DE620459C - Verfahren zur Darstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung wasserunloeslicher AzofarbstoffeInfo
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Classifications
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Description
- Verfahren zur Darstellung wasserunlöslicherAzofarbstoffe Es wurde gefunden, daß man zu neuen wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen von aromatischen oder heterocyclischen, zweckmäßig unsulfierten Aminen oder ihren Derivaten mit den Aryliden der in der Ringiminogruppe durch einen Kohlenwasserstoffrest substituierten 2-Oxycarbazol-o-carbönsäuren für sich oder auf der Faser kuppelt. Man erhält auf diese Weise Farbstoffe der verschiedensten Nuancen, die, auf der Faser hergestellt, bemerkenswerte Echtheitseigenschaften aufweisen. Vor den entsprechenden, nicht in der Iminogruppe substituierten Farbstoffen zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Farbstoffe durch eine beträchtliche Vertiefung der Nuance aus. Beispiel i i,5 kg i-(9'-Methyl-2'-oxycarbazol-3'-ca.rboylamino)-4-chlorbenzol werden in der 5fachen Menge Alkohol, 2fachen Menge Wasser und o,5 fachen Menge 33prozentiger Natronlauge gelöst. Die Lösung wird in i ooo 1 Wasser eingegossen, das außer 15 1 Natronlauge ein Schutzkolloid und ein Netzmittel enthält.
- In dieser Lösung werden 50 kg Baumwollgarn 1/2 Stunde grundiert, abgequetscht und in einem Bad entwickelt, das 1,65 kg dianotiertes 3-Chlor-i-aminäbenzol enthält. Nach 1j2 Stunde-wird gespült, kochend geseift und getrocknet. Man erhält auf diese Weise ein tiefes Braun. , In analoger Weise erhält man aus
i -(9'-Methyl-2'-oxycarbazol-3'-carbov iamino)- 4-chlorbenzot und 4-Nitro-i-aminobenzol ein Rotbraun, i-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol ............ ein rotstichiges Braun, i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol .......... ein Korinth, i-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol ............ ein rotstichiges Braun, i-Amino-4-benzoylamino-2, 5-diäthoxybenzol ein klares blaustichiges Violett, i-Amino-2, 5-dimethoxy-4'-nitro-i, i'-azoben- zol..................................... ein rotstichiges Blauschwarz, 2-Methyl-4-amino-3'-methyl-i, i-azobenzol .. ein dunkles Braun, 2-Aminodiphenylenoxy d . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ein braunstichiges Granat, 2-Aminofluorenon ......................... ein braunstichiges Granat, 9-Äthyl-3-aminocarbazol . . . . . . . . . . . . . . . . . . ein . stumpfes Kor inth; 9'-Methyl-2-oxycarbazol - 3'-carb oylaminoben- zol und 2; 5-Dichlo@r-i-aminobenzol ...... ein dunkles Braun, i-Methyl-2-amino-4-chlorbenzol ............ ein Rotbraun, i-Methyl-2-amino-6-chlorbenzol ............ ein dunkles Braun, i-Methyl-2-amino-5-nitrobenzol ............ ein Korinth, i Amino-2, 5-diäthoxy-4-benzoylaminobenzol ein Violett; i-(9'-Methyl-2'-oxycarbazol-3'-carboylamino)- 2-methoxybenzol und 3-Chlor-i-arninoben- zol .......... .......................... ein gelbstickiges dunkles Braun, 3-Nitro-i-aminobenzol .................... ein Braun, i-Methyl-2-amino-4-chlorbenzol ............ ein Rotbraun, 4-Amino-3-methyl-i"-methylazo-i, i'-benzol. . ein violettstichiges Braun, 4-Amino-2, 5-dimethoxy-q.'-nitro-i, i-azoben- zol ..................................... ein Dunkelblau; i-(9'-Methyl-2'-oxycarbazol-3-carboylamino)- 2-methyl-4-methoxybenzol und 2-Chlor- i-aminobenzol ........................ 