JPS59113066A - 反応染料，その製造法及びその用法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 反応染料は繊維材別製の織物等の染色および捺染に広く
使用されている。経済性、使用技術および堅ろう度の点
において、反応染料に対する要求水準は捷す寸す高度化
しつつあるのが現状であり、この点から見て現在の技術
水準は多くの面てまだ満足ずへきものではない。

本発明は、高い反応性と良好なビルト・アップ性とを有
し、高い固着収率をもって染色か可能であり、特に吸尽
染色法に適し、且つセルロース繊維材料に対して湿潤お
よび耐光堅ろうな染色を与える新規な改良された反応染
料を提供することを目的とする。

本明細書において下記に定義する新規な反応染料が上記
した目的を満足することが見出された。

本発明による反応染料は下記一般式（１）％式％ 上記式中、Ｄはシアソ成分の残基、Ｒ１とＲ２とは互に
独立的に非置換ま／？：、は置換されたアルキル基寸た
はアルケニル基、、Ｙｉｄ−ＣＨ＝ＣＨ２寸だは−ＣＨ
２ＣＨ２−Ｘの基（ここでＸは繊維反応性脱離基である
）であり、そしてヘンセン環八はさらに置換されること
かできる。

残基りは特に芳香族−または複素環式−シアソ成分の残
基であり、例えはヘンセン系、ナフタレン系、アントラ
キノン系、チアソール系、チオフェン系、イミタソール
系、ピリジン系、インダゾール系、ピラソール系、トリ
アソニル系、ヘンストリアソール系、チアシアソール系
、インチアソール系、ペンスチアソール系、ヘンスイソ
チアソール系、フタルイミド系またはフタロヒドラジド
系の残基である。これらの残基はモノ置換あるいは同種
捷たは異種の置換基によって多置換されることもできる
。置換基としては例えば次のものがあげられる： Ｃ１−４−アルキル基たとえはメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、メチル、イソメチル、５ｅｃ−メチ
ルまたはｔｅｒｔ−メチル；Ｃ１−２−アルコキシル基
たとえばメトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプ
ロピルオキシ、フ１〜キシ、インメトキシ、５ｅｃ−メ
トキシまたはｔｅｒｔ−メトキシ；カルボキシル基；ハ
ロケンたとえばフッ素、塩素捷たは臭素、シアン基、ト
リフルオロメチル基、ニトロ基；Ｃ１−４−アルキルス
ルホニル基たとえばメチルスルホニル、エチルスルホニ
ル、フ′ロピルスルホニル、イソプロピルスルホニルま
タハフチルスルホニル；スルファモイル基；Ｎ−Ｃｌ−
１０−アルキルアミノスルホニル基たとえばエチルアミ
ノスルホニル、フチルアミノスルホニルまたはオクチル
アミノスルホニル、Ｎ−（フェニル−０１−４−アルキ
ル）−アミノスルホニル基たとえはヘンシルアミノスル
ホニルｉ　タはフェネチルアミノスルホニル、Ｎ、Ｎ−
シーＣ１−６−アルキルアミンスルホニルたとえばＮ、
Ｎ−ジエチルアミノスルホニルまたはＮ−メチル−Ｎ−
二チルーアミノスルホニル、シクロヘキシルアミノスル
ホニル、Ｎ−Ｃ，、−４−アルキル−Ｎ−シクロヘキシ
ルアミノスルホニルたとえばＮ−メチル−Ｎ−シクロヘ
キシルアミノスルホニル寸りはＮ−プロピル−Ｎ−シク
ロヘキシルアミノスルホニル、フェニルアミンスルホニ
ル（これはそのフェニル環においてたとえはＣ，−１−
アルキル基、ＣＩ−／、−アルコキシル基、カルホキシ
ル基、ハロゲンまだはスルホ基によってさらに置換され
ることかできる）；ナフチルアミノスルホニル（これは
そのナフタリン核においてたとえばヒドロキシル基、ニ
トロ基またはスルホ基によってさらに置換されることが
できる）、フェニルスルホニル（これＨ，ソのフェニル
環においてＣ１−４−アルキル）Ｊ　、’　ＣＩ　４−
アルコキシル基、カルホキシル基捷たはハロケンによっ
てさらに置換されることができる）だとえばｐ−メチル
フェニルスルホニル捷たはｐ−メトキシフェニルスルホ
ニル、ナフチルスルホニル、フェノキシスルホニル（こ
れはそのフェニル環において０１−４−アルキル基、Ｃ
１−４−アルコキシル基、カルホキシル基捷たはハロケ
ンによって置換されることかできる）、フェニルスルホ
ニルアミンスルホニル（こればそのフェニル環において
Ｃ１−４−アルキル基、Ｃ７−４−アルコキシル基、カ
ルホキシル基１だはハロケンによって置換されることか
できる）；ヘンソイル基（これはそのヘンセン環におい
てＣ１−４−アルキル基、Ｃ１−４−アルコキシル基、
カルホキシル基丑たはハロゲンによって置換されること
ができる）　；’　Ｎ　　Ｃ＋−ｔｏ−アルキルアミノ
力ルホニル、Ｎ、Ｎ−シーＣ１−６−アルキルアミノカ
ルボニル、フェニルアミンスルホニル（これはそのフェ
ニル環においてＣ６−４−アルキル基、Ｃ１−４−アル
コキシル基、カルボキシル基捷たはハロケンによって置
換されることができる）；フェニルアソ（これはそのフ
ェニル環に訃い一’：、’　ＣＩ　’＋　　−アルキル
＆、Ｃｌ−４−アルコキシル基、カルホキシル基、ハロ
ケン、スルホメチル−また（弓、スルホ基によって置換
されることかできる）；ナフチルアソ（これはそのナフ
タリン核にお・いてスルホ基寸たはヒドロキシル基によ
って置換されることができる）；β−ヒドロキシエチル
スルホニル、β−スルファトエチルスルホニル、ヒニル
スルホニール、ヒドロキシ−Ｃ１−１−アルキルアミン
スルホニル、スルファト−Ｃ１−４−アルキルアミノス
ルホニルたとえばβ−スルファトエチルアミノスルホニ
ルまたはγ−スルファトプロピルアミンスルホニル、Ｎ
、Ｎ−ヒス−スルファト−０１−１−アルキルアミノス
ルホニルたとえばＮ、Ｎ−ヒス−β−スルファトエチル
アミノスルホニルまたばＮ、Ｎ−ヒス−β−スルファト
プロピルアミノスルホニル、Ｎ　−Ｃ，、−４−アルキ
ル−Ｎ−β−スルファトエチルアミノスルホニルだとえ
はＮ−メチル−β−スルファトエチルアミノスルホニル
捷たはＮ−エチル−Ｎ−β−スルファトエチルアミノス
ルホニル；フェニル基（これハＣ，、−アルキ／ｌ、基
、Ｃ１−４−アルコキシル基、カルボキシル基、ハロケ
ン芥たはスルホ基によって置換されることかできる）た
とえばｐ−メチルフェニル−またはスルホフェニル：Ｃ
Ｉ−４−アルキルチオジ古たとえはメチルチオ捷たはｎ
−フチルチ４、フェニル−Ｃ１−１−アルキルチオたと
え（弓、ヘンシルチオ１だはフェネチルチオ、スルファ
ト−０１−４−アルキルチオたとえばβ−スルファトエ
チルチ第１たはβ−スルファトプロピルチオ、ヘンステ
アソール−２−イル（これはそのヘンセン環において０
１−４−アルキル基、Ｃｌ−４−アルコキシル基、カル
ホキシル基、ハロケン寸たはスルホ基によって置換され
ることができる）たとえば６−メチルーベンスチアゾー
ル−２−イル捷ｆ−ｔｃｌｒｉ６−メチル−７−スルホ
ヘンステアソール−２−イル；およびｃ、−４−アルカ
ノイルアミノ基たとえばアセチルアミノまたはプロピオ
ニルアミノ（これは脱離可能なハロケン原子の存在によ
って繊維反応性であることもできる、たとえはクロロア
セチルアミノ、α、β−ジクロロプロピオニルアミノ捷
たばｄ、β−シフロムプロピオニルアミノがその例であ
る）。

Ｄがヘンセン系、アントラキノン系または複素環系のシ
アン成分の残基である式（１）の反応歯わが好ましい。

置換基Ｒ１とＲ２とは互に独立的に直鎖状または分枝状
の短い例えはＣｌ−４の炭素鎖あるいは長い例えばＣ１
０−２０の炭素鎖を有するアルキル基まだはアルケニル
基である。その炭素鎖はたとえばｃ、−４−アルコキシ
ル基、ヒドロキシ−Ｃ１−４−アルコキシル基、Ｃ１−
２−アルコキシ−０１−２−アルコキシル基、Ｃ１−４
−アルコキシー力ルホニル基、カル゛ボキシル基、シア
ン基、ヒドロキシル基、ハロゲン、スルファト基、チオ
スルファト基またはスルホ基によってさらに置換される
ことがてきる。Ｒ１とＲ２とは同種であるのか好ましい
。Ｒ１とＲ２との例を挙けれは次のものである。

メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ　−ブチル、ｎ−
ヘキシル、ｎ−オクチル、ｎ−テシル、ｎ−ドテシル、
とミノへ　１−プロペニル、２−プロペニル、イソプロ
ペニル、２−フチニル、１．３−フタジェニル、２−ペ
ンテニル、β−メトキシエチル、β−エトキシエチル、
β−メトキシプロピル、β−（β−ヒドロキシエＩ・キ
シ）エチル、β−（β−エトキシエトキシ）エチル、メ
トキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、
カルホキジメチル、β−カルホキジエチル、β−カルボ
キシプロピル、β−シアンエチル、β−ヒドロキシエチ
ル、β−ヒドロキシブチル、β−クロロエチル、γ−ク
ロロプロピル、γ−フロモブロビル、β−クロロ−２−
プロペニル、β−フロモー２−プロペニル、γ−クロロ
ー２−プロペニル、γ−クロロー２−フチニル、β−ス
ルファトエチル、β−スルファトプロピル、β−スルフ
ァトブチル、β−チオスルファトエチル、スルホメチル
、β−スルホエチルおよびγ−スルホプロピル。

