DE2817781A1

DE2817781A1 - Anthrachinon-reaktivfarbstoffe

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Publication number: DE2817781A1
Application number: DE19782817781
Authority: DE
Inventors: Wolfgang Dr Harms; Klaus Von Dr Oertzen; Klaus Dr Wunderlich
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1978-04-22
Filing date: 1978-04-22
Publication date: 1979-10-31
Also published as: GB2034731A; ES479768A1; IT7922021A0; BR7902390A; JPS54139936A; FR2423517A1; BE875727A

Description

5090 Leverkusen, Bayerwerk

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BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

Zentrarbereich

Patente, Marken -und Lizenzen

Anthrachinon-Reaktivfarbstoffe

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Anthrachinon-Reaktivfarbstoffe der Formel

(I)

worin
A
X
R

= aliphatisches Brückenglied,
= P, Cl oder Br
₁, R₂ = H, ggf. substituiertes Alkyl,

R₃ = Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe oder ggf. substituiertes Alkyl, wobei mindestens einer der Reste R₂ oder R₃ mindestens eine wasserlöslichmachende Gruppe, bevorzugt eine SO₃H- oder COOH-Gruppe, enthält.

S = Substituent, wie Cl, Br, Hydroxy und insbesondere SO₃H η = 0-2.

Geeignete Alkylreste sind insbesondere C₁-C₄-Alkylreste, die Substituenten, wie Hydroxy, Halogen, Cyan, Alkoxy, Acyloxy sowie Sulfo, Carboxy oder -OSO₃H, aufweisen können.

Geeignete Reste R₃ sind beispielsweise Phenyl, 2-, 3- oder 4-Sulfophenyl, 2,4-> 2,5- oder 3,5-Bisulfophenyl, 2-, 3- oder 4-Carb- oxyphenyl, 2-Carboxy-4- oder -5-sulfophenyl, 3-Carboxy-5-sulfophenyl, 2-Methyl-4,5-dieulfophenyl, 4-Methyl-2- oder -3-sulfophenyl, 2-Methyl-4- oder -5-sulfophenyl, 2,6-Dimethyl-3- oder

Le A 18 835

β Q 9 8 4 A / 0 3 0 1

-4-sulfophenyl, 2,4-Dimethyl-6-8ulfophenyl, 2-Chlor-4- oder -5-sulfοphenyl, 3-ChloΓ-2-methyl-6-sulfophenyl, 4-Methoxy-2- oder -3-sulfophenyl, 2-Methoxy-5-sulfophenyl, 2-(ß-Hydroxyäthoxy)-5-sulfophenyl, 4-(ß-Hydroxyäthoxy)-2-sulfo- oder -3-eulfophenyl, 4-Sulfomethylphenyl, 1,5-, 3,6-, 4,8-, 5,7- oder 6,8-Disulfo-2-naphthyl, 2,4-, 3,7-, 3,8-, 4,8-, 5,7- oder 6,8-Disulfo-l-naphthyl, 1,5,7- oder 3,6,8-Trisulfo-2-naphthyl und 3,5,7-oder 3i6|8-

TriBulfo-1-naphthyl, 2-Sulfoäthyl, 2-Sulfatoäthyl, 3-Sulfo-l-propyl, Sulfomethyl. ^r₂ λ '

Bevorzugte Gruppierungen i-N sind solche der Formel -NT

R₃ R₃ '

worin R₂' = H, CH₃ und R₃· = Sulfophenyl, Disulfophenyl, SuIfocarboxy-phenyl, Dieulfonaphthyl, Trisulfonaphthyl.

Geeignete aliphatische Brückenglieder sind bspw. geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 2-15 C-Atomen in der Kette, das ggf. durch Heteroatome, insbes. O oder N, unterbrochen sein und ggf. substituierte C₄-C₆-Cycloalkylenringe enthalten kann.

Beispiele für derartige Brückenglieder sind die folgenden:

-CH₂-CH₂-, -CH₂-CH₂-CH₂-, -CH₂-CH-, -(CHa)₄-, -CH₂-CH₂-CH-,

CH₃ CH₃

-CH₂-CH-CH₂-, -CH-CH-, -(CH₂),-, -CH₂-CH₂-CH₂-CH-, CH* CH* CH* CH«

CH₃
-CH-CH₂-CH-, -CH₂-C-CH₂-, -(CH₂J₆-, -CH₂-CH-CH-CH₂,

CH₃ CH₃ CH₃ CH₃CH₃

-CH₂ -CH₂ -CH-CH₂ -CH₂ -, -CH- ( CH₂ )₂ -CH-, -CH₂ -CH-CH₂ -CH-, CH₃ CH₅ CH₃ CH₃ CH₃

CH₃ CH₃ CH₃

CH₃ CH₃

-CH₂-CH-CH₂-CH₂-CH₂-, -C C-, -T)-CH₂ -TY, (V?a

CH₃ CH₅ CH₃ CH₅

/OH₂-
-CH₂-Q-CH₂-, -CH₂-Q , -CH₂-CH₂-Q-CH₂-, -CH₂-CH₂-T)

CH₂- -CH₂-CH₂-^-CH₂-CH₂-, -CH₂-Q-, -CH₂-Q , -CH₂-CH₂-CH₂-T)

Le a ie 833 9Q98U/030t

- Jf-

-CH₂-CH₂

-CH₂ -CH₂

, -CH₂-CH₂-CH₂-Q-, -(CH₂ \-Q-, -CH₂-CH₂-Q,

-' CX ' -CH₂-MCH₂. -C₂₁J

>< H₃CJ L

H₃ C CH₃ O

cH₂-

CH_S

-CH₂X₇IcH₃' -CH₂ CH,

., CH₃ -CH₂ ■„ CH₃ CH, CH,

Bevorzugte Farbstoffe im Rahmen der Farbstoffe (i) sind solche der Formel

NH,

SO₃ H X

NH-A'-1

(II)

5 und insbesondere solche der Formel

9 Wz

NH

SO₃H X -A '-NH^

SO₃H

worin X=F oder Cl

A'= geradkettiges oder veraweigtes C₂-C₈-Alkylen,

oder

H₃ C CH₃

10 Die neuen Farbstoffe werden erhalten, indem man Anthrachinonverbindungen der Formel

(S)_n

SO₃H

³ (IV)

:-a-nh

LeA 18 833 909844/0301

worin A, S, η und R₁ die angegebene Bedeutung haben, mit Dihalogen triazinylaminoverbindungen der Formel

worin R₂ und R₃ sowie X die angegebene Bedeutung haben, kondensiert.

