JPH0853629A - 黒色繊維反応性アゾ染料の混合物およびその混合物をヒドロキシ− および／またはカルボキシアミド− 含有繊維材料を染色するために使用する方法 - Google Patents
黒色繊維反応性アゾ染料の混合物およびその混合物をヒドロキシ− および／またはカルボキシアミド− 含有繊維材料を染色するために使用する方法Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 黒色繊維反応性アゾ染料の混合物およびその
混合物をヒドロキシ- および／またはカルボキシアミド
- 含有繊維材料の染色に使用する方法の提供 【構成】 本染料混合物は一般式１の１種以上のジスア
ゾ染料および一般式２の１種以上のモノアゾ染料 （Ｍは水素またはアルカリ金属、Ｒ0 はスルホまたはカ
ルボキシル、Ｒ1 は水素、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、スルホまたはカルボキシ、Ｒ2 は水素、メチ
ル、エチル、メトキシまたはエトキシ、Ｙは互いに関係
なくビニル、β- クロロエチル、β- ホスルファトエチ
ル、β- チオスルファトエチルまたはβ- スルファトエ
チルであり、かつ一般式２でフルオロトリアジニルアミ
ノ基は２または３-位において８- ヒドロキシ- ６- ス
ルホナフタリン残基に結合する）を含む。
混合物をヒドロキシ- および／またはカルボキシアミド
- 含有繊維材料の染色に使用する方法の提供 【構成】 本染料混合物は一般式１の１種以上のジスア
ゾ染料および一般式２の１種以上のモノアゾ染料 （Ｍは水素またはアルカリ金属、Ｒ0 はスルホまたはカ
ルボキシル、Ｒ1 は水素、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、スルホまたはカルボキシ、Ｒ2 は水素、メチ
ル、エチル、メトキシまたはエトキシ、Ｙは互いに関係
なくビニル、β- クロロエチル、β- ホスルファトエチ
ル、β- チオスルファトエチルまたはβ- スルファトエ
チルであり、かつ一般式２でフルオロトリアジニルアミ
ノ基は２または３-位において８- ヒドロキシ- ６- ス
ルホナフタリン残基に結合する）を含む。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明の技術的分野は、繊維反応
性染料に関する。
性染料に関する。
【０００２】
【従来の技術】セルロ−ス繊維材料上に濃い黒色染色を
形成するために適する黒色染色性染料混合物は、特開平
２- ７３８７０号公報、特開平２- ２０２９５６号公
報、韓国特許第９１／２６７６号明細書、韓国特許第９
１／６３８６号明細書および韓国特許第９１／８３４３
号明細書中に既に記載されている。
形成するために適する黒色染色性染料混合物は、特開平
２- ７３８７０号公報、特開平２- ２０２９５６号公
報、韓国特許第９１／２６７６号明細書、韓国特許第９
１／６３８６号明細書および韓国特許第９１／８３４３
号明細書中に既に記載されている。
【０００３】
【発明を解決しようとする課題】しかしこれらの公知染
料混合物は、使用上ある種の技術的欠点を有し、特に例
えばそれらの洗出堅牢性能および湿潤貯蔵堅牢性が改善
される必要があった。
料混合物は、使用上ある種の技術的欠点を有し、特に例
えばそれらの洗出堅牢性能および湿潤貯蔵堅牢性が改善
される必要があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明により、下記一般
式（１）で表わされる１種またはそれ以上、例えば２，
３または４種のジスアゾ染料および下記一般式（２）で
表わされる１種またはそれ以上、例えば２，３または４
種のモノアゾ染料を含む染料混合物が見出された。
式（１）で表わされる１種またはそれ以上、例えば２，
３または４種のジスアゾ染料および下記一般式（２）で
表わされる１種またはそれ以上、例えば２，３または４
種のモノアゾ染料を含む染料混合物が見出された。
【０００５】
【化９】 上記の式において各記号は次の意味を有する：Ｍは水素
またはアルカリ金属、例えばリチウム、ナトリウムおよ
びカリウムであり、Ｒ0 はスルホまたはカルボキシであ
り、Ｒ1 は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、スルホまたはカルボキシ、好ましくはメトキシおよ
び水素、特に水素であり、Ｒ2 は水素、メチル、エチ
ル、メトキシまたはエトキシ、好ましくは水素であり、
Ｙはそれぞれ互いに関係なく、ビニル、β- クロロエチ
ル、β- ホスファトエチルβ、- チオスルファトエチ
ル、β- ホスファトエチルまたはβ- スルファトエチ
ル、好ましくはビニル、特にβ- スルファトエチルであ
り、一般式（２）において、フルオロトリアジニルアミ
ノ基は２- 位または３- 位において８- ヒドロキシ- ６
- スルホナフタリン残基に結合している。
またはアルカリ金属、例えばリチウム、ナトリウムおよ
びカリウムであり、Ｒ0 はスルホまたはカルボキシであ
り、Ｒ1 は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、スルホまたはカルボキシ、好ましくはメトキシおよ
び水素、特に水素であり、Ｒ2 は水素、メチル、エチ
ル、メトキシまたはエトキシ、好ましくは水素であり、
Ｙはそれぞれ互いに関係なく、ビニル、β- クロロエチ
ル、β- ホスファトエチルβ、- チオスルファトエチ
ル、β- ホスファトエチルまたはβ- スルファトエチ
ル、好ましくはビニル、特にβ- スルファトエチルであ
り、一般式（２）において、フルオロトリアジニルアミ
ノ基は２- 位または３- 位において８- ヒドロキシ- ６
- スルホナフタリン残基に結合している。
【０００６】一般式（１）および（２）および同様に後
記の一般式において示されている、個々の記号は、それ
らの定義の範囲内で互いに同一または互いに異なる意味
を有することができる。
記の一般式において示されている、個々の記号は、それ
らの定義の範囲内で互いに同一または互いに異なる意味
を有することができる。
【０００７】一般に、一般式（１）のジスアゾ染料およ
び一般式（２）のアゾ染料は、混合物中で１：０．３な
いし１：１．４のモル比で存在しており、好ましくは
（１）：（２）のモル比は１：０．５ないし１：１であ
る。
び一般式（２）のアゾ染料は、混合物中で１：０．３な
いし１：１．４のモル比で存在しており、好ましくは
（１）：（２）のモル比は１：０．５ないし１：１であ
る。
【０００８】本発明による染料混合物は、調色成分とし
て、本発明の染料混合物に対し１０重量％、特に５重量
％までの、下記一般式（３ａ）、（３ｂ）および／また
は（３ｃ）で表わされる１種以上、例えば２、３または
４種のモノアゾ染料を付加的に含んでいてもよい。
て、本発明の染料混合物に対し１０重量％、特に５重量
％までの、下記一般式（３ａ）、（３ｂ）および／また
は（３ｃ）で表わされる１種以上、例えば２、３または
４種のモノアゾ染料を付加的に含んでいてもよい。
【０００９】
【化１０】 ［式中、ＭおよびＹは上記の意味を有しそして一般式
（３ｃ）における- ＳＯ3Ｍの一方は基- ＮＨＲに対し
メタ- 位またはパラ- 位- 位にありそしてＲは２ないし
５個の炭素原子を有するアルカノイル、例えばプロピオ
ニルおよびアセチルであるか、またはベンゾイルである
か、または２，４- ジ（シアノアミノ）- １，３，５-
トリアジン- ６- イルまたは一般式（４ａ）または（４
ｂ）
（３ｃ）における- ＳＯ3Ｍの一方は基- ＮＨＲに対し
メタ- 位またはパラ- 位- 位にありそしてＲは２ないし
５個の炭素原子を有するアルカノイル、例えばプロピオ
ニルおよびアセチルであるか、またはベンゾイルである
か、または２，４- ジ（シアノアミノ）- １，３，５-
トリアジン- ６- イルまたは一般式（４ａ）または（４
ｂ）
【００１０】
【化１１】 〔式中、ＭおよびＹは上記の意味を有し、Ｘは塩素、フ
ッ素またはシアノアミノであり、Ｈａｌは塩素またはフ
ッ素であり、ＲA は水素または１ないし４個の炭素原子
を有するアルキル、例えばメチルまたはメチル──これ
はフェニルまたはフェニル（これはスルホ、カルボキ
シ、メチル、エチル、メトキシおよびエトキシよりなる
群から選ばれた１または２個の置換基により置換されて
いる）により置換されていてもよい──であり、好まし
くは水素でありそしてＲB は１ないし４個の炭素原子を
有するアルキル、例えばメチルまたはメチル──これは
