KR890008266A - 2-하이드록시피리돈-아조 화합물, 이의 제조방법 및 염료로서의 용도 - Google Patents

2-하이드록시피리돈-아조 화합물, 이의 제조방법 및 염료로서의 용도 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

2-하이드록시피리돈-아조 화합물, 이의 제조방법 및 염료로서의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. 일반식(1)의 모노아조 화합물.
    상기식에서, D는 벤젠 또는 나프탈렌 환이거나 헤테로 사이클릭 라디칼이고, R1및 R2는 각각 서로 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 할로겐, 카복시 또는 술포이고, Z는 직접 또는 가교 성분을 통해 D에 결합된 섬유-반응성 그룹이고, m은 1 또는 2, 바람직하게는 1이고, R은 수소 또는 예를들면 할로겐(예:브롬 및 특히 염소), 하이드록시, 시아노, 술포, 카복시, 술페이토 또는 포스페이토에 의해 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 4의 알킬이거나, 예를들면 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 염소, 술포 및 카복시로 이루어진 그룹중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체들에 의해 치환될 수 있는 페닐이거나, 카복시, 카바모일 또는 탄소수 2 내지 5의 카브알콕시이고, 탄소수 1 내지 4의 알칼이 바람직하고, Rβ는 수소, 시아노, 카바모일, 술포, 탄소수 1 내지 4의 알킬술포닐(예:메틸술포닐 및 에틸술포닐), 또는 술포메틸이며, 카바모일이 바람직하며, n은 2 또는 3, 바람직하게는 3이다.
  2. 제1항에 있어서, R이 메틸인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R이 메틸이고, Rβ가 카바모일이고, n이 3이고, m이 1이며, Z가 일반식 X-SO2-(여기에서, X는 비닐 그룹이거나 알칼리 조건하에 제거가능한 치환체에 의해 β-위치에서 치환된 에틸 그룹을 나타낸다)의 라디칼인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, m이 1이고 Z가 일반식 X-SO2-(여기에서, X는 비닐 그룹이거나 알칼리 조건하에 제거가능한 치환체에 의해 β-위치에서 치환된 에틸 그룹을 나타낸다)의 라디칼인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, D가 2-위치에서 결합된 아조그룹에 대한 나프탈렌 환이고, R1및 R2가 제1항에서 언급한 바와 같고, m이 1이고, Z가 일반식 X-SO2-(여기에서, X는 비닐 그룹이거나 알칼리 조건하에 제거가능한 치환체에 의해 β-위치에서 치환된 에틸 그룹을 나타낸다)의 그룹이고, R이 메틸이고, Rβ가 카보모일이며 n이 3인 화합물.
  6. 제5항에 있어서, R1이 수소원자이고 R3가 수소원자이거나 술포 그룹인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, D가 벤제환이고, R1및 R2가 제1항에서 정의한 바와 같고, m이 1이고, Z가 일반식 X-SO2-(여기에서, X는 비닐 그룹이거나 알칼리 조건하에 제거가능한 치환체에 의해 β-위치에서 치환된 에틸 그룹을 나타낸다)의 그룹이고, R이 메틸이고, Rβ가 카보모일이며 n이 3인 화합물.
  8. 제3항 내지 7항중 어느 한 항에 있어서, X가 비닐, β-티오술페이토에틸, β-포스페이토에틸, β-클로로에틸 또는 β-술페이토에틸인 화합물.
  9. 제3항 내지 7항중 어느 한 항에 있어서, X가 β-술포이토에틸인 화합물.
  10. 일반식(6)의 아미노 화합물의 디아조늄 화합물을 일반식(7)의 화합물과 커플링시킴을 특징으로 하여, 제1항에서 정의한 일반식(1)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, Z, m, D, R1, R2, R, Rβ및 n은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  11. 일반식(8)의 아미노-아조 화합물을 일반식(9)의 화합물과 등량으로 반응시킴을 특징으로 하여, Z가 일반식 -N(R*)-(여기에서, R*은 수소원자 또는 탄소수 1내지 4의 알킬 그룹이다)의 그룹이며, 이 일반식-N(R*)-을 통해 D에 결합되는 제1항에서 정의한 일반식(1)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서 D, R1, R2, R, Rβ, R*, m 및 n은 상기 및/또는 제1항에서 언급한 바와 같고, Z'는 그룹-N(R*)-을 함유하지 않는 제1항에서 언급한 라디칼 Z이며, Y1은 음이온이로서 분리가능한 치환체, 바람직하게는 할로겐 원자이다.
