DE1297069B

DE1297069B - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Textilmaterial aus nickelhaltigem Polypropylen

Info

Publication number: DE1297069B
Application number: DEF43977A
Authority: DE
Inventors: Dr Fritz; Mohr; Osterloh; Dr Reinhard
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1964-09-15
Filing date: 1964-09-15
Publication date: 1969-06-12
Also published as: BE669673A; CH1266665A4; CH448965A; GB1104846A; FR1453529A

Description

Es ist bekannt, daß'sich ο,ο'-Dioxy- und o-Oxyo'-carboxyazofarbstoffe zum Färben von Textilmaterial aus nickelhaltigem Polypropylen eignen (belgische Patentschrift 632 652).

Es wurde nun gefunden, daß man Textilmaterial aus nickelhaltigem Polypropylen in tiefen Tönen von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften färben und bedrucken kann, indem man Azofarbstoffe der allgemeinen Formel

,R¹

IO

CO-N

= N-A

worin R¹ einen Alkyl- oder Aralkylrest, R² einen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest oder R¹ und R² gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Rest, X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und A den Rest einer in Nachbarstellung zu einer Oxygruppe kuppelnden sulfonsäuregruppenfreien Azokomponente bedeutet, verwendet.

Das Färben wird so durchgeführt, daß man das Textilmaterial aus Polypropylen, das 0,05 bis 1% Nickel enthält, in einem wäßrigen Färbebad, das den Farbstoff und gegebenenfalls einen Carrier enthält, bei Temperaturen zwischen etwa 90 und etwa 140⁰C behandelt und die erhaltene Färbung in üblicher Weise fertigstellt. Der Zusatz eines Netz- und Dispergiermittels zum Färbebad ist empfehlenswert, jedoch nicht zwingend.

Das Drucken wird zweckmäßig so durchgeführt, daß man den Farbstoff in einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise in Dimethylformamid, löst und die Farbstofflösung in ein geeignetes Verdickungsmittel, beispielsweise Kristallgummi, einrührt. Nach Aufbringen der Druckpaste, die noch übliche Druckhilfsmittel enthalten kann, wird das bedruckte Gewebe bei Temperaturen zwischen etwa 101 und etwa 140⁰C gedämpft und anschließend in üblicher Weise behandelt. Der Druckpaste können auch Carrier zugesetzt werden.

Als Carrier sind beispielsweise Di- und Trichlorbenzole, Chlornaphthaline, Methylnaphthaline, Benzoesäurebutylester, o-Phenylphenol oder Oxytoluolcarbonsäuremethylester geeignet.

Es ist zweckmäßig, das Färben und Dämpfen in neutralem bis schwach saurem Medium durchzuführen.

Die verfahrensgemäß verwendeten Farbstoffe besitzen eine gute Affinität zu Textilmaterial aus nickelhaltigem Polypropylen und ergeben vorwiegend gelbe, orangefarbige, rote und braune Färbungen von sehr guten Naß- und Lichtechtheiten sowie guten Lösungsmittel-, Reib- und Abgasechtheiten. Die verfahrensgemäß verwendeten Azofarbstoffe können in üblicher Weise durch Kuppeln der entsprechenden diazotierten l-Aminobenzol-2-carbonsäureamide mit in Nachbarstellung zu einer Oxygruppe kuppelnden sulfonsäuregruppenfreien Azokomponenten erhalten werden. Geeignete Azokomponenten sind beispielsweise l-Oxy-4-halogenbenzole, l-Oxy-4-alkoxybenzole, l-Oxy-4-alkylbenzole, 3-Oxydiphenylamin, 1,3-Dioxybenzol, 1,3-Dioxy - 4 - acylbenzole, 1,3 - Dioxy - 4 - carboxybenzol, 1,3 - Dioxy - 4 - carbalkoxybenzole, 2 - Oxynaphthalin und seine Derivate, 2-Oxycarbazole, 3-Oxydiphenylenoxyde oder l-Aryl-S-methyl-S-pyrazolone.

