DE350320C - Verfahren zur Herstellung von besonders fuer Baumwolldruck geeigneten Beizenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von besonders fuer Baumwolldruck geeigneten Beizenfarbstoffen

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DE350320C
DE350320C DE1919350320D DE350320DD DE350320C DE 350320 C DE350320 C DE 350320C DE 1919350320 D DE1919350320 D DE 1919350320D DE 350320D D DE350320D D DE 350320DD DE 350320 C DE350320 C DE 350320C
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sulfo
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cotton
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GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
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Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/16Naphthol-sulfonic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/38Preparation from compounds with —OH and —COOH adjacent in the same ring or in peri position
    • C09B45/40Chromium compounds

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Description

  • Verfabren zur Herstellung von besonders für Baumwolldruck geeigneten Beizenfarbstoffen. Die Beizenfarbstoffe, welche durch Kuppeln von i-Oxynaphthalincarbonsäuren mit geeigneten Diazoverbindungen entstehen, bilden echte Nachchromierungsfarbstoffe für Wolle; auf Baumwolle nach dem Chromdruckverfahren lassen sie sich dagegen, nur ungenügend fixieren. Es wurde die überraschende Beobachtung gemacht, daß Beizenfarbstoffe, welche im Chromdrucle auf Baumwolle schöne klare und in jeder Beziehung hervorragend echte Töne geben, erhalten werden, wenn man die i-Oxynaphthahnsulfocarbonsäuren bzw. ihre noch in 8-Stellung hydroxylierten Derivate, welche sich von der i-Oxynaphthalin 3-sulfosäure ableiten und zugleich die Carboxylgruppe in dem unsülfierten Kern enthalten, mit Diazoverbindungenkuppelt.
  • Die als Zwischenprodukte verwendeten Oxynaphthennsulfpcarbonsäuren, welche bis jetzt noch nicht beschrieben worden sind, entstehen aus den entsprechenden Naphthalinsulfocarbönsäuren mit i-ständiger Sulfogruppe durch partielles Verschmelzen mit Alkali," eventuell nachdem man durch Nitrieren nach ihrer freien 8-Stellung Reduktion und Austausch der Aminogruppe durch die Hydroxylgruppe sie in 8-Oxynaphthalinsulfocarbonsäuren übergeführt hat. Das Verfahren wird durch folgende Beispiele erläutert Beispiel i.
  • Die auf bekannte Art aus .z9,8 Teilen 4-Niiro-2-arnino-i-oxybenzol-6-carbonsäure dargestellte Diazoverbindung .gibt man unter Rühren zu einer möglichst konzentrierten Lösung von 29 Teilen i-Oxynaphthalin-3-sulfo-6-carbonsäure, 4o Teilen Soda und 26 Teilen Natronlauge zu 30 Prozent. Nach zwölfstündigem Rühren ist die Kupplung beendigt. Der kristallinisch ausgefallene Farbstoff wird kalt filtriert, gepreßt und getrocknet.
  • Der Farbstoff färbt Wolle aus saurem Bad rot, nachchromiert walk- und pottingecht Bordeaux. Im Chromdruck auf Baumwolle gibt er ein seifen-, chlor- und lichtechtes Bordeaux.
  • Wird im vorliegenden Beispiel die 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol-6-carbonsäure durch die äquivalente Menge 4-Sulfo-2-amino-i-oxybenzol-6-carbonsäure und die i-Oxvnaphthahn-3-sulfo-6-carbonsäure durch die isomere i-Oxynaphtha- . lin-3-sulfo-5-carbonsäure ersetzt, so wird ein Farbstoff erhalten, welcher Wolle aus saurem Bad in Bordeauxtönen färbt, welche beim, Nachchromieren in ein echtes Violett übergehen. Im Chromdruck auf Baumwolle erzeugt dieser Farbstoff echte rotviolette Töne. , Beispiel 2.
