CH400997A - Verfahren zum direkten Anfärben von Textilfasern aus Polyolefinen mit Polyazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zum direkten Anfärben von Textilfasern aus Polyolefinen mit Polyazofarbstoffen

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CH400997A
CH400997A CH1427360A CH1427360A CH400997A CH 400997 A CH400997 A CH 400997A CH 1427360 A CH1427360 A CH 1427360A CH 1427360 A CH1427360 A CH 1427360A CH 400997 A CH400997 A CH 400997A
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Moiso Ugo
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Description


  Verfahren zum     direkten        Anfärben    von     Textilfasern    aus     Polyolefinen    mit     Polyazofarbstoffen       Die     Anmelderin    hat früher schon Färbeverfahren  entwickelt, durch welche     Polyolefinartikel,    insbeson  dere Polyäthylen- und     Polypropylenartikel,    direkt  unter Verwendung von     Polyazofarbstoffen    der all  gemeinen Formel:

         Xi-        R-N=N-R,-        N=N-(R.-        N=N)p        R.X     worin R,     R1,        R2    und     R3    gegebenenfalls     mit        Alkyl-          gruppen    substituierte     Benzolringe,    n = 0 oder 1,  X gleich eine OH- oder     NH.-    Gruppe oder eine mit       Alkyl-,        Oxyalkyl-,        Alkoxyalkyl-,

          Cyanalkyl-    oder       Arylresten    mono- oder     disubstituierte        Aminogruppe     und     X1    gleich ein Wasserstoffatom oder X bedeutet,  direkt angefärbt werden können.  



  Es wurde bei früheren Arbeiten auch die Verwen  dung von     Farbstoffen    der obigen allgemeinen Formel  als nützlich festgestellt, in welche     Farbstoffe    weitere       Substituenten    wie Halogenatome,     Zykloalkyl-,        Aryl-          alkyl-,        Oxyalkyl-,        Trifluormethylester-,    Nitrogruppen,       Carboxy-    und     Amidgruppen    eingeführt wurden.  



  Die Erfindung     betrifft    nun ein Verfahren     zum     direkten Anfärben von Textilfasern aus     Polyolefinen     mit     Polyazofarbstoffen,    dadurch gekennzeichnet, dass  man einen     Polyazofarbstoff    der Formel       XI-        R-N=N-R,-        N=N-R.X     
EMI0001.0049     
    und erhält brillante rote Farbtöne, während mit einem     Farbstoff    der Formel  
EMI0001.0051     
    verwendet, worin R und     Ri        Phenylgruppen    sind, die  mit einem oder mehreren     Alkyl-,        Nitro-,

          Trifluor-          methyl-,    mono- oder     dialkylsubstituierten        Amino-          resten    oder mit Halogen substituiert sein können,       R2    entweder einen nichtsubstituierten oder     mit        Alkyl,          Aryl,        Oxyalkyl,    Halogen,     Nitro    oder     Trifluormethyl     substituierten     Pyrazolon-,        Indazol-,        Thiazol-,

          Benzo-          thiazol-    oder     Thiophenrest    oder aber eine     offenkettige          Enolgruppe,    welche     befähigt    ist, mit     Diazoverbindun-          gen    zu kuppeln, X entweder Wasserstoff, eine     Hy-          droxylgruppe    in     o-Stellung    zur N=N-Gruppe, eine       unsubstituierte    oder eine mit     Alkyl,

          Cyanoalkyl    oder       Aryl    mono- oder     disubstituierte        Aminogruppe    und     X1     entweder     Wasserstoff,        Hydroxyl,    eine     unsubstituierte     oder eine mit     Alkyl,        Cyanoalkyl    oder     Aryl        mono-          oder        disubstituierte        Aminogruppe    bedeuten.  



  Durch Einführung der vorerwähnten Reste von       Enol-    oder     heterozyklischen    Verbindungen können in  einigen Fällen bisher nicht erreichte Farbtöne erhalten  werden.  



