JPH08127729A - 繊維反応性アントラキノン染料、それらの製造方法及びそれらの用途 - Google Patents

繊維反応性アントラキノン染料、それらの製造方法及びそれらの用途

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JPH08127729A
JPH08127729A JP7263961A JP26396195A JPH08127729A JP H08127729 A JPH08127729 A JP H08127729A JP 7263961 A JP7263961 A JP 7263961A JP 26396195 A JP26396195 A JP 26396195A JP H08127729 A JPH08127729 A JP H08127729A
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Bernhard Mueller
ミュラァ ベルンハルト
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 被染色基材に対する充分な直染性及び高い固
着度を有し、かつ非固着染料を容易に洗い去ることがで
きる反応性染料を提供する。 【解決手段】 式（１）： 【化３２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は、水素又は
置換若しくは非置換Ｃ1〜Ｃ12アルキル；Ｘ1 及びＸ2
は、クロロ又はフルオロ；Ｂ1 は、Ｃ2 〜Ｃ12アルキレ
ン基、シクロヘキシレン基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキレン−シ
クロヘキシレン基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキレン−フェニレン
基など；Ｂ2 は、芳香族架橋員；Ｙは、水素、置換若し
くは非置換Ｃ1 〜Ｃ12アルキル、又はベンゼン若しくは
ナフタレン系の基；ｍは、０又は１である）のアントラ
キノン染料、及びその製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な繊維反応性
アントラキノン染料、それらの製造方法及び繊維材料の
染色若しくは捺染のためのそれらの用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】最近、反応性染料を用いる染色の実務
が、染料の品質及び染色法の経済性に関してより高い要
求を招くようになった。その結果、特にそれらの適用に
関して改善された性質を有する新規な反応性染料が絶え
ず求められている。
【０００３】今日の染色の場合、十分な直染性及び非固
着部分の洗い落し易さとを組み合わせた反応性染料が必
要とされている。加えて、これらは、良好な染色収率を
示し、高い反応性を有するべきである。その意図は、特
に、高い固着度を有する染色物を提供することにある。
これらの要求は、公知の染料のすべての性質で満たされ
ているわけではない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、繊維材料の染色及び捺染に用いるための新規
な、改良された反応性染料であって、上記の特性を高い
程度に有する反応性染料を見いだすことにある。この新
規な染料は、特に、高い固着収率及び繊維−染料間結合
の高い安定性で特に秀でているべきであり、加えて、繊
維に固着していない部分が容易に洗い落せるべきであ
る。そのうえ、このような染料は、良好な全般的堅牢
性、例えば耐光堅牢性及び湿潤堅牢性を有する染料を提
供すべきである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】以下に定義した新規な反
応性染料で前記目的をおおむね達成しうることが見いだ
された。
【０００６】したがって、本発明は、式（１）：
【０００７】
【化８】
【０００８】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5
は、互いに独立して、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1
〜Ｃ12アルキルであり、Ｘ1 及びＸ2 は、互いに独立し
て、クロロ又はフルオロであり、Ｂ1 は、Ｃ2 〜Ｃ12ア
ルキレン基（これは、非置換であるか、又はヒドロキシ
ル、スルホ若しくはスルファトで置換されており、かつ
中断されていないか、若しくは酸素で中断されている）
であるか、又はシクロヘキシレン基、Ｃ1 〜Ｃ4アルキ
レン−シクロヘキシレン基、シクロヘキシレン−Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキレン基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキレン−シクロヘキ
シレン−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキレン基若しくはシクロヘキシ
レン−メチレン−シクロヘキシレン基（これらは、非置
換であるか、又はシクロヘキシレン環がＣ1 〜Ｃ4 アル
キルで置換されている）であるか、又はＣ1 〜Ｃ4 アル
キレン−フェニレン基、フェニレン−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
レン基若しくはＣ1 〜Ｃ4 アルキレン−フェニレン−Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキレン基（これらは、非置換であるか、又
はフェニレン環がＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
コキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、スルホ、ハロ
ゲン若しくはカルボキシルで置換されている）であり、
Ｂ2 は、芳香族架橋員であり、Ｙは、水素、又は置換若
しくは非置換Ｃ1 〜Ｃ12アルキル又はベンゼン若しくは
ナフタレン系の基であり、ｍは、０又は１であるが、た
だし、ｍが０ならば、基Ｙは、式（２ａ）又は（２
ｂ）：
【０００９】
【化９】
【００１０】（式中、Ｈａｌは、ハロゲンであり、そし
てＲ′は、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルである）の繊維
−反応性基を含む）で示されるアントラキノン染料を提
供する。
【００１１】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＹに適
したＣ1 〜Ｃ12アルキル基は、好ましくはＣ1 〜Ｃ10ア
ルキル基、特にＣ1 〜Ｃ8 アルキル基である。今述べた
アルキル基は、メチルを除き、例えば酸素で、好ましく
は１、２又は３個の員−Ｏ−、特に１又は２個の員−Ｏ
−で中断されていてもよい。今述べたアルキル基は、さ
らに、非置換であってもよいし、例えばヒドロキシル、
スルホ又はスルファト、好ましくはヒドロキシル又はス
ルホ、特にヒドロキシルで置換されていてもよい。アル
キルとしての基Ｙは、さらに、アントラキノン染料の
基、例えば１，４−ジアミノアントラキノン−２−スル
ホン酸の基、この基は４位のアミノ基を介して結合され
る、により置換されていてもよい。
【００１２】Ｂ1 に適したＣ2 〜Ｃ12アルキレン基は、
好ましくはＣ2 〜Ｃ10アルキレン基、特にＣ2 〜Ｃ8 ア
ルキレン基である。Ｃ2 〜Ｃ6 アルキレン基が特に重要
である。今述べたアルキレン基は、例えば酸素で、好ま
しくは１、２又は３個の員−Ｏ−、特に１又は２個の員
−Ｏ−で中断されていてもよい。今述べたアルキレン基
は、さらに、非置換であってもよいし、ヒドロキシル、
スルホ又はスルファト、好ましくはヒドロキシル又はス
ルホ、特にヒドロキシルで置換されていてもよい。今述
べたアルキレン基は、非置換であることが好ましい。そ
のようなアルキレン基の例は、−（ＣＨ2 ）6 −、−
（ＣＨ2 ）2 −Ｏ−（ＣＨ2 ）2 −Ｏ−（ＣＨ2 ）2
