JPH08127728A - 繊維−反応性アントラキノン染料、その製造方法及びその用途 - Google Patents
繊維−反応性アントラキノン染料、その製造方法及びその用途Info
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- JPH08127728A JPH08127728A JP7263960A JP26396095A JPH08127728A JP H08127728 A JPH08127728 A JP H08127728A JP 7263960 A JP7263960 A JP 7263960A JP 26396095 A JP26396095 A JP 26396095A JP H08127728 A JPH08127728 A JP H08127728A
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- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 被染色基材に対する充分な直染性及び高い固
着度を有し、かつ非固着染料を容易に洗い去ることがで
きる反応性染料を提供する。 【解決手段】 式（１）： 【化２２】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、水素、又は非置換若し
くは置換Ｃ1 −Ｃ12アルキル；Ｘ1 は、クロロ又はフル
オロ；Ｂ1 は、非置換又はフェニレン環がＣ1 −Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシ
若しくはスルホなどで置換されたメチレン−フェニレン
−メチレン、或は−（ＣＨ2 ）3 −ＣＨ（ＣＨ3 ）−Ｃ
Ｈ2 −、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −など；Ｙ
は、水素、非置換又は置換Ｃ1 −Ｃ12アルキル、或は非
置換又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノなどで置換された、フェ
ニル又はナフチルである〕で示されるアントラキノン染
料及びその製造方法。
着度を有し、かつ非固着染料を容易に洗い去ることがで
きる反応性染料を提供する。 【解決手段】 式（１）： 【化２２】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、水素、又は非置換若し
くは置換Ｃ1 −Ｃ12アルキル；Ｘ1 は、クロロ又はフル
オロ；Ｂ1 は、非置換又はフェニレン環がＣ1 −Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシ
若しくはスルホなどで置換されたメチレン−フェニレン
−メチレン、或は−（ＣＨ2 ）3 −ＣＨ（ＣＨ3 ）−Ｃ
Ｈ2 −、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −など；Ｙ
は、水素、非置換又は置換Ｃ1 −Ｃ12アルキル、或は非
置換又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノなどで置換された、フェ
ニル又はナフチルである〕で示されるアントラキノン染
料及びその製造方法。
Description
【０００１】本発明は、新規な繊維−反応性アントラキ
ノン染料、その製造方法及び繊維材料を染色又は捺染す
るためのその用途に関する。
ノン染料、その製造方法及び繊維材料を染色又は捺染す
るためのその用途に関する。
【０００２】近年の反応性染料による染色の実務は、得
られる染色物の品質に対する更に厳しい要求をもたら
し、染色工程の効率化をもたらした。その結果、特に応
用面で向上した性質を有する新規な反応性染料を提供す
ることの必要性が、引き続いて存在している。
られる染色物の品質に対する更に厳しい要求をもたら
し、染色工程の効率化をもたらした。その結果、特に応
用面で向上した性質を有する新規な反応性染料を提供す
ることの必要性が、引き続いて存在している。
【０００３】現在、染色する基材に対する充分な直染性
を有し、かつ同時に非固着染料を容易に洗い去ることが
できる性質を有する反応性染料が要求されている。更
に、これらは、良好な着色収量を与え、特に染色物に高
い固着度を与える高反応性を有することが要求される。
公知の染料は、全ての面でこれらの要求を満たしてはい
ない。
を有し、かつ同時に非固着染料を容易に洗い去ることが
できる性質を有する反応性染料が要求されている。更
に、これらは、良好な着色収量を与え、特に染色物に高
い固着度を与える高反応性を有することが要求される。
公知の染料は、全ての面でこれらの要求を満たしてはい
ない。
【０００４】したがって、本発明の目的は、上記の品質
を高度に有する、繊維材料の染色及び捺染のための、新
規な改良された反応性染料を提供することである。これ
らの新規な染料は、特に、高い固着収量及び高い繊維−
結合安定性により特徴づけられ、更にまた、繊維上の非
固着染料を容易に洗い去ることが可能である。これらの
新規な染料は、また、全般的な堅牢性、好適には光及び
湿気に対する堅牢性を有する染色物を調製するものであ
る。
を高度に有する、繊維材料の染色及び捺染のための、新
規な改良された反応性染料を提供することである。これ
らの新規な染料は、特に、高い固着収量及び高い繊維−
結合安定性により特徴づけられ、更にまた、繊維上の非
固着染料を容易に洗い去ることが可能である。これらの
新規な染料は、また、全般的な堅牢性、好適には光及び
湿気に対する堅牢性を有する染色物を調製するものであ
る。
【０００５】本明細書に後述する新規な反応性染料は、
これらの要求を実質的に満たすことが見い出された。
これらの要求を実質的に満たすことが見い出された。
【０００６】したがって、本発明は、式（１）：
【０００７】
【化７】
【０００８】［式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、それぞれ
他と独立に、水素、又は非置換若しくは置換Ｃ1 −Ｃ12
アルキルであり；Ｘ1 は、クロロ又はフルオロであり；
Ｂ1 は、メチレン−フェニレン−メチレン（これは、非
置換であるか又はフェニレン環がＣ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミ
ノ、ハロゲン、カルボキシ若しくはスルホで置換されて
いる）であるか、又は式−（ＣＨ2 ）3 −ＣＨ（ＣＨ
3 ）−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＨ（Ｃ2 Ｈ5 ）
−、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −若しくは−ＣＨ
2 −Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ＣＨ2 −の基であり；Ｙは、水