Für die Kondensation geeignete Verbindungen der Formel (IV) sind z.B. l-Amino-4-(2-amino-äthylamino)-anthrachinon-2-sulfoneäure, l-Amino-4-(2-methylamino-äthylamino)-anthrachinon-2-8ulfonsäure, l-Amino-4-(3-amino-l-propyl-amino)-anthrachinon-2-sulfonsäure, l-Amino-4-(3-aniino-2-methyl-l-propylamino)-anthrachinon-2-8ulfoneäure, l-Amino-4-(4-amino-l-butylamino)-anthrachinon-2-Bulfonsäure, l-Amino-4-(5-amino-l-pentylamino)-anthrachinon-2-sulfonsäure, l-Amino-4-(6-amino-l-hexylamino)-anthrachinon-2-sulfonsäure, l-Amino-4-(2-amino-l,2-dimethyl-äthyl-amino)-anthrachinon-2-sulfonsäure, l-Amino-4-(3-amino-l,3-dimethyl-l-propylamino)-anthraohinon-2-sulfon8äure, l-Amino-4-(4-amino-2-pentylamino)-anthrachinon-2-eulfonsäure, l-Amino-4-(3-amino-2,2-dimethyl-lpropylamino)-anthrachinon-2-sulfonsäure, l-Amino-4-(4-amino-2,3-dimethyl-l-butylamino)-anthrachinon-2-8ulfonsäure, l-Amino-4-(3-methylamino-l-propylamino)-anthrachinon-2-8ulfon8äure, l-Amino-4-(4-methylamino-l-butylamino)-anthrachinon-2-sulfoneäure, 1-Amino-4~L2-(2-hydroxyäthylamino)-äthylamino]-anthrachinon-2-eulfoneäure, l-Amino-4-[2-(2*8ulfatoäthylamino)-äthylamino]-anthrachinon-2-eulfonsäure, l-Amino-4-[2-(2-sulfoäthylamino)-äthylamino]-anthrachinon-2-sulfoneäure sowie die Kondensationeprodukte von 1 Hol l-Amino-4-bromanthrachinon-2-8ulfonsäure mit jeweils 1 Mol folgender aliphatisch-alicyclischer Aminet

l-Amino-3-aminomethylcyclohexaTi, l-Amino-4-aminomethylcyclohexan, 1,4-Bis-aminomethylcyclohexan, 1,3-Bie-aminomethyl-cyclohexan, l-Amino-4-(2-aminoäthyl)-eyelohexan, l-Amino-3-(2-aainoäthyl)-

Le A 18 833

9098U/03Q1

cyclohexan, l-leino-2-(2-aminoäthyl)-cyclohexan, l-Aaino-4-(3-aaino-l-propyl)-eyclohexan, l-Amino-3-(3-aaino-l-propyl)-cyclohezan, l-leino-2-(3-aminopropyl)-cyclohexan, l-Amino-4-(4-aeinol-butyl)-eyclohexan, l-Aainomethyl-4-(2-aminoäthyl)-cyclohexan, l-Aainoaethyl-2-(2-aainoäthyl)-cyclohexan, l,4-Bie-(2-aainoathyl)-cyclohexan, l,3-Bis-(2-aainoäthyl)-cyclohexan, l,l-Bis-(aminoaethyl)-cyclohexan, l-Aaino^-aainomethyl^^iJ-trimethyl-cyelohexan, 1-Aaino-aethyl-2-(3-aaino-l-propyl)-cyclohexan, l-Aminoaethyl-3-(3-amino-l-propyl)-cyclohexan, l-Aainomethyl-4-(3-a»ino-l-propyl)-cyclohexan, 1,2-Bie-aainoaethyl-cyclobutan.

Pur die Kondensation geeignete Verbindungen der Formel (V) sind beispielsweise 2,4-Difluor-6-(2'-, 3¹- oder 4'-eulfophenylamino)-triazin, 2,4-Bifluor-6-(2·,4'-, 2·,5'-. 3'»4'- oder V ,5^f-disulfophenylaaino)-triazin, 2,4-Difluor-6-(l' ,5'-. 3* »6·-, 4'»8·-, 5',T- oder 6«,8«-dieulfo-2'-naphthylamino)-triazin, 2,4-Difluor-6-(2·,4«-, 3^l.7^f-t 3'.8·-, 4',8·-, 5',T- od?r 6¹ /e'-disulfo-l'-naphthylaaino)-triazin, 2,4-ΜΓ1αοΓ-6-(1»,5·,7'- oder 3',6',8^l-trisulfo-2^l-naphthyl- amino)-triazin, 2,4-Bifluor-6-(3 ', 5', 7 '-trisulfo-l' -naphthylamino)-triazin, 2,4-Difluor-6-(2'-, 3'- oder 4'-carboxyphenylaainoJ-triazin, 2,4-Di fluor-6-(2'-carboxy-4*- oder -5'-sulfophenylamino)-triazin, 2,4- Difluor-6-(5·-carboxy-5'-sulfophenylaaino)-triaz in, 2,4-Difluor-6-(2'-aethy1-4'- oder -S'-eulfophenylaminoJ-triazin, 2,4-Difluor-6-(4·-ΒβίΗ7ΐ-2·- oder -3'-.eulfophenylaaino)-triazin, 2,4-Difluor-6-(2'-aethyl-4·,S'-dieulfophenylaminoJ-triazin, 2,4-Difluor-6-(2«, ö'-diaethyl-^'-sulfo- oder -2·^'-diaethyl-o'-eulfophenylaoino)-triazin, 2,4-Dif luor-6- (4 ^t-oethoxy-2'-sulfo- oder ^'-aethoxy-V-sulfo- oder-2'-aethoxy-5^l-Bulfophenylaaino)-triazin, 2,4-Difluor-6-(2·-ß-hydroxyäthoxy-5·-eulfo- oder 4'-ß-hydroxyäthoxy-2·-eulfo- oder -4'-ß-hydroxyäthoxy-3'-Bulfophenylainino)-triazin, 2,4-Di fluor-6-(2·-, 3¹- oder 4'-eulfophenylnethylaaino)-triazin, 2,4-Di- fluor-6*-(2·-carboxy-5•-•ulfoph*nyl-aethylaaino)-triazin, 2,4-Difluor-6-(3'- oder 4'-sulfoaethyl-phenylamino)-triazin, 2,4-Difluor-6-[l-(eulfoa*thyl)-phenylaaino]-triazin, 2,4-Difluor-6-[3'-«ulfo-M-(carboxyaethyl)-phenylaaino]-triazin sowie die analo-

u *ie 853 909844/0.301

·?■

gen 2,4-Dichlor- oder 2,4-Dibrom-6-arylaminotriazine, 2,4-Difluor-6-(N-methyl-N-sulfomethylamino)-triazin, 2,4-Difluor-6-LN-methyl-N-(2-sulfoäthyl)-amino]-triazin, 2,4-Difluor-6-(2-sulfoäthylamino)-triazin sowie die entsprechenden 2,4-Dichlor- und 2,4-Dibromverbindungen.

