KR20150032667A - 무금속 반응성 염료, 그의 제조 방법 및 그의 용도 - Google Patents

무금속 반응성 염료, 그의 제조 방법 및 그의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 식 (I) 의 염료 및 그 혼합물, 및 이의 제조 방법 및 이의 히드록실-, 아미노- 및/또는 카르복스아미도-함유 물질의 염색 및 프린팅을 위한 용도에 관한 것이다:
Figure pct00154
(I)
(식 중, A, B, a, C, D 및 b 는 상기 청구항에 제시된 바와 같이 정의됨).

Description

무금속 반응성 염료, 그의 제조 방법 및 그의 용도 {METAL FREE REACTIVE DYES, PROCESS FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE}
본 발명은 히드록실-, 아미노-, 및/또는 카르복스아미도-함유 물질의 염색 및 프린팅을 위한 반응성 염료의 기술 분야에 관한 것이다.
무금속 (metal free) 반응성 염료는 종래 기술에서 공지된 것이며 이는 상이한 출원건 (예를 들어 US005817779A, CH695613A5) 에서 착색제로서 사용될 수 있다.
그러나, 히드록실-, 아미노- 및/또는 카르복스아미도-함유 물질의 염색 및 프린팅과 관련하여, 무금속인 공지된 염료는 다수의 기술적 단점 예컨대 불만족스러운 광 견뢰성을 가지며 특히 다크 브라운, 바이올렛, 네이비 및 블랙 색조와 같은 보다 짙은 (darker) 색조를 달성하는데 한계가 있다.
놀랍게도, 이하에 기재되는 식 (I) 의 염료가 공지 염료에 비해 매우 유리한 특성을 보인다는 점이 현재 밝혀져 있다. 이들 트리스아조 또는 테트라키스아조 염료는 상기 언급된 물질 및 이를 함유하는 배합물에 대해 우수한 광 견뢰성 및 양호한 전체적인 견뢰성 특성을 가진 보다 짙은 색조로 구축가능하게 할 수 있다. 가장 중요한 것은, 식 (I) 의 염료가 무금속이고 따라서 생태학적 성능이 우수하고 매우 양호한 균염성 (levelness) 을 갖는 염색을 제공한다. 본 발명은 비스아조 염료는 포함하지 않는다.
본 발명은 하기 식 (I) 의 염료 및 이의 혼합물에 관한 것이다:
Figure pct00001
[식 중,
A 및 C 각각은 서로 독립적으로 하기 식 (1a) 의 라디칼이거나:
Figure pct00002
(식 중,
R3 내지 R5 각각은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, N-아실아미노, 알콕시, 티오알콕시, 히드록시, 시아노, 니트로, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실, 티오아실, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 아실옥시, 아릴로일옥시, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, N-신나모일아미노, SO3M 또는 COOM 이거나; 또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 알킬이거나; 또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되고 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이거나; 또는
SO2-X (이때, X 는 비닐 또는 라디칼 -CH2CH2-Y 이고, Y 는 OSO3M, SSO3M, OCOCH3, OPO3M 또는 할로겐과 같은 알칼리성 조건 하에서 제거가능한 기임) 임); 또는
하기 식 (2a), (2b) 또는 (2c) 의 기이고:
Figure pct00003
(식 중,
R6 및 R9 각각은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, N-아실아미노, 알콕시, 티오알콕시, 히드록시, 시아노, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실, 티오아실, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 아실옥시, 아릴로일옥시, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, SO3M 또는 COOM 이거나; 또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N-아실아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시 또는 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 알킬이거나; 또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N-아실아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시 또는 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되고 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이고; 및
R7, R8, R10 및 R14 각각은 서로 독립적으로 수소, 알킬, 시클로알킬 또는 아릴이거나; 또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N-아실아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시 또는 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 알킬이거나; 또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N-아실아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시 또는 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되고 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이고; 및
R11 내지 R13 각각은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시 또는 SO3M 이고;
c 는 0 내지 6 의 정수이고;
d 는 1 내지 6 의 정수이고;
c 및 d 각각은 서로 독립적으로 ≥2 인 경우, R6 및 R9 는 상기 정의된 의미에 대해 동일한 의미 내에서 상의한 의미를 가질 수 있고;
e 는 0 또는 1 이고;
RG 는 식 (3a), (3b) 또는 (3c) 의 반응성 앵커 (reactive anchor) 임:
Figure pct00004
(식 중,
R16 내지 R21 각각은 서로 독립적으로 할로겐이고; 및
R16 은 추가적으로 식 (4a) 의 잔기일 수 있고:
Figure pct00005
(식 중,
R22 은 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 티오알콕시, 히드록시, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, SO3M 또는 COOM 이거나; 또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N-아실아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시 또는 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 알킬이거나; 또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N-아실아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시 또는 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되고 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬임); 및
R15 는 식 (5a) 또는 (5b) 으로부터 선택된 기 중 하나임:
Figure pct00006
(식 중,
R23, R24 및 R26 각각은 서로 독립적으로 수소, 알킬, 시클로알킬 또는 아릴이거나; 또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N-아실아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시 또는 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 알킬이거나; 또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N-아실아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시 또는 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되고 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이고; 및
R25, R27 및 R28 각각은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, N-아실아미노, 알콕시, 티오알콕시, 히드록시, 시아노, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실, 티오아실, 아릴로일, 술파모일, 트리플루오로메틸, 아실옥시, 아릴로일옥시, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, SO3M 또는 COOM 이거나; 또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N-아실아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시 또는 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 알킬이거나; 또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N-아실아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시 또는 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되고 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이고; 및
R24 은 추가적으로 -CH2CH2-SO2-X (이때, X 는 비닐이거나 또는 라디칼 -CH2CH2-Y 이고, 여기서 Y 는 OSO3M, SSO3M, OCOCH3, OPO3M 또는 할로겐과 같은 알칼리성 조건 하 제거가능한 기임) 일 수 있고;
R28 는 추가적으로 -SO2-X (식 중, X 는 상기 정의된 바와 동일함) 일 수 있음)));
B 및 D 는 각각 서로 독립적으로 하기 식 (6a) 의 라디칼이거나:
Figure pct00007
(식 중,
R29 내지 R31 각각은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, N-아실아미노, 알콕시, 티오알콕시, 히드록시, 시아노, 니트로, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실, 티오아실, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 아실옥시, 아릴로일옥시, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, N-신나모일아미노, SO3M 또는 COOM 이거나; 또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 알킬이거나; 또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되고 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이거나; 또는