素、非置換若しくは置換Ｃ1 −Ｃ12アルキル、又はフェ
ニル若しくはナフチル（これらは、それぞれ、非置換で
あるか又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン、カルボ
キシ、スルホ若しくは式−ＳＯ2 −Ｚ基（ここで、Ｚ
は、式−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2−ＣＨ2 −Ｕ1 の基
であり、そしてＵ1 は、脱離基である）で置換されてい
る）である］で示されるアントラキノン染料に関する。
他と独立に、水素、又は非置換若しくは置換Ｃ1 −Ｃ12
アルキルであり；Ｘ1 は、クロロ又はフルオロであり；
Ｂ1 は、メチレン−フェニレン−メチレン（これは、非
置換であるか又はフェニレン環がＣ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミ
ノ、ハロゲン、カルボキシ若しくはスルホで置換されて
いる）であるか、又は式−（ＣＨ2 ）3 −ＣＨ（ＣＨ
3 ）−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＨ（Ｃ2 Ｈ5 ）
−、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −若しくは−ＣＨ
2 −Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ＣＨ2 −の基であり；Ｙは、水
素、非置換若しくは置換Ｃ1 −Ｃ12アルキル、又はフェ
ニル若しくはナフチル（これらは、それぞれ、非置換で
あるか又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン、カルボ
キシ、スルホ若しくは式−ＳＯ2 −Ｚ基（ここで、Ｚ
は、式−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2−ＣＨ2 −Ｕ1 の基
であり、そしてＵ1 は、脱離基である）で置換されてい
る）である］で示されるアントラキノン染料に関する。
【０００９】適切なＣ1 −Ｃ12アルキル基：Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 及びＹは、好適には、Ｃ1 −Ｃ10アルキル基で
あり、特にＣ1 −Ｃ8 アルキル基である。これらのメチ
ルを除くアルキル基は、酸素、好適には１、２又は３個
の−Ｏ−、特に１又は２個の−Ｏ−で中断されていても
よい。これらのアルキル基は、非置換であっても置換さ
れていてもよく、可能な置換基は、ヒドロキシル、スル
ホ又はスルファトであり、好適にはヒドロキシル又はス
ルホであり、最も好適にはヒドロキシルである。アルキ
ルとして定義される置換基Ｙは、更にアントラキノン染
料の基、典型的には、４位のアミノ基を介して結合して
いる１，４−ジアミノアントラキノン−２−スルホン酸
の基で置換されていてもよい。
2 、Ｒ3 及びＹは、好適には、Ｃ1 −Ｃ10アルキル基で
あり、特にＣ1 −Ｃ8 アルキル基である。これらのメチ
ルを除くアルキル基は、酸素、好適には１、２又は３個
の−Ｏ−、特に１又は２個の−Ｏ−で中断されていても
よい。これらのアルキル基は、非置換であっても置換さ
れていてもよく、可能な置換基は、ヒドロキシル、スル
ホ又はスルファトであり、好適にはヒドロキシル又はス
ルホであり、最も好適にはヒドロキシルである。アルキ
ルとして定義される置換基Ｙは、更にアントラキノン染
料の基、典型的には、４位のアミノ基を介して結合して
いる１，４−ジアミノアントラキノン−２−スルホン酸
の基で置換されていてもよい。
【００１０】メチレン−フェニレン−メチレンの意味の
Ｂ1 基は、非置換であってもよく、或はフェニレン環
が、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、典型的にはメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル又はイソブチル、好適にはメチル又はＣ
1 −Ｃ4 アルコキシ、典型的にはメトキシ、エトキシ、
プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ若しくはイソブ
トキシ、好適にはメトキシ、アセチルアミノ若しくはプ
ロピオニルアミノのようなＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミ
ノ、フルオロ、クロロ若しくはブロモのようなハロゲ
ン、好適にはクロロ又はスルホ若しくはカルボキシで置
換されていてもよい。メチレン−フェニレン−メチレン
基は、好適には非置換であるか又はフェニレン基がＣ1
−Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン若し
くはスルホで置換されている。対応する非置換基は、特
に興味深い。
Ｂ1 基は、非置換であってもよく、或はフェニレン環
が、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、典型的にはメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル又はイソブチル、好適にはメチル又はＣ
1 −Ｃ4 アルコキシ、典型的にはメトキシ、エトキシ、
プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ若しくはイソブ
トキシ、好適にはメトキシ、アセチルアミノ若しくはプ
ロピオニルアミノのようなＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミ
ノ、フルオロ、クロロ若しくはブロモのようなハロゲ
ン、好適にはクロロ又はスルホ若しくはカルボキシで置
換されていてもよい。メチレン−フェニレン−メチレン
基は、好適には非置換であるか又はフェニレン基がＣ1
−Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン若し
くはスルホで置換されている。対応する非置換基は、特
に興味深い。
【００１１】Ｙで表されるフェニル及びナフチル基は、
非置換であってもよく、或はＣ1 −Ｃ4 アルキル、典型
的には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル若しくはイソ
ブチル、好適にはメチル又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、典
型的には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ブトキシ若しくはイソブトキシ、好適にはメト
キシ又はアセチルアミノ若しくはプロピオニルアミノの
ようなＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、フルオロ、クロ
ロ若しくはブロモのようなハロゲン、好適にはクロロ又
はスルホ、カルボキシ若しくは式−ＳＯ4 −Ｚ基で置換
されていてもよい。
非置換であってもよく、或はＣ1 −Ｃ4 アルキル、典型
的には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル若しくはイソ
ブチル、好適にはメチル又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、典
型的には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ブトキシ若しくはイソブトキシ、好適にはメト
キシ又はアセチルアミノ若しくはプロピオニルアミノの
ようなＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、フルオロ、クロ
ロ若しくはブロモのようなハロゲン、好適にはクロロ又
はスルホ、カルボキシ若しくは式−ＳＯ4 −Ｚ基で置換
されていてもよい。
【００１２】適切な脱離基Ｕ1 は、典型的には、−Ｃ
ｌ、−Ｂｒ、−Ｆ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−Ｏ
ＣＯ−ＣＨ3 、−ＯＰＯ3 Ｈ2 、−ＯＣＯ−ＣＣｌ3 、
−ＯＣＯ−ＣＨＣｌ2 、−ＯＣＯ−ＣＨ2 Ｃｌ、−ＯＳ
Ｏ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、−ＯＳＯ2 −Ｎ（Ｃ1 −Ｃ
4 アルキル）2 又は−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 である。
ｌ、−Ｂｒ、−Ｆ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−Ｏ
ＣＯ−ＣＨ3 、−ＯＰＯ3 Ｈ2 、−ＯＣＯ−ＣＣｌ3 、
−ＯＣＯ−ＣＨＣｌ2 、−ＯＣＯ−ＣＨ2 Ｃｌ、−ＯＳ
Ｏ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、−ＯＳＯ2 −Ｎ（Ｃ1 −Ｃ
4 アルキル）2 又は−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 である。
【００１３】好適には、Ｕ1 は、式−Ｃｌ、−ＯＳＯ3
Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、−ＯＣＯ−Ｃ6
Ｈ5 又は−ＯＰＯ3 Ｈ2 、好適には−Ｃｌ又は−ＯＳＯ
3 Ｈ、好適には−ＯＳＯ3 Ｈである。
Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、−ＯＣＯ−Ｃ6
Ｈ5 又は−ＯＰＯ3 Ｈ2 、好適には−Ｃｌ又は−ＯＳＯ
3 Ｈ、好適には−ＯＳＯ3 Ｈである。
【００１４】Ｒ1 及びＲ2 は、好適には、水素又はＣ1
−Ｃ4 アルキル、特に水素である。
−Ｃ4 アルキル、特に水素である。
【００１５】Ｒ3 は、好適には、水素又はＣ1 −Ｃ8 ア
ルキル（これは、非置換であるか又はヒドロキシル、ス
ルホ若しくはスルファトで置換されており、かつメチル
を除き酸素で中断されていてもよい）であり、特に、水
素又は非置換若しくはヒドロキシル置換Ｃ1 −Ｃ4 アル
キルである。最も好適なものは、水素である。
ルキル（これは、非置換であるか又はヒドロキシル、ス
ルホ若しくはスルファトで置換されており、かつメチル
を除き酸素で中断されていてもよい）であり、特に、水
素又は非置換若しくはヒドロキシル置換Ｃ1 −Ｃ4 アル
キルである。最も好適なものは、水素である。
【００１６】Ｒ1 及びＲ2 は、特に、水素又はＣ1 −Ｃ
4 アルキル、最も好適には水素であり、そしてＲ3 は、
水素又はＣ1 −Ｃ8 アルキル（これは、非置換であるか
又はヒドロキシル、スルホ若しくはスルファトで置換さ
れており、かつメチルを除き酸素で中断されていてもよ
い）である。特に、Ｒ3 は、水素又は非置換若しくはヒ
ドロキシル置換Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであり、最も好適に
は水素である。
4 アルキル、最も好適には水素であり、そしてＲ3 は、
水素又はＣ1 −Ｃ8 アルキル（これは、非置換であるか
又はヒドロキシル、スルホ若しくはスルファトで置換さ
れており、かつメチルを除き酸素で中断されていてもよ
い）である。特に、Ｒ3 は、水素又は非置換若しくはヒ
ドロキシル置換Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであり、最も好適に
は水素である。
【００１７】Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、最も好適には水素
である。
である。
【００１８】メチレン−フェニレン−メチレンの意味で
のＢ1 は、好適には式（２）：
のＢ1 は、好適には式（２）：
【００１９】
【化８】
【００２０】（式中、Ｒ4 及びＲ5 は、それぞれ他と独
立に、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン、カルボ
キシ又はスルホ、好適には水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン又はスルホであり、そ
して最も好適には水素である）で示される基である。
立に、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン、カルボ
キシ又はスルホ、好適には水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン又はスルホであり、そ
して最も好適には水素である）で示される基である。
【００２１】上記の適切なアルキレン結合基Ｂ1 は、好
適には式−（ＣＨ2 ）3 −ＣＨ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 −、
−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −又は−ＣＨ2 −Ｃ
（ＣＨ3 ）2 −ＣＨ2 の基であり、特に式−（ＣＨ2 ）
3 −ＣＨ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 −又は−ＣＨ2 −Ｃ（ＣＨ
3 ）2 −ＣＨ2 の基である。式−ＣＨ2 −Ｃ（ＣＨ3 ）
2 −ＣＨ2 の基は、特に好適である。
適には式−（ＣＨ2 ）3 −ＣＨ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 −、
−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −又は−ＣＨ2 −Ｃ
