KR860004115A - 수용성 모노아조 화합물의 제조방법 - Google Patents

수용성 모노아조 화합물의 제조방법 Download PDF

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내용 없음

Description

수용성 모노아조 화합물의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 하기 일반식(6)의 화합물을 디아조화시킨 다음 하기 일반식(7)의 커플링 성분과 커플링 시키고, Y 가 β-히드록에틸기인 일반식(6)의 디아조성분을 출발물질로 사용하는 경우, 생성된 하기 일반식(8a) 또는 (8b)의 아조화합물을 아실화제 또는 에스테르화제와 반응시켜, X가 알칼리조건하에 제거할 수 있는 아실옥시라디칼인 일반식(1)의 아조화합물로 전환시킴을 특징으로 하는, 하기 일반식(1)의 수용성 모노아조화합물의 제조방법.
    상기식에서, D는 일반식(2a) 또는 (2b)의 라디칼이며, K는 일반식(3a),(3b),(3c) 또는 (3d)의 라디칼로서:
    여기서, Y는 비닐기 또는 일반식(4)-CH2-CH2-X의 기(여기서, X는 알킬기에 의해 제거되어 비닐기를 형성할 수 있는 치환체이다)이며, 단 일반식(6)에서 Y는 β-히드록시에틸기일 수도 있으며, R1는 수소원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 술포기, 카복시기, 탄소수 2 내지 5의 카브알콕시기 또는 할로겐 원자이거나, 히드록시기, 아세틸옥시기, 카복시기, 카바모일기, 시아노기 또는 할로겐원자에 의해 치환된 탄소수 1 내지 4의 알콕시기이며; R2는 수소원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 할로겐원자, 시아노기 또는 트리플루오로메틸기이거나, 히드록시기 아세틸옥시기, 카복시기, 카바모일기, 시아노기 또는 할로겐원자에 의해 치환된 탄소수 1 내지 4의 알콕시이거나, 염소, 브롬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 페녹시, 페닐, 히드록시, 카복시 또는 술포에 의해 치환될 수 있는 탄소수 2 내지 5의 알카노일 아미노기이거나, 염소, 브롬, 카복시 또는 술포에 의해 치환될 수 있는 탄소수 2 내지 4의 알케노일아미노기이거나, 벤젠핵에서 치환될 수 있는 벤조일아미노기이거나, 탄소수 1 내지 4의 알킬술포닐기, 또는 벤젠핵에서 치환될 수 있는 페닐술포닐기 이거나, 히드록시, 술페이토, 염소, 브롬 또는 탄소수 1 내지 4의 알콕시에 의해 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 4의 알킬술포닐 아미노기이거나, 벤젠핵에서 치환될 수 있는 페닐술포닐아미노기 이거나, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1내지 4의 치환된 알킬, 시클로알킬, 페닐 및 치환된 페닐로 구성되는 군에서 선택된 1 또는 2개의 치환체가 질소원자에 일 또는 이치환될 수 있는 카바모일기이거나, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1내지 4의 치환된 알킬, 시클로알킬, 페닐 및 치환된 페닐로 구성되는 군에서 선택된 1 또는 2개의 치환체가 질소원자에 일 또는 이 치환될 수 있는 술파모일이거나, 우레이도이거나, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 치환된 알킬, 시클로알킬, 페닐 및 치환된 페닐로 구성되는 군에서 선택된 1 또는 2개의 치환체가 말단의 질소원자에 일 또는 이 치환된 우레이도기이고; R3는 수소원자이거나, 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이거나, 카복시기, 술포기, 염소원자 또는 브롬원자에 의해 치환될 수 있는 탄소수 2 내지 5의 알케닐기이거나, 탄소수 5 내지 8의 시클로알킬라디칼이며; R4는 수소원자이거나, 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이거나, 카복시기, 술포기, 염소원자 또는 브롬원자에 의해 치환될 수 있는 탄소수 2 내지 5의 알케닐기이거나, 탄소수 5 내지 8의 시클로알킬라디칼, 또는 치환될 수 있는 페닐라디칼이거나, 1,2 또는 3개의 술포기 및 임의로 염소원자, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노기 또는 임의로 술포-치환된 벤조일아미노기에 의해 치환될 수 있는 나프틸 라디칼이거나, 카보시클로환이 더 치환될 수 있고, 헤테로시클릭 라디칼이임의 치환된 알킬라디칼 및/또는 임의 치환된 페닐라디칼에 의해 탄소원자 및 또는 헤테로시클릭원자에서 치환될 수 있는, 1 또는 2개의 융합된 카보시클릭환을 가질 수 있는 헤테로시클릭 라디칼이거나; R3및 R4는 질소원자 및 임의로 1 또는 2개의 추가의 헤테로원자와 함께 포화헤테로시클릭 한을 나타내며; R5는 수소원자이거나, 술포 또는 카복시기에 의해 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이거나, 페닐라디칼이고; R6는 수소원자, 술포기, 탄소수 1 내지 4의 술포치환된 알킬기, 카바모일기 또는 시아노기이며; R은 수소원자이거나, 술페이토, 포스페이토, 카복시, 히드록시 또는 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노기에 의해 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고; R＊은 메틸기, 카복시기, 탄소수 2 내지 5의 카브알콕시기 또는 카바모일기이거나, 임의로 술포-, 카복시-, 메틸-, 에틸-, 메톡시-, 에톡시- 및/또는 염소-치환된 페닐라디칼이며; R"는 메틸기 또는 카바모일기 이거나, 임의로 카복시-, 술포-, 메틸-, 에틸-, 메톡시-, 에톡시-, 및/또는 염소-치환된 페닐기이고; Q는 치환될 수 있는 페닐라디칼이거나, 1,2 또는 3개의 술포기 및 임의로 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 염소원자 또는 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노기에 의해 치한될 수 있는 나프틸라디칼이다.