アミノ基−ＮＲＩ　Ｒ２の例としてｔ、Ｌｉ次のものか
挙けられる。

Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ
、Ｎ−ジプロピルアミノ、Ｎ。

Ｎ−ジイソプロピルアミノ’Ｉ　Ｎ、Ｎ−シーｎ−ブチ
ルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジオクチルアミノ、Ｎ、Ｎ−シチジ
ルアミノ、Ｎ、Ｎ−シー２−プロペニルアミノ、Ｎ−メ
チル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フチルアミ
ノ、Ｎ。

Ｎ−シーβ−メトキシエチルアミノ、Ｎ、　Ｎ−シーβ
−エトキシエチルアミノ、Ｎ、Ｎ−シーβ−カルホキジ
エチルアミノ、Ｎ、Ｎ−シーβ−シアノエチルアミノ、
、Ｎ、Ｎ−シーβ−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ、Ｎ−
シーβ−ヒドロキシプロピルアミノ、Ｎ、Ｎ−シーβ−
上１くロキシフチルアミノ、Ｎ、Ｎ−シーβ−クロロエ
チルアミノ’Ｉ　Ｎ、Ｎ−ジ−クロロ−２−プロペニル
アミノ、Ｎ、Ｎ−シーβ−フロモー２−プロペニルアミ
ノ、、　Ｎ、　Ｎ−シーγ−クロロー２−プロピニルア
ミノ、Ｎ、Ｎ−シーγ−クロロー２−フチニルアミノ、
Ｎ、Ｎ−シーβ−ヒドロキシ−γ−クロロプロピルアミ
ノ、Ｎ、Ｎ−シーβ−スルファトエチルアミノ、Ｎ、Ｎ
−ジ−β−スルファトプロピルアミノ、Ｎ、Ｎ−シーβ
−スルファトフチルアミノ、Ｎ、Ｎ−シーβ−スルファ
ト−γ−クロロプロピルアミノ、Ｎ、　Ｎ−シーβ−チ
オスルファトエチルアミノ、Ｎ、Ｎ−シーβ−スルホエ
チルアミノおよびＮ、Ｎ−シーβ−スルホエチルアミノ
。

Ｒ１とＲ２とが互に独立的に０１−６−アルキルまたは
Ｃ２−６−アルケニル（そのアルキル基またはアルケニ
ル基はハロケン、スルファト基またはスルホ基によって
置換されることができる）である式（１）の反応染料が
好捷しい。

繊維反応性脱離基Ｘは、アルカリ性条件下で脱離可能な
無機または有機の基である。

アルカリ性条件下で脱離可能な無（幾または有機基の適
当なものは陰イオンとして脱離可能な下記の基のいずれ
かである。

一０８０３Ｈ、−８ＳＯ３Ｈ、−０ＣＯＣＨ３，、−□
ｐ０３Ｈ２、−α、　−Ｂｒ、、　　−Ｆ。

−０−８Ｏ２−Ｎ（ＣＨ３）２、　　　Ｎ　　ＳＯ２Ｃ
Ｈ３、ＣＩ（３ −ｏ−ｓｏ２−ｃｌ（３、−８−Ｃ’＝Ｎ　）０３Ｈ −ｏｏｃｃ偽、−００ＣＣＨＣ４、−ｏｏｃｃルα、−
０−０２ＳＲ（Ｒ−アルキルまたはアリール）、ＯＳ０
２　　Ｎ（Ｃ２Ｒ５）２、 Ｙが−ＣＨ２ＣＨ２Ｘ基でありそしてＸかスルファト基
である式（１）の反応中米」か好寸しい。

ヘンセン環八におけるその他の置換基としては下記のも
のが例示される。

■乃至４個の炭素原子を有するアルキル基たとえはメチ
ル、エチル、プロピル、イソフチルおよびフチル；１乃
至４個の炭素原子を有するアルコキシル基たとえばメト
キシ、エトキシ、プロポキシ、インプロポキシおよびブ
トキシ；］乃至６個の炭素原子を有するアシルアミノ基
たとえはアセチルアミノおよＯ・プロピオニルアミノ、
ヘンソイルアミノ、アミン、１乃至４個の炭素原子を有
するアルキルアミノ、フェニルアミノ、アルコキシ部分
に１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル
、ニトロ、シアン、トリフルオロメチル、ハロケンたと
えはフッ素、塩素および臭素、スルファモイル、カルバ
モイル、ウレイド、ヒドロキシル、カルホキシル、スル
ホメチルおよびスルホ。

式（１）の反応染料は１乃至６個のスルホ基を含有する
。これらスルホ基は、残基りの芳香族丑たは複素環式核
に直接的に結合することかできるし、ヘンシン環八に直
接的に結合することもできるし、あるいは基Ｒ１または
Ｒ２に直接的に結合することもできる。あるいは丑たこ
れらスルホ基は残基りにおけるありうる置換基として前
に例示したようなたとえばスルホメチル基捷たはスルホ
フェニル基のごとき置換基に存在することもできる。

しかし、これらスルホ基はスルファト基捷たはチオスル
ファト基の一部分であることもできる。したがって繊維
反応性脱離基Ｘに存在することもできる。好ましくはＲ
１とＲ２とは１個のスルホ基またはスルファト基を含有
する。

本発明において使用可能なシアノ成分およびカップリン
ク成分の例は後記に更に詳述する。

式（１）の反応染料の好捷しいサフクルーブは次の通り
である。

ａ）　　Ｄがヘンセン系の基である式（１）の反応染料
。該ヘンセン基がＣＩ−４−アルキル、Ｃ１−１−アル
コキシル、カルホキシル、ハロゲン、シアノ、トリフル
オロメチル、ニトロ、Ｃｌ４−アルキルスルホニル、Ｎ
−Ｃｌ−１０−アルキルアミノスルホニル、Ｎ。

Ｎ−シーＣ１−８−アルキルアミンスルホニル、シクロ
ヘキシルアミノスルホニル、Ｎ−Ｃ，、−アルキル−Ｎ
−シクロヘキシルアミノスルホニル、フェニルアミノス
ルホニル（これはそのフェニル環において０１−４−ア
ルキル、Ｃｌ−４−アルコキシル、カルボキシルまたは
ハロゲンによって置換されることかできる）、フェニル
スルホニル（これはそのフェニル環において０１−４−
アルキル、ｃｌ−４−アルコキシル、カルホキシル捷た
はハロケンによって置換されることができる）、フェノ
キシスルホニル（これはそのフェニル環においてＣ，、
−４−アルキル、Ｃｌ４−アルコキシ、カルボキシまた
はハロケンによって置換されることかできる）、フェニ
ルスルホニルアミンスルホニル（これはそのフェニル環
においてＣ１−４−アルキル、Ｃ，−４−アルコキシル
、カルホキシル首たはハロケンによって置換されること
ができる）、ベンソイル（これはそのヘンセン環におい
てＣ１−４−アルキル、ｃｌ−４−アルコキシル、カル
ボキシルまだはハロケンによって置換されることができ
る）、Ｎ−Ｃ，、ｏ−アルキルアミンカルボニル、Ｎ、
Ｎ−シーＣ１−６−アルキルアミンカルボニル、フェニ
ルアミノカルボニル（これはそのフェニル環において Ｃ１−４−アルキル、Ｃ１−４−アルコキシル、カルホ
キシルまたはハロケンによって１樅換されることができ
る）、フェニルアソ（これはそのフェニル環においてＣ
１−４−アルキル、ｃ、−４−アルコキシル、カルホキ
シル、ハロケン寸だはスルホによって置換されることが
できる）、β−ヒドロキシエチルスルホニル、β−スル
ファトエチルスルホニル、ビニルスルホニル、β−スル
ファトエチルアミノスルホニル、Ｎ、Ｎ−ヒス−β−ス
ルファトエチルアミノスルホニル、Ｎ　−Ｃ１−、−ア
ルキル−Ｎ−β−スルファトエチルアミノスルホニル、
ペンステアソール−２−イル（これはそのヘンセン環に
おいてＣ１−４−アルキル、ＣＬ−４−アルコキシル、
カルボキシル、ハロケン捷たはスルホによって置換され
ることができる）またはスルホによって置換されること
ができる。

ｂ）　　Ｒ１（！：Ｒ２とがブチル、２−ブロペニノし
、β−クロロ−２−プロペニル、β−フロモー２−プロ
ペニル、γ−クロロＬ２−プロペニル、γ−クロロー２
−ブテニル、β−スルファトエチル、β−スルファトプ
ロピル、β−スルファトフブチ、β−スルファト−γ−
クロロプロピル、β−スルホエチル捷だはγ−スルホプ
ロピルである式（１）寸たけ上記（ａ）に属する反応染
料。

ｃ）１ｍ記（ｂ）に属する下記式（２）の反応染料。

ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２−０８Ｏ３Ｈ （式中、Ｄはヘンセン系、アントラキノン系まだは複素
環系のシアノ成分の残基である） ｃｌ）　　Ｄが非置換または置換されたアントラキノン
残基である上記（ｂ）または（Ｃ）に属する反応染料。

ｅ）　　Ｄが１−アントラキノニル残基である一Ｆ記（
ｄ）に属する反応染料。

ｆ）　　Ｄか非置換または置換されたフタルイミド残＆
　、ヘンスチアソール残基、ヘンズイソチアソール残基
、チアシアソール残；！Ｉｓ　−ｉたはフタロヒドラジ
ド残基である上記（ｂ）または（ｃ）に属する反応染料
。

ｇ）ＤがＮ−シクロへキシル−フタルイミド−３−寸た
は−４−イル基、ヘンステアソール−２−イル基（これ
はそのヘンセン環において０１−４−アルキルスルホニ
ルまたはハロゲンによって置換されることかできる）、
ヘンせテアソール−５−甘ノζは一６−イル基（これは
その２−位置において０１−４−アルキルスルホニルに
よって置換されることができる）、２．１−ヘクスイソ
チアソール−３−イル基（これはそのヘンでン環におい
てハロゲン、ニトロ丑たはスルホによって置換されるこ
とができる）、１、３．４−チアシアソール−５−イル
基（これはその２−位置においてフエニＪへ ０１−４−アルキルチオ、ヘンシルチオ１たはβ−スル
ファトエチルチオによって置換されることができる）、
１，２．４−チアシアソール−５−イル基（こればその
３　　Ｑ置においてフェニルまたはスルホフェニルによ
って置換されることかできる）捷たは５−１６−１７−
または８−フタロヒドラジド基（これはその１つの琶素
原子においてフェニルによって置換されることができる
）よりなる群から選ばれた基である上記（ｆ）に属する
反応染料。

