DE1119222B - Verfahren zum Faerben von geformten Gebilden aus Polymerisaten von ungesaettigten Kohlenwasserstoffen - Google Patents

Verfahren zum Faerben von geformten Gebilden aus Polymerisaten von ungesaettigten Kohlenwasserstoffen

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DE1119222B
DE1119222B DEA34458A DEA0034458A DE1119222B DE 1119222 B DE1119222 B DE 1119222B DE A34458 A DEA34458 A DE A34458A DE A0034458 A DEA0034458 A DE A0034458A DE 1119222 B DE1119222 B DE 1119222B
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dyes
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Ermanno Gaetani
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Description

INTERNAT.KL. D 06 P
DEUTSCHES
PATENTAMT
A 34458 IVc/8m
ANMELDETAG: 16. APRIL 1960
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 14. DEZEMBER 1961
Bisher war es praktisch unmöglich, Gegenstände aus Kohlenwasserstoffpolymeren, wie Polyäthylen und Polypropylen, infolge ihrer besonderen Struktur, die nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen besteht, frei von polaren oder reaktionsfähigen Atomen oder Radikalen ist und somit keine Bindungen physikochemischer Natur mit den verschiedenen, in der Literatur beschriebenen Farbstoffen eingehen kann, zufriedenstellend anzufärben.
Die Verwendung von plastlöslichen Farbstoffen, die unter bestimmten Bedingungen in Materialien, die keine reaktionsfähigen Gruppen enthalten, wie Polyäthylen und Polypropylen, »gelöst« werden können, ergab bisher keine irgendwie interessanten Ergebnisse, da die so erhaltenen Lösungen keine oder nur sehr geringe Echtheit aufwiesen.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß sich bestimmte Azofarbstoffe besonders zum Anfärben von Polyäthylen- oder Polypropylenmaterialien eignen, und zwar bei einfacher Anwendung des Färbbades bei Siedetemperatur. Dieses Ergebnis ist äußerst überraschend, da die Moleküle dieser Farbstoffe wesentlich größer als die der bekannten plastlöslichen Farbstoffe sind und die erfindungsgemäßen Farbstoffe wenigstens Disazoderivate sind, während die plastlöslichen Azofarbstoffe im allgemeinen Monoazoderivate sind.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zum Färben von geformten Gebilden aus Polymerisaten von ungesättigten Kohlenwasserstoffen, wie Äthylen und Propylen, bei dem Azofarbstoffe der folgenden allgemeinen Formel verwendet werden:
X1R-N = N-R1-N = N-(R2N = N)n-R3X
in der R, R1, R2 und R3 aromatische Ringe, vorzugsweise Benzolringe, darstellen, die durch Halogen, Alkyl-, Trifluormethyl-, Cycloalkyl-, Oxyalkylreste, Nitro-, Carboxyl-, Amid- und/oder Estergruppen substituiert und/oder zu polycyclischen Ringen kondensiert sein können, η = 0 oder 1, X einen Hydroxyl- oder Aminorest oder einen mono- oder dialkylsubstituierten Aminorest, einen Oxyalkyl-, Cyanoalkyl-, Alkoxyalkyl-, Aryl- oder Aralkylrest bedeutet und X1 H oder X ist.
Die Färbeigenschaften der vorstehend angeführten Disazo- oder Trisazofarbstoffe ist überraschend, da einfache Monoazofarbstoffe mit ähnlicher Struktur ein sehr verschiedenes Verhalten beim Anfärben derartiger Fäden zeigen und sogar dann, wenn sie zunächst die Fäden anzufärben scheinen, sich dies als trügerisch erweist, da die erhaltenen Färbungen nur Verfahren zum Färben
von geformten Gebilden aus Polymerisaten von ungesättigten Kohlenwasserstoffen
Anmelder:
Aziende Colori Nazionali Affini ACNA S.p.A., Mailand (Italien)
Vertreter: Dr.-Ing. A. v. Kreisler,
Dr.-Ing. K. Schönwald und Dr.-Ing. Th. Meyer, Patentanwälte, Köln 1, Deichmannhaus
Beanspruchte Priorität:
Italien vom 16. April, 15. Dezember 1959
und 7. März 1960
Ermanno Gaetani, Mailand (Italien), ist als Erfinder genannt worden
geringe Echtheit bei Behandlung mit Wasser und gegen Reiben zeigen.