SO2-X (식 중, X 는 비닐 또는 라디칼 -CH2CH2-Y 이고 Y 는 알칼리성 조건 하에서 제거가능한 기, 예컨대 OSO3M, SSO3M, OCOCH3, OPO3M 또는 할로겐임)임); 또는
상기 정의된 바와 같은 식 (2a) 또는 (2b) 의 기이고;
a 및 b 각각은 서로 독립적으로 0 또는 1 의 정수이고, 단 a + b 는 0 이 아니고, 식 (I) 의 염료는 하나 이상의 반응성 앵커를 포함하고,
M 은 수소, 리튬, 나트륨, 칼륨, 암모늄 또는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-(C1-C4)-알킬암모늄, 1 당량의 알칼리토금속, 또는 1가 유기 양이온임].
본 발명은 식 (I) 의 염료의 모든 종류의 호변이성질체 및 기하이성질체에 관한 것이다.
본 출원에서 알킬기는 직쇄 또는 분지형일 수 있고, (C1-C12)-알킬 기, 바람직하게 (C1-C8)-알킬 기, 예를 들어 n-부틸, 이소부틸, n-펜틸, 이소펜틸, n-헥실, 2-에틸헥실, sec-부틸, tert-부틸 및 메틸부틸이다.
동일한 논리가 알콕시 기에 적용되며, 따라서 이는 바람직하게는 (C1-C8)-알콕시, 예를 들어 메톡시 및 에톡시, 티오알콕시 기이며, 이는 바람직하게는 (C1-C8)-티오알콕시, 예를 들어 -SCH3 또는 -SC2H5 이다.
시클로알킬 기는 바람직하게는 (C3-C8)-시클로알킬 및 특히 바람직하게는 시클로펜틸 및 시클로헥실이다. 용어 시클로알킬은 본원의 목적을 위해 치환된 시클로알킬 기 및 불포화 시클로알킬 기 또한 포함한다. 이러한 유형의 바람직한 기는 시클로펜테닐이다. 바람직한 치환기는 알킬, 히드록시알킬, 할로겐, 히드록실, 알콕시, 아실, 시아노, 니트로, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노(히드록시알킬)아미노, 비스(히드록시알킬)아미노, 모노알킬-모노(히드록시알킬)아미노, 카르바모일, 술파모일, 아실아미노, 우레이도, 아미노술포닐아미노, 알콕시카르보닐 및 아실옥시이다.
본원에 나타난 아릴 기는 바람직하게는 페닐 또는 나프틸이다. 용어 페닐 및 나프틸은 비치환된 및 치환된 페닐 및 나프틸을 포함한다. 바람직한 치환기는 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 히드록시알킬, 할로겐, 히드록실, 알콕시, 알킬티오, 아실, 니트로, 시아노, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노(히드록시알킬)아미노, 비스(히드록시알킬)아미노, 모노알킬-모노(히드록시알킬)아미노, 카르바모일, 술파모일, 아실아미노, 우레이도, 아미노술포닐아미노, 알콕시카르보닐 또는 아실옥시이다.
본원에 나타낸 헤테로아릴 기는 바람직하게는 바람직하게는 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 피라진, 피롤, 이미다졸, 피라졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,4-트리아졸, 테트라졸, 티오펜, 티아졸, 이소티아졸, 벤조티아졸, 벤조이소티아졸, 1,3,4-티아디아졸, 퓨란, 옥사졸, 벤족사졸 또는 이속사졸이다. 용어 헤테로아릴은 비치환된 및 치환된 형태의 상기 기를 포함한다. 바람직한 치환기는 알킬, 히드록시알킬, 할로겐, 히드록실, 알콕시, 알킬티오, 아실, 니트로, 시아노, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노(히드록시알킬)아미노, 비스(히드록시알킬)아미노, 모노알킬-모노(히드록시알킬)아미노, 카르바모일, 술파모일, 아실아미노, 우레이도, 아미노술포닐아미노, 알콕시카르보닐 및 아실옥시이다.
헤테로시클로알킬 기는 바람직하게는 피롤리딘, 피페리딘, 모폴린, 테트라히드로퓨란 또는 피페라진이다. 용어 헤테로시클로알킬은 비치환되고 치환된 형태로 상기 기를 포함한다. 바람직한 치환기는 알킬, 히드록시알킬, 할로겐, 히드록실, 알콕시, 알킬티오, 아실, 니트로, 시아노, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노(히드록시알킬)아미노, 비스(히드록시알킬)아미노, 모노알킬-모노(히드록시알킬)아미노, 카르바모일, 술파모일, 아실아미노, 아미노카르보닐아미노, 아미노술포닐아미노, 알콕시카르보닐 및 아실옥시이다.
할로겐은 바람직하게는 염소, 브롬 또는 불소이다.
M 은 바람직하게 수소, 리튬, 나트륨, 또는 칼륨이다.
알칼리성 조건 (Y) 하 제거가능한 기는, 알칼리성 조건 하에 분자를 이탈시켜비닐 술폰 작용기를 산출하는 기이다. 그 기의 예는 OSO3M, SSO3M, OCOCH3, OPO3M 및 할로겐이다.
본 발명의 특히 바람직한 구현예는 식 (Ia) 의 염료 및 그 혼합물이다:
Figure pct00008
식 중,
R34 내지 R43 각각은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, N-아실아미노, 알콕시, 티오알콕시, 히드록시, 시아노, 니트로, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실, 티오아실, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 아실옥시, 아릴로일옥시, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, N-신나모일아미노, SO3M 또는 COOM; 또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, N-알킬술포닐-아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 알킬; 또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, N-알킬술포닐-아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되고 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이고;
X 및 M 은 상기 정의된 바와 동일하고
g 및 h 각각은 서로 독립적으로 정수 0 또는 1 이고, 단 g + h 는 0 이 아니다.
식 (Ia) 의 특히 바람직한 염료에서,
R34 내지 R43 각각은, 서로 독립적으로 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로겐, 아실, N-아실아미노 또는 SO3M 이다.
본 발명의 추가 바람직한 구현예는 식 (Ib) 의 염료 및 그 혼합물이다:
Figure pct00009
식 중,
R47 내지 R56 각각은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, N-아실아미노, 알콕시, 티오알콕시, 히드록시, 시아노, 니트로, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실, 티오아실, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 아실옥시, 아릴로일옥시, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, N-신나모일아미노, SO3M 또는 COOM 이거나; 또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, N-알킬술포닐-아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 알킬이거나; 또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, N-알킬술포닐-아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되고 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이고
T 는 식 (2a) 또는 (2b) 의 잔기 (이때 (2a) 및 (2b) 은 상기 정의된 바와 동일함) 이거나; 또는
식 (9a) 의 기이고:
Figure pct00010
식 중,
R57 내지 R59 각각은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시 또는 SO3M 이고;
R60 은 수소, 알킬, 시클로알킬 또는 아릴이거나; 또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N-아실아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시 또는 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 알킬이거나; 또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N-아실아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시 또는 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되고 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이고; 및
RG 는 상기 정의된 바와 동일하고,
X 및 M 은 상기 정의된 바와 동일하고
i 및 f 각각은 서로 독립적으로 0 또는 1 의 정수이고, 단 i + f 는 0 이 아니다.
식 (Ib) 의 특히 바람직한 염료에서,
R47 내지 R56 각각은 서로 독립적으로 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로겐, 아실, N-아실아미노 또는 SO3M 이다.
T 는 -NH-RG (이때 RG 는 상기 정의된 바와 동일함); 또는
-(CH2)j-NH-RG (이때, j 는 1 내지 3 의 정수이고, RG 는 상기 정의된 바와 동일함); 또는
식 (9a) 의 기이고, 여기서 R57 내지 R59 각각은 서로 독립적으로 수소, 알킬 또는 SO3M 이고, R60 은 수소 또는 알킬이다.
본 발명의 추가 바람직한 구현예는 식 (Ic) 의 염료 및 그 혼합물이다:
Figure pct00011
식 중,
R61 내지 R69 각각은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, N-아실아미노, 알콕시, 티오알콕시, 히드록시, 시아노, 니트로, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실, 티오아실, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 아실옥시, 아릴로일옥시, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, N-신나모일아미노, SO3M 또는 COOM 이거나; 또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, N-알킬술포닐-아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 알킬이거나; 또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, N-알킬술포닐-아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되고 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이고;
