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Es wurde gefunden, dass man zu substantiven Dis-und Polyazofarbstoffen von besonders wertvollen Eehtheitseigenschaften gelangt, wenn man Mono-bzw. Diaminoazofarbstoffe aus Arylendiaminokarbonsäuren und sonst beliebigen Komponenten diazotiert bzw. tetrazotiert und mit beliebigen Azo-
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gegebenenfalls in Substanz oder auf der Faser weiter diazotiert und mit Azokomponenten gekuppelt werden. Man kann auch durch andere übliche Methoden, z. B. mit Hilfe der Harnstoffbildung 2 MoJ. der zunächst sich bildenden Aminoazofarbstoffe verketten (siehe Beispiel 7). Die so erhältlichen Fartstoffe können dann in Substanz oder auf der Faser mit Metallsalzen naehbehandelt werden.
Auf diese Weise erhält man gelbe bis schwarze Farbstoffe, welche gegenüber den bisher bekannten den Vorzug besitzen, bereits bei Zimmertemperatur bzw. in der Walke gut auf Baumwolle zu ziehen und, entwickelt oder mit Metallsalzen nachbehandelt, wasser- bzw. waschechte Färbungen liefern.
Beispiel 1 : 182 Gewichsteile 5-Nitro-2-aminobenzoesäure werden wie üblich diazotiert und mit 239 Gewichtsteilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfosäure alkalisch gekuppelt. Darauf fügt man 720 Ge- wichtsteile kristallisiertes Schwefelnatrium hinzu und erwärmt allmählich bis die Reduktion beendet ist.
Dann wird der Farbstoff ausgesalzen und abgesaugt und darauf wie üblich tetrazotiert und mit 216 Ge- wielhtsteilen m-Phenylendiamin sodaalkalisch gekuppelt. Der Trisazofarbstoff wird dann ausgesalzen und abgesaugt. Er stellt ein schwarzes Pulver dar. welches Baumwolle grünschwarz anfärbt. Durch Nachbehandlung der Färbung mit Sehwermetallsalzen, insbesondere mit Kupfersalzen, wird die Wasch-und Lichtechtheit des Farbstoffes erhöht.
Beispiel 2 : Der wie in Beispiel 1 durch Reduktion des Monoazofarbstoffes aus 182 Gewichtsteilen 5-Nitro-2-aminobenzoesäure und 239 Gewichtsteilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfosäure erhaltene Diaminoazofarbstoff wird wie üblich tetrazotiert und mit 218 Gewichtsteilen 3-Amino-1-oxybenzol in essigsaurer Lösung gekuppelt. Zur Beendigung der Kuppelung macht man sodaalkalisch, salzt aus, filtriert ab, und trocknet. Der Farbstoff stellt ein schwarzes Pulver dar, das Baumwolle grünschwarz anfärbt. Seine Affinität zur Baumwolle ist so stark, dass er auch in der Walke die Baumwolle gut anfärbt, wobei die Wolle weiss bleibt. Durch Nachbehandeln mit Kupfersalzen werden die Färbungen roter. Waschund Lichteehtheit der Färbungen werden dadurch verbessert.
Beispiel 3 : 194 Gewichtsteile 4-AcetylaminoaniIin-3-karbonsäure werden mit 69 Gewichtsteile Natriumnitrit und 300 Gewichtsteilen Salzsäure von 19% 0 Be diazotiert und mit 239 Gewichtsteilen 2-Amino-8-oxynaphthaIin-6-suIfosäure in sodaalkalischer Lösung gekuppelt. Der aus dem Monoazofarb- stoff durch Abspaltung der Acetylgruppe erhaltene Diaminomonoazofarbstoff wird darauf mit 138 Gewiehtsteilen Natriumnitrit und 600 Gewichtsteilen Salzsäure tetrazotiert und mit 244 Gewichtsteilen m-Toluylendiamin in essigsaurer Lösung gekuppelt. Zur Beendigung der Kupplung macht man sodaalkalisch, salzt aus, filtriert ab und trocknet. Der Farbstoff stellt ein schwarzes Pulver dar, das Baumwolle schwarz anfärbt.
Die Färbungen werden durch Nachbehandlung mit Kupfersalzen waschechter.
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mit 720 Gewiehtsteilen laistallisiertem Sehwefelnatrium und 500 Gewichtsteilen Natronlauge von 380 Be zum Aminoazofarbstoff reduziert. Dieser wird isoliert und dann in wässeriger Lösung mit 69 Gewichtsteilen Natriumnitrit und 400 Gewichtsteilen Salzsäure diazotiert. Die Diazoverbindung wird ausgesalzen, abfiltriert und mit 154 Gewichtsteilen < x-Resorcylsäure in sodaalkalischer Lösung bei Gegenwart von Pyridin gekuppelt und darauf ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Der Farbstoff stellt ein schwarzes Pulver dar, das auch in der Kälte auf Baumwolle zieht und mit Chromchlorid naehbehandelt ein klares Violett ergibt, das gut wasserecht ist.
Beispiel 5 : Der nach Beispiel 4 aus 182 Gewiehtsteilen 5-Nitro-2-aminobenzoesäure und 315 Gewichtsteilen 2-Phenylamino-5-poxynaphthalin-7-suIfosäure durch Reduktion erhaltene Aminoazofarbstoff wird diazotiert und in sodaalkalischer Lösung bei Gegenwart von Pyridin mit 315 Gewichtsteilen 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-suIfosäure gekuppelt. Der Farbstoff stellt ein schwarzes Pulver dar, das Baumwolle rotviolett anfärbt. Durch Nachbehandlung mit Chromsalzen entsteht ein Rotviolett, mit Kupfersalzen ein Blauviolett.
Beispiel 6 : Der wie in Beispiel 4 aus 182 Gewichtsteilen 5-Nitro-2-aminobenzoesäure und 315 Gewichtsteilen 2-Phenylamino-5-oxynaphthaIin-7-suIfosäure durch Reduktion der Nitrogruppe erhaltene Aminoazofarbstoff wird mit 69 Gewiehtsteilen Natriumnitrit und 400 Gewichtsteilen Salzsäure von 19 % 0 Be diazotiert und mit 267 Gewichtsteilen l-Amino-2-aethoxynaphthalin-6-suIfosäure bei Gegenwart von Pyridin gekuppelt. Auf diese Weise erhält man einen Farbstoff, der auf Baumwolle ein klares Blau liefert. Durch Nachbehandlung mit Chromsalze erhält man ein rotstichiges Blau, durch Nachbehandlung mit Kupfersalzen ein grünstichiges Blau, das gut lichtecht ist.
Beispiel 7 : 182 Gewichtsteile 5-Nitro-2-aminobenzoesäure werden wie oben diazotiert und mit 287 Gewichtsteilen Acetessig-o-anisididsulfosäure gekuppelt. Die Nitrogruppe wird dann, wie oben angegeben, zur Aminogruppe reduziert und der entstehende Aminoazofarbstoff diazotiert und mit 239 Gewichtsteilen 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-suIfosäure sodaalkaliseh gekuppelt. Der Aminodisazofarbstoff wird mit Phosgen in den Harnstoff übergeführt. Man erhält so einen Farbstoff der Baumwolle rot anfärbt. Durch Nachkupfern erhält man ein Bordeauxrot.