eines Farbstoffs, der dadurch hergestellt wird, daß das am Ende des zweiten Absatzes dieses
Beispiels vorliegende Kondensationsprodukt mit etwa 18 kg 2-Amino-4,6-dichlor-l,3,5-triazin bei etwa
30—50°C in Gegenwart von Natriumbicarbonat umge setzt wird. Man erhält so einen Farbstoff in Form eines
grauen Pulvers, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit schmutzig violetter Farbe und in Ameisensäure
bordo- bis korinthfarben löst
Man kann zum Drucken auch solche Farbstoffe verwenden, die an Stelle von 2-Amino-4,6-dichlor-l,3,5-triazin im vorstehenden Absatz entsprechende Menger
von Trichlorpyrimidin oder Tetrachlorpyrimidin enthal ten, wobei bei deren Herstellung die Kondensation bei
etwa 40 bis 60" C durchgeführt wird.
Sehr gut fixierte, rotstichig blaue Drucke von ausgezeichneten Naßechtheiten erhält man ferner
wenn man mit einem Farbstoff druckt, der dadurch gewonnen wird, daß man das am Ende des zweiten
Absatzes dieses Beispiels vorliegende Kondensationsprodukt in wäßriger Lösung mit überschüssigen:
Epichlorhydrin über Nacht umsetzt. Dieses Produkt ist
nicht mehr diazotierbar, und man bekommt nach dem Abscheiden mit Chlorkali ein dunkelgraues, wasserlösliches
Farbstoffpulver. Ähnliche Ergebnisse werden erzielt, wenn man das am Ende des zweiten Absatzes
dieses Beispiels vorliegende Kondensationsprodukt mit Chlorameisensäurephenylester oder Acrylsäurechlorid
umsetzt und diese Farbstoffe zum Drucken verwendet.
Es können auch solche Farbstoffe zum Färben und Drucken verwendet werden, die an Stelle von ι ο
l,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure als Zwischenglieder beispielsweise folgende haben:
l,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure,
4,4'- Diaminodiphenyl-2,2'-disulfonsäure, 4,4'-D!aminodiphenyl-2,3'-disulfonsäure.
4,4'-Diaminodiphenylamin-2,3'-disulfonsäure,
2,4-Diamino-1 -chlorbenzoi-6-sulfonsäure,
2,4-Diamino-l-methylbenzol-5-sulfonsäure,
2,4-Diamino-l-methoxybenzol-6-sulfonsäure, 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure.
Drucke von ähnlichen Eigenschaften werden auch erhalten, wenn man bei der Farbstoffherstellung von
solchen Kondensationsprodukten ausgeht, welche durch Kondensation von 1 -Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure
mit
l,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure,
1,3- Diamino-e-methylbenzol^-sulfonsäure,
l,3-Diamino-4-chlorbenzol-5-sulfonsäure, l,3-Diamino-4-methoxybenzol-5-sulfonsäure
erhalten werden.
l,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure,
1,3- Diamino-e-methylbenzol^-sulfonsäure,
l,3-Diamino-4-chlorbenzol-5-sulfonsäure, l,3-Diamino-4-methoxybenzol-5-sulfonsäure
erhalten werden.
Aus 41,8 g (1/25 Mol) eines reaktiven Azofarbstoffes, der wie unten beschrieben hergestellt wird, werden mit
100 g Harnstoff, 20 g Soda, 440 g Alginatverdickung (4%) und der erforderlichen Wassermenge 1000 g einer
Druckpaste hergestellt. Baumwolle oder Viskosekunstseide werden in üblicher Weise mit dieser Druckpaste
bedruckt und nach dem Trocknen 5 Minuten bei 1050C
gedämpft, hierauf kalt und heiß gespült und anschließend 5 Minuten kochend geseift. Die erhaltenen Drucke
sind blaustichig rot und besitzen sehr gute Naßechtheiten und eine sehr gute Lichtechtheit.
