DE1619474A1

DE1619474A1 - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien

Info

Publication number: DE1619474A1
Application number: DE19661619474
Authority: DE
Inventors: Ruetger Dr Neeff
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1966-05-21
Filing date: 1966-05-21
Publication date: 1971-06-03
Also published as: GB1123946A; US3488349A; DE1619474C3; DE1619474B2; FR1523740A; NL6706974A; BE698738A; CH516967A4; CH470527A

Description

FARBENFABRIKEN BAYETECAG

..MdI 1966 Petent-Abtsilu·« D/AS

Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen Faser-

____ materialien

Zusatz uu Patent (Anmeldung F 44 593 IVc/8 m)

Gegenstand des Hauptpatents 1st ein Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien,, das dadurch (| gekennzeichnet ist, daß man als Farbstoffe Verbindungen der Formel

CIU-CiL₄-Q-R

verwendet, in der X für Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe und R für eine Methyl- oder Äthylgruppe steht«

In der weiteren Ausbildung des Verfahrens wurde gefunden, daß man ebenfalls wertvolle Färbungen und Drucke auf synthetischen Fasermaterialien erhält, wenn man als Farbstoffe Verbindungen der Formel

L. A ίο 06i 109823/2080

in der X für Wasserstoff, eine Hydroxy- oder niedere Alkoxygruppe, R, und iU für Wasserstoff, Halogen, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen und η für 1- bis 3 steht, verwendet. Anstelle der reinen Farbstoffe können auch ihre Gemische eingesetzt werden·

Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe können z. B. in der im Hit|t pat ent angegebenen Weise dadurch erhalten werden, daß man Verbindungen der Formel

in der X die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit gegebenenfalls substituierten Benzyl-, ß-Phenyläthyl- oder y-Phenylpropylalkoholen bei 0 bis 150⁰C in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z. B. des Natrium- oder Kalium-Derivates eines gegebenenfalls substituierten Benzyl-, ß-Phenyläthyl- oder /-Phenylpropylalkohols umsetzt.

Als synthetische Fasermaterialien können insbesondere lineare aromatische Polyester verwendet werden, z. B. Polyäthylenterephthalate oder Polyester aus l,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und Terephthalsäure, oder aber Fasermaterialien aus Polyamiden, Polyurethanen, Polyacrylnitril oder Cellulosetriacetat.

BAD ORIGINAL

Le A 10 061

⁺ 109823/2089

Das Ausfärben bzw. Drücken kann nach an sich bekannten Verfahren erfolgen. Man verwendet die Farbstoffe dabei zweckmäßig in fein verteilter Form. Bei Ausfärbungen auf PoIyäthylenterephthalatfasern kann man die üblichen Carrier zusetzen oder die Färbung bei 120-145° unter Druck durchführen. Vorzugsweise färbt oder bedruckt man nach dem Therraosolverfahren, bei dem die bedruckten oder geklotzten Fasermaterialien, gegebenenfalls nach einer Zwischentrocknung kurzzeitig auf Temperaturen um l80-230°C erhitzt werden. Das Erhitzen erfolgt dabei im allgemeinen für Zeiträume von 30 Sekunden bis 2 Minuten»

Die mit den erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffen erhaltenen Färbungen, oder Drucke zeichnen sich durch sehr guten Aufbau, hohe Farbtraabeute sowie durch hervorragende Licht, Thermofixier-, Wasch-» Reib- und Bügelechtheiten aus.