T 는 식 (2a) 또는 (2b) 의 잔기이고, 이때 (2a) 및 (2b) 는 상기 정의된 바와 동일하다.
X 는 상기 정의된 바와 동일하다.
k 및 m 각각은 서로 독립적으로 정수 0 또는 1 이고, 단 k + m 은 0 이 아니다.
식 (Ic) 의 특히 바람직한 염료에서,
R61 내지 R69 각각은 서로 독립적으로 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로겐, 아실, N-아실아미노 또는 SO3M 이다.
T 는 -NH-RG (이때, RG 는 상기 정의된 바와 동일함); 또는
-(CH2)n-NH-RG (이때, n 은 1 내지 3 의 정수이고, RG 는 상기 정의된 바와 동일함) 이다.
본 발명의 추가 바람직한 구현예는 식 (Id) 의 염료 및 그 혼합물이다:
Figure pct00012
식 중,
R70 내지 R79 각각은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, N-아실아미노, 알콕시, 티오알콕시, 히드록시, 시아노, 니트로, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실, 티오아실, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 아실옥시, 아릴로일옥시, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, N-신나모일아미노, SO3M 또는 COOM 이거나; 또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, N-알킬술포닐-아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 알킬이거나; 또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, N-알킬술포닐-아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되고 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이고;
T 는 식 (2a), (2b) 또는 (9a) 의 잔기이고, 이때 (2a), (2b) 및 (9a) 는 상기 정의된 바와 동일하고,
M 은 상기 정의된 바와 동일하고,
o 및 p 각각은 서로 독립적으로 0 또는 1 의 정수이고, 단 o + p 은 0 이 아니다.
식 (Id) 의 특히 바람직한 염료에서,
R70 내지 R79 각각은 서로 독립적으로 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로겐, 아실, N-아실아미노 또는 SO3M 이고,
T 는 -NH-RG (이때, RG 는 상기 정의된 바와 동일함); 또는
-(CH2)q-NH-RG (이때, q 는 1 내지 3 의 정수이고, RG 는 상기 정의된 바와 동일함); 또는
식 (9a) 의 기이고, 이때 R57 내지 R59 각각은 서로 독립적으로 수소, 알킬 또는 SO3M 이고, R60 는 수소 또는 알킬이다.
본 발명의 추가 바람직한 구현예는 식 (Ie) 또는 (If) 의 염료 및 그 혼합물이다:
Figure pct00013
식 중,
R80 내지 R99 각각은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, N-아실아미노, 알콕시, 티오알콕시, 히드록시, 시아노, 니트로, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실, 티오아실, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 아실옥시, 아릴로일옥시, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, N-신나모일아미노, SO3M 또는 COOM 이거나; 또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, N-알킬술포닐-아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 알킬이거나; 또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, N-알킬술포닐-아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되고 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이고;
R87 내지 R89 및 R97 내지 R99 각각은 서로 독립적으로 추가적으로 하기 식 (8a) 의 기일 수 있고:
Figure pct00014
식 중,
R44 내지 R46 각각은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시 또는 SO3M 이고,
T 는 식 (2a) 또는 (2b) 의 잔기이고, 이때 (2a) 및 (2b) 는 상기 정의된 바와 동일하고,
X 및 M 은 상기 정의된 바와 동일하고,
r, s, t 및 u 각각은, 서로 독립적으로 0 또는 1 의 정수이고, 단, r + s 은 0 이 아니고, t + u 는 0 이 아니다.
식 (Ie) 또는 (If) 의 특히 바람직한 염료에서,
R80 내지 R99 각각은 서로 독립적으로 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로겐, 아실, N-아실아미노 또는 SO3M 이다.
T 는 -NH-RG (이때, RG 는 상기 정의된 바와 동일함); 또는
-(CH2)v-NH-RG (이때, v 는 1 내지 3 의 정수이고, RG 는 상기 정의된 바와 동일함) 이다.
본 발명의 추가 바람직한 구현예는 식 (Ig) 의 염료 및 그 혼합물이다:
Figure pct00015
식 중,
R100 내지 R109 각각은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, N-아실아미노, 알콕시, 티오알콕시, 히드록시, 시아노, 니트로, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실, 티오아실, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 아실옥시, 아릴로일옥시, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, N-신나모일아미노, SO3M 또는 COOM 이거나; 또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, N-알킬술포닐-아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 알킬이거나; 또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, N-알킬술포닐-아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되고 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이고; 및
R100 내지 R102 및 R107 내지 R109 각각은 서로 독립적으로, 추가적으로 식 (8a) 의 기일 수 있고, 이때 8a 는 상기 정의된 바와 같고,
T 는 식 (2a) 또는 (2b) 의 잔기이고, 이때 (2a) 및 (2b) 는 상기 정의된 바와 같고,
M 은 상기 정의된 바와 동일하고,
w 및 x 각각은 서로 독립적으로 0 또는 1 의 정수이고, 단 w + x 는 0 이 아니다.
식 (Ig) 의 특히 바람직한 염료에서,
R100 내지 R109 각각은 서로 독립적으로 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로겐, 아실, N-아실아미노 또는 SO3M 이고,
T 는 -NH-RG (이때, RG 는 상기 정의된 바와 동일함); 또는
-(CH2)y-NH-RG (이때, y 는 1 내지 3 의 정수이고, RG 는 상기 정의된 바와 동일함) 이다.
본 발명의 추가 바람직한 구현예는 식 (Ih) 의 염료 및 그 혼합물이다:
Figure pct00016
식 중,
R110 내지 R118 각각은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, N-아실아미노, 알콕시, 티오알콕시, 히드록시, 시아노, 니트로, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실, 티오아실, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 아실옥시, 아릴로일옥시, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, N-신나모일아미노, SO3M 또는 COOM 이거나; 또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, N-알킬술포닐-아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 알킬이거나; 또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, N-알킬술포닐-아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되고 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이고; 및
R116 내지 R118 각각은 서로 독립적으로 추가적으로 식 (8a) 의 기일 수 있고, 이때 8a 는 상기 정의된 바와 동일하고,
X 및 M 은 상기 정의된 바와 동일하고
T 는 식 (2a) 또는 (2b) 의 잔기이고, 이때 (2a) 및 (2b) 는 상기 정의된 바와 동일하다.
식 (Ih) 의 특히 바람직한 염료에서,
R110 내지 R118 각각은 서로 독립적으로 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로겐, 아실, N-아실아미노 또는 SO3M 이고,
T 는 -NH-RG (이때, RG 는 상기 정의된 바와 동일함); 또는
-(CH2)z-NH-RG (이때, z 는 1 내지 3 의 정수이고, RG 는 상기 정의된 바와 동일함) 이다.
본 발명의 추가 바람직한 구현예는 식 (Ii) 의 염료 및 그 혼합물이다:
Figure pct00017
식 중,
R119 내지 R126 각각은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, N-아실아미노, 알콕시, 티오알콕시, 히드록시, 시아노, 니트로, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실, 티오아실, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 아실옥시, 아릴로일옥시, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, N-신나모일아미노, SO3M 또는 COOM 이거나; 또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, N-알킬술포닐-아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 알킬이거나; 또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, N-알킬술포닐-아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되고 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이고;
