JPH05222308A - 反応性染料、その製法及び用途 - Google Patents

反応性染料、その製法及び用途

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JPH05222308A
JPH05222308A JP4276759A JP27675992A JPH05222308A JP H05222308 A JPH05222308 A JP H05222308A JP 4276759 A JP4276759 A JP 4276759A JP 27675992 A JP27675992 A JP 27675992A JP H05222308 A JPH05222308 A JP H05222308A
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alkyl
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JP4276759A
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Athanassios Tzikas
ツィカス アタナシオス
Herbert Klier
クリエル ヘルベルト
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 式（１）：（式中、Ｄは、ジアゾ成分の基で
あり、Ｑは、水素、又はアルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ若しくはアミノであり、それはそれぞれの場合に
置換又は非置換であり、Ａ1 及びＡ2 は、互いに独立し
て、式（１ａ）：（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、互いに独立
して、水素、置換若しくは非置換のＣ1 −Ｃ6 アルキ
ル、又は置換若しくは非置換アリールであるか、又はＲ
1 とＲ2 は、Ｎ原子と共に、五員又は六員の複素環を形
成し、それはさらに置換していてもよく又は置換してい
なくてもよい）で表わされ、Ａ1 、Ａ2 及びＤの基の少
なくとも一つは、繊維反応性基(fibre-reactive group)
を含む）で示される反応性染料、その製造方法及び用
途。 【化５２】 【効果】 上記の染料は、高い反応性、良好な固着力及
び層付着性を有し、染色後には未固着部分を容易に洗い
出すことができ、洗濯損失が非常に低く、特に木綿の染
色、捺染に適切であるが、窒素含有繊維、例えば羊毛又
は絹の染色、捺染にも適切である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】長い間、反応性染料は、繊維質材料からな
る編織物の染色又は捺染のために大規模に使用されてお
り、今日では異なる性質を持ち、種々の分野で利用され
る数多くの有用な反応性染料がある。しかしながら、反
応性染料の経済面、応用面及び堅牢性の水準に関連して
ますます高くなる要求から、達成されている技術水準は
まだ完全には満足されていない。
【０００２】従って、例えば、固着の程度がまだ低すぎ
て、抜けの程度と固着の程度の間の差が大きすぎる（高
い洗濯損失（Soap loss)）ので、染色作業において反応
性染料のかなりの部分がむだになることが、しばしば見
出されている。
【０００３】本発明は、高い個着率で染色することがで
き、主として脱気染色工程に適当であり、及びセルロ−
スが含有繊維質材料に湿潤及び光堅牢性染色を与える高
い反応性と良好な層付着性を有する新規な改良された反
応性染料を見出すことを目的としている。
【０００４】下記に定義した新規な反応性染料が、これ
らの要求に一致していることが示されている。
【０００５】本発明は、式（１）：
【化１６】
【０００６】（式中、Ｄは、ジアゾ成分の基であり、Ｑ
は、水素、又はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ若
しくはアミノであり、それはそれぞれの場合に置換又は
非置換であり、Ａ1 及びＡ2 は、互いに独立して、それ
ぞれ式（１ａ）：
【０００７】
【化１７】
【０００８】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、互いに独立し
て、水素、置換若しくは非置換のＣ1 −Ｃ6 アルキル、
又は置換若しくは非置換アリールであるか、又はＲ1 と
Ｒ2 は、Ｎ原子と共に、五員又は六員の複素環を形成
し、それはさらに置換していてもよく又は置換していな
くてもよい）で表され、Ａ1 、Ａ2 及びＤの基の少なく
とも一つは繊維反応性基(fibre-reactive group)を含
む）で示される反応性染料に関する。
【０００９】Ｄは、例えばアミノベンゼン、アミノナフ
タレン、フェニルアゾアミノベンゼン、ナフチルアゾア
ミノベンゼン、フタロシアニンアミノベンゼン、フェニ
ルアゾアミノナフタレン又はナフチルアゾアミノナフタ
レンの基であり、それは、それぞれの場合に、非置換、
又は好適には後述のように置換されている。Ｄは、好適
にはアミノベンゼン若しくはアミノナフタレンの置換又
は非置換の基である。
【００１０】Ｄの好適な置換基は、例えば：一般的に、
メチル、エチル、ｎ−若しくはイソプロピル又はｎ−，
ｓｅｃ−若しくはｔｅｒｔ−ブチルを含むＣ1 −Ｃ4 ア
ルキル；一般的に、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくは
イソプロポキシ又はｎ−，ｓｅｃ−若しくはｔｅｒｔ−
ブトキシを意味すると理解されるＣ1 −Ｃ4 アルコキ
シ；Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ルアミノ、ここでアルキル部分は、−ＯＨ、−ＯＣＯＣ
Ｈ3 、−ＳＯ3 Ｈ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＣＮ若しくはハロ
ゲンでさらに置換されていても、又はいなくてもよく、
例えばメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはイソ
プロピルアミノ、又はｎ−，ｓｅｃ−若しくはｔｅｒｔ
−ブチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチル若しくはジエチルア
ミノ、β−クロロエチルアミノ、β−シアノエチルアミ
ノ、β−アセトキシエチルアミノ、Ｎ−（β−ヒドロキ
シエチル）、Ｎ−エチルアミノ、β−スルファトエチル
アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（β−ヒドロキシエチル）アミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（β−スルファトエチル）アミノ又は
ヒドロキシプロピルアミノ；フェニルアミノ；Ｃ1 −Ｃ
4 アルカノイルアミノ、特にアセトアミド、プロピオン
アミド；Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、例えばメト
キシカルボニル又はエトキシカルボニル；ニトロ；トリ
フルオロメチル；ハロゲン、例えば一般的に、フルオ
ロ、クロロ及びブロモとして理解される；ヒドロキシ
ル；カルボキシル；スルホ；スルホメチル；Ｎ−モノ−
若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルファモイ
ル；Ｎ−フェニルスルファモイル；ウレイド；Ｃ1 −Ｃ
4 アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル又はエ
チルスルホニルである。
【００１１】Ｄは、又反応性基、例えば脱離し得る基若
しくは原子により置換されているＣ2 −Ｃ4 アルカノイ
ル若しくはＣ2 −Ｃ4 アルキルスルホニル、非置換若し
くは脱離し得る基若しくは原子により置換されているＣ
2 −Ｃ4 アルケノイル若しくはＣ2 −Ｃ4 アルケンスル
ホニル及び／又は脱離し得る基若しくは原子により置換
されている５若しくは６員の炭素環若しくは複素環を含
む基でもあり、該基は発色団に直接又は橋かけ構成要素
を経由して結合することができる。この橋かけ構成要素
は、この場合に、例えば官能基、例えばアミノ、カルボ
ニル、カルボニルアミノ、アミノカルボニル、スルホニ
