JPS61155468A - 反応染料用中間体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 反応染料は繊維材料製の織物等の染色および捺染に広く
使用されている。経済性、使用技術および堅ろう度の点
において、反応染料に対する要求水準はますます高度化
しつつあるのが現状であり、この点から見て現在の技術
水車は多くの面でまだ満足すべきものではない。

本発明は、高い反応性と良好なビルド・アップ性とを有
し、高い固着収率をもって染色が可能であり、特に吸尽
染色法に適し、且つセルロース繊維材料に対して湿潤お
よび耐光盟ろうな染色を与える新規な改良された反応染
料を提供することを目的とする。

本明細書くおいて下記に定義する新規な反応染料が上記
した目的を満足することが見出された。

本発明による反応染料は下記一般式（１）％式％ 上記式中、Ｄはジアゾ成分の残基、Ｒ７とＲ２とは互に
独立的に非置換または置換されたアルキル基またはアル
ケニル基、Ｙは−ＣＨ寓ＣＩ（ｔ　　または−ＣＨ，Ｃ
Ｈ，−Ｘの基（ここでＸは繊維反応性脱離基である）で
あり、そしてベンゼン環へはさらに置換されることがで
きる。

残基りは特に芳香族−または複素環式−ジアゾ成分の残
基であり、例えばベンゼン系、ナフタレン系、７ントラ
キノン系、チアゾール系、チオフェン系、イミダゾール
系、ピリジン系、インダゾール系、ピラゾール系、トリ
アゾール系、ベンズトリアゾール系、チアジアゾール系
、イソチアゾール系、ベンズチアゾール系、ベンズイソ
チアゾール系、フタルイミド系またはフタロヒドラジド
系の残基でらる。これらの残基はモノ置換おるいは同！
ｆｉまたは異種の置換基によって多ｌｉｔ換されること
もできる。置換基としては例えば次のものがあげられる
： Ｃ８−４−アルキル基たとえばメチル、エチル、プロピ
ｌ呟イソブＯビル、ブチル、イソブチル、１＠Ｃ−ブチ
ルまたはｔ＠ｒｔ−ブチル；（，４−フルコキシル基た
とえばメトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロ
ピルオキシ、ブトキシ、イソブトキシ、＠＠ｅ−ブトキ
シまたはｔａｒｔ−ブトキシ；カルボキシル基；ハロゲ
ンたとえばフッ素、塩素または臭素、シアノ基、トリフ
ルオロメチル基、ニトロ基；Ｃ８−１−フルキルスルホ
ニル基たとえばメチルスル木ニル、エチルスルホニル、
プロピルスルホニル、イソブロビルスルホニルマタハプ
チルスルホニル：スルファモイル基；Ｎ−Ｃｌ−１０−
フルキルアミノスルホニル基たとえばエチルアミノスル
ホニル、ブチル７ミノスルホニルまたはオクチルアミノ
スルホニル、Ｎ−（フェニル−Ｃ１□　−アルキル）−
７ミノスルホニル基たとえばベンジルアミノスルホニル
またはフェネチルアミノスルホニル、Ｎ、Ｎ−ジーＣｌ
−＠　　−フルキルアミノスルホニルたとえばＮ、Ｎ−
ジエチルアミノスルホニルまたはＮ−メチル−Ｎ−二チ
ルーアミノスルホニル、シクロヘキシルアミノスルホニ
ル、Ｎ−Ｃ＝、−フルキル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ
スルホニルたとえばＮ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノスルホニルまたはＮ−プロピル−Ｎ−シクロヘキシ
ル７ミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル（これ
はそのフェニル環においてたとえばＣ，−４＋アルキル
基、Ｃｌ−４−フルコキシル基、カルボキシル基、ハロ
ゲンまたはスルホ基によってさらに置換されることがで
きる）；ナフチルアミノスルホニル（これはそのナフタ
リン核においてたとえばヒドロキシＩＣ基、ニトロ基ま
九はスルホ基によってさらに置換されることができる）
、フェニルスルホニル（これはそのフェニル環において
Ｃ１−１−アルキｌし基、Ｃｌ−４−フルコキシル基、
カルボキシル基またはハロゲンによってさらに置換され
ることができる）たとえばｐ−メチルフェニルスルホニ
ルまたはｐ−メトキシフェニルスルホニル、ナフチルス
ルホニル、フェノキシスルホニル（これはそのフェニル
環においてＣ１−４−アルキル基、Ｃ２−４−フルコキ
シル基、カルボキシル基またはハロゲンによって置換さ
れることができる）、フェニルスルホニルアミノスルホ
ニル（これはそのフェニル環においてＣ１，−４’−ア
ルキル基、Ｃｌ−４−１ルコキシル基、カルボキシル基
またはハロゲンによって置換されることができる）；ベ
ンゾイル基（これはそのベンゼン環においてＣｌ−４−
アルキル基、Ｃ１−４−フルコキシル基、カルボキシル
基またはハロゲンによって置換されることができる）　
：　Ｎ　−Ｃ＠−Ｉｌｌ−アルキルアミノカルボニル、
Ｎ、Ｎ−ジーＣ，−＠−アルキルアミノ力ルボニル、フ
ェニルアミノカルボニル（これはそのフェニル環におい
てＣ５−１−アルキル基、Ｃ７−６−フルコキシル基、
カルボキシル基またはハロゲンによって置換されること
ができる）；フェニルアゾ（これはそのフェニル環にお
いて０１．４−アルキル基、Ｃｌ−４−フルコキシル基
、カルボキシル基、ハロゲン、スルホメチルまたはスル
ホ基によって置換されることができる）；ナフチルアゾ
（これはそのナフタリン核においてスルホ基またはヒド
ロキシル基によって置換されることができる）；Ｉ−ヒ
ドロキシエチルスルホニル、β−スルファトエチルスル
ホニル、ビニルスルホニル、ヒドロキシ−Ｃ１−４−フ
ルキルアミノスルホニル、スルファト−Ｃ１□−フルキ
ルアミノスルホニルたとえば！−スルファトエチルアミ
ノスルホニルまたはｒ−スルファトプロピルアミノスル
ホニル、Ｎ、Ｎ−ビス−スルファ　トーＣｒ−ａ−アル
キルアミンスルホニルたとえばＮ、　Ｎ−ビスー！−ス
ルファトエチルアミノスルホニルまたｔｉＮ、Ｎ−ビス
ーＩ−スルファトプロピルアミンスルホニル、Ｎ−Ｃ，
４−フルキル−Ｎ−β−スルファトエチルアミノスルホ
ニルたとえばＮ−メチル−β−スルフ７トエチルアミノ
スルホニルまた１−ｊＮ−エチル−Ｎ−β−スルファト
エチルアミノスルホニル；フェニル基（これはＣ８−４
−アルキル基、０１−４−フルコキシル基、カルボキシ
ル基、ハロゲンまたはスルホ基によって置換されること
ができる）たとえばｐ−メチルフェニルまたはスルホフ
ェニル＊Ｃ１−４−フルキルチオ基たとえばメチルチオ
またはｎ−ブチルチオ、フェニル−０１−４−フルキル
チオたとえばベンジルチオまたはフェネチルチオ、スル
ファト−Ｃｌ−ａ　−フルキルチオたとえばβ−スルフ
ァトエチルチオま九は！−スルファトプロピルチオ、ベ
ンズチアゾール−２−イル（これはそのベンゼン環にお
いてＣＩ−４−アルキル基、Ｃｌ−４−フルコキシル基
、カルボキシル基、ハロゲンまたはスルホ基によりて置
換されることができるンたとえば６−メチル−ベンズチ
アゾアル−２−イルまたは６−メチル−７−スルホペン
ズチアプールー２−イル；およびＣ１−４−フルカッイ
ルアミノ基たとえばアセチルアミノまたはプロピオニル
７ミノ（これは脱離可能なハロゲン原子の存在によって
繊維反応性であることもできる、九とえばクロロ７セチ
ル７ミノ、ａ、！−ジクロロプロピオニルアミノまたは
α、β−ジブロムプロピオニル７ミノがその例である）
。

Ｄがベンゼン系、アントラキノン系または複素環系のジ
アゾ成分の残基である式（１）の反応染料が好ましい。

置換基Ｒ３とＲ１とは互に独立的に直鎖状または分校状
の短い例えばＣＩ−４の炭素鎖あるいは長い例えばＣｌ
６−１１１の炭素鎖を有するアルキル基またはアルケニ
ル基である。その炭素鎖はたとえばＣｌ−４−フルコキ
シル基、ヒドロキシ−Ｃ３−４−フルコキシル基、Ｃ２
−８−アルコキシ−〇、−、−フルコキシル基、ｃＩ−
４−フルコキシー力ルボニル基、カルボキシル基、シア
ノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン、スルファト基、チオ
スルファト基またはスルホ基によってさらに置換される
ことができる。Ｒ１とＲ１とは同種でおるのが好ましい
。Ｒ１とＲ２との例を挙げれば次の゛ものでおる。

メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、ｌ＠（＋−ブチル、を嗜ｒｔ−ブチル、ｎ−
ヘキシル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、
ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、インプロペ
ニル、２−ブテニル、１．３−ブタジェニル、２−ペン
テニル、！−メトキシエチル、！−エトキシエチル、！
−メトキシプロピル、／−（β−ヒドロキシエトキシ）
エチｔｂｓｔ−Ｃｐ−エトキシエトキシ）エチル、メト
キシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、カ
ルボキシメチル、！−力ルボキシエチル、！−カルボキ
シプロピル、β−シアノエチル、／−ヒドロキシエチル
、β−ヒドロキシブチル、β−りＯロエチル、ｒ−グロ
ロブロビル、ｒ−プロモブＯビル、β−クロロ−２−プ
ロペニル、β−ブロモ−２−プロペニル、ｒ−クロ０−
２−プロペニル、ｒ−クロロ−２−ブテニル、β−スル
フ７トエチル、β−スルファトプロピル、β−スルファ
トブチル、／−チオスルフ７トエチル、スルホメチル、
β−スルホエチルおよびｒ−スルホプロピル。

