JPH09176510A - ２色若しくは３色染色又は捺染する方法 - Google Patents
２色若しくは３色染色又は捺染する方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 天然又は合成ポリアミド繊維材料を２色原理
若しくは３色原理により組み合わせるに適当な染料によ
り染色する方法を提供すること。 【解決手段】 染色又は捺染するために、式（１）： 【化６３】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、水素又は置換若しくは非置換
Ｃ1 −Ｃ12アルキル；Ｘ1 は、ハロゲン；Ｂ1 は、有機
架橋員；Ｖ1 は、繊維反応性基含有の、脂肪族又は芳香
族アミン）の青色−染色の繊維反応性アントラキノン染
料の少なくとも１つを、繊維反応性スルホ基含有黄色−
若しくは橙色−染色染料の少なくとも１つ、又は繊維反
応性スルホ基含有赤色−染色染料の少なくとも１つと一
緒に用いる方法。
若しくは３色原理により組み合わせるに適当な染料によ
り染色する方法を提供すること。 【解決手段】 染色又は捺染するために、式（１）： 【化６３】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、水素又は置換若しくは非置換
Ｃ1 −Ｃ12アルキル；Ｘ1 は、ハロゲン；Ｂ1 は、有機
架橋員；Ｖ1 は、繊維反応性基含有の、脂肪族又は芳香
族アミン）の青色−染色の繊維反応性アントラキノン染
料の少なくとも１つを、繊維反応性スルホ基含有黄色−
若しくは橙色−染色染料の少なくとも１つ、又は繊維反
応性スルホ基含有赤色−染色染料の少なくとも１つと一
緒に用いる方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２色若しくは３色
染色又は捺染のための方法に関する。
染色又は捺染のための方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】本発明
の目的は、天然又は合成ポリアミド繊維材料を２色原理
に従い、かつ特に３色原理従い組み合わせるに適当であ
る染料により染色する方法を見い出すことにある。
の目的は、天然又は合成ポリアミド繊維材料を２色原理
に従い、かつ特に３色原理従い組み合わせるに適当であ
る染料により染色する方法を見い出すことにある。
【０００３】この目的は、本発明に従い以下に記載され
た方法により達成することができることが、今見い出さ
れた。したがって、このようにして得られた染色物は、
記載された目的を達成している。特に、得られた染色物
は、均一な色付着性と同時に種々の濃度での色調の一定
性及びその良好な組み合わせ特性で特徴づけられ、良好
な均一性を有し、２色性を有していない。
た方法により達成することができることが、今見い出さ
れた。したがって、このようにして得られた染色物は、
記載された目的を達成している。特に、得られた染色物
は、均一な色付着性と同時に種々の濃度での色調の一定
性及びその良好な組み合わせ特性で特徴づけられ、良好
な均一性を有し、２色性を有していない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、天然又は合成
ポリアミド繊維材料を２色若しくは３色染色又は捺染す
るための方法であって、式（１）：
ポリアミド繊維材料を２色若しくは３色染色又は捺染す
るための方法であって、式（１）：
【０００５】
【化１９】
【０００６】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、互いに独立し
て、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1 −Ｃ12アルキルで
あり、Ｘ1 は、ハロゲンであり、Ｂ1 は、有機架橋員で
あり、そしてＶ1 は、繊維反応性基含有の、脂肪族又は
芳香族アミンである）で示される青色−染色の繊維反応
性アントラキノン染料の少なくとも１つを、繊維反応性
スルホ基含有黄色−若しくは橙色−染色染料の少なくと
も１つと一緒にか、又は繊維反応性スルホ基含有赤色−
染色染料の少なくとも１つと一緒に用いる方法に関す
る。
て、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1 −Ｃ12アルキルで
あり、Ｘ1 は、ハロゲンであり、Ｂ1 は、有機架橋員で
あり、そしてＶ1 は、繊維反応性基含有の、脂肪族又は
芳香族アミンである）で示される青色−染色の繊維反応
性アントラキノン染料の少なくとも１つを、繊維反応性
スルホ基含有黄色−若しくは橙色−染色染料の少なくと
も１つと一緒にか、又は繊維反応性スルホ基含有赤色−
染色染料の少なくとも１つと一緒に用いる方法に関す
る。
【０００７】好適な方法は、天然又は合成ポリアミド繊
維材料を２色若しくは３色染色又は捺染するための相当
する方法であって、式（１）の青色−染色の繊維反応性
アントラキノン染料の少なくとも１つが、繊維反応性ス
ルホ基含有黄色−若しくは橙色−染色染料の少なくとも
１つと一緒にか、又は繊維反応性スルホ基含有赤色−染
色染料の少なくとも１つと一緒に用いられる方法であ
る。
維材料を２色若しくは３色染色又は捺染するための相当
する方法であって、式（１）の青色−染色の繊維反応性
アントラキノン染料の少なくとも１つが、繊維反応性ス
ルホ基含有黄色−若しくは橙色−染色染料の少なくとも
１つと一緒にか、又は繊維反応性スルホ基含有赤色−染
色染料の少なくとも１つと一緒に用いられる方法であ
る。
【０００８】Ｃ1 −Ｃ12アルキル基：Ｒ1 及びＲ2 は、
好適にはＣ1 −Ｃ8 アルキル基、特にＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、sec −ブチル、tert−ブチル又はイソブチルであ
る。言及しているこのアルキル基は、非置換であるか、
又は例えばヒドロキシル、スルホ若しくはスルファトで
置換されていることができる。非置換の基が好ましい。
好適にはＣ1 −Ｃ8 アルキル基、特にＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、sec −ブチル、tert−ブチル又はイソブチルであ
る。言及しているこのアルキル基は、非置換であるか、
又は例えばヒドロキシル、スルホ若しくはスルファトで
置換されていることができる。非置換の基が好ましい。
【０００９】好適には、Ｒ1 及びＲ2 は、互いに独立し
て、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル（これは、非置換であ
るか、又はヒドロキシル、スルホ若しくはスルファトに
より置換されている）であり、特に水素又はＣ1 −Ｃ4
アルキル、好適には水素である。
て、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル（これは、非置換であ
るか、又はヒドロキシル、スルホ若しくはスルファトに
より置換されている）であり、特に水素又はＣ1 −Ｃ4
アルキル、好適には水素である。
【００１０】Ｘ1 は、好適にはフルオロ、又は特にクロ
ロである。
ロである。
【００１１】有機架橋員Ｂ1 は、例えばＣ2 −Ｃ12アル
キレン基（これは、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3)−又は−Ｏ
−よりなる群からの１、２又は３個の員により中断され
ていてもよく、かつ非置換であるか、又はヒドロキシ
ル、スルホ、スルファト、シアノ若しくはカルボキシル
で置換されている）、又はＣ5 −Ｃ9 シクロアルキレン
基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレン−Ｃ5 −Ｃ9 シクロアルキレ
ン基若しくはＣ1 −Ｃ4アルキレン−Ｃ5 −Ｃ9 シクロ
アルキレン−Ｃ1 −Ｃ4 アルキレン基（これらは、非置
換であるか、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、スルホ、ハロゲン若しくはカルボキシルで置換
されている）、又はフェニレン基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレ
ン−フェニレン基若しくはＣ1 −Ｃ4 アルキレン−フェ
ニレン−Ｃ1 −Ｃ4 アルキレン基（これらは、非置換で
あるか、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、スルホ、ハロゲン
若しくはカルボキシルで置換されている）である。更
に、式：−Ｎ（Ｒ1)−Ｂ1 −Ｎ（Ｒ2)−の基は、下記
式：
キレン基（これは、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3)−又は−Ｏ
−よりなる群からの１、２又は３個の員により中断され
ていてもよく、かつ非置換であるか、又はヒドロキシ
ル、スルホ、スルファト、シアノ若しくはカルボキシル
で置換されている）、又はＣ5 −Ｃ9 シクロアルキレン
基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレン−Ｃ5 −Ｃ9 シクロアルキレ
ン基若しくはＣ1 −Ｃ4アルキレン−Ｃ5 −Ｃ9 シクロ
アルキレン−Ｃ1 −Ｃ4 アルキレン基（これらは、非置
換であるか、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、スルホ、ハロゲン若しくはカルボキシルで置換
されている）、又はフェニレン基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレ
ン−フェニレン基若しくはＣ1 −Ｃ4 アルキレン−フェ
ニレン−Ｃ1 −Ｃ4 アルキレン基（これらは、非置換で
あるか、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、スルホ、ハロゲン
若しくはカルボキシルで置換されている）である。更
に、式：−Ｎ（Ｒ1)−Ｂ1 −Ｎ（Ｒ2)−の基は、下記
式：
【００１２】
【化２０】
【００１３】の基であることができる。
【００１４】アルキレン基：Ｂ1 は、好適にはＣ2 −Ｃ
6 アルキレン基（これは、１、２又は３個の員：−Ｏ−
により中断されていてもよく、かつ非置換であるか、又
はヒドロキシル若しくはスルファトで置換されている）
である。非置換の基、特に下記式：
6 アルキレン基（これは、１、２又は３個の員：−Ｏ−
により中断されていてもよく、かつ非置換であるか、又
はヒドロキシル若しくはスルファトで置換されている）
である。非置換の基、特に下記式：
【００１５】
【化２１】
【００１６】の基が、好ましい。式：−（ＣＨ2)3 −及
び−ＣＨ2 −Ｃ（ＣＨ3)2 −ＣＨ2 −の基は、特に興味
がある。
び−ＣＨ2 −Ｃ（ＣＨ3)2 −ＣＨ2 −の基は、特に興味
がある。
【００１７】好適なシクロアルキレン−含有基Ｂ1 は、
相当するシクロヘキシレン含有基（これは、特に非置換
であるか、又はＣ1 −Ｃ4 アルキルで置換されている）
である。シクロヘキシレン基又はメチレン−シクロヘキ
シレン基（これらは、非置換であるか、又はＣ1 −Ｃ4
アルキルで置換されている）、特にメチレン−シクロヘ
キシレン基（これは、非置換であるか、又はＣ1 −Ｃ4
アルキルで置換されている）が、特にここで好ましい。
相当するシクロヘキシレン含有基（これは、特に非置換
であるか、又はＣ1 −Ｃ4 アルキルで置換されている）
である。シクロヘキシレン基又はメチレン−シクロヘキ
シレン基（これらは、非置換であるか、又はＣ1 −Ｃ4
アルキルで置換されている）、特にメチレン−シクロヘ
キシレン基（これは、非置換であるか、又はＣ1 −Ｃ4
アルキルで置換されている）が、特にここで好ましい。
【００１８】好適なフェニレン−含有基Ｂ1 は、相当す
る基（これは、特に非置換であるか、又はＣ1 −Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン若しくはスル
ホで置換されている）である。フェニレン又はメチレン
−フェニレン−メチレン基（これらは、非置換である
か、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
ハロゲン若しくはスルホで置換されている）が、特に好
ましい。特に好適な基は、下記式：
る基（これは、特に非置換であるか、又はＣ1 −Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン若しくはスル
ホで置換されている）である。フェニレン又はメチレン
−フェニレン−メチレン基（これらは、非置換である
か、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
ハロゲン若しくはスルホで置換されている）が、特に好
ましい。特に好適な基は、下記式：
【００１９】
【化２２】
【００２０】のそれらである。
【００２１】Ｂ1 は、好適にはＣ2 −Ｃ6 アルキレン基
（これは、１、２又は３個の員：−Ｏ−により中断され