Wenn nun der Monoazofarbstoff mit ähnlicher Struktur (der auf den Polyäthylen- oder Polypropylenfäden nicht fixiert werden kann) eine Aminogruppe enthält und zunächst diazotiert und dann zu einem Disazofarbstoffe der vorerwähnten Formel gekuppelt wird, färbt der so erhaltene neue Farbstoff überraschenderweise die Fäden.
Besonders überraschend ist die Möglichkeit, freie Carboxylgruppen einzuführen, da bekanntlich plastlösliche Farbstoffe bei ihrer Anwendung die Gegenwart von ionisierbaren Radikalen nicht gestatten. Im Gegensatz dazu wurde gefunden, daß die Gegenwart der Carboxylgruppe auch einen sehr günstigen Einfluß auf die Affinität zu den Polyolefinfasern haben kann, und zwar je nach der Stellung, in der sie eingeführt wurde, wie dies durch einen Vergleich zwischen den im folgenden in der Reihenfolge der Zunahme der Affinität angeführten Farbstoffen ersichtlich ist.
N=N
V-N=N
CH3
CH3
CH3
109 749/488
-N=N-<f V-N=N-
OH
CHa
CH.
COOH Der intermediäre Farbstoff
CHa CH3
COOH
N=N-
N=N
CHa
CH,
OH
ruft an den Fasern nur schwache Flecken hervor.
Die gleichen Ergebnisse werden mit Polyäthylenfasern erhalten.
Beispiel 2
15 g Polypropylenstapelfasern werden in 300 ml eines Farbbades gebracht, das 0,9 g des folgenden Farbstoffes enthält:
CH
CH,
>-N=N
N=N-
CH;
N = N
OH
N=N
CHa
CH3
OH
Der Unterschied der Affinität zwischen Farbstoff (b) und Farbstoff (a) ist wesentlich größer als der, der zwischen Farbstoff (c) und (d) gefunden wurde.
Besonders interessant sind auch die Polyazofarbstoffe, die durch die bekannte Reaktion von Glukose und Alkalien mit 2MoI eines Nitromonoazofarbstoffes erhalten werden können. Diese Polyazofarbstoffe können im Unterschied zu den Nitromonoazofarbstoffen Polypropylen- und Polyäthylengegenstände anfärben.
Die Farbbäder können ohne Verwendung von Produkten, wie sie gewöhnlich als Quellmittel oder als Träger verwendet werden, hergestellt werden; es ist aber günstig, ein gewöhnliches Netz- oder Dispergiermittel zu verwenden, um das Aufziehen der Farben, die im Farbbad schwer löslich sind, zu erleichtern.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen erläutert.
Beispiel 1
10 g Polypropylenfasern werden in 300 ml eines Farbbades gebracht, das 0,5 g des folgenden Farbstoffes enthält:
der, wie im Beispiel 1 beschrieben oder mit Hilfe eines anderen Dispergiermittels, wie dem Kondensationsprodukt von Äthylenoxyd mit Rizinusöl, dispergiert wurde.
Bei der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise werden die Fasern scharlachrot und mit guter allgemeiner Echtheit gefärbt.
Mit Polyäthylenfasern werden ähnliche Ergebnisse erhalten.
Beispiel 3
10 g einer Polypropylenfaser werden in einem Farbbad behandelt, das in 300 ml 0,1 g des folgenden Farbstoffes enthält:
N=N
N = N
OH
CHS
CH3
VN=N-
CH8
N=N
OH
der mit 0,2 bis 1 g Natriumdinaphthylmethansulfonat oder des Kondensationsproduktes von Äthylenoxyd mit einem aliphatischen Alkohol mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen im Molekül dispergiert wurde.