）１）上記（ｂ）に属する下記式（３）の反応染料。

式中、０乃至３個の置換基であるＲ３はそれぞれ互に独
立的にハロケン、シアン、トリフルオロメチル、ｃ、−
４−アルキルスルホニル、、ＮＣ＋−８−アルキノしア
ミノスノしホニル、Ｎ、Ｎ−シーＣ１−４−アノしキノ
しアミノスルホニル、シクロヘキシフレアミノスルホニ
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノスルホニル
、フェニルアミノスルホニル、カルホキジフェニルアミ
ノスルホニル、フェニルスルホニル、メチＡフェニルス
ルホニル、フエノキシスルホニノシ、クロロフェノキシ
スルホニル、フエニノしスノしホニルアミノスルホニル
、ヘンソイノ呟Ｃ１−４−アルキルヘンソイル、カッし
ホキシヘンソイル、Ｎ、Ｎ−シーＣ１−４−アノしキル
アミノカルボニル、フェニルアミノスルホニル、フェニ
ルア°へスノしホフエニ／Ｌア゛へβ−ヒドロキシエチ
ルスルホニル ースルファトエチルスルホニル、ヒニルスルホニル、β
−スルファトエチルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ヒス−
β−スフレフアトエチルアミノスルホニル、Ｎ−メチル
−Ｎ−βースルファトエチルアミノスルホニ／Ｌ６−メ
チルヘンステアソール−２ーイノし、６−メチル−７−
スルホヘンスチア゛ノーＪレー２ーイルまたはスルホを
意味し、そしてＲ１　、Ｒ２およびＹは上記（ｂ）にお
けると同様の意味を有し、そして式（３）の反応染料か
１乃至６個のＳｏ３Ｈ基を含有する。

１）上記（ｈ）に属する下記式（４）の反応染料。

α α　　　　　　ｂ　０２−　Ｃ　］’（２　Ｃ　Ｂ２　
０　Ｓ０３ＨＪ）上記（ｈ）に属する下記式（４ａ）の
反応染ｔシ。

ＳＯ２−ＣＨ２ＣルーＯＳ０３Ｈ （４ａ） 、、　　式（１）の染料は繊維反応性である。

繊維反応性化合物とは、セルロースの水酸基と、あるい
は天然往だは合成のポリアミドのアミン基と反応して共
有化学結合を形成することができる化合物を意味する。

式（］）の反応染料の製造は下記を時機とする製造方法
によって実施される。すなわち式 ％式％（５） のシアン成分をシアン化し、そして式 （式中、Ｙは−ＣＨ＝ＣＩ（２または−Ｃ）ＬＩＣＨ２
−Ｘ　　の基であり、ここでＸは繊維反応性化合物寸た
はその前、（ｕ物質であり、そしてＲ，、Ｒ２およびＡ
は式（１）において記載した通りである） のカップリング成分に上記シアン化合物をカップリンク
し、そして所望の場合は続いて所望繊維反応性脱離基の
導入および／またはさらに変換反応を実施し、この際に
最終的に生成する染料が１乃至６個の５Ｏ３Ｈ基を含有
するように式（５）と（６）との成分を選択しおよび／
捷たは上記の他の変換反応工程を実施するのである。

上記の方法において各工程を異なる順序で実施すること
かでき、１だ場合によっては同時的にも実施することが
できる。したがって、上記製造方法に（ｒ：Ｌ種々の実
施態様が可能である。一般的には上記反応は順次段階的
に実施される。いかなる実施態様で最良の結果が得られ
るか、あるいは￥ｌだいかなる特定条件下で、例えは、
とのような温度で反応が最も有利に実施されるかは出発
物質の構造に依存する。

式（５）のシアン成分のシアン化は一般に鉱酸の水溶液
中において低温で亜硝酸を作用させて実施され、式（６
）のカップリンク成分へのカップリンクは中性から酸性
までの１）ＩＩ値において実施される。

Ｙが−ＣＨ２ＣＨ２−Ｘ　の基であり、そのＸがヒドロ
キシル基またはスルファト基である式（５）のシアン成
分を使用す６　ｖＤか好捷しい。

Ｘとしてのスルファト基の導入は、対応するヒドロキシ
化合物の硫酸化によって行なわれ、これは好捷しくば０
℃乃至（晶和に高められた温度における濃硫酸との反応
によって実施される。

硫酸−水和物中へ対応する化合物を投入し、５乃至１５
℃の温度範囲で硫酸化を実施するのが有利である。

硫酸化はカップリングの前に実施するとともできるし才
だカップリンクの後に実施することもできる。残基Ｄ１
置換基ＲｃｔたはＲ２がさらに脂肪族結合したヒドロキ
シル基を含有する場合には、そのヒドロキシル基を後か
ら行なわれる硫酸化の際に同じくスルファト基に変換す
ることができる。

式（６）のカップリンク成分は少なくとも１個のスルホ
基を含有するか、或いは例えばＣ２Ｉｔ　　ＯＨ基のこ
とき脂肪族的に硫酸化可能な置換基を含有していなけれ
（ｄならない。

ヒドロキシル基捷たはスルファト基の代りに式（１）の
化合物中に、他のアルカリ性条件下で脱離可能な無機ま
たは有機基たとえはチオスルファト基、メチルマーカブ
ト基、メチルスルホニル暴徒たはホスフェート基をＸと
して導′＼することは、それ自体公知の方法て寿兆する
こ−１かできる。

この上つ（こして得られだ式（］）のモノアソ化合物中
の基Ｘは、所望の場合は、アシル交９　（ｔｒａｎｓａ
ｃｙｌａｔｉｏｎ　）　　’４たは式（１）のモノアソ
化合物を加水分解し、そして次にその加水分解物を他の
基Ｘを導入するだめの化合物と反応させることに等によ
り変換することができる。

Ｙがビニル基−ＣＨ＝（ｊ−＆である式（１）の反応染
料または式（５）のシアン成分は、Ｙが基−ＣＨ２ＣＨ
，，−Ｘ　の基でありそしてＸがスルファト基である対
応する化合物から硫酸を脱離さぜることによって得られ
る。このような脱離は一般にヒニルスルホン染料のため
に適用される染色条件でも実施される。

場合によっては残基り中の遊離アミン基をカップリン後
にアシル化剤捷たはアルキル化剤を用いてアシルアミノ
暴徒たはアルキルアミノ基に変換することができる。

このようなアシル化剤は、例えば塩化アセチルまだは塩
化プロピオニルのごときアルカノイルハロゲン化物であ
る。アシル化剤はそのアルカノイル基中にさらに置換可
能な置換基を含有することができる、従って導入された
アシル基が繊維反応性となるようなものであってもよい
。このようなアシル化剤の例は、クロロアセチルクロラ
イド、β−クロロブロピオニルクロラ４ド、α、β−ジ
クロロプロピルクロライドおよびα、β−シフロモブロ
ピオニルクロライドである。さらにまたハロゲントリア
ジンまたはハロゲンピリミジン等のごとき別種の繊維反
応性アシル化剤も適している。１個の遊離アミノ基を含
有している式（５）のシアン成分とアシル化剤との縮合
は、式（６）のカップリング成分とのカップリンクの前
に実施することもできる。

式（５）のシアン成分が脂肪族結合されたヒドロキシル
基を含有し、アミン基を介して結合されたアシル基を有
する場合には、そのヒドロキシル基を後からの硫酸化の
際に同じくスルファト基に変換することもできる。

Ｒ，、、Ｒ２、ＹおよびＡが式（１）において記載した
意味を有する式（６）のカップリンク成分は新規であり
、したがってかがるカップリンク成分も本発明のい−１
１つの対象となるものである。

式（６）の化合物は次の方法によって得ることができる
。すなわち、式 ％式％ の化合物をアルキル化剤と反応させ、そして場合によっ
ては続いて所望の繊維反応性脱離基を導入し、さらに／
まだは他の変換反応を実施するのである。

式（９）の出発化合物は公知である。アミノ基のアルキ
ル化は常法に従って例えはアルキルハライドを用いた置
換基のＮ−アルキル化によって、或いは例えばエポキシ
ドを用いた付加によって実施される。適当なエポキシド
は例えばエチレンオキシド及びエピクロルヒドリンであ
る。

式（９）の化合物のアルキル化によって得られた生成物
は、シアン化されたシアン成分とカップリングすること
ができそして次に硫酸化することができる。この硫酸化
の際に、その他の脂肪族結合されたヒドロキシル基もス
ルファト基に変換される。カップリング成分をカップリ
ングに先立って硫酸化することもできる。

好ましいカップリング成分は次のものである・ ａ）Ｒ，とＲ２とが互に独立的に０１−６−アルキルま
たばＣ２−６−アルケニル（そのアルキル基まだはアル
ケニル基はハロゲン、ヒドロキシル基、スルファト暴徒
だはスルホ基によって置換されることもできる）である
式（６）の化合物。

ｂ）　　ｙが−ＣＩ（２ＣＨ２−Ｘ　の基でありそして
Ｘがヒドロキシル基またはスルファト基である式（６）
の化合物。

ｃ）Ｒ，とＲ２とがブチル、２−プロペニノ呟β−クロ
ロー２−プロペニル、β−フロモー２−プロペニル、γ
−クロロー２−プロペニル１．γ−クロロ−２−ブテニ
ル、β−スルファトエチル、β−スルファトプロピル、
β−スルファトブチル、β−スルファトーγ−クロロプ
ロピル、β−スルホエチルまたはγ−スルホプロピルで
ある上記（ｂ）に属する化合物。