  <I>Beispiel 1</I>  Man färbt     Polyolefinfasern    nach der     Direktfärbe-          methode    aus     wässrigem    Bade     mit    einem     Farbstoff    der  Formel      der bei der Herstellung des Farbstoffes der Formel A  als Zwischenprodukt anfällt (vgl. nachstehend), nur  eine     Fleckbildung    auf den Fasern erhalten wird.  



  Der obengenannte Farbstoff wird wie folgt er  halten: 22,5 g     4-Amino-3,2'-dimethylazobenzol    wer  den wie üblich     diazotiert,    und die so erhaltene     Diazo-          azoverbindung    wird zu einer Lösung von 16,5 g     3-          Oxythionaphthen,    hergestellt mit 300 ml Wasser, 14 g       konz.        Natriumhydroxydlösung        (36         Be)    und 30 g  einer 30%igen     Ammoniaklösung,        zugesetzt,    wobei  die Temperatur bei ungefähr 10  C gehalten wird.

      <I>Beispiel 2</I>  Fasern aus     Polypropylen    und aus Polyäthylen wurden getrennt mit einem Farbstoff der Formel  
EMI0002.0015     
    direkt gefärbt. Man erhielt goldgelbe bzw. gelbröt  liche Farbtöne.  



  Dieser Farbstoff wurde wie folgt erhalten: 22,5 g       4-Amino-3,2'-dimethylazobenzol    werden wie üblich       diazotiert,    und die so erhaltene     Diazo-azoverbindung     wird zu einer Lösung von 17,5 g     1-Phenyl-3-methyl-          5-pyrazolon    in 300 ml Wasser, 14 g Natrium  hydroxydlösung (36      B6)    und 30 g einer 30%igen       Ammoniaklösung        zugesetzt,    wobei die Temperatur  
EMI0002.0024     
    Fasern aus     Polypropylen    und Polyäthylen getrennt  aus     wässrigem    Bade und erhält gelbrötliche Farbtöne.  



  Dieser Farbstoff wurde wie folgt hergestellt:  22,5 g     4-Amino-3,2'-dimethylazobenzol    werden wie  üblich     diazotiert,    und die so erhaltene     Diazo-azover-          bindung    wird zu einer     Lösung    von 22,0 g     1-(3'-Chlor-          phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon    in 300 ml Wasser, 14 g       Natriumhydroxydlösung    (36  B6) und 30 g einer  30 %     igen        Ammoniaklösung    zugesetzt, wobei die Tem  peratur bei ungefähr 10  C gehalten wird.

      Die Kupplung findet fast sofort statt; die erhal  tene     Dis-azoverbindung    hat die vorstehende For  mel A.  



  Diese Verbindung wird     abfiltriert,    gewaschen und  getrocknet, wobei ein rotbraunes Pulver mit einem       Fp.    von 217 bis 218  C erhalten wird. Bei der Papier  chromatographie     (Eluens:    organischer Anteil der  Mischung     Butanol    : Essigsäure : Wasser = 5 : 1 : 4)  wird ein kompakter rötlicher Fleck erhalten, der sich  mit Alkalien langsam violett färbt.    bei ungefähr 10  C gehalten wird.  



  Die Kupplung ist schnell beendet; der erhaltene       Dis-azofarbstoff    wird gewaschen und getrocknet, wo  bei ein braungelbes Pulver mit einem     Fp.    von 170  bis 171   C erhalten wird, das der vorstehenden For  mel B entspricht.  



  Bei der     Papierchromatographie    wird ein gelbröt  licher Fleck beobachtet, der sich mit Alkalien rot und  auch mit Säuren schwach rot verfärbt.    Die Kupplung ist schnell beendet; der erhaltene       Dis-azofarbstoff    wird gewaschen und getrocknet, wo  bei ein braungelbes Pulver mit einem     Fp.    von 226  C  erhalten wird, das der vorstehenden Formel C ent  spricht.  



  Bei der     Papierchromatographie    wird ein gelber  langer Fleck beobachtet, der sich mit Alkalien lang  sam rot färbt.    
EMI0003.0001     
    färbt man     Polyolefinfasern    direkt an und erhält gelb  rötliche Töne.  