In den folgenden Beispielen werden unter Teilen Gewichtsteile verstanden, soweit nichts anderes angegeben ist. g

Beispiel 1;

a) Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird auf dem Foulard mit einer Flotte imprägniert, die im Liter 20 g 2,4-Bis-(benzyloxy-)-6-(1'-anthrachinonylamlno)-l.3.5-triazin sowie 10 g eines 'Itiermosolhilfsmittels, insbesondere eines Polyätners, entnält. Das Gewebe wird aaiin bis auf eine

Le A 10 063

1098 2 3/2089

Gewichtszunahme von 70 % abgequetscht und in einem Schwebedüsentrockner oder Trockenschrank bei 80 - 120⁰C getrocknet. Anschließend wird das Gewebe in einem Spannrahmen oder Düsenhotflue ca. 45 Sek. bei 190 - 210⁰C mit heißer Luft behandelt, hiernach gespült, eventuell reduktiv nachbehandelt, gewaschen, gespült und getrocknet. Die reduktive Nachbehandlung zwecks Entfernung von oberflächlich an den Fasern anhaftenden Farbstoffanteils kann so erfolgen, daß man mit dem Gewebe bei 25°C in eine 5-5 cm^s/l Natronlauge von 58°Be und 1-2 g/l Hydrosulfit.konz. enthaltende Flotte eingeht, innerhalb von ca. 15 Minuten auf 70°C erhitzt und weitere 10 Minuten bei 70⁰C beläßt. Anschließend wird heiß gespült, mit 2-5 CmVl 85 #iger Ameisensäure bei 50°C abgesäuert, gespült und getrocknet.

Man erhält eine klare grünstichig gelbe Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoff ausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-. Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.

Eine analoge Färbung wird gewonnen, wenn man anstelle von Polyäthylenterephthalatfasem Polyesterfasern aus 1,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und Terephthalsäure verwendet.

In ähnlicher Weise erhält man eine klare grünstichig gelbe Färbung, wenn man anstelle von PoVäthylenterephthalatfasern Cellulosetriacetatfasern einsetzt und die Thermosolierung bei 215°c durchführt oder wenn man Polyamid- oder Polyurethan-

109823/2089 BAD ORIG.NAL

fasern verwendet und die Thermosolierung bei 190-215°c vornimmt.

b) Ein vorgereinigtes und thermofixiertes Gewebe aus Potyäthylenterephthalatfasera wird mit einer Druckpaste bedruckt, die aus 4o g des in Beispiel 1 a) genannten Farbstoffes, ^75 g Wasser, 465 g Kristallgurami 1ϊ2 und 20 g sulfiertem Rizinusoel besteht. Anstelle von Kristallgummi kann auch eine Alginat-Verdlckung Verwendung finden. Die bedruckte und getrocknete Ware * wird zur Färbstoffixierung bei 190 - 200⁰C über einen Hochleistungsspannrahmen oder durch einen Kondensationsapparat gefahren. Die Einwirkungsdauer liegt bei 3O-6o Sekunden. Der erhaltene fixierte Druck wird anschließend kalt gespült, mit 1-2 g/l anionaktivem Waschmittel bei 7O-8o°C ca. 10 Minuten geseift, erst heiß und dann kalt gespült und getrocknet.

Man erhält einen der Färbung von Beispiel la) analogen Druck, der sich durch die gleichen hervorragenden Echtheiten auszeichnet. ™

In ähnlicher" Weise gewinnt man einen klaren grünstichig gelben Druck, wenn man anstelle der Polyäthylenterephthalatfasem" Cellulosetriacetat-, Polyamid- oder Polyurethanfasern einsetzt.

c) Mit 1 Teil des in Beispiel la) genannten, in fein verteilte Form gebrachten Farbstoffes werden 100 Teile Polyäthylenterephthalatfasem In 40Ö0 Teilen Wasser In Gegenwart von

.. 10 9 8 2 3/2089 _mO _or$G»NAU

15 Teilen o-Kresotinsäuremethylester als Carrier 1,5 Stunden bei 100⁰C und pH 4,5 gefärbt. Man gewinnt eine klare grünstichig gelbe Färbung, die durch hohe Wasch-, Thermofixier- und Lichtechtheiten ausgezeichnet ist. Eine ähnliche Färbung erhält man, wenn das Färben in Abwesenheit eines Carriers I Stunde bei 125-130°C durchgeführt wird.