Das Bad wird 1 Stunde bei Siedetemperatur gehalten. Die gefärbten Fasern werden in Gegenwart von Natriumoleyl-methyltaurinat oder Natriumoleat gespült und geseift.
Die gefärbten Fasern zeigen eine goldgelbe Farbe mit guter Echtheit.
Dieser Farbstoff ist mit 0,2 bis 0,5 g Natriumdinaphthylmethandisulfonat oder 0,2 bis 0,5 g des Kondensationsproduktes von Äthylenoxyd mit einem Fettalkohol oder einem anderen Dispergiermittel dispergiert.
Das Bad wird 20 Minuten bis 1 Stunde zum Sieden erhitzt; die goldgelbgefärbte Faser wird gespült und mit Seife oder einem anderen geeigneten Reinigungsmittel geseift.
Es wird so eine goldgelbe Anfärbung mit guter Echtheit erzielt.
Der intermediäre Monoazofarbstoff
Cl
NH2
bewirkt auf der Faser nur schwache Flecken mit geringer Echtheit.
Arbeitsweise wie im Beispiel 3:
Tabelle 1
Verwendeter Farbstoff Anfärbung
CH2 CH2
Cl
Cl
N=N-
-N=N-
-1 CH2-CH2
OH CH3 OH
CH3
N = N-
ci ei
-N = N
CH,
CF3
CH3
CH
V-N = N-/ V-N =
Cl
CHS
CH1,
CH,
Cl
N = N-
-N = N
CH3
CH3
=N—/ Vn=]
OH CH,
Cl
CH3
OH CH3 COOH
CHa
CH3
N = N
COOH -OH Goldgelb
Rot
Scharlachrot
Scharlachrot
Hellrot
Goldgelb
Goldgelb
Gelb
Gelb
Verwendeter Farbstoff
Anfärbung
CH3
CH3
-N = N-
-N=N-
CH3
CH3
N=N
COOCH3 -OH
COOH OH
CH3
CH3x
CH3^
N =
-N = N-
-OH
Cl
V-N = N-/
OH
NO2-/
NO2
-N = N-
-N = N-
-N = N X2H5
X2H5
OH
CH8
CH3
COOH
WN=N-<f V-N=N
-OH
i
NH
α ei
■' \—N=N-
-N = N-
,CH2CH3
XH2CH2OCH
Gelb
Gelb
Lachsrosa
Goldgelb
Lila
Rot
Violett
Violettrot
Hellorange
Verwendeter Farbstoif Anfärbung
Cl
N = N
N=*N
CH,
CHa
/ \_N = N—/
CH3
N = N
CH3
OH
OCH3 OCH3
N = N-<f
CH3
OCH3
OCH3
OCH3
-N = N-/ V-N =
OH OH
OCH3
OCH3
N = N
OCH3
OH
CH3
CH3
N = N-/ V-N =
OH
Orange Hellorange
Rotgelb Lachsrosa
Bläulichviolett
Violett
Goldgelb Rot
Schwachviolettrot
109 749/488
11 Verwendeter Farbstoff OH
I 		12 /CH3 -OH Anfärbung
CH3 CH3
CF3 ■o- UU /C2H5
"Ν
C2H6 		/ C2H5
"N\		 Violettrot
-N=N- I
CH3 		C2H5
CH3
_y y 		-NH2
CH3 >IHCOCH3 Orange
CF3 -N=N- OH _y y.
CH3
O- 		( Scharlachrot
CF3 -N = N- CH3
J 		)CH3
CH3
I		 I -/ V Lachsrosa
-N = N- CH3
CH3 O OH
I		 Rötlichgelb
-N = N-
CH3 Bordo
O -N=N- -N = N- OH
Λ /
OH		 Violett
O- -N = N- -N=N- <
NO8
j		 -N = N- Violettrot
-N=N-
Cl -N=N- Scharlach
-N = N-
-N = N-
OCH3
-/ V-N=N-
OCH3
OCH3
OCH3
-O-
Cl
-ö-
-N = N-
-N = N-
-N = N-
Verwendeter Farbstoff
Anfärbung
OH
N = N-
COOH
[=, N^ V-OH.
CH3
CH3
COOH OH
COOC2H6
OH
COOH
CH3
CH3 COOH
N-N-/ V-OH
N = N-f V-N = N^ N-NH.
N—N = N
CH3
X-OH
NHC2H5
NH v /CH3
C
Gelblichrot ;;
Gelb
Gelb
Violettrot
Gelb
Orange
Rötlichorange
Violettrot
Grau
15 16
Verwendeter Farbstoff Anfärbung
CH3 CH3
N=N-OC2H5
NH2
OC2H1
an5
OH
QH6 QH/
N=N
Ni=N
CH3
CH3 CH3
N = N-CH3
CH3
CH3 OH
OH
CH3
CH3
CH3
Ο Ü3 C_-!3.3 ^ C^.H.3
N=N-^ V-N=N-
CH3 CH3
CH3 CH3
N=N-OH
OH
CH3 CH3
CH3 CH3
V-N=N-
VOH
CH3
CH3 CH3 OH
N = N-
CHa
CH3
CH3 Rot
Rot
GeIb
Brillantrot
GeIb
Brillantrot
Rubinrot
Rubinrot
17 18
Verwendeter Farbstoff Anfärbung
CH8
CH8
"V-N = N-/ V-N = N,
OH
CH3 CH3
-N = N-GH'
,CHo
^CH3
OH
CH8
/Vn=n
CH8
V-N = N
C ς—CH3
OH , CH2CH3
CH3
/ V-N =
CH51
CH3
CHS ch:
CHa OH
CH3
/ Vn=N-/ Vn=N-/. Vn:
CH3
CH3-<( H>-N = N—/ V-N=N-
N=
CH3
CH3 C-xi.3 CH3
N = N-^/~~~V- N = N
CH3 -n:
,CHq
*CHa
-C2H5
C2H5
Vn^-
CH3
^CH3
CH CH3 1
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Orange
Orange
Orange
109 749/488
19 20
Verwendeter Farbstoff Anfärbung
CH3,
CH3
OH
CHo OH
^i
Violett
ν Ή-3 ^ -Η-3
= N-V "V-N = ] CHa
N=N
XH3
Bläulichrot
CH3
Vn-nV >
CH3
-N = N-
CHS
CH,
Brillantrot
Orangerot
CH,
>-N=:N
N = N
OH
OH
Cl
CH3 CH3 CH3
-N = N-f ^-N = N-Y ^
CH3 CH
-N = N
OH ^CHa
Orange
Violett
Tabelle
Nicht färbende Nitromonoazofarbstoffe Erhaltene
Anfärbungen nach
Reaktion des
Nitromonoazo-
farbstoffes mit
Alkalien und
Glukose
NO»—/ Vn=N-
NO8-
NO.
-N = N
-N = N
-NH2
CH,CH„0H
CHoCH2OCH.
NH2 Rötlichgelb
Rot
Violettrot

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zum Färben von geformten Gebilden aus Polymerisaten von ungesättigten Kohlenwasserstoffen, insbesondere Polyäthylen oder PoIypropylen, dadurch gekennzeichnet, daß Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
    X1R-N = N-R1-N = N-(R2-N= N-J11-R3X
    in der R, R1, R2 und R3 aromatische Ringe bedeuten, die durch Halogen, Alkyl-, Trifmormethyl-, Cycloalkyl-, Oxyalkylreste, Ester-, Nitro-, Carboxyl- und/oder Amidgruppen substituiert und/oder zu polycyclischen Ringen kondensiert sein können, K = O oder 1 ist, X einen Hydroxyl- oder Aminorest, einen mono- oder dialkylsubstituierten Aminorest, einen Oxyalkyl-, Cyanoalkyl-, Alkoxyalkyl-, Aryl- oder Aralkylrest und X1 H oder X bedeutet, verwendet werden.
    © 109 749/488 12.61
DEA34458A 1959-04-16 1960-04-16 Verfahren zum Faerben von geformten Gebilden aus Polymerisaten von ungesaettigten Kohlenwasserstoffen Pending DE1119222B (de)

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