KR860001155A - 수용성 피리돈 모노아조 화합물의 제조방법 - Google Patents

수용성 피리돈 모노아조 화합물의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR860001155A
KR860001155A KR1019850005249A KR850005249A KR860001155A KR 860001155 A KR860001155 A KR 860001155A KR 1019850005249 A KR1019850005249 A KR 1019850005249A KR 850005249 A KR850005249 A KR 850005249A KR 860001155 A KR860001155 A KR 860001155A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
hydrogen atom
carbon atoms
formula
sulfo
Prior art date
Application number
KR1019850005249A
Other languages
English (en)
Other versions
KR930009243B1 (ko
Inventor
세갈 마르코스
Original Assignee
베른하르트 벡크, 하인리히 벡커
훽스트 아크티엔 게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 베른하르트 벡크, 하인리히 벡커, 훽스트 아크티엔 게젤샤프트 filed Critical 베른하르트 벡크, 하인리히 벡커
Publication of KR860001155A publication Critical patent/KR860001155A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR930009243B1 publication Critical patent/KR930009243B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/28—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a pyrazine ring
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • D06P1/384—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group not directly attached to heterocyclic group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/51—Monoazo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

수용성 피리돈 모노아조 화합물의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 하기 일반식(5)의 아민의 디아조늄 화합물과 하기 일반식(6)의 피리돈 화합물을 커플링시키거나; 하기 일반식(7)의 아조 화합물을, 에스테르화 시약 또는 아실화 시약을 사용하여, Y가 에스테르기, 바람직하게는 술페이토기로 β-치환된 에틸기인 일반식(1) 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는, 하기 일반식(1)의 수용성 피리돈 모노 아조 화합물의 제조방법.
    상기식에서, D는 벤젠환 또는 나프탈렌환이거나 하기 구조식(2) 또는 (3)의 라디칼이며,
    D가 벤젠환인 경우, R1은 수소원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 히드록시기, 니트로기 또는 할로겐 원자이고, R2는 수소원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 할로겐원자, 일반식 -C00M의 카복시기 또는 술포기이거나; D가 나프탈렌 환인 경우, R1은 수소원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 카복시기 또는 할로겐원자이거나, 일빈식 -SO3M의 술포기 또는 일반식 -SO2-Y의 기이고, R2는 수소원자 또는 술포기이거나; D가 상기 구조식(2)의 라디칼인 경우, R1은 수소원자, 니트로기, 염소원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알콕시기로서, 벤젠핵 V에 결합되고, R2는 염소원자, 술포기 또는 니트로기이거나 수소원자로서, 벤젠핵 W에 결합되거나, D가 상기 구조식(3)의 라디칼인 경우, R1은 수소원자, 니트로기 또는 술포기로서, 벤젠핵 V에 결합되고, R2는 염소원자 또는 술포기이거나 수소원자로서 벤젠핵 W에 결합되며: -SO2-Y기는 구조식(2) 및 (3)의 V 또는 W, 바람직하게는 V에 결합되며; Y는 비닐기, 또는 알칼리 조건하에 음이온으로 제거될 수 있는 치환체를 β-위치에 함유하는 에틸기이고, R은 수소원자 또는 카바모일기이며; B는 일반식 - OSO3M의 술페이토기, 일반식 -OPO3M2의 포스페이토기, 카복시기 또는 술포기로 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고; M은 수소원자이거나 1당량의 1 가, 2가 또는 3가 금속 특히 알칼리금속 또는 알칼리토금속이며; 잔기 B,R1,R2및 R은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, D가 벤젠환이며, R1이 수소원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기 또는 염소원자이고, R2가 수소원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 카복시기 또는 술포기인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 하기 일반식의 화합물의 제조방법.
    상기식에서, R1및 R2는 서로 독립적으로 수소원자 또는 술포기이며, B, R 및 Y는 제1항에서의 정의와 같다.
  4. 제1항에 있어서, 하기 일반식의 화합물의 제조방법.
    상기식에서, R1및 R2는 서로 독립적으로 수소원자 또는 술포기이며, B, R 및 Y는 제1항에서의 정의와 같다.
  5. 제1항에 있어서, 하기 일반식(4a)의 화합물의 제조방법.
    상기식에서, B,M 및 Y는 제1항에서의 정의와 같다.
  6. 제1항에 있어서, 하기 일반식(4b)의 화합물의 제조방법.