ていてもよく、かつ非置換であるか、又はヒドロキシル
若しくはスルファトで置換されている）、又はシクロヘ
キセン基若しくはメチレン−シクロヘキシレン基（これ
は、非置換であるか、又はＣ1 −Ｃ4 アルキルで置換さ
れている）、又はフェニレン若しくはメチレン−フェニ
レン−メチレン基（これは、非置換であるか、又はＣ1
−Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン若し
くはスルホで置換されている）である。
（これは、１、２又は３個の員：−Ｏ−により中断され
ていてもよく、かつ非置換であるか、又はヒドロキシル
若しくはスルファトで置換されている）、又はシクロヘ
キセン基若しくはメチレン−シクロヘキシレン基（これ
は、非置換であるか、又はＣ1 −Ｃ4 アルキルで置換さ
れている）、又はフェニレン若しくはメチレン−フェニ
レン−メチレン基（これは、非置換であるか、又はＣ1
−Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン若し
くはスルホで置換されている）である。
【００２２】Ｂ1 は、特に好適にはＣ2 −Ｃ6 アルキレ
ン基、メチレン−シクロヘキシレン基（これは、非置換
であるか、又はＣ1 −Ｃ4 アルキルで置換されてい
る）、又はフェニレン若しくはメチレン−フェニレン−
メチレン基（これは、非置換であるか、又はＣ1 −Ｃ4
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン若しくはス
ルホで置換されている）である。
ン基、メチレン−シクロヘキシレン基（これは、非置換
であるか、又はＣ1 −Ｃ4 アルキルで置換されてい
る）、又はフェニレン若しくはメチレン−フェニレン−
メチレン基（これは、非置換であるか、又はＣ1 −Ｃ4
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン若しくはス
ルホで置換されている）である。
【００２３】Ｂ1 は、特別に好適には、下記式：
【００２４】
【化２３】
【００２５】のいずれかである。
【００２６】Ｖ1 は、好適には式（２ａ）〜（２ｆ）：
【００２７】
【化２４】
【００２８】（上記式中、Ｗは、式：−ＳＯ2 −ＮＲ3
−、−ＣＯＮＲ3 −又は−ＮＲ3 ＣＯ−の基であり、Ｒ
3 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル（これは、非置換であ
るか、又はヒドキシル、スルホ、スルファト、カルボキ
シル若しくはシアノで置換されている）、又は基：−ａ
ｌｋｙｌｅｎｅ（Ｒ）−ＳＯ2 −Ｚであり、Ｒは、水
素、ヒドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシ
ル、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルカノイルオキシ、カルバモイル又は
基：−ＳＯ2 −Ｚであり、Ｚは、基：−ＣＨ＝ＣＨ2 又
は−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｙであり、Ｙは、脱離基であり、Ｘ
は、基：−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ2 −Ｈａｌ又は−Ｃ
（Ｈａｌ）＝ＣＨ2 であり、Ｈａｌは、ハロゲンであ
り、Ｅは、基：−Ｏ−又は−ＮＲ5 −であり、Ｒ5 は、
水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、ａｌｋｙｌｅｎｅ
及びａｌｋｙｌｅｎｅ′は、互いに独立して、Ｃ1 −Ｃ
6 アルキレンであり、ａｒｙｌｅｎｅは、フェニレン又
はナフチレン基（これらは、非置換であるか、又はスル
ホ、カルボキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ若しくはハロゲンで置換されている）であり、
Ｒ4 及びＲ4 ′は、互いに独立して、水素又はＣ1 −Ｃ
4 アルキル（これは、非置換であるか、又はカルボキシ
ル、シアノ、ヒドロキシル、スルホ若しくはスルファト
で置換されている）であり、そしてｔは、０又は１の数
である）で示されるいずれかの基である。
−、−ＣＯＮＲ3 −又は−ＮＲ3 ＣＯ−の基であり、Ｒ
3 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル（これは、非置換であ
るか、又はヒドキシル、スルホ、スルファト、カルボキ
シル若しくはシアノで置換されている）、又は基：−ａ
ｌｋｙｌｅｎｅ（Ｒ）−ＳＯ2 −Ｚであり、Ｒは、水
素、ヒドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシ
ル、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルカノイルオキシ、カルバモイル又は
基：−ＳＯ2 −Ｚであり、Ｚは、基：−ＣＨ＝ＣＨ2 又
は−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｙであり、Ｙは、脱離基であり、Ｘ
は、基：−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ2 −Ｈａｌ又は−Ｃ
（Ｈａｌ）＝ＣＨ2 であり、Ｈａｌは、ハロゲンであ
り、Ｅは、基：−Ｏ−又は−ＮＲ5 −であり、Ｒ5 は、
水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、ａｌｋｙｌｅｎｅ
及びａｌｋｙｌｅｎｅ′は、互いに独立して、Ｃ1 −Ｃ
6 アルキレンであり、ａｒｙｌｅｎｅは、フェニレン又
はナフチレン基（これらは、非置換であるか、又はスル
ホ、カルボキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ若しくはハロゲンで置換されている）であり、
Ｒ4 及びＲ4 ′は、互いに独立して、水素又はＣ1 −Ｃ
4 アルキル（これは、非置換であるか、又はカルボキシ
ル、シアノ、ヒドロキシル、スルホ若しくはスルファト
で置換されている）であり、そしてｔは、０又は１の数
である）で示されるいずれかの基である。
【００２９】ａｌｋｙｌｅｎｅ及びａｌｋｙｌｅｎｅ′
は、互いに独立して、例えばメチレン、エチレン、１，
３−プロピレン、１，４−ブチレン、１，５−ペンチレ
ン若しくは１，６−ヘキシレン基又はそれらの分岐異性
体である。
は、互いに独立して、例えばメチレン、エチレン、１，
３−プロピレン、１，４−ブチレン、１，５−ペンチレ
ン若しくは１，６−ヘキシレン基又はそれらの分岐異性
体である。
【００３０】好適には、ａｌｋｙｌｅｎｅ及びａｌｋｙ
ｌｅｎｅ′は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレン基、好適には式：
−（ＣＨ2)2-3 −、特に好適にはエチレン基である。
ｌｅｎｅ′は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレン基、好適には式：
−（ＣＨ2)2-3 −、特に好適にはエチレン基である。
【００３１】Ｒは、好適には水素又は基：−ＳＯ2 −Ｚ
−（ここで、Ｚは、上記と同義であり、好適なものも同
義である）。Ｒは、特に好適には水素である。
−（ここで、Ｚは、上記と同義であり、好適なものも同
義である）。Ｒは、特に好適には水素である。
【００３２】Ｒ3 は、好適には水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、又は基：ａｌｋｙｌｅｎｅ−ＳＯ2 −Ｚ−（ここ
で、ａｌｋｙｌｅｎｅ及びＺは、それぞれ、上記と同義
である）。Ｒ3 は、特に好適には水素又Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル、特に水素である。
ル、又は基：ａｌｋｙｌｅｎｅ−ＳＯ2 −Ｚ−（ここ
で、ａｌｋｙｌｅｎｅ及びＺは、それぞれ、上記と同義
である）。Ｒ3 は、特に好適には水素又Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル、特に水素である。
【００３３】Ｒ4 及びＲ4 ′は、好適には水素又Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル、特に好適には水素である。
Ｃ4 アルキル、特に好適には水素である。
【００３４】Ｒ5 は、好適には水素である。
【００３５】ａｒｙｌｅｎｅは、好適にはフェニレン基
（これは、非置換であるか、又は例えばスルホ、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ若しくはハロゲ
ン、特にスルホで置換されている）である。ａｒｙｌｅ
ｎｅは、好適には１，３−又は１，４−フェニレン基
（これらは、非置換であるか、又はスルホ、メチル若し
くはメトキシ、特にスルホで置換されている）である。
（これは、非置換であるか、又は例えばスルホ、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ若しくはハロゲ
ン、特にスルホで置換されている）である。ａｒｙｌｅ
ｎｅは、好適には１，３−又は１，４−フェニレン基
（これらは、非置換であるか、又はスルホ、メチル若し
くはメトキシ、特にスルホで置換されている）である。
【００３６】Ｅは、好適には−ＮＨ−、特に好適には−
Ｏ−である。
Ｏ−である。
【００３７】Ｗは、好適には式：−ＮＨＣＯ−又は特に
−ＣＯＮＨ−の基である。
−ＣＯＮＨ−の基である。
【００３８】Ｈａｌは、好適にはクロロ又は特にブロモ
である。
である。
【００３９】脱離基：Ｙは、例えば−Ｃｌ、−Ｂｒ、−
Ｆ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、
−ＯＰＯ3 Ｈ2 、−ＯＣＯＣ6 Ｈ5 、−ＯＳＯ2 −Ｃ1
−Ｃ4 アルキル又は−ＯＳＯ2 −Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル)2である。Ｙは、好適には式：−Ｃｌ、−ＯＳＯ3
Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、−ＯＣＯＣ6 Ｈ
5 又は−ＯＰＯ3 Ｈ2 、特に−Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈ又は
−ＳＳＯ3 Ｈ、特に好適には−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3 Ｈで
ある。Ｙは、特に好適には式：−ＯＳＯ3 Ｈの基であ
る。
Ｆ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、
−ＯＰＯ3 Ｈ2 、−ＯＣＯＣ6 Ｈ5 、−ＯＳＯ2 −Ｃ1
−Ｃ4 アルキル又は−ＯＳＯ2 −Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル)2である。Ｙは、好適には式：−Ｃｌ、−ＯＳＯ3
Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、−ＯＣＯＣ6 Ｈ
5 又は−ＯＰＯ3 Ｈ2 、特に−Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈ又は
−ＳＳＯ3 Ｈ、特に好適には−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3 Ｈで
ある。Ｙは、特に好適には式：−ＯＳＯ3 Ｈの基であ
る。
【００４０】ｔは、好適には０の数である。
【００４１】好適な基：Ｖ1 は、Ｗが、式：−ＣＯＮＨ
−の基であり、Ｒ、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ4 ′が、水素であ
り、Ｙが、−Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、
特に−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3Ｈであり、Ｈａｌが、クロロ
又は特にブロモであり、Ｅが、基：−Ｏ−であり、ａｒ
ｙｌｅｎｅが、フェニレン基（これは、非置換である
か、又は例えばスルホ、カルボキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ若しくはハロゲン、好適には
スルホで置換されている）であり、そしてｔが、０の数
であるそれらである。
−の基であり、Ｒ、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ4 ′が、水素であ
り、Ｙが、−Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、
特に−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3Ｈであり、Ｈａｌが、クロロ
又は特にブロモであり、Ｅが、基：−Ｏ−であり、ａｒ
