DE1150466B - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher p-Aminoazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher p-Aminoazofarbstoffe

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DE1150466B
DE1150466B DEB54232A DEB0054232A DE1150466B DE 1150466 B DE1150466 B DE 1150466B DE B54232 A DEB54232 A DE B54232A DE B0054232 A DEB0054232 A DE B0054232A DE 1150466 B DE1150466 B DE 1150466B
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DE
Germany
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water
dyes
preparation
yellow
insoluble
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Pending
Application number
DEB54232A
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English (en)
Inventor
Dr Guenter Lange
Dr Hans Guenter Wippel
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints

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Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
B 54232 IVc/22 a
ANMELDETAG: 30. JULI 1959
BEKANNTMACHUNG
DKR ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 20. JUNI 1963
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man diazotierte Aminoterephthalsäureester mit Azokomponenten der allgemeinen Formel
A —N
CH2CH2CN R
in der A einen Phenylrest, der gegebenenfalls weitere, die Kupplung nicht hindernde und nichtwasserlöslichmachende Substituenten tragen kann, und R einen gegebenenfalls durch nichtwasserlöslichmachende Gruppen substituierten Alkylrest bedeutet, umsetzt.
Zur Herstellung der Farbstoffe kommen z. B. die Alkyl-, Cycloalkyl- und Aralkylester der Aminoterephthalsäure in Betracht. Die Aminoterephthalsäureester erhält man z. B. in bekannter Weise durch Nitrierung von Terephthalsäureestern und Reduktion der Nitroverbindungen zu den Aminoverbindungen.
Die Azokomponenten der allgemeinen Formel
Α —Ν:
• CH2CH2CN
in der A und R die angegebenen Bedeutungen haben, können im Alkylrest R durch nichtwasserlöslichmachende Reste, wie Hydroxy-, Alkoxy-, Halogen-, Cyan-, Acyloxy- und Hydroxyalkoxygruppen, substituiert sein.
Die Farbstoffe eignen sich, besonders in feinverieilier Form, zum Färben von Polyamiden und faserbildenden Polyestern wie Polyäthylenglykolterephthalat und Celluloseestern; die erzeugten Färbungen zeichnen sich durch vorzügliche Echtheiten, insbesondere durch hervorragende Abgasechtheit, aus. Ferner lassen sich die Farbstoffe zum Färben von Lacken, Wachsen und Kunststoffen verwenden. Die farberischen Eigenschaften können durch Wahl der Estergruppen verändert werden. So sind die Farbstoffe mit kurzkettigen Estergruppen besonders zum Färben der obengenannten faserbildenden Materialien, jene mit längerkettigen Estergruppen zum Färben von Lacken, Wachsen und Kunststoffen mit Vorteil zu verwenden.
Färbungen mit den erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffen zeichnen sich gegenüber Färbungen mit Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher p-Aminoazofarbstoffe
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Dr. Günter Lange,
Ludwigshafen/Rhein-Gartenstadt,
und Dr. Hans Günter Wippel,
Ludwigshafen/Rhein, sind als Erfinder genannt worden
den aus der deutschen Patentschrift 696 100 bekannten Farbstoffen durch bessere Abgasechtheit aus. Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
Man rührt 20 Teile l-Aminobenzol^^-dicarbonsäuredimethylester 1 Stunde zusammen mit 100 Teilen Wasser und 25 Teilen 35%iger Salzsäure. Unter die Oberfläche dieser Aufschlämmung läßt man eine Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Wasser fließen. Man entfernt einen möglicherweise vorhandenen Überschuß an Nitrit durch Zugabe von Harnstoff, filtriert die Lösung und gibt sie nach und nach bei 0 bis 5°C zu einer Lösung von 20,8 Teilen N-Butyl-N-cyanäthylaminobenzol und 12 Teilen Salzsäure der Dichte 1,10 in 100 Teilen Wasser. Zu diesem Gemisch läßt man eine Lösung von 25,6 Teilen Natriumacetat in 125 Teilen Wasser fließen. Man filtriert dann den abgeschiedenen Farbstoff, wäscht ihn mit Wasser und trocknet ihn bei 400C unter vermindertem Druck. Er färbt Celluloseacetat und Polyäthylenglykolterephthalat in kräftig gelben Tönen.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man,
5„ wenn man als Azokomponenten an Stelle von N-Butyl-N-cyanäthylaminobenzol die Amine der folgenden Tabelle verwendet:
309 617/226
Azokomponente
-N
/C2H5
CzH4CN
■Ν
/C2H4O-C-CH3
C2H4CN /C3H7 C2H4CN
/C2H4CN
Cl
2H4OCOCH3
/C2H4OH ^C2H4CN /C2H4OH V2H4CN
CH3
Farbton der
Färbung auf Bei-
Cellulose- spiel
acetat
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
10
Orangegelb Ju 11
Azokomponente
OCH3
CH3
/C2H4OH
^C2H4CN
/C2H4OH ^C2H4CN
CH3
OCH3
N-
,C2H4OH C2H4CN
CH3
/C2H4OH ^C2H4CN
Cl
Farbton der Färbung auf Celluloseacetat
Orangegelb
Gelb
Orangegelb
Gelb
Weitere ähnliche Farbstoffe lassen sich in gleicher Weise aus den Diazokomponenten und den Azo-
kompönenten der folgenden Tabelle herstellen:
Beispiel
Diazokomponente Azokomponente
Farbton der
Färbung auf
Celluloseacetat
CO2C2H5
A-NH2
CO2C2H5
CO2C3H7
/V-NH2
CO2C3H7
<f 7—n(
C2H4OCOCH3
C2H4CN
/C4H9
^C2H4CN
( X
C4H9
C2H4CN
Gelb
Gelb
Gelb
5 1 150 466 6 Azokomponente Farbton der
Färbung auf
Celluloseacetat
Diazokomponente
Bei
spiel		 CO2C3H7 /C2H4OCOCH3
^C2H4CN		 Gelb
/V- NH2
15 CO2C3H7
CO2-CH(CHs)2 /C2H4OCOCHs
^C2H4CN		 Gelb
Aj-NH2
16 CO2-CH(CHs)2
CO2-CH(CHs)2 /C4H9
^C2H4CN		 Gelb
ApNH2
17 CO2-CH(CHs)2
CO2CH2C6H5 /C4H9 Gelb
/V-NH2 ^C2H4CN
18 Y
C
3O2CH2C6H5
O
O
O

