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Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien
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sowie der Pyrenchinonreihe. Ausder Reihe der indigoiden Farbstoffe sei der Indigo oder der Thioindigo erwähnt.
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Der Sulfonamidrest sitzt zweckmässig direkt an einem aromatischen Kern des Farbstoffmoleküls.
Die Herstellung der erfindungsgemäss zu verwendenden Küpenfarbstoffe erfolgt nach an sich bekann- tem Verfahren z. B. durch Umsetzen der Farbstoffsulfochloride, welche beispielsweise durch Erhitzen der
Küpenfarbstoffe mit Chlorsulfonsäure erhalten werden können, mit Alkanolaminen und Umsetzen der so erhaltenen Oxyalkylsulfonamide mit konz. Schwefelsäure oder Chlorsulfonsäure.
Der Färbevorgang erfolgt in Gegenwart eines Alkalis, insbesondere eines Alkalihydroxydes und eines
Reduktionsmittels.
Als Reduktionsmittel können stark reduzierende Mittel, wie Natriumhydrosulfit, Thioharnstoffdioxyd, oder schwächer reduzierende Mittel, wie Natriumsulfid, Natriumsulfhydrat, Glukose oder Hydrazin, ver- wendet werden. Die Menge des Reduktionsmittels kann innerhalb weiter Grenzen schwanken. Im allgemei- nen genügt eine bedeutend geringere Menge Reduktionsmittel, als sie zum Färben mit Küpenfarbstoffen nach den herkömmlichen Verfahren benötigt werden. Die Färbung kann beispielsweise nach dem Auszieh- verfahren erfolgen. In diesem Fall wird das zu färbende Material in einer Lösung des Farbstoffes, der das
Alkali und das Reduktionsmittel zugegeben wird, zweckmässig bei mässig erhöhter Temperatur, insbesondere zwischen 20-90 , behandelt.
Die Oxydation der fixierten Leukoverbindung und die Nachbehandlung wie Spülen und kochendes Nachseifen, erfolgt nach den in der Küpenfärberei üblichen Methoden.
Eine besonders interessante Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man eine wässerige Lösung der verfahrensgemäss zu verwendenden Küpenfarbstoffe durch Foulardieren aufbringt.
Zu diesem Zweck wird die zu färbende Ware vorzugsweise kalt oder bei nur mässig erhöhter Temperatur mit der Farbstofflösung imprägniert und wie üblich abgequetscht. Zweckmässig quetscht man so ab, dass die imprägnierte Ware 50-140% ihres Ausgangsgewichtes an Farbstofflösung zurückhält. Die erfindungsgemässe Behandlung mit Alkali und einem Reduktionsmittel wird nach Imprägnierung, zweckmässig nach einer vorhergehenden Trocknung, vorgenommen. Zu diesem Zweck wird das vorbehandelte Material mit einer wässerigen Lösung, enthaltend das Alkali und das Reduktionsmittel, imprägniert, abgequetscht und zur Fixierung des Farbstoffes gedämpft. Die Nachbehandlung, nämlich Spülen mit kaltem Wasser, Oxydation, gegebenenfalls unter Zusatz eines Oxydationsmittels, wie z. B.
Wasserstoffperoxyd oder Natriumperborat, Säuern und kochendes Nachseifen, erfolgt auf übliche Weise.
Anstatt durch Imprägnieren können gemäss vorliegendem Verfahren die angegebenen Farbstoffe auf die zu färbenden Materialien auch durch Bedrucken aufgebracht werden. In diesem Falle verwendet man eine Druckfarbe, welche den erwähnten Farbstoff neben den in der Küpenfarbstoffdruckerei üblichen Zu- sätzen, wie Pottasche, Hydrosulfit bzw. Rongalit und Verdickungsmittel, enthält.
Nach dem vorliegenden Verfahren erhält man auf Textilmaterialien, insbesondere Cellulosetextilmaterialien, ausgezeichnete Färbungen und Drucke. Überraschenderweise wird beim vorliegenden Verfahren der Schwefelsäurehalbesterrest so rasch und vollständig abgespalten, dass die normalen Färbe- und Druckbedingungen, wie sie für Küpenfarbstoffe üblicherweise verwendet werden, sowie auch die üblichen Alkalien bezüglich Art und. Menge im Regelfalle genügen. In einzelnen Fällen kann es angezeigt sein, solche Bedingungen, wie besonders tiefe Färbetemperatur und/oder sehr nahe beim Neutralpunkt liegende pH-Werte zu vermeiden, bei denen eine Abspaltung des genannten Restes verzögert werden könnte.
