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Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Monoazofarbstoffe,
die durch Vereinigen von Diazoverbindungen der Benzolreihe, die in p-Stellung zur
Diazoniumgruppe eine Acylaminogruppe und in o=Stellung zur Diazoniumgruppe eine
Sulfonsäuregruppe oder eine Sulfonsäureamidgruppe enthalten, mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure
in saurem Medium entstehen, färben tierische Fasern in blaustichigroten bis violetten
Tönen (vgl. die amerikanischen Patentschriften 1 123 430 und 1 408 405, die britische
Patent-Schrift 341 397 und die französischen Patentschriften 468 218, 519 336 und
696 873).
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Es wurde nun gefunden, daß man überraschenderweise Monoazofarbstoffe
mit den erwünschteren gelbstichigroten Nuancen und sehr guten Echtheitseigenschaften
erhält, wenn man Diazoverbindungen von Aminen von der allgemeinen Formel
worin X Wasserstoff Alkyl, Aralkyl, Cycloalkvl oder Arvl, Y einen aliphatischen
oder aromatischen Rest und Z Hydroxyl oder die Gruppierung -N <bedeuten
urid der Benzolkern noch weitere Substituenten tragen kann, in saurem Mittel mit
2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure kuppelt. Von den analogen, nach dem aus der
Patentschrift 98 073 bekannten Verfahren hergestellten Farbstoffen, die in
der Diazokomponente noch eine freie Aminogruppe enthalten, und den' analogen, aus
der Patentschrift 551 953 bekannten Farbstoffen, die in der Diazokomponente eine
Sulfonsäureamidgruppe in o-Stellung zur Azogruppe enthalten, unterscheiden sich
die vorliegenden Farbstoffe durch ihren meist leuchtenden gelbstichigroten Farbton.
Die analogen, aus den Patentschriften 543 590 und 544 815 bekannten
Farbstoffe, die keine Acylaminogruppe in der Diazokomponente enthalten, werden von
den vorliegenden Farbstoffen im Egalisiervermögen übertroffen.
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Die den verfahrensgemäß zur Verwendung kommenden Diazokörpern zugrunde
liegenden Amine können wie folgt hergestellt werden: Entweder wird i-Chlor-4-nitrobenzol-2-sulfonsäure
mit aliphatischen, cycloalipliatischen oder aromatischen Aminen kondensiert, und
die erhaltenen Nitroaminobenzolsulfonsäuren bzw. deren N-Substitutionsprodukte werden
acyliert und reduziert, oder es wird i-Chlor-4-nitrobenzol-2-sulfonsäurechlorid
mit Aminen umgesetzt, das Chlor unter schärferen Bedingungen gegen eine Aminogruppe
oder gegen eine substituierte Aminogruppe, z. B. durch Behandeln mit den entsprechenden
Aminen unter Druck, ausgetauscht, und das Kondensationsprodukt wird acyliert und
schließlich reduziert.
Beispiel i 37,6 kg-_r-Amino-4-acel=yl-N-cyclohexyl-
| aminobenzol-3-sulfonsäurewerden mit der era'.,-@ |
| forderlicheri Menge Natriüincarbonat in ; |
| ser gelöst und unter Eiskühlung durch Z@'tz. |
| von 6,9 kg Natriumnitrit und der notige; |
Menge Salzsäure dianotiert. Die so erhaltene Diazolösung wird in schwach mineralsaurem
Mittel mit einer S uspension von 24 kg 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäurevereinigt.
Nach mehrstündigem Rühren ist die, Kupplung beendet. Der Farbstoff 'wird nach Zusatz
von Natriumacetat oder Natriumcarbonat in der üblichen Weise isoliert. Er bildet
nach dem Trocknen ein rotbraunes, wasserlösliches Pulver und färbt Wolle oder Seide
aus saurem Bade in lebhaften, scharlachroten Tönen von sehr guter Licht-, Wasch-
und Schweißechtheit.
