CH272496A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.

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CH272496A
CH272496A CH272496DA CH272496A CH 272496 A CH272496 A CH 272496A CH 272496D A CH272496D A CH 272496DA CH 272496 A CH272496 A CH 272496A
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CH
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sep
yellow
dye
monoazo dye
preparation
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English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3647Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09B29/3652Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
    • C09B29/366Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paper (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Monoazofarbstoffes.     
EMI0001.0002     
  
    Es <SEP> wurde <SEP> gefunden, <SEP> dass <SEP> man <SEP> zu <SEP> einem
<tb>  wertvollen <SEP> Monoazofarbstoff <SEP> gelangt, <SEP> wenn
<tb>  man <SEP> diazotierte <SEP> 2-Aininobetizol-5-sulfonsäure  ri-butylanii(1-1-earl)onsätu-e <SEP> mit <SEP> 1-(3'-u@f  ainido)-phenvl-3-nietlivl-5-l)yi-azololi <SEP> vereinigt.
<tb>  



  Der <SEP> neue <SEP> Farbstoff <SEP> stellt- <SEP> in <SEP> troekelleill
<tb>  Zustand <SEP> eine <SEP> orangegelbe <SEP> Sahstanz <SEP> dar, <SEP> die
<tb>  sieh <SEP> in <SEP> lieissein <SEP> Wasser <SEP> und <SEP> Beisser <SEP> Natrium  carbonatlösung <SEP> mit <SEP> @gelber <SEP> Farbe <SEP> löst <SEP> und
<tb>  Wolle <SEP> aus <SEP> saurem <SEP> Bade <SEP> in <SEP> gelben <SEP> Tönen
<tb>  färbt, <SEP> die <SEP> beim <SEP> Naehchron)ieren <SEP> braunstiehil
<tb>  gelb <SEP> und <SEP> sehr <SEP> gut- <SEP> wasch-, <SEP> walk- <SEP> und <SEP> lichtecht
<tb>  werden. <SEP> Der <SEP> Farbstoff <SEP> eignet <SEP> sieh <SEP> auch <SEP> ber  vorragerid <SEP> zum <SEP> Färben <SEP> nach <SEP> dein <SEP> Einbad  ehromierverfahren.
<tb>  



  Die <SEP> beim <SEP> vorliegenden <SEP> Verfahren <SEP> als <SEP> Aus  gangsstoff <SEP> dienende <SEP> 2-Aininol)enzol-5-stilfon  säure-n-1)utvlamid-l-carbotisäure <SEP> kann <SEP> nach
<tb>  üblichen, <SEP> an <SEP> sieh <SEP> bekannten <SEP> Methoden <SEP> herge  stellt <SEP> werden, <SEP> z. <SEP> B. <SEP> indem <SEP> man <SEP> 2-Clilorbenzol  5-sulfonsä.tireeliloi#i(1-1-eai#i)onsäure <SEP> mit. <SEP> n-Bu  tylamin <SEP> umsetzt <SEP> und <SEP> in <SEP> der <SEP> erhaltenen
<tb>  2-Chlorbenzol-5-sttlfonsätti-e-n-hutyl <SEP> aniicl-l-cai-  bonsäure <SEP> das. <SEP> Chloratom <SEP> durell <SEP> die <SEP> <B><U>-NIL.-</U></B>
<tb>  Gruppe <SEP> ersetzt.
<tb>  



  Die <SEP> Diazotierung <SEP> der <SEP> 2- <SEP> Aniinobenzol-5-sttl  fonsättre-n-1)utvianii(1-1-earbonsä.urekann <SEP> el)en  falls <SEP> nach <SEP> an <SEP> sich <SEP> bekannten <SEP> Methoden <SEP> erfol  gen, <SEP> mit <SEP> Vorteil <SEP> naeli <SEP> der <SEP> sogenannten <SEP> indi  rekten <SEP> Methode, <SEP> cl. <SEP> h. <SEP> dadurch, <SEP> dass <SEP> man <SEP> eine
<tb>  Lösung, <SEP> die <SEP> ein <SEP> Alkalisalz <SEP> der <SEP> Diazotierungs  komponente <SEP> sowie <SEP> die <SEP> erforderliche <SEP> Menge
<tb>  Nitrit <SEP> enthält, <SEP> mit <SEP> einer <SEP> einen <SEP> übersehuss <SEP> über     
EMI0001.0003     
  
    die <SEP> tlieoi.-eti>cli <SEP> benötigte <SEP> Menge <SEP> Säure <SEP> enthal  tende , <SEP> verdünnten <SEP> Salzsäurelösung <SEP> vereinigt.
<tb>  



