DE1085986B - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe

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DE1085986B
DE1085986B DEF24736A DEF0024736A DE1085986B DE 1085986 B DE1085986 B DE 1085986B DE F24736 A DEF24736 A DE F24736A DE F0024736 A DEF0024736 A DE F0024736A DE 1085986 B DE1085986 B DE 1085986B
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DE
Germany
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carboxylic acid
nitro
aminobenzene
water
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DEF24736A
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Dr Heinz Haubrich
Dr Reinhold Hoernle
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
    • C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes

Description

  • Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe Es wurde gefunden, daß man wertvolle wasserunlösliche Azofarbstoffe erhält, wenn man diazotierte 5-Nitro-2-aminobenzol-l-carbonsäureamide, in denen das Stickstoffatom der Carbonsäureamidgruppe disubstituiert ist, mit sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Azokomponenten kuppelt.
  • Die Herstellung der Farbstoffe erfolgt nach üblichen Verfahren durch Umsetzung des diazotierten Amins - je nach Art der Azokomponenten - in wäßrigem oder organischem, alkalischem bis saurem Medium.
  • Für die Herstellung der Farbstoffe sind als Diazokomponenten beispielsweise geeignet: 5-Nitro-2-aminobenzol-1- carbonsäuredimethylamid, 5 - Nitro -2 - aminobenzol-l-carbonsäurediäthylamid, 5-Nitro-2-aminobenzol-1-carbonsäurepiperidid, 5-N'itro-2-aminobenzol-l-carbonsäuremorpholid.
  • Die Diazokomponenten lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen, beispielsweise, indem man2-(N-Carboxyamino)-benzol-l-carbonsäureanhydrid mit Salpetersäure bei Raumtemperatur nitriert und die entstandene Verbindung in wäßriger Suspension mit sekundären Aminen umsetzt. Für die Umsetzung mit 5-Nitro-2-(N-Carboxyamino)-benzol-l-carbonsäureanhydrid geeignete sekundäre Amine sind z. B. Dimethylamin, Diäthylamin, Piperidin und Morpholin.
  • Als Azokomponenten kommen die in der Azochemie üblichen kupplungsfähigen sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Verbindungen in Frage, wie Arylamide der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure, Oxvbenzole, Oxynaphthaline, Acetessigarylamide oder Pyrazolone.
  • Die so erhältlichen Pigmentfarbstoffe eignen sich besonders zum Färben von Lacken und Kunststoffen, zum Bedrucken und Färben von Textilien und Papier nach den üblichen Pigmentdruck- und Färbeverfahren und zur Faserspinnfärbung. Die Pigmente sind gut lösungsmittelecht und zeigen sehr gute Lichtechtheiten.
  • Die erfindungsgemäß erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich gegenüber den vergleichbaren Farbstoffen der deutschen Patentschrift 703 415 durch bessere Licht-und Lösungsmittelechtheit aus.
  • In den folgenden Beispielen stehen Volumteile zu Gewichtsteilen im Verhältnis von Gramm zu Millilitern. Beispiel 1 20,9 Gewichtsteile 5-Nitro-2-aminobenzol-1-carbonsäuredimethylamid werden mit 600 Volumteilen Wasser und 28 Volumteilen Salzsäure (19,5° B6) fein verrührt und bei 0 bis 5'C mit 23 Volumteilen 30°/oiger Natriumnitritlösung diazotiert. Zu der geklärten Diazolösung werden 25 Volumteile Eisessig und anschließend eine wäßrige Lösung des Natriumsalzes von 36 Gewichtsteilen 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)-4-chlor-2,5-dimethoxybenzol gegeben. Der Farbstoff scheidet sich in Form von rotvioletten Kristallen ab. Er wird abgesaugt, gewaschen und bei 50°C getrocknet.