ル、スルホニルアミノ若しくはアミノスルホニルから、
又は該官能基の一つを有する脂肪族、脂環式、脂肪複素
環式、芳香族若しくは脂肪芳香族基からなることができ
る。
【００１２】本発明の好適な反応性染料は、Ｄが、式
（２）、（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）又は
（２ｅ）：
【００１３】
【化１８】
【００１４】（式中、Ｗは、官能基、例えば−ＳＯ2 Ｎ
Ｒ3 −、−ＣＯＮＲ3 −、又は−ＮＲ3 ＣＯ−であり、
Ｒ3 は、水素、（非置換又はヒドロキシル、スルホ、ス
ルファト、カルボキシル若しくはシアノで置換されてい
る）Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、又は式−ａｌｋ（Ｒ）−ＳＯ
2 −Ｚの基であり、Ｒは、水素、ヒドロキシル、スル
ホ、スルファト、カルボキシル、シアノ、ハロゲン、Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルカノイ
ルオキシ、カルバモイル又は基−ＳＯ2 −Ｚであり、Ｚ
は、−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｙ（Ｙは、
脱離基である）であり、Ｅは、−Ｏ−又は−ＮＲ4 −で
あり、Ｒ4 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、ａ
ｌｋ及びａｌｋ´は、互いに独立して、Ｃ1 −Ｃ6 アル
キレンであり、ａｒｙｌｅｎｅは、例えばフェニレン若
しくはナフチレン、該フェニレン若しくはナフチレン
は、非置換、又は、例えばスルホ、カルボキシル、Ｃ1
−Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ及び／若しくは
ハロゲンで置換されている）基で示される反応性基を含
む前記の式（１）の化合物である。
【００１５】好適な脱離基Ｙは、例えばクロロ、ブロ
モ、フルオロ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ
−ＣＨ3 、−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 、−ＯＰＯ3 Ｈ2 、−Ｏ
ＣＯＣＣｌ3 、−ＯＣＯＣＨＣｌ2 、−ＯＣＯＣＨ2 Ｃ
ｌ、−ＯＳＯ2 −Ｒ* （Ｒ* は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
又は非置換若しくはＣ1 −Ｃ4 アルキルで置換されてい
るフェニル）又は−ＯＳＯ2 −Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル）2 である。
【００１６】Ｙは、好適にはクロロ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−
ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 又
は−ＯＰＯ3 Ｈ2 である。
【００１７】ａｌｋ及びａｌｋ´は、互いに独立して、
例えばメチレン、エチレン、１，３−プロピレン、１，
４−ブチレン、１，５−ペンチレン若しくは１，６−ヘ
キシレン又はそれらの分岐異性体である。
【００１８】ａｌｋ及びａｌｋ´は、互いに独立して、
好適にはＣ1 −Ｃ4 アルキレン、特に好適にはエチレン
である。
【００１９】Ｒは、好適には水素又は−ＳＯ2 −Ｚ（Ｚ
は、上記と同義）である。Ｒは、特に好適には水素であ
る。
【００２０】Ｒ3 は、好適には水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル又は−ａｌｋ−ＳＯ2 −Ｚ（ａｌｋ及びＺは、上記と
同義）である。
【００２１】ａｒｙｌｅｎｅは、好適には非置換又は例
えばスルホ、メチル、メトキシ、若しくはカルボキシで
置換された１，３−若しくは１，４−フェニレンであ
る。
【００２２】Ｅは、好適には−ＮＨ−、特に好適には−
Ｏ−である。
【００２３】Ｗは、好適には官能基、−ＣＯＮＨ−又は
−ＮＨＣＯーである。
【００２４】Ｄは、好適には、Ｗが、−ＣＯＮＨ−又は
−ＮＨＣＯーであり、Ｚが、それぞれの場合に前記と同
義であり、ａｌｋが、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレンである上記
の式（２）又は（２ａ）の反応性基を含む。
【００２５】本発明の式（１）の他の好適な反応性染料
の基において、Ｄが、式（３）：
【化１９】
【００２６】（式中、Ｒ5 は、水素又は（非置換又はカ
ルボキシル、シアノ、ヒドロキシル、スルホ若しくはス
ルファトで置換されている）Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであ
り、Ｘは、アニオンとして脱離し得る基であり、Ｔは、
独立にＸの意味を有するか、さらに反応性基を含む基で
あるか又は非反応性置換基である）で示される反応性基
を含む。
【００２７】この場合に、Ｒ5 は、好適にはＣ1 −Ｃ4
アルキル、特に好適には水素である。
【００２８】Ｘは、例えばフルオロ、クロロ、ブロモ、
スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル又はフェニルス
ルホニル、好適にはフルオロ又はクロロである。
【００２９】非反応性置換基Ｔは、例えばヒドロキシ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、
アミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ若しくはＮ，Ｎ
−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、該アルキル
部分は非置換であるか又はスルホ、スルファト、ヒドロ
キシル、カルボキシル若しくはフェニルで置換されてい
る）、シクロヘシルアミノ、モリホリノ、フェニルアミ
ノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ又は
ナフチルアミノ（ここで、該フェニル若しくはナフチル
は非置換、又は例えばＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ、カルボニル、スルホ及び／若しくはハロゲ
ンで置換されている）であり得る。
【００３０】好適な非反応性置換基Ｔの例は、アミノ、
メチルアミノ、エチルアミノ、β−ヒドロキシエチルア
ミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、β−
スルホエチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、モルホリ
ノ、ｏ−，ｍ−若しくはｐ−メトキシフェニルアミノ、
ｏ−，ｍ−若しくはｐ−クロロフェニルアミノ、ｏ−，
ｍ−若しくはｐ−スルホフェニルアミノ、ジスルフォフ
ェニルアミノ、ｏ−カルボキシフェニルアミノ、１−若
しくは２−ナフチルアミノ、１−スルホ−２−ナフチル
アミノ、４，８−ジスルホ−２−ナフチルアミノ、Ｎ−
エチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニ
ルアミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはイソプロ
ピル、ヒドロキシルである。
【００３１】非反応性置換基Ｔは、好適にはアミノ、
（アルキル部分が非置換であるか又はヒドロキシル、ス
ルファト若しくはスルホで置換されている）Ｎ−Ｃ1 −
Ｃ4 アルキルアミノ、モルホリノ、フェニルアミノ又は
Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノであり、
ここで該フェニルはそれぞれの場合に非置換又はスル
ホ、カルボニル、メチル及び／若しくはメトキシで置換
されているものである。
【００３２】独立にＸの意味を有するＴは、好適にはク
ロロ又はフルオロである。
【００３３】他の反応性基を含む基であるＴは、例えば
式（４）、（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）又は（４
ｄ）：
【００３４】
【化２０】
【００３５】（式中、Ｒ、Ｒ3 、Ｒ5 、Ｅ、Ｗ、Ｚ、ａ
ｌｋ、ａｌｋ´及びａｒｙｌｅｎｅの定義及び好適なも