Die Umsetzung der Aminoalkylaminoanthrachinonverbindungen (IV) mit den Dihalogentriazinylarylverbindungen (V) wird in wäßrigem oder organisch-wäßrigem Medium bei Temperaturen von -10° bis 80°, vorzugsweise bei 0-50°, und bei pH-Werten von 5-10, vorzugsweise 6,O-9»O, in Gegenwart alkalischer Kondensationsmittel, wie wäßrigen Alkalihydroxid-, Alkalicarbonat- oder Alkaliphosphatlösungen, durchgeführt.

Die Herstellung der 2,4-Dihalogen-6-aminotriazine (V) kann zum Beispiel durch Kondensation von 2,4»6-Trihalogen-triazinen mit Aminen der Formel

wobei

R₂ und R₃ die oben angegebene Bedeutung haben, in wäßrigem, wäßrig-organischem oder organischem Medium in Gegenwart basischer Kondensationsmittel, wie z.B. wäßriger Alkalihydroxid-, Alkalicarbonat-, Alkalihydrogencarbonat-, Alkaliphosphatlösungen oder Ν,Ν-Dialkylanilinen oder Trialky!aminen, erfolgen.

Weiterhin können die Difluortriazinylverbindungen (V) nach den in der Deutschen Offenlegungsschrift 1 644 616 angegebenen Methoden hergestellt werden.

Eine besonders bevorzugte und zweckmäßige Methode besteht darin, die durch Kondensation von 2,4>6-Trihalogentriazinen mit Aminen erhaltenen Lösungen der Reaktivkömponenten (Y) ohne Zwischen-

^LeA18833

-3-

isolierung direkt mit den Aminoalkylaminoanthrachinonverbindungen (IV) umzusetzen.

Nach einer anderen Herstellungsweise erhält man die neuen Reaktivfarbstoffe (I) auch dadurch, daß man die Aminoalkylaminoanthrachinonverbindungen (IV) in wäßrigem bzw. wäßrig-organischem oder organischem Medium mit 2,4,6-Trihalogentriazinen zu Zwischenprodukten der Formel

NH₂

SO₃H X

-A-Ä <^VII>

umsetzt,
worin

R₁ , A, X, S und η die oben angegebene Bedeutung haben, und diese

reaktiven Farbstoffzwischenprodukte in einem zweiten Reaktionsschritt mit den Aminen (Vl) kondensiert.

Die neuen Farbstoffe sind äußerst wertvolle Produkte, die sich für verschiedenste Anwendungezwecke eignen. Als wasserlösliche Verbindungen finden sie bevorzugtes Interesse für das Färben hydroxylgruppenhaltiger und stickstoffhaltiger Textilmaterialien, insbesondere von Textilmaterialien aus nativer und regenerierter Cellu- lose, ferner aus Wolle, Seide, synthetischen Polyamid- und Polyurethanfasern.

Die genannten Materialien werden nach den. für Reaktivfarbstoffe üblichen Verfahren gefärbt oder bedruckt. Man erhält licht- und naßechte brillante blaue Färbungen und Drucke.

Bei Temperaturangaben in den Beispielen handelt es eich um ⁰C.

Die Formeln der Farbstoffe in der Beschreibung und den Beispielen sind die der freien Säuren. Die Farbstoffe werden im allgemeinen in Form ihrer Alkalisalze, insbesondere der Natrium- oder Kaliumgalze, isoliert und angewandt.

Le A 18 835 9 Q 9 8 4 A / Π 3 0

Beispiel 1

A, 25,Og l-Amino-^brora-anthrachinon^-Bulfonsaure, 22,2 g 1-Amino-3-arainoinethyl-3,5t5-trira©thyl-cyclohexan, 5»4 g Natriumhydroxid in 3Q0 ml Wasser werden unter einer Sticketoffatraosphäre auf 45-50° erwärmt. Zu der Mischung gibt man 1 g Kupfer(l)-chlorid, vorauf sehr schnell eine Blaufärbung einsetzt. Man rührt weiter bei 45-50°, bis die eingesetzte Bromverbindung verschwunden ist. Aus der blauen Lösung fällt man die entstandenen blauen Farbatoffkoraponenten durch Zutropfen von konz. Salzsäure biB zum pH-Wert von 2 aua, saugt ab, wäscht den Filterkuchen mit verdünnter Salzsäure und trocknet das Produkt bei 60° im ümluftschrank.

B. 12,0 g 2-Aminobenzol-l_t4-di8ulfonsäure werden in 60 ml Wasser durch Zugabe von ca. 52 ml 2n Sodalösung bis zum pH-Wert von 4.5 gelöst. Nach Abkühlung auf 0-3° läßt man innerhalb von 10 Minuten 7»0 g 2,4»6-Trifluortriazin zutropfen und hält den pH-Wert mit 2n Sodalösung auf 4,2-4,7· 10 Minuten nach Eintropfen ist die Kondensation zur Difluortriazinylanilindisulfonsäure beendet.

0» 15,0 g dee naoh Abschnitt A dieses Beispiels hergestellten Farbkörpers werden in 350 ml Wasser mittels Natronlauge bei pH 12 unter Erwärmen auf 60° gelöst. Naoh Abkühlen der Lösung auf 0-5° stellt man den pH-Wert mit Salzsäure vorsiohtig auf 910-9»3 ein und läßt dann sofort die im Absohnitt A hergestellte Lösung des Natriumsalits der Difluortriasinylanilindieulfonsäur· in oa. 20 Minuten bei 0-5° sulaufen. Dabei hält man in der Reaktionsmischung den pH-Wert mit 2n Natronlauge beständig auf 8,2-8,5· Di· Kondensation wird duroh mehrstündiges Naohrühren unter den angegebenen Bedingungen iu Ende geführt.

Sie erhaltene Farbstofflösung ItBt man in eine Mischung Ton

200 ml gesättigter Kaliumohloridlösung und soviel festem Kali-

Le A18833 Q ₀ 9 8 4 A / 0 3 0 ^

umchlorid bei 20-30° eintropfen, daß die Konzentration an Kaliumchlorid nach Zusammengeben der Lösungen etwa 22-23 % beträgt.

Der ausgefällte Farbstoff, welcher einem Isomeren-Gemisch der Forme1

SO₃H

entspricht, wird abgesaugt, mit gesättigter Kaliumchloridlösung gewaschen und bei 40° im Vakuum getrocknet.

D. 50 g Baumwollstrang werden in 1 ltr Färbeflotte, die 1,5 g obigen Farbstoffes enthält, gefärbt, indem man innerhalb 30 Minuten auf 40° heizt, 50 g Natriumsulfat in mehreren Anteilen zugibt, anschließend 20 g Soda zufügt und 60 Minuten bei dieser Temperatur behandelt. Nach dem Spülen, kochenden Seifen und Trocknen erhält man eine sehr brillante, blaue Färbung von ausgezeichneter Licht- und Naßechtheit.

E. Man kann die Färbung von Baumwolle auch auf folgende Weise vornehmen:

100 g Baumwollgewebe werden bei Raumtemperatur mit einer wässrigen Lösung, die 30 g/ltr Farbstoff und 20 g Soda enthält, auf einem Foulard so geklotzt, daß die Flottenaufnahme des Gewebes 60 % seines Trockengewichtes beträgt. Man rollt das Gewebe auf und bewahrt es 24 Stunden bei 25° so auf, daß keine Feuchtigkeit entweichen kann. Anschließend wird das Gewebe gespült, kochend geseift und getrocknet. Man erhält ebenfalls eine sehr brillante, licht-und naßechte Blaufärbung.

LeAie 833 909844/0301

F. Eine weitere Variante zur Färbung von Cellulosematerialien besteht in folgender Verfahrensweise:

100 g Baumwollgewebe werden bei Raumtemperatur mit einer wässrigen Lösung, die 3 % des Farbstoffes, 15 g/ltr Natriumhydrogencarbonat und 150 g/ltr Harnstoff enthält, foulardiert, zwischengetrocknet und 2 Minuten auf I4O⁰ erhitzt, danach gespült und kochend geseift. Das Gewebe wird in äußerst brillanten,sehr licht-und naßechten Blautönen gefärbt.

Anstatt das zwischengetrocknete Gewebe auf 140⁰ zu erhitzen, kann man es auch bei 102° 2 Minuten dämpfen.

Setzt man nach der Verfahrensweise des Beispiels 1 A die in der Tabelle I Spalte (2) aufgeführten Diamine mit l-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure im Molverhältnis 1:1 um und kondensiert die erhaltenen blauen Zwischenprodukte mit den Reaktivkomponenten der Spalte (3), so erhält man weitere Reaktivfarbstoffe, die Baumwolle in brillanten Blautönen färben, wobei selbstverständlich die Kombinationsmöglichkeiten zwischen den erhaltenen Anthrachinonzwischenprodukten und den Reaktivkomponenten nicht nur auf die in der Tabelle I aufgeführten Beispiele beschränkt sind.

Tabelle I

Bsp.Nr.	Diamin (2)	F N^N	Reaktivkomponente (3)
2	NH₂ -/"N-CH₂ -NH₂		^^S0₃H
		F	SO₃H
3	NH₂-(^-CH₂-NH₂		SO₃H

		SO₃H

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S0984A/0301

-A-

Tabelle I (Portsetzung)

Bsp. Nr.	Diamin	(2)	³	P	Reaktivkomponente (3)	³
4	CH₃		H₂-KH₂			SO₃H
	NH₂-( )	CH₂-NH₂			-NH-O^^S°^{3 H}	SO₃H
	CH,		H₂-CH₂-NH₂	F Ni^]	SO₃H	SO₃H
5	CH, NH₂-/)	CH₂-NH₂		pA_NJi	¹ η	ⁿnhJOO
	CH,	CH₃			SO₃H	SO₃H
6	CH, /-V-CH₂-NH₂ NH₂ -/) Jf *	H₂-CH₂-NH₂			SO₃H
	CH,		P 1 I)	OH₃CH₃
7		CH₂-NH₂	I^ Ij	SO₃H COOH
			P
8	NH₂-/~\c	pV

		N^
9	NH₂Y^C	pV
		P
10	CH₃ NH₂-(^ CH₃

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909844/0301

Tabelle I (Fortsetzung)

Bsp. Nr.	Diamin (2)	F	Reaktivkomponente (3)	SO₃H ^NH^/ CH₃
11	/γΝΗ₂			^N-CH₂ -SO₃ H CH₃
	*χνΑ,Λττ Γ ti PtJ ΛΤΕΤ ^■^ wtlo "* 2"~ 2 "" 2*		-nhO^^S°^3H	SO₃H
		F N^*	COOH	SO₃H
12	NH₂Q)-(CH₂ )₄ -NH₂		, HO₃S₀^₃O₃H	SO₃H
		N^K	SO₃H	SO₃H
13	NH₂ -/~VcH₂ -NH³	F N^N iV
14	CH₃ ,-V-CH₂-NH₂ V-^CH ₃ CH₃	fÖ
15	CH₃ CH₃	F N^N
16	NH₂-Q-CH₂-Q-NH₂
		M
17	NH₂ -/"N-CH₂ -CH₂ -NH₂

Le 1 18 835

909844/0307

Tabelle I (Fortsetzung)

Bsp. Nr.	Biamin (2)	F	Reaktivkomponente	(3)
18	NH₂ V~~\-CH₂ -CH₂ -/"S-NH₂		" /jT^SOjH
		P ■	SO₃H
19	XJCH₂-NH₂
		^NH-CH₂-CH₂-SO₃H

Beispiel 20

A. 9,7 g 2-Aminobenzol-l,4-disulfonsäure werden in 60 ml Wasser durch Zugabe ca. 32 "il 2n Sodalösung bis zum pH-Wert von 4,5 gelöst. Man trägt bei 20° in 15 Minuten 7,1 g fein gemahlenes Cyanurchlorid ein und hält den pH-Wert mit 2n Sodalösung auf 4,5-5,0. Unter diesen Bedingungen rührt man noch ca. 3 Stunden nach, bis die Kondensation zur Lichlortriazinylanilindisulfonsäure beendet ist.

