DE1146840B - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Textilmaterialien aus Cellulose und/oder Polyestern - Google Patents
Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Textilmaterialien aus Cellulose und/oder PolyesternInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND KL. 8m 3/02
INTERNAT. KL. D 06 P
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT 1146 840
C 22226 IVc/8m
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 11. APRIL 1963
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 11. APRIL 1963
Es wurde gefunden, daß man Textilmaterialien aus Cellulose und/oder Polyestern auf besonders vorteilhafte
Art färben und bedrucken kann, indem man es mit einem Leukoküpenfarbstoff, dessen durch Reduktion
der Ketogruppen entstandene Oxygruppen mit einer Carbonsäure oder Sulfonsäure verestert sind,
deren Acylrest mindestens eine wasserlöslichmachende Gruppe aufweist, färbt oder bedruckt und gleichzeitig
oder anschließend in Gegenwart von Alkali und eines Reduktionsmittels das mindestens so stark
ist wie Natriumhydrosulfit oder Thioharnstoffdioxyd, einer erhöhten Temperatur aussetzt und anschließend
den Farbstoff in üblicher Weise durch Oxydation entwickelt
Die verfahrensgemäß zu verwendenden Leukoküpenfarbstoffe können sich sowohl aus der Anthrachinon-,
Perylen- als auch aus der Indigoidreihe ableiten. Als Beispiele seien erwähnt: die Acylaminoanthrachinone,
wie das 1,5-Dibenzoylaminoanthrachinon, die Kondensationsprodukte aus 1 Mol
Isophthaloylchlorid mit 2 Mol 1-Aminoanthrachinon oder l-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon oder von
1 Mol Cyanurchlorid mit 2 Mol 1- oder 2-Aminoanthrachinon und 1 Mol Anilin oder von 1 Mol
l,3-Dichlorchinazolinmit2Mol 1-Aminoanthrachinon., ferner höherkondensierte Ringsysteme, wie Pyranthron,
Anthanthron, Pyrenchinon oder Dibenzpyrenchinon, sowie Küpenfarbstoffe, enthaltend an- oder
einkondensierte Heteroringe, beispielsweise Indanthren, Flavanthron, Ν,Ν-Diäthyl-dipyrazolanthron, 5-Benzoylammoanthrapyrimidin
oder Perylentetracarbonsäurediimide oder Perinonfarbstoffe, durch Kondensation
von Naphthalintetracarbonsäure mit 2 Mol o-Phenylendiamin. Aus der Reihe der indigoiden
Farbstoffe sei der Indigo, der Tetrabromindigo oder der Thioindigo erwähnt. Mindestens zwei sich in
Ringen befindende Oxogruppen dieser Farbstoffe müssen in reduziertem Zustande vorliegen und mit
einer Carbonsäure oder Sulfonsäure verestert sein, deren Acylrest mindestens eine wasserlöslichmachende
Gruppe, beispielsweise eine quaternäre Ammoniumgruppe, vorzugsweise aber mindestens eine SuHogruppe
aufweist. Der Acylrest kann beispielsweise aliphatischer oder heterocyclischer, insbesondere aber
aromatischer Natur sein. Von besonderem Interesse sind Acylreste der Formel
Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien aus Cellulose
und/oder Polyestern
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz) Vertreter Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann, Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz) Vertreter Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann, Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 27. August und 28. Dezember 1959 (Nr. 77 430 und Nr. 82 368)
Dr. Kurt Weber, Dr. Paul Ulrich,
Dr. Heinrich Brüngger, Basel,
Dr. Paul Hugelshofer, Otelfingen,
und Dr. Max Stäuble, Basel (Schweiz), sind als Erfinder genannt worden
Als weitere Beispiele von Acylresten seien die Reste der Formeln
— COCH — SO3H
Cl
— CO- <
-CO
SO3H SO3H
-SO3H
SO,H
(SO3H)7*
-SO,
oder
HC CH
-CO-Cx /C-SO3H
O
SO,H
HC CH
-CO
worin η eine ganze Zahl im Werte von höchstens 3 bedeutet.