ｄ）Ｒ＋　　とＲ２とがβ−ヒドロキシエチルまたはβ
−スルホエチルであり、Ｙが −ＣＨ２ＣＨ２−Ｘ　であってそのＸがヒドロキシル基
またはスルファト基であり、そしてヘンセン環八がさら
に他の置換基を有していない」−記（ｃ）に属する化合
物。

ｅ）下記式（７）の上記（ｄ）に属する化合物。

ＳＯ，、−ＣＩ（２ＣＨ２−０Ｈ ｆ）下記式（８）の上記（ｄ）に属する化合物。

ＳＯ２ＣＩ（２ＣＩ（２’　　０８Ｏ３Ｈ式（７）の化
合物の好捷しい製造法は、式の化合物をエチレンオキシ
ドと１：２のモル比で反応させることを特徴とする方法
である。

この反応は氷酢酸中、約４０℃の温度で都合よ〈実施さ
れる。

これにより好収率で得られる式（７）の化合物は、シア
ン化されたシアン成分とカンブリンクさせることかでき
る。得られたアソ化合物（は次に硫酸化することができ
、これによって下記式（２）の染料が得られる。

しかし、前記したように、式（７）のカップリング成分
はカップリング前に硫酸化することもでき、これにより
式（８）の化合物が得られる。

前駆物質として使用される式（９）の化合物は、そのペ
ンセン核Ａにおいて式（１）について前記したようにさ
らに置換されることもできる。

式（５）のシアン成分とし、ての例としては下記の化合
物を挙けることかできる。

１−アミノ−２，４，５−トリクロロヘンセン、１−ア
ミノ−４−メチルスルホニルヘンセン、 １−アミノ−４−エチルスルホニルヘンセン、 １−アミノ−２−クロロ−４−メチルスルホニルヘンセ
ン、 ］−アミノ−２−ブロモ−４−メチルスルホニルヘンセ
ン、 １−アミノ−２−クロロ−４−エチルスルホニルヘンセ
′ン、 ■−アミノー２−ブロモー４−エチルスルホニルヘンゼ
ン、 ■−アミノー２，６−ジプロモー４−メチルスルホニル
ヘンセン、 １−アミノ−２，６−ジフロモー４−エチルスルホニル
ヘンセン、 １−アミノ−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミンスルホニルヘ
ンセン、 １−アミノ−４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノスルホニルヘ
ンジン、 １−アミノ−４−Ｎ、Ｎ−シーｎ−フチルアミノスルホ
ニルヘンセン、 １−アミノ−２−ブロモ−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミン
スルホニルヘンセン、 １−アミノ−２−フロモー４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
スルホニルヘンセン、 １−アミノ−２，５−シクロロー４−Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミンスルホニルベンゼン、１−アミノ−２，５−シク
ロロー４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノスルホニルヘンジン
、■−アミノー２，５−シクロロー４−Ｎ、Ｎ−シーｎ
−フチルアミノスルホニルヘンセン、１−アミノ−２，
５−シクロロー４−エチルアミノスルホニルベンセン、 １−アミノ−２，５−シクロロー４−β−エチル−ｎ−
ヘキシルアミノスルホニルヘンセン、 ■−アミノー２．５−シクロロー４−シクロヘキシルア
ミノスルホニルヘンセン、 １−アミノ−２，５−ジ−クロロ−４−フェニルアミン
スルホニルヘンセン、 １−アミノ−２−クロロ−４−フェニルアミンスルホニ
ルヘンセン、 １−アミノ−２−クロロ−５−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
スルホニルベンセン、 １−アミノ−２−クロロ−５−Ｎ、Ｎ−シーｎ−フチル
アミノスルホニルヘンセン、１−アミノ−２−クロロ−
５−β−エチル−ｎ−ヘキシルアミノスルホニルベンゼ
ン、■−アミノー２−クロロー５−フェニルアミノスル
ホニルヘンセン、 ■−アミノー２−クロロー５−ｏ−カルホ１−アミノ−
３−フェニルアミンスルホニルヘンセン、 １−アミノ−２〜クロロ−５−メチルスルホニルヘンセ
ン、 １−アミノ−２−クロロ−５−エチルスルホニルヘンセ
゛ン、 ■−アミノー２，６−ジフロモー４−二チルアミノスル
ホニルヘンセン、 ■−アミノー２，６−ジフロモー４−ｎ−フチルアミノ
スルホニルヘンセン、 １−アミノ−２，６−ジブロモ−４，−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミノスルホニルベンゼン、１−アミノ−２，６−ジ
フロモー４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノスルホニルヘンセ
ン、１−アミノ−２Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノスルホニル
／ベンセン、 １−アミノ−２Ｎ、Ｎ−シーｎ−フチルアミノスルホニ
ルヘンセン、 １−アミノ−２−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミ
ノスルホニルヘンセン、 １−アミノ−２−０−クロロフェノキシスルホニルベン
セン、 １−アミノ−２，４−シフロモー６−Ｎ、Ｎ−ジエチル
アミノスルホニルヘンセン、１−アミノ−４−フェニル
スルホニルベンゼン、 １−アミノ−３−クロロ−４−フェニルスルホニルヘン
セン、 ■−アミノー３−シアノー４−フェニルスルホニルヘン
セン、 １−アミノ−２，６−ジブロモ−４−フェニルスルホニ
ルベンゼン、 １−アミノ−２−フェニルスルホニルヘンセン、 １−アミノ−２，４−ジブロモ−６−フェニルスルホニ
ルヘンセン、 ■−アミノー２−クロロー５−フェニルスルホニルベン
ゼン、 １−アミノ−２，４−ジ−ｎ−ブチルスルホニル−５−
クロロヘンセン、 ■−アミノー４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノカルボニルヘ
ンセン、 １−アミノ−４−Ｎ、Ｎ−シエチルアミノ力ルホニルベ
ンセン、 １−アミノ−４−Ｎ、Ｎ−シーｎ−フチルアミノカルボ
ニルヘンセン、 ■−アミノー２−フロモー４−Ｎ、Ｎ−シエチルアミノ
力ルホニルヘンセン、 １−アミノ−２，６−ジフロモー４−Ｎ、Ｎ−シエチル
アミノ力ルホニルヘシセン、１−アミノ−２−クロロ−
５−Ｎ、Ｎ−シエチルアミノ力ルホニルベンゼン、 ■−アミノー２−クロロー５−Ｎ、Ｎ−シーｎ−フチル
アミノカルボニルヘンセン、１−アミノ−２−Ｎ、Ｎ−
シエチルアミノ力ルホニルヘンセン、 ］−アミノ−２，４−シフロモー６−Ｎ、Ｎ−シエチル
アミノ力ルホニルヘンセン、４−アミノ−Ｎ−シクロへ
キシルフタルイミ　ド、 アミノ−Ｎ−シクロヘキシルフタルイミド（異性体混合
物）、 ４−アミノベンツフェノン、 ４−アミノ−４′−イソブロビルヘンソフエノン、 ２−アミノベンツフェノン、 ２−アミノ−３，５−シフロモヘンソフエノン、 ３−アミノ−４−クロロ−２６−カルボキシヘンソフエ
ノン、 １−アミノ−４−フェニルアミノカルボニルヘンセン。

１−アミノ−３−クロロ−４−シアノヘンセン、 １−アミノ−２，５−ジシアノベンゼン、１−アミノ−
２，４−ジシアノベンゼン、■−アミノー３．４−ジシ
アノベンゼン、１−アミノ−３，４−ジシアノ−ブロモ
ヘンセン、 １−アミノ−３−シアノベンゼン、 ■−アミノー３−トリフルオロメチルヘンゼン、 １−アミノ−２−トリフルオロメチルベンゼン、 １−アミノ−２−トリフルオロメチル−４−クロロヘン
セン、 １−アミノ−２−クロロ−５−トリフルオロメチルベン
ゼン、 １−アミノアントラキノン、 １−アミノ−２，５−ジクロロヘンセン、１−アミノ−
２，４−ジクロロヘンセン、１−アミ／　−３，４−ジ
クロロヘンセン、１−アミノ−２，３−ジクロロヘンセ
ン、１−アミノ−３−フェニルスルホニルアミノスルホ
ニルヘンセン、 ４−アミノ−３５−シアノベンゼン、 ２−アミノヘンスチアソール、 ２−アミノ−６−メチルスルホニルヘンスチアソール、 ２−アミノ−４−クロロヘンスチアソール、２−アミノ
−５，６−シクロロヘンスチアソール、 ２−アミノ−６，７−シクロロヘンスチアソール、 ２−アミノ−６−フロモヘンスチアソール、３−アミノ
−２，１−ヘンスイソチアソール、３−アミノ−５，７
−ジフロモー２，１−ヘンスイソチアソール、 ３−アミノ−５−ニトロ−２，１−ヘンスイソチアソー
ル、 ３−アミノ−５−ニトロ−７−フロモー２゜１−ヘンス
イソチアソール、 ６−アミノル２−ニチルスルホニルヘンスチアソール、 ２−アミノ−５−フェニル−１，３，４−チアシアソー
ル、 ２−アミノ−５−エチルチオ−１，３，４−チアシアソ
ール、 ２−アミノ−５−ｎ−ブチルチオ−１，３，４−チアシ
アソール、 ２−アミノ−５−ペンシルチオ−１，３，４−チアシア
ソール、 ５−アミノ−３−フェニル−１，２，４−チアシアソー
ル、 テヒドロチオーｐ−トルイジン、 アミノ−Ｎ−フェニルフタルヒドラジド、２−アミノ−
４，６−ジフロモヘンスチアソール、 １−アミノ−２−クロロ−４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
スルホニルヘンセン、 １−アミノル２−フロモー４−Ｎ、Ｎ−シーｎ−フチル
アミノスルホニルヘンセン、１−アミノ−４−β−ヒド
ロキシエチルスルホニルヘンセン、 ■−アミノー２−ブロモー４−β−ヒドロキシエチルス
ルホニルヘンセン、 Ｉ−アミノ−３−β−ヒドロキシエチルスルホニルヘン
セン、 １−アミノ＝２．４−ジーβ−ヒドロキシエチルスルホ
ニル−５−クロロヘンセン、■−アミノー２，４−シー
β−ヒドロキシエチルスルホニルヘンゼ゛ン、 １−アミノ−３−β−スルファトエチルスルホニルヘン
ゼ゛ン、 １−アミノ−４−β−スルファトエチルスルホニルベン
ゼ゛ン、 １−アミノ−２−ブロモ−４−β−スルファトエチルス
ルホニルヘンセン、 １−アミノ−２，４−シーβ−スルファトエチルスルホ
ニル−５−クロロヘンセン、１−アミノ−２，４−シー
β−スルファトエチルスルホニルヘンセン、 ２−アミノ−４−スルホ−４′−メチルジフェニルスル
ホン、 テヒドロチオーｐ−トルイジンスルホン酸、１−アミノ
−４−β−スルファトエチルアミノスルホニルベンゼン
、 １−アミノ−２−ブロモ−４−β−スルファトエチルア
ミノスルホニルヘンセン、１−アミノ−４−（Ｎ、Ｎ−
ジ−β−スルファトエチル）アミノスルホニルベンゼン
、■−アミノー２−フロモー４−（Ｎ、Ｎ−シーβ−ス
ルファトエチル）−アミノスルホニルヘンセン、 １−アミノ−２，５−シクロロー４−β−スルファトエ
チルアミノスルホニルヘンセン、１−アミノ−２，５−
シクロロー４−（Ｎ−メチル−Ｎ−スルファ１−エチル
）アミノスルホニルヘンセン、 １−アミノ−２，５−シクロロー４−　（Ｎ。