ｙｌｅｎｅが、フェニレン基（これは、非置換である
か、又は例えばスルホ、カルボキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ若しくはハロゲン、好適には
スルホで置換されている）であり、そしてｔが、０の数
であるそれらである。
【００４２】式（２ａ）の基：Ｖ1 として、式（３
ａ）：
ａ）：
【００４３】
【化２５】
【００４４】で示される基、式（２ｂ）の基：Ｖ1 とし
て、式（３ｂ）：
て、式（３ｂ）：
【００４５】
【化２６】
【００４６】で示される基、式（２ｃ）の基：Ｖ1 とし
て、式（３ｃ）：
て、式（３ｃ）：
【００４７】
【化２７】
【００４８】で示される基、式（２ｄ）の基：Ｖ1 とし
て、式（３ｄ）：
て、式（３ｄ）：
【００４９】
【化２８】
【００５０】で示される基、式（２ｅ）の基：及びＶ1
として、式（３ｅ）：
として、式（３ｅ）：
【００５１】
【化２９】
【００５２】で示される基（ここで、基：Ｘ及びＺは、
上記と同義であり、好適なものも同義である）であるそ
れらが好ましい。
上記と同義であり、好適なものも同義である）であるそ
れらが好ましい。
【００５３】Ｖ1 は、好適には式（２ａ）〜（２ｅ）の
基、特に式（３ａ）〜（３ｅ）の基である。
基、特に式（３ａ）〜（３ｅ）の基である。
【００５４】Ｖ1 は、特に好適には式（２ａ）、（２
ｂ）、（２ｄ）又は（２ｅ）の基、特に式（３ａ）、
（３ｂ）、（３ｄ）又は（３ｅ）の基である。
ｂ）、（２ｄ）又は（２ｅ）の基、特に式（３ａ）、
（３ｂ）、（３ｄ）又は（３ｅ）の基である。
【００５５】特に重要な基Ｖ1 は、式（２ａ）及び（２
ｄ）の基、特に式（３ｂ）及び（３ｄ）の基である。
ｄ）の基、特に式（３ｂ）及び（３ｄ）の基である。
【００５６】特別に重要な基Ｖ1 は、式（２ｄ）の基、
特に式（３ｄ）の基であるそれらである。
特に式（３ｄ）の基であるそれらである。
【００５７】用いられる式（１）の青色−染色の繊維反
応性アントラキノン染料は、好適には式（４）又は
（５）：
応性アントラキノン染料は、好適には式（４）又は
（５）：
【００５８】
【化３０】
【００５９】（上記式中、Ｘ1 、Ｘ及びＺは、上記と同
義であり、好適なものも同義である）で示されるアント
ラキノン染料である。好適には、Ｘ1 は、フルオロ又は
特にクロロであり、Ｘは、基：−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ
2 −Ｈａｌ又は−Ｃ（Ｈａｌ）＝ＣＨ2 であり、Ｈａｌ
は、クロロ又は特にブロモであり、そしてＺは、基：−
ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｙであり、Ｙは、−
ＯＣＯ−ＣＨ3 又は特に−Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈである。
式（４）のアントラキノン染料が、ここで特に好適であ
る。
義であり、好適なものも同義である）で示されるアント
ラキノン染料である。好適には、Ｘ1 は、フルオロ又は
特にクロロであり、Ｘは、基：−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ
2 −Ｈａｌ又は−Ｃ（Ｈａｌ）＝ＣＨ2 であり、Ｈａｌ
は、クロロ又は特にブロモであり、そしてＺは、基：−
ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｙであり、Ｙは、−
ＯＣＯ−ＣＨ3 又は特に−Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈである。
式（４）のアントラキノン染料が、ここで特に好適であ
る。
【００６０】用いられる繊維反応性スルホ基含有黄色−
若しくは橙色−染色染料は、特にモノ−又はジアゾ染料
である。これらの染料は、好適には１〜３個のスルホ
基、特に１又は２個のスルホ基を含む。
若しくは橙色−染色染料は、特にモノ−又はジアゾ染料
である。これらの染料は、好適には１〜３個のスルホ
基、特に１又は２個のスルホ基を含む。
【００６１】好適な染料は、下記式： Ｄ1 −Ｎ＝Ｎ−（Ｍ−Ｎ＝Ｎ)uＫ で示されるモノ−又はジアゾ染料である。この式におい
て、Ｄ1 は、ベンゼン又はナフタレン系列のジアゾ成分
の基であり、Ｍは、ベンゼン又はナフタレン系列の中間
成分の基であり、Ｋは、ベンゼン、ナフタレン、ピラゾ
ール又は６−ヒドロキシピリジン−２−オン系列のカッ
プリング成分の基であり、そしてｕは、０又は１の数で
あり、Ｄ1 、Ｍ及びＫは、繊維反応性基に加えて、アゾ
染料の通常の置換基を有することができる。ｕは、好適
には０の数である。
て、Ｄ1 は、ベンゼン又はナフタレン系列のジアゾ成分
の基であり、Ｍは、ベンゼン又はナフタレン系列の中間
成分の基であり、Ｋは、ベンゼン、ナフタレン、ピラゾ
ール又は６−ヒドロキシピリジン−２−オン系列のカッ
プリング成分の基であり、そしてｕは、０又は１の数で
あり、Ｄ1 、Ｍ及びＫは、繊維反応性基に加えて、アゾ
染料の通常の置換基を有することができる。ｕは、好適
には０の数である。
【００６２】そのような置換基の例は、繊維反応性基に
加えて：炭素原子１〜４個を有するアルキル基、例えば
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチル；
炭素原子１〜４個を有するアルコキシ基、例えばメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ又はブトキ
シ；炭素原子２〜４個を有するアルキルアミノ、特にア
セチルアミノ又はプロピオニルアミノ；アミノ；Ｎ−モ
ノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ；
トリフルオロメチル；ニトロ；シアノ；ハロゲン、例え
ばフルオロ、ブロモ又は特にクロロ；カルバモイル；ウ
レイド；ヒドロキシル；カルボキシル；スルホメチル；
スルホ；スルファモイル；それぞれの場合に炭素原子１
〜４個を有する、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジアルキ
ルスルファモイル；及びフェニル、フェニルスルホニ
ル、ベンゾイルアミノ又はフェニルカルボニルアミノ
（これらは、非置換であるか、又はフェニル環が、Ｃ1
−Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 ア
ルカノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン、カルボキシル
若しくはウレイドで置換されている）である。
加えて：炭素原子１〜４個を有するアルキル基、例えば
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチル；
炭素原子１〜４個を有するアルコキシ基、例えばメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ又はブトキ
シ；炭素原子２〜４個を有するアルキルアミノ、特にア
セチルアミノ又はプロピオニルアミノ；アミノ；Ｎ−モ
ノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ；
トリフルオロメチル；ニトロ；シアノ；ハロゲン、例え
ばフルオロ、ブロモ又は特にクロロ；カルバモイル；ウ
レイド；ヒドロキシル；カルボキシル；スルホメチル；
スルホ；スルファモイル；それぞれの場合に炭素原子１
〜４個を有する、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジアルキ
ルスルファモイル；及びフェニル、フェニルスルホニ
ル、ベンゾイルアミノ又はフェニルカルボニルアミノ
（これらは、非置換であるか、又はフェニル環が、Ｃ1
−Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 ア
ルカノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン、カルボキシル
若しくはウレイドで置換されている）である。
【００６３】スルホ基含有の繊維反応性黄色−若しくは
橙色−染色染料及びスルホ基含有の繊維反応性赤色−染
色染料の繊維反応性基は、例えば式（６ａ）、（６
ｂ）、（７ａ）及び（７ｂ）：
橙色−染色染料及びスルホ基含有の繊維反応性赤色−染
色染料の繊維反応性基は、例えば式（６ａ）、（６
ｂ）、（７ａ）及び（７ｂ）：
【００６４】
【化３１】
【００６５】（上記式中、Ｒ4 及びＺは、上記と同義で
あり、好適なものも同義であり、Ｖ2 は、Ｖ1 と同義で
あり、好適なものも同義であり、Ｘ2 は、フルオロ又は
特にクロロであり、そしてＶ3 は、非−反応性基であ
る）で示される基である。
あり、好適なものも同義であり、Ｖ2 は、Ｖ1 と同義で
あり、好適なものも同義であり、Ｘ2 は、フルオロ又は
特にクロロであり、そしてＶ3 は、非−反応性基であ
る）で示される基である。
【００６６】Ｖ2 は、好適には式（２ｂ）、（２ｃ）、
（２ｄ）又は（２ｅ）の基、特に式（２ｃ）、（２ｄ）
又は（２ｅ）の基であり、特に式（２ｃ）又は（２ｄ）
の基である。Ｖ2 は、特に好適には式（２ｄ）の基であ
る。
（２ｄ）又は（２ｅ）の基、特に式（２ｃ）、（２ｄ）
又は（２ｅ）の基であり、特に式（２ｃ）又は（２ｄ）
の基である。Ｖ2 は、特に好適には式（２ｄ）の基であ
る。
【００６７】Ｖ3 は、例えばヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、アミノ、Ｎ−Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルアミノ若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ
4 アルキルアミノ（ここで、アルキルは、非置換である
か、又は例えばスルホ、スルファト、ヒドロキシル、カ
ルボキシル若しくはフェニルで置換されている）、シク
ロヘキシルアミノ−、モルホリノ−若しくはＮ−Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ又はフェニルアミノ
又はナフチルアミノ基（ここで、フェニル若しくはナフ
チルは、非置換であるか、又は例えばＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ、カルボキシル、スルホ若し
くはハロゲンで置換されている）である。
アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、アミノ、Ｎ−Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルアミノ若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ
4 アルキルアミノ（ここで、アルキルは、非置換である
か、又は例えばスルホ、スルファト、ヒドロキシル、カ
ルボキシル若しくはフェニルで置換されている）、シク
ロヘキシルアミノ−、モルホリノ−若しくはＮ−Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ又はフェニルアミノ
又はナフチルアミノ基（ここで、フェニル若しくはナフ
チルは、非置換であるか、又は例えばＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ、カルボキシル、スルホ若し
くはハロゲンで置換されている）である。
【００６８】Ｖ3 は、好適にはアミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4
アルキルアミノ（ここで、アルキル部分は、非置換であ
るか、又はヒドロキシル、スルファト若しくはスルホで
置換されている）、モルホリノ、フェニルアミノ又はＮ
−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（ここで、
フェニルは、それぞれの場合に、非置換であるか、又は
スルホ、カルボキシル、メチル若しくはメトキシで置換
されている）である。特に好適な定義は、フェニルアミ
ノ又は特にＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミ
ノ（ここで、フェニルは、それぞれの場合に、非置換で
あるか、又はスルホ、カルボキシル、メチル若しくはメ
トキシで置換されている）である。
アルキルアミノ（ここで、アルキル部分は、非置換であ
るか、又はヒドロキシル、スルファト若しくはスルホで
置換されている）、モルホリノ、フェニルアミノ又はＮ
−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（ここで、
フェニルは、それぞれの場合に、非置換であるか、又は
スルホ、カルボキシル、メチル若しくはメトキシで置換
されている）である。特に好適な定義は、フェニルアミ
ノ又は特にＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミ
ノ（ここで、フェニルは、それぞれの場合に、非置換で
あるか、又はスルホ、カルボキシル、メチル若しくはメ
トキシで置換されている）である。
【００６９】特に好適な繊維反応性基は、式（６ａ）、
（６ｂ）及び（７ａ）、特に式（６ｂ）及び（７ａ）、
好適には式（７ａ）のそれらである。言及している繊維
反応性基は、上記に定義されているものであり、かつ好
適なものも上記に定義されている。
（６ｂ）及び（７ａ）、特に式（６ｂ）及び（７ａ）、
好適には式（７ａ）のそれらである。言及している繊維
反応性基は、上記に定義されているものであり、かつ好
適なものも上記に定義されている。
【００７０】本発明の方法に用いられる繊維反応性スル
ホ基含有黄色−若しくは橙色−染色染料は、好適には、
式（８）：
ホ基含有黄色−若しくは橙色−染色染料は、好適には、
式（８）：
【００７１】
【化３２】
【００７２】（式中、Ｒ6 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルア
ミノ、アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −
Ｃ4 アルキルアミノ、ウレイド、ハロゲン、ヒドロキシ
ル又はカルボキシルであり、Ｒ7 及びＲ8 は、互いに独
立して、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイド、スル
ファモイル、ハロゲン、スルホ又はカルボキシルであ
り、そして（Ｔ1)1-3 は、１〜３個の同一又は異なる繊
維反応性基である）で示される染料、及び式（９）：
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルア
ミノ、アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −
Ｃ4 アルキルアミノ、ウレイド、ハロゲン、ヒドロキシ
ル又はカルボキシルであり、Ｒ7 及びＲ8 は、互いに独
立して、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイド、スル
ファモイル、ハロゲン、スルホ又はカルボキシルであ
り、そして（Ｔ1)1-3 は、１〜３個の同一又は異なる繊
維反応性基である）で示される染料、及び式（９）：
【００７３】
【化３３】
【００７４】（式中、Ｒ9 は、ヒドロキシル又はアミノ
であり、Ｒ10は、メチル又はカルボキシルであり、
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ13′及びＲ14は、上記のＲ7 及び
Ｒ8 と同義であり、Ｒ13′は、更にβ−ヒドロキシエチ
ルスルホニル又は式：−ＳＯ2 Ｚの基（ここで、Ｚは、
基：−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｙであり、
Ｙは、脱離基である）であることができ、そして（Ｔ1)
1-3 は、１〜３個の同一又は異なる繊維反応性基であ
る）で示され、かつ少なくとも１つのスルホ基を含む染
料、及び式（１０）：
であり、Ｒ10は、メチル又はカルボキシルであり、
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ13′及びＲ14は、上記のＲ7 及び
Ｒ8 と同義であり、Ｒ13′は、更にβ−ヒドロキシエチ
ルスルホニル又は式：−ＳＯ2 Ｚの基（ここで、Ｚは、
基：−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｙであり、
Ｙは、脱離基である）であることができ、そして（Ｔ1)
1-3 は、１〜３個の同一又は異なる繊維反応性基であ
る）で示され、かつ少なくとも１つのスルホ基を含む染
料、及び式（１０）：
【００７５】
【化３４】
【００７６】（式中、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17及びＲ18は、上
記のＲ7 及びＲ8 と同義であり、そして（Ｔ1)1-3 は、
１〜３個の同一又は異なる繊維反応性基である）で示さ
れる染料、及び式（１１）：
記のＲ7 及びＲ8 と同義であり、そして（Ｔ1)1-3 は、
１〜３個の同一又は異なる繊維反応性基である）で示さ
れる染料、及び式（１１）：
【００７７】
【化３５】
【００７８】（式中、Ｒ19は、スルホメチル、カルバモ
イル又はシアノであり、Ｒ20は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルで
あり、Ｒ21は、上記のＲ7 及びＲ8 と同義であり、そし
て（Ｔ1)1-3 は、１〜３個の同一又は異なる繊維反応性
基である）で示される染料の少なくとも１つである。
イル又はシアノであり、Ｒ20は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルで
あり、Ｒ21は、上記のＲ7 及びＲ8 と同義であり、そし
て（Ｔ1)1-3 は、１〜３個の同一又は異なる繊維反応性
基である）で示される染料の少なくとも１つである。
【００７９】本発明の方法で用いられる繊維反応性スル
ホ基含有赤色−染色染料は、好適には、式（１２）：
ホ基含有赤色−染色染料は、好適には、式（１２）：
【００８０】
【化３６】
【００８１】（式中、Ｒ22は、水素、アミノ又はＮ−モ
ノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノで
あり、Ｒ23は、水素又はヒドロキシルであり、Ｒ24及び
Ｒ25は、互いに独立して、上記のＲ7 及びＲ8 と同義で
あるか、又はフェニルスルホニル（これは、非置換であ
るか、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイド、ハロゲ
ン、カルボキシル若しくはスルホにより置換されてい
る）であり、そして（Ｔ1)1-3 は、１〜３個の同一又は
異なる繊維反応性基である）で示される染料、及び式
（１３）：
ノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノで
あり、Ｒ23は、水素又はヒドロキシルであり、Ｒ24及び
Ｒ25は、互いに独立して、上記のＲ7 及びＲ8 と同義で
あるか、又はフェニルスルホニル（これは、非置換であ
るか、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイド、ハロゲ
ン、カルボキシル若しくはスルホにより置換されてい
る）であり、そして（Ｔ1)1-3 は、１〜３個の同一又は
異なる繊維反応性基である）で示される染料、及び式
（１３）：
【００８２】
【化３７】
【００８３】（式中、Ｒ26は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルア
ミノ、アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −
Ｃ4 アルキルアミノ、ウレイド、ハロゲン、カルボキシ
ル又はフェニルカルボニルアミノ（これは、非置換であ
るか、又はフェニル環が、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレ
イド、ハロゲン、カルボキシル若しくはスルホにより置
換されている）であり、Ｒ27及びＲ28は、上記のＲ7 及
びＲ8 と同義であり、そして（Ｔ1)1-3 は、１〜３個の
同一又は異なる繊維反応性基である）で示される染料の
少なくとも１つである。
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルア
ミノ、アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −
Ｃ4 アルキルアミノ、ウレイド、ハロゲン、カルボキシ
ル又はフェニルカルボニルアミノ（これは、非置換であ
るか、又はフェニル環が、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレ
イド、ハロゲン、カルボキシル若しくはスルホにより置
換されている）であり、Ｒ27及びＲ28は、上記のＲ7 及
びＲ8 と同義であり、そして（Ｔ1)1-3 は、１〜３個の
同一又は異なる繊維反応性基である）で示される染料の
少なくとも１つである。
【００８４】Ｔ1 は、好適には上記に定義され、かつ好
適なものも上記と同義である、式（６ａ）、（６ｂ）、
（７ａ）又は（７ｂ）の繊維反応性基である。式（８）
〜（１３）の染料は、好適にはそれぞれ、１個又は２個
のＴ1 基、特にただ１個のＴ1 基を含む。
適なものも上記と同義である、式（６ａ）、（６ｂ）、
（７ａ）又は（７ｂ）の繊維反応性基である。式（８）
〜（１３）の染料は、好適にはそれぞれ、１個又は２個
のＴ1 基、特にただ１個のＴ1 基を含む。
【００８５】式（８）の染料は、特にナフチル基に１個
のみ又は２個、好適には２個のスルホ基を含むそれらで
ある。Ｒ6 は、好適には水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシ又はハロゲン、特に水素である。Ｒ
7 は、好適には水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイ
ド、ハロゲン又はスルホ、特に水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ又はハロゲンである。Ｒ8
は、好適には水素である。式（８）の染料は、全部で２
個のみのスルホ基を含む。
のみ又は２個、好適には２個のスルホ基を含むそれらで
ある。Ｒ6 は、好適には水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシ又はハロゲン、特に水素である。Ｒ
7 は、好適には水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイ
ド、ハロゲン又はスルホ、特に水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ又はハロゲンである。Ｒ8
は、好適には水素である。式（８）の染料は、全部で２
個のみのスルホ基を含む。
【００８６】式（８）の特に好適な染料は、式（１
４）：
４）：
【００８７】
【化３８】
【００８８】（式中、Ｒ7 、Ｒ4 、Ｘ2 及びＶ2 は、上
記と同義であり、かつ好適なものも同義である）で示さ
れるそれらである。
記と同義であり、かつ好適なものも同義である）で示さ
れるそれらである。
【００８９】特に好適な式（８）の染料は、式（１５
ａ）及び（１５ｂ）：
ａ）及び（１５ｂ）：
【００９０】
【化３９】
【００９１】（上記式中、Ｒ7 、Ｒ4 、Ｘ2 及びＶ2
は、上記と同義であり、かつ好適なものも同義である）
で示されるそれらである。
は、上記と同義であり、かつ好適なものも同義である）
で示されるそれらである。
【００９２】興味がある式（８）の染料は、更に、式
（１５ｃ）：
（１５ｃ）：
【００９３】
【化４０】
【００９４】（式中、Ｒ7 、Ｒ4 、Ｘ2 及びＶ2 は、上
記と同義であり、かつ好適なものも同義である）で示さ
れるそれらである。好適には、式（１５）の染料は、ナ
フチル環に１個のみのスルホ基を含む。
記と同義であり、かつ好適なものも同義である）で示さ
れるそれらである。好適には、式（１５）の染料は、ナ
フチル環に１個のみのスルホ基を含む。
【００９５】式（９）の染料は、特にＲ10がメチルであ
るそれらである。Ｒ11は、好適にはスルホである。
Ｒ13′は、好適には水素、ハロゲン又はスルホ、特に水
素である。好適には、式（９）の染料は、全部で１個の
み又は２個のスルホ基を含む。
るそれらである。Ｒ11は、好適にはスルホである。
Ｒ13′は、好適には水素、ハロゲン又はスルホ、特に水
素である。好適には、式（９）の染料は、全部で１個の
み又は２個のスルホ基を含む。
【００９６】式（９）の特に好適な染料は、式（１
６）：
６）：
【００９７】
【化４１】
【００９８】（式中、Ｒ4 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ12、Ｒ13、
Ｒ13′、Ｒ14、Ｘ2 及びＶ2 は、上記と同義であり、か
つ好適なものも同義である）で示されるそれらである。
好適には、Ｒ13′は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウ
レイド、スルファモイル、ハロゲン、スルホ又はカルボ
キルであある。Ｒ12、Ｒ13、Ｒ13′及びＲ14は、特に水
素、ハロゲン又はスルホ、特に水素である。
Ｒ13′、Ｒ14、Ｘ2 及びＶ2 は、上記と同義であり、か
つ好適なものも同義である）で示されるそれらである。
好適には、Ｒ13′は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウ
レイド、スルファモイル、ハロゲン、スルホ又はカルボ
キルであある。Ｒ12、Ｒ13、Ｒ13′及びＲ14は、特に水
素、ハロゲン又はスルホ、特に水素である。
【００９９】式（９）の特に好適な染料は、式（１