Wird trotzdem bei niederen Temperaturen gefärbt, oder im Falle der Foulardier- und Druckverfahren, nur kurze Zeit gedämpft, so empfiehlt sich eine Nachbehandlung mit Alkalihydroxyden, z. B. durch Verwendung von Seifenbädern, die 10-40 ml Natriumhydroxyd/T. aufweisen. Auf diese Art erhält man auch echte und volle Färbungen und Drucke.
Nach dem vorliegenden Verfahren erhält man kräftige Färbungen, die vorzügliche Echtheitseigenschaften, z. B. eine gute Lichtechtheit und eine gute Sodakochechtheit aufweisen. Gegenüber denkonventionellen Küpenfärbemethoden zeigt das erfindungsgemässe Verfahren den grossen Vorzug, in wasserlöslicher Form applizierbare und dementsprechend viel leichter verküpbare Farbstoffe zu verwenden. Es sind zwar bereits Verfahren bekannt, welche Küpenfarbstoffe, enthaltend die erwähnten Sulfonamidgruppen, verwenden, jedoch ohne Reduktionsmittel ; die nach diesen bekannten Verfahren erhaltenen Färbungen sind aber bedeutend schwächer und für praktische Zwecke unbrauchbar.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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Beispiel 1 : 0, 15 Teile des Farbstoffes der Formel
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werden in 50 Teilen Wasser bei 70 gelöst. Die entstandene blaue Lösung wird in eine 700 warme Lösung von 2 Raumteilen songer Natronlauge und 1, 2 Teilen Natriumhydrosulfit in 350 Teile Wasser eingegossen, wobei momentan Verküpung eintritt. In dem so erhaltenen Färbebad färbt man 10 Teile Baumwolle während 45 min bei 70-800 unter Zusatz von 8 Teilen Natriumchlorid. Nach dem Färben wird das Färbegut oxydiert, ausgewaschen, abgesäuert, nochmals gut gespült und kochend geseift.
Man erhält eine kräftige, klare blaue Färbung von ausgezeichneten Echtheiten.
Färbt man in einem Färbebad, welches 6 Raumteile 30Ojoige Natronlauge und 1, 2 Teile Natriumhydrosulfit enthält, ohne Zugabe von Natriumchlorid bei 60-700, so erhält man eine gleiche Färbung.
Der obige Farbstoff kann erhalten werden durch Kondensation von Dibenzanthrondisulfochlorid mit 4-Aminobutanol und Veresterung der Hydroxylgruppen mit Schwefelsäure.
Auf gleiche Weise kann der Farbstoff verwendet werden, welcher erhalten wird, wenn man Isodibenzanthrondisulfochlorid mit 4-Aminobutanol kondensiert und die Hydroxylgruppe mit Schwefelsäure verestert.
Man erhält eine rotstichig blaue Färbung von guten Echtheiten.
Beispiel 2 : 0, 75 Teile des Farbstoffes der Formel
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werden in 250 Teilen warmem Wasser angeteigt. Die so erhaltene Farbstoffsuspension wird in eine 500 warme Lösung von 10 Raumteilen piger Natronlauge und 6 Teilen Natriumhydrosulfit in 1750 Teile Wasser gegeben, wobei momentan Verküpung eintritt. In dem so erhaltenen Färbebad färbt man 50 Teile Baumwolle während 45 min bei 50 - 600 unter Zusatz von 60 Teilen Natriumchlorid. Nach dem Färben wird das Färbegut oxydiert, ausgewaschen, abgesäuert, nochmals gut gespült und kochend geseift. Man erhält eine gelbe Färbung von guten Echtheiten.
Der obige Farbstoff kann erhalten werden durch Monokondensation von Cyanurchlorid mit 3-Amino- benzol-6-hydroxybutylsulfonamid in Aceton, Kondensation des Umsetzungsproduktes mit 1 Mol 1-Amino-
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- 5-benzoylaminoanthrachinon und Veresterung der Hydroxylgruppe mit Schwefelsäure.
Beispiel 3 : 0,75 Teile des Farbstoffes der Formel
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ser gegeben, wobei momentan Verküpung eintritt. In dem so erhaltenen Färbebad färbt man 50 Teile Baumwolle während 45 min bei 60-700 unter Zusatz von 60 Teilen Natriumchlorid. Nach dem Färben wird das Färbegut oxydiert, ausgewaschen, abgesäuert, nochmals gut gespült und kochend geseift. Man erhält eine leuchtend rote Färbung von guten Echtheiten.