フェニルまたはフェニル（これはスルホ、カルボキシ、
メチル、エチル、メトキシおよびエトキシよりなる群か
ら選ばれた１または２個の置換基により置換されてい
る）により置換されていてもよい──であるか、または
モノスルホフェニルまたはジスルホフェニル、好ましく
は３- スルホフェニルであるか、またはＲA およびＲB
は窒素原子と共に４ないし７個の炭素原子、好ましくは
５個の炭素原子を有するアルキレンを有するか、または
１ないし４個の炭素原子を有する２個のアルキレンおよ
び別のヘテロ基、例えば- Ｏ- または- ＮＨ- を有する
飽和複素環式残基、例えばＮ- ピペリジノ、Ｎ- ピペラ
ジノまたは、好ましくはＮ- モルホリノ残基である〕で
示される基である］。
ッ素またはシアノアミノであり、Ｈａｌは塩素またはフ
ッ素であり、ＲA は水素または１ないし４個の炭素原子
を有するアルキル、例えばメチルまたはメチル──これ
はフェニルまたはフェニル（これはスルホ、カルボキ
シ、メチル、エチル、メトキシおよびエトキシよりなる
群から選ばれた１または２個の置換基により置換されて
いる）により置換されていてもよい──であり、好まし
くは水素でありそしてＲB は１ないし４個の炭素原子を
有するアルキル、例えばメチルまたはメチル──これは
フェニルまたはフェニル（これはスルホ、カルボキシ、
メチル、エチル、メトキシおよびエトキシよりなる群か
ら選ばれた１または２個の置換基により置換されてい
る）により置換されていてもよい──であるか、または
モノスルホフェニルまたはジスルホフェニル、好ましく
は３- スルホフェニルであるか、またはＲA およびＲB
は窒素原子と共に４ないし７個の炭素原子、好ましくは
５個の炭素原子を有するアルキレンを有するか、または
１ないし４個の炭素原子を有する２個のアルキレンおよ
び別のヘテロ基、例えば- Ｏ- または- ＮＨ- を有する
飽和複素環式残基、例えばＮ- ピペリジノ、Ｎ- ピペラ
ジノまたは、好ましくはＮ- モルホリノ残基である〕で
示される基である］。
【００１１】スルホ基は一般式 -ＳＯ3 Ｍで示される基
であり、カルボキシ基は一般式 -ＣＯＯＭで示される基
であり、ホスファト基は一般式 -ＯＰＯ3 Ｍ2 で示され
る基であり、スルファト基は一般式 -ＯＳＯ3 Ｍで示さ
れる基でありそしてチオスルファト基は一般式 -Ｓ- Ｓ
Ｏ3 Ｍで示される基である。
であり、カルボキシ基は一般式 -ＣＯＯＭで示される基
であり、ホスファト基は一般式 -ＯＰＯ3 Ｍ2 で示され
る基であり、スルファト基は一般式 -ＯＳＯ3 Ｍで示さ
れる基でありそしてチオスルファト基は一般式 -Ｓ- Ｓ
Ｏ3 Ｍで示される基である。
【００１２】一般式（１）、（２）および（３）におい
て、基 -ＳＯ2 -Ｙは、好ましくはベンゼン環において
メタ- 位、特に好ましくはパラ- 位にある。一般式
（１）の染料は、文献中にすでに記載されており、例え
ば米国特許第２，６５７，２０５号明細書および特開昭
５８- １６０３６２号公報および米国特許第４２５７７
７０号明細書およびその中に引用されている文献から公
知である。一般式（２）のモノアゾ染料の一部はすでに
記載されており、例えば欧州特許出願公開第００４０８
０６号明細書中に記載されているか、またはそこで示さ
れた記載に従って合成することができる。一般式（３）
の染料は、同様に文献から公知であり、例えば欧州特許
出願公開第００３２１８７号明細書および欧州特許出願
公開第０５４２２１４号明細書およびドイツ特許第２７
４８９６５号明細書から公知であるか、または対応する
ジアゾおよびカップリング成分のカップリングに関する
公知の方法に従って製造することができる。
て、基 -ＳＯ2 -Ｙは、好ましくはベンゼン環において
メタ- 位、特に好ましくはパラ- 位にある。一般式
（１）の染料は、文献中にすでに記載されており、例え
ば米国特許第２，６５７，２０５号明細書および特開昭
５８- １６０３６２号公報および米国特許第４２５７７
７０号明細書およびその中に引用されている文献から公
知である。一般式（２）のモノアゾ染料の一部はすでに
記載されており、例えば欧州特許出願公開第００４０８
０６号明細書中に記載されているか、またはそこで示さ
れた記載に従って合成することができる。一般式（３）
の染料は、同様に文献から公知であり、例えば欧州特許
出願公開第００３２１８７号明細書および欧州特許出願
公開第０５４２２１４号明細書およびドイツ特許第２７
４８９６５号明細書から公知であるか、または対応する
ジアゾおよびカップリング成分のカップリングに関する
公知の方法に従って製造することができる。
【００１３】一般式（１）、（２）および（３）におけ
るジアゾ成分の残基の例は、３- （β- スルファトエチ
ルスルホニル）フェニルおよび４- （β- スルファトエ
チルスルホニル）フェニルならびにそれらのビニルスル
ホニル、β- クロロエチルスルホニルおよびβ- チオス
ルファトエチルスルホニルおよびβ- ホスファトエチル
スルホニル誘導体であり、これらのうち、４- （β- ス
ルファトエチルスルホニル）フェニルおよび４- ビニル
スルホニルフェニルが好ましい。
るジアゾ成分の残基の例は、３- （β- スルファトエチ
ルスルホニル）フェニルおよび４- （β- スルファトエ
チルスルホニル）フェニルならびにそれらのビニルスル
ホニル、β- クロロエチルスルホニルおよびβ- チオス
ルファトエチルスルホニルおよびβ- ホスファトエチル
スルホニル誘導体であり、これらのうち、４- （β- ス
ルファトエチルスルホニル）フェニルおよび４- ビニル
スルホニルフェニルが好ましい。
【００１４】一般式（２）の染料における一般式（５）
【００１５】
【化１２】 で示される残基の例は、２- スルホフェニル、３- スル
ホフェニル、４- スルホフェニル、２- カルボキシフェ
ニル、３- カルボキシフェニル、４- カルボキシフェニ
ル、３- スルホ- ４- メチルフェニル、２，５- ジスル
ホフェニル、２-カルボキシ- ５- スルホフェニル、
３，５- ジカルボキシフェニル、２，３- ジカルボキシ
フェニル、２，５- ジカルボキシフェニル、２- スルホ
- ４- メトキシフェニルおよび４- スルホ- ２，５- ジ
メトキシフェニルである。
ホフェニル、４- スルホフェニル、２- カルボキシフェ
ニル、３- カルボキシフェニル、４- カルボキシフェニ
ル、３- スルホ- ４- メチルフェニル、２，５- ジスル
ホフェニル、２-カルボキシ- ５- スルホフェニル、
３，５- ジカルボキシフェニル、２，３- ジカルボキシ
フェニル、２，５- ジカルボキシフェニル、２- スルホ
- ４- メトキシフェニルおよび４- スルホ- ２，５- ジ
メトキシフェニルである。
【００１６】一般式（３ｃ）の染料における残基Ｒの例
は、既に挙げたアルカノイルおよびベンゾイル基および
また既に挙げた２，４- ジ（シアノアミノ）- １，３，
５-トリアジン- ６- イルのほかに、２- クロロ- ４-
（３′- スルホフェニルアミノ）- １，３，５- トリア
ジン- ６- イル、２- フルオロ- ４- （３′- スルホフ
ェニルアミノ）- １，３，５- トリアジン- ６- イル、
２- シアノアミノ- ４- （３′- スルホフェニルアミ
ノ）- １，３，５- トリアジン- ６- イル、２-シアノ
アミノ- ４- （４′- スルホフェニルアミノ）- １，
３，５- トリアジン- ６- イル、２- クロロ- ４-
（４′- スルホフェニルアミノ）- １，３，５-トリア
ジン- ６- イル、２- フルオロ- ４- （４′- スルホフ
ェニルアミノ）-１，３，５- トリアジン- ６- イル、
２- フルオロ- ４- （２′- スルホフェニルアミノ）-
１，３，５- トリアジン- ６- イル、２- クロロ- ４-
（２′- スルホフェニルアミノ）- １，３，５- トリア
ジン- ６- イル、２- クロロ- ４-｛４′- ［７′-
（４″- β- スルファトエチルスルホニル）アゾ-
３′，６′- ジスルホ- ８′- ヒドロキシ- １′- ナフ
チル｝アミノ- １，３，５- トリアジン- ６- イル、２
- フルオロ- ４- ｛４′- ［７′- （４″- β- スルフ
ァトエチルスルホニル）アゾ- ３′，６′- ジスルホ-
８′- ヒドロキシ- １′- ナフチル｝アミノ- １，３，
５- トリアジン- ６- イルおよび２- フルオロ- ４-モ
ルホリノ- １，３，５- トリアジン- ６- イルである。
は、既に挙げたアルカノイルおよびベンゾイル基および
また既に挙げた２，４- ジ（シアノアミノ）- １，３，