  • Die in möglichst konzentrierter Form dargestellte Diazoverbindung aus 16,8 Teilen 2-Amino-6-nitro-q.-meth.yl-i-oxybenzol wird mit der Lösung von 28,q. Teilen i,8-Dioxynaphthalin-6-sulfo-3-carbonsäure in iooTeilen 2o prozentiger Kalkmilch vereinigt. Nach beendigter Kupplung wird mit Salzsäure angesäuert, der ausgeschiedene Farbstoff mit Soda gelöst, von Kreide abfiltriert, das Filtrat gesalzen und der abgeschiedene Farbstoff filtriert und getrocknet.
  • Der Farbstoff färbt Wolle aus saurem Bad violett, nacbchromieit walk-, potting- und lichtecht blau. Im Chromdruck auf Baumwolle gibt er ein seifen-, chlor- und lichtechtes Blau. Beispiel 3.
  • Die auf bekannte Art dargestellte 'Diazoverbindung aus 15 Teilen p-Aminoacetanilid wird in möglichst konzentrierter Form mit einer konzentrierten Lösung von 28,4 Teilen i,8-Dioxynaphthalin-6-sulfo-3-carbonsäure und 3o Teilen kristallisiertem Natriumacetat vereinigt. Nach beendigter Kupplung gibt man zu der z. B. 5oo VolurriteiIe betragenden Reaktionsmasse iq.o Teile Natronlauge zu 30 Prozent und kocht io Minuten behufs Abspaltung der Acetylgruppe. Man säuert alsdann mit Salzsäure an, wobei der Farbstoff vollkommen ausfällt.
  • Der Farbstoff färbt Wolle aus saurem Bad violettblau, nachchromiert echt grau und erzeugt im Chromdruck auf Baumwolle ein seifen-, chlor- und lichtechtes Schwarz.
  • In nachstehender Tabelle sind die färberischen Eigenschaften einer Anzahl der nach vorliegendem Verfahren herstellbaren- Farbstoffe zusammengestellt
    Diazotierungs- Kupplungs- Aussehen Wolle wird gefärbt: Baumwoll-
    komponente komponente des trockenen druck
    Farbstoffs sauer nachchromiert .
    4-Sulfo-2-amino-i- i-Oxynaphthalin- dunkles Pulver rot rotviolett rotviolett
    oxybenzol-6-car- 3-sulfo-6-carbon-
    bonsäure säure
    4-Sulfo-2-amino-i- i-Oxynaphthalin- dunkles Pulver rot rotiriolett rotviolett
    oxybenzol-6-car- 3-sulfo-5-carbon-
    bonsäure säure
    4-Chlor-2-amino-i- i-Oxynaphthalin- dunkles Pulver rot violett violett
    oxybenzol-6-car- 3-sulfo-5=carbon-
    bonsäure säure
    4-Chlor-2-amino-i- i-8-Dioxynaphtha- blauschwarzes violettblau blau blau
    oxybenzol-6-car- lin-3-sulfo-6- Pulver
    Bonsäure carbonsäure
    ¢ : 6-Dinitro-2- i.8-Dioxynaphtha- braunschwarzes schwarzblau schwarzolive schwarz
    amino-i-oxy- lin-3-sulfo-6- Pulver
    Benzol I carbonsäure

Claims (1)

  1. PATENT-ANsPRUciI: Verfahren zur Herstellung von besonders für Baumwolldruck geeigneten Beizenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man die i-Oxynaphthalinsulfocarbonsäuren bzw. ihre noch in 8-Stellung weiter hydroxyherten Derivate, welche sich von der i-Oxynaphthalin-3-sulfOsäure ableiten und zugleich die Carboxylgruppe in dem unsulfierten Kern enthalten, mit Diazoverbindungen vereinigt.
DE1919350320D 1918-05-24 1919-11-21 Verfahren zur Herstellung von besonders fuer Baumwolldruck geeigneten Beizenfarbstoffen Expired DE350320C (de)

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