    상기식에서 M 및 Y는 제1항에서의 정의와 같다.
  7. 제1항에 있어서, 하기 일반식(4c)의 화합물의 제조방법.
    상기식에서, M 및 Y는 제1항에서의 정의와 같다.
  8. 제1 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, B가 설포기 또는 카복시기로 치환된 탄소수 1 내지 3의 알킬기인 방법.
  9. 제1항에 내지 4항중 어느 한 항에 있어서, B 가 β-술포에틸기인 방법.
  10. 제1 내지 4항 및 제8항 및 9항중 어느 한 항에 있어서, R이 수소원자인 방법.
  11. 제1 내지 10항중 어느 한 항에 있어서, Y가 비닐기이거나, β-티오술페이토에틸기, β-포스페이토에틸기, β-클로로에틸기, β-(O2내지 C5-알카노일옥시)-에틸기, 또는 β-술페이토에틸기인 방법.
  12. 제1 내지 10항중 어느 한 항에 있어서, Y가 비닐기 또는 β-술페이토에틸기인 방법.
  13. 제1 내지 12항중 어느 한 항에 있어서, M이 수소원자 또는 알칼리금속원자인 방법.
  14. 하기 일반식(8)의 화합물을 0 내지 80℃의 온도에서 96 내지 99% 황산과 반응시킴을 특징으로 하는, R이 카바모일기이며, Y가 β-술페이토에틸기인 하기 일반식(1)의 수용성 피리돈 모노 아조화합물의 제조방법.
    상기식에서 D는 벤젠환 또는 나프탈렌환이거나 하기 구조식(2) 또는 (3)의 라디칼이며,
    D가 변젠환인 경우, R1은 수소원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 히드록시기, 니트로기 또는 할로겐원자이고, R2는 수소원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 할로겐원자, 일반식 -COOM의 카복시기 또는 술포기이거나; D가 나프탈렌 환인 경우, R1은 수소원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 카복시기 또는 할로겐원자이거나, 일반식 -SO3M의 술포기 또는 일반식 -SO2-Y이고, R2는 수소원자 또는 술포기이거나; D가 상기 구조식(2)의 라다칼인 경우, R1은 수소원자, 니트로기, 염소원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알콕시기로서, 벤젠핵 V에 결합되고, R2는 염소원자, 술포기 또는 니트로기이거나 수소원자로서, 벤젠핵 W에 결합되거나, D가 상기 구조식(3)의 라디칼인 경우, R1은 수소원자, 니트로기 또는 술포기로서, 벤젠핵 V에 결합되고, R2는 염소원자 또는 술포기이거나 수소원자로서 벤젠핵 W에 결합되며; -SO2-Y기는 구조식(2) 및 (3)의 V 또는 W, 바람직하게는 V에 결합되며; Y는 일반식 -CH2-CH2-OSO3M의 β-술페이토에틸기이고; R은 카바모일기이며; B는 일반식 -OSO3M의 술페이토기, 일반식 -OPO3M2의 포스페이토기, 카복시기 또는 술포기로 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고; M은 수소원자이거나 1당량의 1가 2가 또는 3가 금속 특히 알칼리금속 또는 알칼리토금속이며; 잔기 B,R1,R2및 R은 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
  15. 하기 일반식(9)의 화합물을 0 내지 80℃의 온도에서 96 내지 99% 황산과 반응시킴을 특징으로 하는, Y가 β-술페이토에틸기이고 B가 술페이토치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기이며, R이 카바모일기인 일반식(1)의 수용성 피리돈 모노아조화합물의 제조방법.
    상기식에서 D는 벤젠환 또는 나프탈렌환이거나 하기 구조식(2) 또는 (3)의 라디칼이며,
    D가 벤젠환인 경우, R1은 수소원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 히드록시기, 니트로기 또는 할로겐원자이고, R2는 수소원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 할로겐원자, 일반식 -COOM의 카복시기 또는 술포기이거나; D가 나프탈렌 환인 경우, R1은 수소원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 카복시기 또는 할로겐원자이거나, 일반식 -SO3M의 술포기 또는 일반식 SO2-Y이고, R2는 수소원자 또는 술포기이거나; D가 상기 구조식(2)의 라다칼인 경우, R1은 수소원자, 니트로기, 염소원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알콕시기로서, 벤젠핵 V에 결합되고, R2는 염소원자, 술포기 또는 니트로기이거나 수소원자로서, 벤젠핵 W에 결합되거나; D가 상기 구조식(3)의 라디칼인 경우, R1은 수소원자, 니트로기 또는 술포기로서, 벤젠핵 V에 결합되고, R2는 염소원자 또는 술포기이거나 수소원자로서 벤젠핵 W에 결합되며; -SO2-Y기는 구조식(2) 및 (3)의 V 또는 W, 바람직하게는 V에 결합되며; Y는 일반식 -CH2-CH2-OSO3M의 β-술페이토에틸기이고, R은 카바모일기이며; B는 술페이토치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고; M은 수소원자이거나 1당량의 1가 2가 또는 3가 금속 특히 알칼리금속 또는 알칼리토금속이며; 잔기 B,R1,R2및 R은 동일하거나 서로 상이할 수 있고; B1은 히드록시 알킬기이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019850005249A 1984-07-24 1985-07-23 수용성 피리돈 모노아조 화합물의 제조방법 KR930009243B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19843427188 DE3427188A1 (de) 1984-07-24 1984-07-24 Wasserloesliche pyridon-monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
DEP3427188.0 1984-07-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR860001155A true KR860001155A (ko) 1986-02-24
KR930009243B1 KR930009243B1 (ko) 1993-09-24