７）：
７）：
【０１００】
【化４２】
【０１０１】（式中、Ｒ4 、Ｒ9 、Ｒ13、Ｒ13′、
Ｒ14、Ｘ2 及びＶ2 は、上記と同義であり、かつ好適な
ものも同義である）で示されるそれらである。
Ｒ14、Ｘ2 及びＶ2 は、上記と同義であり、かつ好適な
ものも同義である）で示されるそれらである。
【０１０２】式（９）の興味のある染料は、式（１
８）：
８）：
【０１０３】
【化４３】
【０１０４】（式中、Ｘは、上記と同義であり、かつ好
適なものも同義である）で示されるそれらである。
適なものも同義である）で示されるそれらである。
【０１０５】式（１０）の染料は、特にＲ15、Ｒ16、Ｒ
17及びＲ18が、互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイル
アミノ、ハロゲン又はウレイドであるそれらである。Ｒ
15、Ｒ16及びＲ17は、好適には水素である。Ｒ18は、好
適にはＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノである。好適に
は、式（１０）の染料は、全部で１個のみ又は２個のス
ルホ基を含む。
17及びＲ18が、互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイル
アミノ、ハロゲン又はウレイドであるそれらである。Ｒ
15、Ｒ16及びＲ17は、好適には水素である。Ｒ18は、好
適にはＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノである。好適に
は、式（１０）の染料は、全部で１個のみ又は２個のス
ルホ基を含む。
【０１０６】式（１１）の染料は、特にＲ19がカルバモ
イルであるそれらである。Ｒ20は、好適にはエチルであ
る。好適には、式（１１）の染料は、全部で１個のみ又
は２個のスルホ基を含む。
イルであるそれらである。Ｒ20は、好適にはエチルであ
る。好適には、式（１１）の染料は、全部で１個のみ又
は２個のスルホ基を含む。
【０１０７】式（１２）の染料は、特にＲ22が、アミノ
又はＮ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ルアミノであるそれらである。Ｒ23は、好適にはヒドロ
キシルである。Ｒ24及びＲ25は、好適には上記のＲ7 と
同義である。Ｒ24及びＲ25は、特に好適には水素又はス
ルホである。好適には、式（１２）の染料は、全部で１
個のみ又は２個のスルホ基を含む。
又はＮ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ルアミノであるそれらである。Ｒ23は、好適にはヒドロ
キシルである。Ｒ24及びＲ25は、好適には上記のＲ7 と
同義である。Ｒ24及びＲ25は、特に好適には水素又はス
ルホである。好適には、式（１２）の染料は、全部で１
個のみ又は２個のスルホ基を含む。
【０１０８】式（１２）の興味のある染料は、Ｒ22が、
アミノであり、Ｒ23及びＲ24が、水素であり、そしＲ25
が、フェニルスルホニル（これは、非置換であるか、又
はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲ
ン若しくはスルホで置換されている）であるそれらであ
る。この場合、この染料は、１個のみのＴ1 基（これ
は、式（６）の基である）を含み、２個のスルホ基を含
む。
アミノであり、Ｒ23及びＲ24が、水素であり、そしＲ25
が、フェニルスルホニル（これは、非置換であるか、又
はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲ
ン若しくはスルホで置換されている）であるそれらであ
る。この場合、この染料は、１個のみのＴ1 基（これ
は、式（６）の基である）を含み、２個のスルホ基を含
む。
【０１０９】式（１２）の特に好適な染料は、式（１
９）：
９）：
【０１１０】
【化４４】
【０１１１】（式中、Ｒ4 、Ｒ22、Ｒ24、Ｘ2 及びＶ
2 、は、上記と同義であり、かつ好適なものも同義であ
る）で示されるそれらである。Ｒ22は、好適にはアミ
ノ、又はＮ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルアミノである。
2 、は、上記と同義であり、かつ好適なものも同義であ
る）で示されるそれらである。Ｒ22は、好適にはアミ
ノ、又はＮ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルアミノである。
【０１１２】式（１２）の特に好適な染料は、式（２０
ａ）及び（２０ｂ）：
ａ）及び（２０ｂ）：
【０１１３】
【化４５】
【０１１４】（上記式中、Ｒ24は、水素又はスルホであ
り、そしてＲ4 、Ｘ2 及びＶ2 は、上記と同義であり、
かつ好適なものも同義である）で示されるそれらであ
る。式（２０ｂ）の染料において、Ｒ24は、好適には水
素である。式（２０ａ）の染料は、ここで特に興味があ
る。
り、そしてＲ4 、Ｘ2 及びＶ2 は、上記と同義であり、
かつ好適なものも同義である）で示されるそれらであ
る。式（２０ｂ）の染料において、Ｒ24は、好適には水
素である。式（２０ａ）の染料は、ここで特に興味があ
る。
【０１１５】式（１２）の興味のある染料は、式（２
１）：
１）：
【０１１６】
【化４６】
【０１１７】（式中、Ｘは、上記と同義であり、かつ好
適なものも同義である）で示されるそれらである。
適なものも同義である）で示されるそれらである。
【０１１８】式（１３）の染料は、特にＲ26が、水素、
Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、アミノ、Ｎ−モノ−若
しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ウレイ
ド、ハロゲン、又はフェニルカルボニル（これは、非置
換であるか、又はフェニル環が、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミ
ノ、ハロゲン、若しくはスルホで置換されている）であ
る。Ｒ27は、好適には水素であり、そしてＲ28は、水素
又はスルホである。
Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、アミノ、Ｎ−モノ−若
しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ウレイ
ド、ハロゲン、又はフェニルカルボニル（これは、非置
換であるか、又はフェニル環が、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミ
ノ、ハロゲン、若しくはスルホで置換されている）であ
る。Ｒ27は、好適には水素であり、そしてＲ28は、水素
又はスルホである。
【０１１９】式（１２）及び（１３）の赤色−染色染料
の少なくとも１つと一緒に式（８）〜（１１）の黄色−
又は橙色−染色染料の少なくとも１つが、本発明の方法
において好適に用いられる。特に好適には、式（８）及
び（９）の染料の少なくとも１つが、式（１２）の染料
の少なくとも１つと一緒に用いられる。式（８）〜（１
３）の染料は、上記に定義され、かつ好適なものも定義
されている。
の少なくとも１つと一緒に式（８）〜（１１）の黄色−
又は橙色−染色染料の少なくとも１つが、本発明の方法
において好適に用いられる。特に好適には、式（８）及
び（９）の染料の少なくとも１つが、式（１２）の染料
の少なくとも１つと一緒に用いられる。式（８）〜（１
３）の染料は、上記に定義され、かつ好適なものも定義
されている。
【０１２０】特に好適には、式（１４）及び（１６）、
特に式（１５ａ）、（１５ｂ）及び（１７）の黄色−又
は橙色−染色染料の少なくとも１つが、式（１９）、特
に式（２０ａ）及び（２０ｂ）の赤色−染色染料の少な
くとも１つと一緒に用いられる。
特に式（１５ａ）、（１５ｂ）及び（１７）の黄色−又
は橙色−染色染料の少なくとも１つが、式（１９）、特
に式（２０ａ）及び（２０ｂ）の赤色−染色染料の少な
くとも１つと一緒に用いられる。
【０１２１】興味ある実施態様に従い、式（１８）の黄
色−又は橙色−染色染料の少なくとも１つが、式（１
９）、特に式（２１）の赤色−染色染料の少なくとも１
つと一緒に用いられる。
色−又は橙色−染色染料の少なくとも１つが、式（１
９）、特に式（２１）の赤色−染色染料の少なくとも１
つと一緒に用いられる。
【０１２２】黄色−又は橙色−及び赤色−染色染料と共
に用いられるべき式（１）のアントラキノン染料は、上
記に定義され、かつ好適なものも定義されており、式
（５）、特に式（４）のアントラキノンが特に重要であ
る。
に用いられるべき式（１）のアントラキノン染料は、上
記に定義され、かつ好適なものも定義されており、式
（５）、特に式（４）のアントラキノンが特に重要であ
る。
【０１２３】２色若しくは３色染色又は捺染のための、
本発明の方法で用いられるアントラキノン染料は、知ら
れており、既知染料と類似に製造することができ、例え
ば式（２２）及び（２３）：
本発明の方法で用いられるアントラキノン染料は、知ら
れており、既知染料と類似に製造することができ、例え
ば式（２２）及び（２３）：
【０１２４】
【化４７】
【０１２５】（上記式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｂ1 及びＶ1
は、上記と同義である）で示される化合物と、シアヌル
酸ハライドと反応させることにより製造することができ
る。
は、上記と同義である）で示される化合物と、シアヌル
酸ハライドと反応させることにより製造することができ
る。
【０１２６】それぞれの上述の工程は、異なる順序で、
適切ならば同時に行うこともできるので、種々の変法が
可能である。一般的に、この反応は、順次に行われ、そ
れぞれの反応要素の間の単反応の順序は、好都合には特
定の条件に従い行われる。したがって、例えば式（２
２）の化合物は、シアヌル酸ハライドと反応させ、得ら
れた生成物は式（２３）の化合物との縮合反応に付され
る。更に、式（２３）の化合物は、シアヌル酸ハライド
と反応させることができ、次いで得られた生成物を式
（２２）の化合物との縮合反応に付すことができる。
適切ならば同時に行うこともできるので、種々の変法が
可能である。一般的に、この反応は、順次に行われ、そ
れぞれの反応要素の間の単反応の順序は、好都合には特
定の条件に従い行われる。したがって、例えば式（２
２）の化合物は、シアヌル酸ハライドと反応させ、得ら
れた生成物は式（２３）の化合物との縮合反応に付され
る。更に、式（２３）の化合物は、シアヌル酸ハライド
と反応させることができ、次いで得られた生成物を式
（２２）の化合物との縮合反応に付すことができる。
【０１２７】それぞれの縮合反応は、例えばそれ自体公
知の方法、一般的に水性溶液、例えば０〜５０℃、特に
０〜１０℃の温度で、例えば３〜１０、特に３〜８のｐ
Ｈで行われる。
知の方法、一般的に水性溶液、例えば０〜５０℃、特に
０〜１０℃の温度で、例えば３〜１０、特に３〜８のｐ
Ｈで行われる。
【０１２８】更に、合成した後、変換反応を行うことが
できる。例えば、スルファトエチルスルホニル基又は
α，β−ジハロプロピオニルアミノ基を含む式（１）の
アントラキノンは、塩基、例えば水酸化ナトリウムで処
理することができ、スルファトエチルスルホニル基は、
ビニルスルホニル基へ変換され、α，β−ジハロプロピ
オニルアミノ基は、α−ハロアクリロイルアミノ基へ変
換される。
できる。例えば、スルファトエチルスルホニル基又は
α，β−ジハロプロピオニルアミノ基を含む式（１）の
アントラキノンは、塩基、例えば水酸化ナトリウムで処
理することができ、スルファトエチルスルホニル基は、
ビニルスルホニル基へ変換され、α，β−ジハロプロピ
オニルアミノ基は、α−ハロアクリロイルアミノ基へ変
換される。
【０１２９】式（８）〜（１３）の染料は、既知であ
り、既知染料と類似に製造することができる。したがっ
て、式（８）〜（１３）の染料は、例えば以下アミンの
ジアゾ化、次いで以下のカップリング成分とのカップリ
ングにより製造することができる。
り、既知染料と類似に製造することができる。したがっ
て、式（８）〜（１３）の染料は、例えば以下アミンの
ジアゾ化、次いで以下のカップリング成分とのカップリ
ングにより製造することができる。
【０１３０】
【化４８】
【０１３１】式（８）〜（１３）のそれぞれの染料のた
めに上述のアミン及びカップリング成分は、共に更に１
〜３個のＴ1 基を含む。
めに上述のアミン及びカップリング成分は、共に更に１
〜３個のＴ1 基を含む。
【０１３２】このアミンのジアゾ化は、一般的に、低
温、例えば０〜１５℃、かつ鉱酸中の亜硝酸の作用で行
われ、特定のカップリング成分へのカップリングは、酸
又は中性〜弱アルカリのｐＨの値、特にｐＨ２〜８で行
われる。
温、例えば０〜１５℃、かつ鉱酸中の亜硝酸の作用で行
われ、特定のカップリング成分へのカップリングは、酸
又は中性〜弱アルカリのｐＨの値、特にｐＨ２〜８で行
われる。
【０１３３】更に、Ｔ1 が上記式（７ａ）又は（７ｂ）