−、−（ＣＨ2 ）3 −Ｏ−（ＣＨ2 ）4 −Ｏ−（ＣＨ
2 ）3 −、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＨ（Ｃ2 Ｈ5 ）−、−
（ＣＨ2 ）3 −ＣＨ−（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 −、特に−
（ＣＨ2 ）3 −及び−ＣＨ2 −Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ＣＨ2
−である。
【００１３】Ｂ1 に関して述べたシクロヘキシレン基の
適当な置換基は、特にメチル又はエチル、好ましくはメ
チルである。そのような架橋員Ｂ1 において、シクロヘ
キシレン基がＣ1 〜Ｃ4 アルキレン基に結合しているな
らば、このＣ1 〜Ｃ4 アルキレン基はメチレン基である
ことが好ましい。
【００１４】Ｂ1 に関して述べたＣ1 〜Ｃ4 アルキレン
−フェニレン基、フェニレン−Ｃ1〜Ｃ4 アルキレン基
及びＣ1 〜Ｃ4 アルキレン−フェニレン−Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキレン基は、非置換であってもよいし、フェニレン環
が例えばＣ1 〜Ｃ4 アルキル、例えばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、sec −ブチル、tert
−ブチル若しくはイソブチル、特にメチル、Ｃ1 〜Ｃ4
アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、
イソプロポキシ、ブトキシ若しくはイソブトキシ、特に
メトキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、例えばアセ
チルアミノ若しくはプロピオニルアミノ、ハロゲン、例
えばフルオロ、クロロ若しくはブロモ、特にクロロ又は
スルホ又はカルボキシルで置換されていてもよい。相当
する非置換の基が特に重要である。そのような架橋員Ｂ
1 に存在するＣ1 〜Ｃ4 アルキレン基は、メチレン基で
あることが好ましい。これに関連して特に重要なもの
は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキレン−フェニレン−Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキレン基、特にメチレン−フェニレン−メチレン基で
ある。
【００１５】適当な芳香族架橋員Ｂ2 は、例えばフェニ
レン又はナフタレンであり、これらは、非置換であって
もよいし、例えばＣ1 〜Ｃ4 アルキル、例えばメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec −ブチ
ル、tert−ブチル若しくはイソブチル、特にメチル、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ若しくはイソブトキ
シ、特にメトキシ、Ｃ 2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、例
えばアセチルアミノ若しくはプロピオニルアミノ、ハロ
ゲン、例えばフルオロ、クロロ若しくはブロモ、特にク
ロロ又はスルホ又はカルボキシルで置換されていてもよ
い。フェニレン及びナフタレン基は、非置換であるか、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン
又はスルホで置換されていることが好ましい。これに関
連して特に重要なものは、フェニレン基、特にスルホ置
換フェニレン基である。
【００１６】Ｙに関して述べたフェニル及びナフチル基
は、非置換であってもよいし、例えばＢ2 に関して上記
したように置換されていてもよい。Ｙに関して述べたフ
ェニル及びナフチル基は、さらに、繊維−反応性基で置
換されていてもよい。
【００１７】そのような繊維−反応性基の例は、次の各
式で示されるものである。
【００１８】
【化１０】
【００１９】上記式中、Ｗは、式−ＳＯ2 −ＮＲ6 −、
−ＣＯＮＲ6 −又は−ＮＲ6 ＣＯ−の基であり、Ｒ6
は、水素であるか、又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル（これは、
非置換であるか、又はヒドロキシル、スルホ、スルファ
ト、カルボキシル若しくはシアノで置換されている）で
あり、Ｒは、水素、ヒドロキシル、スルホ、スルファ
ト、カルボキシル、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
コキシカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルカノイルオキシ又は
カルバモイルであり、Ｒ′は、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アル
キルであり、Ｚは、式−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 −Ｃ
Ｈ2 −Ｕ1 基（ここで、Ｕ1 は脱離基である）であり、
Ｈａｌは、ハロゲンであり、Ｅは、基−Ｏ−又は−ＮＲ
7 −であり、Ｒ7 は、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルであ
り、そしてａｌｋ及びａｌｋ′は、互いに独立して、Ｃ
1 〜Ｃ6 アルキレンである。
【００２０】適当な脱離基Ｕ1 の例は、−Ｃl 、−Ｂ
ｒ、−Ｆ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3Ｈ、−ＯＣＯ−Ｃ
Ｈ3 、−ＯＰＯ3 Ｈ2 、−ＯＣＯ−ＣＣｌ3 、−ＯＣＯ
−ＣＨＣｌ2 、−ＯＣＯ−ＣＨ2 Ｃｌ、−ＯＳＯ2 −Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキル、−ＯＳＯ2−Ｎ（Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル）2 又は−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 である。
【００２１】Ｕ1 は、式−Ｃl 、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳ
Ｏ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 又は−
ＯＰＯ3 Ｈ2 、特に−Ｃl 又は−ＯＳＯ3 Ｈ、好ましく
は−ＯＳＯ3 Ｈの基であることが好ましい。
【００２２】ａｌｋ及びａｌｋ′は、互いに独立して、
例えばメチレン、エチレン、１，３−プロピレン、１，
４−ブチレン、１，５−ペンチレン若しくは１，６−ヘ
キシレン基又はそれらの分岐状の異性体である。
【００２３】ａｌｋ及びａｌｋ′は、好ましくはＣ1 〜
Ｃ4 アルキレン基、特に好ましくはエチレン基である。
【００２４】Ｒは、水素であることが好ましい。
【００２５】Ｒ′は、水素であることが好ましい。
【００２６】Ｒ6 は、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、例
えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、sec −ブチル若しくはtert−ブチルで
あることが好ましい。Ｒ6 は、水素であることが特に好
ましい。
【００２７】Ｅは、好ましくは−ＮＨ−又は−Ｏ−、特
に好ましくは−Ｏ−である。
【００２８】Ｗは、好ましくは式−ＣＯＮＨ−又は−Ｎ
ＨＣＯ−の基、特に式−ＣＯＮＨ−の基である。
【００２９】式（２ａ）及び（２ｂ）の基におけるＨａ
ｌは、好ましくはクロロ又は特にブロモである。
【００３０】式（２ａ）〜（２ｇ）の好ましい反応性基
は、Ｗが式−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−の基、特に式
−ＣＯＮＨ−の基であり、Ｒが水素であり、Ｅが基−Ｏ