Family

ID=6241394

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019850005249A KR930009243B1 (ko) 1984-07-24 1985-07-23 수용성 피리돈 모노아조 화합물의 제조방법

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4659807A (ko)
EP (1) EP0169457B1 (ko)
JP (1) JPS6137848A (ko)
KR (1) KR930009243B1 (ko)
BR (1) BR8503494A (ko)
DE (2) DE3427188A1 (ko)
IN (1) IN164505B (ko)
MX (2) MX159995A (ko)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3707550A1 (de) * 1987-03-10 1988-09-22 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe
DE3739349A1 (de) * 1987-11-20 1989-06-01 Hoechst Ag Pyridon-azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
JPH0220566A (ja) * 1988-06-10 1990-01-24 Hoechst Celanese Corp ５‐又は７‐位に於いて繊維反応性ベータ‐スルフアトエチルスルホニル‐基により置換された２‐アミノ‐ナフタリンをレジオ選択的にスルホン化する方法、新規な５‐スルホ‐置換繊維反応性２‐アミノ‐ナフタリン及びその繊維反応性アゾ染料
US5241055A (en) * 1989-12-19 1993-08-31 Basf Aktiengesellschaft Reactive dyes with a reactive system based on alkenylsulfonyl and benzyl compounds as intermediates therefor
GB9922136D0 (en) * 1999-09-20 1999-11-17 Avecia Ltd Compounds, compositions and use
EP1441013A1 (en) * 2001-09-28 2004-07-28 Mitsui Chemicals, Inc. Watercolor ink
JP5020542B2 (ja) * 2006-05-19 2012-09-05 キヤノン株式会社 新規色素化合物及び該色素化合物を含有するインク
EP2258686A1 (en) * 2009-05-14 2010-12-08 Clariant International Ltd Monoazo compounds
EP2258684A1 (en) * 2009-05-14 2010-12-08 Clariant International Ltd Monoazo compounds