（ＣＨ3 ）2 −ＣＨ2 の基であり、特に式−（ＣＨ2 ）
3 −ＣＨ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 −又は−ＣＨ2 −Ｃ（ＣＨ
3 ）2 −ＣＨ2 の基である。式−ＣＨ2 −Ｃ（ＣＨ3 ）
2 −ＣＨ2 の基は、特に好適である。
【００２２】好適には、Ｂ1 は、非置換若しくは上記の
ように置換されているメチレン−フェニレン−メチレン
基であるか、又は式−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2
若しくは好適には−ＣＨ2 −Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ＣＨ2 の
基であり、このメチレン−フェニレン−メチレン基は、
上記と同義であり、好適なものも同義である。
ように置換されているメチレン−フェニレン−メチレン
基であるか、又は式−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2
若しくは好適には−ＣＨ2 −Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ＣＨ2 の
基であり、このメチレン−フェニレン−メチレン基は、
上記と同義であり、好適なものも同義である。
【００２３】特に、Ｂ1 は、メチレン−フェニレン−メ
チレン又は式−ＣＨ2 −Ｃ（ＣＨ3）2 −ＣＨ2 の基で
ある。
チレン又は式−ＣＨ2 −Ｃ（ＣＨ3）2 −ＣＨ2 の基で
ある。
【００２４】最も好適には、Ｂ1 は、式−ＣＨ2 −Ｃ
（ＣＨ3 ）2 −ＣＨ2 の基である。
（ＣＨ3 ）2 −ＣＨ2 の基である。
【００２５】Ｙは、好適には、水素若しくはＣ1 −Ｃ12
アルキル（これは、非置換であるか又はヒドロキシル、
スルホ若しくはスルファトで置換されており、かつメチ
ルを除き酸素で中断されていてもよい）であるか；又は
フェニル若しくはナフチル（これらは、それぞれ、非置
換であるか又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン、カル
ボキシ、スルホ若しくは式−ＳＯ2 −Ｚ基（ここで、Ｚ
は、式−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕ1 であ
り、そしてＵ1 は、好適には、クロロ若しくはスルファ
トである）で置換されている）であるか；又は式
（３）：
アルキル（これは、非置換であるか又はヒドロキシル、
スルホ若しくはスルファトで置換されており、かつメチ
ルを除き酸素で中断されていてもよい）であるか；又は
フェニル若しくはナフチル（これらは、それぞれ、非置
換であるか又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン、カル
ボキシ、スルホ若しくは式−ＳＯ2 −Ｚ基（ここで、Ｚ
は、式−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕ1 であ
り、そしてＵ1 は、好適には、クロロ若しくはスルファ
トである）で置換されている）であるか；又は式
（３）：
【００２６】
【化９】
【００２７】（式中、Ｂ2 は、Ｃ1 −Ｃ12アルキル（こ
れは、非置換であるか又はヒドロキシル、スルホ若しく
はスルファトで置換されており、かつ酸素で中断されて
いてもよい）又はメチレン−フェニレン−メチレン（こ
れは、非置換であるか又はフェニレン環が、Ｃ1 −Ｃ4
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノ
イルアミノ、ハロゲン、カルボキシ若しくはスルホで置
換されている）である）で示されるアントラキノン基で
ある。
れは、非置換であるか又はヒドロキシル、スルホ若しく
はスルファトで置換されており、かつ酸素で中断されて
いてもよい）又はメチレン−フェニレン−メチレン（こ
れは、非置換であるか又はフェニレン環が、Ｃ1 −Ｃ4
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノ
イルアミノ、ハロゲン、カルボキシ若しくはスルホで置
換されている）である）で示されるアントラキノン基で
ある。
【００２８】Ｂ2 基は、好適には、上記のＢ1 と同義で
あり、好適なものも同義である。
あり、好適なものも同義である。
【００２９】特に好適な置換基Ｙは、上述のフェニル及
びナフチル基である。
びナフチル基である。
【００３０】特に、Ｙは、フェニル又はナフチル（これ
らは、それぞれ、非置換であるか又はＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、スルホ若しくは
式−ＳＯ2 −Ｚ基（ここで、Ｚは、好適には、式−ＣＨ
＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕ1 であり、そしてＵ
1 は、クロロ又はスルファトである）で置換されてい
る）である。
らは、それぞれ、非置換であるか又はＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、スルホ若しくは
式−ＳＯ2 −Ｚ基（ここで、Ｚは、好適には、式−ＣＨ
＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕ1 であり、そしてＵ
1 は、クロロ又はスルファトである）で置換されてい
る）である。
【００３１】最も好適には、Ｙは、スルホ置換ナフチ
ル、又は特に、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、ハロゲン、スルホ若しくは式−ＳＯ2 −Ｚ、好適
にはスルホ置換のフェニルである。ここで、Ｚは、好適
には、式−ＣＨ＝ＣＨ2 若しくは−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕ
1 の基であり、そしてＵ1 は、クロロ又はスルファトで
ある。
ル、又は特に、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、ハロゲン、スルホ若しくは式−ＳＯ2 −Ｚ、好適
にはスルホ置換のフェニルである。ここで、Ｚは、好適
には、式−ＣＨ＝ＣＨ2 若しくは−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕ
1 の基であり、そしてＵ1 は、クロロ又はスルファトで
ある。
【００３２】式（１）の好適なアントラキノン染料は、
式（４）及び（５）：
式（４）及び（５）：
【００３３】
【化１０】
【００３４】［式中、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 は、それぞれ
他と独立に、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ、ハロゲン、スルホ又は式−ＳＯ2 −Ｚ基（こ
