DE1150466B - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher p-Aminoazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher p-AminoazofarbstoffeInfo
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- C09B29/08—Amino benzenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
B 54232 IVc/22 a
ANMELDETAG: 30. JULI 1959
BEKANNTMACHUNG
DKR ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 20. JUNI 1963
DKR ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 20. JUNI 1963
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man diazotierte Aminoterephthalsäureester
mit Azokomponenten der allgemeinen Formel
A —N
CH2CH2CN R
in der A einen Phenylrest, der gegebenenfalls weitere, die Kupplung nicht hindernde und nichtwasserlöslichmachende
Substituenten tragen kann, und R einen gegebenenfalls durch nichtwasserlöslichmachende
Gruppen substituierten Alkylrest bedeutet, umsetzt.
Zur Herstellung der Farbstoffe kommen z. B. die Alkyl-, Cycloalkyl- und Aralkylester der Aminoterephthalsäure
in Betracht. Die Aminoterephthalsäureester erhält man z. B. in bekannter Weise durch Nitrierung von Terephthalsäureestern und
Reduktion der Nitroverbindungen zu den Aminoverbindungen.
Die Azokomponenten der allgemeinen Formel
Α —Ν:
• CH2CH2CN
in der A und R die angegebenen Bedeutungen haben, können im Alkylrest R durch nichtwasserlöslichmachende
Reste, wie Hydroxy-, Alkoxy-, Halogen-, Cyan-, Acyloxy- und Hydroxyalkoxygruppen,
substituiert sein.
Die Farbstoffe eignen sich, besonders in feinverieilier
Form, zum Färben von Polyamiden und faserbildenden Polyestern wie Polyäthylenglykolterephthalat
und Celluloseestern; die erzeugten Färbungen zeichnen sich durch vorzügliche Echtheiten,
insbesondere durch hervorragende Abgasechtheit, aus. Ferner lassen sich die Farbstoffe zum
Färben von Lacken, Wachsen und Kunststoffen verwenden. Die farberischen Eigenschaften können
durch Wahl der Estergruppen verändert werden. So sind die Farbstoffe mit kurzkettigen Estergruppen
besonders zum Färben der obengenannten faserbildenden Materialien, jene mit längerkettigen Estergruppen
zum Färben von Lacken, Wachsen und Kunststoffen mit Vorteil zu verwenden.
Färbungen mit den erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffen zeichnen sich gegenüber Färbungen mit
Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher p-Aminoazofarbstoffe
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Dr. Günter Lange,
Ludwigshafen/Rhein-Gartenstadt,
und Dr. Hans Günter Wippel,
Ludwigshafen/Rhein, sind als Erfinder genannt worden
den aus der deutschen Patentschrift 696 100 bekannten Farbstoffen durch bessere Abgasechtheit aus.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Man rührt 20 Teile l-Aminobenzol^^-dicarbonsäuredimethylester
1 Stunde zusammen mit 100 Teilen Wasser und 25 Teilen 35%iger Salzsäure. Unter die
Oberfläche dieser Aufschlämmung läßt man eine Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen
Wasser fließen. Man entfernt einen möglicherweise vorhandenen Überschuß an Nitrit durch Zugabe von
Harnstoff, filtriert die Lösung und gibt sie nach und nach bei 0 bis 5°C zu einer Lösung von
20,8 Teilen N-Butyl-N-cyanäthylaminobenzol und 12 Teilen Salzsäure der Dichte 1,10 in 100 Teilen
Wasser. Zu diesem Gemisch läßt man eine Lösung von 25,6 Teilen Natriumacetat in 125 Teilen Wasser
fließen. Man filtriert dann den abgeschiedenen Farbstoff, wäscht ihn mit Wasser und trocknet ihn
bei 400C unter vermindertem Druck. Er färbt Celluloseacetat und Polyäthylenglykolterephthalat in
kräftig gelben Tönen.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man,
5„ wenn man als Azokomponenten an Stelle von
N-Butyl-N-cyanäthylaminobenzol die Amine der folgenden Tabelle verwendet:
309 617/226
Azokomponente
-N
/C2H5
CzH4CN
■Ν
/C2H4O-C-CH3
C2H4CN /C3H7
C2H4CN
/C2H4CN
Cl
2H4OCOCH3
/C2H4OH ^C2H4CN
/C2H4OH V2H4CN
CH3
Farbton der
Färbung auf Bei-
Cellulose- spiel
acetat