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Zu Farbstoffen von fast den gleichen Farbtönen und ähnlichen Echtheitseigenschaften
gelangt man beispielsweise durch Verwendung der Diazoverbindungen von i-Amiito-4-acetyl
-N-n-butylaminobenzol-3-sulfonsäüre, i - Amino - 4 - acetyl - N-phenylaminobenzol-3-sulfonsäure,
i-Amino-4-acetyl-N-äthylaminobenzol-3-sulfonsäure und i-Amino-4-acetyl-N-benzy 1
aminobenzol-3-sulfonsäure.
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Beispiel. 2 30,8 kg i-Amino-4-acetyl-N-methylaminobenzol-3-sulfonsäure
werden in Wasser gelöst und in der üblichen Weise dianotiert. Die erhaltene Diazolösung
vereinigt man mineralsauer mit einem Suspension von 24 kg 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure.
Der Farbstoff wird nach beendeter Kupplung durch Aussalzen isoliert. Er bildet getrocknet
ein rotbraunes, wasserlösliches Pulver und färbt Wolle aus saurem Bade in lebhaften
Scharlachtönen von sehr guter Lichtechtheit und gutem Egalisiervermögen.
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Durch Verwendung der- Diazoverbindung von i-Amino-4-benzoyl-N-methylaminobenzol-3-sulfonsäuren
gelangt man zu einem ähnlichen roten Farbstoff.
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In ähnlicher Weise lassen sich Substitutionsprodukte von i-Amino-4-acetyl--N-methylarhinobenzol-3-sulfonsäure,
wie i-Amino-5 - methyl - 4 - acetyl - N -methylaminobenzol-3-sulfonsäure, als Diazokomponenten
verwenden.
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Beispiel3 Zu einem Farbstoff- von analogen Eigenschaften gelangt man,
wenn man die Diazokomponente des Beispiels 2, Abs: i, durch die äquimolekulare Menge
von i-Arn-ino-4-acetylarninobenzol-3-sulfonsäure ersetzt. Er bildet nach dem Isolieren
und Trocknen ein .rotbraunes, wasserlösliches Pulver und färbt pike tierische Faser
aus saurem Bade in leb-Z 'k ften roten Tönen.
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..a "Y Beispiel 4 25,7 kg i-Amino-4-acetyl-N-methylaminobenzol-3-sulfonsäuremethylamid
werden mit einer Lösung von 6,9 kg Natriumnitrit und der nötigen Menge Salzsäure
dianotiert. Die erhaltene Diazolösung wird in mineralsaurem Mittel mit einer Anschlämmung
von 24 kg 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure vereinigt. Der so erhaltene Farbstoff
bildet nach dem Isolieren und Trocknen ein rotbraunes, wasserlösliches Pulver und
färbt Wolle aus saurem Bade in roten Tönen von sehr guter Lichtechtheit und hervorragendem
Egalisiervermögen.
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Zu Farbstoffen von ähnlichen Eigenschaften gelangt man, wenn man als
Diazokomponente dieDiazoverbindungen anderer i-Amino-4-äcetylaminobenzolsulfonsäureamide,
welche die Sulfonsäureamidgruppe in m-Stellung zur freien Aminogruppe enthalten,
wie i-Amino-4-acetyl-N-methylaminobenzol-3-sulfonsätirediäthylamid, i-Amino-4-acetyl-N-methylaminobenzol-3-sulfonsäuremono-
oder -dioxäthylamid, i-Amino-4-acetyl-N-methylaminöbenzol-3-sulfonsäureamid, i-Amino-4-acetyl-N
- methylaminobenzol - 3 - sulfOnsäurecYclohexylamid, i-Amino-4-acetyl-N-cyclohexylaminobenzol
- 3 - sulfonsäuremethylamid und i - Amino - 4- benzoyl - N-äthylaminobenzol-3-sulfonsäuremethylamid,
verwendet.