X 및 M 은 상기 정의된 바와 같고,
T 는 식 (2a) 또는 (2b) 의 잔기이고, 이때 (2a) 및 (2b) 는 상기 정의된 바와 동일하다.
식 (Ii) 의 특히 바람직한 염료에서,
R119 내지 R126 각각은 서로 독립적으로 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로겐, 아실, N-아실아미노 또는 SO3M 이고,
T 는 -NH-RG (이때, RG 는 상기 정의된 바와 동일함); 또는
-(CH2)a'-NH-RG (이때, a' 는 1 내지 3 의 정수이고, RG 는 상기 정의된 바와 동일함) 이다.
식 (Ia) 내지 (Ii) 의 바람직한 염료의 예는 하기 표 1 에 열거되고 식 (I') 을 갖는 화합물 I1 내지 I159 이다:
Figure pct00018
표 1
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021
Figure pct00022
Figure pct00023
Figure pct00024
Figure pct00025
Figure pct00026
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031
Figure pct00032
Figure pct00033
Figure pct00034
Figure pct00035
Figure pct00036
Figure pct00037
Figure pct00038
Figure pct00039
Figure pct00040
Figure pct00041
Figure pct00042
Figure pct00043
Figure pct00044
Figure pct00045
Figure pct00046
Figure pct00047
Figure pct00048
Figure pct00049
Figure pct00050
Figure pct00051
Figure pct00052
Figure pct00053
Figure pct00054
Figure pct00055
Figure pct00056
Figure pct00057
Figure pct00058
Figure pct00059
Figure pct00060
Figure pct00061
Figure pct00062
Figure pct00063
Figure pct00064
Figure pct00065
Figure pct00066
Figure pct00067
Figure pct00068
Figure pct00069
Figure pct00070
Figure pct00071
Figure pct00072
Figure pct00073
Figure pct00074
Figure pct00075
* 는 A 및 C 의 부착점을 나타내고;
* 는 B 의 A 와 부착점을 나타내고, ** 는 a 가 1 일때 B 의 다른 부착점을 나타낸다.
* 는 D 의 C 와의 부착점을 나타내고, ** 는 b 가 1 일때 D 의 다른 부착점을 나타낸다.
식 (Ia) 내지 (Ii) 의 바람직한 염료의 추가 예는 하기 표 2 에 열거되고 하기 식 (I") 을 갖는 화합물 I160 내지 I336 이다:
Figure pct00076
표 2
Figure pct00077
Figure pct00078
Figure pct00079
Figure pct00080
Figure pct00081
Figure pct00082
Figure pct00083
Figure pct00084
Figure pct00085
Figure pct00086
Figure pct00087
Figure pct00088
Figure pct00089
Figure pct00090
Figure pct00091
Figure pct00092
Figure pct00093
Figure pct00094
Figure pct00095
Figure pct00096
Figure pct00097
Figure pct00098
Figure pct00099
Figure pct00100
Figure pct00101
Figure pct00102
Figure pct00103
Figure pct00104
Figure pct00105
Figure pct00106
Figure pct00107
Figure pct00108
Figure pct00109
Figure pct00111
Figure pct00112
Figure pct00113
Figure pct00114
Figure pct00115
Figure pct00116
Figure pct00117
Figure pct00118
Figure pct00119
Figure pct00120
Figure pct00121
Figure pct00122
Figure pct00123
Figure pct00124
Figure pct00125
Figure pct00126
Figure pct00127
Figure pct00128
Figure pct00129
Figure pct00130
Figure pct00131
* 는 A 및 C 의 부착점을 나타내고;
* 는 B 의 A 와의 부착점을 나타내고, ** 는 a 가 1 인 경우 B 의 기타 부착점을 나타내고;
* 는 D 의 C 와의 부착점을 나타내고, ** 는 b 가 1 인 경우 D 의 기타 부착점을 나타낸다.
본 발명은 또한 식 (I) 의 염료의 제조 방법을 제공한다. 이 방법은 식 A-NH2 (식 중, A 는 상기 정의된 바와 동일함) 의 화합물의 디아조화 및 a = 0 인 경우 식 (II) 의 화합물로, 또는 a = 1 인 경우 커플링 성분 B-NH2 로의 상기 디아조화 생성물을 커플링하고, 이로 인한 커플링 생성물을 추가 디아조화하고 식 (II) 의 화합물과 커플링하는 것을 포함한다:
Figure pct00132
식 (II) 의 화합물의 제조는 식 C-NH2 (식 중, C 는 상기 정의된 바와 동일함) 의 화합물을 디아조화하고 상기 디아조화 생성물을 2,4-디아미노-벤젠 술폰산 (b 가 0 인 경우), 또는 커플링 성분 D-NH2 (a 가 1 인 경우) 와 커플링하여, 이로 인한 커플링 생성물을 추가 디아조화하고 2,4-디아미노-벤젠 술폰산으로 커플링하는 것을 포함한다.
디아조화 반응은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있는 디아조화 방법을 통해, 바람직하게 무기산, 예컨대 염산, 황산 또는 인산 또는 그 혼합물 또는 유기산, 예컨대 아세트산 또는 프로피온산 또는 그 혼합물을 이용하는 산성 매질 중 나트륨 니트라이트 또는 니트로실황산을 이용함으로써 수행될 수 있다. 또한, 무기산의 유기산과의 혼합물이 이롭게 사용될 수 있다. 이로써, 생성된 디아조늄 염은 반대 음이온으로서 디아조화 반응에 사용된 산의 각 컨쥬게이션된 염기 또는 그 혼합물 (2 이상의 산의 혼합물이 사용되는 경우) 을 함유한다.
커플링 반응은 일반적으로 공지된 방법에 의해 수행될 수 있다.
식 A-NH2, B-NH2, C-NH2 및 D-NH2 의 화합물은 공지되어 있고, 시판중이거나, 또는 당업자에게 공지된 통상의 화학적 반응에 의해 합성될 수 있다.
최종 생성물을 임의적으로 비닐화 반응 처리할 수 있다. 예를 들어, 비닐화 가능한 반응 기 예컨대 β-술페이토에틸술포닐을 이의 비닐 형태로 전환시킨다. 이러한 반응은 당업계에 공지된 것이다. 일반적으로, 이를 예를 들어 20 내지 80℃ 의 온도, 예를 들어 7 내지 14 의 pH 에서 알칼리성 매질로 중성으로 수행한다.
식 (I) 의 염료는 섬유-반응성 관능성 부분을 함유하는 섬유-반응성이다. 섬유-반응성 관능성 부분이란, 셀룰로오스 물질의 히드록실 기와, 아미노, 카르복실, 히드록실 및 티올 기 (울 및 실크의 경우), 또는 합성 폴리아미드의 아미노 가능하게는 카르복실 기와 반응하여 화학적 공유 결합을 형성할 수 있는 부분을 지칭한다.
본 발명의 염료는 반응성 염료에 대해 당업계에 기술되어 있는 수많은 적용 방법에 의해 천연, 제조된, 재생된, 기계적 또는 화학적 개질된, 재순환 또는 합성된 히드록실-, 아미노-, 및/또는 카르복스아미도-함유 섬유 물질 및 이들의 배합물의 염색 및 프린팅에 적합한다. 따라서, 본 발명은 본 발명에 따른 염료 또는 염료 혼합물이 사용되는 상기 언급된 섬유 물질 및 이들의 배합물의 염색 및 프린팅 방법을 제공한다.
상기 기술된 바와 같은 천연 섬유 물질의 예는 식물성 섬유 예컨대 종자 섬유 즉 면, 유기 면, 카폭 (kapok), 코코넛 겉껍질로부터의 코이어; 인피 섬유 즉 아마, 대마, 황마, 케나프, 모시 등 (rattan); 잎 섬유 즉 사이잘, 헤네켄, 바나나; 줄기 섬유 즉 대나무; 및 동물로부터의 섬유 예컨대 울, 유기 울, 실크, 캐시미어 울, 알파카, 모헤어, 앙고라 섬유 및 모피 (fur) 및 가죽 물질이다.
제작된 및 재생된 섬유의 예는 셀룰로오스 섬유 예컨대 종이 및 셀룰로오스 재생 섬유 예컨대 비스코스 레이온 섬유, 아세테이트 및 트리아세테이트 섬유 및 리오셀 섬유이다.
상기 기술된 바와 같은 합성 섬유 물질의 예는 나일론 물질, 예컨대 나일론-6, 나일론-6.6 및 아라미드 섬유이다.
염색될 상기 언급된 기질은 다양한 형태 예컨대 얀, 직포, 루프-형성 니트 패브릭 또는 카펫을 포함하나 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 염료 및 그 염 또는 혼합물은 염색 또는 프린팅 공정에서 단일 염색 제품으로서 이용될 수 있거나 또는 염색 또는 프린팅 조성물에서의 2-/3- 또는 다성분 조합 제품의 일부일 수 있다.
본 발명의 염료 및 그 염 또는 혼합물은 다른 공지 및/또는 시판 염료와 고도로 혼화가능하며, 이러한 염료와 함께 사용되어 유사하게 양호한 기술적 성능의 특정한 색조를 수득할 수 있다. 기술적 성능으로서는 빌드-업, 견뢰성 및 균염성을 들 수 있다.
본 발명에 따른 염료의 수용해성이 매우 양호하기 때문에, 이들은 통상적인 연속 염색 공정에 유리하게 사용될 수 있다.
본 발명의 염료는 또한 디지털 프린팅 공정, 특히 디지털 텍스타일 프린팅에서 사용될 수 있다. 본 발명의 염료를 포함하는 디지털 프린팅용 수성 잉크는 마찬가지로 본 발명의 주제의 일부를 구성한다.
본 발명의 잉크는 본 발명의 염료를 잉크의 총 중량을 기준으로 바람직하게게는 0.1 중량% 내지 50 중량%, 보다 바람직하게는 1 중량% 내지 30 중량%, 및 가장 바람직하게는 1 중량% 내지 15 중량% 의 양으로 포함한다.
상기 잉크 뿐만 아니라 본 발명의 염료는 경우에 따라 디지털 프린팅에 사용되는 염료를 추가로 함유할 수 있다.
