JP2008539280A - 生物学的材料を分離するためのアントラキノン染料リガンドを含む吸着剤 - Google Patents
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Abstract
Description
式:
Bは、−NR1−又は−O−からなる群からの1、2又は3員で中断されてもよく、かつ非置換又はヒドロキシル、スルホ、スルファト、シアノ若しくはカルボキシルで置換されたC2〜C12アルキレン基であり、
R1は、水素又はC1〜C4アルキルであるか、あるいは
Bは、非置換若しくはC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、スルホ、ハロゲン若しくはカルボキシルで置換された、C5〜C9シクロアルキレン基、C1〜C4アルキレン−C5〜C9シクロアルキレン基若しくはC1〜C4アルキレン−C5〜C9シクロアルキレン−C1〜C4アルキレン基、又は非置換若しくはC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4アルカノイルアミノ、スルホ、ハロゲン若しくはカルボキシルで置換された、フェニレン基、C1〜C4アルキレン−フェニレン基若しくはC1〜C4アルキレン−フェニレン−C1〜C4アルキレン基であり、
Vは、式:
ここで
R2は、水素又は非置換若しくは置換されたC1〜C4アルキル又は
下記:
R3は、水素、ヒドロキシ、スルホ、スルファト、カルボキシ、シアノ、ハロゲン、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4−アルカノイルオキシ、カルバモイル又は−SO2−Y基であり、
R4は、水素又はC1〜C4アルキルであり、
alk及びalk1は各々、互いに独立して、直鎖状又は分岐状のC1〜C6アルキレンであり、
アリーレンは、非置換又はスルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ若しくはハロゲンで置換された、フェニレン又はナフチレン基であり、
Yは、ビニル又は−CH2−CH2−U基であり、かつUは、脱離基であり、
Y1は、−CH(Hal)−CH2(Hal)又は−C(Hal)=CH2基であり、ここでHalは、塩素又は臭素であり、
Wは、−SO2−NR4−、−CONR4−又は−NR4CO−基であり、ここでR4は、上記に定義したとおりであり、
Qは、−O−又は−NR4−基であり、ここでR4は、上記に定義したとおりであり、そして
nは、数0又は1であり、
Xは、ハロゲンであり、そして
k及びmは各々、互いに独立して、数0又は1であり、かつk+mの合計は、1又は2である)
で示される化合物と、上記式(1)で示される化合物の反応性基と反応して共有結合を形成可能な基を有する基質との反応生成物を含むが、
ただし、
式:
Qは、スルホ又はカルボキシである)
で示される化合物を含む吸着剤は除外される。
式:
式:
下記:
式:
ここで、R3、Y及びalkは、各々の場合において、上記に定義したとおりであり、上記に示す好ましい意味を有する。R2は、特に水素、メチル又はエチルであり、極めて特に水素である。
式:
式:
Bは、C2〜C6アルキレン基、非置換若しくはC1〜C4アルキルで置換されたメチレン−シクロヘキシレン基、又は非置換若しくはC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ハロゲン若しくはスルホで置換された、フェニレン若しくはメチレン−フェニレン−メチレン基であり、
Vは、アミノ、非置換又はアルキル部分においてヒドロキシ、スルファト若しくはスルホで置換され、かつ非中断又は−O−基で中断された、N−モノ−若しくはN,N−ジ−C1〜C4アルキルアミノ、モルホリノ、非置換若しくはフェニル環においてスルホ、カルボキシ、塩素、アセチルアミノ、メチル若しくはメトキシで置換された、フェニルアミノ若しくはN−C1〜C4アルキル−N−フェニルアミノ、又は非置換若しくは1〜3個のスルホ基で置換されたナフチルアミノであるか、あるいは
Vは、上記に定義した式(2c’)又は(2d’)基である)で示される化合物に対応する。
Bが
下記:
Vは、上記に定義した式(2c’)若しくは(2d’)基である。