Der verwendete Reaktivfarbstoff wird auf folgende Weise hergestellt: Eine aus 23 kg l-Acetylamino-3-aminobenzol-4-sulfonsäure
hergestellte Diazosuspension wird in schwach mineralsaurem Medium mit 32 kg
2-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure vereinigt. Der durch Aussalzen isolierte und filtrierte rote
Farbstoff wird durch Erwärmen mit etwa 5%iger Natronlauge verseift und nach Angaben des Beispiels 1
mit einer feinen Suspension von etwa 18,4 kg Cyanurchlorid bei0bis2°C vereinigt
Den gleichen Farbstoff kann man auch durch Diazotierung von l-/-3',5'-Dichlor-2',4',6'-triazinylamino-(l
')/-3-aminobenzol-4-sulfonsäure und Kupplung der
Diazoverbindung in schwach mineralsaurem Medium mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure erhal-
Die wäßrige Lösung des nach den vorstehenden beiden Absätzen erhaltenen Farbstoffs wird nun bei
etwa 30 bis 45° C mit der wäßrigen Lösung von etwa 20kg l,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure vereinigt, worauf
einige Stunden gerührt und die entstehende Säure durch vorsichtige Zugabe von Natriumbicarbonat oder
Natriumcarbonat neutralisiert wird.
Die neutrale Lösung des so erhaltenen Kondensationsproduktes wird nun bei etwa 0 bis 20C in
Gegenwart von überschüssigem Natriumbicarbonat mit der wäßrigen Lösung von etwa 35 kg 2-(4'-Sulfophenylamino)-4,6-dichlor-1,3,5-triazin
versetzt und gerührt, bis das Produkt nicht mehr diazotierbar ist. Nach dem Aussalzen und Filtrieren wird der Farbstoff vorsichtig
bei etwa 25 bis 4O0C getrocknet. Er ist ein dunkelrotes,
wasserlösliches Pulver.
Anstelle der Acylierung mit dem im obigen Absatz genannten 2-(4'-Sulfophenylamino)-4,6-dichlor-1,3,5-triazin
kann das ICondensationsprodukt auch mit überschüssigem j3-Chlorpropionylchlorid oder Acrylsäurechlorid
acyliert werden. Wenn man Baumwolle mit den so erhaltenen Farbstoffen bedruckt und anschließend
dämpft, erhält man ebenfalls wasch- und lichtechte rote Drucke.
Aus 40,4 g (1/25 Mol) des nachstehend beschriebenen gelben Reaktivfarbstoffes wird analog den Angaben des
Beispiels 1 eine Druckpaste hergestellt und damit Baumwolle bedruckt. Die bedruckte Ware wird
anschließend gedämpft, gespült und geseift. Man erhält so grünstichig gelbe Drucke von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Der verwendete Reaktivfarbstoff wird auf folgende Weise erhalten:
Eine aus 23 kg l-Acetylamino-S-aminobenzoM-sulfonsäure
hergestellte Diazosuspension wird mit einer Lösung des Natriumsalzes von 29 kg l-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
in Gegenwart von überschüssigem Natriumacetat vereinigt. Man setzt nun
so viel Ätznatron hinzu, daß die Farbstofflösung etwa 5 Molprozent NaOH enthält, erhitzt etwa 1A Stunde auf
90 bis 1000C und scheidet den gelben Monoazofarbstoff
durch Neutralisieren mit Salzsäure und Zugabe von Steinsalz ab.
Nach dem Filtrieren wird die Farbstoffpaste mit Wasser gelöst und analog den in Beispiel 2 gemachten
Angaben mit Cyanurchlorid, l,3-Diamino-benzol-4-su!- fonsäure und 2-(4'-Sulfo-phenyIamino)-4,6-dichlor-1,3,5-triazin
umgesetzt Der so hergestellte Farbstoff bildet nach dem Abscheiden und Trocknen ein gelbes
Farbstoffpulver.
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Beispiele von Azofarbstoffen erwähnt bei denen statt des obigen
Pyrazolone andere Pyrazolonderivate und die 1-Toluolsulfo-amino-8-oxynaphthalin-3,6-disuifonsäure
als
Kupplungskomponenten verwendet und zum Teil andere reaktive Reste eingeführt wurden. Das Zwischenglied
ist in jedem Fall die 13-Diamino-benzol-4-sulfohsäure.