アミノ基−ＮＲ，Ｒ，の例としては次のものが挙げられ
る。

Ｎ、Ｎ−ジメチル７ミノ、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ
、Ｎ−ジプロピル７ミノ、Ｎ。

Ｎ−ジインプロピルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチルア
ミノ、Ｎ、Ｎ−ジオクチル７ミノ、Ｎ、Ｎ−ジデシルア
ミノ、Ｎ、Ｎ−ジー２−プロペニルアミノ、Ｎ−メチル
−Ｎ−二チルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ブチル７ミノ、
Ｎ。

Ｎ−ジー！−メトキシエチルアミノ、Ｎ、　Ｎ−ジー！
−エトキシエチルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジ−β−カルボキシ
エチルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジ−β−シアノエチルアミノ、
Ｎ、Ｎ−ジー！−ヒドロキシエチル７ミノ、Ｎ、Ｎ−ジ
−β−ヒドロキシプロピルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジーＩ−ヒ
ドロキシブチルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジ−β−クロロエチル
アミノ、Ｎ、Ｎ−ジ−クロロ−２−プロペニルアミノ、
Ｎ、Ｎ−ジー！−ブロモー２−プロペニルアミノ、Ｎ、
　Ｎ−ジーｒ−クロロー２−プロピニル７ミノ、Ｎ、Ｎ
−ジーｒ−クロロー２−ブテニルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジ−
β−ヒドロキシ−ｒ−クロロプロピルアミノ、Ｎ、Ｎ−
ジ−β−スルファトエチルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジー！−ス
ルフ７トプロピル７ミノ、Ｎ、Ｎ−ジーＩ−スルフ７ト
ブチルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジー！−スルファトーｒ−クロ
ロプロピルアミノ、Ｎ、　Ｎ−ジ−β−チオスルフ７ト
エチルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジ−β−スルホエチルアミノお
よびＮ、Ｎ−ジーｒ−スルホプロピルアミノ。

ａ、とＲ１とが互に独立的Ｋ　ｃ　を−・−フルキルｔ
ｆｃはＣ１−６−フルケニル（そのフルキルｉｔたはア
ルケニル基はハロゲン、スルファト基またはスルホ基に
よって置換されることがでさる）である式（１）の反応
染料が好ましい。

繊維反応性脱離基Ｘは、アルカリ性条件下で脱離可能な
無機または有機の基である。

アルカリ性条件下で脱離可能な無機または有機基の適当
なものは陰イオンとして脱離可能な下記の基のいずれか
でおる。

一０８Ｏｓ　Ｈ、−１ｏ、　Ｈ、−０ＣＯＣＨｓ　％　
−０ＰＯａ　ｆｆｉ、−α・、　−Ｂｒ　　％　　−Ｆ
％ −０−８ＯＲ−Ｎ（ＣＨｓ　）ｔ　％　　　−Ｎ−Ｂｏ
ｘ　−Ｃｈ　　、ＣＨＩ −Ｏ−８ｏ！　−ＣＨＩ、　　　　−８−Ｃ−Ｎ　。

ＳＯ畠Ｈ −ＯＯＣＣ（１４、−００ＣＣＨＣ４、−０００Ｃ）ｉ
ｔα、−０−０２５Ｒ（Ｒ■アルキルまたは７リール）
、−ｏ−８０２−Ｎ（Ｃ２Ｈ６）ｔ　％ Ｙが−ｃＨ，ＣＨ２−Ｘ基でありセしてＸがスルファト
基でわる式（１）の反応染料が好ましい。

ベンゼン環ＡＫおけるその他の置換基としては下記のも
のが例示される。

１乃至４個の炭素原子を有するアルキル基たとえばメチ
ル、エチル、プロピル、イソブチルおよびブチル；１乃
至４個の炭素原子を有するアルコキシル基九とえばメト
キシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシおよびブ
トキシ；１乃至６個の炭素原子を有するアシルアミノ基
たとえばアセチルアミノおよびプロピオニルアミノ、ベ
ンゾイルアミノ、７ミノ、１乃至４個の炭素原子を有す
るアルキルアミノ、フェニルアミノ、アルコキシ部分に
１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、
ニド０１シアノ、トリフルオロメチル、ハロゲンたとえ
ばフッ素、塩２および臭素、スルファモイル、カルバモ
イル、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホ
メチルおよびスルホ。

式（１）の反応染料は１乃至６個のスルホ基を含有する
。これらスルホ基は、残基りの芳香族または複素環式核
に直接的に結合することができるし、ベンジン環Ａに直
接的に結合することもできるし、あるいは基Ｒ８または
Ｒ１に直接的に結合することもできる。おるいはまたこ
れらスルホ基は残基ＤＫおけるありうる置換基として前
に例示したようなたとえばスルホメチル基マ九はスルホ
フェニル基のごとき置換基に存在することもできる。

しかし、これらスルホ基はスルファト基またはチオスル
ファト基の一部分であることもできる。し九がって繊維
反応性脱離基ＸＫ存在することもできる。好ましくけＲ
，とＲ１とは１個のスルホ基またはスルファト基を含有
する。

本発明において使用可能なジアゾ成分およびカップリン
グ成分の例は後記に更に詳述する。

式（１）の反応染料の好ましいサブグループは次の通り
である： ａ）　　Ｄがベンゼン系の基でらる式（１）の反応染料
。該ベンゼン基がｃ、−４−アルキル、Ｃｌ−４−アル
コキシル、カルボキシル、ハロゲン、シアノ、トリフル
オロメチル、ニトロ、Ｃｌ−４−フルキルスルホニル、
Ｎ−Ｃｌ−１６−フルキルアミノスルホニル、Ｎ。

Ｎ−ジーＣ２−・　−フルキルアミノスルホニル、シク
ロヘキシルアミノスルホニル、Ｎ　−Ｃ、−、−フルキ
ル−Ｎ−シクロヘキシルアミノスルホニル、フェニルア
ミノスルホニル（これはそのフェニル環においてＣ宜−
１−アルキル カルボキシルまたはハロゲンによって置換されることが
できる）、フェニルスルホニル（これはそのフェニル環
においてＣ１−。

−アルキル、ＣＩ−４−アルコキシル、カルボキシルま
たはハロゲンによって置換されることができる）、フェ
ノキシスルホニル（これはそのフェニル環においてＣ，
−、＋アルキル、Ｃ，−４−フルコキシ、カルボキシま
たはハロゲンによって置換されることができる）、フェ
ニルスルホニルアミノスルホニル（これはそのフェニル
環においてＣ１−４−アルキル、ＣＩ−４　−１ルコキ
シル、カルボキシルまたはハロゲン（よって置換される
ことができる）、ベンゾイル（これはそのベンゼン環に
おいてＣ，−４−アルキル、ＣＩ−４−アルコキシル、
カルボキシルまたはハロゲンによって置換されることが
できる）　、Ｎ　−　Ｃ　＋−＋。−アルキルアミノカ
ルボニル、Ｎ，Ｎ−ジーＣ，−・−フルキルアミノカル
ボニル、フェニルアミノカルボニル（これはそのフェニ
ル環において ０１−４−アルキル、Ｃｌ−４−アルコキシル、カルボ
キシルまたはハロゲンによってＩｌｊ換されることがで
きる）、フェニルアゾ（これはそのフェニル環において
Ｃｌ−４−アルキル、Ｃｌ−４−アルコキシル、カルボ
キシル、ハロゲンまたはスルホによって置換されること
ができる）、Ｉ−ヒドロキシエチルスルホニル、β−ス
ルファトエチルスルホニル、ビニルスルホニル、β−ス
ルファトエチルアミノスルホニル、Ｎ、Ｎ−ビス−β−
スルファトエチルアミノスルホニル、Ｎ　−ＣＩ−４−
フルキル−Ｎ−／−スルフ７トエチル７ミノスルホニル
、ベンズチアゾール−２−イル（これはそのベンゼン環
においてＣｌ−４−アルキル、Ｃ１−４−アルコキシル
、カルボキシル、ハロゲンまたはスルホによって置換さ
れることができる）ｉたはスルホによって置換されるこ
とができる。

ｂ）　　Ｒ，とＲ１とがブチル、２−プロペニル、β−
り００−２−プロペニル、β−ブロモ−２−プロペニル
、ｒ−クロロ−２−プロペニル、ｒ−りＯロー２−ブテ
ニル、β−スルファトエチル、β−スルファトプロピル
、β−スルファトブチル、β−スルファト−ｒ−クロロ
プロピル、β−スルホエチルまたはｒ−スルホプロピル
である式（１）または上記（＆）Ｋ属する反応染料。

Ｃ）上記（ｂ）に属する下記式（２）の反応染料。

ｇｏ！−Ｃ賜ＣＨＩ−Ｏ８へＨ （式中、Ｄはベンゼン系、アントラキノン系または複素
環系のジアゾ成分の残基である） ｄ）　　Ｄが非置換または置換されたアントラキノン残
基である上記（ｂ）　ｔたは（ｃ）　Ｋ属する反応染料
。

ｅ）　　Ｄが１−アントラキノニル残基である上記（ｄ
）に属する反応染料。

ｆ）　　Ｄが非置換または置換されたフタルイミド残基
、ベンズチアゾール残基、ベンズイソチアゾール残基、
チアジアゾール残基またはフタロヒドラジド残基である
上記（ｂ）ま九は（ｅ）Ｋ属する反応染料。

ｒ）　　ＤがＮ−シクロヘキシル−フタルイミド−３−
ｉたは−４−イル基、ベンズチアゾール−２−イル基（
これはそのベンゼン環においてＣｌ−４−フルキルスル
ホニルまたはハロゲンによって置換されることができる
）、ベンズチアゾール−５−または−６−イル基（これ
はその２−位置においてＣ３−４−フルキルスルホニル
によって置換されることができる）、λ１−ベンズイソ
チアプールー３−イル基（これはそのベンゼン環におい
てハロゲン、ニトロまたはスルホによって置換されるこ
とができる）、１、３．４−チアジアゾール−５−イル
基（これはその２−位置においてフェニル、 Ｃｌ−４−フルキルチオ、ベンジルチオまたはβ−スル
ファトエチルチオによって置換されることができる）、
１．４４−チアジアゾール−５−イル基（これはその３
−位置においてフェニルまたはスルホフェニルによって
置換されることができる）または５−１６−１７−１た
は８−フタロヒドラジド基（これはその１つの窒素原子
においてフェニルによって置換されることができる）よ
りなる群から選ばれた基である上記（ｆ）Ｋ属する反応
染料。