  Dieser Farbstoff wird wie folgt erhalten: 22,5 g       4-Amino-3,2'-dimethylazobenzol    werden wie üblich       diazotiert,    und die so erhaltene     Diazo-azoverbindung     wird zu einer Lösung von 15,5g     N-Methyl-oxyindol     in 250 ml Wasser und 14 g     konz.        Natriumhydroxyd-          lösung    (36      B6)    und 30 g einer 30 %     igen    Ammoniak  lösung zugesetzt.  



  Die Kupplung ist schnell beendet; es wird ein  braungelber Farbstoff in Form von kleinen Zusam  menballungen erhalten, der infolge seines niedrigen  Schmelzpunktes leicht klebrig ist und vorstehende  Formel D besitzt.  



  Bei der     Papierchromatographie    wird ein rein gel  ber, sehr kompakter Fleck beobachtet, der sich     mit     Säuren nicht ändert und mit Alkalien dunkler wird.  
EMI0003.0014     
    Bei der     Chromatographie        zeigt    sich ein kompak  ter gelbrötlicher Fleck, der bei Behandlung mit Säu  ren unverändert bleibt und sich bei Behandlung mit  Alkalien intensiv blau verfärbt.    <I>Beispiel 6</I>    Man färbt mit dem nachstehend     genannten    Farb  stoff der Formel F wie im Beispiel 2 und erhält gold  gelbe Farbtöne.  



  Der Farbstoff kann wie folgt erhalten werden:  27,9 g     4-Amino-2-methyl-3'-trifluormethyl        azobenzol     werden in 400 ml Wasser und 35 g     Salzsäurelösung     
EMI0003.0021     
    Das     chromatographische    Verhalten ist     ähnlich     dem des in Beispiel 2 beschriebenen Farbstoffs (je  doch verändert er bei Behandlung mit Säure im Un-    Sehr     ähnliche    Resultate werden erhalten, wenn  das     4-Amino-3,2'-dimethylazobenzol    durch sein     2,3'-          Dimethylisomer    ersetzt wird.

      <I>Beispiel 5</I>  Mit dem wie nachstehend beschrieben erhaltenen  Farbstoff der Formel E färbt man aus     wässrigem    Bade  Fasern aus Polyäthylen und     Polypropylen.    Man erhält  brillante Scharlachtöne.  



  Der     Farbstoff    wurde wie folgt erhalten: 22,5 g       4-Amino-3,2'-dimethylazobenzol    werden auf übliche  Weise     diazotiert,    und die so erhaltene     Diazo-azover-          bindung    wird wie in Beispiel 1 beschrieben gekup  pelt, wobei jedoch an Stelle von 16,5 g     3-Oxythio-          naphthen    21,5 g     3-Oxy-6-äthoxy-thionaphthen    ver  wendet werden.  



  Der erhaltene     Farbstoff    hat ein     Fp.    von 182 bis       1831    C und entspricht der Formel:    (20  B6)     diazotiert,    und hierauf werden 7 g Natrium  nitrit, gelöst in 20 g Wasser, zugesetzt. Die Tempera  tur wird unter 10  C gehalten.

   Die so erhaltene     Di-          azo-azoverbindung    wird mit einer Lösung von 24,0 g       1-(3'-Trifluor-methyl-phenyl)-3@methyl-5-pyrazolon    in  300     ml    Wasser und 14 g     konz.        Natriumhydroxyd-          lösung    und 30 g einer 30 %     igen        Ammoniaklösung    ge  kuppelt.  



  Die Kupplung findet schnell statt, und die     Diazo-          verbindung    wird wie     üblich        abgetrennt.    Sie ist ein  braunes Pulver,     Fp.    = 173 bis 174  C, entsprechend  der Formel:         terschied    zum Farbstoff von Beispiel 2 seine Farbe  nicht).      <I>Beispiel 7</I>  Mit dem nachstehend hergestellten Farbstoff der  Formel G färbt man wie im Beispiel 1 und erhält  braunrote Töne.  