Kupplungskomponente
Reaktiver bndrest Farbton auf
Baumwolle
Baumwolle
1-(4'-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure
j3-Chlorpropionylrotstichig-
Fortsetzung
Kupplungskomponente
Reaktiver Endrest Farbton auf
Baumwolle
Baumwolle
l-(4'-Sulfo-2',5'-dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyr;i/olon ^-Chlorpropionyl-
l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-pyrazolon
l-(4'-SuIfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsüurc
desgl.
desgl.
desg!.
desgl.
desgl.
desgl.
i-Toluolsulfo-amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
| ^-Chlorpropionyl- | gniiisiidiiu gelb |
| desgl. | roisiicliiy yclb |
| 2-Amino-4-chlor-l,3,5-lriazinyl-(b)- | desgl. |
| desgl. | desgl. |
| β,γ- Propylenoxyd- | desgl. |
| /i-Chloräthyl- | desgl. |
| ß Oxäthylsulfonsäurc- | desgl. |
| 4-Chlor-6-(3'-0-L'hlor-propionylamino- 6'-sulfophenylamino)-1,3,5- triaziny l-(2)- |
desgl. |
| 4-ChIor-6-(4'-sulfophenylamino)-l,3,5-tri- azinyl-(2)- |
desgl. |
| Carbophenoxy- | desgl. |
| θ-Chlorpropionyl- | rubinrot |
3°
Aus 43,7 g (1/25 Mol) des roten Reaktivfarbstoffes, dessen Herstellung am Ende dieses Beispiels beschrieben
wird, wird analog von Beispiel 2 eine Druckpaste hergestellt und damit Baumwolle bedruckt, gedämpft,
gespült und geseift Man erhält naßechte blaustichig rote Drucke von sehr guten Naßechtheiten.
Auf ähnliche Weise bekommt man beim Drucken und Dämpfen in Gegenwart von Soda naßechte orange
Drucke, wenn man den Farbstoff einsetzt, der erhalten wird durch Kuppeln der Diazoverbindung aus 1 -Aminobenzol-2,5-disulfonsäure
mit 2-Acetylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure,
anschließende Verseifung mit Natronlauge und Umsetzung mit Cyanurchlorid und 2-Amino-4,6-dichlor-l,3,5-triazin.
Der verwendete Reaktivfarbstoff wird auf folgende Weise hergestellt:
27,9 kg l-Amino-S-^-chlorpropionylamino-benzol-ösulfonsäüre
werden in der üblichen Weise diazotiert und die Diazosuspension mit einer Lösung des Natriumsalzes
von 47 kg 1 -(4',6'-DichIor-1 ',3',5'-triazinyl-2')-amino-8-oxynaphthaIin-3,6-disulfonsäure
in Gegenwart von überschüssigem Natriumbicarbonat vereinigt
Nach beendeter Farbstoffbildung wird eine neutrale wäßrige Lösung des Natriumsalzes von etwa 20 kg
l^-Diaminobenzol-^sulfonsaure hinzugefügt und unter
Neutralisation der frei werdenden Säure bei 30 bis 45° C einige Zeit gerührt, bis die Menge des Kondensationsproduktes nicht mehr zunimmt Dann wird der Farbstoff
durch Aussalzen und schwaches Ansäuern abgeschieden, filtriert und frei von überschüssiger 1,3-Diaminobenzöl-4-sulfonsäure
gewaschen.
Der wieder mit Wasser gelöste Farbstoff wird in Gegenwart von überschüssigem Natriumbicarbonat bei
0 bis 50C mit überschüssigem /J-Chlorpropionylchlorid
gerührt, bis er sich nicht mehr diazotieren läßt
Nach dem Aussalzen, Filtrieren und Trocknen bei etwa 40 bis 6O0C erhalt man ein dunkelrotes,
wasserlösliches Farbstoffpulver.