  12. 제11항에 있어서, Z가 일반식(3)의 라디칼
    [상기식에서 R*은 수소원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬그룹이고, Y는 불소 또는 염소원자이며, W는 불소 또는 염소원자이거나 N-니크틴아미드 또는 N-티코틴산 라디칼이거나 일반식(4)의 아미노 그룹이고,
    상기식에서 R3는 수소원자이거나 예를 들면 술포, 카복시, 포스페이토, 술페이토, 하이드록시, 시아노, 비닐술포닐, β-술페이토에틸술포닐, β-클로로에틸술포닐, 또는 치환되거나 비치환된 아릴중에서 선택된 1 또는 2대의 치환체에 의해 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 4의 알킬그룹이거나, R3는 사이클로 지방족 라디칼이고, R4는 수소원자이거나 예를들어 술포, 카복실, 포스페이토, 술페이토, 하이드록시, 시아노, 비닐술포닐, β-술페이토에틸술포닐, β-클로로에틸술포닐 또는 치환되거나 비치환된 아릴중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 치환될 수 있는 탄소수 1내지 4의 알킬그룹이거나, R4는 술포, 카복시, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시 및 일반식 -SO2-X(여기에서, X는 상기 정의한 의미중 하나이다)의 그룹중에서 선택된 1,2 또는 3, 바람직하게는 1 또는 2개의 치환체에 의해 치환될 수 있는 페닐 또는 나프틸과 같은, 치환되거나 비치환된 아릴 라디칼이거나, R3및 R4는 질소원자와 함께는 5-또는 6-원헤테로사이클릭 라디칼(예:피페리디노, 피페라지노 또는 모르폴리노 라디칼)을 형성한다]이고, 반응은 Z가 하기 일반식(II)의 라디칼이고 Y1은 일반식(11)의 라디칼중의 Y의 의미를 갖는 일반식(9)의 화합물을 사용하여 수행하거나, 일반식(12)의 화합물을 일반식 NHR3R4(여기에서, R3및 R4는 상기 정의한 바와 같다)의 아미노 화합물과 반응시켜 Z가 일반식(3)의 라디칼[여기에서, W는 일반식 R4R3N-(여기에서, R3및 R4는 상기 정의한 바와 같다)의 그룹이다]인 일반식(1)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, W, Y, R*, R1, R2, R, Rβ, D 및 n은 전술함 바와 같고, Y1은 일반식(11)의 라디칼중 Y와 같다.
  13. R이 시아노인 제1항에서 정의한 일반식(1)에 따른 아조 화합물을 90 내지 98%농도의 황산 수용액과 70 내지 90℃의 온도에서 반응시킴을 특징으로 하여, R이 카바모일인 제1항에서 정의한 일반식(1)의 아조 화합물을 제조하는 방법.
  14. 출발점이 Z가 β-하이드록시에틸술포닐이고 R이 시아노인 제1항에서 정의한 일반식(1)의 아조 화합물임을 특징으로 하는, Z가 β-술페이토에틸술포닐이고 R이 시아노인 제1항에서 정의한 일반식(1)의 아조 화합물을 제조하기 위한 제13항에 정구한 방법의 변형방법.
  15. 제1항에서 정의한 일반식(1)의 화합물 또는 제10항 내지 14항중 어느 한 항에서 청구한 바와같이 제조한 일반식(1)의 모노아조 화합물의 염료로서의 용도.
  16. 제15항에 있어서, 하이드록실-및/또는 카복스아미도-함유 물질, 바람직하게는 섬유 물질을 염색하거나 날염하기 위한 용도.
  17. 제1항에서 정의한 일반식(1)에 따른 화합물을 염료로 사용함을 특징으로 하여, 염료를 물질에 적용하고 가열하여 고착시키거나 산-결합 화합물로 고착시켜 하이드록시-및/또는 카복스아미도-함유 물질, 특히 섬유물질을 염색(날염 포함)하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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