のは前記と同義であり、ｐは、０又は１である）で示さ
れる基であることができる。
【００３６】さらに他の反応性基を含むものとして、Ｔ
は、好適には下記式（４´）、（４ａ´）、（４ｂ
´）、（４ｃ´）又は（４ｄ）：
【００３７】
【化２１】
【００３８】（式中、Ｗ´は、−ＣＯＮＲ5 ´又はＮＲ
5 ´ＣＯ−であり、Ｒ´は、水素又は−ＳＯ2 −Ｚであ
り、Ｒ3 ´は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はａｌｋ−
ＳＯ2−Ｚであり、Ｒ5 ´は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アル
キルであり、Ｅ´は、−Ｏ−、又は−ＮＨ−であり、Ｒ
6 は、水素、スルホ、カルボキシル、クロロ、メトキシ
又はメチルであり、ａｌｋ及びａｌｋ´は、互いに独立
して、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレンであり、Ｚの定義及び好適
なものは、前記と同義である）で示される一つに対応す
る。
【００３９】反応性基を含むＤは、この場合において、
例えばそれぞれの場合にアニオンとして脱離し得る少な
くとも一つの基を有するピリミジン又はキノキサリンで
あり得る。それらの例は、２，３−ジクロロキノキサリ
ン−６−カルボニルアミノ、２，４−ジクロロピリミジ
ン−５−カルボニルアミノ又は式（５）：
【００４０】
【化２２】
【００４１】（式中、Ｘ1 の一つは、好適には、２位に
おいてアニオンとして脱離し得る基であり、他のＸ1
は、式（３）でのＴに与えられたように定義され、Ｘ2
は、陰性置換基であり、Ｒ5 は、独立して、式（３）に
与えられたように定義される）で示される基であり得
る。
【００４２】この場合において、Ｒ5 及びＴの定義及び
好適なものは、前記と同義であり；アニオンとして脱離
し得る基Ｘ1 は、好適にはフルオロ又はクロロである。
好適な基Ｘ2 の例は、ニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キルスルホニル、カルボキシル、クロロ、ヒドロキシ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル又
はＣ1 −Ｃ4 アルカノイル、好適にはクロロ、シアノ、
ホルミル又はメチルスルホニルである。
【００４３】Ｄの式（５）の好適な反応性基の例は、
２，４，５−トリクロロピリミジン−６−アミノ、２，
４−ジフルオロ−５−クロロピリミジン−６−アミノ、
２，４−ジクロロ−５−メチルスルホニルピリミジン−
６−アミノ又は式（６）若しくは（７）：
【００４４】
【化２３】
【００４５】（式中、Ｒ5 ´、Ｅ´、Ｗ´、Ｒ6 及びＺ
は、前記と同義であり、Ｘ2 は、クロロ、シアノ又はメ
チルスルホニルであり、ｐは、０又は１の数であり、ａ
ｌｋ及びａｌｋ´は、互いに独立して、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キレンである）示される基である。
【００４６】繊維反応性基を含まないＤにおいて、Ｄ
は、好適には、アミノベンゼン又はアミノナフタレンの
基であり、該基は、非置換又はスルホ、カルボキシル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ
4 アルカノイルアミノ及び／若しくはハロゲンで置換さ
れている基である。
【００４７】繊維反応性基を含むＤは、好適には、アミ
ノベンゼン又はアミノナフタレンの基であり、該基は、
非置換又はスルホ、アセトアミド、メチル、メトキシ、
クロロ若しくはブロモで置換され、さらに前記の式
（２）、（２ａ）又は（３）の反応性基を有する基であ
る。
【００４８】置換又は非置換のＣ1 −Ｃ6 アルキルであ
る式（１ａ）のＲ1 及び／又はＲ2は、例えばメチル、
エチル、ｎ−若しくはイソプロピル、ｎ−、ｓｅｃ−若
しくはｔｅｒｔ−ブチル又は直鎖若しくは分岐鎖ペンチ
ル若しくはヘキシルであり、これらの基は、例えばヒド
ロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシル、シア
ノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1
−Ｃ4 アルカノイルオキシ、カルバモイル及び／又は反
応性基で置換されていてもよく、ここで、アルキルは、
メチルを除いて、さらに例えば−Ｏ−又は−ＮＲ4 −
（Ｒ4 は前記と同義である）で中断されていてもよい。
【００４９】反応性基で置換されているアルキル基Ｒ1
及び／又はＲ2 は、この場合において、例えば−ＳＯ2
−Ｚ（Ｚは前記と同義である）であり得る。
【００５０】本発明の反応性染料の好適な実施態様にお
いて、Ｒ1 及びＲ2 は、互いに独立して、水素、或は非
置換又はヒドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキ
シル、シアノ若しくは−ＳＯ2 Ｚで置換されているか及
び／又は−Ｏ−で中断されているＣ1 −Ｃ4 アルキルで
ある。
【００５１】非反応性アルキルアミノ基Ａ1 及びＡ2 の
特に好適な例は、−ＮＨ−ＣＨ3 、−ＮＨ−ＣＨ2 −Ｓ
Ｏ3 Ｈ、−ＮＨ−ＣＨ2 −ＣＯＯＨ、−ＮＨ−Ｃ2 Ｈ
5 、−ＮＨ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＯＨ、−ＮＨ−ＣＨ2 −
ＣＨ2 −ＳＯ3 Ｈ、−ＮＨ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＯＳＯ3
Ｈ、−ＮＨ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＮ、−ＮＨ−ＣＨ2 −
ＣＨ2 −ＣＯＯＨ、−ＮＨ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＨ2 −
ＯＳＯ3 Ｈ、−ＮＨ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＯＨ、
−ＮＨ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＣＨ3、−Ｎ
Ｈ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＯＨ、−Ｎ
Ｈ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＯＳＯ3 Ｈ
である。
【００５２】アルキルアミノ基Ａ1 及びＡ2 の好適な例
は、前記の式（４）又は（４ａ）の基であり、特に式
（４´）又は（４ａ´）の基である。
【００５３】Ｒ1 とＲ2 の二つが結合しＮ原子と共に形
成する複素環は、ピペリジニル、ピペラジニル又はピロ
ロリジニルであり得、該複素環は、例えばそれぞれの場
合に非置換又は反応性基−（ａｌｋ）p −Ｚ（ａｌｋ、
ｐ及びＺは、それぞれの場合に前記と同義である）で置
換されている複素環である。この場合、好適な非反応性
基は、ピペリジルであり、好適な反応性基は、前記の式
（４ｄ）の基である。
【００５４】アリルであるＲ1 又はＲ2 は、フェニル又
はナフチルであり得、該基は、例えば非置換又は例えば
スルホ、カルボキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ
4 アルコキシ、ハロゲン、反応性基及び／若しくは−Ｎ
＝Ｎ−Ｋ（Ｋはベンゼン若しくはナフタレン系又は複素
環系のカップリング成分の基である）で置換されている
基である。
【００５５】この場合に、Ｋは、好適にはベンゼン、ナ
フタレン、ピラゾロン、１−フェニル−５−ピラゾロン
又はピリドンの基であり、該基は、例えば前記のＤの一
つ又はそれ以上の同一若しくは異なる置換基により置換
されている基である。
【００５６】Ｋは，特に好適には、式（８）、（８ａ）
又は（８ｂ）：
【００５７】
【化２４】
【００５８】で示される基の一つである。反応性基を含
むアリ−ルとしてのＲ1 及びＲ2 は、例えば前記の式
（２）、（２ａ）、（３）若しくは（５）で示される基
又は２，３−ジクロロキノキサリン−６−カルボニルア
ミノ若しくは２，４−ジクロロピリミジン−５−カルボ
ニルアミノである。
【００５９】非反応性アリールであるＡ1 及びＡ2 は、
例えば式（９）：
【００６０】
【化２５】
【００６１】（式中、Ｒ6 は、水素、スルホ、クロロ、