B. 15,0 g des nach Beispiel 1, Abschnitt A, hergestellten Farbkörpers werden in 350 ml Natronlauge bei pH 12 unter Erwärmen auf 60° gelöst. Man kühlt die Lösung auf 20° ab und gibt nun diese Lösung mit der oben hergestellten Lösung der Reaktivkomponente allmählich so zusammen, daß im Reaktionsgemisch stets ein pH-Wert von 8,7—9,2 eingehalten wird. Nach dem Zu-5 sammengeben der beiden Lösungen wird anschließend der pH-Wert mit 2n Natronlauge weiter auf 8,7-9,2 gehalten und solange bei 20° nachgerührt, bis die Kondensation zwischen Farbkörper und Reaktivkomponente beendet ist. Der erhaltene Farbstoff der Formel

Le A 18 833

9098U/03Q7

O NH

wird mit Kaliumchlorid ausgesalzen, abgesaugt, mit gesättigter Kaliumchloridlösung gewaschen und bei 50° im Vakuum getrocknet.

C.Man bedruckt Cellulosegewebe mit einer Druckpaste, die im Kilogramm 40 g obigen Farbstoffes, lOO g Harnstoff, 300 ml Wasser, 500 g Alginatverdickung sowie 20 g Soda enthält und die mit Waseer auf 1 Kilogramm aufgefüllt wurde, trocknet, dämpft θ Minuten bei 105°, spült mit heißem Wasser und seift anschließend kochend, spült und trocknet.

Es wird ein brillanter blauer Druck von sehr guter Naß- und Lichtechtheit erhalten.

Man kann mit dem erhaltenen Farbstoff auch brillante blaue Färbungen auf Cellulosematerialien nach der im Beispiel 1 E beschriebenen Verfahrensweise erzielen.

Setzt man nach der Verfahrensweise des Beispiels 1 A die in der Tabelle II Spalte (2) aufgeführten Diamine mit l-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure im Molverhältnis lsi um und kondensiert die erhaltenen Zwischenprodukte mit den Reaktivkomponenten der Spalte (3)> so erhält man ähnliche Reaktivfarbstoffe, die auf Baumwolle brillante blaue Drucke ergeben.

Tabelle II

Bsp. Nr.

Diamin (2)

Reaktivkomponente (3)

21

CH.

NH₂

CH₂-NH₂ CH,

CH,

Le A 18 833

SÖ98U/03Q¹*

47-

Tabelle II (Fortsetzung)

Bsp. Nr.	Diamin (2)	N^N	Reaktivkomponente (3)
22	CH₃ TTT /~V" ^CH2 -^NH2 CH₃	Cl N^N	SO₃H SO₃H
23	NH₂ QVcH₂ -CH₂ -NH₂	Cl ^J	SO₃H
		Br	SO₃H
24		Cl	SO₃H ^NH-^J SO₃H
	NH₂ -/ N-CH₂ -NH₂	_C1A_NA	SO₃H
		Cl	SO₃H
26	NH₂Q)-CH₂-NH CH₃		^rv^SO.H
		Cl	SO₃H
27	NH₂ -Q)-CH₂ -CH₂ -NH₂	Cl-^N·^	SO₃H
		Cl	*NH-^s>^ SO₃H
28	MH₂-Q-CH₂Q)-NH₂
		SO₃H

Le A 18 833

909844/0307

.μ

■ JS-

Tabelle II (Fortsetzung)

Bsp. Nr.	Diamin (2)	CH₃	Br	Reaktivkomponente (3)	SO₃H
29	■ CH₃ /-V-CH₂ -NH₂ NH -λ. ι	CH₃	Br^Si^	SO₃H	SO₃H
	² /^~^CH3 CHj		Cl	'NH'^^ SO₃H	SO₃H
30	Il	_clA_NJi>		SO₃H
		Cl	CH₃
31	Il	C₁A_nA	-NH-CH₂ -CH₂ -SO₃ H
		Cl I i I
32	π	ci'Sr*	*NH^>^SO₃ H
		Cl	SO₃H
33	Il	ciX*	SO₃H
		Cl
34	η
		Cl
35	Cl-V-

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Ö0984A/0307

• Λ9.

Beispiel 36

A. 30»0 g l-Amino^-bromanthrachinon^-sulfonsäure, 15tO g 1-Amino-3-methylaminopropan, 10,0g Soda in 3OO ^ml Wasser werden unter einer Stickstoffatmosphäre auf 55-60° erwärmt. Man gibt zu dieser Mischung 1 g Kupfer(l)-chlorid, worauf die Umsetzung unter Blaufärbung des Gemisches schnell einsetzt. Man rührt weiter, bis die eingesetzte Bromverbindung verschwunden ist, klärt dann die erhaltene Lösung mit 1 g Kohle und 1 g Kieselgur und scheidet aus dem Filtrat den Farbstoff dadurch ab, daß man den pH-Wert der Lösung mit Salzsäure auf pH 1 stellt. Die ausgefallenen Nadeln werden abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 60° im Umluftschrank getrocknet.

B. 13>7 g 2-Aminobenzol-l,4-disulfonsäure werden in 70 ml Wasser suspendiert und der pH-Wert mit 2n Sodalösung auf 4»5 gestellt.

Man kühlt die erhaltene Lösung auf 0-5° und läßt in 10 Minuten S,0 g 2,4,6-Trifluortriazin zutropfen. Dabei wird der pH-Wert mit 2n Sodalösung auf 4>5 gehalten. Einige Minuten nach dem Eintropfen ist die Umsetzung beendet.

C. 15,0 g nach Abschnitt A dieses Beispiels hergestellte 1-Amino-4-(3-niethyl.imino-l-propylamino)-anthrachinon-2-sulfonsäure werden in 300 ml Wasser mit Natronlauge bei pH 12 und 55° gelöst. Die auf 0-5° abgekühlte Lösung läßt man gleichzeitig mit der Lösung der Reaktivkomponente aus B so in 100 ml vorgelegtes Eis-Wasser eintropfen, daß sich ein pH-Wert von 8,2-8,7 einstellt. Nach dem Eintropfen wird der pH-Wert weiter mit 2n Natronlauge auf dem geforderten Wert gehalten. Man rührt einige Stunden bei 0-5° zur Beendigung der Kondensation nach.

Der erhaltene Farbstoff wird mit Natriumchlorid ausgesalzen, abgesaugt und mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen.

Le A 18 833 909844/030?

281778

Er entspricht der Formel

0 NH,

SO₃H

,-CH₉-!

NH-

CH_x

SO₃H

und wird bei 40° im Vakuum getrocknet.

Mit dem Farbstoff werden auf Baumwolle im Ausziehverfahren oder den verschiedenen Klotz-Verfahren sehr brillante, blaue Färbungen mit ausgezeichneten Echtheiten erhalten.