−又は−ＮＨ−であり、Ｈａｌがクロロ又はブロモであ
り、そしてＵ1 が式−Ｃl 、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3
Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 又は−ＯＰ
Ｏ3 Ｈ2 の基、特に−Ｃl 又は−ＯＳＯ3 Ｈの基である
ものである。Ｒ′は、水素であることが好ましい。
【００３１】特に好ましい反応性基は、上述の定義及び
優先順位がＨａｌ、Ｚ、Ｗ、Ｒ及びＲ′に当てはまる式
（２ａ）〜（２ｄ）で示されるものである。
【００３２】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、好ましくは
水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、特に水素である。
【００３３】Ｒ5 は、好ましくは水素又はＣ1 〜Ｃ4 ア
ルキル（これは、非置換であるか、又はヒドロキシル、
スルホ若しくはスルファトで置換されており、かつ中断
されていないか、若しくはメチルを除き酸素で中断され
ている）であり、好ましくは水素又は非置換若しくはヒ
ドロキシ置換Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、特に水素である。
【００３４】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、特に好まし
くは水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、特に水素であり、Ｒ
5 は、水素又はＣ1 〜Ｃ8 アルキル（これは、非置換で
あるか、又はヒドロキシル、スルホ若しくはスルファト
で置換されており、かつ中断されていないか、若しくは
メチルを除き酸素で中断されている）であり、特に水素
又は非置換若しくはヒドロキシ置換Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル、好ましくは水素である。
【００３５】Ｂ1 は、好ましくはＣ2 〜Ｃ12アルキレン
（これは、中断されていないか、又は酸素で中断されて
いる）であるか；又はメチレン−シクロヘキシレン基、
シクロヘキシレン−メチレン基若しくはシクロヘキシレ
ン−メチレン−シクロヘキシレン基（これらは、非置換
であるか、又はシクロヘキシレン環がＣ1 〜Ｃ4 アルキ
ルで置換されている）であるか；又はメチレン−フェニ
レン−メチレン基（これは非置換であるか、又はフェニ
レン環がＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、
ハロゲン若しくはスルホで置換されている）であること
が好ましい。
【００３６】特に好ましくは、Ｂ1 が、Ｃ2 〜Ｃ12アル
キレン（これは、中断されていないか、又は酸素で中断
されている）であるか；又はメチレン−シクロヘキシレ
ン基若しくはシクロヘキシレン−メチレン基（これは、
シクロヘキシレン環がＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されて
いる）であるか；又はメチレン−フェニレン−メチレン
基である。
【００３７】架橋員Ｂ1 としては、相当するアルキレン
基が特に重要である。とりわけ好ましくは、Ｂ1 が、Ｃ
2 〜Ｃ6 アルキレン、特に式−（ＣＨ2 ）3 −の基又は
好ましくは式−ＣＨ2 −Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ＣＨ2 −の基
である。
【００３８】Ｂ2 は、ナフタレン又は好ましくはフェニ
レン（これらは、非置換であるか、又はＣ1 〜Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイル
アミノ、ハロゲン、カルボキシル若しくはスルホで置換
されている）であることが好ましい。
【００３９】特に好ましくは、Ｂ2 は、フェニレン（こ
れは、非置換であるか、又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン−若しくはスルホで置換さ
れている）、好ましくはスルホ置換フェニレンである。
【００４０】ｍが１である式（１）の好ましいアントラ
キノン染料は、Ｙが、水素又はＣ1〜Ｃ4 アルキル（こ
れは、非置換であるか、又はヒドロキシル、スルホ若し
くはスルファトで置換されており、かつ中断されていな
いか、若しくはメチルを除き酸素で中断されている）で
あるもの；又はＹが、フェニル又はナフチルであって、
該フェニル又はナフチル基がＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハ
ロゲン、カルボキシル若しくはスルホ又は式（２ａ）〜
（２ｇ）、特に式（２ａ）〜（２ｄ）の繊維−反応性基
の一つで置換されていてもよいものであるもの；或はＹ
が、式（３）：
【００４１】
【化１１】
【００４２】（式中、Ｂ1 ′は、上記Ｂ1 に関して示し
た定義及び優先順位が当てはまる）のアントラキノン基
であるものである。
【００４３】ここでのＹは、水素又はＣ1 〜Ｃ8 アルキ
ル（これは、非置換であるか、又はヒドロキシル、スル
ホ若しくはスルファトで置換されており、かつ中断され
ていないか、若しくはメチルを除き酸素で中断されてい
る）であるか；又は式（３）のアントラキノン基である
か；又はスルホ置換ナフチルであるか；又はフェニル
〔これは、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ、ハロゲン若しくはスルホ又は式（２ａ）、（２
ｂ）、（２ｃ）若しくは（２ｄ）（ここで、Ｗは式−Ｃ
Ｏ−ＮＨ−の基であり、Ｒは水素であり、Ｒ′は水素で
あることが好ましく、そしてＵ1 はスルファト又はクロ
ロである）の繊維−反応性基で置換されていてもよい〕
であることが好ましい。Ｙに関して特に重要であるもの
は、相当するフェニル基である。
【００４４】ｍが１である式（１）の特に好ましいアン
トラキノン染料は、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 が、水素
又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、特に水素であり、Ｒ5 が、水
素であるか、又はＣ1 〜Ｃ8 アルキル（これは、非置換
であるか、又はヒドロキシル、スルホ若しくはスルファ
トで置換されており、かつ中断されていないか、若しく
はメチルを除き酸素で中断されている）であり、特に水
素であるか、又はＣ1 〜Ｃ8 アルキル（これは、非置換
であるか、又はヒドロキシルで置換されており、かつ中
断されていないか、若しくはメチルを除き酸素で中断さ
れている）であり、そして好ましくは水素であり、Ｂ1
が、Ｃ2 〜Ｃ12アルキレン（これは、中断されていない
か、又は酸素で中断されている）であるか；又はメチレ
ン−シクロヘキシレン基、シクロヘキシレン−メチレン
基若しくはシクロヘキシレン−メチレン−シクロヘキシ
レン基（これらは、非置換であるか、又はシクロヘキシ
レン環がＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されている）である
か；又はメチレン−フェニレン−メチレン基（これは、
非置換であるか、又はフェニレン環がＣ1 〜Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン若しくはスルホで
置換されている）であり、Ｂ2 が、フェニレン（これ
は、非置換であるか、又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン若しくはスルホで置換されて
いる）であり、Ｙが、水素であるか、又はＣ1 〜Ｃ8 ア
ルキル（これは、非置換であるか、又はヒドロキシル、
スルホ若しくはスルファトで置換されており、かつ中断
されていないか、若しくはメチルを除き酸素で中断され
ている）であるか；又は式（３）のアントラキノン基で