Der obige Farbstoff kann wie folgt erhalten werden :
9, 8 Teile des Disulfochlorids der Formel
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dargestellt aus dem entsprechenden Diamin durch Kondensation mit Benzoylchlorid-4-sulfochlorid in Nitrobenzol, werden in 150 Teilen Nitrobenzol bei 1200 angerührt. Dann werden im Verlauf von 1 h 4 Teile 3- Amino-propanol- (1) in 20 Teilen Nitrobenzol langsam zugetropft, 4 h bei 1200 nachgerührt und dann noch je l h auf 140 und 1800 erhitzt. Nach dem Erkalten wird ab filtriert, mit Benzol, Alkohol und Wasser gewaschen und getrocknet.
9 Teile des so erhaltenen Kondensationsproduktes werden unter Rühren in 180 Teile konz. Schwefelsäure bei z eingetragen und gelöst. Dann wird vorsichtig auf Eis gegossen und abfiltriert. Der feuchte Filterkuchen wird in zirka 500 Teilen Wasser angeschlämmt und mit Natronlauge neutralisiert. Dann wird ab filtriert und unter Vakuum bei. 60-700 getrocknet.
Beispiel 4 (Ausziehverfahren). 5 Teile des Farbstoffes der im Beispiel 1 angegebenen Formel werden in 100 Teilen Wasser bei 800 gelöst. Dazu werden 5 Vol.-Teile 40% ige Natriumhydroxydiösung und 3 Teile Natriumhydrosulfit gegeben. In dem so erhaltenen Färbebad werden 25 Teile Baumwolle während 45 min bei 800 unter Zusatz von 30 Teilen Natriumchlorid gefärbt. Nach dem Färben wird das Färbegut oxydiert, gespült, abgesäuert, gut gespült und geseift. Man erhält eine rotstichig blaue Färbung.
An Stelle von Natriumhydrosulfit kann mit gutem Ergebnis ebenfalls Thioharnstoffdioxyd oder Na- triumsulfid verwendet werden. verwendet werden.
Beispiel 5 : (Pad-Jigg-Verfahren). Ein Baumwollgewebe wird bei Raumtemperatur (zirka 50) bis zu einer Flüssigkeitsaufnahme von 80% geklotzt mit einer Lösung, enthaltend in 1000 Teilen Wasser 10 Teile des Farbstoffes der im Beispiel 1 angegebenen Formel. Anschliessend wird in einem Bad, welches auf 1000 Teile Wasser 100 Teile Natriumchlorid, 20 Vol.-Teile 40% ige Natriumhydroxydiösung und 10 Teile Natriumhydrosulfit enthält, während 30 min bei 800 entwickelt. Die Fertigstellung erfolgt wie in Beispiel 4.
-Mit Natriumsulfid oder Thioharnstoffdioxyd an Stelle von Natriumhydrosulfit wird ebenfalls eine befriedigende Färbung erhalten.
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Beispiel 6 : (Pad-Steam-Verfahren). Ein Baumwollgewebe wird bei 25 bis zu einer Flüssigkeitaufnahme von 80% geklotzt mit einer Lösung, enthaltend in 1000 Teilen Wasser 10 Teile des Farbstoffes der im Beispiel 1 angegebenen Formel. Anschliessend wird ohne oder nach Zwischentrocknung imprägniert in einem Bad, enthaltend auf 1000 Teile Wasser 200 Teile Natriumchlorid, 50 Vol. -Teile 400/cíge Natriumhydroxydlösung und 30 Teile Natriumhydrosulfit. Dann wird auf 70-100% abgequetscht. Danach wird während 50 sec gedämpft und wie in Beispiel 4 fertiggestellt.
Eine Dämpfzeit von 120 sec liefert etwas bessere Resultate.
Beispiel 7 : (Pad-Roll-Verfahren). Ein Baumwollgewebe wird bei 250 mit einer Klotzlösung imprägniert, die auf 1000 Teile Wasser 10 Teile des gemäss folgender Vorschrift erhältlichen Farbstoffes, 50 Vol.-Teile 40loige Natriumhydroxydlösung und 40 Teile Rongalit enthält. Dann wird auf eine Flüssigkeitsaufnahme von 80% abgequetscht. Nach dem Abquetschen wird das Färbegut in einer Infrarotzone oder einem Dämpfkanal auf 80 - 850 aufgewärmt, in eine auf die angegebene Temperatur erwärmte, vorzugsweise luftfreie Kammer eingeführt und aufgerollt während 2-4 h gelagert. Die Fertigstellung erfolgt wie in Beispiel 4 angegeben.