メトキシ又はカルボキシルであり、Ｒ6 ´は、独立に、
Ｒ6 の意味を有するか、又は前記の式（８）の基であ
る）で示される基である。
【００６２】好適な反応性基Ａ1 及びＡ2 は、前記の式
（４ｂ´）若しくは（４ｃ´）又は式（３ａ）：
【００６３】
【化２６】
【００６４】（式中、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｘ及びＴは、それぞ
れの場合に前記と同義であり、Ｂは、−Ｃ（Ｃｌ）＝、
−Ｃ（ＳＯ2 ＣＨ3 ）＝又は−Ｃ（ＣＮ）＝、好適には
−Ｎ＝である）で示される基である。
【００６５】本発明の反応性染料の好適な群は、Ａ1 及
びＡ2 が、互いに独立して、アミノ、（アルキルは、非
置換又はヒドロキシル、スルファト若しくはスルホで置
換されている）Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ又は（フ
ェニルが、非置換又はスルホ、カルボキシル、メチル、
メトキシ、クロロ及び／若しくは式（８´）：
【００６６】
【化２７】
【００６７】で置換されているフェニルアミノである）
である式（１）の化合物を含む。
【００６８】本発明の反応性染料の好適な群は、Ａ1
が、前記の式（１ａ）、（４´）又は（４ａ´）（式
中、Ｒ1 は、水素であり、Ｒ2 は、水素、或は非置換又
はヒドロキシ、スルホ若しくはスルファトで置換されて
いるＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｒ´Ｒ3 ´及びＲ5 ´
は、それぞれ水素であり、Ｅ´は、−Ｏ−であり、ａｌ
ｋ、ａｌｋ´及びＺは、それぞれ前記と同義であり、Ａ
2 は、独立して、Ａ1 の意味を有するか、或は非置換又
はスルホ、クロロ、メトキシ、カルボキシル若しくは前
記の式（２）、（２ａ）若しくは（３）の基で置換され
ているフェニルアミノである）である式（１）の化合物
を含む。
【００６９】アルキルとしてのＱは、非置換又は例えば
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニ
ル、Ｃ1−Ｃ4 アルキルスルホニル、スルホ若しくはト
リハロメチルで置換されているＣ1 −Ｃ6 アルキルであ
り得る。この場合には、アルキルは、好適には非置換で
ある。
【００７０】アルコキシとしてのＱは、非置換又は例え
ばＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ、ハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、スルホ若しくはト
リハロメチルで置換されているＣ1 −Ｃ6 アルコキシで
あり得る。この場合には、アルコキシは、好適には非置
換である。
【００７１】アルキルチオとしてのＱは、非置換又は例
えばＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、スルホ若しくはト
リハロメチルで置換されているＣ1 −Ｃ6 アルキルチオ
であり得る。この場合には、アルキルチオは、好適には
非置換である。
【００７２】アミノとしてのＱは、−ＮＨ2 或は非置換
又は例えばＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ
カルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、スルホ若
しくはトリハロメチルで置換されているＣ1 −Ｃ6 アル
キルアミンであり得る。この場合には、アルキルアミン
は、好適には非置換である。
【００７３】Ｑは、好適には、メチル、メトキシ又はメ
チルチオである。
【００７４】本発明の反応性染料の特に好適な実施態様
は、Ｑがメチルである式（１）の化合物に関する。
【００７５】式（１）の化合物は、それ自体は、公知の
方法、例えば式（１０）：
【化２８】
【００７６】で示される化合物又はその前駆体のジアゾ
成分と式（１１）：
【化２９】
【００７７】で示される化合物又はその前駆体とをジア
ゾ化して、カップリングすることにより、式（１）の反
応性染料を与えるように反応させるか、又は得られた中
間体を所望の最終の染料に変換し、所望ならば、さらに
変換反応を行なうことにより製造される；この場合に、
Ｄ、Ａ1 、Ａ2 及びＱの定義及び好適なものは前記と同
義である。
【００７８】式（１０）の化合物のジアゾ化及び化合物
（１１）とのカップリングは、それぞれの場合におい
て、通常の方法で実施される。
【００７９】反応性基を有しない式（１０）の化合物
は、公知であり、又はそれ自体公知の方法で製造するこ
とができる。反応性基を有する式（１０）の化合物は、
公知であり、例えばヨーロッパ特許出願144766、174909、
208655若しくは214093号から知られており又はそれと同
様に製造することができる。
【００８０】式（１１）の化合物は、場合により新規で
ある；それらは、例えば式（１２）：
【化３０】
【００８１】示される化合物と式（１ａ* ）：
【００８２】
【化３１】 で示されるアミンとを反応させて、式（１３）：
【００８３】
【化３２】
【００８４】で示される化合物を得て、さらに式（１ａ
* ）で示されるアミンを反応させて式（１１）の化合物
を製造することができる。式（１２）、（１ａ* ）及び
（１３）において、Ｑ、Ｒ1 、Ｒ2 及びＡ1 は、前記と
同義であり、Ｈａｌは、ハロゲン、例えばブロモ、特に
クロロである。
【００８５】化合物（１２）と（１ａ* ）の反応は、好
適には極性溶媒中で行なわれ、適切な溶媒は、例えばＣ
1 −Ｃ4 アルカノール、例えばメタノール若しくはエタ
ノール、グリコール及びグリコールエーテル、例えばエ
チレングリコール又はエチレングリコールモノメチルエ
ーテル若しくはジメチルエーテル、ホルムアミド例えば
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及び特に水であり、数種
の溶媒の混合物も又適切である。反応温度は、約５０か
ら１５０℃、好適には６０から１００℃である。
【００８６】式（１２）及び（１ａ* ）の成分は、化学
量論比で用いられるが、しかし（１ａ* ）の成分が過剰
であるのがより好ましいことが判明している。
【００８７】式（１３）の化合物と式（１ａ* ）の他の
アミンとの反応は、好適には１００℃以上で前記の溶媒
の一つの溶媒中で行なわれる。温度は、通常１２０℃と
２５０℃の間であり、好適には１４０℃と２００℃の間
である。反応工程は、開口容器中常圧で、又は好適には
密閉容器（オートクレーブ）中自己発生圧力下で行なわ
れる。（１３）及び（１ａ* ）の成分は、化学量論量で
用いられるが、しかし（１ａ* ）の成分は好適には式
（１３）の化合物に基づいて５倍までの過剰量で存在す
る。
【００８８】式（１１）の基Ａ1 及びＡ2 に基づく式
（１ａ* ）のアミンは、同一又は異なることができる。
【００８９】Ａ1 及びＡ2 が、異なるアミンの基である
場合、上記の式（１１）の化合物の合成のための二つの
ルートが、好適に選択され、この場合には、成分は、ほ
ぼ化学量論量で用いられるが、しかしながら、式（１ａ
* ）のアミンが過剰であるのがより好ましいことが判明
している。
【００９０】Ａ1 及びＡ2 が、同一のアミンの基である
場合、上記の式（１１）の化合物は、好都合に式（１
０）の化合物と適当な過剰量の式（１ａ* ）のアミンと
の反応により一工程で製造される。
【００９１】式（１２）の化合物は、例えばヨーロッパ
特許公開55693 号から公知であり、又はそれと同様に製
造することができる。
【００９２】反応性基を有さない式（１ａ* ）の化合物
は、同様に公知であるか、又はそれ自体公知の方法で製
造され得る。反応性基を有する式（１ａ* ）の化合物
は、例えば前記のヨーロッパ特許公開144766、174909、20
8655若しくは214093号から公知であり、又はそれと同様
に製造され得る。
【００９３】所望ならば、式（１）の化合物の製造にお
いて、適当な前駆体類が、式（１０）のジアゾ成分及び
／又は式（１１）のカップリング成分の代わりに用いら
れ、最終の染料は、さらにジアゾ化及び／又はカップリ
ング、或は中間体との他の変換反応により仕上げられ
る。
【００９４】この工程の改良された実施態様は、まず反
応性基の前駆体を含む染料を製造し、次いでそれを例え
ばエステル化又は付加反応により最終目的物に変換する