である、式（８）〜（１３）の染料は、アミノ基を有す
る染料とシアヌル酸ハライド及び式：Ｈ−Ｖ2 又はＨ−
Ｖ3の化合物との縮合により得ることができる。ここ
で、それぞれの縮合反応は、アントラキノン染料の製造
に対して記載された条件下で行うことができる。
である、式（８）〜（１３）の染料は、アミノ基を有す
る染料とシアヌル酸ハライド及び式：Ｈ−Ｖ2 又はＨ−
Ｖ3の化合物との縮合により得ることができる。ここ
で、それぞれの縮合反応は、アントラキノン染料の製造
に対して記載された条件下で行うことができる。
【０１３４】更に、本発明は、式（２４）：
【０１３５】
【化４９】
【０１３６】（式中、Ｘ1 は、フルオロ又はクロロであ
り、Ｘは、基：−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ2 −Ｈａｌ又は
−Ｃ（Ｈａｌ）＝ＣＨ2 であり、そしてＨａｌは、ブロ
モ又はクロロである）で示され、全体で２個のスルホ基
を含む染料、及び式（２５）：
り、Ｘは、基：−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ2 −Ｈａｌ又は
−Ｃ（Ｈａｌ）＝ＣＨ2 であり、そしてＨａｌは、ブロ
モ又はクロロである）で示され、全体で２個のスルホ基
を含む染料、及び式（２５）：
【０１３７】
【化５０】
【０１３８】（式中、Ｘ1 は、フルオロ又はクロロであ
り、そしてＺは、基：−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 −Ｃ
Ｈ2 −Ｙであり、Ｙは、−Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈ又は−Ｏ
ＣＯ−ＣＨ3)で示される染料、及び式（２６）：
り、そしてＺは、基：−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 −Ｃ
Ｈ2 −Ｙであり、Ｙは、−Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈ又は−Ｏ
ＣＯ−ＣＨ3)で示される染料、及び式（２６）：
【０１３９】
【化５１】
【０１４０】（式中、Ｘ1 は、フルオロ又はクロロであ
り、そしてＺは、基：−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 −Ｃ
Ｈ2 −Ｙであり、Ｙは、−Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈ又は−Ｏ
ＣＯ−ＣＨ3 である）で示される染料である、繊維反応
性アントラキノン染料に関する。
り、そしてＺは、基：−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 −Ｃ
Ｈ2 −Ｙであり、Ｙは、−Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈ又は−Ｏ
ＣＯ−ＣＨ3 である）で示される染料である、繊維反応
性アントラキノン染料に関する。
【０１４１】Ｘ1 は、好適にはクロロである。
【０１４２】Ｈａｌは、好適にはブロモである。
【０１４３】基：Ｙは、好適には−Ｃｌ又は特に−ＯＳ
Ｏ3 Ｈである。
Ｏ3 Ｈである。
【０１４４】好適な染料は、式（２６）又は特に（２
４）のそれらである。
４）のそれらである。
【０１４５】更に、本発明は、式（２４）〜（２６）の
染料を製造するための方法に関する。
染料を製造するための方法に関する。
【０１４６】式（２４）の染料を製造する方法は、下記
式：
式：
【０１４７】
【化５２】
【０１４８】の２種の化合物を、シアヌル酸フルオリド
又はシアヌル酸クロリドと反応させることを含む。
又はシアヌル酸クロリドと反応させることを含む。
【０１４９】式（２５）の染料を製造する方法は、下記
式：
式：
【０１５０】
【化５３】
【０１５１】の２種の化合物を、シアヌル酸フルオリド
又はシアヌル酸クロリドと反応させることを含む。
又はシアヌル酸クロリドと反応させることを含む。
【０１５２】式（２６）の染料を製造する方法は、下記
式：
式：
【０１５３】
【化５４】
【０１５４】の２種の化合物を、シアヌル酸フルオリド
又はシアヌル酸クロリドと反応させることを含む。
又はシアヌル酸クロリドと反応させることを含む。
【０１５５】この特定の反応は、式（１）のアントラキ
ノン染料の製造のために上記した条件下で行うことがで
きる。
ノン染料の製造のために上記した条件下で行うことがで
きる。
【０１５６】２色若しくは３色染色又は捺染のための本
発明の方法に用いられる染料及び本発明の式（２４）〜
（２６）のアントラキノン染料は、遊離の酸の形態、又
は特にその塩の形態のいずれかで存在することができ
る。
発明の方法に用いられる染料及び本発明の式（２４）〜
（２６）のアントラキノン染料は、遊離の酸の形態、又
は特にその塩の形態のいずれかで存在することができ
る。
【０１５７】塩は、例えばアルカリ金属、アルカリ土類
金属若しくはアンモニウム塩、又は有機アミンの塩であ
る。その例は、ナトリウム、リチウム、カリウム若しく
はアンモニウム塩、又はモノ−、ジ−若しくはトリエタ
ノールアミンの塩である。
金属若しくはアンモニウム塩、又は有機アミンの塩であ
る。その例は、ナトリウム、リチウム、カリウム若しく
はアンモニウム塩、又はモノ−、ジ−若しくはトリエタ
ノールアミンの塩である。
【０１５８】本発明の方法に用いられる染料及び式（２
４）〜（２６）のアントラキノン染料は、更なる添加
剤、例えば塩化ナトリウム又はデキストリンを含むこと
ができる。
４）〜（２６）のアントラキノン染料は、更なる添加
剤、例えば塩化ナトリウム又はデキストリンを含むこと
ができる。
【０１５９】２色若しくは３色染色又は捺染のための本
発明の方法に用いられる染料及び本発明の式（２４）〜
（２６）のアントラキノン染料は、慣用の染色及び捺染
方法で用いることができる。水及び染料に加えて、染料
溶液又は捺染糊料は、更なる添加剤、例えば湿潤剤、消
泡剤、均染剤又は繊維材料の特性に影響を与える薬剤、
例えば柔軟化剤、防炎剤又は防汚−、防水−及び防−油
剤、並びに軟水化剤及び天然又は合成増粘剤、例えばア
ルギン酸塩及びセルロースエーテルを含むことができ
る。
発明の方法に用いられる染料及び本発明の式（２４）〜
（２６）のアントラキノン染料は、慣用の染色及び捺染
方法で用いることができる。水及び染料に加えて、染料
溶液又は捺染糊料は、更なる添加剤、例えば湿潤剤、消
泡剤、均染剤又は繊維材料の特性に影響を与える薬剤、
例えば柔軟化剤、防炎剤又は防汚−、防水−及び防−油
剤、並びに軟水化剤及び天然又は合成増粘剤、例えばア
ルギン酸塩及びセルロースエーテルを含むことができ
る。
【０１６０】染料浴又は捺染糊料中で用いられるそれぞ
れの染料の量は、色調の深さにより広い範囲で変えるこ
とができ、染色又は捺染する製品に基づいて、一般に
０．０１〜１５重量％、特に０．１〜１０重量％が、好
都合である。
れの染料の量は、色調の深さにより広い範囲で変えるこ
とができ、染色又は捺染する製品に基づいて、一般に
０．０１〜１５重量％、特に０．１〜１０重量％が、好
都合である。
【０１６１】特に浸染法により行われる染色が、好まし
い。
い。
【０１６２】染色は、好適にはｐＨ３〜７、特に４〜６
で行われる。液比は、例えば１：５〜１：５０、好適に
は１：５〜１：３０の広い範囲で選択することができ
る。染色は、好適には７０〜１１０℃、特に８０〜１０
５℃で行われる。
で行われる。液比は、例えば１：５〜１：５０、好適に
は１：５〜１：３０の広い範囲で選択することができ
る。染色は、好適には７０〜１１０℃、特に８０〜１０
５℃で行われる。
【０１６３】湿潤堅牢性を増大させ、かつ非−固着染料
を除くために、後処理を、例えば８〜９のｐＨ、例えば
７５〜８５℃の温度で行うことができる。
を除くために、後処理を、例えば８〜９のｐＨ、例えば
７５〜８５℃の温度で行うことができる。
【０１６４】本発明の方法で用いられる染料及び式（２
４）〜（２６）のアントラキノン染料は、２色若しくは
３色染色又は捺染において、均一な色付着性及び固着特
性、また種々の濃度での色調の一定性、良好な堅牢特性
並びに特に非常に良好な組み合わせ特性により特徴づけ
られるべきである。
４）〜（２６）のアントラキノン染料は、２色若しくは
３色染色又は捺染において、均一な色付着性及び固着特
性、また種々の濃度での色調の一定性、良好な堅牢特性
並びに特に非常に良好な組み合わせ特性により特徴づけ
られるべきである。
【０１６５】２色若しくは３色染色又は捺染のための本
発明の方法及び本発明による式（２４）〜（２６）のア
ントラキノン染料は、天然ポリアミド繊維材料、例えば
羊毛及び合成ポリアミド繊維材料、例えばポリアミド６
又はポリアミド６６の両方を染色又は捺染するのに適切
であり、羊毛と合成ポリアミド配合繊維及び紡糸を染色
又は捺染するのに適切である。天然ポリアミド繊維、特
に羊毛、好適には耐洗濯機性を有する羊毛の、染色又は
捺染が、好適である。
発明の方法及び本発明による式（２４）〜（２６）のア
ントラキノン染料は、天然ポリアミド繊維材料、例えば
羊毛及び合成ポリアミド繊維材料、例えばポリアミド６
又はポリアミド６６の両方を染色又は捺染するのに適切
であり、羊毛と合成ポリアミド配合繊維及び紡糸を染色
又は捺染するのに適切である。天然ポリアミド繊維、特
に羊毛、好適には耐洗濯機性を有する羊毛の、染色又は
捺染が、好適である。
【０１６６】上述の繊維材料は、ここで加工の広い範囲
の形態、例えば繊維、紡糸、織生地、編み生地、及び特
に絨緞の形態であることができる。
の形態、例えば繊維、紡糸、織生地、編み生地、及び特
に絨緞の形態であることができる。
【０１６７】全般的な堅牢性、特に摩擦、湿潤加工、湿
潤摩擦及び光りに対する堅牢性を有する均染物が得られ
る。
潤摩擦及び光りに対する堅牢性を有する均染物が得られ
る。
【０１６８】以下の実施例において、部は重量部であ
る。温度は、摂氏度である。重量による部は、立方セン
チメーターに対するグラムのように、容量による部に同
様に関連している。
る。温度は、摂氏度である。重量による部は、立方セン
チメーターに対するグラムのように、容量による部に同
様に関連している。
【０１６９】
実施例１：式（１０１）：
【０１７０】
【化５５】
【０１７１】の黄色−染色染料０．５７部、式（１０
２）：
２）：
【０１７２】
【化５６】
【０１７３】の赤色−染色染料０．５３部、及び式（１
０３）：
０３）：
【０１７４】
【化５７】
【０１７５】の青色−染色染料０．６５部を水２００部
に溶解し、硫酸ナトリウム０．５部、均染助剤（高級脂
肪族アミンとエチレンオキシドの縮合生成物に基づく）
０．１部及び酢酸ナトリウム０．５部を加えた。酢酸
（８０％）によりｐＨを５．５とした。この染浴を１０
分間５０℃に加熱し、次いで羊毛織物１０部を導入し
た。この浴を約５０分かけて１００℃の温度に加熱し、
染色をこの温度で６０分間行った。その後、この浴が９
０℃に冷却するにまかせ、次いで染色物を取り出した。
この羊毛織物を熱及び冷水で洗浄し、回転し、乾燥し
た。良好な光及び湿潤堅牢特性並びに良好な均染性を有
する褐色染色物を得た。
に溶解し、硫酸ナトリウム０．５部、均染助剤（高級脂
肪族アミンとエチレンオキシドの縮合生成物に基づく）
０．１部及び酢酸ナトリウム０．５部を加えた。酢酸
（８０％）によりｐＨを５．５とした。この染浴を１０
分間５０℃に加熱し、次いで羊毛織物１０部を導入し
た。この浴を約５０分かけて１００℃の温度に加熱し、
染色をこの温度で６０分間行った。その後、この浴が９
０℃に冷却するにまかせ、次いで染色物を取り出した。
この羊毛織物を熱及び冷水で洗浄し、回転し、乾燥し
た。良好な光及び湿潤堅牢特性並びに良好な均染性を有
する褐色染色物を得た。
【０１７６】実施例２〜９７：式（１０１）の黄色−染
色染料０．５７部、式（１０２）の赤色−染色染料０．
５３部及び式（１０３）の青色−染色染料０．６５部に
代えて、表１の欄２に示された染料を記載した量で用
い、実施例１の方法を繰り返して、同様に褐色染色物を
得た。
色染料０．５７部、式（１０２）の赤色−染色染料０．
５３部及び式（１０３）の青色−染色染料０．６５部に
代えて、表１の欄２に示された染料を記載した量で用
い、実施例１の方法を繰り返して、同様に褐色染色物を
得た。
【０１７７】
【表１】
【０１７８】
【表２】
【０１７９】
【表３】
【０１８０】
【表４】
【０１８１】
【表５】
【０１８２】
【表６】
【０１８３】
【表７】
【０１８４】
【表８】
【０１８５】
【表９】
【０１８６】
【表１０】
【０１８７】
【表１１】
【０１８８】
【表１２】
【０１８９】
【表１３】
【０１９０】
【表１４】
【０１９１】
【表１５】
【０１９２】
【表１６】
【０１９３】
【表１７】
【０１９４】
【表１８】
【０１９５】
【表１９】
【０１９６】
【表２０】
【０１９７】
【表２１】
【０１９８】
【表２２】
【０１９９】実施例１〜９７に記載した３種の染料の組
み合わせに代えて、特定の実施例に記載した２種のみの
染料の組み合わせを用いることもできる。
