DE1003884B

DE1003884B - Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Disazofarbstoffen der Stilbenreihe

Info

Publication number: DE1003884B
Application number: DEI9397A
Authority: DE
Inventors: Robert Ronald Davies
Original assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Current assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date: 1953-11-25
Filing date: 1954-11-19
Publication date: 1957-03-07

Description

Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Disazofarbstoffen der Stilbenreihe Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer metallisierbarer Disazofarbstoffe der Stilbenreihe. Diese neuen Azofarbstoffe besitzen in Form ihrer freien Säuren die allgemeine Strukturformel worin X eine direkte Bindung, die Gruppe bedeutet, wobei diese Gruppen über. die - N H C O-Gruppe an den Stilbenrest gebunden sind, und worin A der Rest entweder eines 1- [Indazolyl- (5')] -3-methyl-5-pyrazolons oder eines 1-[Indazolyl-(6')]-3-methyl-5-pyrazolons ist.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung dieser neuen Farbstoffe besteht darin, daß man 4, 4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure oder ihr Bis-m-aminobenzoyl- oder Bis-p-aminobenzoylderivat tetrazotiert und 1 Mol der so erhaltenen Tetrazoverbindung mit 2 Mol 1-[Indazolyl-(5')]-3-methyl-5-pyrazolon oder 1-[Indazolyl-(6')]-3-methyl-5-pyrazolon kuppelt.
Das 1-[Indazolyl-(5')]-3-methyl-3-pyrazolon und das 1-[Indazolyl-(6')]-3-methyl-5-pyrazolon kann durch Diazotieren von 5-Aminoindazol bzw. 6-Aminoindazol, Reduzieren der so gebildeten Diazoverbindung zu dem Hydrazin und Kondensieren des Hydrazins mit Acetessigsäureäthylester oder mit Diketen und Ammoniak und anschließenden Ringschluß mittels Natronlauge dargestellt werden.
Die neuen Farbstoffe dienen zum Färben von Cellulosefasern, besonders von Baumwolle und Viskosekunstseide. Sie geben leuchtend orangefarbene bis scharlachrote Farbtöne auf Baumwolle, die nach der Nachkupferung verhältnismäßig geringe Farbtonänderung erleiden und ausgezeichnete Licht- und Waschechtheit besitzen.
Dem aus Beispie16 der deutschen Patentschrift 607226 bekannten Disazofarbstoff der Stilbenreihe ähnlicher Zusammensetzung sind die erfindungsgemäß erhältlichen Disazofarbstoffe im Ziehvermögen und auch darin überlegen, daß ihre Baumwollfärbungen bei der Wasserechtheitsprobe ungefärbte Wolle und Baumwolle weniger stark anbluten als die mit dem bekannten Farbstoff hergestellte Baumwollfärbung.
Die folgenden Beispiele, in denen die Teile sich auf Gewichtsmengen beziehen, dienen zur Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1 3,7 Teile 4, 4-Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure werden in 100 Teilen Wasser gelöst, und die Lösung wird auf 5° gekühlt. Man setzt 5 Teile Salzsäure (d. = 1,185) und danach 1,4 Teile Natriumnitrit zu der Lösung zu. Die Mischung wird 30 Minuten lang bei 0 bis 5° gerührt. Die überschüssige salpetrige Säure wird zerstört und die Lösung dann zu einer Lösung von 4,65 Teilen 1-[Indazolyl-(6')]-3-methyl-5-pyrazolon, 0,8 Teilen Ätznatron und 7,5 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat in 100Teilen Wasser zugesetzt. Die Mischung wird unterhalb 10° 16 Stunden lang gerührt und dann filtriert. Der Filterrückstand wird mit 50 Teilen Wasser gewaschen und getrocknet. Der Disazofarbstoff ist ein schwarzes Pulver, das sich in Wasser mit dunkelroter Farbe löst. Die Lösung färbt Cellulosefasern aus einem alkalischen oder einem Glaubersalz-Bad in leuchtendscharlachroten Tönen. Bei der Nachbehandlung mit Kupfersalzen nimmt die Färbung einen rötlichorangefarbenen Ton von guter Wasch- und Lichtechtheit an.
Durch Ersatz der 4, 4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure im Absatz 1 dieses Beispiels durch eine äquivalente Menge 4, 4'-Bis-(m-amino-benzoylamino)-stilben-2, 2'-disulfonsäure oder 4, 4'-Bis-(p-amino-benzoylamino)-stilben-2, 2'-disulfonsäure erhält man Farbstoffe, die bei der Nachkupferung auf Baumwolle gelborangefarbene Töne geben.
Beispiel 2 3,7 Teile 4, 4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure werden nach Beispiel 1 tetrazotiert, und die Tetrazoverbindung wird mit einer Lösung von 4,65 Teilen 1-[Indazolyl (5')]-3-methyl-5-pyrazolon, 0,8 Teilen Ätznatron und 7,5 Teilen wasserfreier Soda in 100 Teilen Wasser ebenfalls nach Beispiel 1 gekuppelt. Man erhält einen Farbstoff in Form eines tiefroten Pulvers. Dieses löst sich in Wasser zu einer tiefroten Lösung, welche Cellulosefasern aus einem alkalischen oder einem Glaubersalz-Bad in roten Tönen färbt. Bei der Nachbehandlung der Färbung mit Kupfersalzen erhält man einen roten Farbton von guter Wasch- und Lichtechtheit.
Bei Ersatz der 4, 4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure im Absatz 1 dieses Beispiels durch eine äquimolekulare Menge 4, 4'-Bis-(m-aminobenzoylamino)-stilben-2, 2'-disulfonsäure erhält man einen Farbstoff, der bei der Nachkupferung auf Baumwolle oder Viskosekunstseide orangefarbene Töne liefert.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Disazofarbstoffen der Stilbenreihe, die in Form ihrer freien Säuren die allgemeine Strukturformel besitzen, worin X eine direkte Bindung, die Gruppe bedeutet, wobei diese Gruppen über die - N H C 0-Gruppe an den Stilbenrest gebunden sind, und A der Rest entweder eines 1-[Indazolyl-(5')]-3-methyl-5-pyrazolons oder eines 1-[Indazolyl-(6')]-3-methyl-5-pyrazolons ist, dadurch gekennzeichnet, daB man 4, 4'-Diaminostilben 2, 2'-disulfonsäure oder ein Bis-m-aminobenzoyl- oder Bis-p-aminobenzoylderivat dieser Verbindung tetrazotiert und 1 Mol der so erhaltenen Tetrazoverbindung mit 2 Mol 1-[Indazolyl-(5')]-3-methyl-5 -pyrazolon oder 1- [Indazolyl- (6')] -3-methyl-5-pyrazolon kuppelt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 607 226.