KR850001261A - 동 착염 포르마잔 화합물의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

동 착염 포르마잔 화합물의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (21)

  1. 하기 일반식(2)의 방향족 하이드라존 화합물을 일반식(3)의 방향족 아민의 디아조늄 화합물 및 Z와 Z1이 X에 대하여 하기한 조건을 충족시키도록 선택된 성분인 동 공여제와 응반시켜 하기 일반식(1)의 화합물을 제조하거나, Y가 β-설레이토에틸설포닐그룹인 일반식(1)의 화합물을 송온 및 pH8 내지 10에서 수용액중에서 알칼리성 시약의 작용하에 비닐설포닐 화합물로 전환시켜 Y가 비닐그룹인 일반식(1)의 화합물을 제조하거나, Y가 비닐그룹인 일반식(1)의 화합물을 약산성 수용액중에서 티오설퍼산의 염과 반응시켜 Y가 β-티오설페이토에틸그룹인 일반식(1)의 화합물을 제조하거나, 일반식(2)의 방향족 하이드로존 화합물을 X가 수소 또는 설포그룹이고, Y가 β-하이드록시에틸그룹인 일반식(3)의 방향족아민의 디아조늄 화합물 및 상기한 동공여제와 반응시킨 다음 Y가 β-하이드록시에틸그룹인 일반식(1)에 상응하는 동착염 포르마잔 화합물을 설폰산 또는 카복실산의 설페이트화제, 포스페이트화제 또는 아실화제와 같은 에스테르화제를 사용하여 Y가 알킨- 또는 아릴-카복실산 또는 -설폰산의 β-설페이토에틸 또는 β-포스페이토에틸그룹 또는 β-아릴옥시그룹인 일반식(1)의 화합물과 같은 일반식(1)의 에스테르 화합물로 전환시켜 Y가 에틸그룹이고 β-위치에서 에스테르화된 하이드록실 그룹으로 치환된 일반식(1)의 동착임 포르마잔 화합물을 제조하는 방법.
    상기 식에서, m 및 n은 각각 1 또는 2이고, A는 하이드라존 성분의 N-원자에 대하여 오르터 위치에서 설포그룹 -SO3M(여기에서, M은 후술할 것임)으로 치환되고, 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 니트로와 같은 할로겐; 메틸과 같은 탄소수 1 내지 5의 알킬; 메틸아미노메틸과 같은 저급알킬아미노알킬; 메톡시 및 에톡시와 같은 탄소수 1 내지 4인 알콕시; 하이드록실; 메틸설포닐 에틸설포닐페닐설포닐과 같은 탄소수 1 내지 4인 알킬설포닐; 설파밀; 알킬래디칼에서 각 경우에 탄소수 1 내지 4인 N-모노- 및 N,N-디-알킬설파밀; 아세틸아미노와 같은 저급알카노일아미노; 벤조일아미노와 같은 아로일아미노; 알킬 래디칼에서 각 경우에 탄소수 1 내지 4인 N-모노- 및 N,N-디알킬아미노; 페닐설파밀 페닐로 이루어지는 그룹에서 선택된 1 내지 3치환체 바람직하게는 2치환체 특히 바람직하게는 일치환체로 치환시킬 수 있는 벤젠환 또는 나프탈렌환이며,
    B는 하이드록시; 니트로; 불소, 브롬 및 염소와 같은 할로겐; 탄소수 1 내지 5인 알킬, 바람직하게는 메틸 및 에틸; 탄소수 1 내지 4인 알콕시, 바람직하게는 메톡시 및 에톡시; 알킬래디칼에서 탄소수 1 내지 4인 카보메톡시 및 카브에톡시와 같은 카브알콕시; 알미노; 알킬래디칼에서 각 경우에 탄소수 1 내지 4인 N-모노- 및 N,N-디알킬아미노; 및 페닐설파밀로 이루어지는 그룹에서 선택된 치환체, 바람직하게는 1 또는 2치환체로 치환시킬 수 있는 페닐래디칼 또는 나프틸래디칼이거나,
    B는 저급알킬, 저급알콕시, 염수, 벤질, 페네틸 및 또는 페닐로 임의로 치환되는 푸란, 티오펜, 피롤, 이미다졸, 피라졸, 피리딘, 퀴놀릴 또는 벤즈이미다졸의 래디칼이거나,
    B는 수소; 카복시; 시아노 또는 니트트그룹; 메틸, 에틸, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, n-헵틸 또는 n-옥틸그룹과 같은 탄소수 1 내지 8인 직쇄 또는 측쇄알킬그룹; 비닐 또는 아크릴그룹과 탄소수 12 내지 8인 직쇄 또는 측쇄알케닐 그룹이며(여기에서, 알킬 및 알케닐그룹은 페닐래디칼로 더 치환될 수 있다), 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 불소 염소, 브롬 및 설파밀로 이루어지는 그룹에서 선택된 치환체로 차례로 치환될 수 있고,
