JPS63170463A - ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 - Google Patents
ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法Info
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Classifications
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4405—Dioxazine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上のイ１ｊ用分野〉
本発明はヒトワキジル基及び／又はアミド基を含有する
材料、特にセルロース給維、天然又は合成ポリアミド−
維、ポリウレタン鍮昨あるいは皮革等、更にはそれらの
混紡Ｍ紺を染色及び捺染するに通し、射光堅牢、１ｌＦ
Ｆ湿潤堅牢かつ一車緊堅牢な染色を可能にする改良され
た新規なジオキサジン化合物、並びにその適用に関する
。
材料、特にセルロース給維、天然又は合成ポリアミド−
維、ポリウレタン鍮昨あるいは皮革等、更にはそれらの
混紡Ｍ紺を染色及び捺染するに通し、射光堅牢、１ｌＦ
Ｆ湿潤堅牢かつ一車緊堅牢な染色を可能にする改良され
た新規なジオキサジン化合物、並びにその適用に関する
。
〈従来の技術〉
染料の分子構造中にジオキサジン骨格を有する反応染料
は公知であるが、染色性能面、例えば均染性、ビルドア
ツプ性、染色速度において、あるいは堅牢度、特に塩素
堅牢度において不充分であり、更にレベルアップが望ま
れている。
は公知であるが、染色性能面、例えば均染性、ビルドア
ツプ性、染色速度において、あるいは堅牢度、特に塩素
堅牢度において不充分であり、更にレベルアップが望ま
れている。
〈発明が解決しようとする問題点〉
ヒドロキシル基及び／又はアミド基を含有する材料の染
色又は捺染物の堅牢度、中でも塩素堅牢度は特にヒドロ
キシル基含有繊維の場合において、満足出来るレベルに
はなく、本発明者らは鋭意このレベルアップに努め、上
記問題を解決し得るジオキサジン化合物を見い出した。
色又は捺染物の堅牢度、中でも塩素堅牢度は特にヒドロ
キシル基含有繊維の場合において、満足出来るレベルに
はなく、本発明者らは鋭意このレベルアップに努め、上
記問題を解決し得るジオキサジン化合物を見い出した。
く問題点を解決する為の手段〉
本発明は、遊ａｍの形で下記一般式（１）又は置換基を
有していてもよい低級アルキル）又は直接結合、ｘ ｉ
ｔ置換基を有していてもよい直鎖、分枝もしくは環式の
脂肪族、芳香脂肪族又は芳香族の結合基あるいは直接結
合、Ｙは置換基を有していてもよいフェニレン又はナフ
チレン、ｚは一８ＯｔＣＨ−ＣＨ２又は−８０゜ＣＨ，
Ｃ）！ｊＺ１（Ｚ、はアルカリの作用で脱離する基）、
Ｑは−８０，Ｈｌ−ＯＨ，ハロゲノ、低級アルコキシ又
は置換基を有していてもよいフェノキシもしくはアミノ
、ＲＩ及びＲ２は互いに独立に水素又は置換基を有して
いてもよい低級アルキルを表わす。〕 で示されるジオキサジン化合物、及びそれを用いること
を特徴とする繊維材料を染色又は捺染する方法を提供す
るものである。
有していてもよい低級アルキル）又は直接結合、ｘ ｉ
ｔ置換基を有していてもよい直鎖、分枝もしくは環式の
脂肪族、芳香脂肪族又は芳香族の結合基あるいは直接結
合、Ｙは置換基を有していてもよいフェニレン又はナフ
チレン、ｚは一８ＯｔＣＨ−ＣＨ２又は−８０゜ＣＨ，
Ｃ）！ｊＺ１（Ｚ、はアルカリの作用で脱離する基）、
Ｑは−８０，Ｈｌ−ＯＨ，ハロゲノ、低級アルコキシ又
は置換基を有していてもよいフェノキシもしくはアミノ
、ＲＩ及びＲ２は互いに独立に水素又は置換基を有して
いてもよい低級アルキルを表わす。〕 で示されるジオキサジン化合物、及びそれを用いること
を特徴とする繊維材料を染色又は捺染する方法を提供す
るものである。
上記定義中Ｘで示される置換基を有していてもよい直鎖
、分枝もしくは環式の脂肪族結合基は、ヘテロ原子又は
フェニレンを含んでいてもよく、例えば次のものである
ことができろ：ＣＨ２−ＣＨＣ２Ｈａ ＣＨ，−ＣＨ，−０−ＣＨ２−ＣＨ２−−Ｃ２Ｈ４−０
−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４−８−Ｃ，Ｈ４−これらの脂
肪族の結合基は更に置換されていてもよく、その置換基
は好ましくは−８Ｏ，Ｈ。
、分枝もしくは環式の脂肪族結合基は、ヘテロ原子又は
フェニレンを含んでいてもよく、例えば次のものである
ことができろ：ＣＨ２−ＣＨＣ２Ｈａ ＣＨ，−ＣＨ，−０−ＣＨ２−ＣＨ２−−Ｃ２Ｈ４−０
−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４−８−Ｃ，Ｈ４−これらの脂
肪族の結合基は更に置換されていてもよく、その置換基
は好ましくは−８Ｏ，Ｈ。
−ＣＯＯＨ，−Ｃｌ、 、−０ＣＨ，又は随時ｆＪ！を
換されていてもよいフェニルである。
換されていてもよいフェニルである。
置換基を有していてもよい芳香脂肪族結合基Ｘは、ヘテ
ロ原子又はフェニレンを含んでいてもよく、例えば次の
ものであることができる：これらの芳香脂肪族結合基は
更に置換されていてもよく、その置換基は好ましくは一
８０８Ｈ。
ロ原子又はフェニレンを含んでいてもよく、例えば次の
ものであることができる：これらの芳香脂肪族結合基は
更に置換されていてもよく、その置換基は好ましくは一
８０８Ｈ。
−ＣＯＯＨ，−ＣＨ，、−ＯＣＨ口又は随時置換されて
いてもよいフェニルである。
いてもよいフェニルである。
置換基を有していてもよい芳香族結合基Ｘとしては、例
えば次のものであることができる：。
えば次のものであることができる：。
これらの芳香族結合基は更に積換されていてもよく、そ
の置梗基は、好ましくは一８ＯｄＩ、−ＣＯＯＨ。
の置梗基は、好ましくは一８ＯｄＩ、−ＣＯＯＨ。
−ＣＨＩ、 、−０ＣＨａ又は随時置換されていてもよ
いフェニルである。
いフェニルである。
Ｑは、 Ｃ１％ −Ｆｚ −５ｏｓＨ，ＯＨｓ Ｃ１〜
Ｃ４アルコキシ、１ｎ換基を有していてもよいアミノ、
又は−ＣＪ、−Ｂｒ、メチル、エチル、メトキシ、エト
キシ、−８ｏ、Ｉ（及び−ＣＯＯＨの群から選ばれる１
乃至２個のＷ−基により置換されていてもよいアミノと
しては、アルキルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノ、
シクロアルキルアミノ、アラールキルアミノ、アリール
アミノ、混合置換されたアミノ例えば、Ｎ−フルキル−
Ｎ−シクロヘキシルアミノ及びＮ−アルキル−Ｎ−アリ
ールアミノ、更に複素環式基を含有するアミノ（この環
式基は更に付加縮合された炭素環式環を有することがで
きる。）、及びそのアミノ窒素原子がＮ−複素環式の環
員であるようなアミノ（このＮ−腹素環は場合によって
