KR100693777B1 - 섬유 반응성 나프틸아조나프틸 트리아지닐 염료 - Google Patents

섬유 반응성 나프틸아조나프틸 트리아지닐 염료 Download PDF

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Abstract

본 발명은 화학식 1의 반응성 염료에 관한 것이며, 이는 특히 면의 염색에 적절하고, 전반적으로 탁월한 특성을 갖는 염색물을 수득한다.
화학식 1
Figure 112006017151049-pct00021
상기 화학식 1에 있어서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 치환되지 않거나 치환된 C1-C4알킬이고,
A는 산소로 차단된 C2-C8알킬렌이고,
X는 할로겐이며,
Y는 화학식 2의 섬유-반응성 라디칼이다.
화학식 2
Figure 112006017151049-pct00022
상기 화학식 2에 있어서,
Z는 비닐 또는 라디칼 -CH2-CH2-U 이고, U는 알칼리성 조건하에서 제거될 수 있는 그룹이다.
염료, 반응성 염료, 시아누르산 할라이드, 염색, 날염.

Description

섬유 반응성 나프틸아조나프틸 트리아지닐 염료{Fibre reactive naphthylazonaphthyl triazinyl dyes}
본 발명은 신규한 반응성 염료, 이의 제조방법 및 직물 섬유재료의 염색 또는 날염에서의 이의 용도에 관한 것이다.
최근, 반응성 염료를 사용한 염색 실행으로 염색의 질 및 염색 공정의 수익성이라는 요구가 더욱 고도로 요청된다. 그 결과, 특히 반응성 염료의 사용시 특성이 향상된 신규한 반응성 염료가 여전히 필요하다.
현재 염색에는, 직접성(substantivity)이 충분함과 동시에 고착되지 않은 염료를 씻어내는 데 탁월하게 용이한 반응성 염료가 요구된다. 특히 고착도가 높은 염색을 제공할 목적으로, 반응성 염료는 착색 수율이 탁월하고 반응성이 높아야 한다. 공지의 염료는 모든 특성에서의 이들 요구조건을 만족시키지는 않는다.
따라서, 본 발명의 기본적인 과제는, 섬유재료의 염색 및 날염을 위한 고도한 정도 이상으로 특성화된 품질을 갖는 신규한 개선된 반응성 염료를 발명하는 것이다. 특히, 신규한 염료는 높은 고착 수율 및 높은 섬유-염료 결합 안정성으로 특징지어지고, 또한 섬유에 고착되지 않은 염료를 용이하게 씻어내는 것이 가능하여야 한다. 또한, 염료는, 예를 들면, 일광 견뢰도 및 습윤 견뢰도 특성과 같은 전반적인 특성이 탁월한 염색을 생성시켜야 한다.
상기한 과제가 하기 정의된 신규한 염료에 의해 대체로 해결되는 것으로 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 화학식 1의 반응성 염료에 관한 것이다.
Figure 112002030736386-pct00001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 치환되지 않거나 치환된 C1-C4알킬이고,
A는 산소로 차단된 C2-C8알킬렌이고,
X는 할로겐이며,
Y는 화학식 2의 섬유-반응성 라디칼이다.
Figure 112002030736386-pct00002
상기 화학식 2에 있어서,
Z는 비닐 또는 라디칼 -CH2-CH2-U 이고, U는 알칼리성 조건하에서 제거될 수 있는 그룹이다.
R1 및 R2에서 C1-C4알킬로서 고려되는 것은, 각각 독립적으로, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 2급 부틸, 3급 부틸 및 이소부틸, 바람직하게는 메틸 또는 에틸, 특히 메틸이다. 언급된 알킬 라디칼은, 예를 들면, 하이드록시, 설포, 설페이토, 시아노 또는 카복실로 치환되지 않거나 치환될 수 있다.
X에서 할로겐으로서 고려되는 것은, 예를 들면, 불소, 염소 및 브롬이다.
이탈 그룹 U로서 고려되는 것은, 예를 들면, -Cl, -Br, -F, -OSO3H, -SSO3H, -OC0-CH3, -OPO3H2, -OCO-C6H5, -OSO2-C1-C4알킬 및 -OSO2-N(C1-C4알킬)2이다. U는 바람직하게는 -Cl, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OCO-C6H5 또는 -OPO3H2, 보다 바람직하게는 -Cl 또는 -OSO3H, 보다 더 바람직하게는 -Cl의 그룹이다.
A로서 고려되는 것은, 예를 들면, 화학식 -(CH2)2-O-(CH2)2-, -(CH2)3-O-(CH2)2-또는 -(CH2)3-O-(CH2)3-의 라디칼이다.
본 발명에 따르는 반응성 염료로서 바람직한 것은, R1 및 R2가 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬, 특히 수소인 경우이다.
본 발명에 따르는 반응성 염료로서 바람직한 것은, X가 불소 또는 염소, 특히 염소인 경우이다.