  Die <SEP> Kupplung <SEP> wird <SEP> beim <SEP> vorliegenden
<tb>  Verfahren <SEP> mit <SEP> Vorteil <SEP> in <SEP> alkalischem <SEP> Medium
<tb>  (Iureli,-)efülii-t. <SEP> Hierbei <SEP> kann <SEP> man <SEP> z. <SEP> B. <SEP> so <SEP> vor  zcehi@n, <SEP> dass <SEP> inan <SEP> das <SEP> 1-(3'-@n@tamido)_p@ienvl  :@aiietlivl--5-liyrazolon <SEP> mit <SEP> der <SEP> erfordei#licherl
<tb>  Men-e <SEP> Alkalilivdi-olv(1 <SEP> löst <SEP> und <SEP> den <SEP> für <SEP> die
<tb>  Kupplung <SEP> benötigten <SEP> Alkaliübersehuss <SEP> in
<tb>  Form <SEP> eines <SEP> Mkaliearl)oiiates <SEP> hinzufü#-t. <SEP> Ge--e  benenfalls <SEP> kann <SEP> die <SEP> Kupplung <SEP> aueli <SEP> unter
<tb>  Zusatz <SEP> neutraler <SEP> oder <SEP> basischer <SEP> Lösungsmittel
<tb>  wie <SEP> z. <SEP> B. <SEP> Alkohol, <SEP> I'yridin, <SEP> ;ltlianolantin <SEP> usw.
<tb>  erfolgen.
<tb>  



  <I>BPisr)LFl;</I>
<tb>  27,2 <SEP> Teile <SEP> '?-Aniinobenzol-i)._stilfonäure-n  hutylamicl-7-earbonsäurewerden <SEP> in <SEP> 300 <SEP> Teilen
<tb>  Wasser <SEP> unter <SEP> Zusatz <SEP> von <SEP> 8 <SEP> Teilen <SEP> wasser  fi-eiein. <SEP> Natriumearbonat <SEP> -elö@t. <SEP> Nachdem <SEP> man
<tb>  7 <SEP> Teile <SEP> Natriumnitrit <SEP> liinzu;efügt <SEP> hat, <SEP> lässt
<tb>  man <SEP> diese <SEP> Lösung <SEP> zti <SEP> einem <SEP> ans <SEP> .10 <SEP> Teilen
<tb>  30oioi;-er <SEP> Salzsäure <SEP> und <SEP> so <SEP> viel <SEP> Isis <SEP> beste  heiiden <SEP> GenAseli <SEP> zufliessen, <SEP> (lass <SEP> während <SEP> der
<tb>  Diazotierung <SEP> die <SEP> Reaktionstemperatur <SEP> etwa
<tb>  <B>10</B> <SEP> bis <SEP> 150 <SEP> 1)eti-ä;

  -t, <SEP> und <SEP> rührt <SEP> bis <SEP> zur <SEP> Beendi  gun- <SEP> der <SEP> Diazotierung. <SEP> Die <SEP> Suspension <SEP> der
<tb>  Diazoverbindung <SEP> wird <SEP> mit <SEP> einer <SEP> Lösun,- <SEP> von
<tb>  25,3 <SEP> Teilen <SEP> 7-(3'-Sulfa-miclo)-pli.envl-3-inethyl  pyrazolon <SEP> in <SEP> 200 <SEP> Teilen <SEP> Wasser, <SEP> 6 <SEP> Teilen <SEP> Na  ti-iumlivdrolvd <SEP> und <SEP> 25 <SEP> Teilen <SEP> wasserfreiem
<tb>  Natriumearbonat <SEP> bei <SEP> 5 <SEP> bis <SEP> 100 <SEP> vereinigt. <SEP> Man
<tb>  rührt <SEP> bis <SEP> zur <SEP> Beendigung <SEP> der <SEP> Kupplung <SEP> und
<tb>  filtriert. <SEP> den <SEP> Farbstoff <SEP> ab. <SEP> 1.r <SEP> kann <SEP> zur <SEP> wei-              teren    Reinigung nochmals in Wasser verrührt  und wieder     abfiltriert    werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Monoazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte 2-Aminobenzol-5-sulfonsäure-n-bu- tylamid-l-carbonsäure mit 1-(3'-Sulfamido)- pheny 1-3-methyl-5-pyrazolon vereinigt. Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zustand eine orangegelbe Substanz dar, die sich in heissem Wasser und heisser Natrium-- carbonatlösung mit gelber Farbe löst und Wolle aus saurem Bade in gelben Tönen färbt.
    die beim Nachehromieren braunstichig gelb und sehr gut wasch-, walk- und liehtecht wer den. Der Farbstoff eignet sich auch hervor ragend zum Färben nach .dem Einbadehro- rnierverfahren.
CH272496D 1948-02-12 1948-02-12 Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. CH272496A (de)

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CH272496T 1948-02-12
CH270539T 1948-12-13

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