み合わせに代えて、特定の実施例に記載した２種のみの
染料の組み合わせを用いることもできる。
【０２００】実施例９８〜１００：式（１０１）の黄色
−染色染料０．５７部、式（１０２）の赤色−染色染料
０．５３部及び式（１０３）の青色−染色染料０．６５
部に代えて、表２の欄２に示された染料を記載した量で
用い、実施例１の方法を繰り返して、同様に緑色染色物
を得た。
−染色染料０．５７部、式（１０２）の赤色−染色染料
０．５３部及び式（１０３）の青色−染色染料０．６５
部に代えて、表２の欄２に示された染料を記載した量で
用い、実施例１の方法を繰り返して、同様に緑色染色物
を得た。
【０２０１】
【表２３】
【０２０２】実施例１０１：式（１０１）の黄色−染色
染料０．１０７部、式（１０２）の赤色−染色染料０．
１１部及び式（１０３）の青色−染色染料０．１３３部
を、水２００部に溶解し、均染助剤（高級脂肪族アミン
とエチレンオキシドの縮合生成物に基づく）０．１部及
び酢酸ナトリウム０．２部を加えた。酢酸（５％）でｐ
Ｈを５とした。この染浴を３０℃に加熱し、次いで羊毛
トリコット（これは、耐洗濯機性処理（塩素／ヘリコセ
ット（Hercosett)法）されている）１０部を導入した。
この浴を約３０分かけて６０℃の温度に加熱し、この温
度で１５分間保持し、次いで４０分かけて沸点まで更に
加熱した。沸点で７５分間染色した後、こ染色液を８０
℃までに冷却した。この羊毛トリコットを熱水で暫時濯
いだ。
染料０．１０７部、式（１０２）の赤色−染色染料０．
１１部及び式（１０３）の青色−染色染料０．１３３部
を、水２００部に溶解し、均染助剤（高級脂肪族アミン
とエチレンオキシドの縮合生成物に基づく）０．１部及
び酢酸ナトリウム０．２部を加えた。酢酸（５％）でｐ
Ｈを５とした。この染浴を３０℃に加熱し、次いで羊毛
トリコット（これは、耐洗濯機性処理（塩素／ヘリコセ
ット（Hercosett)法）されている）１０部を導入した。
この浴を約３０分かけて６０℃の温度に加熱し、この温
度で１５分間保持し、次いで４０分かけて沸点まで更に
加熱した。沸点で７５分間染色した後、こ染色液を８０
℃までに冷却した。この羊毛トリコットを熱水で暫時濯
いだ。
【０２０３】適切ならば、湿潤堅牢性を増大させるため
に、水２００部と炭酸水素ナトリウム０．４部を含む新
しい液で後処理が行われる。この液（pH約８．５）を、
染色製品と共に８５℃まで急速に加熱し、この製品をこ
の温度で１５分処理した。次いで、染色製品を熱及び冷
水で濯ぎ、酸性とするために最後の濯ぎにギ酸（８５
％）０．１部を加えた。通常の方法で染色物を仕上げ
た。
に、水２００部と炭酸水素ナトリウム０．４部を含む新
しい液で後処理が行われる。この液（pH約８．５）を、
染色製品と共に８５℃まで急速に加熱し、この製品をこ
の温度で１５分処理した。次いで、染色製品を熱及び冷
水で濯ぎ、酸性とするために最後の濯ぎにギ酸（８５
％）０．１部を加えた。通常の方法で染色物を仕上げ
た。
【０２０４】製造実施例１： （ａ）シアヌル酸クロリド４．７部を、氷４７部、水２
３部及びＮａ2 ＨＰＯ4・１２Ｈ2 Ｏの０．０２５部中
に０〜２℃、かつ１０〜１５分かけて懸濁した。水１５
０部及び２N 水酸化ナトリウム水溶液１８．１部中の式
（１４７）：
３部及びＮａ2 ＨＰＯ4・１２Ｈ2 Ｏの０．０２５部中
に０〜２℃、かつ１０〜１５分かけて懸濁した。水１５
０部及び２N 水酸化ナトリウム水溶液１８．１部中の式
（１４７）：
【０２０５】
【化５８】
【０２０６】の化合物１３部の溶液を、０〜２℃の温度
で４５分かけて計量導入し、２N 水酸化ナトリウム水溶
液の添加によりｐＨを５の値に維持した。続いて、この
混合物を０〜２℃の温度で４０分攪拌した。式（１４
８）：
で４５分かけて計量導入し、２N 水酸化ナトリウム水溶
液の添加によりｐＨを５の値に維持した。続いて、この
混合物を０〜２℃の温度で４０分攪拌した。式（１４
８）：
【０２０７】
【化５９】
【０２０８】の、遊離の酸の形態で示されている化合物
を含む溶液を得た。
を含む溶液を得た。
【０２０９】（ｂ）式（１４９）：
【０２１０】
【化６０】
【０２１１】の化合物８．５部を水４０部及びアセトン
１００部に溶解した。このようにして得た溶液を、０〜
２℃の温度に冷却した（ａ）により得た溶液に４５分か
けて滴下により加えた。添加の間、２N 水酸化ナトリウ
ム水溶液の添加によりｐＨを６の値に維持した。続い
て、この混合物を０〜２℃の温度、かつpH６で一夜攪拌
した。塩化ナトリウムを加えた後、この混合物を氷浴で
１時間攪拌し、染料をを濾別し、塩化ナトリウム水溶液
で洗浄し、４０℃で乾燥した。式（１５０）：
１００部に溶解した。このようにして得た溶液を、０〜
２℃の温度に冷却した（ａ）により得た溶液に４５分か
けて滴下により加えた。添加の間、２N 水酸化ナトリウ
ム水溶液の添加によりｐＨを６の値に維持した。続い
て、この混合物を０〜２℃の温度、かつpH６で一夜攪拌
した。塩化ナトリウムを加えた後、この混合物を氷浴で
１時間攪拌し、染料をを濾別し、塩化ナトリウム水溶液
で洗浄し、４０℃で乾燥した。式（１５０）：
【０２１２】
【化６１】
【０２１３】の、遊離の酸の形態で示される化合物を得
た。式（１５０）の染料は、羊毛及び合成ポリアミド繊
維材料を青色の色調に染色した。
た。式（１５０）の染料は、羊毛及び合成ポリアミド繊
維材料を青色の色調に染色した。
【０２１４】製造実施例２〜８：実施例１の指示と類似
の方法で、表３の欄２の遊離の酸の形態で示されている
染料を得ることができた。適切ならば、第２の縮合反応
は、室温で行われた。表３に示した染料は、羊毛及び合
成ポリアミド繊維材料を青色の色調に染色した。
の方法で、表３の欄２の遊離の酸の形態で示されている
染料を得ることができた。適切ならば、第２の縮合反応
は、室温で行われた。表３に示した染料は、羊毛及び合
成ポリアミド繊維材料を青色の色調に染色した。
【０２１５】
【表２４】
【０２１６】
【表２５】
【０２１７】製造実施例９：実施例１により得た染料１
１．２５部を室温、かつpH３．０５で水１５０部に溶解
した。次いで、この溶液を６０℃の温度に加熱し、１N
水酸化ナトリウム水溶液を添加してｐＨを７．５の値に
維持し、アクリル化をこの反応条件下で全５時間で行っ
た。次いで、混合物を室温まで冷却し、塩化ナトリウム
の添加後、更に２時間攪拌し、得られた染料を濾別し、
１０％塩化ナトリウム水溶液で濯ぎ、４０℃の温度で乾
燥した。式（１５１）：
１．２５部を室温、かつpH３．０５で水１５０部に溶解
した。次いで、この溶液を６０℃の温度に加熱し、１N
水酸化ナトリウム水溶液を添加してｐＨを７．５の値に
維持し、アクリル化をこの反応条件下で全５時間で行っ
た。次いで、混合物を室温まで冷却し、塩化ナトリウム
の添加後、更に２時間攪拌し、得られた染料を濾別し、
１０％塩化ナトリウム水溶液で濯ぎ、４０℃の温度で乾
燥した。式（１５１）：
【０２１８】
【化６２】
【０２１９】の、遊離の酸の形態の化合物を得た。式
（１５１）の染料は、羊毛及び合成ポリアミド繊維材料
を青色の色調に染色した。
（１５１）の染料は、羊毛及び合成ポリアミド繊維材料
を青色の色調に染色した。
【０２２０】製造実施例１０〜１５：実施例９の指示と
類似の方法で、表４の欄２の遊離の酸の形態で示されて
いる、羊毛及び合成ポリアミド繊維材料を青色の色調に
染色することができる染料を得ることができた。この染
料が、式：−ＮＨ−ＣＯ−ＣＢｒ＝ＣＨ2 を含まないな
らば、ビニル化は、ｐＨ８〜９で行われた。
類似の方法で、表４の欄２の遊離の酸の形態で示されて
いる、羊毛及び合成ポリアミド繊維材料を青色の色調に
染色することができる染料を得ることができた。この染
料が、式：−ＮＨ−ＣＯ−ＣＢｒ＝ＣＨ2 を含まないな
らば、ビニル化は、ｐＨ８〜９で行われた。
【０２２１】
【表２６】
【０２２２】
【表２７】
【０２２３】上記に得た染料の吸収極大値を表５に示し
た。
た。
【０２２４】
【表２８】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マルセル フリック スイス国 4153 ライナッハ シュタイン レーベンシュトラーセ 126アー (72)発明者 クラウス ハンネマン ドイツ連邦共和国 79540 レールラッハ カール−アルツェート−ヴェーク 13
Claims (15)
- 【請求項１】 天然又は合成ポリアミド繊維材料を２色
若しくは３色染色又は捺染するための方法であって、式
（１）： 【化１】 （式中、 Ｒ1 及びＲ2 は、互いに独立して、水素又は置換若しく
は非置換Ｃ1 −Ｃ12アルキルであり、 Ｘ1 は、ハロゲンであり、 Ｂ1 は、有機架橋員であり、そしてＶ1 は、繊維反応性
基含有の、脂肪族又は芳香族アミンである）で示される
青色−染色の繊維反応性アントラキノン染料の少なくと
も１つを、繊維反応性スルホ基含有黄色−若しくは橙色
−染色染料の少なくとも１つと一緒にか、又は繊維反応
性スルホ基含有赤色−染色染料の少なくとも１つと一緒
に用いることを特徴とする方法。 - 【請求項２】 式（１）の青色−染色の繊維反応性アン
トラキノン染料の少なくとも１つが、繊維反応性スルホ
基含有黄色−若しくは橙色−染色染料の少なくとも１つ
及び繊維反応性スルホ基含有赤色−染色染料の少なくと
も１つと一緒に用いられる、天然又は合成ポリアミド繊
維材料を３色染色又は捺染するための請求項１記載の方
法。 - 【請求項３】 Ｒ1 及びＲ2 が、互いに独立して、水素
又はＣ1 −Ｃ4 アルキル（これは、非置換であるか、又
はヒドロキシル、スルホ若しくはスルファトにより置換
されている）である、請求項１又は２記載の方法。 - 【請求項４】 Ｂ1 が、Ｃ2 −Ｃ12アルキレン基（これ
は、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3)−又は−Ｏ−よりなる群か
らの１、２又は３個の員により中断されていてもよく、
かつ非置換であるか、又はヒドロキシル、スルホ、スル
ファト、シアノ若しくはカルボキシルで置換されてい
る）、又はＣ5 −Ｃ9 シクロアルキレン基、Ｃ1 −Ｃ4
アルキレン−Ｃ5 −Ｃ9 シクロアルキレン基若しくはＣ
1 −Ｃ4アルキレン−Ｃ5 −Ｃ9 シクロアルキレン−Ｃ1
−Ｃ4 アルキレン基（これらは、非置換であるか、又
はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、スル
ホ、ハロゲン若しくはカルボキシルで置換されてい
る）、又はフェニレン基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレン−フェ
ニレン基若しくはＣ1 −Ｃ4 アルキレン−フェニレン−
Ｃ1 −Ｃ4 アルキレン基（これらは、非置換であるか、
又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2
−Ｃ4 アルカノイルアミノ、スルホ、ハロゲン若しくは
カルボキシルで置換されている）である、請求項１〜３
のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項５】 Ｂ1 が、Ｃ2 −Ｃ6 アルキレン基（これ
は、１、２又は３個の−Ｏ−により中断されていてもよ
く、かつ非置換であるか、又はヒドロキシル若しくはス
ルファトで置換されている）、又はシクロヘキシレン基
又はメチレン−シクロヘキシレン基（これは、非置換で
あるか、又はＣ1 −Ｃ4 アルキルで置換されている）、
又はフェニレン若しくはメチレン−フェニレン−メチレ
ン基（これは、非置換であるか、又はＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン若しくはスルホで
置換されている）である、請求項１〜４のいずれか１項
記載の方法。 - 【請求項６】 Ｖ1 が、式（２ａ）〜（２ｆ）： 【化２】 （上記式中、 Ｗは、式：−ＳＯ2 −ＮＲ3 −、−ＣＯＮＲ3 −又は−
ＮＲ3 ＣＯ−の基であり、 Ｒ3 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル（これは、非置換で
あるか、又はヒドキシル、スルホ、スルファト、カルボ
キシル若しくはシアノで置換されている）、又は基：−
ａｌｋｙｌｅｎｅ（Ｒ）−ＳＯ2 −Ｚであり、 Ｒは、水素、ヒドロキシル、スルホ、スルファト、カル
ボキシル、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカ
ルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルカノイルオキシ、カルバモイ
ル又は基：−ＳＯ2 −Ｚであり、 Ｚは、基：−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｙであ
り、Ｙは、脱離基であり、 Ｘは、基：−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ2 −Ｈａｌ又は−Ｃ
（Ｈａｌ）＝ＣＨ2 であり、Ｈａｌは、ハロゲンであ
り、 Ｅは、基：−Ｏ−又は−ＮＲ5 −であり、Ｒ5 は、水素