  2. 제1항에 있어서, K가 일반식(3a)의 라디칼인 화합물의 제조방법.
  3. 제2항에 있어서, R1이 수소원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 술포기, 카복시기 또는 염소원자이며, R2는 수소원자, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기, 염소원자, 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노기, 메틸술포닐아미노기, 클로로메틸술포닐아미노기, 트리플루오로메틸기, 시아노기, 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, n-부틸술포닐기, N,N-디에틸-술파모일기, N,N-디-n-부틸-술파모일기, N,N-디-N-(β-술페이토에틸)-카바모일기, -N-메틸-, N-(β-술페이토에틸)-카바모일기, N-메틸-N-(β-술페이토에틸)-술파모일기, N-(β-술페이토에틸)-술파모일, N-페닐술파모일기, 우레이도기 또는 N-페닐우레이도기이고, R3는 수소원자이거나, 술포, 카복시, 술포페닐, 페닐, 히드록시, 시아노, 술페이토 또는 포스페이토기에 의해 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이거나, 탄소수 2 내지 4의 알케닐기이며, R4가 수소원자이거나, 바람직하게는 술포페닐, 페닐, 히드록시, 시아노, 술포, 카복시, 술페이토 또는 포스페이트기에 의해 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이거나, 탄소수 2 내지 4의 알케닐기이거나, N-(β-술페이토에틸)-카바모일, N-메틸-N-(β-술페이토에틸)카바모일 또는 N,N-디-(β-술페이토에틸)-카바모일기에 의해 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기인 화합물의 제조방법.
  4. 제2항에 있어서, R1이 수소원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 술포기, 카복시기 또는 염소원자이고, R2는 수소원자, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기, 염소원자, 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노기, 메틸술포닐아미노기, 트리플루오로메틸기, 시아노기, N,N-디에틸술파모일기, N-메틸-N-(β-술페이토에틸)-술파모일기, N-(β술포에틸)-술파모일기, 우레이도- 또는 N-페닐우레이도기이며, R3는 수소원자이거나, 술포기, 카복시기, 히드록시기, 시아노기, 술페이토기, 페놀기 또는 술포페닐기에 의해 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고, R4가 술포, 술페이토, 히드록시 및 술포페닐로 구성되는 군에서 선택된 1 또는 2개의 치환체, 바람직하게는 하나의 치환체에 의해 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이거나, 프로펜일기, β-(N-β-술페이토에틸카바모일)-에틸기, β-(N-메틸-N-β-술페이토에틸카바모일)-에틸기 또는 β-[N,N-디-(β-술페이토에틸)-카바모일]-에틸기인 화합물의 제조방법.
  5. 제1항에 있어서, 하기 일반식(5b)의 화합물의 제조방법.
    상기식에서, Y,R1,R2,R3및 R4는 제1항에서의 정의와 같다.
  6. 제5항에 있어서, R1,R2,R3및 R4가 제3항에서의 정의와 같은 화합물의 제조방법.
  7. 제5항에 있어서, R1,R2,R3및 R4가 제4항에서의 정의와 같은 화합물의 제조방법.
  8. 제1항에 있어서, 하기 일반식(5a)의 화합물의 제조방법.
    상기식에서, Y,R2,R3및 R4는 제1항에서의 정의와 같다.
  9. 제8항에 있어서, R2,R3및 R4가 제3항에서의 정의와 같은 화합물의 제조방법.
  10. 제8항에 있어서, R2,R3및 R4가 제4항에서의 정의와 같은 화합물의 제조방법.
  11. 제5항에 있어서, R1이 수소원자이고, R2가 염소원자 또는 트리플루오로메틸기이며, 두개의 Y, R3및 R4가 각각 β-술페이토에틸기인 화합물의 제조방법.
  12. 제8항에 있어서, R2가 염소원자 또는 트리플루오로메틸기이며, 두개의 Y,R3및 R4가 각각 β-술페이토에틸기인 화합물의 제조방법.
  13. 제5항에 있어서, R1및 R2가 모두 수소원자이며, R3이 에틸기이고, R4가 3-술포벤질기인 화합물의 제조방법.
  14. 제8항에 있어서, R2가 수소원자이고, R3이 에틸기이며, R4가 3-술포벤질기인 화합물의 제조방법.
  15. 제1 내지 10,13 및 14항중 어느 한항에 있어서, 모든 Y가 β-술페이토에틸기인 화합물의 제조방법.
  16. 라디칼 K 및 임의로는 라디칼 D내의 하나 또는 그 이상의 지방족기에 결합된 하나 또는 그 이상의 히드록시기를 함유하는 일반식(1)의 아조화합물을 황산화제 또는 인산화제와 반응시킴을 특징으로 하는, 라디칼 K가 하나 또는 그 이상의 지방족기에 결합된 하나 또는 그 이상의 술페이토 또는 포스페이토기를 함유하며 임의로 Y중 하나 또는 모두가 β-술페이토에틸 또는 포스페이토에틸기인 일반식(1)의 수용성 모노아조화합물의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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