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH502415A (de) * 1968-07-02 1971-01-31 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Azofarbstoffe
US3926944A (en) * 1969-12-22 1975-12-16 Ici Ltd Water-soluble cellulose reactive azo dyestuffs containing 3-azo-2-hydroxy-N-subnstituted pyrid-6-one radical
DE2050901C3 (de) * 1970-10-16 1980-10-02 Cassella Ag, 6000 Frankfurt Wasserlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Wolle, Seide, Polyamiden oder Zellulose
GB1353474A (en) * 1970-11-25 1974-05-15 Ici Ltd Azo dyestuffs
US4134887A (en) * 1973-10-17 1979-01-16 Hoechst Aktiengesellschaft Phenyl-azo-phenyl dyestuffs
CH586739A5 (ko) * 1973-10-17 1977-04-15 Hoechst Ag
DE2362683A1 (de) * 1973-12-17 1975-06-19 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zum faerben von polyester- baumwolle-mischgeweben
US4247456A (en) * 1976-11-19 1981-01-27 Cassella Aktiengesellschaft Water-insoluble monoazo pyridone dye
DE2757681C2 (de) * 1977-12-23 1982-08-19 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Phenylazopyridon-Verbindung, Verfahren zu deren Herstellung, ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterial aus natürlicher oder regenerierter Cellulose oder aus natürlichen, regenerierten oder synthetischen Polyamiden
US4305874A (en) * 1979-11-14 1981-12-15 Eastman Kodak Company Aniline azo dyes from 1,2,3,4-tetrahydroquinoline and 2,3-dihydro-1,4-benzoxazine couplers containing sulfate alkyl groups
DE2951061A1 (de) * 1979-12-19 1981-07-02 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Wasserloesliche azoverbindungen und deren kupferkomplexe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
DE3139657A1 (de) * 1980-11-06 1982-06-16 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe

Also Published As

Publication number Publication date
US4659807A (en) 1987-04-21
KR930009243B1 (ko) 1993-09-24
DE3427188A1 (de) 1986-01-30
MX159995A (es) 1989-10-23
JPH0443114B2 (ko) 1992-07-15
DE3561743D1 (en) 1988-04-07
EP0169457A1 (de) 1986-01-29
IN164505B (ko) 1989-04-01
JPS6137848A (ja) 1986-02-22
MX13439A (es) 1993-05-01
EP0169457B1 (de) 1988-03-02
BR8503494A (pt) 1986-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR860001155A (ko) 수용성 피리돈 모노아조 화합물의 제조방법
KR830007585A (ko) 수용성 디아조 화합물의 제조방법
KR860004115A (ko) 수용성 모노아조 화합물의 제조방법
GB1581619A (en) 2-aryl-propionic acid precursors
KR830007768A (ko) 수용성 모노아조 화합물의 제조방법
KR840007423A (ko) 수용성 나프틸아조나프톨 화합물의 제조방법
KR830010054A (ko) 디스 아조화합물의 제조방법
KR830007769A (ko) 수용성 디스아조 화합물의 제조방법
KR850004608A (ko) 디스아조 화합물의 제조방법
GB1157288A (en) Disazo Dyestuffs and their Complex Metal Compounds and processes for preparing them
KR830006389A (ko) 수가용성 프탈로시아닌 화합물의 제조방법
JPS57149358A (en) Production of epsilon type copper phthalocyanine
KR840007424A (ko) 모노아조 화합물의 제조방법
US4258189A (en) Process for preparing orange polymeric colorants
KR880014065A (ko) 수용성 모노아조 나프톨카복실산 화합물, 이의 제조방법 및 염묘로서 이의 용도
KR880010071A (ko) 수-용성 모노아조피라졸론 화합물, 이의 제조방법 및 염료로서 이의 용도
KR840000612A (ko) 수용성디스아조 화합물의 제조방법
KR860009080A (ko) 수용성 디스아조 화합물의 제조방법
KR840001195A (ko) 수용성 모노아조 피라졸른 화합물의 제조방법
KR850001261A (ko) 동 착염 포르마잔 화합물의 제조방법
KR880011285A (ko) 수용성 아조 화합물, 이의 제조방법 및 염료로서의 이의 용도
KR840001971A (ko) 수용성 피리돈-아조 화합물의 제조방법
KR840001200A (ko) 수용성 모노아조 화합물의 제조방법
KR950014230A (ko) 수용성 프탈로시아닌 염료, 그 제조방법 및 용도
KR890008266A (ko) 2-하이드록시피리돈-아조 화합물, 이의 제조방법 및 염료로서의 용도

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee