DE596753C

DE596753C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE596753C
Application number: DEI45647D
Authority: DE
Inventors: Dr Friedrich Muth
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1932-11-02
Filing date: 1932-11-02
Publication date: 1934-05-09

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen von aromatischen oder heterocyclischen Aminen oder ihren Derivaten, die keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, mit kupplungsfähigen. Aryliden von Diphenylensulfid-o-oxycarbonsäuren für sich auf- oder auf der Faser kuppelt.
Man erhält auf diese Weise Farbstoffe der verschiedensten Nuancen, insbesondere auch überraschenderweise schwarzbraune und schwarze Monazofarbstoffe, die gute Echtheitseigenschaften besitzen.
Die vergleichbaren, unter Verwendung von 3 - Oxyphenylarylamin-4- carbonsäurearyliden als Kupplungskomponenten hergestellten braunen bis braunschwarzen Farbstoffe werden nur durch Kuppeln mit diazotierten Aminoazoverbindungen erhalten, während bei dem vorliegenden Verfahren bereits einfache diazotierte Amine Töne dieser Art liefern.
Beispiel I 2g des Arylides aus 3-Oxydiphenylensulfid-2-carbonsäure und i-Amino-2-methoxy-4-chlorbenzolwerden mit 8 ccm Alkohol, q. ccm Wasserund I ccm Natronlauge 38° Béerwärmt, bis alles gelöst ist. Diese Lösung wird eingerührt in 11 Wasser, dem i o ccm Natronlauge 38° Bé zugefügt worden ist. Man behandelt 5o g Baumwollgara in dieser Lösung i/2 Stunde lang, quetscht ab und entwickelt in üblicher Weise mit einer Diazolösung von i-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol. Man erhält auf diese Weise lein gelbstichiges Schwarzbraun.

In gleicher Weise erhält man mit diazotiertem

3-Chlor-z-aminobenzol................................ Rotbraun

2-Nitro-r-aminobenzol................................ Rotbraun

3-Nitro-z-aminobenzol................................ rotstickiges Schwarzbraun

4-Nitro-z-aminobenzol................................ Schwarzbraun

I-Amino-2-nitro-4-methylbenzol ....................... Rotbraun

I-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol ....................... grünstickiges Schwarz

I-Aminö-2-methyl-5-nitrobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ". . . dunkles Gelbbraun

I-Amino-2-methoxy-q.-nitrobenzol ...................... blaustichiges Schwarz

I-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol............ ............ Rotbraun

I-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol........................ gelbstickiges Dunkelbraun

2-Aminodiphenylsulfon ............................... Rotbraun

I-Amino-2-chlor-5-co-trifluormethylbenzol ............... Rotbraun .

I-Aminoanthrachinon .............................. » * Rotbraun

I-Amino-2-chlor-4-benzoylamino-5-methoxybenzol ....... violettstichiges Braun

4-Amino-2-methyl-3-methyl-z, x'-azobenzol . . . . . . . . . . . . . . braunstickiges Schwarz

4-Ämino-3-methyl-2'-methyl-z, x'-azobenzol . . . . . . . . . . . . . braunstickiges Schwarz.

Aus dem 3-Oxydiphenylensulfid-2-carboylaminobenzol erhält man durch Kuppeln mit diazotiertem

i-Amino-2,5-dichlorbenzöl............................. ein violettstichiges Braun

i-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol........................ ein rotstickiges dunkles Braun

i-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol........................ ein rotstickiges Schwarz

I-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol ...................... ein Grünschwarz

I-Amino-2-methyl-5-nitrobenzol ....................... ein violettstichiges Braun

I-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäurediäthylamid ..... ein rotstickiges dunkles Braun

I-Amino-2-chlor-4-benzoylamino-5-methoxybenzol ....... ein violettstichiges Schwarzbraus

I-Amino-2-methyl-5-benzoylamino-4-methylbenzol ....... ein grünstickiges dunkles Braun

4-Amino-3-methyl-2'-methyl-I, I'-azobenzol . . . . . . . . . . . ein grünstickiges Schwarz.