-CO-C,
,C-SO3H
genannt. 309 549/243
3 4
Die Herstellung solcher Leukoester kann nach Es ist zwar bereits bekannt, Sulfobenzoylester von
bekannten Methoden, beispielsweise durch Umsetzen Leukoküpenfarbstoffen zum Färben bzw. Bedrucken
der Leukoküpenfarbstoffe mit den entsprechenden von Cellulosetextilmaterialien zu verwenden (s. USA.-Benzoesäuresulfonsäurehalogeniden
in Gegenwart ter- Patentschrift 1 903 871). Nach diesem bekannten Vertiärer organischer Basen erfolgen. Die Reduktion der 5 fahren wird jedoch der Leukoester mit einer Druck-Küpenfarbstoffe
und Veresterung kann auch in einer paste aufgebracht, die neben Natriumhydroxyd Kali-Stufe
durchgeführt werden, indem man den Küpen- umsulfit enthält und bei der nachfolgenden Dämpfung
farbstoff mit dem Benzoesäuresulfohalogenid bei- erfolgt die Spaltung und die Oxydation des Leukospielsweise
in Pyridin unter Zusatz eines Reduktions- küpenfarbstoffesters gleichzeitig. Hierbei werden ermitteis,
insbesondere Kupferpulver, umsetzt. Diese io heblich farbschwächere Drucke erhalten. Die nach
Leukoester sind in Wasser löslich und sowohl in diesem Verfahren erhaltenen Färbungen entsprechen
Substanz als auch in neutraler Lösung von großer den heutigen Anforderungen in keiner Weise. Dem-Beständigkeit.
gegenüber zeichnen sich die verfahrensgemäß erhal-In Gegenwart von Alkalien, insbesondere Alkali- tenen Färbungen durch große Farbstärke und hervorhydroxyden,
sind die verfahrensgemäß zu verwen- 15 ragende Egalität aus. denden Leukoester ziemlich leicht in die freien Leuko-Verbindungen
aufspaltbar. Beispiel 1
Die Menge des Reduktionsmittels kann innerhalb 14 Teile des Farbstoffes, dargestellt nach deutscher
weiter Grenzen schwanken. Im allgemeinen genügt Patentschrift 697 431, Beispiel 1, durch Kondensation
eine bedeutend geringere Menge Reduktionsmittel, als 20 von Dimethoxydibenzanthron mit Benzoesäure-m-sulsie
zum Färben mit Küpenfarbstoffen nach den her- fochlorid in Pyridin unter Zusatz von Kupferpulver,
kömmlichen Verfahren benötigt werden. Die Färbung werden in 1000 Teilen Wasser gelöst. Mit dieser Lösung
kann beispielsweise nach dem Ausziehverfahren wird ein Baumwollgewebe so imprägniert, daß es um
erfolgen. In diesem Falle wird das zu färbende Material 75 % seines Gewichtes zunimmt, und dann getrocknet
in einer Lösung des Leukoesters, der das Alkali, 25 Danach imprägniert man das Gewebe mit einer
insbesondere ein Alkalihydroxyd, und das Reduk- Lösung, die pro Liter 50 Raumteile 30%ige Natriumtionsmittel
zugegeben wird, zweckmäßig bei nur hydroxydlösung und 35 Teile Natriumhydrosulfit entmäßig
erhöhter Temperatur, insbesondere zwischen hält, quetscht auf 100% Gewichtszunahme ab, dämpft
20 und 90° C, behandelt. Die Oxydation der fixierten die Färbung während Va bis 2 Minuten bei 100°C,
Leukoverbindung und die Nachbehandlung, wie 30 spült gründlich in kaltem Wasser, oxydiert bei 40° C
Spülen und kochendes Nachseifen, erfolgt nach, den mit einer Lösung, die pro Liter 4 Volumteile Wasserin
der Küpenfärberei üblichen Methoden. stoffsuperoxyd (30%ig) enthält, spült, säuert ab mit
Eine besonders interessante Ausführungsform des einer Lösung, die pro Liter 4 Volumteile Essigsäure
erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß man (40%ig) enthält, spült und seift kochend. Man erhält
eine wässerige Lösung der verfahrensgemäß zu ver- 35 eine kräftige grüne Färbung von ausgezeichneten
wendenden Leukoester durch Foulardieren aufbringt. Echtheitseigenschaften.