脂肪族及び/又は非環式ポリアミンが好ましい。特に、脂肪族及び/又は非環式ジアミンが好ましい。特に、1,4−ジアミノブタン、1,6−ヘキサメチレンジアミン及び1,8−ジアミノオクタンを挙げることができる。ポリアミンは、個別に又は少なくとも2種のポリアミンの混合物として使用され得る。
(a)生物学的材料を含有する混合物を、クロマトグラフィーカラム上に保持された式(1)の化合物を含む吸着剤と接触させる接触相、
(b)内部に洗浄溶液を通過させて、式(1)の化合物を含む吸着剤から未結合種を除去する洗浄相、及び
(c)式(1)の化合物を含む吸着剤に溶出溶液を通過させて、拘束された所望の生物学的材料をカラムから回収する溶出相、を含むアフィニティークロマトグラフィーにより実施されることが有利である。
式:
V1は、β−ヒドロキシエチルアミノ、2−(β−ヒドロキシエトキシ)エチルアミノ又はモルホリノであり、
V2及びV3は各々、互いに独立して、β−ヒドロキシエチルアミノ、2−(β−ヒドロキシエトキシ)エチルアミノ、N,N−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ又はモルホリノであり、そして
qは、数0、1、2又は3であり、好ましくは0又は3である)で示される化合物にも関する。
実施例1:
(a)塩化シアヌル20.17部を、水100部及び氷100部中に分散する。2−アミノベンゼンスルホン酸19.26部を、水酸化ナトリウムと共に水70部に中性にて溶解する。このように得られた中性溶液を、上記の塩化シアヌル分散液に一度に加え、水酸化ナトリウム水溶液(30%)を用いてpH値を3にて1時間保持する。次に、水酸化ナトリウム水溶液(30%)を滴加して、pH値を段階的に6迄上昇させ、数時間保持する。温度を0〜5℃で数時間保つ。
式:
式:
(a)塩化シアヌル19.36部を、水50部及び氷60部中に分散する。
式:
式:
(a)塩化シアヌル12.9部を、水50部及び氷50部中に分散する。
式:
式:
(a)塩化シアヌル19.36部を、水50部及び氷60部中に分散する。
式:
式:
(a)塩化シアヌル7.75部を、水30部及び氷40部中に分散する。
式:
式:
式:
実施例1〜5に記載した方法と類似した方法で、
式:
実施例26(直接固定化による吸着剤合成のための一般的プロトコール):
アガロースゲル(6%架橋[CL]、3g)を水(70ml)で洗浄し、染料リガンド(30〜60μmol)の水(3〜9ml)溶液に加える。混合物を5分間振とうし、220g/lの塩化ナトリウム溶液(0.6ml)を加える。更に30分間振とうした後、上記懸濁液に炭酸ナトリウム(1.5g)をゆっくり加え、180rpmにて60℃で2〜16時間穏やかに振とうする。混合物を冷まし、濾過し、固体を、水(300ml)、1M塩化ナトリウム水溶液(150ml)、1:1 v/v DMSO−水(30ml)、1M塩化ナトリウム水溶液(150ml)、各々pH3、pH9の緩衝液(90ml)及び水(300ml)で連続的に洗浄する。水分を除去した吸着剤を、20%v/vメタノール中にて4℃で保管する。
アガロースゲル(6%架橋、3g)を水(70ml)で洗浄し、
式:
アガロースゲル(6%架橋、14g)を水(300ml)で洗浄し、直ちに適切なRB又はコニカルフラスコ内で水(56ml)中に懸濁する。エピクロルヒドリン(6.72〜25.2mmol)を加えた後、等量のNaOH(6.72〜25.2mmol)を加え、反応塊を150rpmにて27℃で3時間振とうする。次に、懸濁液を濾過し、水(850ml)で徹底的に洗浄し、水分を除去して、エポキシ活性化アガロースを得る。
アガロースゲル(6%架橋、14g)を水(300ml)で洗浄し、直ちに100ml RBフラスコ内で水(56ml)中に懸濁する。エピクロルヒドリン(0.6216g、6.72mmol)を加えた後、NaOH(0.268g、6.72mmol)を加え、反応混合物を150rpmにて27℃で3時間振とうする。次に、懸濁液を濾過し、水(850ml)で徹底的に洗浄し、排水して、エポキシ活性化アガロースを得る。
吸着剤のタンパク質精製における有効性を測定する試験は、主として2クラスの酵素を用いて行う。代表的なオキシドレダクターゼ及びヒドロラーゼクラスの酵素を使用して、吸着剤の有効性を評価する。これらタンパク質の例は、ラッカーゼ、NADP−グルタミン酸デヒドロゲナーゼ(NADP−GDH)(S.Noor and N.S.Punekar, Microbiology, 2005, 151 , 1409)、アルギナーゼ及びトリプシンを含んでいた。トリプシンを除き、他の全酵素は、真菌を起源とする。