ことからなる。例えば、Ｚが、ＨＯ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −
である染料を製造することができ、ヒドロキシルをスル
ファトに変換させるためにその中間体を、アシル化の前
又は後で硫酸と反応させることができる；又は同様の染
料が、Ｚが、Ｈ2 Ｃ＝ＣＨ−である場合に用いられてお
り、チオ硫酸がその中間体に加えられ、ＨＯ3ＳＳ−Ｃ
Ｈ2 −ＣＨ2 −基が導入される。式（１）又は適当な前
駆体の染料のヒドロキシル基のスルホン化は、例えば０
℃から穏やかに上昇した温度で濃硫酸と反応させること
により行なわれる。スルホン化は、極性溶媒、例えばＮ
−メチルピロリドン中１０から８０℃で、ヒドロキシル
基につき２当量のクロロスホン酸とヒドロキシル基との
反応により行なうことができる。スルホン化は、好適に
は当の化合物を５から１５℃で硫酸一水和塩中に導入す
ることにより行なわれる。同様の基、例えばチオスルフ
ァト又はホスファトの導入は、それ自体公知の方法で行
なわれる。
【００９５】脱離反応は、この製造法に付加的に加える
ことができる。例えば、スルファトエチルスルフォニル
を含む式（１）の反応性染料は、ハロゲン化水素−切断
剤、例えば水酸化ナトリウムで処理することができ、ス
ルファトエチルスルホニルは、ビニルスルホニルに変換
される。
【００９６】本発明の他の目的は、Ｑ、Ａ1 及びＡ2 の
それぞれが、前記の定義であり、Ａ1 及び／又はＡ2 が
反応性基を含む前記の式（１１）の化合物に関する。適
切な反応性基は、例えば前述の説明から明らかである。
【００９７】本発明の式（１）の染料は、繊維反応性で
ある。繊維反応性染料は、共有化学結合を形成するよう
に、セルロースのヒドロキシル基、又は天然若しくは合
成ポリアミドの反応中心と反応することができることを
意味すると理解される。
【００９８】式（１）の反応性染料は、すべてのタイプ
の材料、例えば絹、皮革、羊毛、ポリアミド繊維及び特
にあらゆるタイプのセルロース含有繊維質材料の染色及
び捺染に適切である。そのような繊維質材料の例は、天
然セルロース繊維、例えば木綿、リンネル及び麻、並び
にセルロース及び再生セルロースである。本発明による
反応性染料は、ヒドロキシル基を含む繊維の染色又は捺
染にも適切であり、それらの繊維は、混合された繊維、
例えば木綿とポリエステル繊維又はポリアミド繊維とし
て存在している。
【００９９】本発明の染料は、繊維質材料に用いること
ができ、種々の方法、例えば染料水溶液又は捺染糊料の
形態で繊維に固着させることができる。それらは、材料
が塩を含む染料水溶液で含浸され、染料がアルカリ処理
後又はアルカリの存在で、所望ならば熱の作用で、固着
されることによる脱気工程及びパジング−染色による染
色工程の両方に適切である。それらは、特にいわゆるバ
ッチ−冷パジング工程、即ち染料がアルカリと共にパジ
ングに用いられ、次いで数時間室温に保持して固着され
る方法に適切である。固着した後、染色物又は捺染物
は、所望ならば未固着部分への分散作用及び拡散促進作
用を有する薬剤を添加して、冷水及び温水で徹底的にす
すぎがれる。
【０１００】本発明の反応性染料は、高い反応性、良好
な固着力及び良好な層付着性により特徴づけられる。そ
れ故に、それらは、低温染色での脱気染色工程で用いる
ことができ、蒸気パジング工程では短い蒸気時間でよ
い。固着の程度は、高く、未固着部分を容易に洗い出す
ことができ、抜けの程度と固着の程度の差は顕著に小さ
く、即ち洗濯損失が非常に低い。本発明の反応性染料
は、特に木綿の捺染に適切であるが、同様に窒素含有繊
維、例えば羊毛、絹、又は羊毛若しくは絹を含む混合繊
維の捺染にも適切である。
【０１０１】本発明の染料を用いるセルロース繊維の染
色及び捺染は、酸及びアルカリ領域の両方で高い色の濃
さ及び高い繊維−染料結合安定性を有し、さらに高い光
堅牢性及び非常に良好な洗濯、水、海水、再染色及び発
汗安定性のような湿潤安定性並びにプリーティング安定
性、アイロン安定性及び摩擦安定性を有している。本発
明の反応性染料の良好な塩素安定性は、特に強調される
べきである；式（１）の化合物は、さらに事実上全く光
互変変色を起こさない。
【０１０２】
【実施例】以下の実施例は、本発明を例示するためのも
のである。特に断わらない限り、温度は摂氏で、部は重
量部で、パーセントは重量パーセントである。リットル
に対するキログラムの割合において、重量部は容量部で
ある。
【０１０３】例１．硫酸水素２−（４´−アミノフェニ
ルスルホニル）エチルの塩酸−ジアゾ化溶液２７部を、
０℃〜１０℃、ｐＨ６〜７で４，６−ビス（２´−スル
ファトエチルアミノ）−２−メチルピリジン４３．４部
の溶液に加えた。黄色のモノアゾ染料を単離した。この
ものは、式（２０１）：
【０１０４】
【化３３】 で示され、セルロース繊維を黄金色の黄色色相に染色し
た。
【０１０５】例２．例１で述べた染料を、室温、ｐＨ１
０で、３０分間ビニル化した。塩酸でｐＨを６．０とし
た。モノアゾ染料を単離した。このものは、式（２０
２）：
【０１０６】
【化３４】 で示される。
【０１０７】例３．塩化シアヌル１モルと１，３−ジア
ミノベンゼン−４−スルホン酸１モルとの一次縮合生成
物３３．６g を、水３００ml、氷３００g 及び３０％塩
酸３０mlの混合物中で撹拌し、亜硝酸ナトリウム６．９
g を用いて０℃〜５℃でジアゾ化した。得られたコンゴ
ー酸ジアゾニウム懸濁溶液を炭酸ナトリウム溶液でｐＨ
６．５に調整し、次いで４，６−ビス（２−スルファト
エチルアミノ）−２−メチルピリジン４２g 及び炭酸ナ
トリウム２０g を水９００mlに溶解した溶液に加えた。
カップリングが完結した後、食塩を加えて染料を沈殿さ
せ、濾過し、食塩水で洗浄し、真空下に４０℃で乾燥し
た。このようにして得たモノアゾ染料は、式（２０
３）：
【０１０８】
【化３５】 で示され、セルロース繊維を黄色色相に染色した。
【０１０９】例４．塩化シアヌル１モルと１，３−ジア
ミノベンゼン−４−スルホン酸１モルとの一次縮合生成
物３３．６g を、水３００ml、氷３００g 及び３０％塩
酸３０mlの混合物中で撹拌し、亜硝酸ナトリウム６．９
g を用いて０℃〜５℃でジアゾ化した。得られたコンゴ
ー酸ジアゾニウム懸濁溶液を炭酸ナトリウム溶液でｐＨ
６．５に調整し、次いで４，６−ビス（２´−スルファ
トエチルアミノ）−２−エチルピリジン４２．２g 及び
炭酸ナトリウム２０g を水９００mlに溶解した溶液に加
えた。カップリングが完結した後、β−（β´−クロロ
エチルスルホニル）エチルアミン塩酸塩２２．２g を加
え、反応溶液を室温、ｐＨ７．０から７．５で３時間濃
縮した。食塩を加えて染料を沈殿させ、濾過し、食塩水
で洗浄し、真空下に４０℃で乾燥した。このようにして
得たモノアゾ染料は、式（２０４）：
【０１１０】
【化３６】 で示され、セルロース繊維を非常に良好な堅牢性を有す
る黄色色相に染色した。
【０１１１】例５．１−アセトアミド−３−アミノベン
ゼン−４−スルホン酸２３g を中性条件で水２００mlに
溶解し、亜硝酸ナトリウム６．９g 及び３０％塩酸３０
mlを用いて０℃〜５℃でジアゾ化した。得られたコンゴ
ー酸ジアゾニウム懸濁溶液を炭酸ナトリウム溶液でｐＨ
４．５に調整し、次いで４−アミノ−６−（３´−スル
ホフェニルアミノ）−２−メチルピリジン３３g 及び炭
酸水素ナトリウム１５gを水８００mlに溶解した溶液に
加えた。カップリングが完結した後、この染料溶液を５
％水酸化ナトリウム水溶液になるように水酸化ナトリウ
ムで処理し、アセトアミド基が完全に加水分解されるま
で７０〜８０℃に暖めた。次いで、反応溶液を冷却し、
濃塩酸で中和し、食塩を加えて染料を完全に沈殿させ
た。濾過し、希食塩水で洗浄した後、このようにして得
たアミノモノアゾ染料を水４００mlに溶解した。２，
４，５，６−テトラクロロピリミジン２１g をアセトン
５０mlに溶解した溶液を、この染料溶液に７０℃で滴下
し、同時に炭酸ナトリウム水溶液を加えてｐＨを６〜７
に保持した。濃縮を完結した後、食塩を加えて染料を沈
殿させ、濾過し、食塩水で洗浄した。真空下に乾燥した
後、式（２０５）：
【０１１２】
【化３７】 で示されるモノアゾ染料を得た。セルロース繊維を黄色
色相に染色した。
【０１１３】例６．４−アミノ−６−（３´−アミノ−
４´−スルホフェニルアミノ）−２−メチルピリミジン
３３g を，ｐＨ８で水１０００mlに溶解し、０〜５℃に
冷却した。２，４−ジクロロピリミジン−５−カルボニ