Aus dem i-(3'-Oxydiphenylensulfid-2'-carboylamino)-2-methylbenzol erhält man durch Kuppeln mit diazotiertem

O-Amino-2, 5-dichlorbenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ein Schwarzbraun

I-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol........................ ein violettstichiges Schwarzbraun

I-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol . . . . . . . .. . . .. .. . ... . . . ein Korinth

I-Amino-2-methyl-5-nitrobenzol . . .. .... .............. ein violettstichiges Schwarzbraun

I-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäurediäthylamid ...... ein rotstickiges Braun

I-Amino-4-benzoylamino-2, 5-diäthoxybenzol .. . . . . . . ._. . . ein rotstickiges Blauschwarz

i-Amino-2-chlor-4-benzoylamino-5-methoxybenzol ....... ein violettstichiges Schwarz

I-Amino-2-methoxy-4-benzoylamino-5-methoxybenzol .... ein rotstickiges Blauschwarz

4-Amino-2-methyl-5-methoxy-2'-nitro-q.'-methyl-i, i'-azo- ein Schwarz.

Benzol

Aus dem I-(3'-Oxydiphenylensulfid-2'-carboylamino)-2-methoxybenzol erhält man durch- Kuppeln mit diazotiertem

I-Amino-3-nitrobenzol................................ ein Schwarzbraun

I-Amino-2, 5-dichlorbenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ein rotstickiges Schwarzbraun

I-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol........................ ein grünstickiges dunkles Braun

I-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol ...... ....... .......... ein grünstickiges Schwarz

iIAmino-2-methyl-5-nitrobenzol ....................... ein Schwarzbraun

I-Amino-2-nitro-4-methylbenzol ....................... ein Rotbraun

I-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol....... ............... ein violettstichiges dunkles Braun

I-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol ...................... ein violettstichiges Braun

I-Amino-2-chlor-5-co-trifluormethylbenzol . . . . . .. . . . . .. . . ein dunkles Braun

I-Amino-2'-methoxybenzol-5-sulfonsäurediäthylamid ..... ein Rotbraun

2-Aminodiphenylsulfon .. . . . . .. . . . . . ... . . . . . . . . . . ... .. ein rotstickiges Braun

I-Amino-2-chlor-4-benzoylamino-5-methoxybenzol ....... ein rotstickiges Schwarzbraun

4-Amino-2, 5-dimethoxy-q.'-nitro-i, i'-azobenzol . . . . . . . . . . ein Schwarz

4-Amino-2-methyl-3'-methyl-i, i'-azobenzol . . . . . . . . . . . . . ein bräunliches Schwarz

4-Amino-2-methyl-5-methoxy-2'-nitro-4'-methyl-I, I'-azo- ein Schwarz.

Benzol

Aus dem I-(3'-Oxydiphenylensulfid-2'-carboylamino)-2-äthoxybenzol erhält man durch Kuppeln mit diazotiertem

I-Amino-2-nitrobenzol .............. ...... . ........... ein gelbstickiges dunkles Braun

I-Amino-2, 5-dichlorbenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ein violettstichiges Braun

I-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol........................ ein rotstickiges dunkles Braun

I-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol ....................... ein grünstickiges Schwarz

I-Amino-2-methyl-5-nitrobenzol .......... ....... ...... ein rotstickiges Schwarzbraun

I-Amino-2-nitro-4-methylbenzol . . .. . . . . . . . . .. . . . . . . . . . ein violettstichiges Braun

I-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol . . . . .. . . . . . .. . . .. . .. . . ein violettstichiges Braun

I-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol ...................... ein Schwarzbraun

I-Amino-2-chlor-5-co-trifluormethylbenzol ............... ein rotstickiges Schwarzbraun

I-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol ...................... ein Schwarzviolett

I-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäurediäthylamid ...... ein dunkles Rotbraun

I-Amino-2-methyl-5-benzoylamino-q.-methylbenzol ....... ein dunkles Braun

i-Amino-2-chlor-4-benzoylamino-5-methoxybenzol ....... ein dunkles Braun

4-Amino-2, 5-dimethoxy-4'-nitro-i, i'-azobenzol . . . . . . . . . .. ein grünstickiges Blauschwarz

q.-Amino-2-methyl-5-methoxy-2'-nitro-4'-methyl-i, i'- ein rotstickiges Schwarz.