Färbt man 100 Teile Cellulosetriacetat mit 1 Teil des in Beispiel 1 a) genannten, in feine Verteilung gebrachten Farbstoffes in 5000 Teilen Wasser 1 Stunde bei 100⁰C, so gewinnt man ebenfalls eine klare grünstichig gelbe Färbung mit hohen Wasch-, Thermofixier- und Lichtechtheiten.

d) Der in Beispiel 1 a) genannte Farbstoff kann wie folgt hergestellt werden: Man versetzt eine Lösung von 21,6 Teilen 88,1 ^igem Kaliumhydroxyd in 240 Teilen Benzylalkohol bei Raumtemperatur unter Rühren mit 60 Teilen 2,4-Dichlor-6-(l'-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin, läßt die Temperatur durch exotherme Reaktion auf etwa 70 -80⁰C steigen und rührt bis zur Beendigung der Farbstoffbildung. Nach dem Erkalten saugt man das in gelben Prismen kristallisierte Produkt ab, wäscht mit Wasser und erhält nach dem Trocknen 79 Teile 2,4-Bls-(benzyloxy)-6-(l'-anthrachinonylarnino)-l,3,5-triazin = 95 % der Theorie.

C₃₁H₂₂N₄O₄ (514,4)

Berechnet N 10,88 0 12,43 Gefunden N 10,82 0 12,47

te. ^{A 10} °⁶^ BAD ORIGINAL

1098 23/2089

Beispiel 2 bis lo

Klare grünstichig gelbe Färbungen oder Drucke mit hohen Licht-, Wasch-, Reib- und Thermofixierechtheiten erhält man ebenfalls, wenn man Polyäthylenterephthalat-, Cellulosetriacetat-, Polyamidoder Polyurethanfasern gemäß Beispiel la) mit folgenden Farbstoffen färbt oder gemäß Beispiel X b) bedruckt:

Beispiel ; Farbstoff

2 2,4-Bis-(p-chlorbenzyloxy)-6-(1 *-anthrachinonylamino)-X,3*5-trlazin

3 2,4-Bis-(p-brombenzyloxy)-6-(1'-anthrachinonyl- f amino)-l,3*5-triazin

4 2,4-Bis-(m-fluorbenzyloxy)-6-(1'-anthrachlnonylamino)-l,3,5-triazin

5 2,4-Bis-(m-cyanobenzyloxy)-6-(1'-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin

6 2,4-Bis- (p-methoxybenzyloxy) -6-( 1' -anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin

7 2,4-Bis-(p-äthoxybenzyloxy)-6-(l^t-anthraehinonylamino)-l,3,5-triazin

8 2,4-Bis-(p-t-butylbenzyloxy)-6-(1'-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin "

9 2,4-Bis-(o-methylbenzyloxy)-6-(X'-anthrachinonylamino)-X,3*5-triazin

XO 2,4-Bis-(ο,ο·-dimethylbenzyloxy)-6-(X'-anthrachinonylamino)-X,3,5-triazin

Die in den Beispielen 2 bis XO beschriebenen Farbstoffe können nach dem Verfahren des Beispiels X d) erhalten werden, indem man

Le A XO 063

BAD

109823/2089

anstelle des Benzylalkohol eine äquivalente Menge des entsprechend substituierten Benzylalkohol verwendet.

Beispiel 11;

a) Man färbt ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern gemäß Beispiel 1 a) mit einer 20 g 2,4-Bis-(ß-phenyläthoxy)-6-(l^fanthrachinonylamlno)-l,3,5-trlazin im Liter enthaltenden Flotte und erhält so eine klare grünstichig gelbe Färbung, die neben höhei* Farbstoff ausbeute und sehr gutem Aufbau hervorragende Echtheiten, insbesondere seh*· ^«t.e Thermofixier-, Wasch-, Reib-

h und Lichtechtheiten aufweist. Klare grünstichig gelbe Drucke gewinnt man, wenn man Polyäthylenterephthalatfasern mit 2,4-Bls-(ß-phenyläthoxy)-6-(1'-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
gemäß Beispiel 1 b) bedruckt oder wenn man anstelle von Polyäthylenterephthalatfasern Polyamid-, Polyurethan- oder Cellulosetriacetatfasern verwendet.