あるか；又はスルホ置換ナフチルであるか；又はフェニ
ル（これは、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ、ハロゲン若しくはスルホ又は式（２ａ）、（２
ｂ）、（２ｃ）若しくは（２ｄ）（ここで、Ｗは式−Ｃ
Ｏ−ＮＨ−の基であり、Ｒは水素であり、そしてＵ1 は
スルファト又はクロロである）の繊維−反応性基で置換
されていてもよい）であるものである。これに関連して
特に重要なものは、Ｂ1 がＣ2 〜Ｃ6 アルキレンであ
り、そしてＢ2 がスルホ置換フェニレンであるものであ
る。Ｒ′は水素であることが好ましい。
【００４５】ｍが０である式（Ｉ）の好ましいアントラ
キノン染料は、Ｙが、フェニル又はナフチル基（これら
は、非置換であるか、又はＣ1 〜Ｃ4アルキル、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロ
ゲン、カルボキシル若しくはスルホで置換されている）
であって、該フェニル又はナフチル基が式（２ａ）及び
（２ｂ）の繊維反応性基を少なくとも１個含有するもの
である。
【００４６】ｍが０である式（Ｉ）の特に好ましいアン
トラキノン染料は、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 が、水素
又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、特に水素であり、Ｒ5 が、水
素であるか、又はＣ1 〜Ｃ8 アルキル（これは、非置換
であるか、又はヒドロキシル、スルホ若しくはスルファ
トで置換されており、かつ中断されていないか、若しく
はメチルを除き酸素で中断されている）、特に水素又は
Ｃ1〜Ｃ8 アルキル（これは、非置換であるか、又はヒ
ドロキシルで置換されており、かつ中断されていない
か、若しくはメチルを除き酸素で中断されている）、好
ましくは水素であり、Ｂ1 が、Ｃ2 〜Ｃ12アルキレン
（これは、中断されていないか、又は酸素で中断されて
いる）であるか；又はメチレン−シクロヘキシレン基、
シクロヘキシレン−メチレン基若しくはシクロヘキシレ
ン−メチレン−シクロヘキシレン基（これらは、非置換
であるか、又はシクロヘキシレン環がＣ1 〜Ｃ4 アルキ
ルで置換されている）であるか；又はメチレン−フェニ
レン−メチレン基（これは、非置換であるか、又はフェ
ニレン環がＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1〜Ｃ4 アルコキ
シ、ハロゲン若しくはスルホで置換されている）であ
り、Ｂ2 が、フェニレン（これは、非置換であるか、又
はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲ
ン若しくはスルホで置換されている）であり、Ｙが、フ
ェニル（これは、非置換であるか、又はＣ1 〜Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン若しくはスルホ
で置換されている）であって、該フェニルが式（２ａ）
及び（２ｂ）の繊維−反応性基を少なくとも１個含有す
るものである。これに関連して特に重要なものは、Ｂ1
がＣ2 〜Ｃ6 アルキレンであり、Ｂ2 がスルホ置換フェ
ニレンであるアントラキノン染料である。
【００４７】本発明は、さらに、式（１）のアントラキ
ノン染料を製造する方法であって、式（４）及び
（５）：
【００４８】
【化１２】
【００４９】で示される化合物、フッ化シアヌル又は塩
化シアヌル、並びに所望により、式（６）：
【００５０】
【化１３】
【００５１】（上記式中、前述の定義及び優先順位がＲ
1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｂ1 、Ｂ2 及びＹに当て
はまる）で示される化合物を互いに反応させ、その後の
変換反応を行うか、又は行わないことを含む方法を提供
する。
【００５２】上記に示した個々の反応工程は、多様な順
序で実施することができ、場合により同時に実施するこ
ともできるため、多様な変法が可能である。反応は、一
般に連続して逐次的に実施する。個々の反応構成部分の
間の単位反応の順序は、特定の条件に従い決めることが
有利である。
【００５３】例えば、ｍが０である式（１）のアントラ
キノン染料を製造するには、式（５）の化合物をフッ化
シアヌル又は塩化シアヌルと反応させ、次いで、得られ
た生成物を式（４）の化合物との縮合反応に付す。
【００５４】ｍが１である式（１）のアントラキノン染
料を製造する変法は、式（５）の化合物をフッ化シアヌ
ル又は塩化シアヌルと反応させ、次いで、得られた生成
物を式（６）の化合物と反応させ、その生成物をフッ化
シアヌル又は塩化シアヌルとの縮合反応に付し、さら
に、得られた生成物を式（４）の化合物との縮合反応に
付すことを含む。
【００５５】ｍが１である式（１）のアントラキノン染
料を製造するさらなる変法は、式（６）の化合物をフッ
化シアヌル又は塩化シアヌルと反応させ、次いで、得ら
れた生成物を式（４）の化合物との縮合反応に付すこと
を含む。次に、このようにして得られた生成物を、式
（５）の化合物とフッ化シアヌル又は塩化シアヌルとの
縮合から得られた生成物と反応させる。
【００５６】加えて、変換反応として、脱離反応をこの
合成に追加することができる。例えば、スルファトエチ
ルスルホニル基又はα，β−ジハロプロピオニルアミノ
基を含有する式（１）のアントラキノン染料を、塩基、
例えば水酸化ナトリウムで処理することができる。その
場合、スルファトエチルスルホニル基がビニルスルホニ
ル基に変換されるか、α，β−ジハロプロピオニルアミ
ノ基がα−ハロアクリロイルアミノ基に変換される。
【００５７】原理的に、式（１）のアントラキノン染料
は、繊維−反応性基を含有する染料の前駆物質または中
間体から出発して製造することができる。あるいは、こ
のような繊維−反応性基を、染料の特徴を有するこの目
的に適した中間体に導入する。
【００５８】式（４）、（５）および（６）の化合物は
公知であるか、公知の化合物と同様にして得ることがで
きる。
【００５９】個々の縮合反応は、例えば、それ自体公知
である方法にしたがって、一般的には例えば０〜５０
℃、特に０〜１０℃の水溶液中、例えば４〜１０のｐＨ
で実施する。
【００６０】本発明による式（１）の染料は、これらの
有機酸の形態又は好ましくはそれらの塩の形態のいずれ
かである。適当な塩の例は、アルカリ金属、アルカリ土
類金属若しくはアンモニウム塩又は有機アミンの塩であ
る。例は、ナトリウム、リチウム、カリウム若しくはア
ンモニウムの塩又はモノ−、ジ−若しくはトリエタノー
ルアミンの塩である。
【００６１】本発明による染料は、非常に多様な材料、
例えばヒドロキシル基又は窒素を含有する繊維材料の染
色及び捺染に適している。材料の例は、絹、皮革、羊
毛、ポリアミド繊維及びポリウレタンならびに特にすべ
ての種類のセルロース含有繊維材料である。このような
セルロース含有繊維材料の例は、天然セルロース繊維、
例えば綿、リネン及び大麻並びにパルプ及び再生セルロ
ースである。本発明による染料は、また、混紡布、例え
ば綿とポリエステル繊維又はポリアミド繊維との配合中
に存在するヒドロキシル含有繊維を染色又は捺染するの
にも適している。本発明による染料は、セルロース含有
繊維材料の染色又は捺染に特に適している。加えて、こ
れらは、天然又は合成のポリアミド繊維材料、特に羊毛
又は合成ポリアミド繊維材料を染色又は捺染するのに使
用することができる。
【００６２】本発明による染料は、特に染料水溶液及び
捺染糊料の形態で、種々の方法により、繊維材料に適用
し、繊維に固着させることができる。これらは、吸尽法
に適しているだけでなく、パジング法による染色にも適
している。この方法によると、塩を含んでもよいし含ま
なくてもよい染料水溶液で布を含浸し、アルカリ処理の
のち、又はアルカリの存在において、熱の作用を用い
て、又は用いずに染料を固着させる。これらは、低温パ
ッドバッチ法に特に適している。低温パッドバッチ法に
よると、染料をアルカリとともにパッダに適用し、続い
て、室温で数時間放置することによって固着させる。固
着ののち、非固着部分の拡散を促進する分散剤を添加す
るか、又は添加せずに、染色物又は捺染物を冷水及び熱
水で徹底的にすすぐ。
【００６３】本発明による染料は、高い反応性、良好な
固着能力及び非常に良好な付着能力によって秀でてい
る。したがって、これらは、吸尽法によって低い染色温
度で使用することができ、パッド蒸気法において短い蒸
熱時間しか必要としない。固着の程度は高く、非固着部
分は洗い落し易く、吸尽の程度と固着の程度との差は顕
著に小さい、すなわち、洗濯損失が非常に低い。本発明
による染料は、また、特に綿に捺染を施すのに特に適し
ているが、窒素含有繊維、例えば羊毛、絹又は羊毛若し
くは絹を含む混紡布に捺染を施すのにも適している。
【００６４】本発明による染料を使用して製造される染
色物及び捺染物は、酸においてだけでなく、アルカリ範
囲においても強い色の濃さ及び高い繊維−染料間の結合
を有し、また、良好な耐光堅牢性及び非常に良好な湿潤
堅牢性、例えば洗浄、水、塩水、交差染色及び発汗に対
する堅牢性並びにプリーツ加工、熱圧及び摩擦に対する
良好な堅牢性を有している。
【００６５】
【実施例】以下の実施例によって本発明を説明する。別
段指定しない限り、温度は摂氏で示し、部は重量部で示
し、％値は重量％で示す。キログラムがリットルに対応
するように重量部が容量部に対応する。
【００６６】実施例１ 塩化シアヌル１９部を水５０部中に０℃で激しく攪拌
し、同時に湿潤剤及びリン酸水素二ナトリウム５部を加
えた。水１７０部中２−アミノベンゼンスルホン酸１７
部の中性溶液を滴下した。この滴下の間、水酸化ナトリ
ウム溶液を加えることによってｐＨを４．５の一定値に
維持した。反応が終了したのち、水酸化ナトリウム溶液
によって中和した、水１９０部中２，４−ジアミノベン
ゼンスルホン酸１９部の溶液を滴下し、その際、水酸化
ナトリウム溶液の添加によってｐＨを７の一定値に維持
した。薄層クロマトグラフィーによって出発原料がもは
や検出できなくなった後、その溶液を、０℃に冷却した
水５０部中塩化シアヌル１９部の懸濁液に滴下し、リン
酸水素二ナトリウム５部で緩衝し、その際、縮合が完了
するまで、水酸化ナトリウム溶液の添加によってｐＨ値
を７に維持した。
【００６７】このようにして得られた溶液に、１−アミ
ノ−４−（３−アミノプロピル）アントラキノン−２−
スルホン酸３８部を水酸化リチウム一水化物４部ととも
に水３８０部に溶解したさらなる溶液を、ｐＨ値が１０
を超えないような速度で滴下した。その後、反応の終了
までｐＨ値を９．５に維持した。中和ののち、形成した
塩化ナトリウムを透析によって除去し、減圧下で染料溶
液を濃縮した。遊離の酸の形態で式（１０１）の化合物
に相当する染料を得た。
【００６８】
【化１４】
【００６９】式（１０１）の染料は綿及び羊毛を青の色
相に染色した。
【００７０】実施例２ 塩化シアヌル１９部を水５０部中に０℃で激しく攪拌
し、同時に湿潤剤及びリン酸水素二ナトリウム５部を加
えた。水１９０部中２，４−ジアミノベンゼンスルホン
酸１９部の中性溶液を滴下した。この滴下の間、水酸化
ナトリウム溶液の添加によってｐＨを４．５の一定値に
維持した。得られた溶液を、１−アミノ−４−（３−ア
ミノプロピル）アントラキノン−２−スルホン酸３８部
を水酸化リチウム一水化物４部とともに水３８０部に溶
解した溶液に、ｐＨ値が１０を超えないような速度で滴
下した。その後、反応の終了までｐＨ値を９．５に維持
した（溶液１）。
【００７１】塩化シアヌル１９部を水５０部中に０℃で
激しく攪拌し、同時に湿潤剤及びリン酸水素二ナトリウ
ム５部を加えた。水１７０部中２−アミノベンゼンスル
ホン酸１７部の中性溶液を加えた。この添加の間、水酸
化ナトリウム溶液の添加によってｐＨを４．５の一定値
に維持した。上記のようにして得られた溶液１を、この
溶液に、ｐＨ値が７を超えないような速度で滴下した。
そして、反応の終了までｐＨ値を７に維持した。形成し
た塩化ナトリウムを透析によって除去し、減圧下で染料
溶液を濃縮した。遊離の酸の形態で式（１０２）の化合
物に相当する染料を得た。
【００７２】
【化１５】
【００７３】式（１０２）の染料は綿及び羊毛を青の色
相に染色した。
【００７４】実施例３〜３０５ 実施例１又は実施例２の手順に従い、ただし、２−アミ
ノベンゼンスルホン酸１７部に代えて、等モル量の式Ｈ
−Ｖ1 のアミンを使用し、１−アミノ−４−（３−アミ
ノプロピル）アントラキノン−２−スルホン酸３８部に
代えて、等モル量の、式（１０３）：
【００７５】
【化１６】
【００７６】のアントラキノン化合物を使用して、一般
式（１０４ａ）又は（１０４ｂ）：
【００７７】
【化１７】
【００７８】（式中、Ｂ1 及びＶ1 は、いずれの場合
も、以下の第１表に定義するとおりである）で示され
る、第１表に示した染料をそれぞれ得た。第１表の各染
料は綿及び羊毛を青の色相に染色した。
【００７９】
【表１】
【００８０】
【表２】
【００８１】
【表３】
【００８２】
【表４】
【００８３】
【表５】
【００８４】
【表６】
【００８５】
【表７】
【００８６】
【表８】
【００８７】
【表９】
【００８８】
【表１０】
【００８９】
【表１１】
【００９０】
【表１２】
【００９１】
【表１３】
【００９２】
【表１４】
【００９３】
【表１５】
【００９４】
【表１６】
【００９５】
【表１７】
【００９６】
【表１８】
【００９７】
【表１９】
【００９８】
【表２０】
【００９９】
【表２１】
【０１００】
【表２２】
【０１０１】
【表２３】
【０１０２】
【表２４】
【０１０３】
【表２５】
【０１０４】
【表２６】
【０１０５】
【表２７】
【０１０６】
【表２８】
【０１０７】
【表２９】
【０１０８】
【表３０】
【０１０９】
【表３１】
【０１１０】
【表３２】
【０１１１】
【表３３】
【０１１２】
【表３４】
【０１１３】
【表３５】
【０１１４】
【表３６】
【０１１５】
【表３７】
【０１１６】
【表３８】
【０１１７】
【表３９】
【０１１８】
【表４０】
【０１１９】
【表４１】
【０１２０】
【表４２】
【０１２１】
【表４３】
【０１２２】
【表４４】
【０１２３】
【表４５】
【０１２４】
【表４６】
【０１２５】
【表４７】
【０１２６】
【表４８】
【０１２７】
【表４９】
【０１２８】実施例１の手順に従い、ただし、１−アミ
ノ−４−（３−アミノプロピル）アントラキノン−２−
スルホン酸３８部に代えて、等モル量の下記式：
【０１２９】
【化１８】
【０１３０】のアントラキノン化合物を使用して、綿及
び羊毛を青の色相に染色する同様な染料を得た。
【０１３１】実施例１〜３０５のいずれかに記載の手順
に従い、ただし、２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸
１９部に代えて、等モル量の、２，５−ジアミノベンゼ
ンスルホン酸、２，４−ジアミノベンゼン−１，５−ジ
スルホン酸又は２，５−ジアミノベンゼン−１，４−ジ
スルホン酸を使用して、綿及び羊毛を青の色相に染色す
る同様な染料を得た。
【０１３２】実施例３０６ 実施例２に記載の手順と同様な手順により、式（１０
５）：
【０１３３】
【化１９】
【０１３４】の染料を得ることができた。式（１０５）
の染料は、綿及び羊毛を青の色相に染色した。
【０１３５】実施例３０７ フッ化シアヌル１３部を、０℃で、水酸化ナトリウム溶
液で中和しておいた水２５０部中の２−アミノベンゼン
スルホン酸１７部の溶液に滴下し、リン酸水素二ナトリ
ウム５部で緩衝した。この滴下の間、水酸化ナトリウム
溶液の添加によってｐＨを７の一定値に維持した。反応
が終了したのち、水酸化ナトリウム溶液で中和した水１
５０部中の２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸１９部
の溶液を滴下し、その際、水酸化ナトリウム溶液の添加
によってｐＨを７の一定値に維持した。薄層クロマトグ
ラフィーで出発原料をもはや検出しなくなったとき、フ
ッ化シアヌル１３部を滴下し、その際、水酸化ナトリウ
ム溶液の添加によってｐＨ値を７に維持した。