  16,4 g     2-Amino-6-methyl-benzothiazol    werden  mit 500 g 50%iger Schwefelsäure behandelt und bei  einer Temperatur zwischen - 5 und -10  C mit 6,9 g       Natriumnitrit        diazotiert.     



  Die erhaltene gelbliche Lösung der     Diazoverbin-          dung    wird zu einer auf 0  C gekühlten Lösung von  10,7g     m-Toluidin    in 500 ml Wasser und 10 ml  50 %     iger    Schwefelsäure zugesetzt; die Kupplung fin  det ziemlich schnell statt, und es bildet sich ein vio  letter Niederschlag. Nach Ende der Reaktion wird  
EMI0004.0008     
    Bei der     Chromatographie    wird ein sehr langer  bläulicher Fleck beobachtet, der sich bei der Behand  lung mit Säure oder Alkali nicht ändert. Es sind ge  ringe Spuren von Verunreinigungen vorhanden.  



  <I>Beispiel 8</I>  Man erhält hellorange Farbtöne auf     Polyolefin-          fasern    bei direkter     Anfärbung        mit    dem Farbstoff der  Formel H, welcher wie folgt erhalten wurde:

   13,3 g       6-Amino-indazol    in 100 ml Wasser und 35 g Salz  säure (20      B6)    werden mit 6,5g     Natriumnitrit    (gelöst  in Wasser) bei 0 bis 5  C     diazotiert.    Die so erhaltene       Diazoverbindung    wird mit einer Lösung von 11,0 g  
EMI0004.0019     
    Bei der     Chromatographie    zeigt dieser Farbstoff  einen kompakten roten Fleck, der gegen Alkalien  nicht empfindlich ist, sich jedoch mit Säuren in vio  lett verfärbt.  



  <I>Beispiel 9</I>  Fasern aus Polyäthylen und     Polypropylen    ergeben  bei direkter     Anfärbung    mit dem Farbstoff der For  mel 1 gelbgrünliche Farbtöne.  



  Diesen Farbstoff erhielt man wie folgt: 22,5 g  
EMI0004.0023     
    die     Amino-azoverbindung        abfiltriert    und gewaschen.  Die Paste wird in 600 ml Wasser und 40 g Salzsäure  (20     B6)        dispergiert,    und diese Dispersion wird bei un  gefähr 0  C mit einer Lösung von 6,9 g Natrium  nitrit in wenig Wasser     diazotiert.     



  Die Lösung der     Diazo-azoverbindung    wird in eine  Lösung von 14,5 g     N,N-Dimethyl-m-toluidin    in  300 ml Wasser und 15 g     konz.    Salzsäure gegossen.       Hierauf    wird die Mineralsäure mit 50 %     iger    Natrium  azetatlösung neutralisiert.  



  Nach Ende der Kupplung wird der Farbstoff ab  filtriert und in Form eines bläulichen Pulvers,     Fp.    233  bis 234  C,     isoliert.    Er entspricht der Formel:         m-Toluidin    in 200 g Wasser und 14 g Salzsäure ge  kuppelt; als Puffer wird     Natriumazetat    zugesetzt.  



  Nach Ende der Kupplung wird das Produkt ab  filtriert und sorgfältig gewaschen. Die     Amino-azo-          derivatpaste    wird in eine Lösung von 40 g     konz.    Salz  säure in 300 ml Wasser     dispergiert    und mit 7 g       Natriumnitrit    in Lösung     diazotiert.    Nach Entfernung  des     Nitritüberschusses    wird die teilweise gelöste     Di-          azo-azoverbindung    nach der in Beispiel 7 beschrie  benen Arbeitsweise mit     N,N-Dimethyl-m-toluidin    ge  kuppelt.  