b) Der in Beispiel 11 a) genannte Farbstoff kann z. B. wie

■ folgt hergestellt werden: Man versetzt eine Lösung von 21,6
Teilen 88,1 #igem Kaliumhydroxid in 250 Teilen ß-Phenyläthylalkohol bei Raumtemperatur unter Rühren mit 60 Teilen 2,4-Dichlor-6-(I'-anthrachinonylamino)-!,3,5-triazin, läßt die Temperatur durch exotherme Reaktion auf etwa 60 bis 80°C steigen und rührt bis zur Beendigung der Farbstoffbildung. Nach dem
Erkalten saugt man das in gelben Prismen kristallisierte Produkt ab, wäscht mit Wasser und erhält nach dem Trocknen 84,2 Teile 2,4-Bis-(ß-phenyläthoxy)-6-(l'-anthrachinonylamino)-!,3,5-triazin β 96 % der Theorie.

BAD ORIGINAL

Le A 10 063

109823/2089

ca «=p ο

erhält ssss

mit föl

SHF&®ig<§s w&a Braeke rait h©lü©sa

©lspi©l I

Beispiel

12 13

15 16 17

2,

2, 4-Bis

amino)-!,3_a5-2,4-Bia-($^p-

chlnonylamino)-J _a 3_#5»triazin

Die in den Beispielen nach dem 1fe?fghr©n des man anstelle des B~ des entspr#öh©nden dee 17 begehri©ben@B'Partei Il b). erhalten di©

ΪΛ k

a) Man färbt @in Wmmbe aits Pölyäthylenterephthalatfasern genslS Beispiel I a) salt @iso™ 80 g ©ines Gemisches aus 2,4-Bie~(benzyl-CivET- vmä _t^stec-i7lpf'©po^r)<°6-'{i'-»aothi⁵achinonylamin<«) -1*3*5-H:/A;iois? fei TäJ&Qfp enthaltenden Flotte und erhält so i»:^;.ae kl^r.> ^^stSaaig gQlfee Färbimg ausgezeichneter Parbausbeute und sehr f.3"i?©8i Äiäffeaii mit hervorragenden Th©ri!iofixier-_# Wasch-, Reib- und Liöht.@Qhtheit©ia_o Klare grünstichig gelbe Drucke gewinnt man ebenf&ILs,, TjQW, man Polyäthylenterephthalatfasern mit dem genannten

bedruckt oder wenn man anstelle von Polyäthylen-

Polyastld»., Polyurethan- oder Cellulosetriacetatfasern verwendet·

b) Das in Beispiel 18 ^) beaehrleben« Far'sstoffgsmisch wii»d 2. B. wie folgt hergestellte line Lösung von 21,6 Teilen 88,1 ^lgss Κ&ΙΙμΦ^'Ιϊ^Ά 1ά "Μ* Teilen Benzylalkohol imd 135 Teilen ^«.Ph^äi^li'-^-ipylciAkohol wi?u bei Räumt©mperattir Mit 60· Teilen 2g4-Diehlor«6-.(il^s-ap.thraöhinonylamino)-l,3,5-trissiß versetzt und so lang» gerWavki bis die exotherme Reaktion besnöet is'5_e Maa saugt ü&$ gelbe Prod*&;i Rieh dem Erkalten ab, wäsoht iiit Wasser und erhält nach dem Trocknen 83 Teile eines Gemisches 312s S<,4«Bis«(besi%yloxy-

:; -.^i;.--:! 1 a) mn vteie? ficitfes, die im. Lite^ £0 g 2,4-Bis-

lt,₅ BQ gm$®sit mm eine bvAllante gelbst ist.ig roN.^ Färbung, A Io 0&3 BAD ORIGINAL