５-トリアジン- ６- イルのほかに、２- クロロ- ４-
（３′- スルホフェニルアミノ）- １，３，５- トリア
ジン- ６- イル、２- フルオロ- ４- （３′- スルホフ
ェニルアミノ）- １，３，５- トリアジン- ６- イル、
２- シアノアミノ- ４- （３′- スルホフェニルアミ
ノ）- １，３，５- トリアジン- ６- イル、２-シアノ
アミノ- ４- （４′- スルホフェニルアミノ）- １，
３，５- トリアジン- ６- イル、２- クロロ- ４-
（４′- スルホフェニルアミノ）- １，３，５-トリア
ジン- ６- イル、２- フルオロ- ４- （４′- スルホフ
ェニルアミノ）-１，３，５- トリアジン- ６- イル、
２- フルオロ- ４- （２′- スルホフェニルアミノ）-
１，３，５- トリアジン- ６- イル、２- クロロ- ４-
（２′- スルホフェニルアミノ）- １，３，５- トリア
ジン- ６- イル、２- クロロ- ４-｛４′- ［７′-
（４″- β- スルファトエチルスルホニル）アゾ-
３′，６′- ジスルホ- ８′- ヒドロキシ- １′- ナフ
チル｝アミノ- １，３，５- トリアジン- ６- イル、２
- フルオロ- ４- ｛４′- ［７′- （４″- β- スルフ
ァトエチルスルホニル）アゾ- ３′，６′- ジスルホ-
８′- ヒドロキシ- １′- ナフチル｝アミノ- １，３，
５- トリアジン- ６- イルおよび２- フルオロ- ４-モ
ルホリノ- １，３，５- トリアジン- ６- イルである。
【００１７】一般式（１）の染料および一般式（２）の
染料は、両方共、特にこれら染料が同一の発色団を有す
る場合、Ｙの定義の範囲内の異なる繊維反応性基- ＳＯ
2 -Ｙを有していてもよい。特に染料混合物は、同一の
発色団を有する一般式（１）の染料および／または同一
の発色団を有する一般式（２）の染料──これらの場合
繊維反応性基- ＳＯ2 - Ｙは同一の発色団を有する染料
において一方ではビニルスルホニル基でありそして他方
ではβ- クロロエチルスルホニルまたはβ- チオスルフ
ァトエチルスルホニルまたは、好ましくはβ- スルファ
トエチルスルホニル基である──を含んでいてもよい。
染料混合物が、このような染料成分をビニルスルホニル
染料の形で含有するなら、そのビニルスルホニル染料対
各β- クロロ- またはβ- チオスルファト- またはβ-
スルファトエチルスルホニル染料の比率は、それら染料
発色団に対し約３０モル％までである。
染料は、両方共、特にこれら染料が同一の発色団を有す
る場合、Ｙの定義の範囲内の異なる繊維反応性基- ＳＯ
2 -Ｙを有していてもよい。特に染料混合物は、同一の
発色団を有する一般式（１）の染料および／または同一
の発色団を有する一般式（２）の染料──これらの場合
繊維反応性基- ＳＯ2 - Ｙは同一の発色団を有する染料
において一方ではビニルスルホニル基でありそして他方
ではβ- クロロエチルスルホニルまたはβ- チオスルフ
ァトエチルスルホニルまたは、好ましくはβ- スルファ
トエチルスルホニル基である──を含んでいてもよい。
染料混合物が、このような染料成分をビニルスルホニル
染料の形で含有するなら、そのビニルスルホニル染料対
各β- クロロ- またはβ- チオスルファト- またはβ-
スルファトエチルスルホニル染料の比率は、それら染料
発色団に対し約３０モル％までである。
【００１８】この場合、ビニルスルホニル染料対β- ス
ルファトエチルスルホニル染料のモル比が２：９８ない
し３０：７０である染料混合物が好ましい。本発明の染
料混合物は、固体または液体（溶解した）の形で配合物
として存在しうる。これら染料混合物は、一般に水溶性
および、特に繊維反応性染料の場合慣用の電解質塩、例
えば塩化ナトリウム、塩化カリウムおよび硫酸ナトリウ
ムを含有しそしてまた市販染料において慣用の助剤、例
えば水溶液中のｐＨを３ないし７に設定することができ
る緩衝物質、例えば酢酸ナトリウム、ホウ酸ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、リン酸二水素ナトリウムおよ
びリン酸水素二ナトリウム、または固体の場合は少量の
乾燥剤等を含有していてもよい。あるいはこれら染料混
合物が、液状の場合は水溶液（捺染ペ−ストにおいて慣
用のような糊剤をも含む）状やこれら組成物の耐久性を
保証する物質、例えば防カビ剤を含有していてもよい。
ルファトエチルスルホニル染料のモル比が２：９８ない
し３０：７０である染料混合物が好ましい。本発明の染
料混合物は、固体または液体（溶解した）の形で配合物
として存在しうる。これら染料混合物は、一般に水溶性
および、特に繊維反応性染料の場合慣用の電解質塩、例
えば塩化ナトリウム、塩化カリウムおよび硫酸ナトリウ
ムを含有しそしてまた市販染料において慣用の助剤、例
えば水溶液中のｐＨを３ないし７に設定することができ
る緩衝物質、例えば酢酸ナトリウム、ホウ酸ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、リン酸二水素ナトリウムおよ
びリン酸水素二ナトリウム、または固体の場合は少量の
乾燥剤等を含有していてもよい。あるいはこれら染料混
合物が、液状の場合は水溶液（捺染ペ−ストにおいて慣
用のような糊剤をも含む）状やこれら組成物の耐久性を
保証する物質、例えば防カビ剤を含有していてもよい。
【００１９】一般に本発明の染料混合物は、染料粉末ま
たは組成物に対し１０ないし８０重量％の濃度標準化希
釈電解質塩を含有する染料粉末として存在している。こ
れら染料粉末は、さらに上記の緩衝物質を染料粉末に対
し５％までの全量で含有していてもよい。本発明の染料
混合物が、水溶液の形で存在しているなら、これら水溶
液中の全染料含有率は、約５０重量％まで、例えば５な
いし５０重量％であって、これら水溶液の電解質塩含有
率は、水溶液に対し１０重量％以下であり、水溶液（液
状組成物）は、一般に上記緩衝物質を５重量％まで、好
ましくは２重量％までの量で含有していてもよい。
たは組成物に対し１０ないし８０重量％の濃度標準化希
釈電解質塩を含有する染料粉末として存在している。こ
れら染料粉末は、さらに上記の緩衝物質を染料粉末に対
し５％までの全量で含有していてもよい。本発明の染料
混合物が、水溶液の形で存在しているなら、これら水溶
液中の全染料含有率は、約５０重量％まで、例えば５な
いし５０重量％であって、これら水溶液の電解質塩含有
率は、水溶液に対し１０重量％以下であり、水溶液（液
状組成物）は、一般に上記緩衝物質を５重量％まで、好
ましくは２重量％までの量で含有していてもよい。
【００２０】本発明の染料混合物は、慣用の方法で、例
えば個々の染料を所要の割合で機械的に混合してまた
は、慣用のジアゾ化およびカップリング反応による合成
によりジアゾおよびカップリング成分の適当な混合物を
当業者間で周知の方法でそしてこのために必要な量割合
で使用して製造することができる。例えば１- アミノ-
８- ナフト−ル- ３，６- ジスルホン酸を適当に過剰
の、一般式（６）
えば個々の染料を所要の割合で機械的に混合してまた
は、慣用のジアゾ化およびカップリング反応による合成
によりジアゾおよびカップリング成分の適当な混合物を
当業者間で周知の方法でそしてこのために必要な量割合
で使用して製造することができる。例えば１- アミノ-
８- ナフト−ル- ３，６- ジスルホン酸を適当に過剰
の、一般式（６）
【００２１】
【化１３】 （式中、Ｙは前記と同一の意味を有する）で示されるア
ミンのジアゾニウム塩と０．３ないし２．５のｐＨおよ
び０ないし２０℃の温度において反応させて一般式（３
ｂ）の前記モノアゾ化合物を得、次にｐＨを４ないし７
に高め、バッチに一般式（７）
ミンのジアゾニウム塩と０．３ないし２．５のｐＨおよ
び０ないし２０℃の温度において反応させて一般式（３
ｂ）の前記モノアゾ化合物を得、次にｐＨを４ないし７
に高め、バッチに一般式（７）
【００２２】
【化１４】 （式中、Ｍ、Ｒ0 Ｒ1 およびＲ2 は前記と同一の意味を
有する）で示される化合物を添加しそしてカップリング
反応を４ないし７、好ましくは５ないし６のｐＨおよび
０ないし２０℃の温度において完了させて一般式（１）
および（２）のアゾ染料を得るようにして実施すること
ができる。本発明の染料混合物は、化学的手段により、
一般式（３ｂ）および（７）の出発化合物を水に溶解し
て（またはこれら成分の水溶液を互いにに混合して）、
互いに機械的に混合し、適量の、一般式（６）のアミン
のジアゾニウム塩を添加しそしてカップリング反応を３