は更に別のへテロ原子を含有していてもよい。）。上記
におけるアルキルは直鎖状でも分枝状でもよく、又低分
子のものでも高分子のものでもよいが、好ましいのはＣ
１〜０４のアルキルである。シクロアルキル、アラール
キル及びアリールとしては特にシクロヘキシル、ベンジ
ル、フェネチル、フェニルおよびナフチルなどの基が好
ましい。複素環式基の例としてはフラン、チオフェン、
ピラゾール、ピリジン、ピリミジン、キノリン、ベンズ
イミダゾール、ベンズチアゾールおよびベンズオキサゾ
ールなどである。アミノ窒素原子がＮ−複素環式環の環
員であるアミノとして好ましいのは６員のＮ−複素環式
環化合物であり、これは更にヘテロ原子として窒素、酸
素及び硫黄を含有していてもよい。上記のアルキル、シ
クロアルキル、アラールキル、アリール、複素環式環及
びＮ−複素環式環は更に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、
トリフルオロメチル、スルファモイル、カルバモイル、
Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１−アルコキシ、アシ
ルアミノ、ウレイド、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホ
メチル及びスルホによって置換されていてもよい。Ｑで
示されるアミノの例としては、−ＮＦ２、メチルアミノ
、エチルアミノ、プロピルアミノ、ブチルアミノ、ヘキ
シルアミノ、β−メトキシエチルアミノ、β−エトキシ
エチルアミン、γ−メトキシプロピルアミノ、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ、β−クロロ
エチルアミノ、β−シアノエチルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジ−
β−ヒドロキシエチルアミノ、β−ヒドロキシエチルア
ミノ、γ−ヒドロキシグロビルアミノ、ベンジルアミノ
、フェネチルアミノ、シクロへキシルアミノ、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルア
ミノ、Ｎ−プロピル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−ブチル
−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−β−シアノエチル−Ｎ−フ
ェニルアミノ、Ｎ−エチル−２−メチルフェニルアミノ
、Ｎ−エチル−４−メチルフェニルアミノ、Ｎ−エチル
−８−スルホフェニルアミノ、Ｎ−エチル−４−スルホ
フェニルアミノ、フェニルアミノ、トルイジノ、キシリ
ジノ、クロルアニリノ、アニシジン、フェネチジン、２
−０８−および４−スルホアニリノ、２．５−ジスルホ
アニリノ、スルホメチルアニリノ、Ｎ−スルホメチルア
ニリノ、８−および４−カルボキシフェニルアミノ、２
−カルボキシ−５−スルホフェニルアミノ、２−カルボ
キシ−４−スルホフェニルアミノ、２−メトキシ−５−
スルホフェニルアミノ、２−メチル−５−スルホフェニ
ルアミノ、４−スルホナフチル−（１）−アミノ、８．
６−シスルホナフチルー（１）−７ミノ、８゜６．８−
トリナフチル−（１）−アミノ、４．６゜８−トリナフ
チル−（１１−アミノ、６−スルホナフチル−（２）−
アミノ、４．８−ジスルホナフチル−（２）−７ミノ、
８，６．８−トリスルホナフチル−（２）−アミノ、４
，６．８−トリスルホナフチル−（２）−アミノ、ビリ
ジルー（２） −アミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピ
ペラジノ、エタノールアミノ、メタノールアミノ、Ｎ、
Ｎ−ジェタノールアミノ、Ｎ、Ｎ−ジメタツールアミノ
、Ｎ−エタノール−Ｎ−メチルアミノおよびＮ−エチル
−Ｎ−メタノールアミノ等をあげることができろ。
Ｃ４アルコキシ、１ｎ換基を有していてもよいアミノ、
又は−ＣＪ、−Ｂｒ、メチル、エチル、メトキシ、エト
キシ、−８ｏ、Ｉ（及び−ＣＯＯＨの群から選ばれる１
乃至２個のＷ−基により置換されていてもよいアミノと
しては、アルキルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノ、
シクロアルキルアミノ、アラールキルアミノ、アリール
アミノ、混合置換されたアミノ例えば、Ｎ−フルキル−
Ｎ−シクロヘキシルアミノ及びＮ−アルキル−Ｎ−アリ
ールアミノ、更に複素環式基を含有するアミノ（この環
式基は更に付加縮合された炭素環式環を有することがで
きる。）、及びそのアミノ窒素原子がＮ−複素環式の環
員であるようなアミノ（このＮ−腹素環は場合によって
は更に別のへテロ原子を含有していてもよい。）。上記
におけるアルキルは直鎖状でも分枝状でもよく、又低分
子のものでも高分子のものでもよいが、好ましいのはＣ
１〜０４のアルキルである。シクロアルキル、アラール
キル及びアリールとしては特にシクロヘキシル、ベンジ
ル、フェネチル、フェニルおよびナフチルなどの基が好
ましい。複素環式基の例としてはフラン、チオフェン、
ピラゾール、ピリジン、ピリミジン、キノリン、ベンズ
イミダゾール、ベンズチアゾールおよびベンズオキサゾ
ールなどである。アミノ窒素原子がＮ−複素環式環の環
員であるアミノとして好ましいのは６員のＮ−複素環式
環化合物であり、これは更にヘテロ原子として窒素、酸
素及び硫黄を含有していてもよい。上記のアルキル、シ
クロアルキル、アラールキル、アリール、複素環式環及
びＮ−複素環式環は更に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、
トリフルオロメチル、スルファモイル、カルバモイル、
Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１−アルコキシ、アシ
ルアミノ、ウレイド、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホ
メチル及びスルホによって置換されていてもよい。Ｑで
示されるアミノの例としては、−ＮＦ２、メチルアミノ
、エチルアミノ、プロピルアミノ、ブチルアミノ、ヘキ
シルアミノ、β−メトキシエチルアミノ、β−エトキシ
エチルアミン、γ−メトキシプロピルアミノ、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ、β−クロロ
エチルアミノ、β−シアノエチルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジ−
β−ヒドロキシエチルアミノ、β−ヒドロキシエチルア
ミノ、γ−ヒドロキシグロビルアミノ、ベンジルアミノ
、フェネチルアミノ、シクロへキシルアミノ、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルア
ミノ、Ｎ−プロピル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−ブチル
−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−β−シアノエチル−Ｎ−フ
ェニルアミノ、Ｎ−エチル−２−メチルフェニルアミノ
、Ｎ−エチル−４−メチルフェニルアミノ、Ｎ−エチル
−８−スルホフェニルアミノ、Ｎ−エチル−４−スルホ
フェニルアミノ、フェニルアミノ、トルイジノ、キシリ
ジノ、クロルアニリノ、アニシジン、フェネチジン、２
−０８−および４−スルホアニリノ、２．５−ジスルホ
アニリノ、スルホメチルアニリノ、Ｎ−スルホメチルア
ニリノ、８−および４−カルボキシフェニルアミノ、２
−カルボキシ−５−スルホフェニルアミノ、２−カルボ
キシ−４−スルホフェニルアミノ、２−メトキシ−５−
スルホフェニルアミノ、２−メチル−５−スルホフェニ
ルアミノ、４−スルホナフチル−（１）−アミノ、８．
６−シスルホナフチルー（１）−７ミノ、８゜６．８−
トリナフチル−（１）−アミノ、４．６゜８−トリナフ
チル−（１１−アミノ、６−スルホナフチル−（２）−
アミノ、４．８−ジスルホナフチル−（２）−７ミノ、
８，６．８−トリスルホナフチル−（２）−アミノ、４
，６．８−トリスルホナフチル−（２）−アミノ、ビリ
ジルー（２） −アミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピ
ペラジノ、エタノールアミノ、メタノールアミノ、Ｎ、
Ｎ−ジェタノールアミノ、Ｎ、Ｎ−ジメタツールアミノ
、Ｎ−エタノール−Ｎ−メチルアミノおよびＮ−エチル
−Ｎ−メタノールアミノ等をあげることができろ。
Ｙは、好ましくはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ
、４ｆ：、臭素及びスルホの群から選ばれろ、ｌ又は２
個の置換基により置換されていてもよいフェニレン又は
スルホ１個で＋ｆｆ換されていてもよいナフチレンであ
り、たとえばている結合を：α味する。）等をあげるこ
とができろ。
、４ｆ：、臭素及びスルホの群から選ばれろ、ｌ又は２
個の置換基により置換されていてもよいフェニレン又は
スルホ１個で＋ｆｆ換されていてもよいナフチレンであ
り、たとえばている結合を：α味する。）等をあげるこ
とができろ。
ｚｌで示されるアルカリの作用で脱離する基としては、
例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エステル、リン酸エス
テル、酢酸エステル、ハロゲン等がこれに該当する。
例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エステル、リン酸エス
テル、酢酸エステル、ハロゲン等がこれに該当する。
Ｒ，、Ｒ，及びＲｓの置換基を有していてもよい低級ア
ルキルとしては、Ｃ１〜Ｃ４のアルキルが好ましり、ｔ
ｌ“を換されていてもよい基としては、ヒドロキシ、シ
アノ、アルコキシ、ハロゲン、カルバモイル、カルボキ
シ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ
、スルホ及びスルファモイルが好ましい。
ルキルとしては、Ｃ１〜Ｃ４のアルキルが好ましり、ｔ
ｌ“を換されていてもよい基としては、ヒドロキシ、シ
アノ、アルコキシ、ハロゲン、カルバモイル、カルボキ
シ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ
、スルホ及びスルファモイルが好ましい。
特に好ましいＲ１、Ｒ３及びＲ，としては、例えば、水
素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１ｓｏ−プロピル
、ｎ−ブチル、１ｓｏ−ブチル、ｍｅｅ −ブチル、２
−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、８−ヒ
ドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチル、８−ヒドロ
キシブチル、４−ヒドロキシブチル、２．３−ジヒドロ
プロピル、８．４−ジヒドロキシブチル、シアノメチル
、２−シアノエチル、８−シアノプロピル、メトキシメ
チル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エト
キシエチル、８−メトキシプロピル、８−エトキシプロ
ピル、２−ヒドロキシ−８−メトキシプロピル、クロロ
メチル、ブロモメチル、２−クロロエチル、２−ブロモ
エチル、３−クロロプロピル、８−ブロモプロピル、４
−クロロブチル、４−ブロモブチル、カルボキシメチル
、２−カルボキシエチル、８−カルボキシプロピル、４
−カルボキシブチル、１゜２−ジカルボキシエチル、カ
ルバモイルメチル、２−カルバモイルエチル、８−カル
バモイルプロピル、４−カルバモイルブチル、メトキシ
カルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、２−メ
トキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチ
ル、８−メトキシカルボニルプロピル、８−エトキシカ
ルボニルプロビル、４−メトキシカルボニルブチル、４
−エトキシカルボニルブチル、メチルカルボニルオキシ
メチル、エチルカルボニルオキシメチル、２−メチルカ
ルボニルオキシエチル、２−エチルカルボニルオキシエ
チル、８−メチルカルボニルオキシプロピル、８−エチ
ルカルボニルオキシプロビル、４−メチルカルボニルオ
キシブチル、４−エチルカルボニルオキシブチル、スル
ホメチル、２−スルホエチル、８−スルホプロピル、４
−スルホブチル、スルファモイルメチル、２−スルフ７
モイルエチル、８−スルフ１モイルプロピル、４−スル
フ１モイルブチルをあげることができる。
素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１ｓｏ−プロピル
、ｎ−ブチル、１ｓｏ−ブチル、ｍｅｅ −ブチル、２
−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、８−ヒ
ドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチル、８−ヒドロ
キシブチル、４−ヒドロキシブチル、２．３−ジヒドロ
プロピル、８．４−ジヒドロキシブチル、シアノメチル
、２−シアノエチル、８−シアノプロピル、メトキシメ
チル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エト
キシエチル、８−メトキシプロピル、８−エトキシプロ
ピル、２−ヒドロキシ−８−メトキシプロピル、クロロ
メチル、ブロモメチル、２−クロロエチル、２−ブロモ