ｈ）上記（ｂ）　Ｋ属する下記式（３）の反応染料。

式中、０乃至３個の置換基であるａｍはそれぞれ互に独
立的にハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、Ｃｌ−
４−フルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ＋−ｓ　−フルキルア
ミノスルホニル、Ｎ、Ｎ−シーＣｌ−４−フルキルアミ
ノスルホニル、シクロヘキシルアミノスルホニル、Ｎ−
メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノスルホニル、フェニ
ルアミノスルホニル、カルボキシフェニルアミノスルホ
ニル、フェニルスルホニル、メチルフェニルスルホニル
、フェノキシスルホニル、クロロフェノキシスルホニル
、フェニルスルホニルアミンスルホニル、ベンゾイル、
Ｃ，−、−フルキルベンゾイル、カルボキシベンゾイル
、Ｎ、Ｎ−ジーＣ，，−フルキル７ミノカルボニル、フ
ェニル７ミノカルボニル、フェニル７ゾ、スルホフェニ
ルアゾ、β−ヒドロキシエチルスルホニル、！−スルフ
７トエチルスルホニル、ビニルスルホニル、！−スルフ
ァトエチルアミノスルホニル、Ｎ、Ｎ−ビス−β−スル
ファトエチルアミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−／−
スルファトエチル７ミノスルホニル、６−メチルベンズ
チアゾール−２−イル、６−メチル−７−スルホベンズ
チアゾール−２−イルまたはスルホを意味し、そしてＲ
＋　、ＲｔおよびＹは上記（ｂ）におけると同様の意味
を有し、そして式（３）の反応染料が１乃至６個のＳｏ
、Ｈ基を含有する。

ｌ）上記（ｈ）に属する下記式（４）の反応染料。

α α　　　　ＳヤＣ成Ｃ迅−Ｏ８輔 ｊ）上記６）に属する下記式（４ａ）の反応染料。

Ｓｏｗ−ＣＩ（ｔＣ）＆−０８ＯｓＨ （４ａ） 式（１）の染料は繊維反応性である。

［離反応性化合物とは、セルロースの水酸基と、あるい
は天然°または合成のポリアミドの７ミノ基と反応して
共有化学結合を形成することができる化合物を意味する
。

式（１）の反応染料の製造は下記を特徴とする製造方法
によって実施される。すなわち式 ％式％（５） のジアゾ成分をジアゾ化し、そして式 （式中、Ｙは−ＣＨ−Ｃ）Ｋｌまたは一〇）＆ＣＨｔ−
ＸＣ）基であり、ここでＸは繊維反応性脱離基またはそ
の前駆物質であり、そしてＲ１、Ｒ１およびＡは式（１
）において記載した通りである） のカップリング成分に上記ジアゾ化合物をカップリング
し、そして所望の場合は続いて所望＃Ｊ！維反応性脱離
基の４人および／またはさらに変換反応を実施し、この
際に最終的に生成する染料が１乃至６個の５（）１）１
基を含有するように式（５）と（６）との成分を選択し
および／または上記の他の変換反応工程を実施するので
ある。

上記の方法において各工程を異なる謂序で実施すること
ができ、また場合によっては同時的にも実施することが
できる。したがって、上記製造方法には種々の実施態様
が可能である。一般的には上記反応は順次段階的に実施
される。いかなる実施態様で最良の結果が得られるか、
あるいはまたいかなる特定条件下で、例えば、どのよう
な温度で反応が最も有利に実施されるかは出発物質の構
造に依存する。

式（５）のジアゾ成分のジアゾ化は一般に鉱酸の水溶液
中において低温で亜硝酸を作用させて実施され、式（６
）のカップリング成分へのカップリングは中性から酸性
までのｐＩ（値において実施される。

Ｙが−ＣＨ，ｃ５−ｘ　の基であり、そのＸがヒドロキ
シル基またはスルファト基である式（５）のジアゾ成分
を使用するのが好ましい。

Ｘとしてのスルファト基の導入は、対応するヒドロキシ
化合物の硫酸化によって行なわれ、これは好ましくは０
℃乃至温和に高められた温度における濃硫酸との反応に
よって実施される。

硫酸−水和物中へ対応する化合物を投入し、５乃至１ｓ
ｃｏ温度範囲で硫酸化を実施するのが有利である。

硫酸化はカップリングの前に実施するとともできるしま
たカップリングの後に実施することもできる。残基り、
置換基Ｒ１またはＲ宜がさらに脂肪族結合したヒドロキ
シル基金含有する場合には、そのヒドロキシル基を後か
ら行なわれる硫酸化の際に同じくスルファト基に変換す
ることができる。

式（６）のカップリング成分は少なくとも１個のスルホ
基を含有するか、或いは例えば−Ｃｔ　Ｈ４−ＯＨ基の
ごとき脂肪族的に硫散化可能な置換基を含有していなけ
ればならない。

ヒドロキシル基またはスルファト基の代υに式（１）の
化合物中に１他のアルカリ性条件下で脱離可能な無機ま
たは有機基たとえばチオスルファト基、メチルマーカブ
ト基、メチルスルホニル基またはホスフェート基をＸと
して導入することは、それ自体公知の方法で実施するこ
とができる。

このようにして得られた式（１）のモノアゾ化合物中の
基Ｘは、所望の場合は、７シル交換（ｔｒａｎａａｃｙ
ｌａｔｉｏｎ　）　　ｔたは式（１）のモノアゾ化合物
を加水分解し、セして次にその加水分解物を他の基Ｘを
導入するための化合物と反応させることに等により変換
することができる。

Ｙがビニル基−ＣＦ［−ＣＦ＆である式（１）の反応染
料または式（５）のジアゾ成分は、Ｙが基−ＣＨ１ＣＨ
，−Ｘ　の基でありセしてＸがスルファト基である対応
する化合物から硫酸を脱離させることによって得られる
。このような脱離は一般にビニルスルホン染料のために
適用される染色条件でも実施される。

場合によっては残基り中の遊離アミノ基をカップリン後
にアシル化剤またはフルキル化剤を用いてアシルアミノ
基またはアルキルアミノ基に変換することができる。

このよりな７シル化剤は、例えば塩化アセチルまたは塩
化プロピオニルのとときアルカノイルハロゲン化物であ
る。アシル化剤はそのフルカッイル基中にさらに置換可
能な置換基を含有することができる、従って導入された
アシル基が繊維反応性となるようなものであってもよい
。このようなアシル化剤の例は、クロロアセチルクロラ
イド、Ｉ−クロロプロピオニルクロライド、α、β−ジ
クロロプロピルクロライドおよびα、β−ジブロモプロ
ピオニルクロライドである。さらにまたハロゲントリア
ジンまたはハロゲンピリミジン等のごとき別種の繊維反
応性アシル化剤も適している。１個の遊離アミノ基を含
有している式（５）のジアゾ成分とアシル化剤との縮合
は、式（６）のカップリング成分とのカップリングの前
に実施することもできる。

式（５）のジアゾ成分が脂肪族結合されたヒドロキシル
基を含有し、アミン基を介して結合されたアシル基を有
する場合には、そのヒドロキシル基を後からの硫酸化の
際に同じくスルファト基に変換することもできる。

ａ、、ａ！、Ｙおよび＾が式（１）において記載した意
味を有する式（６）のカップリング成分は新規で；ｂり
、したがってかかるカップリング成分も本発明のいｔｌ
つの対象となるものである。

式（６）の化合物は次の方法によって得ることができる
。すなわち、式 ５ｏｔ−ＣルＧＨ１−ＯＨ の化合物をアルキル化剤と反応させ、そして場合によっ
ては続いて所望の繊維反応性脱離基を導入し、さらに／
または他の変換反応を実施するのである。

式（９）の出発化合物は公知である。アミノ基のアルキ
ル化は常法に従って例えばアルキルハライドを用いた置
換基のＮ−アルキル化によって、或いは例えばエポキシ
ドを用いた付加によって実施される。適当なエポキシド
は例えばエチレンオキシド及びエピクロルヒドリンであ
る。

式（９）の化合物のアルキル化によって得られた生成物
は、ジアゾ化されたジアゾ成分とカップリングすること
ができそして次に硫酸化することができる。この硫酸化
の際に１その他の脂肪族結合されたヒドロキシル基もス
ルファト基に変換される。カップリング成分をカップリ
ングに先立ってｖＬｅＲ化することもできる。

好ましいカップリング成分は次のものでわる： ａ）Ｒ，とＲ１とが互に独立的にＣ８−・　−アルキル
またはＣ８−０−アルケニル（そのアルキル基またはア
ルケニル基はハロゲン、ヒドロキシル基、スルファト基
またはスルホ基によって置換されることもできる）であ
る式（６）の化合物。

ｂ）Ｙが−Ｃａｔ　ＣＨｔ　−Ｘ　の基で６リセしてＸ
がヒドロキシル基またはスルファト基である式（６）の
化合物。

ｃ）　　Ｒ，と８．とがブチル、２−プロペニル、β−
クロロ−２−プロペニル、β−ブロモ−２−プロペニル
、ｒ−クロロ−２−プロペニル、ｒ−クロロ−２−ブテ
ニル、／−スルファトエチル、β−スルファトプロピル
、β−スルファトブチル、β−スルファト−ｒ−りＯロ
ブロビル、β−スルホエチルまたはｒ−スルホプロピル
である上記（ｂ）に属する化合物。

ｄ）ａ＋　とＲ２とがβ−ヒトＯキシエチルまタハβ−
スルホエチルでわり、Ｙが −ＣＨ，ＣＭｌ−Ｘ　であってそのＸがヒドロキシル基
またはスルファト基であり、そしてベンゼン環へがさら
に他の置換基を有していない上記（Ｃ）に属する化合物
。

・）下記式（力の上記（ｄ）　Ｋ属する化合物。

ＳＯ！−Ｃ迅ＣＨ！−０Ｈ ｆ）下記式（８）の上記（ｄ）に属する化合物。

Ｓへ−Ｃ烏Ｃ鴇−〇ＳへＨ 式（７）の化合物の好ましい製造法は、式の化合物をエ
チレンオキシドと１：２のモル比で反応させることを特
徴とする方法である。

この反応は氷酢酸中、約４０℃の温度で都合よ〈実施さ
れる。

これにより好収率で得られる式（７）の化合物は、ジア
ゾ化されたジアゾ成分とカップリングさせることができ
る。得られたアゾ化合物は次に硫酸化することができ、
これによって下記式（２）の染料が得られる。