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
10
Orangegelb Ju 11
Azokomponente
OCH3
CH3
CH3
/C2H4OH
^C2H4CN
/C2H4OH
^C2H4CN
CH3
OCH3
OCH3
N-
,C2H4OH
C2H4CN
CH3
/C2H4OH ^C2H4CN
Cl
Farbton der Färbung auf Celluloseacetat
Orangegelb
Gelb
Orangegelb
Gelb
Weitere ähnliche Farbstoffe lassen sich in gleicher Weise aus den Diazokomponenten und den Azo-
kompönenten der folgenden Tabelle herstellen:
Beispiel
Diazokomponente Azokomponente
Farbton der
Färbung auf
Celluloseacetat
CO2C2H5
A-NH2
CO2C2H5
CO2C3H7
/V-NH2
CO2C3H7
<f 7—n(
C2H4OCOCH3
C2H4CN
C2H4CN
/C4H9
^C2H4CN
^C2H4CN
(
X
C4H9
C2H4CN
Gelb
Gelb
Gelb
5 | 1 | 150 466 | 6 | Azokomponente | Farbton der Färbung auf Celluloseacetat |
|
Diazokomponente | ||||||
Bei spiel |
CO2C3H7 | /C2H4OCOCH3 ^C2H4CN |
Gelb | |||
/V- NH2 | ||||||
15 | CO2C3H7 | |||||
CO2-CH(CHs)2 | /C2H4OCOCHs ^C2H4CN |
Gelb | ||||
Aj-NH2 | ||||||
16 | CO2-CH(CHs)2 | |||||
CO2-CH(CHs)2 | /C4H9 ^C2H4CN |
Gelb | ||||
ApNH2 | ||||||
17 | CO2-CH(CHs)2 | |||||
CO2CH2C6H5 | /C4H9 | Gelb | ||||
/V-NH2 | ^C2H4CN | |||||
18 | Y | |||||
C | ||||||
3O2CH2C6H5 | ||||||
O | ||||||
O | ||||||
O | ||||||
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher p-Aminoazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Aminoterephthalsäureester mit Azokomponenten der allgemeinen FormelA —NCH2CH2CN Rweitere, die Kupplung nicht hindernde und nichtwasserlöslichmachende Substituenten tragen kann, und R einen gegebenenfalls durch nichtwasserlöslichmachende Gruppen substituierten Alkylrest bedeutet, umsetzt.In Betracht gezogene Druckschriften:Deutsche Patentschrift Nr. 696 100;
USA.-Patentschriften Nr. 2 200005, 2 782 188.in der A einen Phenylrest, der gegebenenfalls Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB54232A DE1150466B (de) | 1959-07-30 | 1959-07-30 | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher p-Aminoazofarbstoffe |
BE593515A BE593515A (fr) | 1959-07-30 | 1960-07-28 | Nouveaux colorants azoïques insolubles dans l'eau. |
GB2624160A GB913899A (en) | 1959-07-30 | 1960-07-28 | New water-insoluble benzene-monoazo-benzene dyes and their production |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB54232A DE1150466B (de) | 1959-07-30 | 1959-07-30 | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher p-Aminoazofarbstoffe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1150466B true DE1150466B (de) | 1963-06-20 |
Family
ID=6970534
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB54232A Pending DE1150466B (de) | 1959-07-30 | 1959-07-30 | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher p-Aminoazofarbstoffe |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE593515A (de) |
DE (1) | DE1150466B (de) |
GB (1) | GB913899A (de) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE655630A (de) * | 1963-11-14 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2200005A (en) * | 1938-12-08 | 1940-05-07 | Eastman Kodak Co | Azo dye compounds and material colored therewith |
DE696100C (de) * | 1935-03-23 | 1940-09-11 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von wasserungloeslichen Azofarbstoffen |
US2782188A (en) * | 1952-04-22 | 1957-02-19 | Saul & Co | Monoazo dyestuffs |
-
1959
- 1959-07-30 DE DEB54232A patent/DE1150466B/de active Pending
-
1960
- 1960-07-28 BE BE593515A patent/BE593515A/fr unknown
- 1960-07-28 GB GB2624160A patent/GB913899A/en not_active Expired
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE696100C (de) * | 1935-03-23 | 1940-09-11 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von wasserungloeslichen Azofarbstoffen |
US2200005A (en) * | 1938-12-08 | 1940-05-07 | Eastman Kodak Co | Azo dye compounds and material colored therewith |
US2782188A (en) * | 1952-04-22 | 1957-02-19 | Saul & Co | Monoazo dyestuffs |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE593515A (fr) | 1961-01-30 |
GB913899A (en) | 1962-12-28 |
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