Zu diesem Zweck wird die zu färbende Ware Vorzugs- Ein vermutlich identischer Farbstoff mit gleichen
weise kalt oder bei nur mäßig erhöhter Temperatur färberischen Eigenschaften kann wie folgt dargestellt
mit der Leukoesterlösung imprägniert und wie üblich werden:
abgequetscht. Zweckmäßig quetscht man so ab, daß 40 Eine Paste, bestehend aus 2,5 Teilen Bz-2,Bzdie
imprägnierte Ware 50 bis 140% ihres Ausgangs- 2'-Dimethoxydibenzanthron, 5,0 Teilen einer 20%igen
gewichtes an Farbstofflösung zurückhält. Die erfin- wässerigen Lösung des Kondensationsproduktes aus
dungsgemäße Behandlung mit Alkali und einem 1 Mol Oleylalkohol und etwa 20 Mol Äthylenoxyd
Reduktionsmittel wird nach Imprägnierung, zweck- und 16,5 Teilen Wasser wurde mit 80 Teilen Wasser
mäßig nach einer vorhergehenden Trocknung, vor- 45 und 20 Teilen einer 20%igen wässerigen Lösung des
genommen. Zu diesem Zweck wird das vorbehandelte obigen Kondensationsproduktes verdünnt, 20 Teile
Material mit einer wässerigen Lösung, enthaltend das konzentrierte Natronlauge und 4 Teile Natrium-Alkali
und das Reduktionsmittel, imprägniert, abge- hydrosulfit zugegeben und unter Stickstoffatmosphäre
quetscht und zur Fixierung des Farbstoffes gedämpft. bei 40 bis 50° C verküpt (Dauer der Verküpung etwa
Die Nachbehandlung, nämlich Spülen mit kaltem 50 30 Minuten). Sodann wurde das Reaktionsgemisch
Wasser, Oxydation, gegebenenfalls unter Zusatz auf 0° C gekühlt, 15 Teile des Reaktionsproduktes aus
eines Oxydationsmittels, wie z. B. Wasserstoffperoxyd Benzoylchlorid und Schwefeltrioxyd, gelöst in 50 Teilen
oder Natriumperborat, Säuren und kochendes Nach- Aceton, innerhalb 1 Stunde zugetropft und so lange
seifen, erfolgt auf übliche Weise. unter Stickstoffatmosphäre bei 0°C verrührt, bis eine
Die Färbung kann auch nach dem Einbadverfahren 55 Probe, in Wasser gelöst, bei Zugabe von Natronlauge
erfolgen, d. h. Farbstoff, Alkali und Reduktions- ihre rote Farbe beibehielt. Das Reaktionsgemisch
mittel können im gleichen Bad foulardiert werden. wurde danach mit 100 Teilen Wasser verdünnt, von
Anstatt durch Dämpfen oder trockenes Erhitzen kann Unlöslichem abgetrennt, der Leukoester aus dem
die Fixierung aucfr durch Leiten des imprägnierten Filtrat mit Kochsalz ausgefällt und im Vakuum bei
Gewebes durch geschmolzenes Metall (Woodsche 60 40° C getrocknet.
Legierung) erzielt werden.
Anstatt durch Imprägnieren können die angege- Beispiel 2
benen Farbstoffe auf die zu färbenden Materialien 0,3 Teile des im Beispiel 1 verwendeten Farbstoffes
auch durch Bedrucken aufgebracht werden. In diesem werden in 50 Teilen Wasser bei 60°C gelöst. Die ent-
Falle verwendet man eine Druckfarbe, welche den 65 standene rote Lösung wird in eine 60° C warme Lösung
erwähnten Leukoester neben den in der Küpenfarb- von 6 Raumteilen 30%iger Natronlauge und 1,2 Teilen
Stoffdruckerei üblichen Zusätzen, wie Pottasche, Natriumhydrosulfit in 350 Teilen Wasser eingegossen,
Hydrosulfit und Verdickungsmittel, enthält. sofort mit 10 Teilen Baumwolle eingegangen und
während 45 Minuten bei 60 bis 7O0C gefärbt. Nach
dem Färben wird in kaltem fließendem Wasser bis zur vollständigen Oxydation gespült, abgesäuert, gespült
und kochend geseift. Man erhält eine kräftige grüne Färbung von ausgezeichneten Echtheiten.
Auf gleiche Weise kann der Farbstoff nach der deutschen Patentschrift 719 198, Beispiel 1, dargestellt
durch Kondensation von Dimethoxydibenzanthron mit Isophthaloylchlorid in Pyridin unter Zusatz von
Kupferpulver, gefärbt werden.
Verwendet man im Absatz 1 an Stelle von Natriumhydrosulfit Thioharnstoffdioxyd, so kommt man zum
gleichen Resultat.