ルクロライド２４g をアセトン１００mlに溶解した溶液
を、この温度で３０分にわたり滴下し、反応混合物のｐ
Ｈを炭酸ナトリウム水溶液の添加により７〜８に保持し
た。未反応アミノ化合物がもはや検出できなくなるとす
ぐに、反応混合物を炭酸水素ナトリウム３０g で処理
し、次いでジアゾ化１−アミノベンゼン−２−スルホン
酸１７．３g の溶液を導入した。カップリングが完結し
た後、反応混合物を透明にし、食塩で処理し、沈殿した
染料を濾取し、食塩水で洗浄した。４０℃真空下に乾燥
した後、式（２０６）：
【０１１４】
【化３８】 で示されるモノアゾ染料を得た。セルロース繊維を黄色
色相に染色した。
【０１１５】例７．式（２０７ａ）：
【０１１６】
【化３９】
【０１１７】示される染料（ジアゾ化１−アミノベンゼ
ン−２−スルホン酸と４−アミノ−６−（３´−アミノ
−６´−スルホフェニルアミノ）−２−メトキシピリミ
ジンのカップリングにより得られる）５４．１g を、中
性条件で水１０００mlに溶解した。２，４−ジクロロピ
リミヂン−５−カルボニルクロライド２３g をアセトン
５０mlに溶解した溶液を、この染料溶液に０〜１０℃で
滴下し、同時に炭酸ナトリウム水溶液を加えてｐＨを６
に保持した。反応混合物をジアゾ化し得るアミノ基がも
はや検出されなくなるまで撹拌し、室温で硫酸ナトリウ
ム１２．６g を加え、ｐＨがもはや変化しなくなるまで
撹拌した。新しく生成した染料を食塩で塩析し、濾過
し、４０〜５０℃で真空下に乾燥した。式（２０７
ｂ）：
【０１１８】
【化４０】 で示されるモノアゾ染料を得た。反応性染料の通常の方
法により木綿を湿潤堅牢性の黄色色相に染色した。
【０１１９】例８．式（２０８ａ）：
【０１２０】
【化４１】
【０１２１】示される染料（ジアゾ化２−ナフチルアミ
ン−１，５−スルホン酸と４−アミノ−６−（３´−ア
ミノ−６´−スルホフェニルアミノ）−２−メチルピリ
ミジンのカップリングにより得られる）６７．１g を、
塩酸塩として中性条件で水１０００mlに溶解した。２，
３−ジクロロキノキサリン−６−カルボニルクロライド
２９g をアセトン５０mlに溶解した溶液を、この染料溶
液に４０℃で滴下し、同時に炭酸ナトリウム水溶液を加
えてｐＨを７に保持した。縮合が完結した後、食塩を加
えて染料を沈殿させ、濾過し、食塩水で洗浄した。４０
℃で真空下に乾燥した後、式（２０８ｂ）：
【０１２２】
【化４２】 で示されるモノアゾ染料を得た。セルロース繊維を黄金
色の黄色色相に染色した。
【０１２３】例９．２−ナフチルアミン−１，５，７−
トリスルホン酸３８．３g を中性条件で水３００mlに溶
解し、亜硝酸ナトリウム６．９g 及び３０％塩酸３０ml
を用いて０℃〜５℃でジアゾ化した。炭酸ナトリウム溶
液でｐＨ４．５に中和されたジアゾニウム溶液を、次い
で４−シクロヘキシルアミノ−６−（３´−ニトロフェ
ニルアミノ）−２−メチルピリジン３９g 及び炭酸水素
ナトリウム２０g を水９００mlに懸濁した懸濁液に導入
した。カップリングが完結した後、この染料溶液のｐＨ
は９に増大した。次いで、硫化ナトリウム１４g を水１
００mlに溶解した溶液を７０〜８０℃で徐々に滴下し
た。この温度で混合物をニトロ化合物がもはや検出され
なくなるまで還元し、冷却された染料溶液を炭酸水素ナ
トリウム４０g で処理し、沈殿したイオウを除いた。食
塩を添加して染料を完全に沈殿させ、濾過し、食塩水で
洗浄し、水７００mlに再溶解した。２，４，５，６−テ
トラクロロピリミジン２０g を添加した後、この溶液を
８０〜９０℃に加熱し、この温度でアミノ基がもはや検
出されなくなるまで濃縮した。冷却した後、食塩を添加
して新規染料を完全に沈殿させ、食塩水で洗浄し、６０
〜７０℃で真空下に乾燥した。式（２０９）：
【０１２４】
【化４３】 で示されるモノアゾ染料を得た。セルロース繊維を黄色
色相に染色した。
【０１２５】例１０．式（２１０ａ）：
【０１２６】
【化４４】
【０１２７】で示される染料（ジアゾ化１−アミノ−３
−（２´−クロロ−４´−アミノトリアジニル−（６
´）−アミノ）ベンゼン−６−スルホン酸と４−アミノ
−６−（３´−アミノ−４´−スルホフェニルアミノ）
−２−メチルピリミジンとのカップリングにより得られ
る）６５．０g を、水１０００mlに懸濁し、亜硝酸ナト
リウム６．９g 及び３０％塩酸３０mlを用いて０℃〜５
℃でジアゾ化した。得られたジアゾニウム懸濁液を、１
−（４´−スルホフェニル）−３−メチル−５−ピラゾ
ロン２５．４g のナトリウム塩及び炭酸水素ナトリウム
３０g を水２００mlに溶解した溶液に導入した。カップ
リング反応が完結した後、食塩を添加して染料を沈殿せ
せ、濾過し、食塩水で洗浄した。４０℃で真空下に乾燥
した後、式（２１０ｂ）：
【０１２８】
【化４５】 で示されるビスアゾ染料を得た。セルロース繊維を黄色
色相に染色した。
【０１２９】例１１〜１４５．例１〜１０と同様に得た
染料で木綿を染色し、以下の表１〜１０に示した染色色
相を得た。
【０１３０】
【表１】
【０１３１】
【表２】
【０１３２】
【表３】
【０１３３】
【表４】
【０１３４】
【表５】
【０１３５】
【表６】
【０１３６】
【表７】
【０１３７】
【表８】
【０１３８】
【表９】
【０１３９】
【表１０】
【０１４０】
【表１１】
【０１４１】
【表１２】
【０１４２】
【表１３】
【０１４３】
【表１４】
【０１４４】
【表１５】
【０１４５】
【表１６】
【０１４６】
【表１７】
【０１４７】
【表１８】
【０１４８】
【表１９】
【０１４９】
【表２０】
【０１５０】
【表２１】
【０１５１】
【表２２】
【０１５２】
【表２３】
【０１５３】
【表２４】 さらに、以下の反応性染料を例示する。
【０１５４】
【化４６】
【０１５５】
【化４７】
【０１５６】
【化４８】
【０１５７】
【化４９】
【０１５８】
【化５０】
【０１５９】
【化５１】

Claims (28)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 （式中、Ｄは、ジアゾ成分の基であり、Ｑは、水素、又
    はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ若しくはアミノ
    であり、それはそれぞれの場合に置換又は非置換であ
    り、Ａ1 及びＡ2 は、互いに独立して、式（１ａ）： 【化２】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、互いに独立して、水素、置換
    若しくは非置換のＣ1 −Ｃ6 アルキル、又は置換若しく
    は非置換アリールであるか、又はＲ1 とＲ2 は、Ｎ原子
    と共に、五員又は六員の複素環を形成し、それは、さら
    に置換していてもよく又は置換していなくてもよい）で
    表わされ、Ａ1 、Ａ2 及びＤの基の少なくとも一つは繊
    維反応性基を含む）で示される反応性染料。
  2. 【請求項２】 Ｑが、−ＮＨ2 又は非置換のＣ1 −Ｃ6
    アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル
    チオ若しくはＣ1 −Ｃ6 アルキルアミノである請求項１
    記載の反応性染料。
  3. 【請求項３】 Ｑが、メチルである請求項２記載の反応
    性染料。
  4. 【請求項４】 Ｄが、アミノベンゼン、アミノナフタレ
    ン、フェニルアゾアミノベンゼン、フタロシアニンアミ
    ノベンゼン、ナフチルアゾアミノベンゼン、フェニルア
    ゾアミノナフタレン又はナフチルアゾアミノナフタレン
    の基であり、それはそれぞれの場合に置換又は非置換で
    ある請求項１ないし３のいずれか１項記載の反応性染
    料。
  5. 【請求項５】 Ｄが、非置換或はＣ1 −Ｃ4 アルキル、
    Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、アミノ、（アルキル部分は非置
    換又は−ＯＨ、−ＯＣＯＣＨ3 、−ＳＯ3 Ｈ、−ＯＳＯ
    3 Ｈ、−ＣＮ若しくはハロゲンで置換されている）Ｎ−
    モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミ
    ノ、フェニルアミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、