こで、Ｚは、上記と同義で好適なものも同義である）で
ある］で示されるものである。好適には、Ｚは、式−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕ1 （ここで、Ｕ1
は、クロロ又はスルファトである）の基である。
他と独立に、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ、ハロゲン、スルホ又は式−ＳＯ2 −Ｚ基（こ
こで、Ｚは、上記と同義で好適なものも同義である）で
ある］で示されるものである。好適には、Ｚは、式−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕ1 （ここで、Ｕ1
は、クロロ又はスルファトである）の基である。
【００３５】式（１）の好適なアントラキノン染料の更
なる群は、式（６）及び（７）：
なる群は、式（６）及び（７）：
【００３６】
【化１１】
【００３７】［式中、Ｒ9 、Ｒ10及びＲ11は、それぞれ
他と独立に、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ、ハロゲン、スルホ又は式−ＳＯ2 −Ｚ基（こ
こで、Ｚは、上記と同義で好適なものも同義である）で
ある］で示される染料よりなる。好適には、Ｚは、式−
ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕ1 （ここで、Ｕ
1 は、クロロ又はスルファトである）の基である。
他と独立に、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ、ハロゲン、スルホ又は式−ＳＯ2 −Ｚ基（こ
こで、Ｚは、上記と同義で好適なものも同義である）で
ある］で示される染料よりなる。好適には、Ｚは、式−
ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕ1 （ここで、Ｕ
1 は、クロロ又はスルファトである）の基である。
【００３８】Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10及びＲ
11は、好適には、それぞれ他と独立に、水素又はスルホ
である。最も好適にはＲ6 、Ｒ7 、Ｒ9 及びＲ10は、ス
ルホであり、かつＲ8 及びＲ11は、水素である。
11は、好適には、それぞれ他と独立に、水素又はスルホ
である。最も好適にはＲ6 、Ｒ7 、Ｒ9 及びＲ10は、ス
ルホであり、かつＲ8 及びＲ11は、水素である。
【００３９】式（５）及び（７）の染料は、特に興味深
く、とりわけ、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10及びＲ11
が、上記と同義であり、好適なものも同義である式
（５）の染料が興味深い。
く、とりわけ、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10及びＲ11
が、上記と同義であり、好適なものも同義である式
（５）の染料が興味深い。
【００４０】本発明は、更に、式（１）のアントラキノ
ン染料を製造する方法であって、式（８）：
ン染料を製造する方法であって、式（８）：
【００４１】
【化１２】
【００４２】で示されるアントラキノン染料を、式
（９）：
（９）：
【００４３】
【化１３】
【００４４】（式中、Ｘ2 は、クロロ又はフルオロであ
り、そしてＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘ1 、Ｂ1 及びＹは、上
記と同義であり、好適なものも同義である）で示される
化合物と縮合させ、続いて場合による変換反応を行うこ
とを特徴とする方法に関する。
り、そしてＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘ1 、Ｂ1 及びＹは、上
記と同義であり、好適なものも同義である）で示される
化合物と縮合させ、続いて場合による変換反応を行うこ
とを特徴とする方法に関する。
【００４５】合成後に行われる変換反応は、脱離反応で
あってよい。例えば、スルファトエチルスルホニル基を
含有する式（１）のアントラキノン染料を、塩基、好都
合には、水酸化ナトリウムで処理して、スルファトエチ
ルスルホニル基をビニルスルホニル基に変換してもよ
い。
あってよい。例えば、スルファトエチルスルホニル基を
含有する式（１）のアントラキノン染料を、塩基、好都
合には、水酸化ナトリウムで処理して、スルファトエチ
ルスルホニル基をビニルスルホニル基に変換してもよ
い。
【００４６】原理的に、式（１）のアントラキノン染料
は、繊維−反応性基を含有する染料の前駆体若しくは中
間体から出発してもよく、又はその繊維−反応性基をこ
の目的に適した染料特性を有する中間体に導入すること
により調製してもよい。
は、繊維−反応性基を含有する染料の前駆体若しくは中
間体から出発してもよく、又はその繊維−反応性基をこ
の目的に適した染料特性を有する中間体に導入すること
により調製してもよい。
【００４７】式（８）及び（９）の化合物は、公知であ
るか、又は公知の方法と同様の方法で得ることができ
る。
るか、又は公知の方法と同様の方法で得ることができ
る。
【００４８】個々の縮合反応は、それ自体公知の方法
で、通常、水溶液中で、０〜５０℃、好適には０〜１０
℃の温度範囲で、そして典型的には４〜１０のｐＨ範囲
で行われる。
で、通常、水溶液中で、０〜５０℃、好適には０〜１０
℃の温度範囲で、そして典型的には４〜１０のｐＨ範囲
で行われる。
【００４９】式（１）の新規な染料は、遊離の酸又は好
適にはその塩の形で得られる。適切な塩は、典型的に
は、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩若しくはアン
モニウム塩、又は有機アミンの塩である。例としては、
ナトリウム塩、リチウム塩、カリウム塩若しくはアンモ
ニウム塩又はモノ−、ジ−若しくはトリエタノールアミ
ンの塩である。
適にはその塩の形で得られる。適切な塩は、典型的に
は、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩若しくはアン
モニウム塩、又は有機アミンの塩である。例としては、
ナトリウム塩、リチウム塩、カリウム塩若しくはアンモ
ニウム塩又はモノ−、ジ−若しくはトリエタノールアミ
ンの塩である。
【００５０】この新規染料は、ヒドロキシル基−含有又
は窒素−含有繊維材料のような、広範囲の材料を染色及
び捺染するために適している。このような材料は、典型
的には、絹、皮革、羊毛、ポリアミド及びポリウレタン
であり、そして好適には、全ての種類のセルロース性繊
維材料である。このようなセルロース性材料は、典型的
には、木綿、麻及び大麻のような天然セルロース繊維、