【０１３６】このようにして得られた溶液に、１−アミ
ノ−４−（３−アミノプロピル）アントラキノン−２−
スルホン酸３８部を水酸化リチウム一水化物４部ととも
に水３８０部に溶解したさらなる溶液を、ｐＨ値が１０
を超えないような速度で滴下した。続いて、反応の終了
までｐＨ値を９．５に維持した。中和ののち、形成した
塩化ナトリウムを透析によって除去し、減圧下に染料溶
液を濃縮した。遊離の酸の形態で式（１０６）の化合物
に相当する染料を得た。
【０１３７】
【化２０】
【０１３８】式（１０６）の染料は、綿及び羊毛を青の
色相に染色した。
【０１３９】実施例３０８ フッ化シアヌル１３部を、０℃で、水酸化ナトリウム溶
液で中和しておいた、水１５０部中の２，４−ジアミノ
ベンゼンスルホン酸１９部の溶液に滴下し、リン酸水素
二ナトリウム５部で緩衝した。この滴下の間、水酸化ナ
トリウム溶液の添加によってｐＨを５の一定値に維持し
た。反応が終了したのち、得られた溶液を、１−アミノ
−４−（３−アミノプロピル）アントラキノン−２−ス
ルホン酸３８部を水酸化リチウム一水化物４部とともに
水３８０部に溶解した溶液に、ｐＨ値が９を超えないよ
うな速度で滴下した。続いて、反応の終了までｐＨ値を
８．５に維持した（溶液１）。
【０１４０】フッ化シアヌル１３部を、０℃で、水酸化
ナトリウム溶液で中和しておいた、水２５０部中の２−
アミノベンゼンスルホン酸１７部の溶液に滴下し、リン
酸水素二ナトリウム５部で緩衝した。この滴下の間、水
酸化ナトリウム溶液の添加によってｐＨを７の一定値に
維持した。続いて、上記のようにして得られた溶液１
を、ｐＨ値が７を超えないような速度で滴下した。そし
て、水酸化ナトリウムを加えることによってｐＨ値を７
に維持した。反応が終了したのち、形成した塩化ナトリ
ウムを透析によって除去し、減圧下に染料溶液を濃縮し
た。遊離の酸の形態で式（１０７）の化合物に相当する
染料を得た。
【０１４１】
【化２１】
【０１４２】式（１０７）の染料は、綿及び羊毛を青の
色相に染色した。
【０１４３】実施例３０７又は実施例３０８の手順に従
い、ただし、２−アミノベンゼンスルホン酸１７部に代
えて、等モル量の式Ｈ−Ｖ1 のアミンを使用し、１−ア
ミノ−４−（３−アミノプロピル）アントラキノン−２
−スルホン酸３８部に代えて、等モル量の、Ｂ1 及びＶ
1 がいずれの場合にも第１表の実施例３〜３０５に定義
したとおりである式（１０３）のアントラキノン化合物
を使用して、一般式（１０８ａ）又は（１０８ｂ）：
【０１４４】
【化２２】
【０１４５】（式中、Ｂ1 及びＶ1 はいずれの場合にも
第１表の実施例３〜３０５に定義するとおりである）の
染料をそれぞれ得た。これらの染料は、綿及び羊毛を青
の色相に染色した。
【０１４６】２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸１９
部に代えて、等モル量の、２，５−ジアミノベンゼンス
ルホン酸、２，４−ジアミノベンゼン−１，５−ジスル
ホン酸又は２，５−ジアミノベンゼン−１，４−ジスル
ホン酸を使用して、同様な染料を得た。
【０１４７】実施例３０９ 実施例３０８に記載の手順にしたがって、式（１０
９）：
【０１４８】
【化２３】
【０１４９】の染料を得ることができた。式（１０９）
の染料は、綿及び羊毛を青の色相に染色した。
【０１５０】実施例３１０ 塩化シアヌル１９部を０℃で水５０部中で激しく攪拌
し、同時に湿潤剤及びリン酸水素二ナトリウム５部を加
えた。水３２０部中の式（１１０）：
【０１５１】
【化２４】
【０１５２】の化合物３２部の中性溶液を加えた。この
添加の間、水酸化ナトリウム溶液の添加によってｐＨを
４．５の一定値に維持した。反応が終了したのち、１−
アミノ−４−（３−アミノプロピル）アントラキノン−
２−スルホン酸３８部を水酸化リチウム一水化物４部と
ともに水３８０部に溶解した溶液を、ｐＨ値が１０を超
えないような速度で滴下した。続いて、反応の終了まで
ｐＨ値を９．５に維持した。塩化ナトリウムの添加によ
って染料を沈殿させ、ろ別し、塩化ナトリウム水溶液で
洗浄し、乾燥した。遊離の酸の形態で式（１１１）の化
合物に相当する染料を得た。
【０１５３】
【化２５】
【０１５４】式（１１１）の染料は、綿及び羊毛を青の
色相に染色した。
【０１５５】実施例３１１〜３４４ 実施例３１０の手順に従い、ただし、式（１１０）の化
合物３２部に代えて、等モル量の式Ｈ−Ｖ1 のアミンを
使用し、１−アミノ−４−（３−アミノプロピル）アン
トラキノン−２−スルホン酸３８部に代えて、等モル量
の式（１０３）：
【０１５６】
【化２６】
【０１５７】のアントラキノン化合物を使用して、一般
式（１１２）：
【０１５８】
【化２７】
【０１５９】（式中、Ｂ1 及びＶ1 は、いずれの場合に
も以下の第２表に定義するとおりである）で示される、
以下の第２表に示した染料を得た。
【０１６０】第２表に示す染料は綿及び羊毛を青の色相
に染色した。
【０１６１】
【表５０】
【０１６２】
【表５１】
【０１６３】
【表５２】
【０１６４】
【表５３】
【０１６５】
【表５４】
【０１６６】
【表５５】
【０１６７】
【表５６】
【０１６８】
【表５７】
【０１６９】実施例３１０の手順に従い、ただし、１−
アミノ−４−（３−アミノプロピル）アントラキノン−
２−スルホン酸３８部に代えて、等モル量の、下記式：
【０１７０】
【化２８】
【０１７１】のいずれかのアントラキノン化合物を使用
して、綿及び羊毛を青の色相に染色する同様な染料を得
た。
【０１７２】実施例３４５ フッ化シアヌル１３部を、０℃で、水酸化ナトリウム溶
液で中和しておいた、水３２０部中の式（１１０）：
【０１７３】
【化２９】
【０１７４】の化合物３２部の溶液に滴下し、リン酸水
素二ナトリウム５部で緩衝した。この滴下の間、水酸化
ナトリウム溶液の添加によってｐＨを７の一定値に維持
した。反応が終了したのち、１−アミノ−４−（３−ア
ミノプロピル）アントラキノン−２−スルホン酸３８部
を水酸化リチウム一水化物４部とともに水３８０部に溶
解した溶液を、ｐＨ値が１０を超えないような速度で滴
下した。続いて、反応の終了までｐＨ値を９．５に維持
した。塩化ナトリウムの添加によって染料を沈殿させ、
ろ別し、塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥した。遊
離の酸の形態で式（１１３）の化合物に相当する染料を
得た。
【０１７５】
【化３０】
【０１７６】式（１１３）の染料は、綿及び羊毛を青の
色相に染色した。
【０１７７】実施例３４５の手順に従い、ただし、式
（１１０）の化合物３２部に代えて、等モル量の式Ｈ−
Ｖ1 のアミンを使用し、１−アミノ−４−（３−アミノ
プロピル）アントラキノン−２−スルホン酸３８部に代
えて、等モル量の、Ｂ1 及びＶ1 がいずれの場合にも第
２表の実施例３１１〜３４４に定義するとおりである式
（１０３）のアントラキノン化合物を使用して、一般式
（１１４）：
【０１７８】
【化３１】
【０１７９】（式中、Ｂ1 及びＶ1 は、いずれの場合に
も第２表の実施例３１１〜３４４に定義するとおりであ
る）の染料を得た。これらの染料は、綿及び羊毛を青の
色相に染色した。
【０１８０】β−スルファトエチルスルホニル基又は
α，β−ジブロモプロピオニルアミノ基を含有する生成
物をアントラキノン化合物と反応させる実施例におい
て、この反応は、比較的希薄な媒体中で、約８．５のｐ
Ｈで実施した。
【０１８１】上記に得た染料のλmax の値を第３表に示
した。
【０１８２】
【表５８】
【０１８３】染色法 実施例１により得た反応性染料２部を水４００部に溶解
した。１リットルあたり塩化ナトリウム５３g を含有す
る溶液１，５００部を加えた。この染浴に４０℃で綿布
１００部を入れた。４５分後、１リットルあたり水酸化
ナトリウム１６g 及び焼成炭酸ナトリウム２０g を含有
する溶液１００部を加えた。さらに４５分間、染浴の温
度を４０℃に維持した。次いで、染色した布をすすぎ、
沸騰させながら１５分間非イオン系洗剤でソーピング
し、再度すすぎ、乾燥した。
【０１８４】捺染法 実施例１により得た反応性染料３部を、激しく攪拌しな