  Es wird ein Farbstoff mit einem     Fp.    von 208 bis  209  C entsprechend der folgenden Formel erhalten:         4-Amino-2,3'-dimethylazobenzol    werden auf irgend  eine übliche Art     diazotiert,    und die so erhaltene     Di-          azo-azoverbindung    wird mit einer Lösung aus 18,5 g       Acetessigsäureanilid    in 300g Wasser, 14 g Natrium  hydroxyd (36      B6)    und 25 g     Natriumazetat    gekuppelt.  



  Die Temperatur wird bis zum Ende des     Kuppelns     auf 0 bis 5  C gehalten, und das Produkt wird fil  triert. Es wird ein gelbes Pulver mit einem     Fp.    = 173  bis 174  C erhalten; dieses entspricht der Formel:      Bei der     Chromatographie    dieses Pulvers wird ein  einziger Fleck mit sehr reiner gelber Farbe erhalten,    die sich nur nach Behandlung mit Alkalien in orange  verfärbt.    <I>Beispiel 10</I>    Rosa Farbtöne auf     Polypropylen-    und     Polyäthy-          lenfasern    erhält man mit dem Farbstoff der Formel  K, wenn man ihn aus     wässrigem    Bade direkt auf die  Faser aufzieht.  



  Der Farbstoff wurde wie folgt erhalten: 22,5 g       4-Amino-2,3'-dimethylazobenzol    werden wie üblich    dianotiert, und die so erhaltene     Diazo-azoverbindung     wird mit einer Lösung von 13,5 g     5-Oxy-indazol    in  250 ml Wasser und 14 g     Natriumhydroxyd        (3,6         B6)     und 30 g 30%iger     Ammoniaklösung    gekuppelt. Der  erhaltene     Dis-azofarbstoff    entsprechend der Formel:  
EMI0005.0014     
    wird     abfiltriert,    gewaschen und getrocknet. Das dun  kelrote Pulver hat einen     Fp.    von 220 bis 221   C.

      Bei     Chromatographie    wird ein intensiv rein roter  Fleck erhalten, der sich nur mit Alkalien intensiv  blau färbt.    <I>Beispiel 11</I>    Mit dem Farbstoff der Formel L erhält man ge  mäss Beispiel 1 färbend braunorange Farbtöne.  



  Der Farbstoff wurde wie folgt erhalten: 15,9 g       2-Amino-4-methyl-5-nitro-thiazol    werden in 200 g  einer Mischung von 15 %     Propionsäure    und 85  Essigsäure gelöst und zwischen 5 und 10  C diano  tiert.     Hiezu    wird die vorerwähnte Lösung zu einer  vorher bereiteten Lösung von 100 g     Nitrosylschwefel-          säure    (mit einem Gehalt an 7 g Nitrit) und 200 g  einer     Essigsäure-Propionsäure-Mischung    zugesetzt.  Die Masse wird 1 bis 2 Stunden lang bei 10 bis 15' C  gehalten, und der     Nitritüberschuss    wird mit     Sulfamin-          säure    zerstört.

   Die Lösung der     Diazoverbindung    wird  dann zu einer bei 0' C gehaltenen Lösung von 11 g  m -     Toluidin    in 100 g     Essigsäure-Propionsäure-          Mischung    zugesetzt. Die Kupplung findet schnell statt.  Die Lösung wird auf genügend Eis ausgegossen, und  die Mineralsäure wird mit     Natriumazetat        neutralisiert.       Die Lösung     wird    dann auf 40' C erhitzt, und der  violette Niederschlag der     Amino-monoazoverbindung     wird     abfiltriert    und sorgfältig gewaschen.

   Die so er  haltenen 13,85 g der     Amino-azoverbindung    werden in  250 ml Wasser und 50     ml        Formamid    in Anwesenheit  von 35 g     Salzsäure    (20'     B6)    mit 7,1g     Natriumnitrit     (gelöst in Wasser) bei 10 bis 15  C     dianotiert.     