    ベンズアミド、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、ニト
    ロ、シアノ、トリフルオロメチル、ハロゲン、ヒドロキ
    シ、カルボキシル、スルホ、スルホメチル、スルファモ
    イル、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アル
    キルスルファモイル、Ｎ−フェニルスルファモイル、カ
    ルバモイル、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ
    4 アルキルカルバモイル、ウレイド、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
    ルスルホニル及び／又は反応性基で置換されている請求
    項４記載の反応性染料。
  6. 【請求項６】 Ｄが、式（２）、（２ａ）、（２ｂ）、
    （２ｃ）、（２ｄ）、（２ｅ）、（３）又は（５）： 【化３】 【化４】 【化５】 （式中、Ｗは、官能基であり、Ｒ3 は、水素、（非置換
    又はヒドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシル
    若しくはシアノで置換されている）Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
    ル、又は式−ａｌｋ（Ｒ）−ＳＯ2 −Ｚであり、Ｒは、
    水素、ヒドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシ
    ル、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニ
    ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルカノイルオキシ、カルバモイル又は
    −ＳＯ2 −Ｚであり、Ｚは、−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ
    2 −ＣＨ2 −Ｙ（Ｙは、脱離基である）であり、Ｅは、
    −Ｏ−又は−ＮＲ4 −であり、Ｒ4 は、水素又はＣ1 −
    Ｃ4 アルキルであり、ａｌｋ及びａｌｋ´は、互いに独
    立して、Ｃ1 −Ｃ6 アルキレンであり、ａｒｙｌｅｎｅ
    は、フェニル又はナフチレン（ここでフェニル又はナフ
    チレンは、非置換又はスルホ、カルボキシル、Ｃ1 −Ｃ
    4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ若しくはハロゲンで
    置換されている）であり、Ｒ5 は、水素又は（非置換又
    はカルボキシル、シアノ、ヒドロキシ、スルホ若しくは
    スルファトで置換されている）Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであ
    り、Ｘは、アニオンとして脱離し得る基であり、Ｔは、
    独立にＸの意味を有するか、さらに反応性基を含む基で
    あるか又は非反応性置換基であり、Ｘ1 の一つは、独立
    にＸの意味を有し、他のＸ1 は、Ｔの意味を有し、Ｘ2
    は、陰性置換基であるか又は２，３−ジクロロキノキサ
    リン−６−カルボニルアミノ若しくは２，４−ジクロロ
    ピリミジン−５−カルボニルアミノで置換されている）
    で示される反応性基により置換されている請求項１ない
    し５のいずれか１項記載の反応性染料。
  7. 【請求項７】 Ｄが、式（２）又は（２ａ）の繊維反応
    性基により置換されており、Ｗが、−ＣＯＮＨ−又は−
    ＮＨＣＯ−であり、ａｌｋが、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレンで
    あり、Ｚが、請求項６と同義である請求項６記載の反応
    性染料。
  8. 【請求項８】 Ｙが、クロロ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ
    3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 又は−Ｏ
    ＰＯ3 Ｈ2 である請求項６又は７記載の反応性染料。
  9. 【請求項９】 Ｄが、式（３）の繊維反応性基により置
    換されており、Ｘが、フルオロ、クロロ、ブロモ、スル
    ホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル又はフェニルスホニ
    ルである請求項６又は８記載の反応性染料。
  10. 【請求項１０】 Ｔが、式（４）、（４ａ）、（４
    ｂ）、（４ｃ）又は（４ｄ）： 【化６】 （式中、Ｒ、Ｒ3 、Ｒ5 、Ｅ、Ｗ、Ｚ、ａｌｋ、ａｌｋ
    ´及びａｒｙｌｅｎｅは、請求項６と同義であり、ｐ
    は、０又は１である）で示される基である請求項６、８
    又は９のいずれか１項記載の反応性染料。
  11. 【請求項１１】Ｔが、式（４´）、（４ａ´）、（４ｂ
    ´）、（４ｃ´）又は（４ｄ）： 【化７】 （式中、Ｗ´は、−ＣＯＮＲ5 ´又はＮＲ5 ´ＣＯ−で
    あり、Ｒ´は、水素又は−ＳＯ2 −Ｚであり、Ｒ3 ´
    は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はａｌｋ−ＳＯ2−Ｚ
    であり、Ｒ5 ´は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであ
    り、Ｅ´は、−Ｏ−、又は−ＮＨ−であり、Ｒ6 は、水
    素、スルホ、カルボキシル、クロロ、メトキシ又はメチ
    ルであり、ａｌｋ及びａｌｋ´は、互いに独立して、Ｃ
    1 −Ｃ4 アルキレンであり、Ｚは、請求項６と同義であ
    る）で示される基である請求項１０記載の反応性染料。
  12. 【請求項１２】 Ｔが、非反応性の置換基として、アミ
    ノ、（アルキル部分が非置換又はヒドロキシル、スルフ
    ァト若しくはスルホで置換されている）Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4
    アルキルアミノ、モルホリノ、フェニルアミノ又はＮ−
    Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（ここでフェ
    ニルはそれぞれの場合に非置換又はスルホ、カルボニ
    ル、メチル及び／若しくはメトキシで置換されている）
    である請求項６、８又は９のいずれか１項記載の反応性
    染料。
  13. 【請求項１３】 Ｄが、請求項６で与えられる式（５)
    (式中、Ｘ1 は、クロロ又はフルオロであり、Ｘ2 は、
    クロロ、シアノ、ホルミル又はメチルスルホニルであ
    る）で示される反応性基で置換されている請求項６記載
    の反応性染料。
  14. 【請求項１４】 Ｄが、アミノベンゼン又はナフタレン
    （ここでアミノベンゼン又はナフタレンは、非置換又は
    スルホ、アセトアミド、メチル、メトキシ、クロロ若し
    くはブロモで置換されている）の基であり、それはさら
    に請求項６で与えられる式（２）、（２ａ）又は（３）
    の反応性基で置換されている請求項１ないし６のいずれ
    か１項記載の反応性染料。
  15. 【請求項１５】 Ｄが、アミノベンゼン又はナフタレン
    （ここでアミノベンゼン又はナフタレンは、非置換又は
    スルホ、カルボキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −
    Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルカノイルアミノ及び／若
    しくはハロゲンで置換されている）の基である請求項１
    ないし５のいずれか１項記載の反応性染料。
  16. 【請求項１６】 Ｒ1 及びＲ2 が、互いに独立して、水
    素、（非置換又はヒドロキシル、スルホ、スルファト、
    カルボキシル、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
    シカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルカノイルオキシ、カルバ
    モイル及び／若しくは反応性基で置換されている）Ｃ1
    −Ｃ6 アルキルであり、ここで、アルキルは、メチルを
    除いて、−Ｏ−又は−ＮＲ4 −で中断されてもよく、Ｒ
    4 は、請求項６と同義であるか；フェニル又はナフチル
    （ここでフェニル又はナフチルは、非置換又はスルホ、
    カルボキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
    キシ、ハロゲン、反応性基及び／若しくは−Ｎ＝Ｎ−Ｋ
    基（Ｋは、ベンゼン若しくはナフタリン系又は複素環系
    のカップリング成分である）で置換されている）である
    か；或はＲ1 とＲ2 が、Ｎ原子と共に、非置換又は式−
    （ａｌｋ）p −ＳＯ2 −Ｚ（式中、ａｌｋ、ｐ及びＺは
    請求項１０と同義である）で示される基で置換されてい
    るピペリジニル、ピペラジニル若しくはピロロリジニル
    基を形成する請求項１ないし１５のいずれか１項記載の
    反応性染料。
  17. 【請求項１７】 フェニル又はナフチル基であるＲ1 又
    はＲ2 上の反応性基が、請求項６で与えられる式
    （２）、（２ａ）、（３）若しくは（５）の基である
    か、又は２，３−ジクロロキノキサリン−６−カルボニ
    ルアミノ若しくは２，４−ジクロロピリミジン−５−カ
    ルボニルアミノであり、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルであるＲ1
    又はＲ2 上の反応性基が、−ＳＯ2 −Ｚである請求項１
    ６記載の反応性染料。
  18. 【請求項１８】 Ａ1 及び／又はＡ2 が、請求項１１で
    与えられる式（４ｂ´）又は（４ｃ´）の基又は式（３
    ａ）： 【化８】 （式中、Ｒ5 、Ｘ及びＴは、請求項６と同義であり、Ｒ
    6 は、水素、スルホ、クロロ、メトキシ又はカルボキシ
    ルであり、Ｂは、−Ｃ（Ｃｌ）＝、−Ｃ（ＳＯ2ＣＨ
    3 ）＝、−Ｃ（ＣＮ）＝、又は−Ｎ＝である）で示され
    る基である請求項１ないし１７のいずれか１項記載の反
    応性染料。
  19. 【請求項１９】 Ａ1 及び／又はＡ2 が、請求項１で与
    えられる式（１ａ）の基（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、互い
    に独立して、水素、或は非置換又はヒドロキシ、スル
    ホ、スルファト、カルボキシル、シアノ若しくは−ＳＯ
    2 Ｚ基（Ｚは請求項６と同義である）で置換されている
    か及び／又は−Ｏ−基で中断されているＣ1 −Ｃ4 アル
    キルである）である請求項１ないし１７のいずれか１項
    記載の反応性染料。
  20. 【請求項２０】 Ｒ1 又はＲ2 の一つが、水素である請
    求項１９記載の反応性染料。
  21. 【請求項２１】 Ａ1 が、請求項１又は１１で与えられ
    る式（１ａ）、（４´）又は（４ａ´）の基（式中、Ｒ
    1 は、水素であり、Ｒ2 は、水素、或は非置換又はヒド
    ロキシル、スルホ若しくはスルファトで置換されている
    Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｒ´Ｒ3 ´及びＲ5 ´は、
    それぞれ水素であり、Ｅ´は、−Ｏ−であり、ａｌｋ、
    ａｌｋ´及びＺは、それぞれ請求項１１と同義であり、
    Ａ2 は、独立して、Ａ1 の意味、或は非置換又はスル
    ホ、クロロ、メトキシ、カルボキシル若しくは請求項６
    で与えられる式（２）、（２ａ）若しくは（３）の基で
    置換されているフェニルアミノである）である請求項１
    ないし２０のいずれか１項記載の反応性染料。
  22. 【請求項２２】 Ａ1 及びＡ2 が、互いに独立して、ア
    ミノ、（アルキルは、非置換又はヒドロキシル、スルフ
    ァト若しくはスルホで置換されている）Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4
    アルキルアミノ又は（フェニルは、非置換又はスルホ、
    カルボキシル、メチル、メトキシ、クロロ及び／若しく
    は式（８´）： 【化９】 で置換されている）フェニルアミノであり、Ｄが、アミ
    ノベンゼン又はアミノナフタレン（ここでアミノベンゼ
    ン又はアミノナフタレンは、非置換又はスルホ、アセト
    アミド、メチル、メトキシ、クロロ若しくはブロモで置
    換されて、さらに請求項６で与えられる式（２）、（２
    ａ）若しくは（３）の反応性基を有する）の基であり、
    Ｑが、−ＮＨ2 又は非置換のＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1
    −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ若しくはＣ
    1 −Ｃ6 アルキルアミノである請求項１の式（１）の反
    応性染料。
  23. 【請求項２３】 Ａ1 が、請求項１若しくは１１で与え
    られる式（１ａ）、（４´）又は（４ａ´）（式中、Ｒ
    1 は、水素であり、Ｒ2 は、水素、或は非置換又はヒド
    ロキシル、スルホ若しくはスルファトで置換されている
    Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｒ´Ｒ3 ´及びＲ5 ´は、
    それぞれ水素であり、Ｅ´は、−Ｏ−であり、ａｌｋ、
    ａｌｋ´及びＺは、それぞれ請求項１１と同義であり、
    Ａ2 は、独立して、Ａ1 の意味を有するか、或は非置換
    又はスルホ、クロロ、メトキシ、カルボキシル若しくは
    請求項６で与えられる式（２）、（２ａ）若しくは
    （３）の基で置換されているフェニルアミノである）で
    示される基であり、Ｑが、非置換又はメチル、トリフル
    オロメチル、メトキシ、スルホ、ニトロ、クロロ若しく
    はブロモで置換されているアルキル基であり、Ｄが、ア
    ミノベンゼン又はナフタレン（ここでアミノベンゼン又
    はナフタレンは、非置換若しくはスルホ、カルボキシ、
    Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ
    4 アルカノイルアミノで置換されて、さらに請求項６で
    与えられる式（２）、（２ａ）若しくは（３）の反応性
    基を有してもよい）の基である請求項１の式（１）の反
    応性染料。
  24. 【請求項２４】 式（１０）： 【化１０】 で示される化合物又はその前駆体のジアゾ成分と式（１
    １）： 【化１１】 （上記式中、Ｄ、Ａ1 、Ａ2 及びＱは、請求項１と同義
    である）で示される化合物又はその前駆体とをジアゾ化
    して、カップリングすることにより、式（１）の反応性
    染料を与えるように反応させるか、又は得られた中間体
    を所望の最終の染料に変換し、所望ならば、さらに変換
    反応を行なうことによる請求項１の式（１）の化合物を
    製造する方法。
  25. 【請求項２５】 セルロース含有繊維質材料を染色又は
    捺染するための請求項１記載の反応性染料の用途。
  26. 【請求項２６】 木綿を染色又は捺染するための請求項
    ２５記載の用途。
  27. 【請求項２７】 式（１１）： 【化１２】 （式中、Ｑ、Ａ1 及びＡ2 は、請求項１と同義である）
    で示され、該Ａ1 及び／又はＡ2 が、繊維反応性基であ
    る化合物。
  28. 【請求項２８】 式（１２）： 【化１３】 示される化合物と式（１ａ* ）： 【化１４】 で示されるアミンとを反応させて、式（１３）： 【化１５】 で示される化合物を得て、さらに式（１ａ* ）で示され
    るアミンを反応させて請求項１１の式（１１）：（上記
    式中、Ｑ、Ｒ1 Ｒ2 及びＡ1 のそれぞれは、請求項１と
    同義である）で示される化合物を得る式（１１）の化合
    物の製造方法。
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