본 발명에 따르는 반응성 염료에서 A는, 바람직하게는 산소로 차단된 C2-C6알킬렌 라디칼, 특히 C2-C4알킬렌 라디칼[예: -(CH2)2-O-(CH2)2-]이다.
본 발명에 따르는 반응성 염료로 바람직한 것은, 화학식 -A-Y의 라디칼이 화학식 3의 라디칼, 특히 화학식 3a의 라디칼인 경우이다.
Figure 112002030736386-pct00003
Figure 112002030736386-pct00004
상기 화학식 3 및 화학식 3a에 있어서,
Z는 비닐, β-클로로에틸 또는 β-설페이토에틸, 특히 비닐 또는 β-클로로에틸이다.
본 발명에 따르는 반응성 염료의 기초가 되는 나프탈렌 커플링 성분은, 예를 들면, 화학식 4.1의 화합물, 화학식 4.2의 화합물 또는 화학식 4.3의 화합물에 상응한다.
Figure 112002030736386-pct00005
Figure 112002030736386-pct00006
Figure 112002030736386-pct00007
바람직하게는 화학식 4.1의 화합물 또는 화학식 4.2의 화합물, 특히 화학식 4.1의 화합물이며, 여기서 정의 및 바람직한 의미는 R1에 대한 정의 및 의미가 적용된다.
화학식 1a의 반응성 염료가 특히 바람직하다.
Figure 112002030736386-pct00008
또한, 본 발명은 화학식 5의 화합물, 시아누르산 할라이드 및 화학식 6의 아민을 목적하는 임의의 순서로 서로 반응시킴을 포함하는, 본 발명에 따르는 반응성 염료의 제조방법에 관한 것이다.
Figure 112002030736386-pct00009
Figure 112002030736386-pct00010
상기 화학식 5 및 6에 있어서, 정의 및 바람직한 의미는 R1, R2, A 및 Y에 대한 정의 및 의미가 적용된다.
상기 언급한 반응이 상이한 순서로 수행될 뿐만 아니라, 적절한 경우, 동시에 수행될 수 있으므로, 각각 다른 공정으로 변형이 가능하다. 반응은 일반적으로 순차적으로 수행되고, 특정 반응 성분들 사이의 간단한 반응 순서는 지배적인 조건에 의해 유리하게 결정된다. 예를 들면, 화학식 6의 아민 약 1몰당량을 시아누르산 할라이드 약 1몰당량과 반응시키고, 이어서 수득된 생성물을 화학식 5의 화합물 약 1몰당량과 축합시킨다. 다른 공정 변형으로는, 예를 들면, 화학식 5의 화합물 약 1몰당량을 시아누르산 할라이드 약 1몰당량과 반응시키고, 이어서 수득된 혼합물을 화학식 6의 아민 약 1몰당량과 축합시키는 것이다.
개별적인 축합반응은 일반적으로, 예를 들면, 0 내지 50℃, 특히 0 내지 10℃에서, 예를 들면, 3 내지 10, 특히 3 내지 7의 pH에서, 수성 용액 중에서, 그 자체가 공지된 방법을 사용하여 수행된다.
시아누르산 할라이드로서 적절한 것은, 예를 들면, 시아누르산 클로라이드 및 시아누르산 플루오라이드, 특히 시아누르산 클로라이드이다.
최종 생성물은 임의로 추가의 변환반응을 겪을 수 있다. 이러한 변환반응의 예로는, Y에 존재하고 비닐 그룹으로의 전환이 가능한 반응성 그룹을 묽은 수산화나트륨 용액으로 처리함에 의한 이의 비닐 형태로의 전환[예: β-설페이토에틸설포닐 또는 β-클로로에틸설포닐 그룹을 비닐설포닐 라디칼로 전환]이 있다. 이러한 반응은 그 자체가 공지되어 있다.
화학식 5의 화합물 및 화학식 6의 화합물은 공지되었거나, 공지된 화합물과 유사하게 제조될 수 있다.
본 발명에 따르는 화학식 1의 화합물은, 예를 들면, 하이드록실-그룹-함유 또는 질소-함유 섬유재료와 같은 광범위한 부류의 재료를 염색 및 날염하기 위한 염료로 적절하다. 질소-함유 섬유재료의 예로는, 실크, 가죽, 울, 폴리아미드 섬유 및 폴리우레탄이 포함된다. 본 발명에 따르는 반응성 염료는 특히 셀룰로스계 섬유재료의 모든 형을 염색 또는 날염하는 데 적합하다. 이러한 셀룰로스계 섬유재료는, 예를 들면, 면, 리넨 및 마와 같은 천연 셀룰로스 섬유, 셀룰로스 및 재생된 셀룰로스, 바람직하게는 면이다. 또한, 본 발명에 따르는 반응성 염료는, 예를 들면, 면/폴리아미드 혼방 섬유, 또는 특히 면/폴리에스테르 혼방 섬유와 같은 셀룰로스계 혼방 직물을 염색 또는 날염하는 데 적합하다.
본 발명에 따르는 반응성 염료는 다양한 방법, 특히 수성 염료 용액 또는 염색 날염 페이스트의 형태로 섬유재료에 사용하고 섬유에 고착시킬 수 있다. 이들은 흡착 공정(exhaust process) 및 또한 패드-염색(pad-dyeing) 공정을 사용한 염색에 적합한데, 이러한 공정에 따르면 제품은 임의로 염을 함유하는 염료 수용액을 사용하여 함침되고, 염료는 알칼리를 사용한 처리 후 또는 알칼리의 존재하에서, 임의로 가열되거나 또는 실온에서 수시간 동안 저장된 결과로서 고착된다. 고착 후, 염색물 또는 날염물을, 분산 작용을 갖고 고착되지 않은 염료의 확산을 촉진시키는 제제를 임의로 첨가하여, 냉수 및 온수로 완전히 세정한다.