エチル、３−クロロプロピル、８−ブロモプロピル、４
−クロロブチル、４−ブロモブチル、カルボキシメチル
、２−カルボキシエチル、８−カルボキシプロピル、４
−カルボキシブチル、１゜２−ジカルボキシエチル、カ
ルバモイルメチル、２−カルバモイルエチル、８−カル
バモイルプロピル、４−カルバモイルブチル、メトキシ
カルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、２−メ
トキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチ
ル、８−メトキシカルボニルプロピル、８−エトキシカ
ルボニルプロビル、４−メトキシカルボニルブチル、４
−エトキシカルボニルブチル、メチルカルボニルオキシ
メチル、エチルカルボニルオキシメチル、２−メチルカ
ルボニルオキシエチル、２−エチルカルボニルオキシエ
チル、８−メチルカルボニルオキシプロピル、８−エチ
ルカルボニルオキシプロビル、４−メチルカルボニルオ
キシブチル、４−エチルカルボニルオキシブチル、スル
ホメチル、２−スルホエチル、８−スルホプロピル、４
−スルホブチル、スルファモイルメチル、２−スルフ７
モイルエチル、８−スルフ１モイルプロピル、４−スル
フ１モイルブチルをあげることができる。
〔式中、Ｒ４ハクロロ、メチル、メトキシ、エトキシ又
はスルホ、Ｘｌはエチレン、プロピレン又はスルホフェ
ニレン、Ｒ１１は水素、メチル又はエチル、Ｒ６は水素
、メチル、メトキシ又はスルホ及びｍは０又は１を表わ
ず。〕で示されろジオキサジン化合物が特に好ましい。
はスルホ、Ｘｌはエチレン、プロピレン又はスルホフェ
ニレン、Ｒ１１は水素、メチル又はエチル、Ｒ６は水素
、メチル、メトキシ又はスルホ及びｍは０又は１を表わ
ず。〕で示されろジオキサジン化合物が特に好ましい。
本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形で存在し
、特にアルカリ金柁塩およびアルカリ土類金属塩、中で
もソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が好ましい。
、特にアルカリ金柁塩およびアルカリ土類金属塩、中で
もソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が好ましい。
本発明化合物は、例えば次の様にして製造することがで
きる。下記一般式（８） （式中、Ｒ，Ｒ，、Ｖ及びＸは前記の意味を有すん）で
示されるアニリン化合物とクロラニルとｅ Ｕ／ｆ合さ
せて、下記一般式■ （式中、ＲＳｇｈＶ及びＸは前記の意味を有すム）で示
されろ中間生成物を生成させ、これを単離後好ましくは
乾燥させ、場合によっては酸化剤の存在下、環化させて
得られる下記一般式（至）（式中、Ｒ％Ｒｈｖ及びＸは
前記の意味を有する。）で示されるジオキサジン化合物
中間体と下記一般式■ ＨＮ−Ｙ−Ｚ （％１ （式中、Ｒ，、Ｙ及び２は前記の、！味を有する。）で
示されるアミン、更Ｉこ場合ｌこよっては下記一般式（
至） Ｈ−Ｑｌ ｍ （式中、Ｑｌはハロゲノを除く前記のＱの、１！味を有
する。）で示される化合物とを２．４．６−ドリハロゲ
ノー８−トリアジンに任意の順序でそれぞれを縮合させ
ろことにより製造することができる。
きる。下記一般式（８） （式中、Ｒ，Ｒ，、Ｖ及びＸは前記の意味を有すん）で
示されるアニリン化合物とクロラニルとｅ Ｕ／ｆ合さ
せて、下記一般式■ （式中、ＲＳｇｈＶ及びＸは前記の意味を有すム）で示
されろ中間生成物を生成させ、これを単離後好ましくは
乾燥させ、場合によっては酸化剤の存在下、環化させて
得られる下記一般式（至）（式中、Ｒ％Ｒｈｖ及びＸは
前記の意味を有する。）で示されるジオキサジン化合物
中間体と下記一般式■ ＨＮ−Ｙ−Ｚ （％１ （式中、Ｒ，、Ｙ及び２は前記の、！味を有する。）で
示されるアミン、更Ｉこ場合ｌこよっては下記一般式（
至） Ｈ−Ｑｌ ｍ （式中、Ｑｌはハロゲノを除く前記のＱの、１！味を有
する。）で示される化合物とを２．４．６−ドリハロゲ
ノー８−トリアジンに任意の順序でそれぞれを縮合させ
ろことにより製造することができる。
２．４．６−ドリハロゲノーａ−トリアジンとの縮合反
応においてはその順序は特に制限されるものではなく、
また反応条件も特に制限されないが、−次的には温度−
１Ｏ℃乃至４０℃でｐＨ２乃至９、二次的には温度０乃
至７０ＣでｐＨ２乃至９、更に三次を行う場合には温ｉ
１０乃至１００℃でｐＨ２乃至７に幽整しながら結合さ
せて下記一般式（１） （式中、Ｒ％ Ｒ１、ＲＭ 、ｖ、Ｘ ％Ｙ及び２は前
記の意味を有する。）で示されるジオキサジン化合物又
はその塩を得ることができる。
応においてはその順序は特に制限されるものではなく、
また反応条件も特に制限されないが、−次的には温度−
１Ｏ℃乃至４０℃でｐＨ２乃至９、二次的には温度０乃
至７０ＣでｐＨ２乃至９、更に三次を行う場合には温ｉ
１０乃至１００℃でｐＨ２乃至７に幽整しながら結合さ
せて下記一般式（１） （式中、Ｒ％ Ｒ１、ＲＭ 、ｖ、Ｘ ％Ｙ及び２は前
記の意味を有する。）で示されるジオキサジン化合物又
はその塩を得ることができる。
本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキシ基含有
またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。材料は紗維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。
またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。材料は紗維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。
ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース−維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、麻
、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース
繊維１．１ｉたとえばビスコース・ステーブル及びフィ
ラメントビスコースである。
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース−維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、麻
、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース
繊維１．１ｉたとえばビスコース・ステーブル及びフィ
ラメントビスコースである。
カルボンアミド基台上材料はたとえは合成及び天然のポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド
−４である。
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド
−４である。
本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の１ＪＩＩ
緋材料上に、物坤的化学的性状に応じた方法で、染色又
は捺染できる。
緋材料上に、物坤的化学的性状に応じた方法で、染色又
は捺染できる。
例えば、セルロース脳緒上に吸尽染色する場合、炭酵ソ
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下、場合により中性塩、例、えば芒硝又は食塩を加え、
所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し
、比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中
性塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以
前に、場合によっては分割して添加できる。
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下、場合により中性塩、例、えば芒硝又は食塩を加え、
所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し
、比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中
性塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以
前に、場合によっては分割して添加できる。
パジング法に従ってセルロース繊維を染色する場合、室
温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング
又は乾熱によって固着できる。
温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング
又は乾熱によって固着できる。
セルロース繊維に対して捺染を行う場合、−相で、例え
ば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで１００〜１６０℃でスチーミングするこ
とによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺
染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性
浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液で
オーバパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施
できる。
ば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで１００〜１６０℃でスチーミングするこ
とによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺
染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性
浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液で
オーバパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施
できる。
捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エ
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。
セルロース繊維上に本発明化合物を固着させるに適した
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは本発明化合物は繊維材料に対
する染色及び捺染において優れた性能を発揮する点に特
徴がある。
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは本発明化合物は繊維材料に対
する染色及び捺染において優れた性能を発揮する点に特
徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良好な耐
光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯性
、耐過酸化洗濯性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アル
カリ性、更に良好な耐塩素性、耐ｓｍ性と耐アイロン性
を有する。
光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯性
、耐過酸化洗濯性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アル
カリ性、更に良好な耐塩素性、耐ｓｍ性と耐アイロン性
を有する。
また優れたビルドアツプ性、均染性及びウオツシユオフ
性、さらに良好な溶解性と吸尽・固着性を有する点、染
色温度や染浴比の変動による影響を受けにくく安定した
品質の染色物が得られる点において特徴を有する。
性、さらに良好な溶解性と吸尽・固着性を有する点、染
色温度や染浴比の変動による影響を受けにくく安定した
品質の染色物が得られる点において特徴を有する。
また、得られた染色物のフィックス処理時や樹脂加工時
における変色が少なく、保存時の塩基性物質との接触に
よる変化が少ないことも特徴である。
における変色が少なく、保存時の塩基性物質との接触に
よる変化が少ないことも特徴である。
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
例中、部および％は夫々重量部および取承％を表わす。
実施例１
１．４−ジアミノ−２−メトキシベンゼン−５−スルホ
ン酸１０９部を水７００部に溶解し、クロラニｋ ６４
．６ ｇｌを分散したエタノール４０００部に滴下した
。その後、６０℃まで昇温し、反応終了まで同温度を保
ち、冷麺し、結晶を単ｇＩＦした。その結晶を、２１１
発煙硫酸８００部中に添加し、４５℃まで昇温し、同温
度で反応を終了させた。この反応マスを氷水中にチャー
ジし、塩析し、析出した結晶を単離して、遊離酸として
下記構造で示されるジオキサジ中間体を得た。
ン酸１０９部を水７００部に溶解し、クロラニｋ ６４
．６ ｇｌを分散したエタノール４０００部に滴下した
。その後、６０℃まで昇温し、反応終了まで同温度を保
ち、冷麺し、結晶を単ｇＩＦした。その結晶を、２１１
発煙硫酸８００部中に添加し、４５℃まで昇温し、同温
度で反応を終了させた。この反応マスを氷水中にチャー
ジし、塩析し、析出した結晶を単離して、遊離酸として