並びにセルロース及び再生セルロースを含む。この新規
染料は、また、配合織物、適切には、木綿／ポリエステ
ル又は木綿／ポリアミド配合物の成分であるヒドロキシ
ル基−含有繊維を染色又は捺染するために適している。
この新規染料は、セルロース性繊維材料を染色又は捺染
するために、特に適している。更に、これらは、天然又
は合成ポリアミド繊維材料、好適には、羊毛又は合成ポ
リアミド繊維材料を染色又は捺染するために使用するこ
とができる。
は窒素−含有繊維材料のような、広範囲の材料を染色及
び捺染するために適している。このような材料は、典型
的には、絹、皮革、羊毛、ポリアミド及びポリウレタン
であり、そして好適には、全ての種類のセルロース性繊
維材料である。このようなセルロース性材料は、典型的
には、木綿、麻及び大麻のような天然セルロース繊維、
並びにセルロース及び再生セルロースを含む。この新規
染料は、また、配合織物、適切には、木綿／ポリエステ
ル又は木綿／ポリアミド配合物の成分であるヒドロキシ
ル基−含有繊維を染色又は捺染するために適している。
この新規染料は、セルロース性繊維材料を染色又は捺染
するために、特に適している。更に、これらは、天然又
は合成ポリアミド繊維材料、好適には、羊毛又は合成ポ
リアミド繊維材料を染色又は捺染するために使用するこ
とができる。
【００５１】本発明の染料は、種々の方法で、好適には
染料水溶液及び捺染糊料の形で繊維材料に適用すること
ができる。これらは、吸尽法及びパジング法による染
色、ここでは、材料を塩を含むか又は含まない染料水溶
液に浸漬し、アルカリの処理後又はアルカリの存在下
で、加熱するか又は加熱せずに染料を固着させる方法に
よる染色に適している。この新規なアントラキノン染料
は、また、染料をアルカリと一緒にパッド上に適用し、
続いて織物を室温で数時間静置することにより固着させ
る、冷パッド−バッチ法にも適している。固着後、染色
物又は捺染物を、分散剤として作用し、未固着染料の拡
散を促進する試薬を添加するか又は添加せずに、冷水及
び温水で完全に洗浄する。
染料水溶液及び捺染糊料の形で繊維材料に適用すること
ができる。これらは、吸尽法及びパジング法による染
色、ここでは、材料を塩を含むか又は含まない染料水溶
液に浸漬し、アルカリの処理後又はアルカリの存在下
で、加熱するか又は加熱せずに染料を固着させる方法に
よる染色に適している。この新規なアントラキノン染料
は、また、染料をアルカリと一緒にパッド上に適用し、
続いて織物を室温で数時間静置することにより固着させ
る、冷パッド−バッチ法にも適している。固着後、染色
物又は捺染物を、分散剤として作用し、未固着染料の拡
散を促進する試薬を添加するか又は添加せずに、冷水及
び温水で完全に洗浄する。
【００５２】本発明の染料は、高反応性、良好な固着及
び非常に良好な付着性により特徴付けられる。したがっ
て、これらは、低い染色温度で吸尽染色法により使用す
ることができ、パジング−蒸気工程では短い蒸気時間し
か必要としない。固着度は高く、非固着染料は容易に洗
い去ることができ、吸尽の程度と固着度の差が著しく小
さく、即ち洗濯損失が最小である。この新規染料は、ま
た、特に木綿の捺染及び窒素−含有繊維、典型的には絹
又は羊毛若しくは絹を含有する配合繊維を捺染するため
に特に適している。
び非常に良好な付着性により特徴付けられる。したがっ
て、これらは、低い染色温度で吸尽染色法により使用す
ることができ、パジング−蒸気工程では短い蒸気時間し
か必要としない。固着度は高く、非固着染料は容易に洗
い去ることができ、吸尽の程度と固着度の差が著しく小
さく、即ち洗濯損失が最小である。この新規染料は、ま
た、特に木綿の捺染及び窒素−含有繊維、典型的には絹
又は羊毛若しくは絹を含有する配合繊維を捺染するため
に特に適している。
【００５３】本発明の染料により得られた染色物及び捺
染物は、高い着色強度、及び酸のみならずアルカリ性の
範囲においても優れた繊維−染料結合安定性を有する。
更に、これらは、また、光に対する高い堅牢性、並びに
洗濯、水、海水、交差染色及び汗に対する堅牢性を含む
湿気に対する非常に高い堅牢性、並びにプリーツ、アイ
ロン（ironing ）及び摩擦に対する高い堅牢性を有す
る。
染物は、高い着色強度、及び酸のみならずアルカリ性の
範囲においても優れた繊維−染料結合安定性を有する。
更に、これらは、また、光に対する高い堅牢性、並びに
洗濯、水、海水、交差染色及び汗に対する堅牢性を含む
湿気に対する非常に高い堅牢性、並びにプリーツ、アイ
ロン（ironing ）及び摩擦に対する高い堅牢性を有す
る。
【００５４】本発明は、他に記載がなければ、部及び百
分率が重量による下記の実施例により説明される。重量
部と容量部の関係は、キログラムとリットルの間の関係
と同一である。
分率が重量による下記の実施例により説明される。重量
部と容量部の関係は、キログラムとリットルの間の関係
と同一である。
【００５５】
実施例１： 湿潤剤とリン酸水素二ナトリウム５部を添
加しながら、塩化シアヌール酸１９部を、０℃で水５０
部中で激しく撹拌した。次に、水酸化ナトリウム溶液の
添加によりｐＨを４．５の一定値に維持しながら、この
混合物に、水１７０部中の２−アミノベンゼンスルホン
酸１７部の中性溶液を滴下により添加した。反応が完了
した後に、水３８０部及び水酸化リチウム一水和物４部
に溶解した式（１０１）：
加しながら、塩化シアヌール酸１９部を、０℃で水５０
部中で激しく撹拌した。次に、水酸化ナトリウム溶液の
添加によりｐＨを４．５の一定値に維持しながら、この
混合物に、水１７０部中の２−アミノベンゼンスルホン
酸１７部の中性溶液を滴下により添加した。反応が完了
した後に、水３８０部及び水酸化リチウム一水和物４部
に溶解した式（１０１）：
【００５６】
【化１４】
【００５７】で示されるアントラキノン化合物３８部の
溶液を、ｐＨが１０を超えないように滴下により添加し
た。次いで、反応が完了するまでｐＨを９．５に維持し
た。塩化ナトリウムの添加により染料を塩析し、濾過に
より単離し、塩化ナトリウムの水溶液で洗浄し、乾燥
し、式（１０２）：
溶液を、ｐＨが１０を超えないように滴下により添加し
た。次いで、反応が完了するまでｐＨを９．５に維持し
た。塩化ナトリウムの添加により染料を塩析し、濾過に
より単離し、塩化ナトリウムの水溶液で洗浄し、乾燥
し、式（１０２）：
【００５８】
【化１５】
【００５９】で示される染料を遊離の酸の形で得た。式
（１０２）の染料は、木綿及び羊毛を青色の色調に染色
した。
（１０２）の染料は、木綿及び羊毛を青色の色調に染色
した。
【００６０】実施例２〜８１： ２−アミノベンゼンス
ルホン酸１７部を、等モル量の式Ｈ−Ｖ1 のアミンに代
え、かつ式（１０１）のアントラキノン３８部を等モル
量の式（１０３）：
ルホン酸１７部を、等モル量の式Ｈ−Ｖ1 のアミンに代
え、かつ式（１０１）のアントラキノン３８部を等モル
量の式（１０３）：
【００６１】
【化１６】
