DE903859C - Verfahren zum Faerben von Polyvinylverbindungen - Google Patents

Description

Erteilt auf Grund des Ersten Uberleilungsgesetzes vom 8. Juli 1949

(WlGBL S. 175)

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

AUSGEGEBEN AM 11. FEBRUAR 1954

DEUTSCHES PATENTAMT

PATENTSCHRIFT

JCr. 903 859 KLASSE 39 b GRUPPE 22 oe

N 3664 IVd 39b

Dr. Ernst Fischer, Offenbach/M.

ist als Erfinder genannt worden

Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.-Höchst

Verfahren zum Färben von Polyvinylverbindungen Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 25. März 1951 an

Patentanmeldung bekanntgemacht am 28. Mai 1953 Patenterteilung bekanntgemacht am 24. Dezember 1953

Es wurde gefunden, daß man weichmacherhaltige Polymerisationsprodukte aus Vinylverbindungen in sehr echten rotorangen bis bordoroten Farbtönen färben kann, wenn man diesen Massen wasserunlösliche Monoazofarbstoffe zusetzt von der allgemeinen Zusammensetzung /\

^κ \—CONHR

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worin X eine Alkyl-, Alkoxygruppe oder ein Halogenatom, Y Wasserstoff, eine Alkoxygruppe oder ein so Halogenatom und R einen Alkyl-, Aralkyl-, Arylrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, oder einen hydroaromatischen Rest bedeuten.

Als Polyvinylverbindungen kommen alle diejenigen in Frage, die sich mit Weichmachern verarbeiten lassen, also etwa Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyvinyläther, Polyacrylsäureester, Polymethacrylsäureester, Polyacrylsäurenitril, sowie die entsprechenden Mischpolymerisate.

Die Farbstoffe können sowohl in die Mischungen von Polymerisat, Weichmacher und gegebenenfalls Zusatzstoffen zur Herstellung geformter Gebilde eingearbeitet als auch den weichmacherhaltigen Pasten der Polymerisate zur Herstellung von Bestrichen aui Textilgut, Papier u. dgl. zugesetzt werden. Sie sind ferner geeignet zum Färben der als Streichmassen für

Textilien usw. dienenden wäßrigen Dispersionen aus Polyvinylverbindungen und Weichmachern sowie zum Färben von weichmacherhaltigen Lösungen der Polyvinylverbindungen in organischen Lösungsmitteln, die sich als Tauch-, Streich- oder Spritzlacke verwenden lassen.

Für die Brauchbarkeit eines Pigmentfarbstoffs zum Färben von Polyvinylverbindungen ist es von wesentlicher Bedeutung, daß er den in der Plastifizierungs- masse verwandten Weichmachern gegenüber ein indifferentes Verhalten zeigt. Derartige Weichmacher, wie z. B. Phthalsäuredibutylester oder Phthalsäuredioctylester, besitzen für viele organische Farbstoffe die Eigenschaft eines Lösungsmittels und bewirken, daß diese Farbstoffe aus der Oberfläche der gefärbten Masse heraustreten und ein Abfärben hervorrufen oder in aufgelegte ungefärbte bzw. anders gefärbte Stücke hineinwandern, also ausbluten.

So besteht auch in der Reihe der Azofarbstoffe, die in der Textilfärberei und -druckerei als Eisfarben bekannt sind und die als Pigmentfarbstoffe ebenfalls eine weitgehende Verwendung finden, bisher noch ein empfindlicher Mangel an solchen Produkten, die genügend weichmacherfest sind.

Bei dem hohen Wert aber, den diese Farbstoffklasse wegen der damit erzielbaren sehr farbkräftigen und klaren, dabei meist auch sehr lichtechten Farbtöne bei genügender Weichmacherfestigkeit für das Färben von Polyvinylverbindungen besitzen würde, bedeutet es somit einen technischen Fortschritt, daß man nun nach dem vorliegenden Verfahren unter Verwendung einer besonderen Gruppe aus der Reihe dieser Eisfarben Polyvinylverbindungen so echt färben kann, daß sie weder ausblühen noch in ungefärbte oder anders gefärbte Polyvinylverbindungen ausbluten.

Beispiel 1

Eine Mischung aus 100 Gewichtsteilen Polyvinylchlorid, 50 Gewichtsteilen Phthalsäuredi-(n)-butylester, 0,3 Gewichtsteilen Titandioxyd sowie 0,45 Gewichtsteilen des Monoazofarbstoffe aus diazotierten! i-Arnmo^-methoxybenzol-s-carboylaminobenzol und 2,3-Oxynaphthoylamin wird auf der Knetwalze 10 Minuten lang bei 150⁰ C homogenisiert. Man erhält eine weichgummiartige Masse von blaustichigroter Färbung, die nicht in ungefärbtes Polymerisationsprodukt ausblutet und eine gute Lichtechtheit besitzt. Verwendet man an Stelle des genannten Farbstoffs einen solchen, der durch Kuppeln der Diazoverbindung aus i-Amino-z-methylbenzol-s-carboyl-i'-amino-2', 4'-dimethylbenzol mit 2, 3-Oxynaphthoylamin entsteht, so erzielt man eine Färbung, welche die gleichen Echtheitseigenschaften aufweist, aber sehr viel gelbstichiger ist.