azobenzol

Aus dem I-(3'-Oxydiphenylensulfid-2'-cärboylamino)-3-nitrobenzol erhält man durch Kuppeln mit dianotiertem

I-Amino-3-chlorbenzol............................:... ein rotstickiges Braun

I-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol........................ ein rotstickiges Schwarzbraun

I-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol........................ ein olivstichiges dunkles Braun

I-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol........................ ein Grauschwarz

I-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol...................... ein Grau .

I=Amino-2-methoxy-5-co-trifluormethylbenzol ............ ein rotstickiges dunkles Braun

2-Aminodiphenylsulfon ............................... ein Grüngrau.

Aus dem I-(3'-Oxydiphenylensulfid-2'-carboylamino)-4-chlorbenzol erhält man durch Kuppeln mit dianotiertem

I-Amino-2, 5-dichlorbenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ein Schwarzbraun.

Aus dem I-(3'-Oxydiphenylensulfid-2'-carboylamino)-2-methyl-4-chlorbenzol erhält man durch Kuppeln mit dianotiertem

I-Amino-2,5-dichlorbenzol . .:....................... ein Schwarzbraun.

Aus dem I-(3'-Oxydiphenylensulfid-2'-carboylamino)'-2-methyl-4-methoxybenzol erhält man durch Kuppeln mit dianotiertem

I-Amino-2-nitrobenzol.. ............................. ein Schwarzbraun

I-Amino-2, 5-dichlorbenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ein violettstichiges Schwarzbraun

I-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol.................. ...... ein Schwarzbraun .

I-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol........................ ein violettstichiges Schwarzbraun

I-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol........................ ein olivstichiges Schwarzbraun

I-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol ......... ............ .. ein grünstickiges Schwarz

I-Amino-2-methyl-5-nitrobenzol ........................ ein Schwarz

I-Aminö-2-methoxy-4-nitrobenzol ....................:. ein grünstickiges Schwarz

I-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol .. ............. ..... ... ein violettstichiges Schwarzbraun

i-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzoi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ein violettstichiges Schwarzbraun

I-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäurediäthylamid ...... ein dunkles Rotbraun

I-Amino-2-chlor-5-co-trifluormethylbenzol ............... ein Schwarz

I-Amino-2-chlor-4-benzoylamino-5-methoxybenzol ....... ein violettstichiges Schwarzbraun

I-Amino-2-methyl-5-benzoylamino-4-methylbenzol ....... ein oliv'stichiges Schwarzbraun

4-Amino-2, 5-dimethoxy-4'-nitro-I, I'-azobenzol . . . . . . . . . . ein grtinstichiges Schwarz.

Aus dem I-(3'-Oxydiphenylensulfid-2'-carboylamino)-2, 5-dimethoxybenzol erhält man durch Kuppeln mit dianotiertem

I-Amino-2-chlorbenzol................................ ein rotstickiges Bratm

i-Amino-2, 5-dichlorbenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ein violettstichiges dunkles Braun

I-Amino-3-nitrobenzol................................ ein rotstickiges dunkles Braun

I-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol........................ ein Rotbraun

I-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. ein rotstickiges Schwarz

I-Amino-2-methyl-5-nitrobenzol ....................... ein violettstichiges dunkles Braun

I-Amino-2-nitro-4-methoxybenzol ...................... ein rotstickiges dunkles Braun

I-Amino-2-methyl-5-benzoylamino-4-methylbenzol ....... ein gelbstickiges dunkles Braun

I-Amino-2-chlor-4-benzoylamino-5-methoxybenzol ....... ein dunkles Braun.