본 발명에 따르는 반응성 염료는 높은 반응성, 탁월한 고착 특성 및 매우 탁월한 빌드-업(build-up) 특성에 의해 특징지워진다. 따라서 이는, 낮은 염색 온도에서 흡착 염색 공정에 사용될 수 있으며, 패드-스팀(pad-steam) 공정에서 단지 단기의 스티밍이 요구된다. 고착도는 높으며, 고착되지 않은 염료는 쉽게 세척될 수 있으며, 흡착도와 고착도 사이의 차이가 매우 작다는 것은, 소핑 손실(soaping loss)이 현저하게 적다는 것이다. 또한, 본 발명에 따르는 염료는 특히 면직물에의 날염뿐만 아니라, 예를 들면, 울이나 실크 또는 울이나 실크를 함유한 혼방 직물과 같은 질소-함유 섬유의 날염에도 적합하다.
본 발명에 따르는 반응성 염료를 사용하여 생성된 염색물 및 날염물은, 산성 및 알칼리성 범위 둘 다에서 착색 강도가 높고 섬유-염료 결합 안정성이 높으며, 또한 탁월한 일광 견뢰도 및, 예를 들면, 세탁, 물, 해수, 교차 염색(cross-dyeing) 및 땀에 대한 견뢰도와 같은 매우 탁월한 습윤 견뢰도뿐만 아니라, 염소, 주름, 고온 가압 및 마찰에 대한 탁월한 견뢰도를 갖는다.
하기 실시예들은 본 발명을 예시하기 위해 제공되는 것이다. 달리 지시한 바가 없으면, 온도는 ℃로 주어져 있으며, 부는 중량부이고, 퍼센트는 중량%에 관한 것이다. 중량부는 Kg/ℓ의 비율인 용적부에 관한 것이다.
실시예 1
a) 시아누르산 클로라이드 18.5부를 습윤제를 가한 얼음/물 혼합물 100부 및 인산수소이나트륨 0.16부 중 0℃에서 강하게 교반한다. 물 580부 중의 화학식
Figure 112006017151049-pct00011
의 염료 55.30부의 중성 용액을 적가한다. 축합반응이 종결될 때까지, 반응 혼합물의 온도를 0 내지 5℃로 유지시키며, 수산화리튬 용액을 가하여 pH는 7로 유지시킨다.
b) 먼저, 4℃ 및 pH 7에서 화학식
Figure 112006017151049-pct00012
의 화합물 22.63부를 a)에 따라 수득된 반응 혼합물에 가하고, 이어서 4 내지 6℃에서, 20% 소다 용액을 가하여 pH 7.5로 조절한다. 24 내지 34℃ 및 pH 7.5에서 4시간 동안 추가로 축합반응을 수행한다. 이어서, 묽은 염산을 사용하여 pH를 6으로 조절하고, 실온에서 밤새 교반한다.
c) b)에 따라 수득된 반응 혼합물에 수산화나트륨 용액을 가하여 pH 11로 조절하고, 당해 pH 11 및 실온에서 35분 동안 교반한다. 이어서, 묽은 염산을 사용하여 pH를 6으로 조절하고, 수득된 반응 혼합물을 여과시켜 정화하고, 약간 상승된 온도의 진공 상태하에서 증발시켜 축합반응시킨다. 하기 화학식 101에 상응하는 유리 산 형태의 화합물을 포함하는 혼합물 152.9부가 수득되며, 이들은 전반적인 탁월한 특성을 갖는 붉은 색조로 면직물을 염색한다.
Figure 112002030736386-pct00013
염색 공정 I
80℃에서, 염화나트륨 45g/ℓ 및 실시예 1에 따라 수득된 반응성 염료 2부를 함유한 염욕 1,500부 중에 면직물 100부를 넣는다. 45분 후, 소성(calcined) 소다 20 g/ℓ를 80℃에서 가한다. 당해 온도에서 45분 동안 추가로 염색을 수행한다. 염색된 직물을 세정하고, 비이온성 세제로 25분 동안 삶아 빤 다음, 다시 세정하고, 이어서 건조시킨다.
주어진 공정에 대해 선택적으로, 염색을 80℃가 아닌 60℃에서 수행할 수도 있다.
염색 공정 II
실시예 1에 따르는 염료 0.1부를 물 200부 중에 용해시키고, 황산나트륨 0.5부, 균염 조제(levelling aid) (고급 지방족 아민 및 에틸렌 옥사이드의 농축 생성물을 기준으로) 0.1부 및 아세트산나트륨 0.5부를 가한다. 이어서, 아세트산(80%)를 사용하여 pH 5.5로 조절한다. 염욕을 50℃에서 10분 동안 가열하고, 이어서 모직물 10부를 가한다. 염욕을 100℃에서 50분 이상 가열하고, 당해 온도에서 60분 동안 염색을 수행한다. 이어서 90℃까지 냉각시키고, 염색된 직물을 염욕에서 꺼낸다. 모직물을 온수 및 냉수로 세척하고, 이어서 회전 건조시킨다.
날염 공정
실시예 1에서 수득된 염료 3부를 빠르게 교반하면서, 5% 나트륨 알기네이트 증점제(thickener) 50부, 물 27.8부, 우레아 20부, 나트륨 m-니트로벤젠설포네이트 1부 및 탄산수소나트륨 1.2부를 함유하는 원료 증점제(stock thickener) 100부 중으로 살포한다. 이렇게 수득된 날염 페이스트를 사용하여 면직물을 날염하고, 건조시키고, 생성된 날염된 직물을 2분 동안 102℃의 포화 스팀 속에서 스티밍한다. 이어서, 날염된 직물을 세정하고, 경우에 따라 삶아 빤 다음, 다시 세정하고, 이어서 건조시킨다.