ないし７、好ましくは４ないし６のｐＨおよび０ないし
２０℃の温度において実施するようにして製造すること
もできる。
有する）で示される化合物を添加しそしてカップリング
反応を４ないし７、好ましくは５ないし６のｐＨおよび
０ないし２０℃の温度において完了させて一般式（１）
および（２）のアゾ染料を得るようにして実施すること
ができる。本発明の染料混合物は、化学的手段により、
一般式（３ｂ）および（７）の出発化合物を水に溶解し
て（またはこれら成分の水溶液を互いにに混合して）、
互いに機械的に混合し、適量の、一般式（６）のアミン
のジアゾニウム塩を添加しそしてカップリング反応を３
ないし７、好ましくは４ないし６のｐＨおよび０ないし
２０℃の温度において実施するようにして製造すること
もできる。
【００２３】得られる染料混合物は、慣用の方法で、例
えば電解質塩、例えば塩化ナトリウム、塩化カリウムま
たは塩化リチウムを用いた塩析または噴霧乾燥により溶
液から単離することができる。
えば電解質塩、例えば塩化ナトリウム、塩化カリウムま
たは塩化リチウムを用いた塩析または噴霧乾燥により溶
液から単離することができる。
【００２４】本発明の染料混合物が、個々の染料を機械
的に混合して製造されるなら、その場合、染色技術にお
いてそして染色するために使用される染色組成物におい
て慣用の、必要な濃度標準化希釈剤、粉立ち防止剤また
は別の助剤が混合操作の間に添加される。
的に混合して製造されるなら、その場合、染色技術にお
いてそして染色するために使用される染色組成物におい
て慣用の、必要な濃度標準化希釈剤、粉立ち防止剤また
は別の助剤が混合操作の間に添加される。
【００２５】一般式（２）の化合物のうち、一般式（２
Ａ）
Ａ）
【００２６】
【化１５】 （式中、Ｍ、Ｙ、Ｒ1 およびＲ2 は前記と同一の意味を
有しそしてフルオロトリアジニルアミノ残基は２- 位ま
たは３- 位において８- ヒドロキシナフタリン残基に結
合している）で示される化合物は、従来文献に記載され
ておらず、それゆえ新規である。それゆえ本発明は、一
方で一般式（２Ａ）のモノアゾ化合物、その製法および
その化合物を染料として使用する方法にも関する。
有しそしてフルオロトリアジニルアミノ残基は２- 位ま
たは３- 位において８- ヒドロキシナフタリン残基に結
合している）で示される化合物は、従来文献に記載され
ておらず、それゆえ新規である。それゆえ本発明は、一
方で一般式（２Ａ）のモノアゾ化合物、その製法および
その化合物を染料として使用する方法にも関する。
【００２７】一般式（２Ａ）の化合物は、本発明により
一般式（６）の化合物を慣用および公知の方法で（例え
ば塩酸を含有する溶液中でアルカリ金属亜硝酸塩により
２以下のｐＨおよび−５℃ないし＋１０℃の温度におい
て）ジアゾ化しそして得られるジアゾニウム塩を一般式
（７Ａ）
一般式（６）の化合物を慣用および公知の方法で（例え
ば塩酸を含有する溶液中でアルカリ金属亜硝酸塩により
２以下のｐＨおよび−５℃ないし＋１０℃の温度におい
て）ジアゾ化しそして得られるジアゾニウム塩を一般式
（７Ａ）
【００２８】
【化１６】 （式中、Ｍ、Ｒ1 およびＲ2 は前記の意味を有しそして
フルオロトリアジニルアミノ残基は２- 位または３- 位
において８- ヒドロキシナフタリン残基に結合してい
る）で示される化合物と３ないし７、好ましくは４ない
し６のｐＨおよび０ないし２０℃の温度においてカップ
リングするか、あるいは一般式（８）
フルオロトリアジニルアミノ残基は２- 位または３- 位
において８- ヒドロキシナフタリン残基に結合してい
る）で示される化合物と３ないし７、好ましくは４ない
し６のｐＨおよび０ないし２０℃の温度においてカップ
リングするか、あるいは一般式（８）
【００２９】
【化１７】 （式中、ＹおよびＭは前記の意味を有しそしてジフルオ
ロトリアジニルアミノ残基基は２- 位または３- 位にお
いて８- ヒドロキシ- ６- スルホナフタリン残基に結合
している）で示される化合物を一般式（９）
ロトリアジニルアミノ残基基は２- 位または３- 位にお
いて８- ヒドロキシ- ６- スルホナフタリン残基に結合
している）で示される化合物を一般式（９）
【００３０】
【化１８】 （式中、Ｍ、Ｒ1 およびＲ2 は前記の意味を有する）で
示される化合物と２ないし７、好ましくは３ないし６の
ｐＨおよび５ないし２０℃、好ましくは５ないし１０℃
の温度において反応させるか、あるいは一般式（１０）
示される化合物と２ないし７、好ましくは３ないし６の
ｐＨおよび５ないし２０℃、好ましくは５ないし１０℃
の温度において反応させるか、あるいは一般式（１０）
【００３１】
【化１９】 （式中、Ｍ、Ｒ1 およびＲ2 は前記の意味を有する）で
示される化合物を４ないし７、好ましくは５ないし６の
ｐＨおよび−５℃ないし＋２０℃、好ましくは０ないし
１０℃の温度において一般式（１１）
示される化合物を４ないし７、好ましくは５ないし６の
ｐＨおよび−５℃ないし＋２０℃、好ましくは０ないし
１０℃の温度において一般式（１１）
【００３２】
【化２０】 （式中、ＭおよびＹは前記の意味を有しそして遊離アミ
ノ基は２- 位または３-位において８- ヒドロキシ- ６-
スルホナフタリン残基に結合している）で示される化
合物と反応させることにより製造することができる。
ノ基は２- 位または３-位において８- ヒドロキシ- ６-
スルホナフタリン残基に結合している）で示される化
合物と反応させることにより製造することができる。
【００３３】一般式（７Ａ）の出発化合物は、ドイツ特
許出願公開第２７４６１０９号明細書中に記載されてい
る方法に従ってトリフルオロトリアジンを一般式（９）
のアミノ化合物と反応させ、そして得られる一般式（１
０）のジフルオロトリアジニルアミノ化合物を２- また
は３- アミノ- ６- スルホ- ８- ナフト−ルと０ないし
２０℃、好ましくは５ないし１０℃の温度および２ない
し７、好ましくは３ないし６．５のｐＨにおいて反応さ
せることにより製造することができる。一般式（８）の
出発化合物は、２- または３- アミノ- ６- スルホ- ８
- ナフト−ルを一般式（６）のアミンのジアゾニウム塩
とカップリングさせて得られるアゾ化合物をフッ化シア
ヌル（トリフルオロトリアジン）と０ないし５℃の温度
および２ないし７、好ましくは３ないし６のｐＨにおい
て反応させて製造することができる。
許出願公開第２７４６１０９号明細書中に記載されてい
る方法に従ってトリフルオロトリアジンを一般式（９）
のアミノ化合物と反応させ、そして得られる一般式（１
０）のジフルオロトリアジニルアミノ化合物を２- また
は３- アミノ- ６- スルホ- ８- ナフト−ルと０ないし
２０℃、好ましくは５ないし１０℃の温度および２ない
し７、好ましくは３ないし６．５のｐＨにおいて反応さ
せることにより製造することができる。一般式（８）の
出発化合物は、２- または３- アミノ- ６- スルホ- ８
- ナフト−ルを一般式（６）のアミンのジアゾニウム塩
とカップリングさせて得られるアゾ化合物をフッ化シア
ヌル（トリフルオロトリアジン）と０ないし５℃の温度
および２ないし７、好ましくは３ないし６のｐＨにおい
て反応させて製造することができる。
【００３４】一般式（２Ａ）の本発明によるモノアゾ化
合物は、非常に良好な染料特性を有する。繊維反応性染
料に関して技術的に慣用の適用および固着法により使用
する場合、これら化合物は、ヒドロキシ- および／また
はカルボキシアミド- 含有繊維材料上に著しく堅牢な染
色および捺染を橙色ないし褐色色調で与える。
合物は、非常に良好な染料特性を有する。繊維反応性染
料に関して技術的に慣用の適用および固着法により使用
する場合、これら化合物は、ヒドロキシ- および／また
はカルボキシアミド- 含有繊維材料上に著しく堅牢な染
色および捺染を橙色ないし褐色色調で与える。
【００３５】ヒドロキシ- 含有繊維材料は、天然または
合成ヒドロキシ- 含有繊維材料、例えばセルロ−ス繊維
材料──これには紙の形のものが包含される──または
その再生生成物およびポリビニルアルコールである。セ
ルロース繊維材料は、好ましくは木綿であるが、別の植
物繊維、例えばリンネル、麻、ジュートおよびラミー繊
維でもよい。再生セルロース繊維は、例えばステープル
ビスコースおよびフィラメントビスコースである。
合成ヒドロキシ- 含有繊維材料、例えばセルロ−ス繊維
材料──これには紙の形のものが包含される──または
その再生生成物およびポリビニルアルコールである。セ
ルロース繊維材料は、好ましくは木綿であるが、別の植