Neben (oder anstatt) Titandioxyd lassen sich gegebenenfalls auch Füllstoffe, wie Kaolin, Kreide, Talkum u. a., in die Knetmasse einbringen. Diese selbst kann man auf Walzenstühlen zu dünnen Folien strecken, aber auch in Strangpressen oder Spritzmaschinen weiterverarbeiten.

Beispiel 2

75 Gewichtsteile Polyvinylchlorid, 25 Gewichtsteile Phthalsäuredioctylester sowie 1 Gewichtsteil des Farbstoffs aus diazotierten! i-Amino^-chlorbenzol-S-carboyl-i'-amino-2'-methylhenzol und 2,3-Oxynaphthoylamin werden gemischt, auf der Knetwalze bei 150⁰C homogenisiert und alsdann auf dem Walzenstuhl zu einer 0,3 mm starken Folie ausgezogen. Diese besitzt eine durchsichtige rotorange Färbung, die weder ausblüht noch ausblutet und gut lichtecht ist.

Verwendet man an Stelle von Polyvinylchlorid ein Mischpolymerisat aus Vinylchlorid und Acrylsäuremethylester, so erhält man eine Färbung von gleicher Nuance und von ähnlich guten Echtheitseigenschaften.

Beispiel 3

Eine homogenisierte Mischung aus 60 Gewichtsteilen Polyvinylchlorid, 40 Gewichtsteilen Phthal- säuredioctylester und 0,5 Gewichtsteilen des im Beispiel 1 genannten Farbstoffs wird (etwa nach dem Rakelstreichverfahren) auf eine ungefärbte Baumwollstoffbahn dünn aufgebracht, worauf durch Passieren eines Heizkanals bei 170⁰C in wenigen Minuten die Gelatinierung der aufgetragenen blaustichigroten Masse erfolgt. Das auf diese Weise zubereitete Gewebe erweist sich auch bei längerem Lagern als völlig reibecht, da der zum Einsatz gekommene Farbstoff weder ausblüht noch in das Textilmaterial einwandert.

Dasselbe Verhalten zeigt auch ein auf die gleiche Art hergestellter Bestrich, bei dem an Stelle von Polyvinylchlorid ein Mischpolymerisat aus Vinylchlorid und Vinylacetat verwandt wurde.

Die Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren Farbstoffen, die an die Stelle derjenigen der Beispiele 1 bis 3 treten können und Färbungen mit gleichfalls guten Echtheitseigenschaften ergeben.

Diazokomponente	Azokomponente	Farbton
55 i-Amino^-methoxybenzol-S-carboyl-
i'-amino-2'-methyl-3'-chlorbenzol	2, 3-Oxynaphthoylamin	blaustichigrot
i'-amino^'-methyl^'-chlorbenzol	-	-
i'-amino-2'-methyl-5'-chlorbenzol	-	-
i'-amino-3', 4'-dichlorbenzol		-
60 i'-amino-4'-methoxybenzol	-	-
i'-amino-4'-brombenzol
2'-aminonaphthalin
4'-aminodiphenyl	-

Diazokomponente	Azokomponente	Farbton
i-Amino^-methylbenzol-s-carboyl- i'-amino-4'-chlorbenzol i'-amino-2'-methyl-3'-chlorbenzol i'-amino-2'-methyl-4'-chlorbenzol i'-amino-2'-methyl-5'-chlorbenzol ι '-amino-2 '-^-dichlorbenzol i-Amino^-äthoxybenzol-s-carboylbenzylamin äthylamin 4'-aminodiphenyl i-Amino^-chlorbenzol-s-carboylcyklohexylamin .... i-Amino-2-methylbenzol-5-carboyl-(2'-methyl)- cyklohexylamin 4'-aminodiphenyl i-Ammo^-brombenzol-s-carboylaminobenzol i-Amino-2-methoxybenzol-5-carboylaminobenzol .... 4'-aminodiphenyl aminobenzol	2, 3-Oxynaphthoylamin 6-Brom-2, 3-oxy- naphthoylamin 6-Methoxy-2, 3-oxy- naphthoylamin	rot rotorange gelbstichigrot rot gelbstichigrot bordorot

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH:

   Verfahren zum Färben von Polyvinylverbindungen, gekennzeichnet durch die Verwendung wasser

   X-;

   unlöslicher Monoazofarbstoffe von der allgemeinen
   Zusammensetzung

   { \-C0NHR

   worin X eine Alkyl-, Alkyloxygruppe oder ein Halogenatom, Y Wasserstoff, eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom und R einen Alkyl-, Aralkyl-, Arylrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, oder einen hydroaromatischen Rest bedeuten.

   V- O H
   J-CONH₂

   Angezogene Druckschriften:
   Deutsche Patentschrift Nr. 742 372;
   französische Patentschrift Nr. 952 060.

   1 5740 2.