0,5 Teile des Farbstoffes, dargestellt nach der deutschen Patentschrift 697 431, Beispiel 3, durch Kondensation
von Tetrabromindigo mit Benzoesäure-m-sulf ochlorid in Pyridin unter Zusatz von Eisenpulver,
werden in 50 Teilen Wasser bei 30° C gelöst. Die entstandene Lösung wird in eine 30°C warme Lösung
von 2 Raumteilen 30%iger Natronlauge und 1,2 Teilen Natriumhydrosulfit in 350 Teilen Wasser eingegossen,
sofort mit 10 Teilen Baumwolle eingegangen und während 45 Minuten bei 25 bis 3O0C gefärbt. Nach
dem Färben wird oxydiert, gespült, abgesäuert, gespült und kochend geseift. Man erhält eine kräftige blaue
Färbung von guten Echtheiten.
Auf analoge Weise kann der Farbstoff nach der deutschen Patentschrift 719 198, Beispiel 4, dargestellt
durch Kondensation von Tetrabromindigo mit Isophthaloylchlorid in Pyridin unter Zusatz von Kupferpulver,
gefärbt werden, ebenso der Farbstoff nach der deutschen Patentschrift 697 431, Beispiel 4, dargestellt
aus Thioindigo und Benzoesäure-m-sulfochlorid durch Kondensation in Pyridin unter Zusatz von Kupferpulver.
20 Teile des im Beispiel 1 verwendeten Farbstoffes werden unter Zugabe von 50 Teilen Harnstoff in
900 Teilen Wasser heiß gelöst, auf 300C abgekühlt und mit 100 Teilen 30%iger Natronlauge und 50 Teilen
Natriumhydrosulfit versetzt. Mit dieser Lösung wird ein Baumwollgewebe bei 300C geklotzt und die überschüssige
Flüssigkeit so abgequetscht, daß das Gewebe 50 bis 100% seines Gewichtes an Flüssigkeit zurückhält.
Die Färbung wird während 1J2 bis 2 Minuten
bei 100 bis 130° C gedämpft und wie im Beispiel 1 fertiggestellt.
20 Teile des im Beispiel 1 verwendeten Farbstoffes werden unter Zugabe von 50 Teilen Harnstoff in
1000 Teilen Wasser gelöst. Man kühlt die Lösung auf 3O0C ab und versetzt mit 30 Teilen Pottasche und
40 Teilen Natriumhydrosulfit. Ein Baumwollgewebe wird mit dieser Lösung bei 300C imprägniert und die
überschüssige Flüssigkeit so abgequetscht, daß das Gewebe 50 bis 100% seines Gewichtes an Flüssigkeit
zurückhält. Man trocknet bei einer Temperatur zwischen 60 und 100°C und dämpft anschließend im
Mather-Platt während 3 bis 8 Minuten. Die Fertigstellung der Färbung erfolgt wie im Beispiel 1.
getrocknet. Anschließend imprägniert man das Gewebe bei einer Temperatur zwischen 70 und 1000C
mit einer Lösung, die pro Liter 100 Teile Natronlauge 30%ig und 60 Teile Hydrosulfit enthält, bis zu einer
Flüssigkeitsaufnahme von 50 bis 140%· Die Klotzung wird gleich anschließend durch ein Bad mit geschmolzenem
Metall (Woodsche Legierung) geführt (die Durchlaufzeit beträgt 2 bis 20 Sekunden). Die Färbung
wird wie im Beispiel 1 fertiggestellt.
20 Teile des im Beispiel 1 verwendeten Farbstoffes werden in 1000 Teilen heißem Wasser gelöst. Man
versetzt diese Farbstoff lösung bei 8O0C mit 50 Teilen
30%iger Natronlauge und 20 Teilen Natriumhydrosulfit, imprägniert damit ein Baumwollgewebe, bis zu
einer Flüssigkeitsaufnahme von 100 bis 140 % und passiert anschließend durch ein Bad aus Woodschem
Metall. Die Fertigstellung erfolgt gemäß Beispiel 1.
10 Teile Farbstoff werden unter Zugabe von 50 Teilen Harnstoff und/oder 50 Teilen Glycerin in
900 Teilen Wasser heiß gelöst, auf etwa 30°C abgekühlt
und mit 100 Teilen 30%iger Natronlauge und 80 Teilen Natriumhydrosulfit versetzt. Man klotzt ein
Baumwollgewebe bei etwa 300C bis zu einer Flüssigkeitsaufnahme
von 80 bis 100% und unterwirft die Klotzung einer feuchten Wärmebehandlung unter
Luftabschluß und in einem Temperaturbereich von 60 bis 1000C während V2 bis etwa 4 Stunden. Die
Fertigstellung erfolgt wie im Beispiel 1.
