CH272497A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.

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CH272497A
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monoazo dye
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C09B29/34Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Monoazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass     nian    zu einem  wertvollen     3Ionoazofarbstoff    gelangt, wenn       inan    dianotierte     '-Aniiilobenzol-4-sulfonsäure-          ri-liutylamid-l-earliolisäure    finit     1-(3'-Sulf-          ainido)-plienyl-3-metliyl-5-pyrazolon    vereinigt.  



       Der    neue Farbstoff stellt in trockenem  Zustand eine orangegelbe Substanz dar, die  sich in heissem Wasser und heisser     @atriuin-          earbonatlösung    mit gelber Farbe löst     und     Wolle aus saurein Bade in gelben Tönen  färbt, die beim     \aehchromieren        braunstielii--          gelb    und sehr     gut        waseli-,        walk-    und     liehtecht     werden. Der Farbstoff eignet sich auch her  vorragend zum Färben nach dem     Einbad-          ehromierverfahren.     



  Die heim vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende     2-Aminobenzol-4-sulfon-          säure-n-butylainid-l-earbonsäure    kann nach  üblichen, an sieh bekannten     ?Methoden    herge  stellt     werden,    z.

   B. indem man     1-Nitro-          2-methvllienzol-5-sulfonsäureclilorid    mit     n-Bu-          tylamin    umsetzt und das erhaltene     1-Nitro-          2-inethvlbenzol-5-sulfonsäure-n-butvlamid    in       alkalihydroxydhaltigeni        Medium,    erwärmt,  wobei durch Umlagerung die     Nitrogruppe    in  eine     Aniinogruppe    und die     -.4lethylgruppe    in  eine     (,'arboxylgrnppe    übergeführt werden.  



  Die Dianotierung der     2-Aminobenzol-4-sul-          1'onsä        ui-e-i        )-liutyl        aniicl-l-carlionsäure    kann eben  falls nach an sich bekannten     Methoden    erfol  gen, mit Vorteil nach der sogenannten indi  rekten     Methode,    d. h.

   dadurch, dass man eine  Lösung, die     ein.@lkalisalz    der Diazotierungs-         koniponente    sowie die erforderliche Menge Ni  trit enthält, mit einer einen     t'berschuss    über  die theoretisch benötigte Menge Säure     enthal-          teliden,    verdünnten     Salzsäurelösung    vereinigt.  



  Die Kupplung wird beim vorliegenden  Verfahren     finit    Vorteil in alkalischem Medium       durehgeführt.    Hierbei kann man z. B. so     vor-          geheil,        dass    man das     1-(3'-Sulfamido)-phenyl-          3-metliyl-5-pyrazolon    mit der erforderlichen  Menge     Alkaliliy        droxyd    löst und den für die  Kupplung benötigten     Alkaliübersehuss    in  Form eines     Alkalicarbonates    hinzufügt. Gege  benenfalls kann die Kupplung auch unter Zu  satz neutraler oder basischer Lösungsmittel  wie z. B.

   Alkohol,     Pyridin,        Äthanolamin    usw.  erfolgen.  



  <I>Beispiel:</I>  27,2 Teile     2-Aminobenzol-4-sulfonsäure-n-          butylamid-l-carbonsäure    werden in 300 Tei  len     -Wasser    unter Zusatz von 8 Teilen wasser  freiem     Natriumcarbonat    gelöst. Nachdem man  7 Teile     Natriumnitrit        hinzugefügt    hat, lässt  man diese Lösung zu einem aus 40 Teilen       3Oo/oiger    Salzsäure und so viel Eis bestehenden  Gemisch zufliessen,     dass    während der     Diazotie,     rang die Reaktionstemperatur etwa 10 bis 150       beträgt,    und rührt bis zur Beendigung der  Dianotierung.

   Die Suspension der     Diazover-          bindung    wird mit einer Lösung von 25,3 Tei  len     1-(3'-Sulfamido)-phenyl-3-methyl-5-pyr-          azolon    in 200 Teilen Wasser, 6 Teilen     Natrium-          liydroxyd    und 25 Teilen     wasserfreiemNatrinm-          carbonat    bei 5 bis 100 vereinigt. Man rührt. bis  zur     Beendiaun2    der     Kupplung        uncl    filtriert      den Farbstoff ab.

   Er kann zur weiteren     U,ei-          nigimg    nochmals in Wasser verrührt und  wieder     abfiltriert        werden-.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCI1: Verfahren zur Herstellung eines Monoazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte 2-Aminobenzol-4-sulfonsäure-n-bu- tvlamid-l-carbonsäure mit 1-(3'-S-LLIfamido)- phen il-3-methvl-5-pyrazolon vereinigt.
    Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zustand eine organgegelbe Substanz dar, die sich in heissem Wasser und heisser Natrium- carbonatlösung mit gelber Farbe löst und Wolle aus saurem Bade in gelben Tönen färbt, die beim Nachchromieren braLlnstiehig gelb und sehr gut wasch-, walk- und licht echt werden. Der Farbstoff eignet sich auch hervorragend zum Färben nach dem Einbad- ebromierverfahren.
CH272497D 1948-02-12 1948-02-12 Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. CH272497A (de)

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