CH284996A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Monoazofarbstoffes    der     Pyrazolonreihe.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Monoazofarbstoff    gelangt, wenn  man     1-Phenvl-3-methyl-5-py        razolon-3'-sulfon-          säure    mit. einer     Diazov        erbindung    des Amins  der Formel  
EMI0001.0009     
    vereinigt.

      Der neue Farbstoff bildet ein gelbes Pul  ver, das sieh in verdünnter     Natriumearbonat-          lösung    mit gelber, in konzentrierter reiner  Schwefelsäure mit     grünstichig    gelber Farbe  löst. und Wolle aus essigsaurem Bade in gelben  Tönen färbt, die durch     Nachchromieren    in ein  sehr echtes     braunstichiges    Gelb übergehen.  Der Farbstoff eignet sich auch vorzüglich zum  Färben nach dem     Einbadchromierverfahren,     wobei ebenfalls sehr echte     braunstichig    gelbe  Töne erhalten werden.  



  Die     Diazotierung    der     2-Aminobenzol-5-sul-          fonsäure-        (4'-methyl)        -phenylester-1-carbon-          säure    kann nach an sich bekannten Methoden  erfolgen, mit Vorteil nach der     sogenannten     indirekten Methode, das heisst dadurch, dass  man eine Lösung, die ein     Alkalisalz    der als       Diazotierungskomponente    dienenden     Carbon-          säure    sowie die erforderliche Menge Nitrit       enthält,    mit einer einen Überschuss über die    theoretisch benötigte Menge Säure,

   insbeson  dere Salzsäure enthaltenden, verdünnten       Säurelösung        vereinigt.     



  Die Kupplung wird beim vorliegenden  Verfahren mit Vorteil in alkalischem Medium  durchgeführt. Hierbei kann man z. B. so vor  gehen, dass man das als Kupplungskomponente  dienende     Pyrazolon    mit. der erforderlichen  Menge     Alkalihydroxyd    löst und den für die  Kupplungsreaktion benötigten     Alkaliüber-          schuss    in Form eines     Alkalicarbonates    hinzu  fügt. Gegebenenfalls kann die Kupplung  auch unter Zusatz neutraler oder basischer  Lösungsmittel wie z. B. Alkohol,     Py        ridin,          2#thanolamin    usw.     erfolgen.     



  <I>Beispiel:</I>  30,7 Teile     2-Aminobenzol-5-sulfonsäure-          (4'-meth@Tl)-phenylester-1-carbonsäure    werden  in 400 Teilen Wasser und 8 Teilen Natrium  hydroxyd gelöst. Der Lösung werden 6,9 Teile       Natriumnitrit    zugegeben, und dann wird diese  bei 5 bis 8  langsam in 100     Volumteile        5n-          Salzsäure    eingetropft.  



  Zur Suspension der     Diazoverbindung    wird  so viel     Natriumcarbonat    zugefügt, dass nur  noch schwach kongosaure Reaktion vorhanden  ist. und das Ganze bei 5 bis<B>100</B> zu einer Lö  sung von     25,-1    Teilen     1-Phenyl-3-methyl-5-          pyrazolon-3'-sulfonsäure    in 500 Teilen Was  ser und 25 Teilen     Natriumcarbonat    gegeben..  



  Man rührt bis zum Verschwinden der       Diazoreaktion    bei 8 bis 10 , scheidet den Farb-      Stoff durch Zugabe von     Natriumchlorid    voll  ständig ab, filtriert und trocknet.  



  Die hierbei als Ausgangsstoff dienende     2-          Aminobenzol-5-sulfonsäure-        (4'-methyl)-phenyl-          ester-l-carbonsäure    kann z. B. wie folgt herge  stellt werden:  156,5 Teile     2-Chlorbenzol-l-carbonsäure     werden bei Raumtemperatur langsam unter  Rühren in 3.50,0 Teile     Chlorsulfonsäure    einge  tragen und das Gemisch während 4     Stunden     auf 95 bis 100  erwärmt.

   Die so erhaltene Lö  sung wird dann unter Rühren auf 1500 Teile  Eis gegossen und der erhaltene weisse Nieder  schlag der     2-Chlorbenzol-5-sulfonsäurechlorid-          1-earbonsälire        abgenutscht    und mit Eiswasser  ausgewaschen.  



  Die so erhaltene     2-Chlorbenzol-5-sulfon-          säurechlorid-l-carbonsäure    wird in 1000 Tei  len Eiswasser suspendiert     lind    mit 108,0 Tei  len     4-I41ethy1-l-oxybenzol    versetzt. Zu dieser  Suspension wird unter energischem Rühren       langsam        30        %        ige        Natriumhydroxydlösung        zu-          getropft,    bis die Reaktion schwach aber blei  bend     phenolphthaleinalkaliseh    ist. Die Tem  peratur steigt dabei bis auf 35 . Man lässt  einige Stunden bei 35 bis 20  rühren.

   Die  dabei entstandene Lösung wird hierauf     rnit     konzentrierter Salzsäure angesäuert, das dabei  ausfallende Produkt wird filtriert und mit  Wasser ausgewaschen. Das getrocknete     Pro-          dukt        wird        mit        600        Volumteilen        24        %        igem        Am-          moniak    und 4 Teilen Kupferpulver während  2 Stunden bei 125 bis 130  im     Autoklaven    be  handelt.

      Die dabei entstehende bräunlich gefärbte  Lösung wird mit Salzsäure angesäuert, das  ausgefallene Produkt filtriert, mit     Wasser    aus  gewaschen und getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Monoazo- .ro farbstoffes der Pyrazolonreihe, dadurch ge kennzeichnet, dass man 1-Phenyl-3-methyl-5- pyrazolon-ö -siilfonsäure mit einer Diazover- bindung des Amins der Formel EMI0002.0048 vereinigt.

   Der neue Farbstoff bildet. ein gelbes Pul ver, das sieh in verdünnter Natriumcarbonat- lösung mit gelber, in konzentrierter reiner Schwefelsäure mit grünstichig gelber Farbe löst und Wolle aus essigsaurem Bade in gel ben Tönen färbt, die durch Nachchromiererr in ein sehr echtes braunstichiges Gelb über gehen. Der Farbstoff eignet sieh auch vor züglich zum Färben nach dein Einbadchro- mierverfahren, wobei ebenfalls sehr echte braunstichig gelbe Töne erhalten werden.