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher p-Aminoazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Aminoterephthalsäureester mit Azokomponenten der allgemeinen Formel
    A —N
    CH2CH2CN R
    weitere, die Kupplung nicht hindernde und nichtwasserlöslichmachende Substituenten tragen kann, und R einen gegebenenfalls durch nichtwasserlöslichmachende Gruppen substituierten Alkylrest bedeutet, umsetzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschrift Nr. 696 100;
    USA.-Patentschriften Nr. 2 200005, 2 782 188.
    in der A einen Phenylrest, der gegebenenfalls Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden.
DEB54232A 1959-07-30 1959-07-30 Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher p-Aminoazofarbstoffe Pending DE1150466B (de)

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GB2624160A GB913899A (en) 1959-07-30 1960-07-28 New water-insoluble benzene-monoazo-benzene dyes and their production
BE593515A BE593515A (fr) 1959-07-30 1960-07-28 Nouveaux colorants azoïques insolubles dans l'eau.

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BE655630A (de) * 1963-11-14

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2200005A (en) * 1938-12-08 1940-05-07 Eastman Kodak Co Azo dye compounds and material colored therewith
DE696100C (de) * 1935-03-23 1940-09-11 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von wasserungloeslichen Azofarbstoffen
US2782188A (en) * 1952-04-22 1957-02-19 Saul & Co Monoazo dyestuffs

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