一般的手順(Aspergillus terreus NADP−グルタミン酸デヒドロゲナーゼ):
真菌を最小培地(窒素源として硝酸塩を含む)上で、対数増殖中期(mid log phase)まで増殖させ、濾過して菌糸体を回収する。これら細胞からの粗NADP−GDH抽出物を、pH7.5の抽出緩衝液(100mMホスフェート、1mM PMSF、1mM EDTA、4mM 2−メルカプトエタノール)中で調製する。30〜70%硫酸アンモニウム画分をG−25マトリクス上で脱塩し、アッセイに使用する。活性を340nmにおいてNADPHの連続的酸化により監視する。活性1単位(U)は、1ml標準アッセイにおいて、1分毎に酸化されたNADPH 1μmolとして定義する。全結合試験において、NADP−GDHサンプル約100mUを、アフィニティー樹脂上に適用する。
一般的手順(Aspergillus nigerラッカーゼ):
粗ラッカーゼタンパク質を、20mMリン酸緩衝液中の分生子形成(conidiating)A.niger菌糸体から単離する。30〜80%硫酸アンモニウム画分をG−25マトリクス上で脱塩し、アッセイに使用する。活性を436nmにおいてABTSの連続的酸化により監視する。活性1単位(U)は、1ml標準アッセイにおいて、1分毎に酸化されたABTS 1μmolとして定義する。全結合試験において、ラッカーゼサンプル約5mUをアフィニティー樹脂上に適用する。
一般的手順(Aspergillus niger アルギナーゼ):
真菌を最小培地(単独窒素源としてアルギニンを含む)上で、対数増殖中期まで増殖させ、濾過して菌糸体を回収する。これら細胞からの粗アルギナーゼ抽出物を、pH7.5の抽出緩衝液(200mMイミダゾールHCl、1mM PMSF、12mM MnSO4、2mM 2−メルカプトエタノール)中で調製する。酵素をDEAEカラム上で濃縮して、活性画分をプールし、70%硫酸アンモニウムに加えて、酵素活性を引き起こす。このペレットを、pH7.5の緩衝液(25mM Hepes−NaOH、1.2mM MnSO4、2mM 2−メルカプトエタノール、20%グリセロール)に溶解する。このサンプルを、pH7.5の緩衝液(25mMイミダゾールHCl、1.2mM MnSO4、2mM 2−メルカプトエタノール)中で希釈して、アッセイに使用する。活性をArchibald法により、尿素の見積もりに関して監視する(478nmにて)。標準アッセイにおいて、活性1単位(U)は、1分毎に形成された尿素1μmolとして定義する。全結合試験において、アルギナーゼサンプル約300mUをアフィニティー樹脂上に適用する。
BS−212吸着剤を使用したNADP−GDH(A.terreus)の精製:
真菌を最小培地(窒素源として硝酸塩を含む)上で、対数増殖中期まで増殖させ、濾過して菌糸体を回収する。これらの細胞からの粗NADP−GDH抽出物を、pH7.5の抽出緩衝液A(100mMホスフェート、1mM PMSF、1mM EDTA及び4mM 2−メルカプトエタノール)中で調製する。30〜70%硫酸アンモニウム画分を、1mM EDTA及び4mM 2−メルカプトエタノールを含む20mMリン酸緩衝液(pH7.5)(緩衝液B)で平衡化したG−25マトリクス(ベッド容積20ml)上で脱塩する。この脱塩タンパク質を流速10ml/時間で20ml BS−212カラム上に負荷する。カラムを緩衝液B100mlにより流速12ml/時間で洗浄する。
Claims (7)
- 生物学的材料の分離方法であって、
式:
(式中、
Bは、−NR1−又は−O−からなる群からの1、2又は3員で中断されてもよく、かつ非置換又はヒドロキシル、スルホ、スルファト、シアノ若しくはカルボキシルで置換されたC2〜C12アルキレン基であり、
R1は、水素又はC1〜C4アルキルであるか、あるいは
Bは、非置換若しくはC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、スルホ、ハロゲン若しくはカルボキシルで置換された、C5〜C9シクロアルキレン基、C1〜C4アルキレン−C5〜C9シクロアルキレン基若しくはC1〜C4アルキレン−C5〜C9シクロアルキレン−C1〜C4アルキレン基、又は非置換若しくはC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4アルカノイルアミノ、スルホ、ハロゲン若しくはカルボキシルで置換された、フェニレン基、C1〜C4アルキレン−フェニレン基若しくはC1〜C4アルキレン−フェニレン−C1〜C4アルキレン基であり、