- 11 - 4 £

die bei ltoher Färbst off ausbaut® eta>@h sehr guten Auffeam und hervorragend© Lieht«, Tlieraaofixles³-» ₃ Wasch- und- Bilg©l©©htheiten ausgezeichnet ist«, Brillant© gelbstichig rota Bäft&k® oder Färbungen erhält man ebenfalls, wenn man Poljrithylenteregläthalatfasern -mit dem 2,4-Bis-(benzylo3^)»6~(4'-fejete^r©xyl'-aKthraohinony!amino)-l_a3#5-tria2in gemäß Beispiel 1 b) oder I e) bedruckt oder färbt oder wenn man anstelle von Polyäthylenterephthalatfasern Polyamid-, Polyurethan- oa®r Calluloeetriaeotatfasern verwendet.

b) Der in diesem Beispiel genannte Farbstoff kasm wie folgt hergestellt Werdens Man versetzt ein® KSsung von β Teilen Matritim in 200 Teilen Benzylalkohol bei SO bis 25⁰C mit 4? Teilen 2,4-Diehlor»6-(4'«hydroxy-!.^f«anthmehinonylamino)~>l_D3*^^t^isalis • und erhitst 1" Sfe^ii© awf 3,00 him 125 ⁰Q₀ Ktesi sa^gfe saea ügs Erkalten das in orangerofe@a f^issasa ispi
wMsscht mit Methanol und Wasser imd ©F 3₀ _D {benzyio3cy)-6-(4' -hydroxy« 3.' »anthraefeinonylaaSa® )<*%, 3 a 5«triasEin = 97*5 % der Theorie.

C₅₁H₂₂N₄O₅ (530,4)

Berechnet N 10,53 0 15,04

Gefunden N 10,59 0 15,01

Beispiel 20 bis 35

Brillante rotstichig gelbe Färbungen oder Drucke mit hohen Licht-, Wasch-, Reib- und Thermofixierechtheiten erhält man ebenfalls, wenn man Polyäthylenterephthalat-, Cellulosetriacetat-, Polyamid- oder

* Le A 10 063

BAD

109 823/2 089 ^BAU

Polyurethanfasern gemäß Beispiel la) mit folgenden Farbstoffen färbt oder gemäß Beispiel 1 b) bedruckt.

Beispiel Farbstoff _;

20 2,4-Bis-(p-chlorbenzyloxy)-6-(4'-hydroxy-1'-anthrachinonylamino)-1,5*5-triazin

21 2,4-Bis-(m-fluorbenzyloxy)-6-(4'-hydroxy-1'-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin

22 2,4-Bis-(m-brombenzyloxy)-6-(4'-hydroxy-1'-anthrachinonylamino)-l,3»5-trlazin

23 2,4-Bis-(p-methoxyb©nzyloxy)-6-(4'-hydroxy-1^fanthraehinonylamino)-l,3#5-triazin

24 2,4-Bis-(p-cyanobenzyloxy)-6-(4'-hydroxy-1'-anthrachinonylamino)-1,3 #5-triazin

25 2,4-Bis-(3',4^!-dimethoxybenzyloxy)-6-(4'-hydroxy-1'-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin

26 . 2,4-Bis-(p-y-hydroxyäthylbenzyloxy)-6-(4'-hydroxy-

1'-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin

2? 2,4-Bis-(p-t-butylbenzyloxy)-6-(4'-hydroxy-1'-

anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin

28 2,4-Bis-(3,4-methylendioxybenzyloxy)-6-(4'-hydroxyl'-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin

29 2,4-Bis-(ß-phenyläthoxy)-6-(4^f-hydroxy-1'-anthrachinonylamino)-1,3,5-triaz in

30 2,4-Bis-(ß-p-t-butylphenyläthoxy)-6-(4'-hydroxy-1'-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin

31 2,4-Bis-(ß-m-bromphenyläthoxy)-6-(4'-hydroxy-1'-anthrachinonylamino)-l,3i5-triazin