がら、５％アルギン酸ナトリウム５０部、水２７．８
部、尿素２０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム１部及び炭酸水素ナトリウム１．２部を含有する市
販増粘剤１００部に散布した。得られた捺染糊料を使用
して綿布に捺染を施し、次いでそれを乾燥し、飽和蒸気
中１０２℃で２分間蒸熱した。捺染した布をすすぎ、所
望により沸騰させながらソーピングし、再度すすぎ、続
いて乾燥した。

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は、互いに独
    立して、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1 〜Ｃ12アルキ
    ルであり、 Ｘ1 及びＸ2 は、互いに独立して、クロロ又はフルオロ
    であり、 Ｂ1 は、Ｃ2 〜Ｃ12アルキレン基（これは、非置換であ
    るか、又はヒドロキシル、スルホ若しくはスルファトで
    置換されており、かつ中断されていないか、若しくは酸
    素で中断されている）であるか；又はシクロヘキシレン
    基、Ｃ1 〜Ｃ4アルキレン−シクロヘキシレン基、シク
    ロヘキシレン−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキレン基、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
    ルキレン−シクロヘキシレン−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキレン基
    若しくはシクロヘキシレン−メチレン−シクロヘキシレ
    ン基（これらは、非置換であるか、又はシクロヘキシレ
    ン環がＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されている）である
    か；又はＣ1 〜Ｃ4 アルキレン−フェニレン基、フェニ
    レン−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキレン基若しくはＣ1 〜Ｃ4 アル
    キレン−フェニレン−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキレン基（これら
    は、非置換であるか、又はフェニレン環がＣ1 〜Ｃ4 ア
    ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノイ
    ルアミノ、スルホ、ハロゲン若しくはカルボキシルで置
    換されている）であり、 Ｂ2 は、芳香族架橋員であり、 Ｙは、水素、置換若しくは非置換Ｃ1 〜Ｃ12アルキル、
    又はベンゼン若しくはナフタレン系の基であり、 ｍは、０又は１であるが、ただし、ｍが０ならば、基Ｙ
    は、式（２ａ）又は（２ｂ）： 【化２】 （式中、Ｈａｌは、ハロゲンであり、そしてＲ′は、水
    素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルである）の繊維−反応性基を
    含む）で示されるアントラキノン染料。
  2. 【請求項２】 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 が、水素又は
    Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルであり、そしてＲ5 が、水素である
    か、又はＣ1 〜Ｃ8 アルキル（これは、非置換である
    か、又はヒドロキシル、スルホ若しくはスルファトで置
    換されており、かつ中断されていないか、若しくはメチ
    ルを除き酸素で中断されている）である請求項１記載の
    アントラキノン染料。
  3. 【請求項３】 Ｂ1 が、Ｃ2 〜Ｃ12アルキレン（これ
    は、中断されていないか、又は酸素で中断されている）
    であるか；又はメチレン−シクロヘキシレン基、シクロ
    ヘキシレン−メチレン基若しくはシクロヘキシレン−メ
    チレン−シクロヘキシレン基（これらは、非置換である
    か、又はシクロヘキシレン環がＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置
    換されている）であるか；又はメチレン−フェニレン−
    メチレン基（これは、非置換であるか、又はフェニレン
    環がＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロ
    ゲン若しくはスルホで置換されている）である請求項１
    又は２記載のアントラキノン染料。
  4. 【請求項４】 Ｂ1 が、Ｃ2 〜Ｃ12アルキレン（これ
    は、中断されていないか、又は酸素で中断されている）
    であるか、又はメチレン−シクロヘキシレン基若しくは
    シクロヘキシレン−メチレン基（これらは、非置換であ
    るか、又はシクロヘキシレン環がＣ1 〜Ｃ4 アルキルで
    置換されている）であるか；又はメチレン−フェニレン
    −メチレン基である請求項１〜３のいずれか１項記載の
    アントラキノン染料。
  5. 【請求項５】 Ｂ1 が、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキレンである請
    求項１〜４のいずれか１項記載のアントラキノン染料。
  6. 【請求項６】 Ｂ2 が、フェニレン又はナフタレン（こ
    れらは、非置換であるか、又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ
    1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルカノルアミノ、ハ
    ロゲン、カルボキシル若しくはスルホで置換されてい
    る）である請求項１〜５のいずれか１項記載のアントラ
    キノン染料。
  7. 【請求項７】 Ｂ2 が、フェニレン（これは、非置換で
    あるか、又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
    シ、ハロゲン若しくはスルホで置換されている）である
    請求項１〜６のいずれか１項記載のアントラキノン染
    料。
  8. 【請求項８】 ｍが、１であり、そしてＹが、水素であ
    るか、又はＣ1 〜Ｃ12アルキル（これは、非置換である
    か、又はヒドロキシル、スルホ若しくはスルファトで置
    換されており、かつ中断されていないか、若しくはメチ
    ルを除き酸素で中断されている）であるか、又はフェニ
    ル若しくはナフチル〔該フェニル及びナフチル基が、Ｃ
    1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4
    アルカノイルアミノ、ハロゲン、カルボキシル若しくは
    スルホ、又は式（２ａ）〜（２ｇ）： 【化３】 （式中、Ｗは、式−ＳＯ2 −ＮＲ6 −、−ＣＯＮＲ6 −
    又は−ＮＲ6 ＣＯ−の基であり、Ｒ6 は、水素である
    か、又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル（これは、非置換である
    か、又はヒドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキ
    シル若しくはシアノで置換されている）であり、Ｒは、
    水素、ヒドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシ
    ル、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニ
    ル、Ｃ1 〜Ｃ4アルカノイルオキシ又はカルバモイルで