Vは、
式:
で示される非繊維反応性置換基又は繊維反応性置換基であり、
ここで
R2は、水素又は非置換若しくは置換されたC1〜C4アルキル又は
式:
基であり、
R3は、水素、ヒドロキシ、スルホ、スルファト、カルボキシ、シアノ、ハロゲン、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4−アルカノイルオキシ、カルバモイル又は−SO2−Y基であり、
R4は、水素又はC1〜C4アルキルであり、
alk及びalk1は各々、互いに独立して、直鎖状又は分岐状のC1〜C6アルキレンであり、
アリーレンは、非置換又はスルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ若しくはハロゲンで置換された、フェニレン又はナフチレン基であり、
Yは、ビニル又は−CH2−CH2−U基であり、かつUは、脱離基であり、
Y1は、−CH(Hal)−CH2(Hal)又は−C(Hal)=CH2基であり、ここでHalは、塩素又は臭素であり、
Wは、−SO2−NR4−、−CONR4−又は−NR4CO−基であり、ここでR4は、上記に定義したとおりであり、
Qは、−O−又は−NR4−基であり、ここでR4は、上記に定義したとおりであり、そして
nは、数0又は1であり、
Xは、ハロゲンであり、そして
k及びmは各々、互いに独立して、数0又は1であり、かつk+mの合計は、1又は2である)
で示される化合物と、上記式(1)で示される化合物の反応性基と反応して共有結合を形成可能な基を有する基質との反応生成物を含む吸着剤が使用されるが、
ただし、
式:
(式中、
Qは、スルホ又はカルボキシである)
で示される化合物を含む吸着剤は除外される、方法。 - 式(1)で示される化合物が、
式:
(式中、
Bは、C2〜C6アルキレン基、非置換若しくはC1〜C4アルキルで置換されたメチレン−シクロヘキシレン基、又は非置換若しくはC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ハロゲン若しくはスルホで置換された、フェニレン若しくはメチレン−フェニレン−メチレン基であり、
Vは、アミノ、非置換又はアルキル部分においてヒドロキシ、スルファト若しくはスルホで置換され、かつ非中断又は−O−基で中断された、N−モノ−若しくはN,N−ジ−C1〜C4アルキルアミノ、モルホリノ、非置換若しくはフェニル環においてスルホ、カルボキシ、塩素、アセチルアミノ、メチル若しくはメトキシで置換された、フェニルアミノ若しくはN−C1〜C4アルキル−N−フェニルアミノ、又は非置換若しくは1〜3個のスルホ基で置換されたナフチルアミノであるか、あるいは
Vは、
式:
で示される基である)
で示される化合物に対応する、請求項1記載の方法。 - 基質が、炭水化物又は修飾炭水化物、好ましくはアガロース、架橋アガロース、デキストロース、デキストラン又はそれらの修飾体である、請求項1〜3のいずれか一項記載の方法。
- 生物学的材料を分離するための吸着剤であって、
式:
(式中、
Bは、−NR1−又は−O−からなる群からの1、2又は3員で中断されてもよく、かつ非置換又はヒドロキシル、スルホ、スルファト、シアノ若しくはカルボキシルで置換されたC2〜C12アルキレン基であり、
R1は、水素又はC1〜C4アルキルであるか、あるいは
Bは、非置換若しくはC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、スルホ、ハロゲン若しくはカルボキシルで置換された、C5〜C9シクロアルキレン基、C1〜C4アルキレン−C5〜C9シクロアルキレン基若しくはC1〜C4アルキレン−C5〜C9シクロアルキレン−C1〜C4アルキレン基であるか、又は非置換若しくはC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4アルカノイルアミノ、スルホ、ハロゲン若しくはカルボキシルで置換された、フェニレン基、C1〜C4アルキレン−フェニレン基若しくはC1〜C4アルキレン−フェニレン−C1〜C4アルキレン基であり、
Vは、
式:
で示される非繊維反応性置換基又は繊維反応性置換基であり、
ここで
R2は、水素又は非置換若しくは置換されたC1〜C4アルキル又は
下記:
基であり、