65
42,2 g (1/40 Mol) eines reaktiven Kupferphthalocyaninfarbstoffes,
dessen Herstellung unten beschrieben ist, werden nach den Angaben des Beispiels 1 zu einer
Druckpaste verarbeitet. Mit dieser Druckpaste bedruckte Baumwolle wird gedämpft, gespült und geseift. Man
erhält so naß- und lichtechte türkisblaue Drucke.
Die Herstellung des Reaktivfarbstoffes
erfolgt auf folgende Weise:
erfolgt auf folgende Weise:
Eine wäßrige Paste des aus 57,6 kg Kupferphthalocyanin
in bekannter Weise durch Erhitzen mit überschüssiger Chlorsulfonsäure bzw. Thionylchlorid
hergestellten Cu-Phthalocyaninsulfochlorids, das pro
Mol Cu-Phthalocyanin etwa drei bis vier Sulfochloridgruppen enthält, wird unter Eiskühlung mit der
wäßrigen Lösung des Dinatriumsalzes von etwa 69 kg 4,4'-Diaminodiphenyl-2,2'-disulfonsäure bei 0 bis 5° C
verrührt Man neutralisiert mit einer Lösung von Natriumcarbonat, setzt etwa 40 kg Pyridin hinzu und
rührt bei etwa 3 bis 5° C mehrere Stunden, wobei der Farbstoff in Lösung geht. Die entstandene Säure wird
durch Zugabe von Soda neutralisiert und die Lösung nach Zugabe von überschüssiger Natronlauge etwa Ά
Stunde gekocht, wodurch noch vorhandene Sulfochloridgruppen
in Sulfonsäuregruppen übergeführt werden.
Die heiße Farbstofflösung wird nötigenfalls von Verunreinigungen abfiltriert und der Farbstoff nach
dem Abkühlen mit Steinsalz und Salzsäure abgeschieden, der Niederschlag filtriert und mit salzsaurer
Kochsalzlösung frei von überschüssiger Benzidindisulfonsäure gewaschen.
Die Farbstoffpaste wird nun in Wasser mit überschüssigem
Natriumbicarbonat gelöst und diese Lösung mit aus einer etwa 25 kg Cyanurchlorid bereiteten
Suspension bei 0 bis 3° C vereinigt
Nach kurzem Rühren ist der Farbstoff nicht mehr diazotierbar. Man filtriert von nicht umgesetztem
Cyanurchlorid und behandelt das Filtrat bei 35 bis 45° C
mit einer konzentrierten Lösung des Natriumsalzes von etwa 30 kg I.S-DiaminobenzoM-sulfonsäure, wobei die
entstehende Säure mit Soda neutralisiert wird. Dann wird der so erhaltene Farbstoff mit Kaliumchlorid
ausgesalzen, filtriert und mit einer Salzlösung gewaschen, bis er frei von Diaminobenzolsulfonsäure ist.
Das so erhaltene Kondensationsprodukt wird nun in Gegenwart von Natriumbicarbonat bei 0 bis 50C mit
überschüssigem ß-Chlorpropionylchlorid umgesetzt.
Wenn eine Probe des Farbstoffs nicht mehrdiazotierbar ist, wird der Farbstoff mit Kaliumchlorid ausgesalzen,
filtriert und getrocknet.
Er bildet ein dunkelgrünblaues wasserlösliches Pulver.
Führt man die Acylierung statt mit ß-Chlorpropionylchlorid
mit einer äquivalenten Menge Acryloylchlorid in Gegenwart von Natriumbicarbonat bei 0 bis 3°C
bzw. etwa 20 kg Trichlorpyrimidin oder etwa 24 kg Tetrachlorpyrimidin bei 30 bis 600C durch, so erhält
man grünstichigblaugraue, wasserlösliche Farbstoffpulver, deren Drucke ähnliche coloristische Eigenschaften
zeigen.
