DE888142C - Verfahren zur Herstellung von neuen kupferhaltigen Disazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen kupferhaltigen Disazofarbstoffen

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DE888142C
DE888142C DEC4527A DEC0004527A DE888142C DE 888142 C DE888142 C DE 888142C DE C4527 A DEC4527 A DE C4527A DE C0004527 A DEC0004527 A DE C0004527A DE 888142 C DE888142 C DE 888142C
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Germany
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oxynaphthalene
disazo dyes
copper
dyes
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DEC4527A
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Richard Dr Fleischhauer
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/28Disazo or polyazo compounds containing copper

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von neuen kupferhaltigen Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue kupferhaltige substantive Disazofarbstoffe mit besonders wertvollen färberischen Eigenschaften erhält, wenn man x Mol der Tetrazoverbindung eines q., 4'-Diamino-3, 3'-dialkoxydiphenyls mit i Mol i-Amino-8-oxynaphthalin-2, 4-disulfonsäure und mit i Mol einer Oxynaphthalinmonosulfonsäure zu unsymmetrischen Disazofarbstoffen kuppelt und die so erhaltenen Farbstoffe mit Kupfer abgebenden Mitteln behandelt.
  • Gegenüber kupferhaltigen Disazofarbstoffen ähnlicher Zusammensetzung (welche als Azokomponenten die gleiche Aminooxynaphthalin-disulfonsäure zweimal oder einmal zusammen mit einer anderen Aminooxynaphthalin-disulfonsäure bzw. einer Oxynaphthalin-disulfonsäure oder eine andere Aminooxynaphthalin-disulfonsäure, z. B. die i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure, zusammen mit einer i-Oxynaphthalinmonosulfonsäure enthalten) besitzen die Farbstoffe der vorliegenden Erfindung wertvollere färberische Eigenschaften.
  • Als Oxynaphthalinmonosulfonsäuren kommen z. B. in Frage die i-Oxynaphthalin-3- oder -q.- oder -g-sulfonsäure oder die 2-Oxynaphthalin-4- oder -g- oder -6-oder -7- oder -8-sulfon-zäur--. Die Bildung der Disazofarbstoffe kann in der Weise erfolgen, daß die Tetrazoverbindung zuerst mit der i-Amino-8-oxynaphthalin-2, 4-disulfonsäure zum Zwischenkörper gekuppelt wird, auf welchen man dann anschließend die Oxynaphthalinmonosulfonsäure einwirken läßt. Man kann aber auch die Tetrazoverbindung mit den Komponenten in umgekehrter Reihenfolge kuppeln.
  • Die Überführung der Disazofarbstoffe in die komplexen Kupferverbindungen geschieht in bekannter Weise mit Salzen des zweiwertigen Kupfers, gegebenenfalls in Gegenwart von Cuprosalzen, zweckmäßig in Gegenwart von Ammoniak bzw. aliphatischen oder cycloaliphatischen Aminen, Pyridin usw., oder sie wird zunächst in schwach saurem Medium begonnen und in alkalischem beendet. Beispiel i 21,8 kg 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl werden in der üblichen Weise tetrazotiert. Zu der nötigenfalls filtrierten Tetrazolösung gibt man -bei o° ein Gemisch aus einer wäßrigen Lösung des Natriumsalzes von 22,4 kg 2-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure und 32 kg Natriumcarbonat wasserfrei. Sobald die Tetrazover-Bindung verschwunden ist, läßt man eine Lösung von etwa 33 kg i-Amino-8-oxynaphthalin-2, 4-disulfonsäure in überschüssigem Natriumcarbonat einlaufen. Die Kupplung wird durch Zugabe von 23 1 Natronlauge von 33° Be beendet. Der Farbstoff wird durch Anwärmen, Neutralisieren mit Salzsäure und Aussahen mit Steinsalz abgeschieden. Er ist nach dem Filtrieren und Trocknen ein dunkles wasserlösliches Pulver und färbt Baumwolle in klaren grünstichigblauen Tönen.
  • Die Überführung in die Kupferkomplexverbindung kann wie folgt durchgeführt werden: Die gemäß Absatz i erhaltene Farbstoffpaste wird in etwa 5000 1 Wasser gelöst. Dazu gibt man ein Gemisch aus etwa 22o 1 einer Kupfersulfatlösung entsprechend etwa 55 kg Kupfersulfat kristallisiert, und i2o 1 Ammoniakwasser (Dichte 0,93) und rührt bei etwa 9o° einige Stunden, bis die Komplexbildung beendet ist. Durch Neutralisieren und Aussalzen wird der Farbstoff abgeschieden und dann filtriert. Man erhält nach dem Trocknen ein dunkles wasserlösliches Pulver, das pflanzliche Fasern aus dem Glaubersalzbad in lebhaften neutralen sehr lichtechten Blautönen färbt. Die Färbung besitzt eine gute Abendfarbe.
  • Beispiel 2 Die Tetrazoverbindung aus 2r,8 kg 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl wird, ähnlich wie es in Beispiel i angegeben ist, zuerst mit einer Lösung von 32 kg i-Amino-8-oxynaphthalin-2, 4-disulfonsäure zum Zwischenkörper gekuppelt und dieser dann durch Kuppeln mit der Lösung von 22 kg r-Oxynaphthalin-5-sulfonsäure in den Disazofarbstoff übergeführt. Dieser wird nach den Angaben des Beispiela I in die komplexe Kupferverbindung übergeführt. Die letztere stellt ein dunkles wasserlösliches Pulver dar und färbt Baumwolle aus glaubersalzhältigem Bade in grünstichigen Blautönen von guter Lichtechtheit. Der Farbstoff besitzt ein sehr gutes Ziehvermögen.

Claims (1)

  1. PATLNTANSPRUCI'I: Verfahren zur Herstellung von neuen kupferhaltigen Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man i Mol der Tetrazoverbindung eines 4, 4'-Diainino-3, 3'-dialkoxydiphenyls mit i Mol i-Amino-8-oxynaphthalin-2,4-disulfonsäure und mit i Mol einer Oxynaphthalinmonosulfonsäure zu unsymmetrischen Disazofarbstoffen kuppelt und die so erhaltenen Farbstoffe mit Kupfer abgebenden Mitteln behandelt. -
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