연속 흐름 공정에 사용되는 본 발명의 잉크의 경우, 전해질을 첨가함으로써 전도성을 0.5 내지 25 mS/m 으로 설정할 수 있다. 유용한 전해질로서는 예를 들어 질산리튬 및 질산칼륨을 들 수 있다. 본 발명의 잉크는 유기 용매를 합계량으로서 1 내지 50 중량%, 바람직하게는 5 내지 30 중량% 포함할 수 있다. 적합한 유기 용매는 예를 들어 알코올류, 예컨대 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 이소프로판올, 1-부탄올, tert 부탄올, 펜틸 알코올, 다가 알코올 예컨대: 1,2-에탄디올, 1,2,3-프로판트리올, 부탄디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,2-프로판디올, 2,3-프로판디올, 펜탄디올, 1,4-펜탄디올, 1,5-펜탄디올, 헥산디올, D,L-1,2-헥산디올, 1,6-헥산디올, 1,2,6-헥산트리올, 1,2-옥탄디올, 폴리알킬렌 글리콜류, 예컨대: 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 1 내지 8 개의 알킬렌기를 갖는 알킬렌 글리콜류, 예컨대: 모노에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜, 티오글리콜, 티오디글리콜, 부틸트리글리콜, 헥실렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 트리프로필렌 글리콜, 다가 알코올의 저 알킬 에테르류, 예컨대: 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노헥실 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 테트라에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 테트라에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 테트라에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 이소프로필 에테르, 폴리알킬렌 글리콜 에테르류, 예를 들어 예컨대: 폴리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 폴리프로필렌 글리콜 글리세롤 에테르, 폴리에틸렌 글리콜 트리데실 에테르, 폴리에틸렌 글리콜 노닐페닐 에테르, 아민류, 예를 들어 예컨대: 메틸아민, 에틸아민, 트리에틸아민, 디에틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 디부틸아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, N-아세틸에탄올아민, N-포르밀에탄올아민, 에틸렌디아민, 우레아 유도체, 예를 들어 예컨대: 우레아, 티오우레아, N-메틸우레아, N,N'-엡실론 디메틸우레아, 에틸렌우레아, 1,1,3,3-테트라메틸우레아, 아미드류, 예를 들어 예컨대: 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 아세트아미드, 케톤류 또는 케토 알코올류, 예를 들어 예컨대: 아세톤, 디아세톤 알코올, 시클릭 에테르류, 예를 들어 예컨대: 테트라히드로푸란, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 2-부톡시에탄올, 벤질 알코올, 2-부톡시에탄올, 감마 부티로락톤, 엡실론-카프로락탐, 추가의 술포란, 디메틸술포란, 메틸술포란, 2,4-디메틸술포란, 디메틸 술폰, 부타디엔 술폰, 디메틸 술폭시드, 디부틸 술폭시드, N-시클로헥실피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, N-에틸피롤리돈, 2-피롤리돈, 1-(2-히드록시에틸)-2-피롤리돈, 1-(3-히드록시프로필)-2-피롤리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 1,3-디메틸-2-이미다졸리논, 1,3-비스메톡시메틸이미다졸리딘, 2-(2-메톡시에톡시)에탄올, 2-(2-에톡시에톡시)에탄올, 2-(2-부톡시에톡시)에탄올, 2-(2-프로폭시에톡시)에탄올, 피리딘, 피페리딘, 부티로락톤, 트리메틸프로판, 1,2-디메톡시프로판, 디옥산 에틸 아세테이트, 에틸렌디아민테트라아세테이트 에틸 펜틸 에테르, 1,2-디메톡시프로판 및 트리메틸프로판이다.
본 발명의 잉크는 추가로 통상의 첨가제, 예를 들어 20 내지 50 ℃ 의 온도 범위에서 1.5 내지 40.0 mPas 범위의 점도를 설정하도록 점도 조절제를 포함할 수 있다. 바람직한 잉크는 1.5 내지 20 mPas 의 점도를 갖고, 특히 바람직한 잉크는 1.5 내지 15 mPas 의 점도를 가진다.
유용한 점도 조절제로서는 레올로지 첨가제, 예를 들어: 폴리비닐카프로락탐, 폴리비닐피롤리돈 및 그의 공중합체 폴리에테르폴리올, 회합성 증점제, 폴리우레아, 폴리우레탄, 나트륨 알기네이트, 개질 갈락토만난, 폴리에테르우레아, 폴리우레탄, 비이온성 셀룰로오스 에테르를 들 수 있다.
추가의 첨가제로서 본 발명의 잉크는 20 내지 65 mN/m 의 표면 장력을 설정하도록 표면-활성 성분을 포함할 수 있으며, 이는 사용된 공정 (열적 또는 피에조 기법) 에 따라서 필요에 따라 채택된다. 유용한 표면-활성 물질로서는 예를 들어 모든 계면활성제, 바람직하게는 비이온성 계면활성제, 부틸디글리콜, 1,2-헥산디올을 들 수 있다.
본 발명의 잉크는 추가로 통상의 첨가제, 예를 들어 진균 및 세균 성장을 억제하는 물질을 잉크의 총 중량을 기준으로 0.01 내지 1 중량% 의 양으로 포함할 수 있다.
상기 잉크는 수중에서 성분들을 혼합함으로써 통상적인 방식으로 제조될 수 있다.
본 발명의 잉크는 특히 매우 다양한 물질, 특히 울 및 폴리아미드 섬유를 프린팅하는 잉크젯 프린팅 공정에 있어서 유용하다.
하기 실시예는 본 발명을 설명하는데 이용된다. 부 및 백분율은 달리 언급하지 않는 한 중량 기준이다. 중량부와 체적부와의 상관 관계는 킬로그램 대 리터의 관계이다.
실시예 1:
i) 7.6 부의 2-[(3-술포-4-아미노벤젠)술포닐]에톡시}술폰산을, 70 부의 물에 현탁하였다. 반응 용기를 얼음을 이용해 0~5℃ 로 냉각시켰다. 5.2 부의 37% 염산을 반응 혼합물에 첨가했다. 30 분 동안 교반 후, 4.3 밀리리터의 5M 나트륨 니트라이트를 첨가했다. 반응물을 1 시간 동안 0~5℃ 에서 교반한 다음 0.2 부의 술팜산을 첨가했다.
4.5 부의 5-아미노-2-나프탈렌술폰산을 디아조늄 염에 첨가했다. pH 를 15% 소다 용액을 이용해 1 ~ 1.5 로 조절했다. 반응물을 1 시간 동안 교반해 중간체 (b) 를 단리 없이 수득했다.
Figure pct00133
ii) 상기 합성된 (b) 의 용액의 pH 를 15% 소다 용액을 이용해 5~ 6 으로 조절하고 얼음을 이용해 0~5℃ 로 냉각시켰다. 4.8 밀리리터의 5M 나트륨 니트릴을 첨가했다. 이어서, 이 반응 혼합물을 19.7 부의 37% 염산과 30 부의 얼음 혼합물에 첨가했다. 반응물을 완료될 때까지 0~5℃ 에서 교반한 다음 0.2 부의 술팜산을 첨가했다.
3.6 부의 2,4-디아미노-벤젠 술폰산을, 40 부의 물에 용해하고, pH 를 15% 소다 용액을 이용해 6~ 6.5 로 조절했다. 상기 용액을 얼음을 이용해 10~ 15℃ 로 냉각했다. 이 용액에, 디아조늄 염을 적가했다. pH 가 2.5 ~ 3 으로 떨어졌고, 그후 상기 값을 15% 소다 용액을 이용해 유지시켰다. 반응물을 완료시까지 교반해 중간체 (c) 를 단리 없이 수득했다.
Figure pct00134
iii) 5.6 부의 2-(p-아미노페닐술포닐)에틸 수소 술페이트를, 70 부의 물에 현탁했다. 반응 용기를 얼음을 이용해 0~5℃ 로 냉각시켰다. 5.9 부의 37% 염산을 반응 혼합물에 첨가했다. 10 분간 교반 후, 4.3 밀리리터의 5M 나트륨 니트라이트를 첨가했다. 반응물을 1 시간 동안 0~5℃ 에서 교반한 다음, 0.2 부의 술팜산을 첨가했다.
디아조늄 염을 상기 합성된 (c) 용액에 pH 를 5 ~ 5.5 로 유지하면서 서서히 첨가했다. 반응물을 완료시까지 교반하였다. 생성물을 침전시키고, 여과로써 수집하고 건조시켜 16.5 부의 염료 I2 를 갈색 고체로서 수득했다.
Figure pct00135
유사하게, 식 (I1-I336) 의 모든 염료를 실시예 1 에서 상기 기술된 방법에 따라 합성할 수 있다.
염색예 1
3 부의 본 발명의 염료 I6 를 2000 부의 물에 용해시키고 1 부의 균염 (levelling) 보조제 (고차 지방족 아민 및 에틸렌 옥시드의 축합 생성물 기재) 를 첨가하였다. 아세트산 (60%) 를 사용하여 pH 3.8~4.2 로 조정하였다. 염료배스에 100 부의 직조 울 패브릭을 넣었다. 온도를 30 분에 걸쳐 40℃ 로 올리고, 이 온도를 15 분 동안 유지하고 이어서 58 분에 걸쳐 98℃ 로 증가시키고 90 분 동안 이 온도에서 염색을 수행하였다. 이어서 90℃ 로 냉각시키고 착색된 물질을 제거하였다. 울 패브릭을 고온 및 저온수로 세척하고, 알칼리 처리하고 이어서 회전시키고 건조시켰다. 수득된 다크 블랙 염색물은 섬유에서 양호한 균염성을 보이고, 나아가 Xenon LF ISO 195 B02 테스트에서 직물 중량에 대해 더 낮은 염료 농도로도 Reactive Black 5 기재 시판 제품의 광 견뢰성을 능가하는 우수한 광 견뢰성을 보였다. 더욱이, 염색물은 세척 견뢰성 60℃ ISO 105 C03 테스트뿐 아니라 알칼리 발한 ISO 105 E04 테스트에서 Reactive Black 5 기재 시판 제품의 색심도의 2 배로 매우 양호한 습윤 견뢰성을 보였다.
염색예 2
2 부의 본 발명의 염료 I6 및 60 부의 염화 나트륨을 1000 부의 물에 용해시키고, 12 부의 탄산 나트륨 및 0.5 부의 습윤화제를 첨가하였다. 이러한 염료배스에 100 부의 표백된 면 니트 패브릭을 넣었다. 염료배스의 온도를 0.5℃/분의 구배로 30℃ 로 올리고 이 온도에서 30 분 동안 유지시키고, 이어서 30 분에 걸쳐 60℃ 로 증가시키고, 이 온도를 추가 60 분 동안 유지시켰다. 이후 착색된 물품을 수돗물로 5 분 동안 초기 린스하였다. 착색된 물품을 30~40 분 동안 60% 강도 아세트산을 사용하여 50℃ 에서 중성화하였다. 물품을 30~40 분 동안 끓인 수돗물로 린스하고 이어서 40~50℃ 에서 20 분 동안 최종 린스하고 건조시켰다. 수득된 선명한 다크 브라운 염색물은 전반적으로 양호한 견뢰성을 지녔다.
염색예 3
1 부의 본 발명의 염료 I6 를 2000 부의 물에 용해시키고 1 부의 균염 보조제 (고차 지방족 아민 및 에틸렌 옥시드의 축합 생성물 기재) 및 6 부의 아세트산 나트륨을 첨가하였다. 이어서, 아세트산 (80%) 을 이용하여 pH 를 4.5 로 조정하였다. 염료배스를 10 분 동안 50℃ 로 가열시킨 다음, 이에 100 부의 직조 폴리아미드 패브릭를 넣었다. 온도를 50 분에 걸쳐 110℃ 로 올리고 이어서 이 온도에서 60 분 동안 염색을 수행하였다. 이어서 60℃ 로 냉각시키고 착색된 물질을 제거하였다. 폴리아미드 패브릭을 고온 및 저온수로 세정하고, 비누화하고 이어서 회전시키고 건조시켰다. 수득된 염색물은 섬유에서 양호한 전반적인 견뢰성 및 양호한 균염성을 가졌다.
염색예 4
머서리화 가공한 면으로 이루어진 직물 패브릭을 35 g/l 의 탄산칼슘나트륨, 100 g/l 의 우레아 및 150 g/l 의 저점도 나트륨 알기네이트 용액 (6%) 을 함유하는 액으로 패딩시킨 후, 건조시켰다. 액 픽업량은 70% 였다. 이렇게 전처리한 직물을 드롭-온-디맨드 (버블젯) 잉크젯 프린팅 헤드를 이용하여 2% 의 본 발명의 I6 의 염료, 20% 의 술포란, 0.01% 의 Mergal K9N 및 77.99% 의 물을 함유하는 수성 잉크로 프린팅했다. 프린트를 충분히 건조시켰다. 8 분 동안 102 ℃ 에서 포화 증기를 이용해 고착시켰다. 이후, 프린트를 따뜻하게 린스하고, 95 ℃ 의 고온수로 견뢰성 세정 처리를 실시후, 따뜻하게 린스한 다음 건조시켰다. 수득된 프린트는 양호한 전반적인 견뢰성을 지녔다.