Weitere, Baumwolle in brillanten Blautönen färbende Farbstoffe werden erhalten, wenn man an Stelle der in diesem Beispiel, Abschnitt A hergestellten Farbstoffkomponente die in Tabelle III, Spalte (2), aufgeführten Anthrachinonverbindungen mit den Reaktivkomponenten der Spalte (j) kondensiert.

Tabelle III

Bsp. Nr.

Anthrachinonkomponente (2)

fleaktivkomponente (3)

NH-CH₂-CH-NH₂ und Isomeres

0 NH,

, T H₂C-CH₂

0 NH-CH₂-CH-CH-CH₂-NH₂

0OH

CH₃ CH₃

Le A 18

9098U/03Q7

Tabelle III (Fortsetzung)

Bsp. Nr.

Anthrachinonkomponente (2) Reaktivkomponente (3)

NH,

NH-(CH₂)₆-NE

NH,

SO₃H CH₂OH CH,

NH-CH₂-CH₂-NH

SO₃H CH₂-OSO₃H

CH₂ H-CH₂ -CH₂ -NH

NH,

NH-CH₂-CH₂ ■ und Isomeres

P,

^l2

CH₂

NH-CH₂ -CH₂ und Isomeres

NH-CH₂-CH-CH₂-NH₂

SO₃H NH-CH₂ -CH₂ -NH₂

P SO₃H

^SO₃H

F SO₃H

NH'

O₃H

P SO₃H

N^N

•NH'

■NH·

0,H

Le A 18

9Ö98U/03Ö?

Tabelle III (Fortsetzung)

Bsp Nr.

Anthrachinonkomponente (2) Reaktivkomponente (3)

NH,

SO₃H

H₃ C CH, ³ 1

NH-CH₂ -CH₂ -CH-NH

NH,

SO₃H

NH-CH-CH₂-CH-NH₂ CH. Ci

ΪΗ,

NH,

SO₃H

NH-(CH₂ )₄ -NH₂

SO₃H

NH-CH-CH-NH₂ CH₃ CH₃

NH₂

SO₃H

■Η,

NH-CH₂ -CH₂ -CH₂ -

SO₃H

HO₃S

F SO₃H

NH^J/
SO₃H

F SO₃H

O₃H

rV

O₃H

^ySO₅H

CH,

-CH₂ -CH₂ -CH₂ -NH

SO₃H

-CH₂ -CH₂ -CH₂

CH₃

-NH

-SO₃H

SO₃H 0OH

Le A 18

909844/0307

.23-

Tabelle III (Fortsetzung)

Bsp. Nr.

Anthrachinonkomponente (2) Reaktivkomponente (3)

H-CH₂-CH₂-CH₂-NH

NH,

SO₃H

NH-CH₂ -/"S-CH₂ -NH₂

SO₃H

NH-(CH₂),-NH₂

NH,

SO₃ H CH₂ -SO₃ H NH-CH₂-CH₂-NH

SO₃H

NH-CH₂-CH₂-CH-NH

NH₂

SO₃H

?H₃ CH₃

NH-CH-CH₂-CH-CH₂-NH₂ und Isomeres

SO₃H

Ö NH-CS₁-CH₂-CH₂-NH

SO₃H

NH

Jf

ΝΗ

^N

CH,

SO₃H

O₃H

SO₃H

-NH'

Y*"V

-SO₃H

NH'

SO₃H

-NH

O₃H

0OH

Le A 18

909844/03Ot

. 3k-

Tabelle III (Fortsetzung)

Anthrachinonkomponente (2) Reaktivkomponente (3)

NH,

CH,

H-CH₂ -CH₂ -CH-CH₂ -C-CH₂ -NH₂

CH, CH,

und Isomeres

ΤΖΓ

CH₂ -NH₂

H-(CH₂)^-NH₂

HO₃S

O NH,

CH.

NH-CH₂ -CH₂ -CH₂ -NH

NH₂

SO₃H

CH,

NH-CH₂-CH₂-CH₂-NH

CH₃

0 NH-CH₂ -CH₂ -NH

SO₃H

O₃H

SO₃H

NH

O₃H

SO₃H

j)
SO₃H

NH

SO₃H

'SO₃H

Le A 1Θ

- Vr- 25-

Tabel"*e III (Fortsetzung)

Bsp. Nr.

Anthrachinonkomponente (2)

Reaktivkomponente (3)

NH₀

CH₂ -NH₂

CH₃ Ö NH-CH₂-CH₂-CH₂-NH

Isomerengemisch aus 2,6- und 2,7-Disulfonsäure

NH,

CH₂-NH₂

O NH-CH.

SO₃H

^NH^^^SOjH

Beispiel 71

A. 10,0 g 3-Aminobenzolsulfonsäure werden in 90 ml Wasser suspendiert. Man stellt den pH-Wert der Suspension auf 3,5 und kühlt auf 0-5° ab. 8,2 g 2,4,6-Trifluortriazin werden in 10 Minuten zugetropft. Im Reaktionsgemisch hält man dabei den pH-Wert mit 2n Sodalösung auf 3,2-3,5. I5 Minuten nach Eintropfen ist die Umsetzung beendet und eine klare Lösung entstanden. Man stellt den pH-Wert nun auf 4,5-5,0.

B. 15,0 g l-Amino-4-(3-methylamino-l-propylamino)-anthrachinon-2-sulfonsäure werden in 3OO ml Wasser bei pH 12 und 60° gelöst. Die auf 0-5° abgekühlte Lösung stellt man vorsichtig auf pH 9,5-10 und läßt nun die im Teil A hergestellte Lösung der Reaktivkomponente zutropfen, wobei man den pH-Wert auf 8,5-8,8 fallen läßt und ihn dann mit 2n Natronlauge in diesem Bereich

Le A 18 833

8098U/03QT

hält. Durch mehrstündiges Nachrühren wird die Kondensation zu Ende geführt. Der entstandene Farbstoff der Formel

NH₂

F H₃ C ^

NH-CH₂ -CH₂ -CH₂ -N^*N^NH-^^^SO₃ H

wird mit Natriumchlorid ausgesalzen, abgesaugt, mit 15$iger Natriumchloridlösung gewaschen und bei 40° im Vakuum getrocknet.

Der Farbstoff färbt Baumwolle nach den Färbeverfahren des Beispiels 1 in sehr klaren licht-und naßechten Blautönen.