  • 3 Gewichtsteile des so erhaltenen Pigments werden in 100 Gewichtsteilen eines Nitroalkydharzlackes (mit einem Festkörpergehalt von 220/,) in einer Trichtermühle angerieben. Mit dem auf Spritzviskosität eingestellten Lack lassen sich braune Lackierungen mit sehr guter Überspritzechtheit und hoher Lichtechtheit erzielen. Beispiel 2 20,9 Gewichtsteile 5-Nitro-2-aminobenzol-l-carbonsäuredimethylamid werden nach den Angaben des Beispiels 1 diazotiert. Zu der mit 25 Volumteilen Eisessig versetzten Diazolösung wird die wäßrige Lösung des Natriumsalzes von 32 Gewichtsteilen 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)-4-chlor-2-methylbenzol gegeben. Der erhaltene Farbstoff wird abgesaugt, gewaschen und bei 50°C getrocknet. Nach Einarbeitung in einen Kunststoffharzlack und Weiterverarbeitung erhält man eine orangefarbene Lackierung mit sehr guter Lichtechtheit. Beispiel 3 20,9 Gewichtsteile 5-Nitro-2-aminobenzol-1-carbonsäuredimethylamid werden wie im Beispiel 1 diazotiert und die Lösung der Diazoverbindung geklärt. Man versetzt mit 25 Volumteilen Eisessig und anschließend mit der wäßrigen Lösung des Natriumsalzes von 27,5 Gewichtsteilen 1-(Acetoacetylamino)-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol. Nach Isolieren und Trocknen erhält man einen gelben Pigmentfarbstoff von hervorragender Lichtechtheit.
  • Beispiel 4 25,1 Gewichtsteile 5-Nitro-2-aminobenzol-l-carbonsäuremorpholid werden wie im Beispiel 1 diazotiert und die Diazotierungslösung mit der wäßrigen Lösung des Natriumsalzes von 28 Gewichtsteilen 1-(2',3'-Hydroxynaphthoviamino)-2-methy1benzol gekuppelt. Dispergiert man 20 Gewichtsteile des erhaltenen Farbstoffes mit 75 Teilen Wasser und 5 Gewichtsteilen eines Dispergiermittels, so lassen sich mit dieser Dispersion nach Einarbeiten in übliche Druckpasten scharlachfai uene Textildrucke von sehr guten Naß- und Lichtechtheiten erzielen.
  • In ähnlicher Weise werden mit den in der folgenden Tabelle angeführten Diazo- und Azokomponenten Pigmentfarbstoffe erhalten, die Lacke und Textilien in den unten angegebenen Farbtönen licht- und naßecht färben.
    Diazokomponente _lzokomponent° I Farbton
    5-Nitro-2-aminobenzol-1-carbonsäuredimeth3-1- 1-(2',3'-Hydroxvnaphthoylamino)-2-methyl- Rot
    amid Benzol
    des,al. 1-(2',3'-Hydroxvnaphtho3-lamino)-2-äthoxy- Orangerot
    Benzol
    desgl. 1-(2',3'-Hydroxynaphtho3-lamino)-2,6-dimethyl- Scharlach
    Benzol
    desgl. 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)-benzol Scharlach
    desgl. 1-(2',3'-Hydrox5-naphthovlamino)-2-meth5-1- Carmin
    4-methoxvbenzol
    5-N itro-2-aminobenzolsäurepiperidid 1-Phenyl-3-methyl-5-py razolon Gelb
    5-Nitro-2-aminobenzolsäuremorpholid 1-(2',3'-Hydrox3-naphthoylaniino)- Bordo
    4-methoxvbenzol
    5-Nitro-2-aminobenzol-l-carbonsäuredimethyl- 1-(2',3'-Hydrox3-naphthoylamino)-5-chlor- Braun
    amid 2,4-dimethoxybenzol
    5-Nitro-2-aminobenzol-1-carbonsäurediäthyl- 1-(2',5'-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon Gelb
    amid
    desgl. 1-Acetoacetylamino-2-methoxybenzol Gelb
    5-Nitro-2-aminobenzol-1-carbonsäure-N-methyl- 1-(2',3'-Hydroxynaphthovlamino)- Rot
    N-phenylamid 2-methylbenzol
    desgl. 1-(2',3'-Hydroxynaphtho3-lamino)-5-chlor- Marron
    2,4-dimethoxybenzol

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte 5-Nitro-2-aminobenzol-l-carbonsäureamide, in denen das Stickstoffatom der Carbonsäureamidgruppe disubstituiert ist, mit sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Azokomponenten kuppelt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 703 415. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.
DEF24736A 1958-01-02 1958-01-02 Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe Pending DE1085986B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1297069B (de) * 1964-09-15 1969-06-12 Hoechst Ag Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Textilmaterial aus nickelhaltigem Polypropylen

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE703415C (de) * 1938-06-05 1941-03-08 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

Patent Citations (1)

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