32 2,4-Bis-(f-phenylpropoxy)-6-(4'-hydroxy-1'-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin

33 2,4-Bis- (|*-p-methoxyphenylpropoxy) -6- (4' -hydroxy-1'-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin

BAD ORIGINAL Le A 10 063 10 9 8 2 3/2069

Dia in &@n Beispielen 20 bis 33 fee@©toiefe©E©p FarbstoffQ"k&naen nach dem Verfahren des Beispiels 19 to) erh&lfc©ia anstelle d@s Benzylalkohol© ale IqwiTOl©sit©a M@ssg®m spr@ehend©n substituierten Bsmsylakohols odes⁹ Phenyllfe&ajaols oder Phenylpropsnols verwendet _o

Beispiel

a) Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfsaem

Beispiel la) mit einer Flotte gefSrbt* die im Liter 20 g

2,4-Bis- (bens!ylO3qr)-6-» (4' -methoxy-1' -anthraohinonylaiaiao)- ^ I»5»5«t2»iaain enthält. Man gewinnt eine- klare ©mngefaFbeise Färbung, die sidh durch hohe Fsitetoftmush^ut®^ ssfer gwfcen Aufbau sowie hergende Lieht«« Hia^nofixiei⁹-, Wageh« und BQgelechtheiten auszeichnete In ümiicher Weise erhält man klare orangefarbene Bznack® und Färbungen, wenn man Polyäthylenterephthalatfasern mit dem Farbstoff gemäß Beispiel I b) oder Ic) bedruckt oder färbt oder wenn man anstelle von Polyäthylenterephthalatfaeern Polyamid-, Polyurethan- oder Cellulose-

triacetatfasem verwendet· |

b) Der in Beispiel 34 a) genannte Farbstoff kann 2· B. wie folgt hergestellt werden! Man versetzt eine L5sung vois 21_P6 Teilen 88,1 tigern Kaliumhydroxid in 240 Teilen Benzylalkohol bei Raurateisperatur mit 64,8 Teilen 2,4-Dichlor-6»(4'-iaetho3cyl'-anthrachlnonylÄminoJ-l^^-triazin und rUhrt die

109823/2089

bis zum Abklingen der exothermen Reaktion. Man saugt den in orangefarbenen Prismen kristallisierten Farbstoff ab, wäscht mit Wasser unü erhält, nach dem Trocknen 85 Teile 2,4-Bis-() (k ^s -methoxy-l' -ant brach inonylamino )-l ₁ 3#5»triazin

Theorie.

^ί332^Η24^Μ4°5	- 5Oi	(544,	5)	0	14,68
Berechnet	N 10,	28	0	14,72
Gefunden	N 10,	21
Beispiel 35 -·'

Klare orangefarbene Färbungen und Drucke mit hohen Licht-, Wasch-, Reib- und Thermofixiereohthelten erhält man ebenfalls, wenn man Polyethylenterephthalat-* Cellulosetriacetat-, Polyamid- oder Polyurethanfasern geraäö Beispiel 1 a) mit folgenden Farbstoffen färbt oder gemäß Beispiel 1 b) bedruckt.

spiel Farbstoff

35 2_t 4-Bis-(m-chlorbenzFloxy)-6-(4'-methoxy-1 «anthrachinonylamino) -1 _r, j5, 5-t r iazin

36 2,4-Bis-(p-fluorbenzyloxy)-6-(4'-methoxy-1-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin

37 2,4-Bis-(p-brombenzyloxy)-6-(4'-methoxyl-anthraohinonylamino)-l,3*5-trlazin

38 -'2,4-Bis- (m-methoxybenzyloxy) -6- (4' -methoxy

1 «.anthrachinonylamino)-1,3,5-tr iaz in

39 2,4-Bis (sn-oyanobenzyloxy)-6- (4' -methoxyl-anthraahinonylamino)-l,3,5-trlazin