物繊維、例えばリンネル、麻、ジュートおよびラミー繊
維でもよい。再生セルロース繊維は、例えばステープル
ビスコースおよびフィラメントビスコースである。
【００３６】カルボキシアミド- 含有繊維材料の例は、
合成および天然ポリアミドまたはポリウレタン繊維、例
えば羊毛および別の動物毛、絹、皮革、ナイロン- ６，
６、ナイロン- ６、ナイロン- １１およびナイロン- ４
である。
合成および天然ポリアミドまたはポリウレタン繊維、例
えば羊毛および別の動物毛、絹、皮革、ナイロン- ６，
６、ナイロン- ６、ナイロン- １１およびナイロン- ４
である。
【００３７】一般式（１）および（２）の染料からなる
本発明の混合物は、ヒドロキシ- および／またはカルボ
キシアミド- 含有繊維材料を、繊維反応性染料に関する
技術における多数の文献中に示されている適用および固
着方法により濃い黒色色調で良好なカラービルドアップ
および非固着染料分に関する良好な洗出能を以て染色す
る。
本発明の混合物は、ヒドロキシ- および／またはカルボ
キシアミド- 含有繊維材料を、繊維反応性染料に関する
技術における多数の文献中に示されている適用および固
着方法により濃い黒色色調で良好なカラービルドアップ
および非固着染料分に関する良好な洗出能を以て染色す
る。
【００３８】それゆえ本発明は他方では、一般式（２
Ａ）の新規なモノアゾ化合物および本発明の染料混合物
を、ヒドロキシ- および／またはカルボキシアミド- 含
有繊維材料を染色（捺染をも包含する）するために使用
する方法および一般式（２Ａ）の新規染料または本発明
の染料混合物を使用してこのような繊維材料を染色する
方法において、染料（染料混合物）を、溶解した形でこ
のような繊維材料に適用し、そして染料をアルカリの作
用によりまたは加熱によりまたはその両方の手段により
このような材料上に固着してこのような材料を染色する
方法に関する。
Ａ）の新規なモノアゾ化合物および本発明の染料混合物
を、ヒドロキシ- および／またはカルボキシアミド- 含
有繊維材料を染色（捺染をも包含する）するために使用
する方法および一般式（２Ａ）の新規染料または本発明
の染料混合物を使用してこのような繊維材料を染色する
方法において、染料（染料混合物）を、溶解した形でこ
のような繊維材料に適用し、そして染料をアルカリの作
用によりまたは加熱によりまたはその両方の手段により
このような材料上に固着してこのような材料を染色する
方法に関する。
【００３９】本発明の染料および染料混合物の適用は、
繊維反応性染料に関して公知の適用技術により繊維材料
を染色および捺染する、一般的に公知の方法により実施
される。本発明による染料混合物中の染料は、互いに著
しい相容性を有するから、本発明の染料混合物は、有利
には吸尽染色法において使用してもよい。染料混合物
を、大浴から吸尽染色法により、例えば４０ないし１０
５℃の温度、所望により１３０℃までの温度において過
圧下および、所望により慣用の染色助剤の存在下に酸結
合剤および、所望により中性塩、例えば塩化ナトリウム
または硫酸ナトリウムを用いてセルロ−ス繊維に適用し
て、非常に良好なカラーイールドでそして優れたカラー
ビルドアップおよび一定の色調を以て染色を形成する。
この場合材料を熱浴中に導入し、この浴を所望の染色温
度に徐々に加熱しそして染色法をその温度において完了
させるように実施してもよい。染料混合物の吸尽を促進
する中性塩は、所望なら、実際の染色温度に到達直後浴
に添加してもよい。
繊維反応性染料に関して公知の適用技術により繊維材料
を染色および捺染する、一般的に公知の方法により実施
される。本発明による染料混合物中の染料は、互いに著
しい相容性を有するから、本発明の染料混合物は、有利
には吸尽染色法において使用してもよい。染料混合物
を、大浴から吸尽染色法により、例えば４０ないし１０
５℃の温度、所望により１３０℃までの温度において過
圧下および、所望により慣用の染色助剤の存在下に酸結
合剤および、所望により中性塩、例えば塩化ナトリウム
または硫酸ナトリウムを用いてセルロ−ス繊維に適用し
て、非常に良好なカラーイールドでそして優れたカラー
ビルドアップおよび一定の色調を以て染色を形成する。
この場合材料を熱浴中に導入し、この浴を所望の染色温
度に徐々に加熱しそして染色法をその温度において完了
させるように実施してもよい。染料混合物の吸尽を促進
する中性塩は、所望なら、実際の染色温度に到達直後浴
に添加してもよい。
【００４０】同様に、セルロース繊維に関する慣用の捺
染法──これは一段階法で、例えば重炭酸ナトリウムま
たは他の酸結合剤および着色剤を含有する捺染ペ−スト
を用いて捺染し、次に１００ないし１０３℃において蒸
熱して実施するかまたは二段階法で、例えば着色剤を含
有する中性または弱酸性捺染ペーストを用いて捺染し、
次に捺染材料を熱い電解質- 含有アルカリ性浴に通すか
またはアルカリ性電解質- 含有パジング液を用いてオー
バーパジングし、その後この処理した材料をバッチング
させるかまたは次に蒸熱するかまたは次に乾熱により処
理して固着させて実施することができる──は、十分に
明瞭な輪郭および明確な白色地を有する濃い捺染物を形
成する。捺染の成果は、固着条件の変更により著しくは
影響されない。染色におけるばかりでなく、捺染におい
ても、本発明の染料混合物を用いて得られる固着度は、
非常に高い。慣用の熱固着法により乾熱により固着する
場合、１２０ないし２００℃の熱風が使用される。１０
１ないし１０３℃における慣用の蒸気のほかに、過熱蒸
気および１６０℃までの温度を有する高圧蒸気を使用す
ることもできる。
染法──これは一段階法で、例えば重炭酸ナトリウムま
たは他の酸結合剤および着色剤を含有する捺染ペ−スト
を用いて捺染し、次に１００ないし１０３℃において蒸
熱して実施するかまたは二段階法で、例えば着色剤を含
有する中性または弱酸性捺染ペーストを用いて捺染し、
次に捺染材料を熱い電解質- 含有アルカリ性浴に通すか
またはアルカリ性電解質- 含有パジング液を用いてオー
バーパジングし、その後この処理した材料をバッチング
させるかまたは次に蒸熱するかまたは次に乾熱により処
理して固着させて実施することができる──は、十分に
明瞭な輪郭および明確な白色地を有する濃い捺染物を形
成する。捺染の成果は、固着条件の変更により著しくは
影響されない。染色におけるばかりでなく、捺染におい
ても、本発明の染料混合物を用いて得られる固着度は、
非常に高い。慣用の熱固着法により乾熱により固着する
場合、１２０ないし２００℃の熱風が使用される。１０
１ないし１０３℃における慣用の蒸気のほかに、過熱蒸
気および１６０℃までの温度を有する高圧蒸気を使用す
ることもできる。
【００４１】セルロース繊維材料上に本発明の染料混合
物を固着させる酸結合剤は、例えば、無機または有機酸
のアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水溶性の塩基
性塩および加熱の際アルカリを遊離する化合物である。
特に適するのは、弱ないし中無機または有機酸のアルカ
リ金属水酸化物およびアルカリ金属塩であり、その際好
ましいアルカリ金属化合物は、ナトリウム化合物および
カリウム化合物である。このような酸結合剤の例は、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、重
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ギ酸ナトリウム、リン
酸二水素ナトリウムおよびリン酸水素二ナトリウムであ
る。
物を固着させる酸結合剤は、例えば、無機または有機酸
のアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水溶性の塩基
性塩および加熱の際アルカリを遊離する化合物である。
特に適するのは、弱ないし中無機または有機酸のアルカ
リ金属水酸化物およびアルカリ金属塩であり、その際好
ましいアルカリ金属化合物は、ナトリウム化合物および
カリウム化合物である。このような酸結合剤の例は、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、重
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ギ酸ナトリウム、リン
酸二水素ナトリウムおよびリン酸水素二ナトリウムであ
る。
【００４２】本発明による一般式（２Ａ）の化合物は、
染料混合物に関する前記と同一の方法で染色および捺染
において使用することができる。酸結合剤を用いて熱を