Ｎ−シーβ−スルファトエチル）アミノスルホニルヘン
セン、 １−アミノ−２，５−シクロロー４−β−スルファトエ
チルアミノスルホニルヘンセン、１−アミノ−２−クロ
ロベンゼン−４−スルホン酸、 １−アミノ−２，５−ジクロロヘンセン−４−スルホン
酸、 １−アミノ−２−クロロヘンセン−５−スルホン酸、 ■−アミノー２，６−ジフロモベンセンー４−スルホン
酸、 １−アミノベンゼン−３−スルホン酸、１−アミノベン
ゼン−４−スルホン酸、■−アミノヘンセンー２−スル
ホン酸、１−アミノベンゼン−２，４−ジスルホン酸、
１−アミノ−４−β−スルファトエチルスルホニルヘン
セン−２−スルホン酸、 １−アミノ−４−、（６’　−メチル−７′−スルホベ
ンスチアソリル−２）ペンセン−２−スルホン酸、 ４−アミノベンゼン−３，４′−ジスルホン酸、 ２−アミノ−４′−メチルジフェニルスルホン−４−ス
ルホン酸、 １−アミノ−２−（Ｎ、Ｎ−ジ−β−スルファトエチル
）アミノスルホニルヘンセン、１−アミノ−２−（Ｎ−
メチル−Ｎ−β−スルファトエチル）−アミノスルホニ
ルベンゼン、 １−アミノ−２，４−シフロモ−６−（Ｎ。

Ｎ−シーβ−スルファトエチル）−アミノスルホニルヘ
ンセン、 １−アミノ−２−クロロ−５−β−スルファトエチルア
ミノスルホニルヘンセン、１−アミノ−２−クロロ−５
−（Ｎ、Ｎ−シーβ−スルファトエチル）アミンスルホ
ニルヘンセン、 １−アミノ−４−β−スルファトエチルアミノ力ルホニ
ルヘンセン、 １−アミノ−２−フロモー４−β−スルファトエチルア
ミノ力ルホニルベンセン、１−アミノ−２，６−ジフロ
モー４−β−スルファトエチルアミノカルホニルヘンセ
ン、■−アミノー４−（Ｎ−メチル−Ｎ−β−スルファ
トエチル）−アミノカルボニルベンセン、 １−アミノ−２−ブロモ−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−β−
スルファトエチル）−アミノヵルボニルベンゼン、 １−アミノ−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−β−スルファト
エチル）アミノカルボニルヘンセン、 １−アミノ−４，−（Ｎ、Ｎ−シーβ−スルファトエチ
ル）−アミノカルボニルヘンセン、■−アミノー２−ブ
ロモー４．−（Ｎ、Ｎ−シーβ−スルファトエチル）ア
ミノカルボニルヘンセン、 １−アミノ−２，６−ジフロモー４−（Ｎ。

Ｎ−シーβ−スルファトエチル）アミノカルボニルヘン
セン、 １−アミノ−２−クロロ−５−β−スルファトエチルア
ミノカルボニルヘンセン、１−アミノ−２−クロロ−５
，−（Ｎ、Ｎ−ジ−β−スルファトエチルアミノ）カル
ボニルヘンセン、 １−アミノ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−β−スルファトエ
チルアミノ）カルボニルヘンセン、 １−アミノ−２−（Ｎ、Ｎ−シーβ−スルファトエチル
アミノ）カルボニルヘンセン、１−アミノ−２，４−ジ
ブロモ−６−（Ｎ。

Ｎ−シーβ−スルファトエチルアミノ）カルボニルヘン
セン、 ２−アミノヘリスチアソール−６−スルホン酸、 ２−アミノ−６−メチルヘンスチアソールー７−スルホ
ン酸、 ２−アミノ−５−β−スルファトエチルチオ−１，３，
４−チアシアソール、 ２−アミノ−５−γ−スルホプロピルチオー　１．３．
４−チアシアソール、 ２−アミノ−５−スルホフェニル−１，３，４−チアシ
アソール、 ５−アミノ−３−スルホフェニル−１，、２，４−チア
シアソール、 ３−アミノ−２，１−ヘンスインチアソール−５，フー
ジスルホン酸、 １−アミノ−２，５−シクロロー４　’−（Ｎ　−メチ
ル−Ｎ−β−スルファトエチルアミノ）スルホニルヘン
セン、 １−アミノ−２，５−シクロロー４−（Ｎ−エチル−Ｎ
−β−スルファトエチルアミン）スルホニルヘンセン、 １−アミノ−２−クロロ−４−β−スルホエチルアミノ
スルホニルヘンセン、 １−アミノ−３−クロロ−４−スルファモイルヘンセン
−６−スルホン酸、 ■−アミノー２−クロロー４−　（４，’　−スルホフ
ェニルアミノ）−スルホニルヘンセン、１−アミノ−２
，５−シクロロー４−　（４’−スルホフェニルアミノ
）スルホニルヘンセン、 ■−アミノー２，５−シクロロー４−（３’−スルホフ
ェニルアミノ）スルホニルヘンセン、 １−アミノ−２，５−ジクロロ−４，−（２，’−スル
ホフェニルアミン）−スルホニルベンゼン、 １−アミノ−４−α、β−シブロモブ口ピオニルアミノ
ヘンゼン−センスルホン酸、１−アミノ−３−α、β−
シフロモブ口ピオニルアミノヘンセン−６−スルホン酸
、４−アミノ−Ｎ−β−スルファトエチルフタルイミド
、 ３−アミノ−Ｎ−β−スルファトエチルフタルイミド、 ４−アミノ−Ｎ−（３’　−スルホ−４７−メチルフェ
ニル）フタルイミド、 ３−アミノ−Ｎ−（３’　　−スルホ−４′　−メチル
フェニル）フタルイミド、 ４−アミノ−Ｎ−スルホヘンシルフタルイミ　ト、 ３−アミノ−Ｎ−スルホヘンシルフタルイミド。

式（６）のカップリンク成分の例としては次のも、のが
挙げられる。

１−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−３−β−ヒドロキシエチ
ルスルホニルベンセン、 １−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−３−β−ヒドロキシエチ
ルスルホニルヘンセン、 １、Ｎ、Ｎ−シーβ−ヒドロキシエチルアミノ−３−β
−ヒドロキシエチルスルホニルヘンセン、 １−Ｎ、Ｎ−ジ−β−スルファトエチルアミノ−３−β
−スルファトエチルスルホニルヘンセン、 １−Ｎ、Ｎ−シーβ−ヒドロキシ−ｎ−プロピルアミノ
−３−β−ヒドロキシエチルスルホニルヘンセン、 １−Ｎ、Ｎ−シーβ−ヒドロキシ−〇−フチルアミノー
３−β−ヒドロキシエチルスルホニルヘンセン、 １−Ｎ、Ｎ−シーβ−スルファト−ｎ−プロピルアミノ
−３−β−スルファトエチルスルホニルヘンセン、 １−Ｎ、Ｎ−シーβ−スルファト−ｎ−フチルアミノ−
３−β−スルファトエチルスルホニルヘンセン、 １−Ｎ、Ｎ−シーγ−スルホプロピノしアミン−３−β
−スルファトエチルスＡホニルヘンゼセン １−Ｎ、Ｎ−シーβ−スルホエチルアミノ−３−β−ス
ルファトエチルスルホニルベンセン、 １−Ｎ、Ｎ−シー２−プロペニルアミノ−３−β−スル
ファトエチルスルホニルヘンセン、 １−Ｎ、Ｎ−シーβ−クロロ−２−プロペニルアミノ−
３−β−スルファトエチルスルホニルヘンセン、 １−Ｎ、Ｎ−シーβ−フロモー２−プロペニルアミノ−
３−β−スルファトエチルスルホニルヘンセン、 １−Ｎ、Ｎ−シーγ−クロロー２−プロペニルアミノ−
３−β−スルファトエチルスルホニルヘンセン、 １−Ｎ、Ｎ−シーγ−クロロー２−フチニルアミノ−３
−β−スルファトエチルスルホニルヘンセン、 １−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−３−β−スルファトエチ
ルスルホニルヘンセン、 １−Ｎ、Ｎ−シーｎ−プロピルアミノ−３−β−スルフ
ァトエチルスルホニルヘンセン、１−Ｎ、Ｎ−シーｎ−
フチルアミノ−３−β−スルファトエチルスルホニルヘ
ンセン、ＩＴ−Ｎ、Ｎ−シーβ−スルファト−γ−クロ
ロープロピルアミノー３−スルファトエチルスルホニル
ヘンセン。