    M은 수소원자 또는 등가의 금속, 바람직하게는 알칼리금속 또는 알칼리토금속, 특히 나트륨, 칼륨, 리튬 또는 칼슘이고, X는 수소 또는 설포그룹이며,
    Z는 수소; 카복시 또는 포스폰산 그룹과 같은 수용해성을 부여하는 그룹, 바람직하게는 하이드라존 성분 A의 N원자에 대하여 0-위치에서 반드시 필요한 설포그룹을 제외하고는 A의 지방족 또는 방향족 탄소원자, 바람직하게는 방향족핵에서 A에 결합한 1 또는 2의 수용해성을 부여하는 설포그룹이며,
    Z1은 수소; 카복시 또는 포스폰산그룹과 같은 수용해성을 부여하는 그룹, 바람직하게는 B의 지방족 또는 방향족탄소원자, 바람직하게는 방향족핵에서 B에 결합한 1 또는 2의 수용해성을 부여하는 설포그룹이고,
    Z 및 Z1은 함께는 X가 설포그룹일 경우 3이하의 설포그룹을 나타내며,
    Y는 비닐그룹 또는 일반식 -CH2-CH2-E(여기에서, E는 알칼리성 상태하에서 제거할 수 있는 치환체임을 나타내며, Q는 수소 또는 아조커플링으로 치환될 수 있는 치환체를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, A가 염소, 브롬, 니트로, 메틸,에틸, 메톡시, 에톡시 및 카복시로 이루어지는 그룹에서 선택한 하나의 치환체로 치환시킬 수 있는 벤젠환을 나타내고, B가 염소, 메틸, 메톡시, 에톡시, 카복시 및 니트로로 이루어지는 그룹에서 선택한 1 또는 2치환체로 치환시킬 수 있는 페닐 래디칼을 나타내며, Z는 상기 제1항에서 정의한 바와 같고, 바람직하게는 하이드라존 성분의 N원자에 대하여 m-또는 p-위치에서 A에 결합하고, Z1은 상기 제1항에서 정의한 바와 같고, 바람직하게는 알데히드 성분의 탄소원자에 대하여 m- 또는 p-위치에서 B에 결합하며, Y는 비닐그룹 또는, 바람직하게는 β-설페이토에틸그룹[일반식 -CH2-CH2-OSO3M(여기에서, M은 상기 정의한 바와 같음)인], -SO2-Y-그룹은 X가 설포그룹 또는 수소원자를 나타낼 경우 X에 대해서 메타-위치에서 벤젠핵에 결합하고, X가 수소 원자를 나타낼 경우 X에 대하여 오르토-위치에서 벤젠핵에 결합하는 동착염 포르마잔 화합물을 제조하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, A가 벤젠핵을 나타내고 B가 메틸, 메톡시 또는 에톡시그룹 또는 염소원자로 치환시킬 수 있는 페닐래디칼을 나타내며, Z는 설포그룹을 나타내고, Z1은 수소 또는 설포그룹을 나타내며, M 및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같은 의미를 나타내고, m 및 n은 각각 1인 동착염 포르마잔 화합물을 제조하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 하기 일반식(1a)의 동착염 포르마잔 화합물을 제조하는 방법.
    상기 식에서, M은 제1항에서 정의한 바와 같으며, X는 수소 또는 설포그룹을 나타내고, Y는 비닐그룹 또는 β-설페이토에틸그룹을 나타내며, R은 수소, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시 그룹, 염소 또는 설포그룹을 나타내고, R은 벤젠핵에서 p-위치에 결합하고, 또는 R이 설포일 경우 p-또는 m-위치에 결합한다.
  5. 제1항에 있어서, 하기 일반식(1b)의 동착염 포르마잔 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, M은 제1항에서 정의한 바와 같으며, X는 수소 또는 설포그룹을 나타내고, Y는 비닐그룹 또는 β-설페이토에틸그룹을 나타내며, R은 수소, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시그룹, 염소 또는 설포그룹을 나타내고, R은 벤젠핵에서 p-위치에 결합하고, 또는 R이 설포일 경우 p-또는 m-위치에 결합한다.
  6. 제1항에 있어서, 하기 일반식(1c)의 동착염 포르마잔 화합물을 제조하는 방법.