下記構造で示されるジオキサジ中間体を得た。
上記のジオキサジン中間体６０．５部と塩化シアヌル１
９部を水５００部に加え、炭酸ナトリウムでｉｕｉする
塩酸を中和しつつ、反応を終了させた。この反応マスに
１−アミノベンゼン−３−β−スルフアートエチルスル
ホン２８部を加えて、同様に反応を行った。塩析して、
析出した結晶を重要して、遊離酸として下記構造で示さ
ｎるジオキサジン化合物を得た。
９部を水５００部に加え、炭酸ナトリウムでｉｕｉする
塩酸を中和しつつ、反応を終了させた。この反応マスに
１−アミノベンゼン−３−β−スルフアートエチルスル
ホン２８部を加えて、同様に反応を行った。塩析して、
析出した結晶を重要して、遊離酸として下記構造で示さ
ｎるジオキサジン化合物を得た。
Ｃ／
実施例２
実施例１に記載のジオキサジン化合物０．１゜０．３及
び０．６部を各々水２００部に溶解し、芒蛸１０部と木
綿１０部を加え、６０℃に昇温し炭酸ナトリウム４部を
加えて、１時間染色した。
び０．６部を各々水２００部に溶解し、芒蛸１０部と木
綿１０部を加え、６０℃に昇温し炭酸ナトリウム４部を
加えて、１時間染色した。
水洗、ソーピング、水洗そして乾燥を行い、諸堅牢度、
特に塩素、耐光、汗日光堅牢度に優れ、極めて良好なビ
ルドアツプ性を有する帯赤法青色の染色物が得られた。
特に塩素、耐光、汗日光堅牢度に優れ、極めて良好なビ
ルドアツプ性を有する帯赤法青色の染色物が得られた。
実施例８〜２６
実施例１の１．４−ジアミノ−２−メトキシベンゼン−
６−スルホン酸の代わりに、下記構造の一般式（ロ）の
化合物を用いて、実施例１と同様の方法によりそれぞれ
に対応するジオキサジン中間体（至）を得た。この得ら
れた中間体と実施例１の１−アミノベンゼン−３−β−
スルフアートエチルスルホン酸の代わりに下記構造の一
般式Ｍを用いて、実施例１と同様の方法により、それぞ
れ対応するジオキサジン化合物を得た。
６−スルホン酸の代わりに、下記構造の一般式（ロ）の
化合物を用いて、実施例１と同様の方法によりそれぞれ
に対応するジオキサジン中間体（至）を得た。この得ら
れた中間体と実施例１の１−アミノベンゼン−３−β−
スルフアートエチルスルホン酸の代わりに下記構造の一
般式Ｍを用いて、実施例１と同様の方法により、それぞ
れ対応するジオキサジン化合物を得た。
実施例２７
実施例１２のジオキサジン化合物０．３部を水２００部
に加え、木綿１ｏ部を加えて５０℃に昇温し、８０分経
過後、炭酸ナトリウム４部を加えて同温度で１時間染色
した。染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度
、特に塩素、射光、汗日光堅牢度に優れ；極めて良好な
ビルドアツプ性を有する赤味青色の染色物が得られた。
に加え、木綿１ｏ部を加えて５０℃に昇温し、８０分経
過後、炭酸ナトリウム４部を加えて同温度で１時間染色
した。染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度
、特に塩素、射光、汗日光堅牢度に優れ；極めて良好な
ビルドアツプ性を有する赤味青色の染色物が得られた。
実施例２８
実施例８〜１１及び１８〜２６に記載の各々のジオキサ
ジン化合物０．１．０．８及び０．６部を各々２００部
に溶解し、芒硝１ｏ部と木綿１０部を加え、６０℃に昇
温し炭酸ナトリウム４部を加えて、１時間染色した。水
洗、ソーピング、水洗そして乾燥を行い、諸堅牢度、特
に塩素、射光、汗日光堅牢度に侵れ、極めて良好なビル
ドアツプ性を有する青色の染色物が得られた。
ジン化合物０．１．０．８及び０．６部を各々２００部
に溶解し、芒硝１ｏ部と木綿１０部を加え、６０℃に昇
温し炭酸ナトリウム４部を加えて、１時間染色した。水
洗、ソーピング、水洗そして乾燥を行い、諸堅牢度、特
に塩素、射光、汗日光堅牢度に侵れ、極めて良好なビル
ドアツプ性を有する青色の染色物が得られた。
実施例２９
実施例１と同様にして得たジオキサジン中間体１２０部
を水５００部に加え、更にメタニルＭ１２．７部を加え
て、炭酸ナトリウムを用いて遊離する塩酸を中和しなが
ら、７０〜８０℃に昇温し、同温度で反応終了まで攪拌
した。この反応マスを塩析して、遊離酸として下記構造
で示されるジオキサジン化合物を単離した。
を水５００部に加え、更にメタニルＭ１２．７部を加え
て、炭酸ナトリウムを用いて遊離する塩酸を中和しなが
ら、７０〜８０℃に昇温し、同温度で反応終了まで攪拌
した。この反応マスを塩析して、遊離酸として下記構造
で示されるジオキサジン化合物を単離した。
実施例８０
実施例２つのジオキサジン化合物０．８部を水２００部
に加え、木綿１０部を加えて５０℃に昇温し、８０分経
過後、炭酸ナトリウム４部を加えて同温度で１時間染色
した。染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度
、特に塩素、＋＞１光、汗日光堅牢度に優れ、極めて良
好なビルドアツプ性を有する赤味青色の染色物が得られ
た。
に加え、木綿１０部を加えて５０℃に昇温し、８０分経
過後、炭酸ナトリウム４部を加えて同温度で１時間染色
した。染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度
、特に塩素、＋＞１光、汗日光堅牢度に優れ、極めて良
好なビルドアツプ性を有する赤味青色の染色物が得られ
た。
実施例８１〜４８
実施例１の１１４−ジアミノ−２−メトキシベンゼン−
５−スルホンの代わりに、下記構造の一般式（３）の化
合物を用いて、実施例１と同様の方法によりそれぞれに
対応するジオキサジン［１月ｔＵ体関を得た。得られた
中間体と実施例２９の１−アミノベンゼン−８−β−ス
ルファ−トエチルスルホン酸の代わりに下記構造の一般
式Ｍ１更に実施例２９のメタニル酸の代わりに下記構造
の一般式（至）とを用いて、実施例２９の方法と同様に
して、それぞれに対応するジオキサジン化合物を得た。
５−スルホンの代わりに、下記構造の一般式（３）の化
合物を用いて、実施例１と同様の方法によりそれぞれに
対応するジオキサジン［１月ｔＵ体関を得た。得られた
中間体と実施例２９の１−アミノベンゼン−８−β−ス
ルファ−トエチルスルホン酸の代わりに下記構造の一般
式Ｍ１更に実施例２９のメタニル酸の代わりに下記構造
の一般式（至）とを用いて、実施例２９の方法と同様に
して、それぞれに対応するジオキサジン化合物を得た。
実施例４９
実施例８７のジオキサジン化合物０．８部を水２００部
に加え、本１１Ｍｌ０部を加えＴ５０ｔｌＣ昇温し、８
０分経過後、炭酸ナトリウム４部を加えて同温度で１時
間染色した。染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸
堅牢度、特に塩素、射光、汗日光堅牢度に優れ、極めて
良好なビルドアツプ性を有する赤味青色の染色物が得ら
れた。
に加え、本１１Ｍｌ０部を加えＴ５０ｔｌＣ昇温し、８