Beispiel 72

A. 30,0 g l-Amino^-bromanthrachinon^.ö-disulfonsäure, 25,0 g l-Amino-3-aminomethyl-3)5»5-trimethylcyclohexan, 5»9 g Natriumhydroxid in 300 ml Wasser werden unter Stickstoffatmosphäre auf 40-45° erwärmt. Zur Lösung gibt man 1,1 g Kupfer(l)chlorid hinzu, worauf die Reaktion unter schneller Blaufärbung des Ansatzes einsetzt. Nach beendeter Umsetzung setzt man zur Lösung 1 g Kohle und 1 g Kieselgur, klärt die erhaltene Lösung, stellt im Filtrat den pH-Wert mit Salzsäure auf 7 und salzt den Farbstoff mit Kaliumchlorid aus. Er wird abgesaugt, mit lO^iger Kaliumchloridlösung gewaschen und bei 60° im Umluftschrank getrocknet.

B. 10,0 g 4-Aminobenzol-l,3-disulfonsäure werden bei 20° in 90 ml Wasser gelöst und der pH-Wert auf 5,0 gestellt. Man trägt nun 7,3 feingemahlenes Cyanurchlorid ein und hält den pH-Wert mit 2n Sodalösung auf 4»5-5.0. Nach einigen Stunden ist die Kondensation beendet.

5 C. 15,0 g der im Abschnitt A hergestellten Anthrachinonverbindung werden in 3OO ml Wasser bei pH 12 gelöst. Man tropft nun gleichzeitig diese Lösung und die Lösung der Reaktivkomponente B in

Le A 18 833 _m

909844/0307

75 -

80 ml vorgelegtes Wasser so ein, daS sich im Reaktionsgemisch ein pH-Wert von 8,5-9,0 einstellt. Der pH-Wert wird weiter mit 2n Natronlauge auf diesem Wert gehalten,bis die Umsetzung nach einigen Stunden beendet ist. Der Farbstoff der Formel

SO₃H

wird mit Kaliumchlorid ausgesalzen, abgesaugt und mit 25$iger Kaliumchloridlösung gewaschen und bei 50°im Vakuum getrocknet.

Der Farbstoff gibt nach dem Verfahren des Beispiels 20 C auf Cellulosematerialien sehr licht- und naßechte Drucke in brillantem Blauton, die im Vergleich zu denen des Beispiels 20 etwas grünstichiger sind.

Beispiel 75

A. 11,9 g 4-Aminobenzol-l,3-disulfonsäure werden bei 20° in 100 ml Wasser gelöst und der pH-Wert auf 5iO gestellt. Man trägt nun 8,7 g fein gemahlenes Cyanurchlorid ein und hält den pH-Wert mit 2n Sodalösung auf 4ι5-5>0· Nach einigen Stunden ist die Kondensation beendet, das Cyanurchlorid verschwunden.

B. 15,0 g l-Amino-4-(3^l-me'fcb.ylamino-l-propylamino)-anthrachinon-2-sulfonsäure werden in 300 ml Wasser bei pH 12 und 55° gelöst.

Man kühlt die Lösung auf 20° ab und tropft nun die Lösungen der Anthrachinonverbindung und der nach A hergestellten Reaktivkomponente gleichzeitig in 100 ml vorgelegtes WasBer so ein, daß sich im Reaktionsgemisch ein pH-Wert von 8,5-9>O einstellt. Nach Zugabe der Farbstoffkomponente hält man den pH-Wert weiter durch Zutropfen von 2n Natronlauge und rührt

Le A 18 833

9098U/03Q?

- 96 -

. 28.

bis zur Beendigung der Kondensation bei 20° weiter. Der erhaltene Farbstoff der Formel

NH,

Cl

O NH-CH₂-CH₂-CH₂-1

O₃H

wird mit Natriumchlorid ausgesalzen, abgesaugt, mit 25$iger Natriumchloridlösung gewaschen und bei 60° im Vakuum getrocknet.

Nach dem Verfahren des Beispiels 20 C liefert der Farbstoff auf Cellulosematerialien brillante, blaue Drucke mit sehr guten Echtheitseigenschaften.

Weitere analoge Reaktivfarbstoffe erhält man durch Umsetzung der Anthrachinonverbindungen der Spalte (2) aus Tabelle IV mit den Reaktivkomponenten der Spalte (3)·

Die erhaltenen Farbstoffe geben auf Cellulosematerialien ebenfalls sehr klare blaue Drucke mit ausgezeichneten Echtheiten.

Tabelle IV

Bsp. Nr.

Anthrachinonverbindung (2)

Reaktivkomponente (3)

NH₂

SO₃H

-CH-CH₂-CH-NH₂

NH-CH-CH-NH₂ CH₃ OH₃

Cl

N-^N

Cl^N^NH

Cl

-CH₂ -SO₃ H

Le A 18 833

9098^4/0307

-3*

Tabelle IV (Fortsetzung)

Bsp.
Nr.

Anthrachinonverbindung (2) Reaktivkomponente (3)

NH,

SO₃H

NH-(CH₂)^-NH₂

NH,

SO₃H

NH-(CH₂)₄-NH₂

NH,

SO₃H

CH,

NH-CH₂-CH₂-CH₂-NH

NH,

SO₃H

CH₃

NH-CH₂-CH₂-CH₂-NH

SO₃H

-(CH₂)₃-NH₂ F₂

SO₃H

.JO«

-CH₂A^CH₂-NH₂ NH₂

SO₃H

ΥΎ ?^Η3

NH-CH₂-CH-CH₂-NH₂

NH₃

SO, H

NH-CH₂-CH₂-CH₂-NH

Cl SO₃H

COOH

Cl

SO₃H

Cl SO₃H

SO₃H

Cl

-SO₃ H

Cl

_tH

SO₃H

Cl SO₃H

Cl

jm

00H

Le A 18 833

9098U/03Q7

Tabelle IV (Fortsetzung)

Anthrachinonverbindung (2) Reaktivkomponente (3)

Cl

NH-CH₂-CH₂-NH₂

SO₃H

O₃H

NH-,

Cl

SO₃ H CH₂ OH

CH,

NH-CH₂-CH₂-NH

-SO₃H

NH,

SO₃ H CH₂ -OSO₃ H ^N |f ^CH3

CH,

NH-CH₂-CH₂-NH __ch _

Cl SO₃H

CH₃ NH-CH₂ -CH₂ -NH CH

NH,

. - - -CH₂-CH-NH₂ und Isomeres

Cl SO₃H

,Xl.

NH-CH₂ -CH₂ -CH₂>v^CH₂ -NH₂ und Isomeree

H₃C CH₃ Ö NH-CH₂-CH₂-CH-NH

NH,

O₃H

SO₃H

1)

COOH

Cl SO₃H

CH,

und Isomeres
Le A 18 833

-CH₂ -CH₂ -CH-CH₂ -^-CH₂ -NH₂

CH₃

O₃H

CH,

9 0 9 8 £ A / 0 3 0

Tabelle IV (Fortsetzung)

Bsp Nr.

Anthrachinonverbindung (2) Reaktivkomponente (3)

CH,

NH-CH₂ -CH₂ -CH-CH₂ -(Jl-CH₂ -NH₂ und iBoaeree CH, CH,

0 NH,

SO₃H

NH-CH₂ J LcH₂ -NH₂

NH.

CH₂ -NH₂

-CH₂>

0 NH.

-NH₂

0 NH-CH₂-(VCH₃

und Isomeres

-CH₂-(^CH₂-NH₂

Cl SO₃H

Cl

O₃H

Cl SO₃H

SO₃H

O₃H

SO₃H

O₃H

Cl SO₃H

O₃H

Le A 18

9098U/03G7

32.

Bespiel 99

16,0 g der im Beispiel 1 A hergestellten Anthrachinonverbindung werden in 380 ml Wasser bei pH 12 und 60° gelöst. Nach Abkühlung auf 20° versetzt man die Lösung mit 320 ml Aceton und stellt den pH-Wert auf 10.

7,8 g Cyanurchlorid werden in 80 al Aceton gelöst und die Lösung auf 80 g Eis gegeben. Zu der erhaltenen Suspension läßt man die Parbstofflösung in 30 Minuten bei 0-5° zutropfen und hält den pH-Wert im Reaktionsgemiach auf 8,0-8,5. Unter den gleichen Bedingungen rührt man noch kurze Zeit, bis die Umsetzung beendet ist.

Zur erhaltenen Lösung des Dichlortriazinylfarbstoffes gibt man nun eine Lösung von 2-Methylamino-äthansulfonsäure. Man erwärmt auf 20°, hält den pH-Wert bei 7,5 und steigert die Temperatur im Laufe einer Stunde auf 40°. Wenn die Kondensation beendet ist, salzt man den erhaltenen Farbstoff der Formel

Cl

-CH₂ -SO₃ H

H«

mit Natriumchlorid aus, saugt ihn ab und wäscht ihn mit lO^iger Natriumchloridlösung und trocknet ihn bei 60° im Vakuum.

Ähnliche Farbstoffe werden erhalten, wenn man an Stelle der 2-Methylamino-äthaneulfonsäure äquivalente Mengen 2-Aminoäthansulfonsäure oder Methylaminomethansulfonsäure einsetzt.

Baispiel 100

9,7 g 2-Aeinobeniol-l,4-dieulfoneäure werden nach den Angaben des Beispiele 20 A alt 7,1g Cyanurchlorid umgesetzt. 12,4 g 1-Aaino-4-(4-amino-l-butylamino)-anthrachinon-2-eulfonsäure werden in

Le A 18 833

«098447030»

300 ml Wasser bei pH 12 und 60° gelöst. Die auf 20° abgekühlte Lösung läßt man nun gleichzeitig mit der Lösung der Reaktivkomponente in 100 ml vorgelegtes Wasser eintropfen und hält in dem gebildeten Reaktionsgemisch den pH-Wert auf 8,5~9iO. Dieser pH-Wert wird nach Eintropfen der Lösungen weiter mit 2n Natronlauge gehalten. Nach mehrstündigem Nachrühren bei 20° ist die Kondensation beendet. Der Farbstoff der Formel

NH-(CH₂ )₄ -NH"Sj-

wird mit Kaliumchlorid ausgesalzen, abgesaugt, mit 25$iger Kaliumchloridlösung gewaschen und bei 60° im Vakuum getrocknet.

Er gibt auf Cellulosematerialien nach dem Druckverfahren des Beispiels 20 C brillante blaue Drucke mit ausgezeichneten Naßechtheiten.

Beispiel 101

A. 8,5 g 2-Aminobenzolsulfonsäure werden in 100 ml Wasser bei pH 4,5 gelöst. Man kühlt auf 0-5° ab und läßt 6,6 g 2,4,6-Trifluortriazin in 10 Minuten zutropfen, dabei hält man den pH-Wert mit 2n Sodalösung auf 4,2-4,5·

B. 19,0 g des im Beispiel 72 A hergestellten Farbkörpers werden in 300 ml Wasser bei pH 11,5 gelöst. Man kühlt die Lösung auf 0-5° ab und stellt vorsichtig mit Salzsäure auf einen pH-Wert von 9,5 herunter. Sodann läßt man die unter A hergestellte Reaktivkomponente innerhalb von 20 Minute·» viutropfen und hält den pH-Wert mit 2n Natronlauge auf 8,2-3,7· Unter diesen Bedingungen wird einige Stunden bei 0-5° nachgerührt, bis die Kondensation beendet ist. Man salzt den erhaltenen Farbstoff der Formel

Le A 18 833

.....-.90984^/0307

tnit Natriumchlorid aus, saugt ab, wäscht ihn mit 2Q7&iger Natriumchlor id lösung und trocknet bei 40° im Vakuum.

Das erhaltene Produkt färbt Baumwolle aus langer Flotte oder nach den Klotzverfahren des Beispiels 1 in licht- und naßechten Brillantblautönen.

Le A 18 833

909844/030?

Claims

Patentansprüche

1. Reaktivfarbstoffe der Formel

worin
S = Substituent, insbesondere SO₃H,

η = 0-2,

A = aliphatisches Brückenglied, χ = F, Cl oder Br,

R₁, R₂ = H, ggf. substituiertes Alkyl, Rj = Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe oder ggf. substituiertes Alkyl, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste R₂ oder R₃ mindestens eine wasserlöslichmachende Gruppe enthält.

2. Farbstoffe des Anspruches 1. mit A= geradkettiges oder verzweigtes C₂-C₈-Alkylen oder

H₃ C CH₃

3. Farbstoffe der Ansprüche 1 und 2 mit R₂ = H, CH₃ und

R₃ s Sulfophenyl, Disulfophenyl, Sulfocarboxyphenyl, Disulfonaphthyl, Trisulfonaphthyl.

9098U/03Q1

Le A 18 833

4. Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1-3 zum Färben und Bedrucken von OH-haltigen und N-haltigen Fasermaterialien.

5· Mit den Farbstoffen der Ansprüche 1-3 gefärbtes oder bedrucktes OH-haltiges oder N-haltiges Faserinaterial.

Le A 18 833 _A

9 0 9 8 Λ £ / 0 3 Q