又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、 ａｌｋｙｌｅｎｅ及びａｌｋｙｌｅｎｅ′は、互いに独
立して、Ｃ1 −Ｃ6 アルキレンであり、 ａｒｙｌｅｎｅは、フェニレン又はナフチレン基（これ
らは、非置換であるか、又はスルホ、カルボキシル、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ若しくはハロ
ゲンで置換されている）であり、 Ｒ4 及びＲ4 ′は、互いに独立して、水素又はＣ1 −Ｃ
4 アルキル（これは、非置換であるか、又はカルボキシ
ル、シアノ、ヒドロキシル、スルホ若しくはスルファト
で置換されている）であり、そしてｔは、０又は１の数
である）で示されるいずれかの基である、請求項１〜５
のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項７】 Ｗが、式：−ＣＯＮＨ−の基であり、
Ｒ、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ4 が、水素であり、Ｙが、−Ｃ
ｌ、−ＯＳＯ3 又は−ＯＣＯ−ＣＨ3 であり、Ｈａｌ
が、クロロ又はブロモであり、Ｅが、基：−Ｏ−であ
り、ａｒｙｌｅｎｅが、フェニレン基（これは、非置換
であるか、又はスルホ、カルボキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ若しくはハロゲンで置換さ
れている）であり、そしてｔが、０の数である、請求項
６記載の方法。 - 【請求項８】 Ｖ1 が、式（２ｂ）又は（２ｄ）の基で
ある、請求項６又は７記載の方法。 - 【請求項９】 Ｘ1 が、フルオロ又はクロロ、特にクロ
ロである、請求項１〜８のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項１０】 用いられる式（１）の青色−染色の繊
維反応性アントラキノン染料が、式（４）又は（５）： 【化３】 （上記式中、 Ｘ1 は、フルオロ又はクロロであり、 Ｘは、基：−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ2 −Ｈａｌ又は−Ｃ
（Ｈａｌ）＝ＣＨ2 であり、Ｈａｌは、ブロモ又はクロ
ロであり、そしてＺは、基：−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ
2 ＣＨ2 −Ｙであり、Ｙは、−Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈ又は
−ＯＣＯ−ＣＨ3 である）で示されるアントラキノン染
料である、請求項１〜９のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項１１】 用いられる繊維反応性スルホ基含有黄
色−若しくは橙色−染色染料が、式（８）： 【化４】 （式中、 Ｒ6 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、アミノ、Ｎ−モ
ノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、
ウレイド、ハロゲン、ヒドロキシル又はカルボキシルで
あり、 Ｒ7 及びＲ8 は、互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイ
ルアミノ、ウレイド、スルファモイル、ハロゲン、スル
ホ又はカルボキシルであり、そして（Ｔ1)1-3 は、１〜
３個の同一又は異なる繊維反応性基である）で示される
染料、及び式（９）： 【化５】 （式中、 Ｒ9 は、ヒドロキシル又はアミノであり、 Ｒ10は、メチル又はカルボキシルであり、 Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ13′及びＲ14は、上記のＲ7 及び
Ｒ8 と同義であり、 Ｒ13′は、更にβ−ヒドロキシエチルスルホニル又は
式：−ＳＯ2 Ｚの基（ここで、Ｚは、基：−ＣＨ＝ＣＨ
2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｙであり、Ｙは、脱離基であ
る）であることができ、そして（Ｔ1)1-3 は、１〜３個
の同一又は異なる繊維反応性基である）で示され、かつ
少なくとも１つのスルホ基を含む染料、及び式（１
０）： 【化６】 （式中、 Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17及びＲ18は、上記のＲ7 及びＲ8 と同
義であり、そして（Ｔ1)1-3 は、１〜３個の同一又は異
なる繊維反応性基である）で示される染料、及び式（１
１）： 【化７】 （式中、 Ｒ19は、スルホメチル、カルバモイル又はシアノであ
り、 Ｒ20は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであり、 Ｒ21は、上記のＲ7 及びＲ8 と同義であり、そして（Ｔ
1)1-3 は、１〜３個の同一又は異なる繊維反応性基であ
る）で示される染料の少なくとも１つであり、そして用
いられる繊維反応性スルホ基含有赤色−染色染料が、式
（１２）： 【化８】 （式中、 Ｒ22は、水素、アミノ又はＮ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−
ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノであり、 Ｒ23は、水素又はヒドロキシルであり、 Ｒ24及びＲ25は、互いに独立して、上記のＲ7 及びＲ8
と同義であるか、又はフェニルスルホニル（これは、非
置換であるか、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 ア
ルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイド、
ハロゲン、カルボキシル若しくはスルホにより置換され
ている）であり、そして（Ｔ1)1-3 は、１〜３個の同一
又は異なる繊維反応性基である）で示される染料及び式
（１３）： 【化９】 （式中、 Ｒ26は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、アミノ、Ｎ−モ
ノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、
ウレイド、ハロゲン、カルボキシル又はフェニルカルボ
ニルアミノ（これは、非置換であるか、又はフェニル環
が、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2
−Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン、カル
ボキシル若しくはスルホにより置換されている）であ
り、 Ｒ27及びＲ28は、上記のＲ7 及びＲ8 と同義であり、そ
して（Ｔ1)1-3 は、１〜３個の同一又は異なる繊維反応
性基である）で示される染料の少なくとも１つである、
請求項１〜１０のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項１２】 Ｔ1 が、式（６ａ）、（６ｂ）又は
（７ａ）： 【化１０】 （上記式中、 Ｚは、基：−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｙで
あり、Ｙは、脱離基であり、 Ｘは、基：−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ2 −Ｈａｌ又は−Ｃ
（Ｈａｌ）＝ＣＨ2 であり、Ｈａｌは、ハロゲンであ
り、 Ｘ2 は、フルオロ、又は特にクロロであり、 Ｒ4 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル（これは、非置換
であるか、又はカルボキシル、シアノ、ヒドロキシル、
スルホ若しくはスルファトで置換されている）であり、
そしてＶ2 は、式（２ａ）〜（２ｆ）： 【化１１】 （上記式中、 Ｗは、式：−ＳＯ2 −ＮＲ3 −、−ＣＯＮＲ3 −又は−
ＮＲ3 ＣＯ−の基であり、 Ｒ3 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル（これは、非置換で
あるか、又はヒドロキシル、スルホ、スルファト、カル
ボキシル若しくはシアノで置換されている）、又は基：
−ａｌｋｙｌｅｎｅ（Ｒ）−ＳＯ2 −Ｚであり、 Ｒは、水素、ヒドロキシル、スルホ、スルファト、カル
ボキシル、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカ
ルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルカノイルオキシ、カルバモイ
ル又は基：−ＳＯ2 −Ｚであり、 Ｅは、基：−Ｏ−又は−ＮＲ5 −であり、Ｒ5 は、水素
又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、 ａｌｋｙｌｅｎｅ及びａｌｋｙｌｅｎｅ′は、互いに独
立して、Ｃ1 −Ｃ6 アルキレンであり、 ａｒｙｌｅｎｅは、フェニレン又はナフチレン基（これ
らは、非置換であるか、又はスルホ、カルボキシル、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ若しくはハロ
ゲンで置換されている）であり、 Ｒ4 ′は、上記のＲ4 と同義であり、 Ｚ及びＸは、上記と同義であり、そしてｔは、０又は１
の数である）で示されるいずれかの基である）で示され
る基である、請求項１１記載の方法。 - 【請求項１３】 用いられる繊維反応性スルホ基含有黄
色−若しくは橙色−染色染料が、式（１４）： 【化１２】 （式中、 Ｒ7 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイド、スル
ファモイル、ハロゲン、スルホ又はカルボキシルであ
り、そしてＲ4 、Ｘ2 及びＶ2 は、請求項１２と同義で
ある）で示される染料、及び式（１６）： 【化１３】 （式中、 Ｒ9 は、ヒドロキシル又はアミノであり、 Ｒ10は、メチル又はカルボキシルであり、 Ｒ12、Ｒ13、Ｒ13′及びＲ14 は、上記のＲ7 と同義で
あり、そしてＲ4 、Ｘ2 及びＶ2 は、請求項１２と同義
である）で示される染料の少なくとも１つであり、そし
て用いられる繊維反応性スルホ基含有赤色−染色染料
が、式（１９）： 【化１４】 （式中、 Ｒ22は、アミノ又はＮ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルアミノであり、 Ｒ24は、上記のＲ7 と同義であり、そしてＲ4 、Ｘ2 及
びＶ2 は、請求項１２と同義である）で示される染料の
少なくとも１つである、請求項１２記載の方法。 - 【請求項１４】 Ｒ4 が、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル
であり、そしてＶ2が、式（３ａ）〜（３ｅ）： 【化１５】 （上記式中、 Ｘは、基：−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ2 −Ｈａｌ又は−Ｃ
（Ｈａｌ）＝ＣＨ2 であり、Ｈａｌは、ブロモ又はクロ
ロであり、そしてＺは、基：−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ
2 −ＣＨ2 −Ｙであり、Ｙは、−Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈ又
は−ＯＣＯ−ＣＨ3 である）で示されるいずれかの基で
ある、請求項１２又は１３記載の方法。 - 【請求項１５】 式（２４）： 【化１６】 （式中、 Ｘ1 は、フルオロ又はクロロであり、 Ｘは、基：−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ2 −Ｈａｌ又は−Ｃ
（Ｈａｌ）＝ＣＨ2 であり、Ｈａｌは、ブロモ又はクロ
ロである）で示され、かつ全体で少なくとも２個のスル
ホ基を有する染料、又は式（２５）： 【化１７】 （式中、 Ｘ1 は、フルオロ又はクロロであり、そしてＺは、基：
−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｙであり、Ｙ
は、−Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈ又は−ＯＣＯ−ＣＨ3 であ
る）で示される染料、及び式（２６）： 【化１８】 （式中、 Ｘ1 は、フルオロ又はクロロであり、そしてＺは、基：
−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｙであり、Ｙ
は、−Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈ又は−ＯＣＯ−ＣＨ3 であ
る）で示される繊維反応性アントラキノン染料。
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