【００６２】で示されるアントラキノンに代えて実施例
１の方法を繰り返し、一般式（１０４）：
１の方法を繰り返し、一般式（１０４）：
【００６３】
【化１７】
【００６４】（式中、Ｂ1 及びＶ1 は、それぞれ第１表
に示した意味を有する）で示される下記の第１表に記載
した染料を得た。第１表の染料は、木綿及び羊毛を青色
の色調に染色した。
に示した意味を有する）で示される下記の第１表に記載
した染料を得た。第１表の染料は、木綿及び羊毛を青色
の色調に染色した。
【００６５】
【表１】
【００６６】
【表２】
【００６７】
【表３】
【００６８】
【表４】
【００６９】
【表５】
【００７０】
【表６】
【００７１】
【表７】
【００７２】
【表８】
【００７３】
【表９】
【００７４】
【表１０】
【００７５】
【表１１】
【００７６】
【表１２】
【００７７】
【表１３】
【００７８】
【表１４】
【００７９】実施例８２： 水酸化ナトリウムで中和
し、リン酸水素二ナトリウム５部で緩衝化した水１５０
部中の２−アミノベンゼンスルホン酸１７部の溶液に、
水酸化ナトリウム溶液の添加によりｐＨを７の一定値に
維持しながら、塩化シアヌール酸１３部を滴下により添
加した。反応が完了した後に、水３８０部及び水酸化リ
チウム一水和物４部に溶解した式（１０１）：
し、リン酸水素二ナトリウム５部で緩衝化した水１５０
部中の２−アミノベンゼンスルホン酸１７部の溶液に、
水酸化ナトリウム溶液の添加によりｐＨを７の一定値に
維持しながら、塩化シアヌール酸１３部を滴下により添
加した。反応が完了した後に、水３８０部及び水酸化リ
チウム一水和物４部に溶解した式（１０１）：
【００８０】
【化１８】
【００８１】で示されるアントラキノン３８部の溶液
を、ｐＨが１０を超えないように滴下により添加した。
次いで、反応が完了するまでｐＨを９．５に維持した。
塩化ナトリウムの添加により染料を塩析し、濾過により
単離し、塩化ナトリウムの水溶液で洗浄し、乾燥し、式
（１０５）：
を、ｐＨが１０を超えないように滴下により添加した。
次いで、反応が完了するまでｐＨを９．５に維持した。
塩化ナトリウムの添加により染料を塩析し、濾過により
単離し、塩化ナトリウムの水溶液で洗浄し、乾燥し、式
（１０５）：
【００８２】
【化１９】
【００８３】で示される染料を遊離の酸の形で得た。式
（１０５）の染料は、木綿及び羊毛を青色の色調に染色
した。
（１０５）の染料は、木綿及び羊毛を青色の色調に染色
した。
【００８４】２−アミノベンゼンスルホン酸１７部を、
等モル量の式Ｈ−Ｖ1 のアミンに代え、かつ式（１０
１）のアントラキノン３８部を等モル量の式（１０
３）：
等モル量の式Ｈ−Ｖ1 のアミンに代え、かつ式（１０
１）のアントラキノン３８部を等モル量の式（１０
３）：
【００８５】
【化２０】
【００８６】（式中、Ｂ1 及びＶ1 は、実施例２〜８１
と同義である）で示されるアントラキノンに代えて本実
施例の方法を繰り返し、一般式（１０６）：
と同義である）で示されるアントラキノンに代えて本実
施例の方法を繰り返し、一般式（１０６）：
【００８７】
【化２１】
【００８８】（式中、Ｂ1 及びＶ1 は、実施例２〜８１
と同義である）で示される染料を得た。これらは、木綿
及び羊毛を青色の色調に染色した。
と同義である）で示される染料を得た。これらは、木綿
及び羊毛を青色の色調に染色した。
【００８９】β−スルファトエチルスルホニル基を含有
する生成物をアントラキノンと反応させる実施例では、
この反応をより希釈した媒体中で約８．５のｐＨで行っ
た。
する生成物をアントラキノンと反応させる実施例では、
この反応をより希釈した媒体中で約８．５のｐＨで行っ
た。
【００９０】上記に得た染料のλmax の値を第２表に示
した。
した。
【００９１】
【表１５】
【００９２】染色処方Ｉ 実施例１で得られた反応性染料２部を水４００部に溶解
した。この溶液に塩化ナトリウム５３g ／リットルを含
有する溶液１５００部を加えた。その後、綿布１００部
をこの４０℃の染浴に入れ、４５分後に水酸化ナトリウ
ム１６g ／リットルと無水Ｎａ2 ＣＯ3 ２０g ／リット
ルを含有する溶液を加えた。染浴の温度をさらに４５分
間４０℃に維持した。染色された布地を水洗し、非イオ
ン性洗剤によるソーピングを沸騰下１５分間行い、更に
もう一度水洗してから、乾燥した。
した。この溶液に塩化ナトリウム５３g ／リットルを含
有する溶液１５００部を加えた。その後、綿布１００部
をこの４０℃の染浴に入れ、４５分後に水酸化ナトリウ
ム１６g ／リットルと無水Ｎａ2 ＣＯ3 ２０g ／リット
ルを含有する溶液を加えた。染浴の温度をさらに４５分
間４０℃に維持した。染色された布地を水洗し、非イオ
ン性洗剤によるソーピングを沸騰下１５分間行い、更に
もう一度水洗してから、乾燥した。
【００９３】捺染処方 激しく攪拌しながら、実施例１で得られた染料３部を５
％アルギン酸ナトリウム増粘剤５０部、水２７．８部、
尿素２０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム
１部及び炭化水素ナトリウム１．２部を含有する市販増
粘剤１００部に散布した。こうして得られた捺染糊料
で、綿布を捺染し、乾燥した。その後、捺染布を、飽和
蒸気中１０２℃で２分間蒸気処理した。その後、捺染布
を水洗し、必要により、沸騰下ソーピングを行い、更に
もう一度水洗してから、乾燥した。
％アルギン酸ナトリウム増粘剤５０部、水２７．８部、
尿素２０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム
１部及び炭化水素ナトリウム１．２部を含有する市販増
粘剤１００部に散布した。こうして得られた捺染糊料
で、綿布を捺染し、乾燥した。その後、捺染布を、飽和
蒸気中１０２℃で２分間蒸気処理した。その後、捺染布
を水洗し、必要により、沸騰下ソーピングを行い、更に
もう一度水洗してから、乾燥した。
Claims (15)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 ［式中、 Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、それぞれ他と独立に、水素、又
は非置換若しくは置換Ｃ1 −Ｃ12アルキルであり；Ｘ1
は、クロロ又はフルオロであり；Ｂ1 は、メチレン−フ
ェニレン−メチレン（これは、非置換であるか又はフェ
ニレン環がＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン、カルボ
キシ若しくはスルホで置換されている）であるか、又は
式−（ＣＨ2 ）3 −ＣＨ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 −、−ＣＨ
2 −ＣＨ2 −ＣＨ（Ｃ2 Ｈ5 ）−、−ＣＨ2 −ＣＨ（Ｏ
Ｈ）−ＣＨ2 −若しくは−ＣＨ2 −Ｃ（ＣＨ3 ）2 −Ｃ
Ｈ2 −の基であり；Ｙは、水素、非置換若しくは置換Ｃ