式（１）の反応染料の製造方法の好せしい実施態様は、
式（５）のシアン成分をシアン化し、そして式 （式中、Ｘはヒドロキシル暴徒たはスルファト基である
）のカップリング成分にカップリングし、そして場合に
よっては得られたアソ染寧を硫酸化するものである。

反応性基の前５駆物質を含有する染料を最初に製造し、
そして次にとの前１駆物質を目的の最終反応性基に、た
とえばエステル化または付加反応によって変換するのが
１つの有利な方法である。

この方法に従って、例えばＹか −ＣＨ２Ｃ）Ｉ２−ＯＨ基である式（１）の染料をまず
製造し、そしてこの中間生成物を硫酸と反応させてその
ヒドロキシル基をスルファト基に変換することかできる
。あるいはまた、Ｙか−ＣＨ−ＣＨ基である式（１）の
染料を且す製造し、そして得られた中間生成物にチオ硫
酸を伺加して基−ＣＨ２ＣＨ２−８ＳＯ３Ｈを生成させ
ることができる。

反応性基の中間段階を経由する上記した製造方法は多く
の場合均−的且つ完全に実施できる。

式（２）の好ましい反応染料は、下記方法によって容易
に月一つ好収率をもって製造することができる。

すなわち、式（５）のシアン成分をシアン化し、そして
式 のカッブリンク成分にカッブリンクし、そして得られた
モノアソ染料をＮ−メチルピロリドン中においてクロロ
スルホン酸と反応させてトリースルファトエステルに変
換するのである。

すでに硫酸化されているシアン成分を同しく硫酸されて
いるカップリンク成分とカップリンクする直接的方法も
実施可能である。

式（１）の反応染料は絹、皮革、ウール、ポリアミド繊
維、ポリウレタンなどの各種材料、特にリンネン、バル
ブ、再生セルロース、ス含有材料の染色および捺染に適
する。本反応染料は吸尽法にもバット染色法にも適する
。

すなわち、被染色物を水性のそして場合によってはさら
に塩を含有する染色液に含浸し、そして染料がアルカリ
処理により、あるいはアルカリの存在下、熱を加え捷た
は熱を加えることなく染利か固着される染色方法に適す
る。

式（１）の反応染料は高い反応性と良好な固着性とを示
す。したがって、本染料は吸尽法による場合・：・で（
は低温で染色を行なうことを可能にし、寸だバット・ス
チーム法の場合には蒸熱時間か短がくてすむ。式（１）
の反応染料は湿潤堅ろう度およ０・耐元堅ろう度がすぐ
れ、色濃度が高く且つ繊＆ｆｆ−染料結合の安定性が酸
性領域においてもアルカリ性領域においてもきわめて優
秀である染色物を製造する。さらに、非固着染料の洗い
落し性も良好である。

式（１）の反応染料は吸尽法による木綿の染色のために
格別に好適である。この場合には、吸尽率と固着率との
差がきわめて小さい。

換言すればソーピング損失か非常に微小である。本反応
染料はしかしいわゆる常温パッドハツチ法にも特に好適
である。この方法においては、染料はアルカリと共に布
に付与され、その後、室温で数時間放置して固着される
。

式（１）の反応染料は特に木綿の捺染にも好適である。

しかし寸だ、ウール、絹まだはウール含有混合繊物等の
ことき窒素含有繊眉イの捺染にも適する。

染色または捺染された相別は冷水及び６１吉水で、場合
によっては分散剤として作用し、非固着染料の拡散を促
進する剤の添加を伴なって、十分にすすき洗いするのが
望督しい。

以下に記載する実施例においては中間物の製造はすべて
の場合については記載されてい女い。これは上記の説明
から自明であるからである。なお以下の実施例中の部は
重用部である。

実施例１ 酢酸８０　＋ｎ１２中３−アミノフェニルーオキシエチ
ルスルホン４０２７の懸濁物中に４０℃の温度でエチレ
ンオキシドをアミン基が完全にアルキル化されるまで導
入する。このアルキル化の終点は薄層クロマトグラフィ
ーによって検知することかできる。これにより下記式の
化合物を含有する（＠液か得られる。

５Ｏ７−ＣルーＣＨ，、−ＯＨ この溶液に水を加えて酢酸の濃度を８０％に調整する。

この、＠液はカップリンク反応に直接使用できる。

原酢酸溶液を低温で真空蒸発させて濃縮ずれは上記式の
化合物を単離することができる。

実施例２ 下記式 ＳＯ２ＣＨ２ＣＩ（２−ＯＨ の化合物２８９７を１５０　ｔｎｌのＮ−メチル−ピロ
リドンに溶解し、２０〜４０℃でクロロスルホン酸３０
ｙｄ２を添加し、そしてこの混合物を４０〜４２℃で４
時間攪拌する。ついてこの混合物を６００　ｍｌの氷冷
水中に注入し、そして重炭酸ナトリウムを添加してｐＨ
を５５に調整する。Ｎ−メナルーピロリドンを塩化メチ
レンで抽出し、そして４０℃の浴温度でこの溶液を乾燥
体重で真空濃縮する。かくして得られた生成物は、食塩
のほかに下記式の化合物をナトリウム塩として含有して
おり、これはカップリンク成分として使用することがで
きる。

実施例３ 酢酸５部とプロピオン酸１部との混合物２０ｍと２．４
．５−　トリクロロアニリン３９０７とを混合した混合
物に０〜５℃の温度で２／１００モルのニトロシル硫酸
を加える。

この混合物を０〜５℃で２時間攪拌したのち、尿素０６
４７を添加する。過剰の亜硝酸塩が分解したのち、得ら
れた溶液を８０％酢酸中下記式のカンプリング成分０．
０２１モルの溶液２２彪に０〜５℃の温度で滴下する。

ＳＯ２ＣＨｚ　−ＣＨ２−０Ｈ ３０％酢酸アンモニウム溶液の添加によりｐＨ１に調整
し、そして１時間後にｐ１１２〜３に調整する。シアン
成分の反応完結後に、、ｐｌ＋７となるまで濃水酸化ナ
トリウム液を加え、そして沈殿したカップリンク生成物
を′ｊｊ過して羊離する。ｄ５過ケーキを７０Ｃで真空
乾燥して下記生成物が赤色粉末の形状で得られる。

α 実施例４ ３５　ｍｌ、のＮ−メチル−ピロリドンに下記式の化合
物９７を溶解する。

α し乙 ＳＯ２−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ コノｍ　液に２０〜４０℃の温度でクロロスルホン酸７
２！ｄを滴下し、得られた混合物を４０〜４２℃の温度
で４時間攪拌する。このあとその混合物を氷冷水に注入
し、重炭酸ナトリウムを添加してｐｌ＋を５５に調整す
る。メチル−ピロリドンを塩化メチレンで抽出し、そし
て次にその染料溶液を４０℃の浴温度で乾燥体捷で真空
濃縮する。これにより赤色粉末の形状で染料試別が得ら
れる。これは食塩と共に下記式の染料のナトリウム塩を
含有している。

α ５ｏ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＳＯ３Ｈ ついて常用されている使用法に従って木綿織物を染色し
たところ、湿潤堅ろう度および耐光堅ろう度にすぐれた
橙伽に染色された染物が得られた。

カップリングの際に上記のカップリング成分に代えて等
価量のナトリウム塩の形態の下記式のカップリンク成分
を使用した場合にも上記の染料と同じ染料が得られた。

２、４．５−トリクロロアニリンの代りにシアン成分と
して等価量の他のアミンを使用して上記と同様に操作を
実施して下記表■に示す染料が得られ、これらも同様に
良好な堅ろう性を示した。

表　　１ 実施例５ ３−（β−スルファトエチルスルホニル）−アニリン２
８１グを室温で１．００　ｍｌ！、の水に重炭酸ナトリ
ウムを添加して溶解し、中性の溶液とする。この溶液に
４０％の亜硝酸塩水溶液１７８７を加え、そしてこの混
合物を強力攪拌しなから氷８０グと３１係塩酸２７７と
の混合物に導入する。シアン化完了後、このシアン懸濁
物を、水１００　ｍＩ！、に下記式のカッブリンク成分
のナトリウム塩０１モルを溶解し前もって０〜５℃丑で
冷却した溶液に加える。

５ｏ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ｏｓｏ３Ｈ カップリングのために、］）１１を重炭酸ナトリウムで
３〜４に調整する。カップリンク完了後にｐＨを５．５
に調整し、そして生成した染料を４０℃で溶液を真空濃
縮することによって単離する。しかして、なお塩化ナト
リウムを含有している黄色粉末として下記式の染料のナ
トリウム塩か得られる。

ＳＯ２’　　　　　５Ｏ２−ＣＨ２ＣＨ２０８０３ＨＣ
Ｈ，、−ＣＩ（２−Ｏ８Ｏ３Ｈ この染料を用いてヒニルスルホン染料のために常用され
ている染色法に従って木綿織物を染色したところ、良好
な耐光堅ろう性と湿潤堅ろう性とを示す赤黄色に染色さ
れた染物か得られた。

上記実施例で使用されたシアン成分の代りに、スルホ基
を含有する他のアミンの等制量を使用して上記と同様に
操作を実施して下記の表ＩＪに示す染料が得られた。こ
れらの染料を用いて木綿を染色したところ上記と同様な
良好な染色堅ろう性を有する染物が得られた。

表　　１１ 実施例６ ３−アミノフェニル−オキシエチルスルホン４０２７を
８０　ｒｎβの酢酸に懸濁し、この懸濁物に４０’Ｃの
温度でプロピレンオキシド２８７を滴下する。この混合
物をアミン基のアルキル化が完結する丑で攪拌を続ける
。アルキル化の完結時点は薄層クロマトクラフィーによ
って検知することかできる。このあと酢酸濃度が８０係
となるまでこの反応混合物を水で希釈する。しかして下
記式のカップリンク成分を含有している溶液か得られる
。