しかし、前記したように、式（７）のカップリング成分
はカップリング前ＫｇＩｔ＆化することもでき、これに
より式（８）の化合物が得られる。

前駆物質として使用される式（９）の化合物は、そのベ
ンゼン核Ａにおいて式（１）について前記したようにさ
らに置換されることもできる。

式（５）のジアゾ成分としての例としては下記の化合物
を挙げることができる。

１−アミノ−２，４，５−トリクロロベンゼン、１−ア
ミノ−４−メチルスルホニルベンゼン、 １−７ミノー４−エチルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゼ
ン、 １−７ミノー２−ブロモ−４−メチルスルホニルベンゼ
ン、 １−アミノ−２−クロロ−４−エチルスルホニルベンゼ
ン、 １−アミノ−２−ブロモ−４−エチルスルホニルベンゼ
ン、 １−アミノ−２，５−ジクロロ−４−エチルアミノスル
ホニルベンゼン、 １−アミノ−λ５−ジクロロー４−β−エチルーｎ−ヘ
キシルアミノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２，５−ジクロロ−４−：／クロヘキシル
アミノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−４５−ジクロロ−４−フェニルアミノスル
ホニルベンゼン、 １−アミノ−２−クロロ−４−フェニルアミノスルホニ
ルベンゼン、 １−アミノ−２−クロロ−５−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
スルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−クロロ−５−Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチル
アミノスルホニルベンゼン、１−アミノ−２−クロロ−
５−／−エチル−ｎ−ヘキシルアミノスルホニルベンゼ
ン、１−７ミノー２−クロロ−５−フェニルアミノスル
ホニルベンゼン、 １−アミノ−２−クロロ−５−ｏ−カルボ■−７ミノー
ス６−ジブロモー４−メチルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２，６−ジプＯモー４−エチルスルホニル
ベンゼン、 １−アミノ−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノスルホニルベ
ンゼン、 １−アミノ−４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノスルホニルベ
ンゼン、 １−アミノ−４−Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノスルホ
ニルベンゼン、 １−アミノ−２−ブロモ−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
スルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−ブロモ−４−Ｎ、Ｎ−ジエチル７ミノ
スルホニルベンゼン、 １−アミツース５−ジクロロ−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノスルホニルベンゼン、１−アミノ−２５−ジクロロ
−４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノスルホニルベングン、１
−アミノ−２１５−ジクロロ−４−Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブ
チルアミノスルホニルベンゼン、キシフェニルアミノス
ルホニルベンゼン、１−アミノ−３−フェニル７ミノス
ルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−クロロ−５−メチルスルホニルベンゼ
ン、 １−アミノ−２−クロロ−５−エチルスルホニルベンゼ
ン、 １−アミノ−４６−ジプロモー４−エチルアミノスルホ
ニルベンゼン、 １−７ミノース６−ジブロモー４−ｎ−ブチルアミノス
ルホニルベンゼン、 １−アミノ−２，６−ジプロモー４−Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミノスルホニルベンゼン、１−アミツース６−ジプロ
モー４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノスルホニルベンゼン、
１−アミノ−２−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノスルホニルベ
ンゼン、 １−アミノ−２−Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノスルホ
ニルベンゼン、 １−アミノ−２−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミ
ノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−ｏ−クロロフェノキシスルホニルベン
ゼン、 １−アミツース４−ジブロモ−６−Ｎ、Ｎ−ジエチルア
ミノスルホニルベンゼン、ニーアミノ−４−フェニルス
ルホニルベンゼン、 １−アミノ−３−クロロ−４−フェニルスルホニルベン
ゼン、 １−アミノ−３−シアノ−４−フェニルスルホニルベン
ゼン、 １−７ミノース６−ジブロモー４−フェニルスルホニル
ベンゼン、 １−アミノ−２−フェニルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２，４−ジブロモ−６−フェニルスルホニ
ルベンゼン、 １−アミノ−２−クロロ−５−フェニルスルホニルベン
ゼン、 １−アミツース４−ジ−ｎ−ブチルスルホニル−５−り
Ｏロベンゼン、 １−アミノ−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノカルボニルベ
ンゼン、 １−アミノ−４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノカルボニルベ
ンゼン、 １−７ミノー４−Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノカルボ
ニルベンゼン、 １−アミノ−２−ブロモ−４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
カルボニルベンゼン、 １−アミノ−２，６−ジプロモー４−Ｎ、Ｎ−ジエチル
７ミノカルボニルベンゼン、１−アミノ−２−クロロ−
５−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノカルボニルベンゼン、 １−アミノ−２−クロロ−５−Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチル
アミノカルボニルベンゼン、１−アミノ−２−Ｎ、Ｎ−
ジエチルアミノカルボニルベンゼン、 １−アミツース４−ジブロモ−６−Ｎ、Ｎ−ジエチルア
ミノ力ルボニルベンゼン、４−アミノ−Ｎ−シクロヘキ
シルフタルイミド、 アミノ−Ｎ−シクロへキシルフタルイミド（異性体混合
物）、 ４−アミノベンゾフェノン、 ４−アミノ−４′　−イソプロピルベンゾフェノン、 ２−７ミノベンゾフエノン、 ２−アミノ−人５−ジブロモベンゾフェノン、 ３−アミノ−４−クロロ−２−−カルボキシベンゾフェ
ノン、 １−アミノ−４−フェニルアミノカルボニルベンゼン。

１−アミノ−３−クロロ−４−シアノベンゼン、 １−アミノ−２，５−ジシアノベンゼン、１−アミノ−
Ｚ４−ジシアノベンゼン、１−アミノ−３，４−ジシア
ノベンゼン、１−アミノ−３，４−ジシアノ−ブロモベ
ンゼン、 １−アミノ−３−シアノベンゼン、 １−アミノ−３−トリフルオロメチルベンゼン、 １−アミノ−２−トリフルオロメチルベンゼン、 １−アミノ−２−トリフルオロメチル−４−クロロベン
ゼン、 １−アミノ−２−クロロ−５−トリフルオロメチルベン
ゼン、 １−アミノアントラキノン、 １−アミノ−λ５−ジクロロベンゼン、１−７ミノース
４−ジクロロベンゼン、１−アミノ−へ４−ジクロロベ
ンゼン、１−アミノ−２，３−ジクロロベンゼン、１−
アミノ−３−フェニルスルホニルアミノスルホニルベン
ゼン、 ４−アミノ−ふ５−ジブロモベンゼン、２−７ミノペン
ズチアゾール、 ２−アミノ−６−メチルスルホニルベンズチアゾール、 ２−アミノ−４−りｏｏベンズチアゾール、２−アミノ
−５，６−ジクロ０ベンズチアゾール、 ２−アミノ−６，７−ジクロロベンズチアゾール、 ２−７ミノー６−プロモベンズチアプール、３−７ミノ
ー２．１−ベンズイソチアゾール、３−７ミノ一氏７−
ジプロモーλ１−ベンズイソチアプール、 ３−アミノ−５−ニドロースｌ−ベンズイソチアゾール
、 ３−７ミノー５−ニトロ−７−プロモース１−ベンズイ
ソチアゾール、 ６−アミノ−２−エチルスルホニルベンズチアゾール、 ２−アミノ−５−フェニル−Ｌλ４−チアジアゾール、 ２−アミノ−５−エチルチオ−Ｌ３．４−チアシアプー
ル、 ２−アミノ−５−ｎ−ブチルチオ−Ｌλ４−チアシフプ
ール、 ２−７ミノー５−ベンジルチオ−１，３，４−チアシフ
プール、 ５−アミノ−３−フェニル−１，′２．４−チアジアゾ
ール、 デヒドロチオ−ｐ−トルイジン、 アミノ−Ｎ−フェニルフタルヒドラジド、２−７ミノー
４６−ジクロ０ベンズチアゾール、 １−７ミノー２−クロロ−４−Ｎ、Ｎ−ジエチル７ミノ
スルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−ブロモ−４−Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチル
７ミノスルホニルベンゼン、１−アミノ−４−／−ヒド
ロキシエチルスルホニルベンゼン、 １−７ミノー２−ブａモー４−／−ヒドロキシエチルス
ルホニルベンゼン、 １−７ミノー３−β−ヒドロキシエチルスルホニルベン
ゼン、 １−アミツース４−ジ−β−ヒドロキシエチルスルホニ
ル−５−りａロベンゼン、１−アミノ−λ４−ジーβ−
ヒドロキシエチルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−３−β−スルフ７トエチルスルホニルベン
ゼン、 １−アミノ−４−β−スルフ７トエチルスルホニルベン
ゼン、 １−アミノ−２−ブロモ−４−／−スルフ７トエチルス
ルホニルベンゼン、 １−７ミノー２．４−ジー！−スルファトエチルスルホ
ニル−５−クロロベンゼン、１−アミノ−λ４−ジー！
−スル７アトエチルスルホニルベンゼン、 ２−アミノ−４−スルホ−４７−メチルジフェニルスル
ホン、 デヒドロチオ−ｐ−トルイジンスルホン置、１−アミノ
−４−／−スルファトエチルアミノスルホニルベンゼン
、 １−アミノ−２−ブロモ−４−β−スルファトエチルア
ミノスルホニルベンゼン、１−アミノ−４−（Ｎ、Ｎ−
ジー！−スルファトエチル）アミノスルホニルベンゼン
、１−アミノ−２−ブロモ−４−（Ｎ、Ｎ−ジ−β−ス
ルフ７トエチル）−７ミノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−λ５−ジクロロー４−／−スルフ７トエチ
ル７ミノスルホニルベンゼン、１−アミノ−４５−ジク
ロロ−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−スルフ７トエチル）アミ
ノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−ＺＳ−ジクロロ−４−（Ｎ。