    상기 식에서, M은 제1항에서 정의한 바와 같으며, X는 수소 또는 설포그룹을 나타내고, Y는 비닐그룹 또는 β-설페이토에틸그룹을 나타내며, R은 수소, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시그룹, 염소 또는 설포그룹을 나타내고, R은 벤젠핵에서, p-위치에 결합하고, 또는 R이 설포일 경우 p- 또는 m-위치에 결합한다.
  7. 제1항에 있어서, 하기 일반식(1d)의 동착염 포르마잔 화합물을 제조하는 방법.
    상기 식에서, M은 제1항에서 정의한 바와 같으며, X는 수소 또는 설포그룹을 나타내고, Y는 비닐그룹 또는 β-설페이토그룹을 나타내며, R은 수소, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시 그룹, 염소 또는 설포그룹을 나타내고, R은 벤젠핵에서 p-위치에 결합하고, 또는 R이 설포일 경우 p- 또는 m위치에 결합한다.
  8. 제1항에 있어서, 하기 일반식(1e)의 동착염 포르마잔 화합물을 제조하는 방법.
    상기 식에서, M은 제1항에서 정의한 바와 같으며, X는 수소 또는 설포그룹을 나타내고, Y는 비닐그룹 또는 β-설페이토에틸그룹을 나타내며, N'는 수소, 염소 또는 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시 그룹을 나타내고, Z1은 p- 또는 m-위치에 결합하는 설포그룹을 나타낸다.
  9. 제1항에 있어서, 하기 일반식(1f)의 동착염 포르마잔 화합물을 제조하는 방법.
    상기 식에서, M은 제1항에서 정의한 바와 같으며, X는 수소 또는 설포그룹을 나타내고, Y는 비닐그룹 또는 β-설페이토에틸그룹을 나타내며, R'은 수소, 염소 또는 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시그룹을 나타내고, Z1은 p- 또는 m-위치에 결합하는 설포그룹을 나타낸다.
  10. 제1항 또는 제3항중 어느 한 항에 있어서, -SO2-Y 그룹은 X가 설포그룹 또는 수소를 나타낼 경우 X에 대해서 m-위치에서 벤젠환에 결합하고, X가 수소를 나타낼 경우, X에 대하여 오르토-위치에서 벤젠환에 결합하는 동착염 포르마잔 화합물을 제조하는 방법.
  11. 제1항, 제2항 또는 제10항중 어느 한 항에 있어서, Z가 설포그룹이고, n이 1인 동착염 포르마잔 화합물을 제조하는 방법.
  12. 제1항, 제2항, 제10항 또는 제11항중 어느 한 항에 있어서, Z1이 설포그룹이고 m이 1인 동착염 포르마잔 화합물을 제조하는 방법.
  13. 제1항, 제10항, 제11항 또는 제12항중 어느 한 항에 있어서, A가 벤젠환을 나타내는 동착염 포르마잔 화합물을 제조하는 방법.
  14. 제1항, 제10항, 제11항 또는 제12항중 어느 한 항에 있어서, A가 나프탈렌환인 동착염 포르마잔 화합물을 제조하는 방법.
  15. 제1항 또는 제10항 내지 제14항중 어느 한 항에 있어서, Y가 비닐그룹 또는 일반식 -CH2-CH2-E(여기에서, E는 할로겐원자, 저급알카노일옥시그룹, 아로일옥시그룹, 아릴설포닐옥시그룹, 저급디알킬아미노그룹, 포스페이토그룹, 티오설페이토그룹 또는 설페이토그룹이다)의 그룹인 동착염 포르마잔 화합물을 제조하는 방법.
  16. 제1항 또는 제10항 내지 제14항중 어느 한 항에 있어서, Y가 비닐그룹 또는 β-설페이토에틸그룹을 나타내는 동착염 포르마잔 화합물을 제조하는 방법.
  17. 제4항 또는 제6항중 어느 한 항에 있어서, X가 설포그룹인 동착염 포르마잔 화합물을 제조하는 방법.
  18. 제4항, 제5항, 제6항, 제7항 또는 제17항중 어느 한 항에 있어서, R이 수소, 메틸, 염소 또는 설포를 나타내는 동착염 포르마잔 화합물을 제조하는 방법.
  19. 제1항에 있어서, 하기 일반식(1h)의 동착염 포르마잔 화합물을 제조하는 방법.
  20. 제1항 내지 제14항중 또는 제17항 내지 제19항중 어느 한 항에 있어서, Y가 β-설페이토에틸그룹인 동착염 포르마잔 화합물을 제조하는 방법.
  21. 제1항 내지 제20항중 어느 한 항에 있어서, M이 수소, 나트륨 같은 칼륨을 나타내는 동착염 포르마잔 화합물을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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