０分経過後、炭酸ナトリウム４部を加えて同温度で１時
間染色した。染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸
堅牢度、特に塩素、射光、汗日光堅牢度に優れ、極めて
良好なビルドアツプ性を有する赤味青色の染色物が得ら
れた。
実施例５０
実施例８１〜８６及び８８〜４８に記載の各々のジオキ
サジン化合物０．１．０．８及び０．６部を各々水２０
０部に浩解し、芒硝１ｏ部と木綿１０部を加え、６０℃
に昇温しＲ酸ナトリウム４部を加えて、１時曲染色した
。水洗、ソーピンク、水洗そして乾ｈ！を行い、諸堅牢
度、特に塩素、射光、汗日光堅牢度に優れ、倫めて良好
なビルドアツプ性を有する青色の染色物が寿られた。
サジン化合物０．１．０．８及び０．６部を各々水２０
０部に浩解し、芒硝１ｏ部と木綿１０部を加え、６０℃
に昇温しＲ酸ナトリウム４部を加えて、１時曲染色した
。水洗、ソーピンク、水洗そして乾ｈ！を行い、諸堅牢
度、特に塩素、射光、汗日光堅牢度に優れ、倫めて良好
なビルドアツプ性を有する青色の染色物が寿られた。
実施例５１
水２００部に２−ヒドロキシ−４，６−ジクロロ−３−
トリアジン１７．１部と実施例１に記載のジオキサジン
化合物中間体６０．６部を加えて、同様にして反応させ
た。次に、１−アミノベンゼン−３−Ｉ〜スルフ１−ト
エチルスルホン２８部を反応させ、塩析して、遊ＪＬｌ
［として下記構造で示されるジオキサジン化合蜀を単離
実施例５２ ２−メトキシ−４，６−ジクロロ−８−トリアジン１８
．５部と実施例１記載のジオキサジン中間体６０．５部
を用いて実施例５１と同様の方法で反応させ、さらに、
１−アミノベンゼン−８−β−スルフ１−トエチルスル
ホン２８部と反応させ、塩析して遊離酸として下記構造
で示されるジオキサジン化合物を単離した。
トリアジン１７．１部と実施例１に記載のジオキサジン
化合物中間体６０．６部を加えて、同様にして反応させ
た。次に、１−アミノベンゼン−３−Ｉ〜スルフ１−ト
エチルスルホン２８部を反応させ、塩析して、遊ＪＬｌ
［として下記構造で示されるジオキサジン化合蜀を単離
実施例５２ ２−メトキシ−４，６−ジクロロ−８−トリアジン１８
．５部と実施例１記載のジオキサジン中間体６０．５部
を用いて実施例５１と同様の方法で反応させ、さらに、
１−アミノベンゼン−８−β−スルフ１−トエチルスル
ホン２８部と反応させ、塩析して遊離酸として下記構造
で示されるジオキサジン化合物を単離した。
実施例５８
実施例１で得たジオキサジン中間体６０．５部と塩化シ
アヌル１９部との縮合生成物に対し、亜硫酸ナトリウム
を作用させ、一方のクロロをス（ルホに代え、他方のク
ロロに対し、１−アミノベンゼン−８−β−スルフアー
トエチルスルホン２８部を用いて、これを置換させた。
アヌル１９部との縮合生成物に対し、亜硫酸ナトリウム
を作用させ、一方のクロロをス（ルホに代え、他方のク
ロロに対し、１−アミノベンゼン−８−β−スルフアー
トエチルスルホン２８部を用いて、これを置換させた。
塩析して、遊離酸として下記構造で示されるジオキサジ
ン化合物を得た。
ン化合物を得た。
実施例５４〜６５
実施例１のジオキサジン中間体の代わりに、下記構造の
一般式関の化合物を、１−アミノベンゼンー３−β−ス
ルフアートエチルスルホンの代わりに下；ｉｃｉ 枯造
の一般弐■ｊを用いて、実施例５１．５２．５８と同様
の方法によりそれぞれに対応するジオキサジン化合物を
得た。
一般式関の化合物を、１−アミノベンゼンー３−β−ス
ルフアートエチルスルホンの代わりに下；ｉｃｉ 枯造
の一般弐■ｊを用いて、実施例５１．５２．５８と同様
の方法によりそれぞれに対応するジオキサジン化合物を
得た。
実施例６６
実！（例５８のシイキサジン化合＃ｉｙ ０．８部を水
２００部に力Ｊえ、木綿１０部を加えて５０℃に（イ、
濶し、３０分経過後、炭ｆ１２ナトリウム４部を加えて
同温度で１時間染色した。染色終了後、水洗、ソーピン
グを行って諸堅竿度、特に塩素、射光、汗日光堅牢度に
優れ、極めて良好なビルドアツプ性を有する赤味青色の
染色物が得られた。
２００部に力Ｊえ、木綿１０部を加えて５０℃に（イ、
濶し、３０分経過後、炭ｆ１２ナトリウム４部を加えて
同温度で１時間染色した。染色終了後、水洗、ソーピン
グを行って諸堅竿度、特に塩素、射光、汗日光堅牢度に
優れ、極めて良好なビルドアツプ性を有する赤味青色の
染色物が得られた。
実施例６７
実施例５１．５２及び５８〜６５に記載の各々のジオキ
サジン化合物０．１．０．８及び０．６部を各々水２０
０部に溶解し、芒硝１０部と木綿１０部を加え、６０℃
に昇温し炭酸すトリウム４部を加えて、１時間染色した
。水洗、ソーピング、水洗そして乾燥を行い、諸堅牢度
、特に塩素、射光、汗日光堅牢度に侵れ、極めて良好実
１＃例６８ 色糊＃１成 実施ＦＡＩに語継の ジオキサジン化合物 ５部 尿 素 ５部アルギ
ン酸ソーダ（５も）元糊 ５０部熱 湯
２５ｎ〉重 曹 ２
部 バランス １３部 上記組成を持った色糊をシルケット加工線ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分ｍ１スチーミング
を行い、渇洗い、ソーピング、湯洗いそして乾燥して仕
上げた。
サジン化合物０．１．０．８及び０．６部を各々水２０
０部に溶解し、芒硝１０部と木綿１０部を加え、６０℃
に昇温し炭酸すトリウム４部を加えて、１時間染色した
。水洗、ソーピング、水洗そして乾燥を行い、諸堅牢度
、特に塩素、射光、汗日光堅牢度に侵れ、極めて良好実
１＃例６８ 色糊＃１成 実施ＦＡＩに語継の ジオキサジン化合物 ５部 尿 素 ５部アルギ
ン酸ソーダ（５も）元糊 ５０部熱 湯
２５ｎ〉重 曹 ２
部 バランス １３部 上記組成を持った色糊をシルケット加工線ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分ｍ１スチーミング
を行い、渇洗い、ソーピング、湯洗いそして乾燥して仕
上げた。
このようにして諸堅牢度のすぐれた青色の捺染物が得ら
れた。
れた。
手続補正書（自発）
昭和６２年４月１７日
２、発明の名称
ジオキサ“ジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色
又は捺染する方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 切 一ミ ー−１−Ｉ ５、補正の対象 明細書全文 ６、補正の内容 別紙のとおり。
又は捺染する方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 切 一ミ ー−１−Ｉ ５、補正の対象 明細書全文 ６、補正の内容 別紙のとおり。
以上
訂正明細書
１０発明の名称
ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又
は捺染する方法 ２、特許請求の範囲 （１）遊離酸の形で、下記一般式（Ｉ）水素又は置換基