Ｎ−ジ−β−スルファトエチル）アミノスルホニルベン
ゼン、 １−７ミノー２．５−ジクロロ−４−′ｌ−スルフ７ト
エチルアミノスルホニルベンゼン、１−アミノ−２−ク
ロロベンゼン−４−スルホン置、 １−アミノ−ｚ５−ジクロロベンゼン−４−スルホン置
、 １−７ミノー２−クロロベンゼン−５−スルホンＣ１ １−アミノ−λ６−ジブＯモベンゼンー４−スルホン醸
、 １−７ミノベンゼンー３−スルホン酸、ｌ−アミノベン
ゼン−４−スルホン酸、１−アミノベンゼン−２−スル
ホン酸、１−アミノベンゼン−２，，４−ジスルホン醗
、１−アミノ−４−β−スルファトエチルスルホニルベ
ンゼン−２−スルホン阪、 １−アミノ−４−（６’　−メチル−７フースルホベン
ズチアゾリルー２）ベンゼン−２−スルホン酸、 ４−アミノベンゼン−３，４′−ジスルホン酸、 ２−アミノ−４′−メチルジフェニルスルホン−４−ス
ルホン酸、 １−アミノ−２−（Ｎ、Ｎ−ジー！−スルファトエチル
）アミノスルホニルベンゼン、１−アミノ−２−（Ｎ−
メチル−Ｎ−β−スルファトエチル）−７ミノスルホニ
ルベンゼン、 １−アミノ−２，４−ジブロモ−６−（Ｎ。

Ｎ−ジ−β−スルファトエチル）−アミノスルホニルベ
ンゼン、 １−アミノ−２−クロロ−５−β−スルファトエチルア
ミノスルホニルベンゼン、１−アミノ−２−クロロ−５
−（Ｎ、Ｎ−ジ−β−スルファトエチル）アミノスルホ
ニルベンゼン、 １−アミノ−４−β−スルファトエチルアミノカルボニ
ルベンゼン、 １−アミノ−２−ブロモ−４−β−スルファトエチルア
ミノカルボニルベンゼン、１−アミノ−２，６−ジプロ
モー４−！−スルファトエチルアミノカルボニルベンゼ
ン、１−アミノ−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−β−スルファ
トエチル）−７ミノカルボニルベンゼン、 ｌ−アミノ−２−ブロモ−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−β−
スルファトエチル）−アミノカルボニルベンゼン、 １−アミノ−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−β−スルファト
エチル）アミンカルボニルベンゼン、 １−アミノ−４−（Ｎ、Ｎ−ジ−β−スルフ７トエチル
）−７ミノカルボニルベンゼン、１−アミノ−２−ブロ
モ−４−（Ｎ、Ｎ−ジー！−スルファトエチル）アミノ
カルボニルベンゼン、 １−アミノ−２，６−ジプロモー４−（Ｎ。

Ｎ−ジ−β−スルファトエチル）アミノカルボニルベン
ゼン、 １−アミノ−２−クロロ−５−／−スルファトエチルア
ミノカルボニルベンゼン、１−アミノ−２−クロロ−５
−（Ｎ、Ｎ−ジ−β−スルファトエチル７ミノ）カルボ
ニルベンゼン、 １−アミノ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−β−スルファトエ
チルアミノ）カルボニルベンゼン、 １−アミノ−２−（Ｎ、Ｎ−ジ−β−スルファトエチル
アミノ）カルボニルベンゼン、１−アミノ−２，４−ジ
ブロモ−６−（Ｎ。

Ｎ−ジ−β−スルファトエチルアミノ）カルボニルベン
ゼン、 ２−７ミノベンズチアゾールー６−スルホン酸、 ２−アミノ−６−メチルペンズチ７ゾールー７−スルホ
ン改、 ２−アミノ−５−／−スルファトエチルチオ−１，＆４
−チアシアシーツ寥、 ２−アミノ−５−ｒ−スルホプロピルチオ−１，へ４−
チアジアゾール、 ２−アミノ−５−スルホフェニル−１，λ４−チフジア
ゾール、 ５−アミノ−３−スルホフェニル−１，４４−チアジア
ゾール、 ３−アミノ−２，１−ベンズイソチアプール−ヘアージ
スルホン酸、 １−アミノ−２，５−ジクロロ−４−（Ｎ−メチル−Ｎ
−β−スルファトエチルアミノ）スルホニルベンゼン、 ｌ−アミツース５−ジクロロ−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−
β−スルファトエチルアミノ）スルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−クロロ−４−β−スルホエチルアミノ
スルホニルベンゼン、 １−アミノ−３−クロロ−４−スルファモイルベンゼン
−６−スルホン散、 １−アミノ−２−クロロ−４−（４’　−スルホフェニ
ルアミノ）−スルホニルベンゼン、１−アミツース５−
ジクロロ−４−（４’−スルホフエニル７ミノ）スルホ
ニルベンゼン、 １−アミノ−２，５−ジクロロ−４−（３’−スルホフ
ェニルアミノ）スルホニルベンゼン、 １−アミツース５−ジクロロ−４−（２’−スルホフェ
ニルアミノ）−スルホニルベンゼン、 １−アミノ−４−α、β−ジブロモブ°Ｏピオニルアミ
ノベンゼン−２−スルホン醒、■−アミノー３−α、β
−ジブロモプロピオニルアミノベンゼン−６−スルホン
置、４−アミノ−Ｎ−β−スルファトエチルフタルイミ
ド、 ３−アミノ−Ｎ−β−スルファトエチルフタルイミド、 ４−アミノ−Ｎ−（３’　−スルホ−４′　−メチルフ
ェニル）フタルイミド、 ３−アミノ−Ｎ−（３’　−スルホ−４′　−メチルフ
ェニル）フタルイミド、 ４−アミノ−Ｎ−スルホベンジルフタルイミド、 ３−アミノ−Ｎ−スルホベンジルフタルイミド。

式（６）のカップリング成分の例としては次のものが挙
げられる。

１−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−３−／−ヒドロキシエチ
ルスルホニルベンゼン、 １−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−３−β−ヒドロキシエチ
ルスルホニルベンゼン、 １−Ｎ、Ｎ−ジーＩ−ヒドロキシエチルアミノ−３−β
−ヒドロキシエチルスルホニルベンゼン、 １−Ｎ、Ｎ−ジ−β−スルファトエチルアミノ−３−β
−スルファトエチルスルホニルベンゼン、 １−Ｎ、Ｎ−ジ−β−ヒドロキシ−ｎ−プロピルアミノ
−３−β−ヒドロキシエチルスルホニルベンゼン、 １−Ｎ、Ｎ−ジ−β−ヒドロキシ−ｎ−ブチルアミノ−
３−β−ヒドロキシエチルスルホニルベンゼン、 １−Ｎ、Ｎ−ジ−β−スルフ７トーｎ−プロピルアミノ
−３−β−スルファトエチルスルホニルベンゼン、 １−Ｎ、Ｎ−ジ−β−スルファト−ｎ−ブチルアミノ−
３−β−スルファトエチルスルホニルベンゼン、 Ｌ−Ｎ、Ｎ−ジーｒ−スルホプロピルアミノ−３−β−
スルファトエチルスルホニルベンゼン、 Ｌ−Ｎ、Ｎ−ジ−β−スルホエチルアミノ−３−β−ス
ルファトエチルスルホニルベンゼン、 １−Ｎ、Ｎ−ジー２−プロペニルアミノ−３−β−スル
ファトエチルスルホニルベンゼン、 １−Ｎ、Ｎ−ジ−β−クロロ−２−プロペニルアミノ−
３−β−スルファトエチルスルホニルベンゼン、 １−Ｎ、Ｎ−ジー！−ブロモー２−プロペニルアミノ−
３−β−スルファトエチルスルホニルベンゼン、 １−Ｎ、Ｎ−ジーｒ−クロロー２−プロペニルアミノ−
３−β−スルファトエチルスルホニルベンゼン、 １−Ｎ、Ｎ−ジーｒ−クロロー２−ブテニルアミノ−３
−β−スルファトエチルスルホニルベンゼン、 １−Ｎ、Ｎ−ジエチル７ミノー３−β−スルファトエチ
ルスルボニルベンゼン、 １−Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ−３−β−スルフ
ァトエチルスルホニルベンゼン、１−Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−
ブチルアミノ−３−ｌ−スルファトエチルスルホニルベ
ンゼン、１−Ｎ、Ｎ−ジーＩ−スルフ７トーｒ−クロロ
ープロピルアミノ−３−スルファトエチルスルホニルベ
ンゼン。

式（１）の反応染料の製造方法の好ましい実施態様は、
式（５）のジアゾ成分をジアゾ化し、そして式 （式中、ｘＦｉヒドロキシル基またはスルファト基で６
石）のカップリング成分にカップリングし、そして場合
によっては得られたアブ染料を値数化するものである。

反応性基の前駆物質を含有する染料を最初に製造し、そ
して次にこの前駆物質を目的の最終反応性基に、たとえ
ばエステル化または付加反応によって変換するのが１つ
の有利な方法である。

この方法に従って、例えばＹが −Ｃ）＆　Ｃ＆−ＯＨ基である式（１）の染料をまず製
造し、そしてこの中間生成物を値数と反応させてそのヒ
ドロキシル基をスルファト基に変換することができる。

あるいはまた、Ｙが−ＣＨ−ＣＨ基である式（１）の染
料をまず製造し、そして得られた中間生成物にチオ硫散
を付加して基−Ｃ＆　Ｃｆｆ１−８８Ｏｓ　Ｈを生成さ
せることができる。

反応性基の中間段階を経由する上記した製造方法は多く
の場合均−的且つ完全に実施できる。

式（２）の好ましい反応染料は、下記方法によりて容易
に且っ好収率をもって製造することができる。

すなわち、式（５）のジアゾ成分をジアゾ化し、そして
式 のカップリング成分にカップリングし、そして得られた
モノアゾ染料をＮ−メチルピロリドン中においてクロロ
スルホン酸と反応させてトリースルファトエステルに変
換するのでおる。

すてに値数化されているジアゾ成分を同じく値数されて
いるカップリング成分とカップリングする直接的方法も
実施可能である。

式（１）の反応染料は絹、皮革、ウール、ポリアミド繊
維、ポリウレタンなどの各種材料、特にリンネン、バル
ブ、再生セルロース、なかんずく木綿のごとき繊維構造
のセルロース含有材料の染色および捺染に適する。本反
応染料は吸尽法にもパッド染色法にも適する。