Herstellung des Farbstoffes.
50 Teile Aminodibenzanthron (N-Gehalt =3, 68%) werden bei Zimmertemperatur unter Kühlung in 150 Vol.-Teile Chlorsulfonsäure eingetragen und anschliessend 2 h auf 1250 erwärmt. Sobald diese Innentemperatur erreicht ist, hält man das Reaktionsgemisch 2 h bei dieser Temperatur, wobei in heftigem Strom Salzsäure und Schwefeldioxyd entweichen. Nun entfernt man die Heizung und kühlt den Ansatz auf 800 ab. Darauf werden unter Beibehaltung einer Innentemperatur von 70 bis 800 insgesamt 75 Vol.-Teile Thionylchlorid eingetropft. Wenn die gesamte Menge Thionylchlorid eingetropft ist, soll bei einer auf 850 gesteigerten Innentemperatur ein schwacher Rückfluss an Thionylchlorid entstehen. Man hält den Ansatz etwa 30 - 40 min bei dieser Temperatur, kühlt dann ab und trägt auf Eis aus.
Nach erfolgter Zersetzung wird abgesaugt und mit kaltem Wasser so lange gewaschen, bis das Waschwasser nur noch schwach sauer reagiert (PH 5-6). Das so erhaltene Sulfochlorid wird in eine vorgelegte Lösung von 200 Teilen N, N-Dioxäthylpropylendiamin- (1, 3) in 1000 Teilen Wasser unter Eiskühlung eingetragen und über Nacht gerührt. Am nächsten Morgen heizt man das Reaktionsgemisch 2 - 3 h auf 50-60, kühlt dann auf Zimmertemperatur ab und saugt den Farbstoff ab. Der Nutschkuchen wird in Methanol aufgeschlämmt und wiederum abgesaugt. Der getrocknete Farbstoff wird in 200 Vol. -Teile 1000/oige Schwefelsäure unter Kühlung eingetragen un. d mehrere Stunden bei 20 - 250 gerührt. Danach trägt man auf Eis aus, saugt ab, schlämmt den Ester mit Wasser an und stellt mit NaOH auf PH 8. Der Farbstoff wird abgesaugt und im Vakuum-Trockenschrank bei 40-500 getrocknet.
Beispiel 8 : (Einbaddämpfverfahren). Ein Baumwollgewebe wird bei 25 mit einer Klotzlösung imprägniert, die auf 1000 Teile Wasser 10 Teile des in Beispiel 7 verwendeten Farbstoffes, 50 Teile Harnstoff, 50 Vol.-Teile 40% ige Natriumhydroxydiösung und 40 Teile Rongalit enthält. Anschliessend wird ohne oder nach Zwischentrocknung während 5 min gedämpft und wie in Beispiel 4 angegeben die Färbung beendet.
Beispiel 9: (Thermofixierverfahren). Ein Baumwollgewebe wird bei 25 mit einer Klotzlösung imprägniert, die auf 1000 Teile Wasser 10 Teile des in Beispiel 7 verwendeten Farbstoffes, 200 Teile Harnstoff, 20 Teile Kaliumcarbonat, 2 Vol.-Teile 40%ige Natriumhydroxydlösung und 80 Teile Rongalit enthält. Anschliessend wird ohne oder nach Zwischentrocknung während 5 min bei 1500 erwärmt und die Färbung wie in Beispiel 4 angegeben fertiggestellt.
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Beispiel 10 : (Druck). Man bereitet eine Druckfarbe folgender Zusammensetzung : 20 Teile Farbstoff der Formel
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200 Teile Harnstoff
238 Teile Wasser
400 Teile Natriumalginatverdickung 50/1000
60 Teile Pottaschelösung 1 : 2
2 Teile Natriumhydroxydlösung 40%
80 Teile Rongalit
1000 Teile.
Die Druckfarbe wird auf ein Baumwollgewebe mit Hilfe einer Rouleauxdruckmaschine aufgedruckt, dann wird das Gewebe getrocknet und anschliessend während 8 min bei 1000 im Mather-Platt gedämpft.
Die Fertigstellung erfolgt wie in Beispiel 4 angegeben.