ＯＨ ＣＨ２−Ｃｌも−ＯＨ この溶液はカップリングのだめに直接的に使用できる。

プロピレンオキシドの代りに等制量のフチレンオキシド
を使用して同様に操作を実施して、８０％酢酸溶液とし
て下記式のカンプリンク成分か得られる。

ＯＨ ０２０Ｈ ＣＩ（２−ＣＨ２−ＯＨ 上記いずれの化合物も実施例２に言己載した方法によっ
てスルファトエステルに変換スることかできる。

これらのカップリング成分を使用して実施例５に記載し
たように操作を実施して下記表１１１に示す染料が得ら
れ、これらの染料を用いてヒニルスルホン染料のために
常用されている染色法によって木綿を染色したところ耐
光堅ろうな且つ湿潤堅ろうな染物か得られた。

表　　１１１ 特開口＃５９−１１３０６６　（２の 実施例７ ３−アミノフェニル−オキシエチルスルホン２０１７．
１，３−ジクロロプロペン２４．２ｆ、、酸化マグネシ
ウム４４ｇ、ヨウ化カリウム０５２およびエチレンクリ
コール−モノ−エチルエーテル２０　ｎｔからなる混合
物を９８〜１００℃の温度においてアミン基のアルキル
化が完結するまで攪拌する。アルキル化完結時点は薄層
クロマトクラフィーによって検知することができる。こ
のあと、この反応混合物を６０１ｎｌのエチレングリコ
ール−モノエチルエーテルで希釈し、そして不溶解無機
塩類を濾過して除去する。これにより下記式の化合物を
含有している溶液が得られる。

この溶液はアソカップリンクのだめに直接使用できる。

公知方法で単離したのちこの化合物をスルホエステルに
変換することもできる。

上記の１，３−ジクロロ−プロペンに代ｉて等測量の臭
化アリル、１，２−ジクロロプロペン、１．２−シフロ
モーブロペン、１，３−シクロロー２−フテンまだは臭
化ｎ−フブチを使用して上記と同様に操作を実施して、
それぞれ下記式のカップリンク成分が得られた。

Ｓ　０２−　ＣＩ（２ＣＨ２０Ｈ α 「 ＳＯ２α ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ Ｓ　０２　　　　　　　　　Ｂ　ｒ ｌ ＣＩ−（２−ＣＩ（２〜ＯＨ α ＳＯ２α ＣＩ（２−ＣＨ２−０Ｈ ８Ｏ２−ＣＨ２−ＣＩ（２０Ｈ これらの化合物は公知方法でそれらのスルホエステルに
変換することができる。

実施例５と同様にアソカップリンクを実施して以下の表
ＩＶに示す染料が得られ、これらを用いてヒニルスルホ
ン染料のだめに常用されている染色法によって木綿を染
色したところ面」光堅ろうで且つ湿潤堅ろうな染物か得
られた。

表　　１■ 実施例８ ３−アミノ−フェニル−オキシエチルスルホン２０．１
４、プロパンスルトン２９７、ジメチルホルムアミド５
０ｍ１の混合物を７０〜７２℃の温度でアミノ基のアル
キル化か完結する丑で攪拌する。アルキル化の終点は薄
層クロマトグラフィーによって検知することができる。

これにより下記式の化合物を含有している溶液が得られ
る。

この溶液はアソカップリンクのために直接使用できる。

得られた染料は公知方法でスルホエステルに変換するこ
とができる。

３−アミノ−フェニルオキシエチルスルホンを酸化マグ
ネシウムの存在下エチレンクリコール−モノメチルエー
テル中で２−ブロモエタン−スルホン酸と１００℃の温
度で反応させることによって、下記式の化合物の溶液が
得られる。

ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２−ＯＨ この溶液も同様にアソカップリンク反応に使用できる。

これらカップリング成分を使用して得られる染料を以下
の表■に示す。これらの染料を使用してヒニルスルホン
染料について常用されている染色法によって木綿を染色
して得られる染物は耐光堅ろう性および湿潤堅ろう性が
すぐれている。

表　　■ 実施例９ ３−アミノ−フェニルオキシエチルスルホン２０１７、
酢酸４０　ｍｌ’、エビクロロヒドリン２２１２の混合
物を４０〜４２℃の温度で１０時間攪拌する。そのあと
水で酢酸濃度が８０％となる寸で希釈する。これにまり
下言己式のカップリンク成分を含有している溶液か得ら
れる。

Ｈ ＳＯ２０Ｈ Ｃルー（ｊ−］、！−ＯＨ この溶液はアソカップリンク反応に使用できる。単離後
にこの化合物（ｄ公知方法によりトリスルホエステルに
変換することができる。

このカッブリンク成分からアソカツブリンクと硫酸化に
よって以下の表〜１１に示す染わが得られ、それらの染
料でヒニルスルホン染旧のために常用されている染色法
で木綿を染色すると１ｔｉｉｌ光堅ろうな且つ湿潤堅ろ
うな染物が得られる。

表　　Ｖｌ 染色実施例■ 実施例４によって得られた染料２部をｍ　−二トロペン
センスルホン酸ナトリウム０５部を添加しながら１００
部の水に溶解する。得られた溶液を用いて木綿織物を飽
じゅう度が７５％まで含浸させる。このあとそれを乾燥
する。

しかるのち、その織物を水酸化ナトリウム４？／ｌと塩
化ナトリウム３００　ｆ／ｌとを含有している２０℃の
温溶液を用いて含浸させ、飽じゆう度が７５係となるま
で絞り、１００〜１２０℃で３０秒間蒸熱し、すすぎ洗
いし、そして非イオン洗剤の０．３　％　那騰溶°液中
で１５分間ソーピングし、このちと再びすすぎ洗いして
乾燥する。

染色実施例ＩＩ 実施例４で得られた染料２部を４００部の水に溶解し、
この溶液に塩化ナトリウム５３’ｊ／Ａを含有している
溶液１５００部を加える。この染浴中に４０℃の温度で
木綿織物１００部を投入する。４５分後に、水酸化ナト
リウム１６り／ｌと力焼炭酸ナトリウム２０　！ｉ’／
ｌとを含有している溶液１００部を添加する。染浴の温
度をさらに４５分間４０℃に保持する。このちと被染色
物をすすぎ洗いし、非イオン洗剤の沸騰溶液で１５分間
ソーピングし、もう一度すすぎ洗いしてから乾燥する。

染色実施例］’Ｕ 実施例４で得られた染料４部を５０部の水に溶解する。

この溶液に水酸化ナトリウム５ｆ　／　／−と力焼炭酸
ナトリウム２０　？／Ａとを含有している溶液５０部を
加える。得られた溶液で木綿織物を飽じゆう度７０％ま
でパッドしてロンドに巻き取る。そうして、この木綿織
物を室温で３時間貯蔵したのちすすぎ洗いし、非イオン
洗剤の沸騰溶液で１５分間ソーピングし、もう一度すす
ぎ洗いしそして乾燥する。

捺染実施例 実施例４で得られた染料３部を高速攪拌しながら元のり
１００部中に注ぐ。この元の９は５係アルキン酸ナトリ
ウム濃厚剤５０部、水２７．８部、尿素２０部、ｍ−二
トロヘンセンスルホン酸ナトリウム１部および炭酸水素
ナトリウム１．２部を含有している。

得られた捺染のりを用いて木綿織物を捺染し、乾燥しそ
して得られた捺染織物を１０２℃の温度で２分間飽和蒸
気中でスチーミンク処理する。このあと、捺染された織
物をすずき洗いし、場合によっては沸騰洗剤液でソーピ
ングしてもう一度すすぎ洗いし、そして乾燥する。