すなわち、被染色物を水性のそして場合によってはさら
に塩を含有する染色液に含浸し、そして染料がアルカリ
処理により、あるいはアルカリの存在下、熱を加えまた
は熱を加えることなく染料が固着される染色方法に適す
る。

式（１）の反応染料は高い反応性と良好な固着性とを示
す。したがって、本染料は吸尽法による場合には低温で
染色を行危うことを可能ＫＬ、またパッド・スチーム法
の場合には蒸熱時間が短かくてすむ。式（１）の反応染
料は湿ａｍろう度および耐光怒ろう度がすぐれ、色ｌＩ
Ｉ度が高く且つ繊維−染料結合の安定性が成性領域にお
いてもアルカリ性領域においてもきわめて優秀である染
色物を製造する。さらに１非固着染料の洗い落し性も良
好である。

式（１）の反応染料は吸尽法による木綿の染色のために
格別に好適でおる。この場合には、吸尽率と固着率との
差がきわめて小さい。

換言すればソーピング損失が非常に微小である。本反り
染料はしかしいわゆる常温パッドバッチ法にも％に好適
である。この方法においては、染料はアルカリと共に布
に付与され、その後、室温で数時間放置して固着される
。

式（１）の反応染料は特に木綿の捺染にも好適である。

しかしまた、ウール、絹またはウール含有混合繊物等の
ごとき窒素含有繊維の捺染にも適する。

染色または捺染された材料は冷水及び温水で、場合によ
っては分散剤として作用し、非固着染料の拡散を促進す
る剤の添加を伴なって、十分くすすぎ洗いするのが望ま
しい。

以下に記載する実施例においては中間物の製造はすべて
の場合については記載されていない。これは上記の説明
から自明であるからである。なお以下の実施例中の部は
重量部である。

実施例１ 酢酸８〇−中３−７ミノフエニルーオキシエチルスルホ
ン４０．２　ｒの１ｌｌｉ物中に４０℃の温肥でエチレ
ンオキシドを７ミノ基が完全にアルキル化されるまで導
入する。このアルキル化の終点は薄層クロマトグラフィ
ーによって検知することができる。これＫより下記式の
化合物を含有する溶液が得られる。

８０！　−Ｃ）＆　−ＣＨＩ　−ＯＨ この溶液に水を加えて酢酸のａ度を８０−に調整する。

この溶液はカップリング反応に直接使用できる。

原酢ｌｌ！溶液を低温で真空蒸発させて濃縮すれば上記
式の化合物を単離することができる。

実施例２ 下記式 Ｓへ　−Ｃ均　−Ｃル　−ＯＨ の化合物２＆９Ｆを１５０−のＮ−メチル−ピロリドン
に溶解し、２０〜４０℃でクロロスルホンｌｙ！３０−
を添加し、そしてこの混合物を４０〜４２Ｃで４時間攪
拌する。ついでこの混合物を６００１１ｔの氷冷水中に
注入し、セして重炭散ナトリウムを添加してｐｉ　ｆ：
ｓ、　５に調整する。Ｎ−メチル−ピロリドンを塩化メ
チレンで抽出し、そして４０℃の浴温度でこの溶液を乾
燥体まで真空濃縮する。かくして得られた生成物は、食
塩のほかに下記式の化合物をナトリウム塩として含有し
ており、これはカップリング成分として使用することが
できる。

実施例３ 酢ａ！５部とプロピオン＆１部との混合物２０−と２．
４．５−トリクロロアニリンλ９０ｔとを混合した混合
物ＫＯ〜５℃の温度で２／Ｚｏｏモルのニトロシル硫Ｒ
’に加える。

この混合物を０〜５℃で２時間攪拌したのち、尿素０．
４ｆを添加する。過剰の亜硝改塩が分解し九のち、得ら
れた溶液を８０−昨讃中下記式のカップリング成分０．
０２１モルの溶液２２−に０〜５℃の温度で滴下する。

Ｓへ一〇Ｈ１−ＣＨ＠　−０）ｆ ３０％酢酸アンモニウム溶液の添加によりｐｉｔ　１に
調整し、そして１時間後ＫｐＨ２〜３に１９１ｉする。

ジアゾ成分の反応完結後に、ｐＨ７となるまで濃水散化
ナトリウム液を加え、そして沈殿したカップリング生成
物を濾過して単離する。濾過ケーキを７０℃で真空乾燥
して下記生成物が赤色粉末の形状で得られる。

α 実施例４ ３５Ｍｔ（ｉりＮ−メチル−ピロリドンに下記式の化合
物９ｔを溶解する。

α α　　　　ＳＯ２−Ｃ）＆　−ＣＨｔ　−ＯＨこの溶液
に２０〜４０℃の温度でり００スルホン酸７．２４を罵
下し、得られた混合物を４０〜４２℃の温度で４時間攪
拌する。このあとその混合物を氷冷水に注入し、重炭散
ナトリウムを添加してｐｔｔを５．５にｖ４！！する。

メチル−ピロリドンを塩化メチレンで抽出し、そして次
にその染料溶液を４００の浴温度で乾燥体まで真空濃縮
する。これＫより赤色粉末の形状で染料試料が得られる
。これは食塩と共に下記式の染料のナトリウム塩を含有
している。

α Ｓへ−Ｃ鵬−Ｃ鳥−Ｏ８へＨ ついて常用されている使用法に従って木綿織物を染色し
たところ、湿＋１４盛ろう度および耐光堅ろう度にすぐ
れた橙色に染色された染物が得られた。

カップリングの際に上記のカップリング成分に代えて等
価量のナトリウム塩の形態の下記式のカップリング成分
を使用した場合にも上記の染料と同じ染料が得られた。

２．４５−トリクロロアニリンの代りにジアゾ成分とし
て等価量の他のアミンを使用して上記と同様に操作を実
施して下記表ＩＫ示す染料が得られ、これらも同様に良
好な盛ろう性を示した。

衣　　■ ６５　１　　　（”、’　　Ｎ＝Ｎ−Ｋ　　　　　　　
　　　　　　　　　　ｌ　　　　買　色　　ｑクンｔ、
−７１ ・　　　ＣＮ ｉ　　　　メゞ ６６１　Ｎｃ−＜２）−Ｎ＝ｈ−に、　　Ｍ　色＜４ｚ
実施例５ ３−（β−スルファトエチルスルホニル）−アニリン２
８．１　Ｆを室温で１００−の水に重炭酸ナトリウムを
添加して溶解し、中性の溶液とする。この溶液に４０−
の亜硝酸塩水溶液１７．８　Ｆを加え、そしてこの混合
物を強力攪拌しながら氷８０りと３１チ塩酸２７２との
混合物に導入する。ジアゾ化完了後、このジアゾ懸濁物
を、水１００−に下記式のカップリング成分のナトリウ
ム塩０．１モルを溶解し前もって０〜５℃まで冷却した
溶液に加える。

Ｓへ−Ｃ残−Ｃ残−Ｏ８へＨ カップリングのために、ｐｌｌを重炭酸ナトリウムで３
〜４Ｋｖ４整する。カップリング完了後にｐＨを５．５
Ｋｐ４整し、そして生成した染料を４０℃で溶液を真空
濃縮することによって単離する。しかして、なお塩化ナ
トリウムを含有している黄色粉末として下記式の染料の
ナトリウム塩が得られる。　　λ−Ａ＜　”　４ｔｔｔ
）ＨイＳへ　　　　　　Ｓへ−Ｃ迅−Ｃ鴇−０８０３Ｈ
ＣＩ（ｔ−ＣＨｔ−Ｏ８ＯｓＨ この染料を用いてビニルスルホン染料のために常用され
ている染色法に従って木Ｍ織物を染色したところ、良好
な耐光竪ろう性と湿潤型ろう性とを示す赤黄色に染色さ
れ九染物が得られ九。

上記実施例で使用されたジアゾ成分の代りに、スルホ基
を含有する他のアミンの等価量を使用して上記と同様に
操作を実施して下記の表■國示す染料が得られた。これ
らの染料を用いて木１４を染色したところ上記と同様な
良好な染色堅ろう性を有する染物が得られた。

表　　Ｕ 実施例６ ３−７ミノフエニルーオキシエチルスルホン４０．２ｆ
ｔ−８（Ｊｔの酢酸に懸濁し、この懸濁物に４０℃の温
度でプロピレンオキシド２８１を滴下する。この混合物
を７ミノ基のアルキル化が完結するまで攪拌を続ける。

アルキル化の完結時点は薄層クロマトグラフィーによっ
て検知することができる。このらと酢１３ｍ！ｌｊ［が
８０−となるまでこの反応混合物を水で希釈する。しか
して下記式のカップリング成分を含有している溶液が得
られる。

Ｈ ０迅−〇Ｈｔ−ＯＨ この溶液はカップリングのために直接的に使用できる。

プロピレンオキシドの代りに等価量のブチレンオキシド
を使用して同様に操作を実施して、８０チ酢酸溶液とし
て下記式のカップリング成分が得られる。

ＯＨ Ｓへ　　　　　ＯＨ ＣＨｌ−Ｃ烏−ＯＨ 上記いずれの化合物も実施例２に記載した方法によって
スルファトエステルに変換することができる。

これらのカップリング成分を使用して実施例５に記載し
丸ように操作を実施して下記表■に示す染料が得られ、
これらの染料を用いてビニルスルホン染料のために常用
されている染色法によって木綿を染色したところ耐光盟
ろうな且つ湿１１１竪ろうな染物が得られた。

表　　１０ 実施例７ ３−７ミノフエニルーオキシエチルスルホン２０．１ｙ
、１．３−ジクＯロブＯペン２４、２　Ｆ、酸化マグネ
シウム４．４２、ヨウ化カリウム０．５９およびエチレ
ングリフ−ルーモノ−エチルエーテル２０．ｄからなる
混合物を９８〜１００℃の温度においてアミノ基のアル
キル化が完結するまで攪拌する。アルキル化完結時点は
薄層クロマトグラフィーによって検知することができる
。このあと、この反応混合物を６０−のエチレングリコ
ール−モノエチルエーテルで希釈し、そして不溶解無機
塩類をｒ過して除去する。これによシ下記式の化合物を
含有している溶液が得られる。