Die verfahrensgemäß zur Anwendung gelangenden Farbstoffe zeichnen sich gegenüber dem aus der belgischen Patentschrift 632 652 bekannten Farbstoff aus diazotiertem l-Amino-2-oxybenzol und 1,3-Dioxybenzol durch bessere Waschechtheit der damit hergestellten Färbungen auf nickelhaltigem Polypropylen aus.

Beispiel 1

10 Gewichtsteile eines Polypropylengarns aus Stapelfaser mit einem Einzeltiter von 3 den und einem Gehalt von 0,75 Gewichtsprozent der Nickelverbindung von 3,3'-Dioxy-5,5'-dioctyldiphenylsulfon werden mit einer wäßrigen Lösung, die im Liter 0,3 g des Additionsproduktes aus 1 Mol Nonylphenol und 11 Mol Äthylenoxyd enthält, 30 Minuten bei 6O⁰C gewaschen, gespült und anschließend ohne Zwischentrocknung in einem Bad behandelt, das in 400 Gewichtsteilen Wasser 0,1 Gewichtsteil Essigsäure, 0,04 Gewichtsteile dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium, 0,3 Gewichtsteile Dinaphthylmethandisulfonsäure und 0,2 Gewichtsteile des durch Kuppeln von diazotiertem 1-Amino benzol-2-carbonsäure-N-äthyl-N-phenylamid mit 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon erhaltenen Azofarbstoffe enthält.

Nach lOminutigem Färben bei Raumtemperatur wird die Temperatur des Färbebades innerhalb von 45 Minuten auf 100⁰C erhöht und bei dieser Temperatur 2 Stunden gefärbt. Dann wird das gefärbte Garn heiß und kalt gespült, 30 Minuten bei 8O⁰C mit einer wäßrigen Lösung, die im Liter 1 g des Additionsproduktes aus 1 Mol Nonylphenol und 11 Mol Äthylenoxyd und 0,4 g Natriumcarbonat enthält, gewaschen, gespült und getrocknet. Man erhält eine Gelbfärbung von sehr guter Wasch-, Schweiß-, Lösungsmittel-, Licht-, Abgas- und Reibechtheit.

45

Beispiel 2

10 Gewichtsteile eines Gewirkes aus Polypropylengarn mit einem Einzeltiter von 6 den und einem Gehalt von 0,75 Gewichtsprozent der Nickelverbindung von 3,3'-Dioxy-5,5'-dioctyldiphenylsulfon werden mit einer wäßrigen Lösung, die im Liter 0,3 g des Additionsproduktes aus 1 Mol Nonylphenol und 11 Mol Äthylenoxyd enthält, 30 Minuten bei 60 C gewaschen, gespült und anschließend ohne Zwischentrocknung in einem Bad behandelt, das in 400 Gewichtsteilen Wasser 0,1 Gewichtsteil Essigsäure, 0,04 Gewichtsteile dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium, 0,3 Gewichtsteile Dinaphthylmethandisulfonsäure, 2 Gewichtsteile 2-Oxytoluol-3-carbonsäuremethylester und 0,4 Gewichtsteile des durch Kuppeln von diazotiertem l-Aminobenzol-2-carbonsäure-N-äthyl-N-phenylamid mit 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure erhaltenen Azofarbstoffe enthält. Nach lOminutigem Färben bei Raumtemperatur wird die Temperatur des Färbebades innerhalb von 45 Minuten auf 100" C erhöht und bei dieser Temperatur 2 Stunden gefärbt. Dann wird das gefärbte Gewirke heiß und kalt gespült, 30 Minuten bei 8O⁰C mit einer

wäßrigen Lösung, die im Liter 1 g des Additionsproduktes aus 1 Mol Nonylphenol und 11 Mol Äthylenoxyd und 0,4 g Natriumcarbonat enthält, gewaschen, gespült und getrocknet. Man erhält eine Orangefärbung von sehr guter Wasch-, Schweiß-, Lösungsmittel- und Reibechtheit.