Auf Zellwollgewebe wird ein ähnlich gutes Resultat erhalten.
Mit dem in Beispiel 7 verwendeten Farbstoff wird nach obiger Vorschrift ein grauer Druck erhalten.
Beispiel 11 : 0, 5 Teile des in Beispiel 7 verwendeten Farbstoffes werden in 1000 Teilen Wasser bei 800 gelöst. Dazu werden 5 Vol.-Teile 40%ige Natriumhydroxydlösung und 3 Teile Natriumhydrosulfit gegeben. In dem so erhaltenen Färbebad werden 25 Teile Baumwolle während 45 min bei 800 unter Zusatz von 30 Teilen Natriumchlorid gefärbt. Nach dem Färben wird das Färbegut an der Luft oxydiert, ge- spült, abgesäuert, gut gespült und geseift. Man erhält eine graue Färbung.
Auf gleiche Weise kann der Farbstoff, dargestellt durch Sulfochlorierung von Aminodibenzanthron mit Chlorsulfonsäure, Kondensation mit N-Methyl-N-oxäthylpropylendiamin- (l, 3) und Veresterung mit 100%figer Schwefelsäure verwendet werden.
Auf gleiche Weise können die Farbstoffe verwendet werden, welche erhalten werden, wenn man die in Kolonne I der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe sulfochloriert, die Sulfochlorierung bei der in Kolonne II angegebenen Temperatur durchführt, das erhaltene Sulfochlorid mit dem in Kolonne III angeführten Amin kondensiert und das erhaltene Sulfamid mit konz. Schwefelsäure in Schwefelsäurehalbester überführt ; die Nuancen sind aus Kolonne IV ersichtlich.
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<tb>
<tb>
II <SEP> III <SEP> IV <SEP>
<tb> 1 <SEP> Nitrodibenzanthron <SEP> 130 <SEP> N, <SEP> N-Dioxäthylpropylendiamin- <SEP> (l, <SEP> 3) <SEP> grau
<tb> (Stickstoffgehalt: <SEP> 3, <SEP> 68go) <SEP>
<tb> 2 <SEP> Aminodibenzanthron <SEP> 1200 <SEP> N, <SEP> N-Dioxäthylpropylendiamin-(1,3) <SEP> grau
<tb> (Stickstoffgehalt <SEP> : <SEP> 3, <SEP> 680/0) <SEP>
<tb> 3 <SEP> Aminodibenzanthron <SEP> 130 <SEP> N, <SEP> N-Dioxäthylpropylendiamin-(1, <SEP> 3) <SEP> grau
<tb> (Stickstoffgehalt: <SEP> 3,68%)
<tb>
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<tb>
<tb> I <SEP> II <SEP> III <SEP> IV
<tb> 4 <SEP> Aminodibenzanthron <SEP> 1400 <SEP> N, <SEP> N-Dioxäthylpropylendiamin- <SEP> (l, <SEP> 3) <SEP> grau <SEP>
<tb> (Stickstoffgehalt <SEP> 3,68je)
<tb> 5 <SEP> Aminodibenzanthron <SEP> 1250 <SEP> N, <SEP> N-Dioxäthylpropylendiamin-(1,3) <SEP> grau
<tb> (Stickstoffgehalt:
<SEP> 3,55%)
<tb> 6 <SEP> Aminodibenzanthron <SEP> 1250 <SEP> N, <SEP> N-Dioxäthylpropylendiamin-(1,3) <SEP> grau
<tb> (Stickstoffgehalt <SEP> : <SEP> 3, <SEP> 71o) <SEP>
<tb> 7 <SEP> Aminodibenzanthron <SEP> 1250 <SEP> N, <SEP> N-Dioxäthylpropylendiamin-(1,3) <SEP> grau
<tb> (Stickstoffgehalt <SEP> : <SEP> 3, <SEP> 8SO/o) <SEP>
<tb> 8 <SEP> Nitrodibenzanthron <SEP> 1300 <SEP> N-Methyl-N-oxäthylpropylen-grau
<tb> diamin- <SEP> (1, <SEP> 3) <SEP>
<tb> 9 <SEP> Aminodibenzanthron <SEP> 110 <SEP> N-Methyl-N-oxäthylpropylen-grau <SEP>
<tb> (Stickstoffgehalt <SEP> : <SEP> 3, <SEP> 68%) <SEP> diamin- <SEP> (l, <SEP> 3) <SEP>
<tb> 10 <SEP> Aminodibenzanthron <SEP> 130 <SEP> N-Methyl-N-oxäthylpropylen-grau <SEP>