Le A 10 Cm BAD ORIGINAL

109823/2089

Beispiel Farbton

40 2,4-Bis-(3',4^t-dimethoxybenzyloxy)-6-(4^lmethoxy«I-anthrachlnonylamino)-1»5,5-tria«in

41 2,4-Bis-(p-ß-hydroxyäthoxybenzyloxy)-6-(4^lmethoxy-X-anthrachinonylamlno)-1,3,5-triazin

42 2,4-"BiS- (p-methylbenzyloxy)-6- (4' -methoxy-1-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin

43 2,4-Bis-(ß-phenyläthoxy)-6-(4'-methoxy-1-anthrachinonylamino)-1,3 >5-triaz in

44 2,4~Bis-(Jf-phenylpropoxy) -6- (4'-methoxy-1-anthrachinonylamino)-1,3»5-triaz in

45 2,4-Bis~(benzyloxy)-6-(4^l-äthoxy-l-anthra., chinonylamino)-l,3*5-triazin

46 2,4-Bis-(ß-phenyläthoxy)-6-(4'-äthoxy-X-anthrachinonylamino)-1,3»5-triaz in

47 2, 4-Bis- (f-phenylpropoxy) -6- (4^f -äthoxy-1 anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin

48 2,4-Bis-(benzyloxy)-6-(4'-propoxy-1-anthrachlnonylamino) -1,3»5-fca?i&g in

49 2,4-Bis-(ß-phenyläthoxy)-6-(4^!-propoxy-1-anthijachinonylaniino) -1, 3,5-tr iaz in

50 2,4-Bis-(f-phenylpropoxy)-6-(4'-PrOPOXy-X-anthrachinonylamino)-X,3,5-triazin

Die in den Beispielen 35 bis 50 beschriebenen Farbstoffe können nach dem Verfahren des Beispiels 34 b) erhalten werden, wenn man anstelle des Benzylalkohol die äquivalenten Mengen des entsprechenden substituierten Benzylalkohol, Phenyläthanols oder Phenylpropanols oder anstelle des in Beispiel 34 b) verwendeten Triazine das entsprechend substituierte Triazin, verwendet.

Le A 10 063

109823/2089 _BAD

Claims

-I 61 9474

Patentansprüche t

I)J Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen Pasermaterialien gemäß Hauptpatent . ... ... (Anmeldung P 44 593 IVc/8 m), dadurch gekennzeichnet, daß man hier als Farbstoffe Verbindungen der Formel

,0-(CH₂)

N rf C-—

in der X für Wasserstoff, eine Hydroxyl- oder niedere Alkoxygruppe, R, und R₂ für Wasserstoff, Halogen, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen und η für 1 bis 3 steht, verwendet.
2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Färbung oder die Fixierung der Drucke nach dem Thermosolverfahren erfolgt.
3) Lineare aromatische Polyester, gefärbt oder bedruckt mit Farbstoffen gemäß Anspruch 1.
4) Polyäthylenterephthalate, gefärbt oder bedruckt mit Farbstoffen gemäß Anspruch 1.
5) Lineare Polyester aus l^-Bis-hydroxymethyl-cyclohexan und Terephthalsäure, gefärbt oder bedruckt mit Farbstoffen gemäß Anspruch 1.

8AD ORIGINAL Le A 10 063

109 8 23/2089

1619^74
6) Celluloseester, gefärbt oder bedruckt mit Farbstoffen gemäß Anspruch 1.
7) Cellulosetriacetat, gefärbt oder bedruckt mit Farbstoffen gemäß Anspruch 1.
8) Polyamide oder Polyurethane, gefärbt oder bedruckt mit Farbstoffen gemäß Anspruch 1.

Anthrachinonfarbstoffe der Formel

in der für X Wasserstoff, eine Hydroxyl- oder niedere Alkoxygruppe, R₁ und R₂ für Wasserstoff, Halogen, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxyen und η für 1 bis 3 steht.

Le A 10 O6"5

;— -

109823/2089