'ein Braun, i-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol .......... ein gelbstickiges Braun, i-Amino-2-methyl-5-nitrobenzol ............ ein Braun, i-Amino-2-methoxy-5-sulfonsäurediäthylamid ein Braun, 4-Amino-2, 5-dimethoxy-4'-nitro-i, i'-azoben- zol.................. ................... ein Schwarzblau; i-(9'-Methyl-2'-oxycarbazol-3-carboylamino)- naphthalin und 3-Chlor-i-aminobenzol .... ein Braun, 3-Nitro-i-aminobenzol ...............:.... ein Braun, i-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol ..:......... ein Braun, i-Amino-2=nitro-4-chlorbenzol ............. ein stumpfes Bordeaux, 2-Aminonaphthalin ........................ ein Korinth, 4 -Amino - 2 -methyl - 5. - methoxy - 4' - methyl - 2'-nitro-z, i'-azobenzol . . ; . . . . . . . . . . . . . ein Schwarzviolett; i -(6'-Brom-9'-methyl-2'- oxycarbazol-3'-car- boylamino)-2-methylbenzol und 3-Nitro- i-aminobenzol ................... .. ... ein dunkles Gelbbraun, 4-Nitro-i-aminobenzol ...... ............... ein dunkles rotstickiges Braun, 3-Chlor-i-aminobenzol - . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ein gelbstickiges dunkles Braun, 2, 5-Dichlor-i-aminobenzol . . . . . . . . . . . . . . . ein Braun, t -Amino-2, 5-di.methoxy-4-benzoylaminoben- zol...................................... ein Violett; i -(g'- Methyl - 6'- nitro - 2'- oxycarbazol-3'- car- boylamino) -2-methoxy-4-chlorbenzol und 3-Chlor-i-aminobenzol ................ ein gelbstickiges Braun, i-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol .......... ein Braun, i-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol ............ ein Braun, - i-Amino-2, 5-dichlorbenzol . . . . . . . . . . . . . . . ein Braun, i-Ämino-2 - methoxy - 4- benzoylamino - 5-me- thylbenzol ............................... ein rotstickiges Violett, i-Amino-4 benzoylamino-2, 5-diäthoxybenzol ein blaustichiges Violett, 4-Amino-2, 5-dimethoxy-4!-nitro-i, i'-azoben- zol..................................... ein Blauschwarz; i- (9'-Äthyl-2'- oxycarbazol-3'- carboylamino)- 2-methylbenzol und 3-Chlor-i-aminobenzol ein gelbstickiges tiefes Braun, 2, 5-Dichlor-i-aminobenzol . . . . . . . . . . . . . ein tiefes Braun, = o .- 4-Nitro-ia-aminobenzol ..................... ein Rotbraun, i-Methyl-2-amino-4-chlorbenzol ............ ein gelbstickiges tiefes Braun, i -Amino-2, 5-diäthoxy-4-benzoylaminobenzol ein Violett; 2- (9'-Äthyl-z'- oxycarbazol-3'- carboyl amino) - naphthalin und i -Amino-2-methyl-5-Chlor- benzol.................................. ein Braun, i-Amino-2, 5-dichlorbenzol . . . . . . . . .. . . . . . ein Braun, i -Amino - 2-methoxy-5-sulfonsäurediäthyl- amid ................................... ein violettstichiges Braun, i -Amino-2, 5-diäthoxy-4-benzoylaminobenzol ein Blauviolett, 4-Amino-2-methyl-3'-methyl-i, i'-azobenzol. . ein Violettbraun; i -(9'- Butyl-2'- oxycarbazol-3'- Ca rboylamino)- 2 - methoxy - 4 - chlorbenzol und 3 - Chlor- i-a.minobenzol ...................... . . ein gelbstichiges Braun, 2, 5-Dichlor-i-aminobenzol . . . . . . . . . . . . . . . ein tiefes Braun, i -Amino-2, 4-dimethyl-5-benzoylaminobenzol ein Braun, 4-Amino-3-methyl-2-methyl-i, i'-azobenzol . . ein- dunkles Rotbraun; i-(9'-Benzyl-2'-oxycarbazol-3'-carboylamino)- 2-methylbenzol und dianotiertem 2-Chlor- i-aminobenzol ........................ ein stumpfes gelbstichiges Braun, 2, 4-Dichlor-i-aminobenzpl . _ . . . . . . . . . . . . . ein stumpfes Dunkelbraun, i-Amino-2-methyl-4-chlorbeiizol ............ ein violettstichiges Braun, i-Amino-2-methyl-5-nitrobenzol .. _ ....... ein tiefes Rotbraun, i-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol ............ ein tiefes Rotbraun, i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol .......... ein Korinth, i-Amino-2-chlor-5-w-trifluorbenzol ......... ein Dunkelbraun, 2-Aminodiphenylsulfon .................... ein stumpfes gelbstichiges Braun, i -Amino,-4-benzoylamino-2, 5-diäthoxybenzol ein Blauviolett, 4-Amino-2, 4'-dimethyl-2'-nitro.-5-methoxy- i, i'azobenzol . . . . : . . . . . . .. . . . . . . . . . . . ein Schwarzviolett, 4-Amino-2', 5'-dimethoxy-4'-nitro-i, i'-azo- benzol .............................. ein Blauschwarz. - Ersetzt man das 2-Aminocarbazol durch das 2-Aminodiphenylenoxyd, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 3 3,4 g 2-Aminocarbazol werden in der üblichen Weise dianotiert. Die Diazolösung wird zu einer Lösung von 49 i-(9'-Phenyl-2'-oxycarbazol-3'-carboylamino)-2-methylbenzol oder i-(9'-Benzyl-2'-oxycarbazol-3'-carhoylamino)-2-methylbenzol gegeben, die durch Lösen des entsprechenden Arylids in etwa Zoo ccm alkoholischer Natronlauge, die etwa 1,5 g Natriumhydroxyd enthält, gegeben. Das Neutralisieren und Kuppeln wird, wie in Beispiel 2 angegeben, durchgeführt. Nach dem Filtern und Trocknen stellt der Farbstoff ein braunes Pulver dar.
- Einen ähnlichen Farbstoff erhält man aus dianotiertem i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol und dem Arylid aus 9-Methyl-2-oxycarbazol-3-carbonsäure und 2-Aminocarbazol.
- Wenn diese Farbstoffe analog der in Beispiel i angegebenen Weise auf der Faser hergestellt werden, so erhält man dumpfe, dunkle, violette Nuancen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCI3: Verfahren zur Darstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe, darin bestehend, daß man die Diazoverbindungen von aromatischen oder heterocyclischen Aminen oder ihren Derivaten für sich oder auf der ,Faser mit den Aryliden von in der Ringiminogruppe durch einen Kohlenwasserstoffrest substituierten a-Oxycabazolo.-carbonsäuren gekuppelt.
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|---|---|---|---|
| DEI41318D DE620459C (de) | 1931-04-19 | 1931-04-19 | Verfahren zur Darstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DEI41318D DE620459C (de) | 1931-04-19 | 1931-04-19 | Verfahren zur Darstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE620459C true DE620459C (de) | 1935-10-22 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEI41318D Expired DE620459C (de) | 1931-04-19 | 1931-04-19 | Verfahren zur Darstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE620459C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE741357C (de) * | 1940-12-20 | 1943-11-10 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
| DE744301C (de) * | 1939-08-02 | 1944-01-20 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser |
-
1931
- 1931-04-19 DE DEI41318D patent/DE620459C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE744301C (de) * | 1939-08-02 | 1944-01-20 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser |
| DE741357C (de) * | 1940-12-20 | 1943-11-10 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
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