作用させてまたは作用させずに染料を処理することによ
り、染料をセルロース繊維に化学的に結合させ、特にセ
ルロース染色物は、染料の非固着分を除去するためのゆ
すぎによる慣用の後処理を施した後、優れた湿潤堅牢性
を示す。何となれば特に非固着染料分は、それらの良好
な冷水溶性のために容易に洗去されるからである。
染料混合物に関する前記と同一の方法で染色および捺染
において使用することができる。酸結合剤を用いて熱を
作用させてまたは作用させずに染料を処理することによ
り、染料をセルロース繊維に化学的に結合させ、特にセ
ルロース染色物は、染料の非固着分を除去するためのゆ
すぎによる慣用の後処理を施した後、優れた湿潤堅牢性
を示す。何となれば特に非固着染料分は、それらの良好
な冷水溶性のために容易に洗去されるからである。
【００４３】ポリウレタンおよびポリアミド繊維の染色
は、通常酸性媒体から実施される。例えば染浴に、所望
のｐＨをもたらすために、酢酸および／または硫酸アン
モニウムまたは酢酸および酢酸アンモニウムまたは酢酸
ナトリウムを含有していてもよい。適度な均染性を有す
る染色物を得るために、慣用の均染助剤、例えば塩化シ
アヌルと３倍モル量のアミノベンゼンスルホン酸または
アミノナフタリンスルホン酸との反応生成物または、例
えばステアリルアミンとエチレンオキシドとの反応生成
物を主成分とする該剤を添加することが推奨される。一
般に、染色されるべき材料を浴中に約４０℃の温度にお
いて導入し、その中で数時間揺動させ、次に染浴を所望
の弱酸性、好ましくは弱酢酸酸性ｐＨに調節しそして実
際の染色を６０ないし９８℃の温度において実施する。
しかし染色を沸とう温度または１２０℃までの温度（過
圧下）において実施することもできる。
は、通常酸性媒体から実施される。例えば染浴に、所望
のｐＨをもたらすために、酢酸および／または硫酸アン
モニウムまたは酢酸および酢酸アンモニウムまたは酢酸
ナトリウムを含有していてもよい。適度な均染性を有す
る染色物を得るために、慣用の均染助剤、例えば塩化シ
アヌルと３倍モル量のアミノベンゼンスルホン酸または
アミノナフタリンスルホン酸との反応生成物または、例
えばステアリルアミンとエチレンオキシドとの反応生成
物を主成分とする該剤を添加することが推奨される。一
般に、染色されるべき材料を浴中に約４０℃の温度にお
いて導入し、その中で数時間揺動させ、次に染浴を所望
の弱酸性、好ましくは弱酢酸酸性ｐＨに調節しそして実
際の染色を６０ないし９８℃の温度において実施する。
しかし染色を沸とう温度または１２０℃までの温度（過
圧下）において実施することもできる。
【００４４】
【実施例】以下の例は、本発明を説明するためのもので
ある。特記しない限り、部および百分率は重量に関す
る。重量部対容量部は、キログラム対リットルと同じ関
係を有する。
ある。特記しない限り、部および百分率は重量に関す
る。重量部対容量部は、キログラム対リットルと同じ関
係を有する。
【００４５】例中で式により記載した染料は、遊離酸の
形で示されている。しかし一般に染料は、それらのアル
カリ金属塩、例えばリチウム塩、ナトリウム塩またはカ
リウム塩の形で製造されそして単離されそしてそれらの
塩の形で染色に使用される。同様に以下の例、特に表例
中で遊離酸の形で挙げた出発化合物及び成分は、そのま
ままたはそれらの塩、好ましくはアルカリ金属塩の形で
合成に使用することができる。 例 １ ２- アニリンスルホン酸３５．４部を２，４，６- トリ
フルオロ- １，３，５- トリアジン２９．８部とドイツ
特許出願公開第２７４６１０９号明細書中に記載の方法
に従って反応させる。その後２- アミノ- ８- ナフト−
ル- ６- スルホン酸４７部を混合物に攪拌下に添加し、
ｐＨを６にしそして反応を、水酸化リチウム水溶液によ
りこのｐＨを保ちながら、５ないし１０℃の温度におい
て約３時間完了させる。製造した化合物をナトリウムに
よる塩析により合成溶液から沈澱させそして濾別する。
形で示されている。しかし一般に染料は、それらのアル
カリ金属塩、例えばリチウム塩、ナトリウム塩またはカ
リウム塩の形で製造されそして単離されそしてそれらの
塩の形で染色に使用される。同様に以下の例、特に表例
中で遊離酸の形で挙げた出発化合物及び成分は、そのま
ままたはそれらの塩、好ましくはアルカリ金属塩の形で
合成に使用することができる。 例 １ ２- アニリンスルホン酸３５．４部を２，４，６- トリ
フルオロ- １，３，５- トリアジン２９．８部とドイツ
特許出願公開第２７４６１０９号明細書中に記載の方法
に従って反応させる。その後２- アミノ- ８- ナフト−
ル- ６- スルホン酸４７部を混合物に攪拌下に添加し、
ｐＨを６にしそして反応を、水酸化リチウム水溶液によ
りこのｐＨを保ちながら、５ないし１０℃の温度におい
て約３時間完了させる。製造した化合物をナトリウムに
よる塩析により合成溶液から沈澱させそして濾別する。
【００４６】このように製造した、カップリング成分と
して使用される化合物３- ［２′-フルオロ- ４′-
（２″- スルホフェニル）アミノ- １′，３′，５′-
トリアジン- ６′- イル］アミノ- ８- ナフト−ル- ６
- スルホン酸５０．７部を氷水８００容量部中に懸濁さ
せそしてこの懸濁液に、常法で製造した、４- （β- ス
ルファトエチルスルホニル）アニリン２８．１部のジア
ゾニウム塩の塩酸含有-水性懸濁液を３０分間にわたっ
て５ないし６のｐＨおよび０ないし１５℃の温度を保ち
ながら、攪拌下に添加する（ｐＨ範囲の保持は、炭酸ナ
トリウム水溶液の連続的添加により実施することができ
る）。その後混合物を約１時間攪拌し、ｐＨを７にし、
所望ならリン酸塩緩衝剤としてのリン酸水素ナトリウム
およびリン酸水素二ナトリウム若干部を添加しそして製
造された本発明のモノアゾ化合物を慣用の方法で噴霧乾
燥によりまたはアルカリ金属塩としての塩化ナトリウム
による塩析により単離する。この化合物は、遊離酸の形
で記載して式
して使用される化合物３- ［２′-フルオロ- ４′-
（２″- スルホフェニル）アミノ- １′，３′，５′-
トリアジン- ６′- イル］アミノ- ８- ナフト−ル- ６
- スルホン酸５０．７部を氷水８００容量部中に懸濁さ
せそしてこの懸濁液に、常法で製造した、４- （β- ス
ルファトエチルスルホニル）アニリン２８．１部のジア
ゾニウム塩の塩酸含有-水性懸濁液を３０分間にわたっ
て５ないし６のｐＨおよび０ないし１５℃の温度を保ち
ながら、攪拌下に添加する（ｐＨ範囲の保持は、炭酸ナ
トリウム水溶液の連続的添加により実施することができ
る）。その後混合物を約１時間攪拌し、ｐＨを７にし、
所望ならリン酸塩緩衝剤としてのリン酸水素ナトリウム
およびリン酸水素二ナトリウム若干部を添加しそして製
造された本発明のモノアゾ化合物を慣用の方法で噴霧乾
燥によりまたはアルカリ金属塩としての塩化ナトリウム
による塩析により単離する。この化合物は、遊離酸の形
で記載して式
【００４７】
【化２１】 を有し、非常に良好な繊維反応性染料特性を有しそし
て、本明細書中に記載の材料、例えば特にセルロ−ス繊
維材料、例えば木綿に適用する場合、染色および捺染を
濃い黄金橙色色調で与える。 例 ２ないし９ 次の表例中で、一般式（Ａ）
て、本明細書中に記載の材料、例えば特にセルロ−ス繊
維材料、例えば木綿に適用する場合、染色および捺染を
濃い黄金橙色色調で与える。 例 ２ないし９ 次の表例中で、一般式（Ａ）
【００４８】
【化２２】 に相当する本発明の別の新規なモノアゾ化合物を、それ
らの成分にもとづいて記載する。これら化合物は、本発
明の方法で、一般式（Ａ）から明らかな出発化合物（ジ
アゾ成分Ｄ- ＮＨ2 、２- または３- アミノ- ６- スル
ホ- ８- ナフト−ル、フッ化シアヌルおよび一般式Ｈ2
Ｎ- Ｒで示されるアニリン）から製造することができ
る。これら化合物は、非常に良好な繊維反応性染料特性
を有しそして本明細書中に挙げた材料、特にセルロース
繊維材料をそれぞれの表例中（この場合木綿に関して）
で示された色調で著しい色の濃さおよび良好な堅牢性で
もって染色する。
らの成分にもとづいて記載する。これら化合物は、本発
明の方法で、一般式（Ａ）から明らかな出発化合物（ジ
アゾ成分Ｄ- ＮＨ2 、２- または３- アミノ- ６- スル
ホ- ８- ナフト−ル、フッ化シアヌルおよび一般式Ｈ2
Ｎ- Ｒで示されるアニリン）から製造することができ
る。これら化合物は、非常に良好な繊維反応性染料特性
を有しそして本明細書中に挙げた材料、特にセルロース
繊維材料をそれぞれの表例中（この場合木綿に関して）