1 −Ｃ12アルキル、又はフェニル若しくはナフチル（こ
れらは、それぞれ、非置換であるか又はＣ1 −Ｃ4 アル
キル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイル
アミノ、ハロゲン、カルボキシ、スルホ若しくは式−Ｓ
Ｏ2 −Ｚ基（ここで、Ｚは、式−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−Ｃ
Ｈ2−ＣＨ2 −Ｕ1 の基であり、そしてＵ1 は、脱離基
である）で置換されている）である］で示されるアント
ラキノン染料。 - 【請求項２】 Ｒ1 及びＲ2 が、水素又はＣ1 −Ｃ4 ア
ルキルであり、そしてＲ3 が、水素又はＣ1 −Ｃ8 アル
キル（これは、非置換であるか又はヒドロキシル、スル
ホ若しくはスルファトで置換されており、かつメチルを
除き酸素で中断されていてもよい）である、請求項１記
載のアントラキノン染料。 - 【請求項３】 Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 が、水素である、請
求項１又は２記載のアントラキノン染料。 - 【請求項４】 Ｙが、水素若しくはＣ1 −Ｃ12アルキル
（これは、非置換であるか又はヒドロキシル、スルホ若
しくはスルファトで置換されており、かつメチルを除き
酸素で中断されている）であるか；又はフェニル若しく
はナフチル（これらは、それぞれ、非置換であるか又は
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ
4 アルカノイルアミノ、ハロゲン、カルボキシ、スルホ
若しくは式−ＳＯ2 −Ｚ基（ここで、Ｚは、式−ＣＨ＝
ＣＨ2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕ1 の基であり、そして
Ｕ1 は、クロロ又はスルファトである）で置換されてい
る）であるか；又は式（３）： 【化２】 （式中、Ｂ2 は、Ｃ1 −Ｃ12アルキレン（これは、非置
換であるか又はヒドロキシル、スルホ若しくはスルファ
トで置換されており、かつ酸素で中断されていてもよ
い）又はメチレン−フェニレン−メチレン（これは、非
置換であるか又はフェニレン環がＣ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミ
ノ、ハロゲン、カルボキシ若しくはスルホで置換されて
いる）である）で示されるアントラキノンである、請求
項１〜３のいずれか１項記載のアントラキノン染料。 - 【請求項５】 Ｙが、フェニル又はナフチル（これら
は、それぞれ、非置換であるか又はＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、スルホ若しくは
式−ＳＯ2 −Ｚ基（ここで、Ｚは、式−ＣＨ＝ＣＨ2 又
は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕ1 の基であり、そしてＵ1 は、
クロロ又はスルファトである）で置換されている）であ
る、請求項１〜４のいずれか１項記載のアントラキノン
染料。 - 【請求項６】 Ｂ1 が、メチレン−フェニレン−メチレ
ン（これは、非置換であるか又はフェニレン環がＣ1 −
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2−Ｃ4 アル
カノイルアミノ、ハロゲン、カルボキシ若しくはスルホ
で置換されている）であるか、又は式−（ＣＨ2 ）3 −
ＣＨ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 −若しくは−ＣＨ2 −Ｃ（ＣＨ
3 ）2 −ＣＨ2 −である、請求項１〜５のいずれか１項
記載のアントラキノン染料。 - 【請求項７】 Ｂ1 が、メチレン−フェニレン−メチレ
ン又は式−ＣＨ2 −Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ＣＨ2 −の基であ
る、請求項１〜６のいずれか１項記載のアントラキノン
染料。 - 【請求項８】 Ｂ1 が、式−ＣＨ2 −Ｃ（ＣＨ3 ）2 −
ＣＨ2 −の基である、請求項１〜７のいずれか１項記載
のアントラキノン染料。 - 【請求項９】 式（４）又は（５）： 【化３】 ［式中、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 は、それぞれ他と独立に、
水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハ
ロゲン、スルホ又は式−ＳＯ2 −Ｚ基（ここで、Ｚは、
式−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕ1 であり、
そしてＵ1 は、クロロ又はスルファトである）である］
で示される、請求項１記載のアントラキノン染料。 - 【請求項１０】 Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 が、それぞれ他と
独立に、水素又はスルホである、請求項９記載の式
（５）のアントラキノン染料。 - 【請求項１１】 式（６）又は（７）： 【化４】 ［式中、Ｒ9 、Ｒ10及びＲ11は、それぞれ他と独立に、
水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハ
ロゲン、スルホ又は式−ＳＯ2 −Ｚ基（ここで、Ｚは、
式−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕ1 であり、
そしてＵ1 は、クロロ又はスルファトである）である］
で示される、請求項１記載のアントラキノン染料。 - 【請求項１２】 Ｒ9 、Ｒ10及びＲ11が、それぞれ他と
独立に、水素又はスルホである、請求項１１記載の式
（７）のアントラキノン染料。 - 【請求項１３】 請求項１記載のアントラキノン染料を
製造する方法であって、 式（８）： 【化５】 で示されるアントラキノン染料を、式（９）： 【化６】 （式中、Ｘ2 は、クロロ又はフルオロであり、そしてＲ
1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘ1 、Ｂ1 及びＹは、請求項１と同義
である）で示される化合物と縮合させ、続いて場合によ
る変換反応を行うことを特徴とする方法。 - 【請求項１４】 ヒドロキシル基−含有又は窒素−含有
繊維材料を染色又は捺染するための、請求項１〜１２の
いずれか１項記載のアントラキノン染料又は請求項１３
の方法により得られたアントラキノン染料の用途。 - 【請求項１５】 セルロース性繊維材料又は天然若しく
は合成ポリアミド繊維材料を染色又は捺染するための、
請求項１４記載の用途。
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