20 g/Ltr. des in Beispiel 1 verwendeten reaktiven Anthrachinonfarbstoffs und 50 g/Ltr. Harnstoff werden
in heißem Wasser gelöst und die Lösung auf Raumtemperatur abgekühlt. Man versetzt anschließend
ίο mit 20 g/Ltr. calc. Soda und 5 g/Ltr. m-Nitrobenzolsulfonsäure.
Mit der so hergestellten Färbeflotte wird ein Baumwollgewebe imprägniert. Die Flottenaufnahme
beträgt etwa 80%. Das so behandelte Gewebe wird anschließend getrocknet und 5 Minuten bei 102°
gedämpft, anschließend kalt und heiß gespült und 5 Minuten kochend geseift.
Man erhält so eine hervorragend fixierte rotstichigblaue Färbung, die eine sehr gute Naß- und Lichtechtheit
besitzt.
Claims (3)
1. Verwendung von Farbstoffen der allgemeinen Formel 5
Hai
-N-R
J-N-A-
Ν—Α
N-X R
F den mindestens eine Sulfo- oder Carboxygruppe enthaltenden Rest eines Farbstoffmoleküls
aus der Reihe der Nitro-, Nitroso-, Azomethin-, 20
Mono- und Polyazo-, Anthrachinone Phthalocyanin-, Oxazin-, Thiazin-, Azin-, Triarylmethan-, Chinolin-, Acridon-, Perinon- oder
indigoiden Farbstoffe,
Y -N=oder=CH-,
Hai ein Halogenatom,
A ein übliches aliphatisches, cycloaliphatisches oder aromatisches Brückenglied,
R Wasserstoff oder einen Alkylrest darstellt,
η die Zahl 1 oder 2,
m eine Zahl gleich oder größer als 1 und
X eine reaktive Gruppe der Formel
25
30
Hai
N-I
Hai
35
40
45
-CO-CH=CH2
CO-CH2-CH2-HaI
SO2-CH2-CH2-HaI 55
CH2-CH CH2
CH2-CH2-OSO3H
-CH2-CH2-OPO3H2
oder einen Rest einer Triazinylverbindung, der noch ein reaktionsfähiges Halogenatom enthält.
60
bedeuten und die Farbstoffe selbst mindestens 3 Sulfonszuregruppen enthalten und durch Umsetzung von Farbstoffen der allgemeinen Formel
Hai
-N-R
-N—A—
R
R
N-H
mit entsprechenden acylierenden oder alkylierenden Mitteln im Molverhältnis von mindestens \ :n ■ m
oder durch Umsetzung von Farbstoffen der allgemeinen Formel
F—
N-
Hai
mit einem Amin der allgemeinen Formel
ΗΝ—Α
Ν—Χ
worin A, Y, F, R, X, η und m die obige Bedeutung
haben und Hai ein Halogenatom bedeutet, im Molverhältnis von mindestens 1 : m hergestellt
worden sind, zum Färben und Bedrucken von Cellulosematerialien in Gegenwart von alkalisch
wirkenden Mitteln nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Methoden.
2. Verwendung von Farbstoffen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A ein Brückenglied der
Formel
SO3H
— HN- ■■( j- NH-
SO3H SO3H
— HN
-HN-
CH=CH
^-NH-
SO3H
HO3S
S ein Wasserstoffatom, Chlor, Methyl oder Methoxy, bedeuten.
3. Verwendung von Farbstoffen nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
der für X stehende Rest einer Monohalogentriazi- X eine reaktive Gruppe der Formel
nylverbindung die Formel
Hai
Hai
N-I
—< N
—< N
N=
SO3H
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19591794297 DE1794297C3 (de) | 1959-07-11 | Verfahren zum Färben und Drucken mit wasserlöslichen Reaktivfarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19591794297 DE1794297C3 (de) | 1959-07-11 | Verfahren zum Färben und Drucken mit wasserlöslichen Reaktivfarbstoffen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1794297A1 DE1794297A1 (de) | 1972-02-03 |
| DE1794297B2 DE1794297B2 (de) | 1977-06-16 |
| DE1794297C3 true DE1794297C3 (de) | 1978-01-26 |
Family
ID=
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