Claims (15)

  1. 하기 식 (I) 에 따른 화학적 화합물:
    Figure pct00136

    [식 중,
    A 및 C 각각은 서로 독립적으로 하기 식 (1a) 의 라디칼이거나:
    Figure pct00137

    (식 중,
    R3 내지 R5 각각은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, N-아실아미노, 알콕시, 티오알콕시, 히드록시, 시아노, 니트로, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실, 티오아실, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 아실옥시, 아릴로일옥시, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, N-신나모일아미노, SO3M 또는 COOM 이거나; 또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 알킬이거나; 또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되고 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이거나; 또는
    SO2-X (이때, X 는 비닐 또는 라디칼 -CH2CH2-Y 이고, Y 는 OSO3M, SSO3M, OCOCH3, OPO3M 또는 할로겐과 같은 알칼리성 조건 하에서 제거가능한 기임) 임); 또는
    하기 식 (2a), (2b) 또는 (2c) 의 기이고:
    Figure pct00138

    (식 중,
    R6 및 R9 각각은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, N-아실아미노, 알콕시, 티오알콕시, 히드록시, 시아노, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실, 티오아실, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 아실옥시, 아릴로일옥시, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, SO3M 또는 COOM 이거나; 또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N-아실아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시 또는 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 알킬이거나; 또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N-아실아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시 또는 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되고 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이고; 및
    R7, R8, R10 및 R14 각각은 서로 독립적으로 수소, 알킬, 시클로알킬 또는 아릴이거나; 또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N-아실아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시 또는 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 알킬이거나; 또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N-아실아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시 또는 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되고 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이고; 및
    R11 내지 R13 각각은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시 또는 SO3M 이고;
    c 는 0 내지 6 의 정수이고;
    d 는 1 내지 6 의 정수이고;
    c 및 d 각각은 서로 독립적으로 ≥2 인 경우, R6 및 R9 는 상기 정의된 의미에 대해 동일한 의미 내에서 상의한 의미를 가질 수 있고;
    e 는 0 또는 1 이고;
    RG 는 하기 식 (3a), (3b) 또는 (3c) 의 반응성 앵커 (reactive anchor) 임:
    Figure pct00139