Man bereitet eine Druckpaste von folgender Zusammensetzung:
20 Teile des im Beispiel 1 verwendeten Farbstoffes,
200 Teile Wasser,
700 Teile Pottasche-Verdickung,
700 Teile Pottasche-Verdickung,
80 Teile''Natriumhydrosulfit.
1000 Teile.
Zusammensetzung der Pottasche-Verdickung
90 Teile Weizenstärke,
90 Teile kaltes Wasser,
100 Teile Glycerin,
140 Teile Britishgum Pulver,
170 Teile Tragantschleim 60/1000,
170 Teile Pottasche,
240 Teile Wasser.
90 Teile Weizenstärke,
90 Teile kaltes Wasser,
100 Teile Glycerin,
140 Teile Britishgum Pulver,
170 Teile Tragantschleim 60/1000,
170 Teile Pottasche,
240 Teile Wasser.
1000 Teile.
Die Druckpaste wird auf ein Baumwoll- oder Zellwollgewebe mit Hilfe einer Rouleauxdruckmaschine
aufgedruckt. Dann wird das Gewebe getrocknet und anschließend während 8 Minuten im Schnelldämpfer
bei 1000C gedämpft. Dann wird wie üblich fertiggestellt.
Man erhält einen kräftigen grünen Druck von ausgezeichneten Echtheiten.
Ein Baumwollgewebe wird mit einer gemäß Beispiel 1 bereiteten Farbstofflösung imprägniert und
Claims (2)
- Patentansprüche:
1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial aus Cellulose und/oder Polyestern, dadurch gekennzeichnet, daß man das Material mit einem Leukoküpenfarbstoff, dessen durch Reduktion der Ketogruppen entstandene Oxygruppen miteiner Carbonsäure oder Sulfonsäure verestert sind, deren Acylrest mindestens eine wasserlöslichmachende Gruppe aufweist, färbt oder bedruckt und gleichzeitig oder anschließend in Gegenwart von Alkali und eines Reduktionsmittels, das mindestens so stark ist wie Natriumhydrosulfit oder Thioharnstoffdioxyd, einer erhöhten Temperatur aussetzt und anschließend den Farbstoff in üblicher Weise durch Oxydation entwickelt. - 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch ge- ίο kennzeichnet, daß man Leukoküpenfarbstoffe ver-wendet, welche durch einen Carbonsäurerest der Formel(SO3H)n-COacyliert sind, worin η eine ganze Zahl im Werte von höchstens 3 bedeutet.In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 1 903 871.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung wurde eine Färbetafel mit ausgelegt.® 309 549/243 4.63
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH7743059 | 1959-08-27 | ||
| CH8236859A CH377779A (de) | 1959-12-28 | 1959-12-28 | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Cellulosetextilmaterialien mit Estern von Leukoküpenfarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1146840B true DE1146840B (de) | 1963-04-11 |
Family
ID=25738342
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC22226A Pending DE1146840B (de) | 1959-08-27 | 1960-08-26 | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Textilmaterialien aus Cellulose und/oder Polyestern |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1146840B (de) |
| ES (1) | ES260615A1 (de) |
| GB (1) | GB898991A (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4078890A (en) * | 1974-04-24 | 1978-03-14 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the dyeing and printing of polyester material |
| EP4196084A2 (de) * | 2020-08-12 | 2023-06-21 | Wella Germany GmbH | Verfahren und zusammensetzung zum färben eines keratinhaltigen substrats mit gelösten küpenfarbstoffen |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1903871A (en) * | 1929-06-19 | 1933-04-18 | Gen Aniline Works Inc | Process for dyeing and printing textile fibers |
-
1960
- 1960-08-25 GB GB2942060A patent/GB898991A/en not_active Expired
- 1960-08-26 ES ES0260615A patent/ES260615A1/es not_active Expired
- 1960-08-26 DE DEC22226A patent/DE1146840B/de active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1903871A (en) * | 1929-06-19 | 1933-04-18 | Gen Aniline Works Inc | Process for dyeing and printing textile fibers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES260615A1 (es) | 1961-03-01 |
| GB898991A (en) | 1962-06-20 |
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