で示された色調で著しい色の濃さおよび良好な堅牢性で
もって染色する。
【００４９】
【表１】
【００５０】
【表２】 例 Ａ 一般式（１）──式中、両方の基- ＳＯ2 - Ｙが残基β
- スルファトエチルスルホニルを示し、その両方がアゾ
基に対するパラ- 位においてそれぞれのベンゼン環に結
合している──で示されるジスアゾ染料４０部および式
- スルファトエチルスルホニルを示し、その両方がアゾ
基に対するパラ- 位においてそれぞれのベンゼン環に結
合している──で示されるジスアゾ染料４０部および式
【００５１】
【化２３】 で示される染料１３部を相互に磨砕して均質な混合物を
得る。繊維反応性染料に関して慣用の方法により、例え
ば木綿に適用する場合、本発明の染料混合物は、良好な
堅牢性──そのうち、特に良好な洗濯堅牢性または繊維
材料に固着していない染料分の染色物からの良好な洗出
性を強調することができる──を有する濃い黒色染色お
よび捺染を与える。 例 Ｂ 一般式（１）──式中、両方の基- ＳＯ2 - Ｙが残基β
- スルファトエチルスルホニルを示し、その両方がアゾ
基に対するパラ- 位においてそれぞれのベンゼン環に結
合している──で示されるジスアゾ染料４０部および例
１のモノアゾ染料１３部を相互に磨砕して均質な混合物
を得る。繊維反応性染料に関して慣用の方法により、例
えば木綿に適用する場合、本発明の染料混合物は、良好
な堅牢性──そのうち、特に良好な洗濯堅牢性または繊
維材料に固着していない染料分の染色物からの良好な洗
出性を強調することができる──を有する濃い黒色染色
および捺染を与える。 例 Ｃ ４- （β- スルファトエチルスルホニル）アニリン３
７．８部を慣用の方法によりジアゾ化しそしてこの塩酸
含有- ジアゾニウム塩懸濁液を氷水６００部中１- アミ
ノ- ８- ナフト−ル- ３，６- ジスルホン酸３２部の懸
濁液中にかきまぜる。炭酸水素ナトリウムによりｐＨを
１ないし１．５に保ちながら、１０℃において４時間攪
拌を続行し、次に例１の方法に従って製造することがで
きる、化合物３- ［２′- フルオロ- ４′- （３″- ス
ルホフェニル）アミノ- １′，３′，５′- トリアジン
- ６′- イル］アミノ- ６- スルホ- ８- ナフト−ル１
７．８部を添加し、ｐＨを５ないし６に設定しそして混
合物を、このｐＨ範囲を保ちながら約５℃の温度におい
てにおいてさらに約３時間攪拌する。その後混合物を、
７のｐＨに調節し、所望ならリン酸塩緩衝剤若干部を添
加しそして染料混合物を噴霧乾燥により単離する。
得る。繊維反応性染料に関して慣用の方法により、例え
ば木綿に適用する場合、本発明の染料混合物は、良好な
堅牢性──そのうち、特に良好な洗濯堅牢性または繊維
材料に固着していない染料分の染色物からの良好な洗出
性を強調することができる──を有する濃い黒色染色お
よび捺染を与える。 例 Ｂ 一般式（１）──式中、両方の基- ＳＯ2 - Ｙが残基β
- スルファトエチルスルホニルを示し、その両方がアゾ
基に対するパラ- 位においてそれぞれのベンゼン環に結
合している──で示されるジスアゾ染料４０部および例
１のモノアゾ染料１３部を相互に磨砕して均質な混合物
を得る。繊維反応性染料に関して慣用の方法により、例
えば木綿に適用する場合、本発明の染料混合物は、良好
な堅牢性──そのうち、特に良好な洗濯堅牢性または繊
維材料に固着していない染料分の染色物からの良好な洗
出性を強調することができる──を有する濃い黒色染色
および捺染を与える。 例 Ｃ ４- （β- スルファトエチルスルホニル）アニリン３
７．８部を慣用の方法によりジアゾ化しそしてこの塩酸
含有- ジアゾニウム塩懸濁液を氷水６００部中１- アミ
ノ- ８- ナフト−ル- ３，６- ジスルホン酸３２部の懸
濁液中にかきまぜる。炭酸水素ナトリウムによりｐＨを
１ないし１．５に保ちながら、１０℃において４時間攪
拌を続行し、次に例１の方法に従って製造することがで
きる、化合物３- ［２′- フルオロ- ４′- （３″- ス
ルホフェニル）アミノ- １′，３′，５′- トリアジン
- ６′- イル］アミノ- ６- スルホ- ８- ナフト−ル１
７．８部を添加し、ｐＨを５ないし６に設定しそして混
合物を、このｐＨ範囲を保ちながら約５℃の温度におい
てにおいてさらに約３時間攪拌する。その後混合物を、
７のｐＨに調節し、所望ならリン酸塩緩衝剤若干部を添
加しそして染料混合物を噴霧乾燥により単離する。
【００５２】染料混合物は、ジスアゾ染料２，７- ジ
［４′- （β- スルファトエチルスルホニル）フェニル
アゾ］- ３，６- ジスルホ- １- アミノ- ８- ヒドロキ
シナフタリン８８部およびモノアゾ染料７- ［４′-
（β- スルファトエチルスルホニル）フェニルアゾ］-
６- スルホ- ３- アミノ- ［２″- フルオロ- ４″-
（３′′′- スルホフェニル）アミノ- １″，３″，
５″- トリアジン- ６″- イル］アミノ- ８- ヒドロキ
シナフタリン２８部を含有する。本発明の染料混合物
は、非常に良好な適用技術的性質を有しそして木綿を、
例えば繊維反応性染料に関して慣用の適用および固着法
により著しく濃い黒色色調で染色する。 例 Ｄ 例Ｃの方法を繰り返すが、ただしそこで使用されるフル
オロトリアジニルアミノナフト−ル化合物の代わりにカ
ップリング成分としての化合物３- ［２′- フルオロ-
４′- （２″- スルホフェニル）アミノ- １′，３′，
５′- トリアジン- ６′- イル］アミノ- ６- スルホ-
８- ナフト−ル２５部を使用する。
［４′- （β- スルファトエチルスルホニル）フェニル
アゾ］- ３，６- ジスルホ- １- アミノ- ８- ヒドロキ
シナフタリン８８部およびモノアゾ染料７- ［４′-
（β- スルファトエチルスルホニル）フェニルアゾ］-
６- スルホ- ３- アミノ- ［２″- フルオロ- ４″-
（３′′′- スルホフェニル）アミノ- １″，３″，
５″- トリアジン- ６″- イル］アミノ- ８- ヒドロキ
シナフタリン２８部を含有する。本発明の染料混合物
は、非常に良好な適用技術的性質を有しそして木綿を、
例えば繊維反応性染料に関して慣用の適用および固着法
により著しく濃い黒色色調で染色する。 例 Ｄ 例Ｃの方法を繰り返すが、ただしそこで使用されるフル
オロトリアジニルアミノナフト−ル化合物の代わりにカ
ップリング成分としての化合物３- ［２′- フルオロ-
４′- （２″- スルホフェニル）アミノ- １′，３′，
５′- トリアジン- ６′- イル］アミノ- ６- スルホ-
８- ナフト−ル２５部を使用する。
【００５３】木綿を、例えば技術的に慣用の染色および
捺染法により濃い黒色色調で染色する染料混合物が得ら
れる。 例 Ｅ 例Ｃの方法を繰り返すが、ただしそこで使用されるフル
オロトリアジニルアミノナフト−ル化合物の代わりにカ
ップリング成分としての化合物３- ［２′- フルオロ-
４′- （２″- スルホ- ４″- メチルフェニル）アミノ
- １′，３′，５′- トリアジン- ６′- イル］アミノ
- ６- スルホ- ８- ナフト−ル２３部を使用する。
捺染法により濃い黒色色調で染色する染料混合物が得ら
れる。 例 Ｅ 例Ｃの方法を繰り返すが、ただしそこで使用されるフル
オロトリアジニルアミノナフト−ル化合物の代わりにカ
ップリング成分としての化合物３- ［２′- フルオロ-
４′- （２″- スルホ- ４″- メチルフェニル）アミノ
- １′，３′，５′- トリアジン- ６′- イル］アミノ
- ６- スルホ- ８- ナフト−ル２３部を使用する。
【００５４】木綿を、例えば技術的に慣用の染色および
捺染法により濃い黒色色調で染色する染料混合物が得ら
れる。 例 Ｆ 本発明の染料混合物を製造するために、例Ｃの方法を繰
り返すが、ただしジアゾ化反応において４- （β- スル
ファトエチルスルホニル）アニリン３７．８部の代わり
にこの化合物４３部をそして付加的カップリング成分と
して化合物１-［２′- クロロ- ４′- （３″- スルホ-
フェニル）アミノ- １′，３′，５′- トリアジン-
６′- イル］アミノ- ３，６- ジスルホ- ８- ナフト−
ル１０部を使用する。
捺染法により濃い黒色色調で染色する染料混合物が得ら
れる。 例 Ｆ 本発明の染料混合物を製造するために、例Ｃの方法を繰
り返すが、ただしジアゾ化反応において４- （β- スル
ファトエチルスルホニル）アニリン３７．８部の代わり
にこの化合物４３部をそして付加的カップリング成分と
して化合物１-［２′- クロロ- ４′- （３″- スルホ-