    (식 중,
    R16 내지 R21 각각은 서로 독립적으로 할로겐이고; 및
    R16 은 추가적으로 하기 식 (4a) 의 잔기 (rest) 일 수 있고:
    Figure pct00140

    (식 중,
    R22 은 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 티오알콕시, 히드록시, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, SO3M 또는 COOM 이거나; 또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N-아실아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시 또는 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 알킬이거나; 또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N-아실아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시 또는 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되고 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬임); 및
    R15 는 하기 식 (5a) 또는 (5b) 으로부터 선택된 기 중 하나임:
    Figure pct00141

    (식 중,
    R23, R24 및 R26 각각은 서로 독립적으로 수소, 알킬, 시클로알킬 또는 아릴이거나; 또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N-아실아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시 또는 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 알킬이거나; 또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N-아실아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시 또는 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되고 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이고; 및
    R25, R27 및 R28 각각은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, N-아실아미노, 알콕시, 티오알콕시, 히드록시, 시아노, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실, 티오아실, 아릴로일, 술파모일, 트리플루오로메틸, 아실옥시, 아릴로일옥시, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, SO3M 또는 COOM 이거나; 또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N-아실아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시 또는 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 알킬이거나; 또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N-아실아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시 또는 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되고 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이고; 및
    R24 은 추가적으로 -CH2CH2-SO2-X (이때, X 는 비닐이거나 또는 라디칼 -CH2CH2-Y 이고, 여기서 Y 는 OSO3M, SSO3M, OCOCH3, OPO3M 또는 할로겐과 같은 알칼리성 조건 하 제거가능한 기임) 일 수 있고;
    R28 는 추가적으로 -SO2-X (식 중, X 는 상기 정의된 바와 동일함) 일 수 있음)));
    B 및 D 는 각각 서로 독립적으로 하기 식 (6a) 의 라디칼이거나:
    Figure pct00142

    (식 중,
    R29 내지 R31 각각은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, N-아실아미노, 알콕시, 티오알콕시, 히드록시, 시아노, 니트로, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실, 티오아실, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 아실옥시, 아릴로일옥시, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, N-신나모일아미노, SO3M 또는 COOM 이거나; 또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 알킬이거나; 또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되고 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이거나; 또는
    SO2-X (식 중, X 는 비닐 또는 라디칼 -CH2CH2-Y 이고 Y 는 알칼리성 조건 하에서 제거가능한 기임)임); 또는
    상기 정의된 바와 같은 식 (2a) 또는 (2b) 의 기이고;
    a 및 b 각각은 서로 독립적으로 0 또는 1 의 정수이고, 단 a + b 는 0 이 아니고, 식 (I) 의 염료는 하나 이상의 반응성 앵커를 포함하고,
    M 은 수소, 리튬, 나트륨, 칼륨, 암모늄 또는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-(C1-C4)-알킬암모늄, 1 당량의 알칼리토금속, 또는 1가 유기 양이온임].
  2. 제 1 항에 있어서, 하기 식 (Ia) 을 갖는 화학적 화합물:
    Figure pct00143

    [식 중,
    R34 내지 R43 각각은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, N-아실아미노, 알콕시, 티오알콕시, 히드록시, 시아노, 니트로, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실, 티오아실, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 아실옥시, 아릴로일옥시, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, N-신나모일아미노, SO3M 또는 COOM 이거나; 또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, N-알킬술포닐-아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 알킬이거나; 또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, N-알킬술포닐-아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되고 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이고;
    X 및 M 은 제 1 항에서와 같고,
    g 및 h 각각은 서로 독립적으로 정수 0 또는 1 이고, 단, g + h 는 0 이 아님].
  3. 제 1 항에 있어서, 하기 식 (Ib) 를 갖는 화학적 화합물:
    Figure pct00144

    [식 중,
    R47 내지 R56 각각은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, N-아실아미노, 알콕시, 티오알콕시, 히드록시, 시아노, 니트로, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실, 티오아실, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 아실옥시, 아릴로일옥시, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, N-신나모일아미노, SO3M 또는 COOM 이거나; 또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, N-알킬술포닐-아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 알킬이거나; 또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, N-알킬술포닐-아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되고 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이고,
    T 는 하기 식 (2a) 또는 (2b) 의 잔기이고, 이때 (2a) 및 (2b) 는 제 1 항에서와 동일하거나; 또는
    하기 식 (9a) 의 기이고:
    Figure pct00145

    식 중,
    R57 내지 R59 각각은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시 또는 SO3M 이고; 및
    R60 은 수소, 알킬, 시클로알킬 또는 아릴이거나; 또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N-아실아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시 또는 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 알킬이거나; 또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N-아실아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시 또는 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되고 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이고; 및
    RG, X 및 M 은 제 1 항에서와 동일하고,
    i 및 f 각각은 서로 독립적으로 0 또는 1 의 정수이고, 단 i + f 은 0 이 아님].
  4. 제 1 항에 있어서, 하기 식 (Ic) 를 갖는 화학적 화합물:
    Figure pct00146

    [식 중,
    R61 내지 R69 각각은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, N-아실아미노, 알콕시, 티오알콕시, 히드록시, 시아노, 니트로, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실, 티오아실, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 아실옥시, 아릴로일옥시, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, N-신나모일아미노, SO3M 또는 COOM 이거나; 또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, N-알킬술포닐-아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 알킬이거나; 또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, N-알킬술포닐-아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되고 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이거나,
    T 는 식 (2a) 또는 (2b) 의 잔기이고, 이때 (2a) 및 (2b) 는 제 1 항에서와 동일하고,
    X 및 M 은 제 1 항에서와 동일하고,
    k 및 m 각각은 서로 독립적으로 0 또는 1 의 정수이고, 단 k + m 은 0 이 아님].
  5. 제 1 항에 있어서, 하기 식 (Id) 를 갖는 화학적 화합물:
    Figure pct00147

    [식 중,
    R70 내지 R79 각각은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, N-아실아미노, 알콕시, 티오알콕시, 히드록시, 시아노, 니트로, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실, 티오아실, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 아실옥시, 아릴로일옥시, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, N-신나모일아미노, SO3M 또는 COOM 이거나; 또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, N-알킬술포닐-아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 알킬이거나; 또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, N-알킬술포닐-아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되고 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이고;
    T 는 식 (2a), (2b) 또는 (9a) 의 잔기이고, 이때 (2a), (2b) 및 (9a) 은 제 1 항에서와 동일하고,
    M 은 제 1 항에서와 동일하고,
    o 및 p 각각은 서로 독립적으로 0 또는 1 의 정수이고, 단, o + p 는 0 이 아님].
  6. 제 1 항에 있어서, 하기 식 (Ie) 또는 (If) 를 갖는 화학적 화합물:
    Figure pct00148

    Figure pct00149

    [식 중,
    R80 내지 R99 은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, N-아실아미노, 알콕시, 티오알콕시, 히드록시, 시아노, 니트로, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실, 티오아실, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 아실옥시, 아릴로일옥시, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, N-신나모일아미노, SO3M 또는 COOM 이거나; 또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, N-알킬술포닐-아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 알킬이거나; 또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, N-알킬술포닐-아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되고 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이고; 및
    R87 내지 R89 및 R97 내지 R99 각각은 서로 독립적으로 추가적으로 하기 식 (8a) 의 기일 수 있고:
    Figure pct00150