Beispiel 3

10 Gewichtsteile eines Polypropylengarns aus Stapelfaser mit einem Einzeltiter von 3 den und einem Nickelgehalt von 0,05 Gewichtsprozent werden in derselben Weise wie im Beispiel 1 beschrieben, jedoch unter Verwendung von 0,2 Gewichtsteilen des durch Kuppeln von diazotiertem 1-Aminobenzol-2 - carbonsäurediäthylamid mit 2 - Oxynaphthalin-3-carbonsäuremethylester erhaltenen Farbstoffs an Stelle des dort verwendeten Farbstoffs und unter Zusatz von 2 Gewichtsteilen Methylnaphthalin gefärbt. Man erhält eine rotstichige Braunfarbung von sehr guter Wasch-, Schweiß-, Lösungsmittel-, Abgas- und Reibechtheit.

Beispiel 4

10 Gewichtsteile eines Polypropylengarns aus Stapelfaser mit einem Einzeltiter von 3 den und einem Nickelgehalt von 0,05 Gewichtsprozent werden in dem im Beispiel 1 beschriebenen Färbebad und unter den dort beschriebenen Färbebedingungen, jedoch unter Verwendung von 0,2 Gewichtsteilen des durch Kuppeln von diazotiertem 1-Aminobenzol-2-carbonsäurediäthylamid mit l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon erhaltenen Azofarbstoffs und unter Zusatz von 2 Gewichtsteilen o-Phenylphenol gefärbt. Man erhält eine tiefe Gelbfärbung von sehr guter Licht-, Wasch-, Schweiß- und Reibechtheit.

35

Beispiel 5

50 Gewichtsteile des Farbstoffs aus diazotiertem 1 - Aminobenzol - 2 - carbonsäurediäthylamid und l-(3'-Aminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon werden in 300 Gewichtsteilen Dimethylformamid gelöst. Die Lösung wird in 600 Gewichtsteile einer 25°/_oigen wäßrigen Kristallgummiverdickung eingerührt und mit 50 Gewichtsteilen Ammoniumsulfat und 50 Gewichtsteilen Ammoniumoxalat versetzt.

Mit der so erhaltenen Druckpaste wird im Filmdruck Polypropylengewebe bedruckt. Das bedruckte Gewebe wird getrocknet und 30 Minuten bei einem überdruck von 1,5 atü gedämpft, gründlich gespült, 30 Minuten bei 8O⁰C mit Ig eines Einwirkungs-5° Produktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol und 0,5 g kalzinierter Soda im Liter Wasser nachbehandelt, gespült und getrocknet. Man erhält einen gelben Druck von guter Wasser- und Lichtechtheit.

Beispiel 6

10 Gewichtsteile eines Polypropylengarns aus Stapelfaser mit einem Einzeltiter von 3 den und einem Nickelgehalt von 0,05 Gewichtsprozent werden in derselben Weise wie im Beispiel 1 beschrieben, jedoch unter Verwendung von 0,3 Gewichtsteilen des durch Kuppeln von diazotiertem 1-Aminobenzol-2-carbonsäure-N-äthyl-N-phenylamid mit 2-Oxynaphthalin - 3 - carbonsäuremethylester erhaltenen Azofarbstoffs und unter Zusatz von 2 Gewichtsteilen Trichlorbenzol gefärbt. Man erhält eine Rotfärbung von sehr guter Wasch-, Schweiß-, Lösungsmittel-, Abgas- und Reibechtheit.