フェニル）アミノ- １′，３′，５′- トリアジン-
６′- イル］アミノ- ３，６- ジスルホ- ８- ナフト−
ル１０部を使用する。
【００５５】本発明の染料混合物は、繊維反応性染料に
関して技術的に慣用の染色および捺染法により濃い黒色
染色および捺染を与える。 例 Ｇ 例Ｆの方法を繰り返すが、ただしそこで示された１- ク
ロロトリアジニルアミノ- ３，６- ジスルホ- ８- ナフ
ト−ル化合物の代わりに化合物１- （２′- フルオロ-
４′- モルホリノ- １′，３′，５′- トリアジン-
６′- イル）アミノ- ３，６- ジスルホ- ８- ナフト−
ル１０部を使用する。
関して技術的に慣用の染色および捺染法により濃い黒色
染色および捺染を与える。 例 Ｇ 例Ｆの方法を繰り返すが、ただしそこで示された１- ク
ロロトリアジニルアミノ- ３，６- ジスルホ- ８- ナフ
ト−ル化合物の代わりに化合物１- （２′- フルオロ-
４′- モルホリノ- １′，３′，５′- トリアジン-
６′- イル）アミノ- ３，６- ジスルホ- ８- ナフト−
ル１０部を使用する。
【００５６】木綿を、例えば濃い黒色色調で染色する染
料混合物が得られる。
料混合物が得られる。
Claims (9)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表わされる１種また
はそれ以上のジスアゾ染料および下記一般式（２）で表
わされる１種またはそれ以上のモノアゾ染料 【化１】 （上記式中、 Ｍは水素またはアルカリ金属であり、 Ｒ0 はスルホまたはカルボキシであり、 Ｒ1 は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ス
ルホまたはカルボキシであり、 Ｒ2 は水素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシ
であり、 Ｙはそれぞれ互いに関係なく、ビニル、β- クロロエチ
ル、β- チオスルファトエチル、β- ホスファトエチル
またはβ- スルファトエチルであり、 一般式（２）において、フルオロトリアジニル基は２-
位または３- 位において８- ヒドロキシ- ６- スルホナ
フタリン残基に結合している）を含む染料混合物。 - 【請求項２】 一般式（１）の染料および一般式（２）
の染料が混合物中で１：０．３ないし１：１．４のモル
比で存在している請求項１記載の染料混合物。 - 【請求項３】 一般式（１）の染料および一般式（２）
の染料が混合物中で１：０．５ないし１：１のモル比で
存在している請求項１記載の染料混合物。 - 【請求項４】 一般式（２Ａ） 【化２】 （式中、 Ｍは水素またはアルカリ金属であり、 Ｙはビニル、β- クロロエチル、β- ホスファトエチ
ル、β- チオスルファトエチルまたはβ- スルファトエ
チルであり、 Ｒ1 は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ス
ルホまたはカルボキシであり、 Ｒ2 は水素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシ
であり、 そしてフルオロトリアジニルアミノ基は２- 位または３
- 位において８- ヒドロキシ- ６- スルホナフタリン
残基に結合している）で示されるモノアゾ化合物。 - 【請求項５】 請求項４記載の一般式（２Ａ）のモノア
ゾ化合物を製造する方法において、一般式（６） 【化３】 （式中、Ｙは請求項４記載の意味を有する）で示される
化合物をジアゾ化しそして得られたジアゾニウム塩を一
般式（７Ａ） 【化４】 （式中、Ｍ、Ｒ1 およびＲ2 は請求項４記載の意味を有
しそしてフルオロトリアジニルアミノ残基は２- 位また
は３- 位において８- ヒドロキシナフタリン残基に結合
している）で示される化合物と３ないし７のｐＨおよび
０ないし２０℃の温度においてカップリングさせるか、
あるいは一般式（８） 【化５】 （式中、ＹおよびＭは請求項４記載の意味を有しそして
ジフルオロトリアジニルアミノ残基は２- 位または３-
位において８- ヒドロキシ- ６- スルホナフタリン残基
に結合している）で示される化合物を一般式（９） 【化６】 （式中、Ｍ、Ｒ1 およびＲ2 は請求項４記載の意味を有
する）で示される化合物と２ないし７のｐＨおよび５な
いし２０℃の温度において反応させるか、あるいは一般
式（１０） 【化７】 （式中、Ｍ、Ｒ1 およびＲ2 は請求項４記載の意味を有
する）で示される化合物を４ないし７のｐＨおよび−５
ないし＋２０℃の温度において一般式（１１） 【化８】 （式中、ＭおよびＹは請求項４記載の意味を有しそして
遊離アミノ基は２- 位または３- 位において８- ヒドロ
キシ- ６- スルホナフタリン残基に結合している）で示
される化合物と反応させることを特徴とする方法。 - 【請求項６】 ヒドロキシ- および／またはカルボキシ
アミド- 含有繊維材料を染色するために請求項４記載の
モノアゾ化合物を使用する方法。 - 【請求項７】 染料を、溶解した形でヒドロキシ- およ
び／またはカルボキシアミド- 含有繊維材料に適用しそ
して染料を熱によりまたはアルカリによりまたはその両
方の作用により該材料上に固着して該材料を染色する方
法において、染料が請求項４記載のモノアゾ化合物であ
ることを特徴とする方法。 - 【請求項８】 ヒドロキシ- および／またはカルボキシ
アミド- 含有繊維材料を染色するために請求項１ないし
３の少なくとも１項に記載の染料混合物または染料組成
物を使用することを特徴とする方法。 - 【請求項９】 染料または染料の混合物を、溶解した形
でヒドロキシ- および／またはカルボキシアミド- 含有
繊維材料に適用しそして染料を熱によりまたはアルカリ
によりまたはその両方の作用により該材料上に固着して
該材料を染色する方法において、染料が請求項１ないし
３の少なくとも１項に記載の染料混合物または染料組成
物からなることを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4415385A DE4415385A1 (de) | 1994-05-02 | 1994-05-02 | Schwarze Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial |
| DE4415385:6 | 1994-05-02 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2006323749A Division JP2007119788A (ja) | 1994-05-02 | 2006-11-30 | 黒色繊維反応性アゾ染料の混合物およびその混合物をヒドロキシ−および／またはカルボキシアミド−含有繊維材料を染色するために使用する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0853629A true JPH0853629A (ja) | 1996-02-27 |
| JP3969754B2 JP3969754B2 (ja) | 2007-09-05 |
Family
ID=6517049
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10628695A Expired - Fee Related JP3969754B2 (ja) | 1994-05-02 | 1995-04-28 | 黒色繊維反応性アゾ染料の混合物およびその混合物をヒドロキシ−および／またはカルボキシアミド−含有繊維材料を染色するために使用する方法 |
| JP2006323749A Withdrawn JP2007119788A (ja) | 1994-05-02 | 2006-11-30 | 黒色繊維反応性アゾ染料の混合物およびその混合物をヒドロキシ−および／またはカルボキシアミド−含有繊維材料を染色するために使用する方法 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2006323749A Withdrawn JP2007119788A (ja) | 1994-05-02 | 2006-11-30 | 黒色繊維反応性アゾ染料の混合物およびその混合物をヒドロキシ−および／またはカルボキシアミド−含有繊維材料を染色するために使用する方法 |
Country Status (7)
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