手続補正書 昭和５９年１月２Ｌｆ日 特許庁長官　若杉和夫殿 ｌ事件の表示昭和５８年　特許　願第２１６４４４号２
　発明の名称 反応染料、その製造法及びその用法 ３　補正をする者 事件との関係特許出願人 ４繻　　　チハー力イキ゛　アクチＸ′ゲゼルシャフ１
゛４代理人 ５　袖市の対象　　（１）明細邸の「発明の詳細な説明
」の同６、補正の内容　別紙のとおり ｇ、　５．　） すす　ｒ７＼　・　　　伽′ヅ 、　　゛ （１）明細山部１２０頁の表中の化合物Ａ６４０の木綿
上の色合い 「緋色」を 「橙色」と訂正する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １式 〔式中、Ｄはシアノ成分の残基、Ｒ，とＲ２とは互に独
   立的に非置換丑だｄ、置換されているアルキル基捷たは
   アルケニル基、ＹはＣＨ＝ＣＨ２１だは−ＣＨ２ＣＨ２
   Ｘの基（ここでＸは繊維反応性脱離基である）を意味し
   、そしてヘンセン環Ａは場合によってはきらに置換さ−
   れることかできる〕の反応染料。 ２　Ｄがヘンセン系、アントラキノン系または複素環系
   のシアノ成分の残基である特許請求の範囲第１項に記載
   の反応染料。 ３　Ｒ１とＲ２とが互に独立的に０１−６−アルキル基
   捷だはＣ２−６−アルケニル基であり、該アルキル基せ
   たはアルケニル基は場合によってはハロゲン、スルファ
   ト基またはスルホ基によって置換されることができる將
   −許請求の範囲第１項まだは２項に記載の反応染料。 ４　Ｙか−ＣＨ２ＣＨ２Ｘの基であり、そしてＸがスル
   ファト基である特許請求の範囲第１項乃至３項のいづれ
   かに記載の反応染料。 ５　Ｄかヘンセン基であり、該ヘンセン基が場合によっ
   てはＣ１−４−アルキル、 Ｃ１−４−アルコキシル、カルホキシル、ハロケン、シ
   アノ、トリフルオロメチル、ニトロ、ｃｌ−４−アルキ
   ルスルホニル、Ｎ−ｃ、　　１０−アルキルアミノスル
   ホニル、Ｎ、Ｎ−シーＣ０−６−アルキルアミンスルホ
   ニル、シクロヘキシルアミノスルホニル、Ｎ−Ｃ，、−
   アルキル−Ｎ−シクロヘキシルアミノスルホニル、フェ
   ニルアミノスルホニル（これはそのフェニル環において
   ｃｌ−１−アルキル、ｃｌ−４−アルコキシル、カルホ
   キシルまだはハロゲンによって１婬換されることができ
   る）、フェニルスルホニル（これはそのフェニル環にお
   いてｃ、−４−アルキル、ｃｌ−４−アルコキシル、カ
   ルボキシルオたはハロゲンによって置換されることがで
   きる）、フェノキシスルホニル（これはそのフェニル環
   においてＣ１□　−アルキル、ｃｌ−４−アルコキシル
   、カルホキシルまたはハロケンによって置換きれること
   ができる）、フェニルスルホニルアミノスルホニル（こ
   れはそのフェニル環において０１−４−アルキル、ｃｌ
   −４−アルコキシル、カルボキシルまだはハロケンによ
   って置換されることができる）、ヘンソイル（これは−
   そのヘンセン環においてＣ＝４−アルキル、Ｃ，−４−
   アルコキシル、カルホキモル丑たはハロゲンによって置
   換されることができる）、Ｎ−Ｃ，、。−アルキルアミ
   ノ力ルホニル、Ｎ、Ｎ−シーＣ７−６−アルキルアミノ
   力ルホニル、フェニルアミノ力ルホニル（これはそのフ
   ェニル環においてＣ１−７−アルキル、Ｃ１−４−アル
   コキシル、カルボキシルまたはハロケンによって置換さ
   れることかできる）、フェニルアソ（これはそのフェニ
   ル環においてＣｌ−４−アルキル、ｃｌ−４−アルコキ
   シル、カルホキシル、ハロケンまたはスルホによって置
   換されることかできる）、β−ヒドロキシエチルスルホ
   ニル、β−スルファトエチルスルホニル、ヒニルスルホ
   ニル、β−スルファトエチルアミノスルホニル、Ｎ、Ｎ
   −ヒス−β−スルファトエチルアミノスルホニル、ＮＣ
   ＋−＋　　−アルキル−Ｎ−β−スルファトエチルアミ
   ノスルホニル、ヘンステアソール−２−イル（これはそ
   のヘンセン環において０１−４−アルキル、ｃ、−４−
   アルコキシル、カルボキシル、ハロケンまたはスルホに
   よって置換されることかできる）−１だはスルホによっ
   て置換されることができる特許請求の範囲第２項に記載
   の反応染料。 ６、　　Ｒ＋　トＲ２トがフチル、２−プロペニル、β
   −クロロ−２−プロペニル、β−フロモー２−プロペニ
   ル、γ−クロロー２−プロペニル、ｒ−クロロ−２−フ
   チニル、β−スルファトエチル、β−スルファトプロピ
   　１ル、β−スルファトフチル、β−スルファト−γ−
   クロロプロピル、β−スルホエチルまだはγ−スルホプ
   ロピルである特許請求の範囲第２項乃至５項のいづれか
   に記載の反応歯わ。　　　　　　　　　　　　　　　１
   ７、式 ％式％ （式中、Ｄはヘンセン系、アントラキノン系または複素
   環系のシアソ成分の残基である）の特許請求の範囲第６
   項に記載の反応染料。 ８、　　Ｄか非置換まだは置換されたアントラキノン残
   基である特許請求の範囲第６項寸だは第７項に記載の反
   応染料。 ９　Ｄが１−アントラキノニル基である特許請求の範囲
   第８項に記載の反応染料。 ＯＤか非置換捷たは置換されたフタルイミド基、ヘンス
   チアソール基、ヘンスイソチアソール基、チアシアソー
   ル基寸たはフタルヒドラジド基である特許請求の範囲第
   ６項寸たば７項に記載の反応染料。 ■　ＤかＮ−シクロへキシル−フタルイミド−３−４；
   ｅは−４−イル基、ヘンステアソール−２−イル基（こ
   れはそのヘンセン環におい−ｒｃ、、　　−アルキルス
   ルホニル捷たはハロケンによって置換されることかでき
   る）、ヘンスチアソール−５−ｉｋ？ｖＵ−６−イル基
   （これはその２−位置において０１−６−アルキルスル
   ホニルによって置換されることができる）、２．１−ヘ
   ンスインチアソール−３−イル基（こればそのヘンセン
   環においてハロケン、ニトロ甘たはスルホによって置換
   されることができる）　、］、、、　３．４−チアシア
   ソール−５−イル基（これ（ｄその２−位置においてフ
   ェニル、Ｃｌ−４−アルキルチオ、ヘンシルチオｔ７’
   ｊばβ−スルファトエチルチオによって置換されること
   ができる）、］、、　２．４−チアシアソール−５−イ
   ル基（これはその３−位置にお・いて）工二ルまたはス
   ルホフェニルによってｌｆ’ｊ　換されることができる
   ）、または５−．６−。 ７−寸たば８−フタルヒドラジド基（これハソの１つの
   窒素原子においてフェニルによって置換されることがで
   きる）よりなる群から選ばれた基である特許請求の範囲
   第１２項に記載の反応染料。 １２式 式中、０乃至３個の置換基であるＲ３はそれぞれ互に独
   立的にハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、Ｃｌ−
   ４−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ，−８−アルキルアミ
   ノスルホニル、Ｎ、Ｎ−シーＣ１−４−アルキルアミノ
   スルホニル、シクロヘキシルアミノスルホニル、Ｎ−メ
   チル−Ｎ−シクロヘキシルアミノスルホニル、フェニル
   アミノスルホニル、カルホキジフェニルアミノスルホニ
   ル、フェニルスルホニル、メチルフェニルスルホニル、
   フェノキシスルホニル、クロロフェノキシスルホニル、
   フェニルスルホニルアミノスルホニル、ヘンソイル、Ｃ
   １−１−アルキルヘンソイル、カルホキシベンソイル、
   Ｎ、Ｎ−シーＣ１−４−アルキルアミノカルボニル、フ
   ェニルアミノカルボニル、フェニルアソ、スルホフェニ
   ルアソ、β−ヒドロキシ−エチルスルホニル、β−スル
   ファトエチルスルホニル、ヒニルスルホニル、β−スル
   ファトエチルアミノスルホニル、Ｎ、Ｎ−ヒス−β−ス
   ルファトエチルアミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−β
   −スルファトエチルアミノスルホニル、６−メチルヘン
   ステアソール−２−イル、６−メチル−７−スルホヘリ
   スチアソール−２−イルまたはスルホを意味し、Ｒｔ　
   、、Ｒ２およびＹは特許請求の範囲第６項におけると同
   じ意味を有し、そして式（３）の反応染料が１乃至６個
   の５０３Ｈ基を含有する特許請求の範囲第６項に記載の
   反応染料。 １３式 の特許請求の範囲第１２項に記載の反応染料。 １４式 ％式％ （４） の特許請求の範囲第１２項に記載の反応染料。 １５　　特許請求の範囲第１項に記載の反応染料の製造
   法において、式 ％式％（５） のシアソ成分をシアン化し、そして式 ５Ｏ２−Ｙ 〔式中、Ｙは−ＣＨ＝　ＣＲ２または−ＣＨ２ＣＨ２−
   Ｘの基（ここでＸは繊維反応性脱離基捷だばその前駆物
   質である）であり、Ｒ１、Ｒ２およびＡは特許請求の範
   囲第１項に記載した意味を有する〕のカップリング成分
   にカップリングし、そして場合によっては次に所望の繊
   維反応性脱離基を導入することおよび／−！たはさらに
   変換反応を実施し、この際に最終目的染料か１乃至６個
   の５ｏ３Ｈ基を含有するように式（５）および（６）の
   成分を、選択することおよび／まだはざう乙こヱＥｖ次
   の操作工程を実施することを特徴とする方法。 １６式 （式中、Ｒ１、Ｒ２およびＹが特許請求の範囲第１５項
   において定義した如くである）の化合物。 １．７．　　Ｒ，とＲ２とが互１（独立的にＣＩ＝６−
   アルキル基またはアルケニル基（そのアルキル基また（
   ｄアルケニル基はハロゲン、ヒドロキシル、スルファト
   またはスルホによって置換されることができる）である
   特許請求の範囲第１６項に記載の化合物。 １８、Ｙが−ＣＨ２ＣＨ２Ｘの基でありそしてそのＸが
   ヒドロキシル基またはスルファト基である特許請求の範
   囲第１６項寸たけ１７項に記載の化合物。 １９　Ｒ１とＲ２とがブチル、２−プロペニル、β−ク
   ロロ−２−プロペニル、β−フロモー２−−ｊロペニル
   、γ−クロロー２−プロペニル、γ−クロロー２−ブテ
   ニル、β−スルファトエチル、β−スルファトプロピル
   、β−スルファトブチル、β−スルファト−γ−クロロ
   プロピル、β−スルホエチルまだはγ−スルホプロピル
   である特許請求の範囲第１８項に記載の化合物。 ２０、　　Ｒ＋　とＲ２とがβ−ヒドロキシエチルまだ
   はβ−スルファトエチルであり、Ｙが−ＣＨ２ＣＨ２−
   Ｘの基であってそのＸかヒドロキシル基またはスルファ
   ト基であり、そしてペンセン環へがさらに他の置換基を
   有していない特許請求の範囲第１９項に記載の化合物。 ２１、式 ％式％ ２２式 ＳＯ□−ＣＨ，、ＣＨ２−０８Ｏ３Ｈ の特許請求の範囲第２０項に記載の化合物。 ２３　　特許請求の範囲第１６項に記載の化合物の製造
   方法において、式 の化合物をアルキル化剤と反応させ、そして場合によっ
   ては次に所望の繊維反応性脱離基の導入することおよび
   ／−１：たはさらに変換反応を行なうことを特徴とする
   方法。 ２４　　式（７）の化合物を製造するだめの特許請求の
   範囲第２３項に記載の方法において、の化合物をエチレ
   ンオキシドと１゛２のモル比で反応させることを何機と
   する方法。 ２５、　　式（８）の化合物を製造するだめの特許請求
   の範囲第２３項および２４項に記載の方法において、式
   （７）の化合物を硫酸化することを％徴とする方法。 ２６　　特許請求の範囲第１項乃至１４項のいづれかに
   記載の反応染料ないしは特許請求の範囲第１５項に記載
   の方法によって得られた反応染料を染色および捺染のだ
   めに使用する用法。 ２７、　　セルロース含有繊糺材刺の染色および捺染の
   ために使用する特許請求の範囲第２６項に記載の用法。