R3は、水素、ヒドロキシ、スルホ、スルファト、カルボキシ、シアノ、ハロゲン、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4−アルカノイルオキシ、カルバモイル又は−SO2−Y基であり、
R4は、水素又はC1〜C4アルキルであり、
alk及びalk1は各々、互いに独立して、直鎖状又は分岐状のC1〜C6アルキレンであり、
アリーレンは、非置換又はスルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ若しくはハロゲンで置換された、フェニレン又はナフチレン基であり、
Yは、ビニル又は−CH2−CH2−U基であり、かつUは、脱離基であり、
Y1は、−CH(Hal)−CH2(Hal)又は−C(Hal)=CH2基であり、ここでHalは、塩素又は臭素であり、
Wは、−SO2−NR4−、−CONR4−又は−NR4CO−基であり、ここでR4は、上記に定義したとおりであり、
Qは、−O−又は−NR4−基であり、ここでR4は、上記に定義したとおりであり、そして
nは、数0又は1であり、
Xは、ハロゲンであり、そして
k及びmは各々、互いに独立して、数0又は1であり、かつk+mの合計は、1又は2である)
で示される化合物と、
上記式(1)で示される化合物の反応性基と反応して共有結合を形成可能な基を有する基質との反応生成物を含むが、
ただし、
式:
(式中、
Qは、スルホ又はカルボキシである)
で示される化合物を含む吸着剤は除外される、吸着剤。 - 請求項5記載の吸着剤の製造方法であって、
式:
〔式中、
Bは、−NR1−又は−O−からなる群からの1、2又は3員で中断されてもよく、かつ非置換又はヒドロキシル、スルホ、スルファト、シアノ若しくはカルボキシルで置換されたC2〜C12アルキレン基であり、
R1は、水素又はC1〜C4アルキルであるか、あるいは
Bは、非置換若しくはC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、スルホ、ハロゲン若しくはカルボキシルで置換された、C5〜C9シクロアルキレン基、C1〜C4アルキレン−C5〜C9シクロアルキレン基若しくはC1〜C4アルキレン−C5〜C9シクロアルキレン−C1〜C4アルキレン基、又は非置換若しくはC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4アルカノイルアミノ、スルホ、ハロゲン若しくはカルボキシルで置換された、フェニレン基、C1〜C4アルキレン−フェニレン基若しくはC1〜C4アルキレン−フェニレン−C1〜C4アルキレン基であり、
Vは、
式:
で示される非繊維反応性置換基又は繊維反応性置換基であり、
ここで
R2は、水素又は非置換若しくは置換されたC1〜C4アルキル又は
下記:
基であり、
R3は、水素、ヒドロキシ、スルホ、スルファト、カルボキシ、シアノ、ハロゲン、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4−アルカノイルオキシ、カルバモイル又は−SO2−Y基であり、
R4は、水素又はC1〜C4アルキルであり、
alk及びalk1は各々、互いに独立して、直鎖状又は分岐状のC1〜C6アルキレンであり、
アリーレンは、非置換又はスルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ若しくはハロゲンで置換された、フェニレン又はナフチレン基であり、
Yは、ビニル又は−CH2−CH2−U基であり、かつUは、脱離基であり、
Y1は、−CH(Hal)−CH2(Hal)又は−C(Hal)=CH2基であり、ここでHalは、塩素又は臭素であり、
Wは、−SO2−NR4−、−CONR4−又は−NR4CO−基であり、ここでR4は、上記に定義したとおりであり、
Qは、−O−又は−NR4−基であり、ここでR4は、上記に定義したとおりであり、そして
nは、数0又は1であり、
Xは、ハロゲンであり、そして
k及びmは各々、互いに独立して、数0又は1であり、かつk+mの合計は、1又は2であるが、
ただし、
式:
(式中、
Qは、スルホ又はカルボキシである)
で示される化合物は除く〕で示される化合物と、前記式(1)で示される化合物の反応性基と反応して共有結合を形成可能な基を有する基質とを、酸結合剤の存在下で反応させることを含む、方法。
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