この溶液はアゾカップリングのために直接使用できる。

公知方法で単離したのちこの化金物をスルホエステルに
変換することもできる。

上記の１．３−ジクロロ−プロペンに代えて等酒量の臭
化アリル、１．２−ジグロロブロペン、１．２−ジグロ
モーブロベン、１．３−ジクロｏ−２−ブテンまたは臭
化ｎ−ブチルを使用して上記と同様に操作を実施して、
それぞれ下記式のカップリング成分が得られた。

５Ｏ２−ＣＨ２−Ｃ鴇−ＯＨ α ＣＨ，−ＣルーＯＨ ８Ｏｔ　　　　　　　　　　Ｂ　ｒ ０式　−Ｃ浅　−ＯＨ α 嗅　　　　　　　　　　　α ０迅−〇山−０Ｈ ８ｏ！−ＣＢ、−Ｃル　−ＯＨ これらの化合物は公知方法でそれらのスルホエステルに
変換することができる。

実施例５と同様にアゾカップリングを実施して以下の表
■に示す染料が得られ、これらを用いてビニルスルホン
染料のために常用されている染色法によって木綿を染色
したところ耐光竪ろうで且つ湿潤型ろうな染物が得られ
た。

衣　　■ 実施例８ ３−アミノ−フェニル−オキシエチルスルホン２０．１
Ｆ、プロパンスルトン２９２、ジメチルホルムアミド５
０１Ｉｔｏ混合物を７０〜７２℃の温度で７ミノ基のア
ルキル化が完結するまで攪拌する。フルキル化の終点は
薄層クロマトグラフィーによって検知することができる
。これによシ下記式の化合物を含有している溶液が得ら
れる。

この溶液は７ゾカツプリングのために直接使用できる。

得られた染料は公知方法でスルホエステルに変換するこ
とができる。

３−アミノ−フェニルオキシエチルスルホンを酸化マグ
ネシウムの存在下エチレングリコール−モノメチルエー
テル中で２−ブロモエタン−スルホン酸と１００℃の温
度で反応させることによって、下記式の化合物の溶液が
得られる。

５ｏｔ−ＣＨｌ−０１％　−ＯＨ この溶液も同様にアゾカップリング反応に使用できる。

これらカップリング成分を使用して得られる染料を以下
の表Ｖに示す。これらの染料を使用してビニルスルホン
染料について常用されている染色法によって木綿を染色
して得られる染物は射光堅ろう性および湿潤堅ろう性が
すぐれている。

衣　　Ｖ 実施例９ ３−アミノ−フェニルオキシエチルスルホン２０．１　
Ｐ、酢酸４０ｍ１．エビクａｏヒドリン２ｚ１２の混合
物を４０〜４２Ｃの温度で１０時間攪拌する。そのあと
水で酢酸濃度が８０チとなるまで希釈する。これにより
下記式のカップリング成分を含有している溶液が得られ
る。

ＯＨ Ｓｏｔ　　　　　　ＯＨ ■ ＣＨｌ−ＣＨｌ　−ＯＨ この溶液はアゾカップリング反応に使用できる。単離後
にこの化合物は公知方法によりトリスルホエステルに変
換することができる。

このカップリング成分からアゾカップリングと装置化に
よって以下の表■に示す染料が得られ、それらの染料で
ビニルスルホン染料のかめに常用されている染色法で木
綿を染色すると射光堅ろうな且つ湿潤堅ろうな染物が得
られる。

表　　■１ ｌ 染色実施例（ 実施例４１／こよって得られた染料２部をｍ−二トロベ
ンゼンスルホン教ナトリウムｏ、　ｓ　ｍを添加しなが
ら１００部の水に溶解する。得られた溶液を用いて木Ｍ
織物を飽じゆう度が７５％まで含浸させる。このあとそ
れを乾燥する。

しかるのち、その織物を水酸化ナトリウム４ｆ／ｌと塩
化ナトリウム３００　ｆ／ｌとを含有している２０Ｃの
温溶液を用いて含浸させ、飽じゆう度が７５チとなるま
で絞り、１００〜１２０℃で３０秒間蒸熱し、すすぎ洗
いし、そして非イオン洗剤の０．３チ沸騰溶液中で１５
分間ソーピングし、このらと再びすすぎ洗いして乾燥す
る。

染色実施例＋１ 実施例４で得られた染料２部１に４００部の水に溶解し
、この溶液に塩化ナトリウム５３？／１を含有している
溶液１５００部を加える。この染浴中に４００の温度で
木綿織物１００部を役人する。４５分後に、水酸化ナト
ＩＪウム１６Ｐ／ｌと力焼炭酸ナトリウム２０９／ｌと
を含有している溶液ｌｏｏ部を添加する。染浴の温度を
さらに４部分間４゜Ｃに保持する。このわと被染色物を
すすぎ洗いし、非イオン洗剤の沸騰溶液で１５分間ソー
ピングし、もう一度すすぎ洗いしてから乾燥する。

染色実施例■ 実施例４で得られた染料４部を５０部の水に溶解する。

この溶液に水酸化ナトリウム５ｆ／ｌと力焼炭散ナトリ
ウム２０　ｒ／Ｌとを含有している溶液５０部を加える
。得られた溶液で木綿織物を飽じゆう度７ｏ嗟までパッ
ドしてロッドに巻き取る。そうして、この木綿織物を室
温で３時間貯蔵したのちすすぎ洗いし、非イオン洗剤の
沸騰溶液で１５分間ソーピングし、もう一度すすぎ洗い
しそして乾燥する。

捺染実施例 実施例４で得られた染料３部を高速攪拌しながら元のり
１００部中ＶＣ注ぐ。この元のりは５％アルギン酸ナト
リウム濃厚剤５０部、水２７．８部、尿素２０部、ｍ−
ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部および炭散水
素ナトリウム１．２部を含有している。

得られた捺染のりを用いて木綿織物を捺染し、乾燥しそ
して得られた捺染織物を１０２℃の温度で２分間飽和蒸
気中でスチーミング処理する。このあと、捺染された織
物をすすぎ洗いし、場合によっては沸騰洗剤液でソーピ
ングしてもう一度すすぎ洗いし、そして乾燥する。

本発明の技術の態様は１例えば次のようである。

１１式 〔式中、Ｄはジアゾ成分の残基、Ｒ１とＲ２とは互に独
立的に非置換または置換されているフルキル基またはア
ルケニル基、Ｙは−ＣＨ−ＣＲ２または−ＣＨ，ＣＨ，
−Ｘの基（ここでＸは繊維反応性脱離基である）を意味
し、そしてベンゼン環へは場合によってはさらに置換さ
れることができる〕の反応染料。

ＺＤがベンゼン系、アントラキノン系または複素環系の
ジアゾ成分の残基である特許請求の範囲第１項に記載の
反応染料。

３　Ｒ３とＲ２とが互に独立的にＣｌ−ａ　　　フルキ
ル基またはｃ　２−６　−アルケニル基であり、該アル
キル基またはアルケニル基は場合によってはハロゲン、
スルファト基またはスルホ基によって置換されることが
できる特許請求の範囲第１項または２項に記載の反応染
料。

４、　　Ｙが一〇Ｈｔ　ｅｌ（！　−Ｘ　Ｃ１基であり
、セしてＸがスルファト基である特許請求の範囲第１項
乃至３項のいづれかに記載の反応染料。

５、　　Ｄがベンゼン基であり、該ベンゼン基が場合（
よってはＣ０−６−アルキル、 Ｃｌ−４−フルコキシル、カルボキシル、ハロゲン、シ
アノ、トリフルオロメチル、ニトロ、Ｃｌ−４−フルキ
ルスルホニル、Ｎ−Ｃ，−、。−フルキルアミノスルホ
ニル、Ｎ、　Ｎ−ジーｃｌ−ｓ　−フルキルアミノスル
ホニル、シクロヘキシルアミノスルホニル、Ｎ−Ｃｌ−
４−フルキル−Ｎ−シクロヘキシルアミノスルホニル、
フェニルアミノスルホニル（これはそのフェニル環（お
いてＣＩ−４−アルキｌ呟　Ｃ，−、−アルコキシル、
カルボキシルまたはハロゲンｒｃよって置換されること
ができる）、フェニルスルホニル（これはそのフェニル
環においてｃｌ−４−フルキル、ｃ、−４”−アルコキ
シル、カルボキシルまたはハロゲンによって置換される
ことができる）、フェノキシスルホニル（これはそのフ
ェニル環においてＣ１−＊＋アルキル、Ｃ２４−アルコ
キシル、カルボキシルまたはハロゲンによって置換され
るコトができる）、フェニルスルホニル７ミノスルホニ
ル（これはそのフェニルＲＦＣおいてＣ８−６−アルキ
ル、Ｃｌ−４−アルコキシル、カルボキシルまたはハロ
ゲンによって置換されることができる）、ベンゾイル（
これはそのベンゼン環においてＣ，−４＋アルキル、Ｃ
ｌ−４−アルコキシル、カルボキシルまたはハロゲンに
よって置換されることができる）、Ｎ−Ｃｌ−ｓ。−フ
ルキルアミノカルボニル、Ｎ、Ｎ−ジーＣ１−６−アル
キルアミノカルボニル、フェニル７ミノカルボニル（こ
れはそのフェニル環においてＣ２−４−アルキル、Ｃ０
−１−アルコキシル、カルボキシルまたはハロゲンによ
って置換されることができる）、フェニルアゾ（これは
そのフェニル環においてＣｌ−４−アルキル、ＣＩ−４
−アルコキシル、カルボキシル、ハロゲンまたはスルホ
によって置換されることができる）、β−ヒドロキシエ
チルスルホニル、β−スルファトエチルスルホニル、ビ
ニルスルホニル、β−スルフ７トエチルアミノスルホニ
ル、Ｎ、Ｎ−ビスーＩ−スルファトエチルアミノスルホ
ニル、Ｎ−Ｃｌ−４−アルキル−Ｎ−β−スルファトエ
チルアミノスルホニル、ベンズチアゾール−２−イル（
これはそのベンゼン環においてＣ１−４−アルキル、Ｃ
１−４−アルコキシル、カルボキシル、ハロゲンまたは
スルホによって置換されることができる）またはスルホ
によって置換されることができる特許請求の範囲＠２項
に記載の反応染料。