    식 중,
    R44 내지 R46 각각은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시 또는 SO3M 이고,
    T 는 식 (2a) 또는 (2b) 의 잔기이고, 이때 (2a) 및 (2b) 는 제 1 항에서와 동일하고,
    X 및 M 은 제 1 항에서와 동일하고,
    r, s, t 및 u 각각은 서로 독립적으로 0 또는 1 의 정수이고, 단 r + s 은 0 이 아니고, t + u 는 0 이 아님].
  7. 제 1 항에 있어서, 하기 식 (Ig) 을 갖는 화학적 화합물:
    Figure pct00151

    [식 중,
    R100 내지 R109 각각은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, N-아실아미노, 알콕시, 티오알콕시, 히드록시, 시아노, 니트로, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실, 티오아실, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 아실옥시, 아릴로일옥시, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, N-신나모일아미노, SO3M 또는 COOM 이거나; 또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, N-알킬술포닐-아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 알킬이거나; 또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, N-알킬술포닐-아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되고 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이고; 및
    R100 내지 R102 및 R107 내지 R109 각각은 서로 독립적으로 추가적으로 식 (8a) 의 기일 수 있고, 이때 8a 는 제 1 항에서 정의된 바와 동일하고,
    T 는 식 (2a) 또는 (2b) 의 잔기이고, 이때 (2a) 및 (2b) 은 제 1 항에서 정의된 바와 동일하고,
    M 은 제 1 항에서 정의된 바와 동일하고,
    w 및 x 각각은 서로 독립적으로 0 또는 1 의 정수이고, 단, w + x 는 0 이 아님].
  8. 제 1 항에 있어서, 하기 식 (Ih) 을 갖는 화학적 화합물:
    Figure pct00152

    [식 중,
    R110 내지 R118 각각은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, N-아실아미노, 알콕시, 티오알콕시, 히드록시, 시아노, 니트로, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실, 티오아실, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 아실옥시, 아릴로일옥시, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, N-신나모일아미노, SO3M 또는 COOM 이거나; 또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, N-알킬술포닐-아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 알킬이거나; 또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, N-알킬술포닐-아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되고 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이고; 및
    R116 내지 R118 각각은 서로 독립적으로 추가적으로 식 (8a) 의 기일 수 있고, 이때 8a 는 제 1 항에서 정의된 바와 동일하고,
    X 및 M 은 제 1 항에서 정의된 바와 동일하고,
    T 는 식 (2a) 또는 (2b) 의 잔기이고, 이때 (2a) 및 (2b) 는 제 1 항에서 정의된 바와 동일함].
  9. 제 1 항에 있어서, 하기 식 (Ii) 를 갖는 화학적 화합물:
    Figure pct00153

    [식 중,
    R119 내지 R126 각각은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, N-아실아미노, 알콕시, 티오알콕시, 히드록시, 시아노, 니트로, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실, 티오아실, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 아실옥시, 아릴로일옥시, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, N-신나모일아미노, SO3M 또는 COOM 이거나; 또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, N-알킬술포닐-아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 알킬이거나; 또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, N,N,N-트리알킬암모늄, N,N,N-트리아릴암모늄, N,N-디알킬-N-모노아릴암모늄, N,N-디아릴-N-모노알킬암모늄, N-아실아미노, N-신나모일아미노, N-알킬술포닐-아미노, 할로겐, 시아노, SO3M, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되고 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이고;
    X 및 M 은 제 1 항에서 정의된 바와 동일하고,
    T 는 식 (2a) 또는 (2b) 의 잔기이고, 이때 (2a) 및 (2b) 는 제 1 항에서 정의된 바와 동일함].
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 2 종 이상의 화학적 화합물로 이루어지는 화학적 조성물.
  11. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 1 종 이상의 화학적 화합물을 포함하는 화학적 조성물.
  12. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 1 종 이상의 화학적 화합물을 포함하는 염색용 수용액.
  13. 하기 단계를 포함하는 화학적 화합물의 제조 방법:
    a1) A-NH2 를 디아조화하여 디아조늄 염 A-N≡N+ 반대음이온- 을 수득하는 단계,
    a2) 임의로는, 단계 a1 의 디아조늄 염을 B-NH2 와 커플링하고, 생성된 화합물을 디아조화하여 디아조늄 염 A-N=N-B-N≡N+ 반대음이온- 을 수득하는 단계, 및
    b1) C-NH2 를 디아조화하여, 디아조늄 염 C-N≡N+ 반대음이온- 을 수득하는 단계,
    b2) 임의로는, 단계 b1 의 C-디아조-화합물을 D-NH2 과 커플링하고, 생성 화합물을 디아조화하여 디아조늄 염 C-N=N-D-N≡N+ 반대음이온- 을 수득하는 단계,
    및
    c1) 2,4-디아미노-벤젠 술폰산을 단계 a1 또는 a2 의 생성물과 커플링하는 단계 및
    c2) 단계 c1 에서 반응을 단계 a1 의 생성물로 수행하는 경우, 단계 c1 의 생성물을 b2 의 생성물과 커플링하거나, 또는
    단계 c1 에서 반응을 단계 a2 의 생성물로 수행하는 경우, 단계 c1 의 생성물을 b1 또는 b2 의 생성물과 커플링하는 단계, 또는
    d1) 2,4-디아미노-벤젠 술폰산을 단계 b1 또는 b2 의 생성물과 커플링하는 단계,
    및
    d2) 단계 d1 에서 반응을 단계 b1 의 생성물로 수행하는 경우, 단계 d1 의 생성물을 a2 의 생성물과 커플링하거나 또는
    단계 d1 에서 반응을 단계 b2 의 생성물로 수행하는 경우, 단계 d1 의 생성물을 a1 또는 a2 의 생성물과 커플링하는 단계.
  14. 식물 섬유, 종자 섬유, 면, 유기 면, 카폭, 코코넛 겉껍질로부터의 코이어; 인피 섬유, 아마, 대마, 황마, 케나프, 모시, 등 (rattan); 잎 섬유, 사이잘, 헤네켄 (henequen), 바나나; 줄기 (stalk) 섬유, 대나무; 동물로부터의 섬유, 울, 유기 울, 실크, 캐시미어 울, 알파카 섬유, 모헤어, 앙고라 섬유 그리고 모피 및 가죽 물질; 제조 섬유, 재생 섬유 및 재활용 섬유, 셀룰로오스 섬유; 종이 섬유 및 셀룰로오스 재생 섬유, 비스코스 레이온 섬유, 아세테이트 및 트리아세테이트 섬유 및 리오셀 섬유; 및 합성 섬유 물질, 나일론 물질, 나일론-6, 나일론-6.6 및 아라미드 섬유로 이루어진 군으로부터 선택되는 섬유 및 이러한 섬유의 배합물의 염색을 위한, 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 화학적 화합물, 제 10 항 또는 제 11 항에 따른 화학적 조성물 또는 제 12 항에 따른 수용액의 용도.
  15. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화학적 화합물을 화학적 및/또는 물리적 결합 형태로 하여 포함하는, 식물 섬유, 종자 섬유, 면, 유기 면, 케이폭, 코코넛 겉껍질로부터의 코이어; 인피 섬유, 아마, 대마, 황마, 케나프, 모시, 등; 잎 섬유, 사이잘, 헤네켄, 바나나; 줄기 섬유, 대나무; 동물로부터의 섬유, 울, 유기 울, 실크, 캐시미어 울, 알파카 섬유, 모헤어, 앙고라 섬유 그리고 모피 및 가죽 물질; 제조, 재생 및 재활용 섬유, 셀룰로오스 섬유; 종이 섬유, 셀룰로오스 재생 섬유, 비스코스 레이온 섬유, 아세테이트 및 트리아세테이트 섬유 및 리오셀 섬유; 및 합성 섬유 물질, 나일론 물질, 나일론-6, 나일론-6.6 및 아라미드 섬유로 이루어진 군으로부터 선택되는 섬유 및 이러한 섬유를 함유하는 배합물.
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