    あり、Ｒ′は、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルであり、Ｚ
    は、式−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕ1 の基
    であり、Ｕ1 は脱離基であり、Ｈａｌはハロゲンであ
    り、Ｅは、基−Ｏ−又は−ＮＲ7 −であり、Ｒ7 は、水
    素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルであり、そしてａｌｋ及びａ
    ｌｋ′は、互いに独立して、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキレンであ
    る）で示される繊維−反応性基の一つで置換されていて
    もよい〕であるか、又は式（３）： 【化４】 （式中、Ｂ1 ′は、請求項１のＢ1 と同義である）のア
    ントラキノン基である請求項１〜７のいずれか１項記載
    のアントラキノン染料。
  9. 【請求項９】 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 が、水素又は
    Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルであり、Ｒ5 が、水素であるか、又
    はＣ1 〜Ｃ8 アルキル（これは、非置換であるか、又は
    ヒドロキシル、スルホ若しくはスルファトで置換されて
    おり、かつ中断されていないか、若しくはメチルを除き
    酸素で中断されている）であり、Ｂ1が、Ｃ2 〜Ｃ12ア
    ルキレン（これは、中断されていないか、又は酸素で中
    断されている）であるか、又はメチレン−シクロヘキシ
    レン基、シクロヘキシレン−メチレン基若しくはシクロ
    ヘキシレン−メチレン−シクロヘキシレン基（これら
    は、非置換であるか、又はシクロヘキシレン環がＣ1 〜
    Ｃ4 アルキルで置換されている）であるか、又はメチレ
    ン−フェニレン−メチレン基（これは、非置換である
    か、又はフェニレン環がＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ
    4 アルコキシ、ハロゲン若しくはスルホで置換されてい
    る）であり、Ｂ2 が、フェニレン（これは、非置換であ
    るか、又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
    シ、ハロゲン若しくはスルホで置換されている）であ
    り、そしてＹが、水素であるか、又はＣ1 〜Ｃ8 アルキ
    ル（これは、非置換であるか、又はヒドロキシル、スル
    ホ若しくはスルファトで置換されており、かつ中断され
    ていないか、若しくはメチルを除き酸素で中断されてい
    る）であるか、又は式（３）（ここで、Ｂ1 ′は、Ｂ1
    と同義である）のアントラキノン基であるか、又はスル
    ホ置換ナフチルであるか、又はフェニル（これは、Ｃ1
    〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン若し
    くはスルホ、又は式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）若し
    くは（２ｄ）（ここで、Ｗは、式−ＣＯ−ＮＨ−の基で
    あり、Ｒは、水素であり、そしてＵ1 は、スルファト又
    はクロロである）の繊維−反応性基で置換されていても
    よい）である請求項８記載のアントラキノン染料。
  10. 【請求項１０】 Ｂ1 が、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキレンであ
    り、そしてＢ2 が、スルホ置換フェニレンである請求項
    ９記載のアントラキノン染料。
  11. 【請求項１１】 ｍが、０であり、そしてＹが、フェニ
    ル又はナフチル（これらは、非置換であるか、又はＣ1
    〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 ア
    ルカノイルアミノ、ハロゲン、カルボキシル若しくはス
    ルホで置換されている）であって、該フェニル又はナフ
    チルが、式（２ａ）及び（２ｂ）： 【化５】 （式中、Ｈａｌは、ハロゲンであり、そしてＲ′は、水
    素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルである）の繊維−反応性基を
    少なくとも１個含有する請求項１〜７のいずれか１項記
    載のアントラキノン染料。
  12. 【請求項１２】 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 が、水素又
    はＣ1 〜Ｃ4 アルキルであり、Ｒ5 が、水素であるか、
    又はＣ1 〜Ｃ8 アルキル（これは、非置換であるか、又
    はヒドロキシル、スルホ若しくはスルファトで置換され
    ており、かつ中断されていないか、若しくはメチルを除
    き酸素で中断されている）であり、Ｂ1 が、Ｃ2 〜Ｃ12
    アルキレン（これは、中断されていないか、又は酸素で
    中断されている）であるか、又はメチレン−シクロヘキ
    シレン基、シクロヘキシレン−メチレン基若しくはシク
    ロヘキシレン−メチレン−シクロヘキシレン基（これら
    は、非置換であるか、又はシクロヘキシレン環がＣ1 〜
    Ｃ4 アルキルで置換されている）であるか、又はメチレ
    ン−フェニレン−メチレン基（これは、非置換である
    か、又はフェニレン環がＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ
    4 アルコキシ、ハロゲン若しくはスルホで置換されてい
    る）であり、Ｂ2 が、フェニレン（これは、非置換であ
    るか、又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
    シ、ハロゲン若しくはスルホで置換されている）であ
    り、そしてＹが、フェニル（これは、非置換であるか、
    又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロ
    ゲン若しくはスルホで置換されている）であって、該フ
    ェニル基は、式（２ａ）及び（２ｂ）の繊維−反応性基
    を少なくとも１個含有する請求項１１記載のアントラキ
    ノン染料。
  13. 【請求項１３】 Ｂ1 が、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキレンであ
    り、そしてＢ2 が、スルホ置換フェニレンである請求項
    １２記載のアントラキノン染料。
  14. 【請求項１４】 請求項１記載のアントラキノン染料を
    製造する方法であって、式（４）及び（５）： 【化６】 で示される化合物、フッ化シアヌル又は塩化シアヌル、
    並びに所望により、式（６）： 【化７】 （上記式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｂ1 、Ｂ
    2 及びＹは、請求項１と同義である）で示される化合物
    を互いに反応させ、その後の変換反応を行うか、又行わ
    ないことを特徴とする方法。
  15. 【請求項１５】 ヒドロキシル基−含有又は窒素−含有
    繊維材料の染色又は捺染のための、請求項１〜１３のい
    ずれか１項記載のアントラキノン染料又は請求項１４記
    載の方法で得られるアントラキノン染料の用途。
  16. 【請求項１６】 セルロース−含有繊維材料又は天然若
    しくは合成のポリアミド繊維材料の染色又は捺染のため
    の、請求項１５記載の用途。
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