Aus dem I-(3'-Oxydiphenylensulfid-2'-carboylamino)-3, 6-dimethoxy-4-chlorbenzol erhält man durch Kuppeln mit dianotiertem

I-Amino-3-chlorbenzol ................................ ein rotstickiges dunkles Braun

i-Amino-2, 5-dicblorbenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ein rotstickiges dunkles Braun

~IAmino-2-methyl-5-chlorbenzol........................ ein Schwarz

I-Amino-3-nitrobenzol . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . .. . . ... . . ein violettstichiges dunkles Braun

I-Amino-2-chlor-5-co-trifluormethylbenzol . . .. . . . . . . . . . . . ein rotstickiges dunkles Braun

I-Amino-2-methyl-5-nitrobenzol ....................... ein Korinth

I-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol ...................... ein violettstichiges dunkles Braun

i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäurediäthylamid ...... ein violettstichiges dunkles Braun

i-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol ............... .... ... ein violettstichiges dunkles Braun

i-Amino-2-chlor-4: benzoylamino-5-methoxybenzol ....... ein rotstickiges Schwarzbraun.

Aus dem 1-(3'-Oxydiphenylensülfid=2'-carböylämirio)-2; 4-dimetlhoxy-5-chlorberizol- erhält man durch Kuppeln mit diazotiertem

I Amino-2, 5-dichlorbenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . _. . ein Schwarzbraun.

Aus dem 1-(3'-Oxydiphenylensulfid-2'-carboylamino)-naphthalin erhält man durch Kuppeln mit diazotiertem

1-Amino-2-chlorbenzol................................ ein rotstichiges dunkles Braun

1-Amino-2,5-dichlorbenzol .... ....................... ein Schwarzbraun .

I-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol....................... ein violettstichiges dunkles Braun

I-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol......... ................ ein violettstichiges dunkles Braun

1-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol........................ ein Schwarzbraun

I-Amino-3-nitrobenzol . . ... .. . ... . ... . . . . .. . . . .. .. .. . . ein violettstichiges dunkles Braun

I-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol ....................... ein Schwarz

I-Amino-2-methyl-5-nitrobenzol . .. . ... . . . .. . ... . .. .. ein violettstichiges dunkles Braun

I Amino-2-nitro-4-methylbenzol . . . . . . : . . . . . . . . . . . . . . . . ein blaustichiges Grau

I-Amino-2-chlor-5-co-trifluormethylbenzol ............... ein Schwarzbraun

I-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol . . ...... . .... ... . ... .. ein violettstichiges dunkles Braun

I-Amino-2-methoxy-4 nitrobenzol . . . . . . . . . , . . . . . . . .-. . . . ein rotstichiges Blauschwarz

I-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäurediäthylamid ...... ein violettstichiges Grau

I-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol ...................... ein Schwarzviolett

1-Amino-2, 4-dimethyl-5-benzoylaminobenzol . . : . . . . . . . . . ein Schwarzbraun

I-Amino-2-methoxy-4-benzoylamino-5-methoxybenzol .... ein rotstichiges dunkles Blau

4-Amino-2-methyl-3'-methyl-1, 1'-azobenzol . . . . . . . . . . . . . ein bräunliches Schwarz

4-Amino-3-methyl-2'-methyl-1,1'-azobenzol . . . . . ... . . . . . ein grünstichiges Schwarz

4-Amino-2, 5-dimeth,oxy-4'-nitro-1,1'-azobenzol . . . . . . . . . . ein grünstichiges Schwarz

4-Aminodiphenylamin-q.'-1"-azo-2"-methyl-4"-amino- ein Schwarzbraun.

5 "-methoxybenzol 9

Beispiele 34,9g I-(3'-Oxydiphenylensulid-o'=carboylamino)-2-methoxybenzol werden in Wasser unter Zusatz von Natronlauge gelöst. Man gibt Natriumacetat zu und kuppelt mit einer aus 15,2 g I-Amino-2-nitro-4-methylbenzol hergestellten Diazolösung. Der erhaltene schwarzbraune Azofarbstoff wird abgesaugt, ausgewaschen und getrocknet.

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man Diazoverbindungen von aromatischen oder heterocyclischen Aminen oder ihren Derivaten, die keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, für sich oder auf der Faser mit kupplungsfähigen Aryliden von Diphenylensulfid-o-oxycarbonsäuren kuppelt.