Claims (10)

  1. 화학식 1의 반응성 염료.
    화학식 1
    Figure 112006017151049-pct00014
    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 치환되지 않거나 치환된 C1-C4알킬이고,
    A는 산소로 차단된 C2-C8알킬렌이고,
    X는 할로겐이며,
    Y는 화학식 2의 섬유-반응성 라디칼이다.
    화학식 2
    Figure 112006017151049-pct00015
    상기 화학식 2에 있어서,
    Z는 비닐 또는 라디칼 -CH2-CH2-U 이고, U는 알칼리성 조건하에서 제거될 수 있는 그룹이다.
  2. 제1항에 있어서, R1 및 R2가 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬인, 화학식 1의 반응성 염료.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, X가 불소 또는 염소인, 화학식 1의 반응성 염료.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, U가 -Cl 또는 -OSO3H인, 화학식 1의 반응성 염료.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 -A-Y의 라디칼이 화학식 3의 라디칼인, 화학식 1의 반응성 염료.
    화학식 3
    Figure 112006017151049-pct00016
    상기 화학식 3에 있어서,
    Z는 비닐, β-클로로에틸 또는 β-설페이토에틸이다.
  6. 제5항에 있어서, 화학식 3의 라디칼이 화학식 3a의 라디칼인, 화학식 1의 반응성 염료.
    화학식 3a
    Figure 112006017151049-pct00017
    상기 화학식 3a에 있어서,
    Z는 제5항에서 정의한 바와 같다.
  7. 제1항에 있어서, 화학식 1a의 반응성 염료.
    화학식 1a
    Figure 112006017151049-pct00018
  8. 화학식 5의 화합물, 시아누르산 할라이드 및 화학식 6의 아민을 임의의 순서로 서로 반응시킴을 포함하는, 제1항에 따르는 반응성 염료의 제조방법.
    화학식 5
    Figure 112006017151049-pct00019
    화학식 6
    Figure 112006017151049-pct00020
    상기 화학식 5 및 화학식 6에 있어서,
    R1, R2, A 및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  9. 하이드록실-그룹-함유 또는 질소-함유 섬유재료를, 제1항에 따르는 반응성 염료 또는 제8항에 따라 제조된 반응성 염료를 사용함을 특징으로 하여, 염색 또는 날염하는 방법.
  10. 제9항에 있어서, 셀룰로스계 섬유재료를 염색 또는 날염하는 방법.
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