Beispiel 7

10 Gewichtsteile eines Polypropylengarns aus Stapelfaser mit einem Einzeltiter von 3 den und einem Nickelgehalt von 0,05 Gewichtsprozent werden mit einer wäßrigen Lösung, die im Liter 0,3 g des Additionsproduktes aus 1 Mol Nonylphenol und 11 Mol Äthylenoxyd enthält, 30 Minuten bei 6O⁰C gewaschen, gespült und anschließend ohne Zwischentrocknung auf einem Hochtemperaturfärbeapparat in einem Bad behandelt, das in 400 Gewichtsteilen 0,1 Gewichtsteil Essigsäure, 0,04 Gewichtsteile dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium und 0,2 Gewichtsteile des durch Kuppeln von diazotiertem 1-Aminobenzol-2 - carbonsäurediäthylamid mit 2 - Oxynaphthalin-3-carbonsäuremethylester erhaltenen Azofarbstoffs enthält. Nach lOminutigem Färben bei Raumtemperatur wird die Temperatur des Färbebades innerhalb von 60 Minuten auf 120⁰C erhöht und 2 Stunden bei dieser Temperatur gefärbt. Dann wird das gefärbte Garn heiß und kalt gespült, 30 Minuten bei 8O⁰C mit einer wäßrigen Lösung, die im Liter 1 g des Additionsproduktes aus 1 Mol Nonylphenol und 11 Mol Äthylenoxyd sowie 0,4 g Natriumcarbonat enthält, gewaschen, gespült und getrocknet.

Man erhält eine rotstichige Braunfarbung von sehr guter Wasch-, Schweiß-, Lösungsmittel- und Reibechtheit.

Die nachstehende Tabelle enthält eine Anzahl weiterer verfahrensgemäß verwendbarer Farbstoffe sowie die damit erhältlichen Farbtöne:

	Farbstoff	Farbton
l-Aminobenzol-2-carbonsäure-N-äthyl-
N-phenylamid	> 1,3-Dioxybenzol	Gelb
desgl.	► 2-Oxynaphthalin	Orange
desgl.	► l-Oxy-4-chlorbenzol	Orange
l-Aminobenzol-2-carbonsäure-N-äthyl-
N-phenylamid	> l-Acetyl-2,4-dioxybenzol	Gelb
desgl.	► l-(3'-Aminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon	Gelb
desgl.	» 3-Oxydiphenylamin	Gelb
l-Aminobenzol-2-carbonsäurediäthylamid		Gelb
desgl.	* i,j-LJioxyDenzoi	Orange
desgl.	► 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure	Orange
desgl.	—> 2-Oxynaphthalin	Gelb
► 2-Oxycarbazol

Fortsetzung

	Farbstoff	•	Farbton
l-AminobenzoW-carbonsäurediäthylamid	> l-Acetyl-2,4-dioxybenzol	* 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure	Gelb
desgl.	* 3-Oxydiphenylenoxyd	> 2,4-Dioxybenzoesäure	Gelb
desgl.	—» 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure-/i-oxäthyl- arnid	► 1,3-Dioxybenzol	Orange
l-Aminobenzol-2-carbonsäuredibenzyl-		> 2-Oxynaphthalin
amid	>· 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure	> 1,3-Dioxybenzol	blaustich iges Rot
desgl.	> 2-Oxynaphthalin		Orangerot
l-Amino-^chlorbenzoW-carbonsäure-	»■ 2-Oxynaphthalin
morpholid	> 3-Oxydiphenylamin	Rosa
desgl.	Gelbbraun
desgl.	Orangebraun
desgl.	Rosa
l-Aminobenzol-l-carbonsäurepiperidid	Gelbbraun
l-Aminobenzol-2-carbonsäure-N-methyl-
N-(2'-methyl)-phenylamid	Braun
desgl.	Braun

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial aus nickelhaltigem Polypropylen, dadurch gekennzeichnet, daß man 30 Azofarbstoffe der allgemeinen Formel

³⁵

= N —A

worin R¹ einen Alkyl- oder Aralkylrest, R² einen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest oder R¹ und R² gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Rest, X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und A den Rest einer in Nachbarstellung zu einer Oxygruppe kuppelnden sulfonsäuregruppenfreien Azokomponente bedeutet, verwendet.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart eines Carriers färbt oder bedruckt.