  Die so erhaltene     Diazo-azoverbindung    wird vom       Nitritüberschuss    durch Zusatz von Harnstoff befreit  und dann in eine Lösung von 7,5g     N,N-Dimethyl-m-          toluidin    in 150 ml Wasser und 8 g     konz.    Salzsäure ge  kuppelt; die Mineralsäure wird dann mit Natrium  azetat neutralisiert, der erhaltene Farbstoff wird ab  filtriert und     sorgfältig    gewaschen. Es wird so ein       dunkles    Pulver,     Fp.    205 bis 207  C, erhalten.

   Der  Farbstoff hat folgende Formel:  
EMI0005.0051     
    Bei der     Chromatographie    wird ein einziger orange  gefärbter Fleck erhalten, der sich bei Behandlung     mit     Alkali nicht verändert, aber bei Behandlung mit Säu  ren violett wird.  



  Wenn die Kupplung der     Diazo-azoverbindung     nicht mit     Di-methyl-m-toluidin,    sondern unter Ver  wendung einer Lösung aus 7,5 g     ss-Naphthol,    200     ml       Wasser, 11g     Natriumhydroxyd    (36'     Bi)    und 16 g       konz.        Ammoniaklösung    durchgeführt wird, wird ein  Farbstoff erhalten, dessen     Fp.    bei 204 bis 205' C  liegt und der     Polyolefinfasern    rot anfärbt.  



  Bei der     Chromatographie    dieses letzteren Farb  stoffes wird ein einziger roter Fleck erhalten, der sich  bei Behandlung mit Säuren und     Alkalien    nicht ändert.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zum direkten Anfärben von Textil fasern aus Polyolefinen mit Polyazofarbstoffen, da- durch gekennzeichnet, dass man einen Polyazofarb- stoff der Formel X,-R-N=N-R1- N=N-R.X verwendet, worin R und R1 Phenylgruppen sind, die mit einem oder mehreren Alkyl-, Nitro-, Trifluor- methyl-,
    mono- oder dialkylsubstituierten Amino- resten oder mit Halogen substituiert sein können, R. entweder einen nichtsubstituierten oder mit Alkyl, Aryl, Oxyalkyl, Halogen, Nitro oder Trifluormethyl substituierten Pyrazolon-, Indazol-, Thiazol-,
    Benzo- thiazol- oder Thiophenrest oder aber eine offenkettige Enolgruppe, welche befähigt ist, mit Diazoverbindun- gen zu kuppeln, X entweder Wasserstoff, eine Hy- droxylgruppe in o-Stellung zur -N=N-Gruppe, eine unsubstituierte oder eine mit Alkyl,
    Cyanoalkyl oder Aryl mono- oder disubstituierte Aminogruppe und X1 entweder Wasserstoff, Hydroxyl, eine unsubstituierte oder eine mit Alkyl, Cyanoalkyl oder Aryl mono- oder disubstituierte Aminogruppe bedeuten.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass ein Farbstoff der Formel EMI0006.0050 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Farbstoff eine Verbindung der Formel: EMI0006.0051 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Farbstoff eine Verbindung der Formel: EMI0006.0052 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Farbstoff eine Verbindung der Formel: EMI0006.0053 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Farbstoff eine Verbindung der Formel: EMI0006.0054 6.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Farbstoff eine Verbindung der Formel: EMI0007.0001 7. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Farbstoff eine Verbindung der Formel: EMI0007.0003 B. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Farbstoff eine Verbindung der Formel: _ EMI0007.0004 9. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Farbstoff eine Verbindung der Formel: EMI0007.0006 10. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Farbstoff eine Verbindung der Formel: EMI0007.0009 11.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Farbstoff eine Verbindung der Formel: EMI0007.0010 12. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeich net, dass Polyäthylen- oder Polypropylenfasern ge färbt werden. Entgegengehaltene Schrift- und Bildwerke <I>Belgische Patentschriften</I> Nrn. <I>566 695, 575 977,</I> <I>Britische Patentschriften</I> Nrn. <I>398 842, 550 839,</I> <I>Französische Patentschrift Nr. 986 625,</I> USA-Patentschriften Nrn. <I>2 768 054,</I> 2 782<I>185.</I>
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