<tb> (Stickstoffgehalt <SEP> :
<SEP> 3, <SEP> 68%) <SEP> diamin- <SEP> (l, <SEP> 3) <SEP>
<tb> 11 <SEP> Aminodibenzanthron <SEP> 1400 <SEP> N-Methyl-N-oxäthylpropylen- <SEP> grau
<tb> (Stickstoffgehalt <SEP> : <SEP> 3, <SEP> 68%) <SEP> diamin- <SEP> (l, <SEP> 3) <SEP>
<tb> 12 <SEP> Aminodibenzanthron <SEP> 125 <SEP> N-Methyl-N-oxäthylpropylen-grau <SEP>
<tb> (Stickstoffgehalt <SEP> : <SEP> 3, <SEP> 550/0) <SEP> diamin- <SEP> (l, <SEP> 3) <SEP>
<tb> 13 <SEP> Aminodibenzanthron <SEP> 125 <SEP> N-Methyl-N-oxäthylpropylen- <SEP> grau
<tb> (Stickstoffgehalt: <SEP> 3,7%) <SEP> diamin-(1,3)
<tb> 14 <SEP> Aminodibenzanthron <SEP> 125 <SEP> N-Methyl-N-oxäthylpropylen- <SEP> grau
<tb> (Stickstoffgehalt <SEP> : <SEP> 3, <SEP> 88%) <SEP> diamin- <SEP> (l, <SEP> 3) <SEP>
<tb>
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12 : 0, lc) des Kondensationsproduktes aus 2 Mol Aminodibenzanthron (Strickstoffgehalt:
3,68%), 2 Mol 1-Amino-4-anilido-anthrachinon und 1 Mol Tetrabrom-pyranthron, und d) des Kondensationsproduktes aus 2 Mol Aminodibenzanthron (Stickstoffgehalt : 3, 68%), l Mol
1-Aminoanthrachinon, 1 Mol 1-Amino-4-anilido-anthrachinon und 1 Mol Tetrabrom - pyranthron i dargestellt werden ; ebenso die entsprechenden Farbstoffe, welche aus den Sulfochloriden dieser Konden- sationsprodukte durch Kondensation mit N-Methyl-N-oxäthylpropylendiamin und Veresterung mit Schwe- säuremonohydrat erhalten werden. Man erhält graue Töne von guten Echtheiten.
Beispiel 13 : 1, 0 Teile des Farbstoffes der vermutlichen Formel
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werden in 50 Teilen Wasser unter Zusatz von 3 bis 5 Tropfen 30%iger Natriumhydroxydlösung gelöst, und diese Lösung wird gemäss Beispiel 1 verwendet. Man erhält eine kräftige, rotstichig blaue Färbung von ausgezeichneten Echtheiten.
Der Farbstoff kann erhalten werden durch Kondensation von Isodibenzanthrondisulfochlorid mit 2-(ss-Aminoäthylamino)-äthanol und Veresterung des entstandenen Produktes mit konz. Schwefelsäure.
Auf analoge Weise können die Farbstoffe verwendet werden, welche erhalten werden, wenn man die in Kolonne I der folgenden Tabelle angegebenen Sulfochloride mit den in Kolonne II angegebenen Aminen kondensiert, die erhaltenen Chloralkylamide mit den Aminen der Kolonne III kondensiert und anschlie- ssend mit Schwefelsäure verestert ;
die Nuancen sind aus Kolonne IV ersichtlich.
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<tb>
<tb> i <SEP> n <SEP> in <SEP> iv <SEP>
<tb> 1.Amin <SEP> 2. <SEP> Amin <SEP>
<tb> 1 <SEP> Isodibenzanthrondisulfochlorid <SEP> NH2-CH2CH2Cl <SEP> NH2-CH2CH2OH <SEP> blau
<tb> 2 <SEP> Isodibenzanthrondisulfochlorid <SEP> CH <SEP> NH2-CH2CH2OH <SEP> blau
<tb> NH-CH2CH2Cl
<tb> 3 <SEP> Dibenzanthrondisulfochlorid <SEP> NH2-CH2CH2cl <SEP> NH2-CH2CH2OH <SEP> marineblau
<tb> 4 <SEP> Dibenzanthrondisulfochlorid <SEP> CH3 <SEP> marineblau
<tb> NH-CH2CH2Cl
<tb>
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