DE850037C

DE850037C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: DE850037C
Application number: DES4457D
Authority: DE
Inventors: Oscar Dr Knecht; Willy Dr Steinemann
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG
Priority date: 1942-07-17
Filing date: 1943-06-30
Publication date: 1952-09-22

Description

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Vorliegendes Verfahren bezieht sich auf die Darstellung von Motioazofarbstoffen, die zur Erzeugung vorwiegend braunerTöneauf natürlichenund künstlichen Cellulosefasern im Chromdruck besonders gleeignet sind.
Das Verfahren besteht darin, daß man diazotierte i-Amin0-4-Oxybenzol-3-carl)onsäure und ihre im Benzolkern Substituenten tragenden Derivate mit 2-Oxynaphtlialin-4-Sulfonsäure kuppelt. Die in üblicher Weise aufgearbeiteten Farbstoffe sind leicht löslich; die damit hergestellten Druckpasten sind gut haltbar und können nach dem Aufdrucken in Gegenwart von Chromverbindungen auf Fasern oder Geweben aus Cellulose oder umgeformter Cellulose durch kurzes Dämpfen zu wertvollen, besonders braunen Tönen von guter Seifen- und Chlorechtheit entwickelt werden. Beispiel i 15,3 Teile i-Amin0-4-OxYbenz01-3-carbonsäure werdenin8oTcilenWasserund17,5Teilen300/0iger Salzsäure suspendiert und bei o bis 2" auf bekannte Art mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Der erhaltenen Suspension der Diazoverbindüng werden 24,6 Teile 2-oxynaphthalin-4-sulfonsaures Natrium zugefügt. Die Kupplung erfolgt durch allmähliche Neutralisation der sauren Reaktion bei 0 bis 5' und längeres Rühren bis zum Verschwinden der Dia#zoverbindung. Das Kupplungsprodulkt scheidet siA hierbei in feinen braunen Nadeln aus, die gesammelt und getrocknet werden. Der neue Farbstoff färbt Wolle nach dem Einbadchrom- und nach dem Nachchromierungsverfahren braun und gibt im Chromdruck auf Baumwolle oder-Viskosekunstseide nach kurzem Dämpfen sehr gut chlor- und seifenechte braune Drucke. Beispiel 2 16,7 Teile i-Amino-5-methyl-4-oxybenz01-3-earbonsäure werden, wie im Beispiel i beschrieben, diazotiert, und die Diazoverbindung wird mit 24,6 Teilen :2-oxynaphthalin-4-Sulfonsaurem Natrium gekuppelt. Der Farbstoff scheidet sich in braunen Nädelchen aus und ergibt sowohl auf Wolle wie im Chromdruck - auf Cellulosefascrn ausgesprochene Brauntöne von guter Chlor- und Seifenechthcit.
Beispiel 3 16,7 Teile i-Anlino-'6-methyl-4-oxybenzol-3-earbonsäure werden, wie im Beispiel i beschrieben, diazotiert, und die Diazoverbindung wird mit 24,6 Teilen 2-oxynaphthalin-4-Sulfonsaur-em Natrium gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff gibt im Chromdruck auf Baumwollgewebe sehr gut seifen-und chlorechte, etwas violettstichigbraune Drucke. Beispiel 4 21 Teile 'i-Amino-5-acetylarnino-.4-oxybenzol-3-carbonsäure werden auf die im Beispieli beschriebene Art diazotiert, und die Diazoverbindung wird mit :24,6 Teilen 2-oxynaphthalin-4-sulfonsaurem Natrium gekuppelt. Der entstandene Farbstoff gibt auf Stückware aus Cellulose oder umgeformter Cellulose schnell fixierende, sehr gut seifen- und chlorechte stark violettstichigbraune Drucke. Wolle wird nachchromicrt kastanienbraun gefärbt.
Beispiel 5 23,3 Teile i-Amino-4-oxybenz01-3-carbonsäure-5-sulfonsäure werden, wie im Beispiel i beschrieben, diazotiert, und die Diazoverbindung wird mit 24,6Teilen 2-oxyna#hthalin-4-sulfonsaurem Natriüm gekuppelt.
Der sehr leicht lösliche Farbstoff gibt im Kattundruck sar gut seifen- und chlor-echte, schnell fixierende Drucke von einem etwas rotstichigen Braun und färbt Wolle nachchromiert orangebraun. Beispiel 6 18,8 Teile i-Amin0-5-(#hlor-4-OxYbenzol-3-carbonsäure werden, wie im Beispiel i beschrieben, diazotiert, und die Diazoverbindung wird mit 24,6 Teilen :2-oxynaphthalin-4-sulfonsaurem Natrium gekuppelt. Man erhält einen Farbstoff, welcher im Chromdruck ausgesprochen braune, schnell fixierende, sehr gut seifen- und chlorechte Färbungen gibt. Wolle wird naclichromiert ebenfalls braun gefärbt.
BeigPiel 7 19,8 Teile i-Amino-S-nitro-4-oxybenz01-3-carbonsäure werden auf die im Beispiel i beschriebene Art diazotiert, und die Diazoverbindung wird mit 24,6 Teilen 2-oxynaphtlialin-4-sulfonsaurem Natrium gekuppelt. Der Farbstoff scheidet sich in braunen Nadeln aus und ergibt auf Wolle gefärbt und nachchromiert braune Töne. Auf Cellulosefasern in Gegenwart von Chromacetat gedruckt und kurz gedämpft, werden ausgesprochene Brauntöne von guter Chlor- und Seifenechtheit erhalten.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte i-Amino-4-oxybenz01-3-carbonsäure und ihre im Benzolkern Substituenten tragenden D,erivate mit 2-Oxvnaphthalin-4-sulfonsäure kuppelt.