６、Ｒ，とＲｔとがブチル、２−プロペニル、β−りＯ
ロー２−プロペニル、β−ブＯモー２−プロペニル、ｒ
−クロロ−２−プロペニル、ｒ−クロロ−２−ブテニル
、β−スルファトエチル、β−スルファトプロピル、β
−スルファトブチル、Ｉ−スルファト−ｒ−クロロプロ
ピル、Ｉ−スルホエチルまたはｒ−スルホプロピルであ
る特許請求の範囲第２項乃至５項のいづれかに記載の反
応染料。

７、式 ％式％ （式中、Ｄはベンゼン系、アントラキノン系または複素
環系のジアゾ成分の残基である）の特許請求の範囲第６
項に記載の反応染料。

８、　　Ｄが非置換またＦ１置換されたアントラキノン
残基である特許請求の範囲第６項または第７項に記載の
反応染料。

９、　　Ｄが１−アントラキノニル基でちる特許請求の
範囲第８項に記載の反応染料。

１０、　　Ｄが非置換または置換されたフタルイミド基
、ベンズチアゾール基、ベンズイソチアゾール基、チア
ジアゾール基またはフタルヒドラジド基でおる特許請求
の範囲第６項または７項に記載の反応染料。

１１、　０がＮ−シクロヘキシル−フタルイミド−３−
または−４−イル基、ベンズチアゾール−２−イル基（
これはそのベンゼン環においてＣ１−４−フルキルスル
ホニルまたはハロゲンによって置換されることができる
）、ベンズチアゾール−５−または−６−イル基（これ
はその２−位置においてＣｌ−４−フルキルスルホニル
によって置換されることができる）、４１−ベンズイソ
チアゾール−３−イル基（これはそのベンゼン環におい
てハロゲン、ニド０またはスルホによって置換されるこ
とができる）、１，３．４−チアジアゾール−５−イル
基（これはその２−位置においてフェニル、Ｃ１−４−
フルキルチオ、ベンジルチオまたはβ−スルファトエチ
ルチオによって置換されることができる）、１．２．４
−チアジアゾール−５−イル基（これはその３−位置に
おいて）工二ルまたはスルホフェニルによって置換され
ることができる）、または５−．６−。

７−または８−７タルヒドラジド基（これはその１つの
窒素原子においてフェニルによって置換されることがで
きる）よりなる群から選ばれた基である特許請求の範囲
第１０項に記載の反応染料。

１２式 式中、Ｏ乃至３個の置換基であるＲ１はそれぞれ互に独
立的にハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、Ｃｌ−
４−フルキルスルホニル、Ｎ−Ｃｌ−＠　−フルキルア
ミノスルホニル、Ｎ、Ｎ−ジーＣｌ−４−フルキルアミ
ノスルホニル、シクロヘキシルアミノスルホニル、Ｎ−
メチル−Ｎ−シクロヘキシル７ミノスルホニル、フェニ
ル７ミノスルホニル、カルボキシフェニルアミノスル木
ニル、フェニルスルホニル、メチルフェニルスルホニル
、フェノキシスルホニル、クロロフェノキシスルホニル
、フェニルスルホニルアミノスルホニル、ベンゾイル、
Ｃｌ−４−フルキルベンゾイル、カルボキシベンゾイル
、Ｎ、Ｎ−ジーＣ１−４−フルキルアミノカルボニル、
フェニル７ミノカルボニル、フェニルアゾ、スルホフェ
ニルアゾ、β−ヒドロキシ−エチルスルホニル、！−ス
ルファトエチルスルホニル、ビニルスルホニル、β−ス
ルファトエチルアミノスルホニル、Ｎ、Ｎ−ビス−β−
スルファトエチルアミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−
７−スルファトエチルアミノスルホニル、６−メチルベ
ンズチアゾール−２−イル１６−メチル−７−スルホベ
ンズチアゾール−２−イルまたはスルホを意味し、Ｒ１
、凡、およびＹは特許請求の範囲第６項におけると同じ
意味を有し、そして式（３）の反応染料が１乃至６個の
８０ｓＨ基を含有する特許請求の範囲第６項に記載の反
応染料。

１３、式 の特許請求の範囲第１２項に記載の反応染料。

１４、式 の特許請求の範囲第１２項に記載の反応染料。

１５、特許請求の範囲第１項に記載の反応染料の製造法
において、式 ％式％（５） のジアゾ成分をジアゾ化し、そして式 ５ｏｔ−ｙ 〔式中、Ｙは一〇Ｈ−ＣＩ（、または−Ｃ）Ｉ、ＣＨ，
−Ｘの基（ここでＸは繊維反応性脱離基またはその前駆
物質である）であり、Ｒ１％　Ｒ１およびＡは特許請求
の範囲第１項に記載した意味盲有する〕のカップリング
成分にカップリングし、そして場合によっては次に所望
の繊維反応性脱離基を導入することおよび／またはさら
に変換反応を実施し、この際ＫＰＭ目的染料が１乃至６
個の８０ｓＨ基を含有するように式（５）および（６）
の成分を選択することおよび／または脹りさ地犯り次の
操作工程を実施することを特徴とする方法。

１６、式 （式中、Ｒ１、Ｒ２およびＹが特許請求の範囲第１５項
において定義した如くでおる）の化合物。

１７、　　Ｒ１とＲ１とが互に独立的にＣ８−０−アル
キル基またはアルケニル基（そのアルキル基またはアル
ケニル基はハロゲン、ヒドロキシル、スルファトまたは
スルホによって置換されることができる）である特許請
求の範囲第１６項に記載の化合物。

１＆　　Ｙが−ＣＨ，ＣＨ，−Ｘの基でありそしてその
Ｘがヒドロキシル基またはスルファト基である特許請求
の範囲第１６項ま九は１７項に記載の化合物。

１９、　　Ｒ，とＲ２とがブチル、２−プロペニル、Ｉ
−クロロ−２−プロペニル、Ｉ−プロモー２−プロペニ
ル、ｒ−りＯロー２−プロペニル、ｒ−クロロ−２−ブ
テニル、β−スルファトエチル、β−スルファトプロピ
ル、β−スルファトブチル、β−スルファト−ｒ−クロ
ロプロビル、β−スルホエチルまたはｒ−スルホプロピ
ルである特許請求の範囲第１８項に記載の化合物。

２０、　　Ｒ，とＢ！とがβ−ヒドロキレエチルまたは
β−スルファトエチルであり、Ｙが−ＣＬ　ＣＨｔ−Ｘ
の基であってそのＸがヒドロキシル基またはスルファト
基であり、そしてベンゼン環Ａがさらに他の置換基を有
していない特許請求の範囲第１９項に記載の化合物。

２１、式 の特許請求の範囲第２０項に記載の化合物。

２２式 ＳヘーＣ賜Ｃ鴇−０８Ｏ３Ｈ の特許請求の範囲第２０項に記載の化合物。

２、特許請求の範囲第１６項に記載の化合物の製造方法
において、式 の化合物をアルキル化剤と反応させ、そして場合によっ
ては次に所望の繊維反応性脱離基の導入することおよび
／またはさらに変換反応を行なうことを特徴とする方法
。

２４、　　式（７）の化合物を製造するための特許請求
の範囲第２３項に記載の方法において、式 の化合物をエチレンオキシドと１：２のモル比で反応さ
せることを特徴とする方法。

２５、式（８）の化合物を製造するための特許請求の範
囲第２３項および２４項に記載の方法において、式（７
）の化合物を硫酸化することを特徴とする方法。

２、特許請求の範囲第１項乃至１４項のいづれかに記載
の反応染料ないしは特許請求の範囲第１５項に記載の方
法によって得られた反応染料を染色および捺染のために
使用する用法。

２７、　　セルロース含有繊維材料の染色および捺染の
ために使用する特許請求の範囲第２６項に記載の用法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１とＲ＿２とは互に独立的に非置換または
   置換されているアルキル基またはアルケニル基、Ｙは−
   ＣＨ＝ＣＨ＿２または−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−Ｘの基（こ
   こではＸは繊維反応性脱離基またはその前駆物質である
   ）を意味し、そして ベンゼン環Ａは場合によつてはさらに置換されることが
   できる〕の化合物。 ２、Ｒ＿１とＲ＿２とが互に独立的にＣ＿１＿−＿６−
   アルキル基またはアルケニル基（そのアルキル基または
   アルケニル基はハロゲン、ヒドロキシル、スルフアトま
   たはスルホによつて置換されることができる）である特
   許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ３、Ｙが−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−Ｘの基でありそしてその
   Ｘがヒドロキシル基またはスルフアト基である特許請求
   の範囲第１項または第２項に記載の化合物。 ４、Ｒ＿１とＲ＿２とがブチル、２−プロペニル、β−
   クロロ−２−プロペニル、β−ブロモ−２−プロペニル
   、γ−クロロ−２−ブロペニル、γ−クロロ−２−ブテ
   ニル、β−　スルフアトエチル、β−スルフアトプロピ ル、β−スルフアトブチル、β−スルフアト−γ−クロ
   ロ、β−スルホエチルまたはγ−スルホである特許請求
   の範囲第３項に記載の化合物。 ５、Ｒ＿１とＲ＿２とがβ−ヒドロキシエチルまたはβ
   −スルフアトエチルであり、Ｙが−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−
   Ｘの基であつてそのＸがヒドロキシル基またはスルフア
   ト基であり、そしてベンゼン環Ａがさらに他の置換基を
   有していない特許請求の範囲第４項に記載の化合物。 ６、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（７） の特許請求の範囲第５項に記載の化合物。 ７、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（８） の特許請求の範囲第５項に記載の化合物。 ８、特許請求の範囲第１項に記載の化合物の製造方法に
   おいて、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（８） の化合物をアルキル化剤と反応させ、そして場合によつ
   ては次に所望の繊維反応性脱離基の導入することおよび
   ／または名らに変換反応を行なうことを特徴とする方法
   。 ９、式（７）の化合物を製造するための特許請求の範囲
   第８項に記載の方法において、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１０） の化合物をエチレンオキシドと１：２のモル比で反応さ
   せることを特徴とする方法。 １０、式（８）の化合物を製造するための特許請求の範
   囲第８項および第９項に記載の方法において、式（７）
   の化合物を硫酸化することを特徴とする方法。