を有していてもよい低級アルキル）又は直接結合、Ｘは
置換基を有していてもよい直鎖、分枝もしくは環式の脂
肪族、芳香脂肪族又は芳香族の結合基あるいは直接結合
、Ｙは置換基を有していてもよいフェニレン又はナフチ
レン、２は一８０２ＣＨ＝ＣＨ２又は−８Ｏ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ｚ１（ｚｌはアルカリの作用で脱離する基）、Ｑは
一８ｏ３Ｈ，−０Ｈ１ハロゲン、低級アルコキシ又は置
換基を有していてもよいフェノキシもしくはアミノ、Ｒ
１及びＲ２は互いに独立に水素又は置換基を有していて
もよい低級アルキルを表わす。〕で示されるジオキサジ
ン化合物。
は捺染する方法 ２、特許請求の範囲 （１）遊離酸の形で、下記一般式（Ｉ）水素又は置換基
を有していてもよい低級アルキル）又は直接結合、Ｘは
置換基を有していてもよい直鎖、分枝もしくは環式の脂
肪族、芳香脂肪族又は芳香族の結合基あるいは直接結合
、Ｙは置換基を有していてもよいフェニレン又はナフチ
レン、２は一８０２ＣＨ＝ＣＨ２又は−８Ｏ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ｚ１（ｚｌはアルカリの作用で脱離する基）、Ｑは
一８ｏ３Ｈ，−０Ｈ１ハロゲン、低級アルコキシ又は置
換基を有していてもよいフェノキシもしくはアミノ、Ｒ
１及びＲ２は互いに独立に水素又は置換基を有していて
もよい低級アルキルを表わす。〕で示されるジオキサジ
ン化合物。
（２）Ｒがクロロ、メチル、メトキシ、エトキシ又はス
ルホである特許請求の範囲第１項に記載の化合物。
ルホである特許請求の範囲第１項に記載の化合物。
（３）■が−ＮＨ−又は直接結合である特許請求の範囲
第１項又は第２項に記載の化合物。
第１項又は第２項に記載の化合物。
（４）Ｘが直接結合、エチレン、プロピレン、フェニレ
ン又は１〜２個のスルホを有したフェニレンである特許
請求の範囲第１項〜第３項のいずれかに記載の化合物。
ン又は１〜２個のスルホを有したフェニレンである特許
請求の範囲第１項〜第３項のいずれかに記載の化合物。
（５） Ｒ，及びＲ２が互いに独立に水素、メチル又
はエチルである特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれ
かに記載の化合物。
はエチルである特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれ
かに記載の化合物。
（６）Ｙが、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ク
ロロ、ブロモ、ニトロ、スルホ及びカルボキシの群から
選ばれる、１又は２個の置換基によって置換されていて
もよいフェニレンであるか、又はスルホで置換されてい
てもよいナフチレンである特許請求の範囲第１項〜第５
項のいずれかに記載の化合物。
ロロ、ブロモ、ニトロ、スルホ及びカルボキシの群から
選ばれる、１又は２個の置換基によって置換されていて
もよいフェニレンであるか、又はスルホで置換されてい
てもよいナフチレンである特許請求の範囲第１項〜第５
項のいずれかに記載の化合物。
（７）Ｚが−５Ｏ２ＣＨ＝ＣＨ２又は−５Ｏ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ２０ＳＯ３Ｈである特許請求の範囲第１項〜第６項の
いずれかに記載の化合物。
Ｈ２０ＳＯ３Ｈである特許請求の範囲第１項〜第６項の
いずれかに記載の化合物。
（８）Ｑがクロロである特許請求の範囲第１項〜第７項
のいずれかに記載の化合物。
のいずれかに記載の化合物。
Ｃ式中、Ｒ４はクロロ、メチル、メトキシ、エトキシ又
はスルホ、Ｘ、はエチレン、プロピレン又はスルホフェ
ニレン、Ｒ５は水素、メチル又はエチル、Ｒ６は水素、
メチル、メトキシ又はスルホ及びｍは０又は１を表わす
。〕 で示される特許請求の範囲第１項に記載のジオキサジン
化合物。
はスルホ、Ｘ、はエチレン、プロピレン又はスルホフェ
ニレン、Ｒ５は水素、メチル又はエチル、Ｒ６は水素、
メチル、メトキシ又はスルホ及びｍは０又は１を表わす
。〕 で示される特許請求の範囲第１項に記載のジオキサジン
化合物。
（ｌＯ）遊離酸の形で、下記一般式（Ｉ）水素又は置換
基を有していてもよい低級アルキル）又は直接結合、Ｘ
は置換基を有していてもよい直鎖、分枝もしくは環式の
脂肪族、芳香脂肪族又は芳香族の結合基あるいは直接結
合、Ｙは置換基を有していてもヨイフェニレン又はナフ
チレン、２は一８ｏ２ＣＨ＝ＣＨ２又は−８ｏ２ＣＨ２
ＣＨ２Ｚ、 （Ｚ、は７Ｊｌ／カリの作用で脱離する基
）、Ｑは一８ｏ３Ｈ，−ＯＨ。
基を有していてもよい低級アルキル）又は直接結合、Ｘ
は置換基を有していてもよい直鎖、分枝もしくは環式の
脂肪族、芳香脂肪族又は芳香族の結合基あるいは直接結
合、Ｙは置換基を有していてもヨイフェニレン又はナフ
チレン、２は一８ｏ２ＣＨ＝ＣＨ２又は−８ｏ２ＣＨ２
ＣＨ２Ｚ、 （Ｚ、は７Ｊｌ／カリの作用で脱離する基
）、Ｑは一８ｏ３Ｈ，−ＯＨ。
ハロゲノ、低級アルコキシ又は置換基を有していてもよ
いフェノキシもしくはアミノ、Ｒ，及びＲ２は互いに独
立に水素又は置換基を有していてもよい低級アルキルを
表わす。〕で示されるジオキサジン化合物を用いること
を特徴とする繊維材料を染色又は捺染する方法。
いフェノキシもしくはアミノ、Ｒ，及びＲ２は互いに独
立に水素又は置換基を有していてもよい低級アルキルを
表わす。〕で示されるジオキサジン化合物を用いること
を特徴とする繊維材料を染色又は捺染する方法。
３、発明の詳細な説明
〈産業上の利用分野〉
本発明はヒドロキシル基及び／又はアミド基を含有する
材料、特にセルロース繊維、天然又は合成ポリアミド繊
維、ポリウレタン繊維あるいは皮革等、更にはそれらの
混紡繊維を染色及び捺染するに適し、射光堅牢、耐湿潤
堅牢かつ耐塩素堅牢な染色を可能にする改良された新規
なジオキサジン化合物、並びにその適用に関する。
材料、特にセルロース繊維、天然又は合成ポリアミド繊
維、ポリウレタン繊維あるいは皮革等、更にはそれらの
混紡繊維を染色及び捺染するに適し、射光堅牢、耐湿潤
堅牢かつ耐塩素堅牢な染色を可能にする改良された新規
なジオキサジン化合物、並びにその適用に関する。
〈従来の技術〉
染料の分子構造中にジオキサジン骨格を有する反応染料
は公知であるが、染色性能面、例えば均染性、ビルドア
ツプ性、染色速度において、あるいは堅牢度、特に塩素
堅牢度において不充分であり、更にレベルアップが望ま
れている。
は公知であるが、染色性能面、例えば均染性、ビルドア
ツプ性、染色速度において、あるいは堅牢度、特に塩素
堅牢度において不充分であり、更にレベルアップが望ま
れている。
〈発明が解決しようとする問題点〉
ヒドロキシル基及び／又はアミド基を含有する材料の染
色又は捺染物の堅牢度、中でも塩素堅牢度は特にヒドロ
キシル基含有繊維の場合において、満足出来るレベルに
はなく、本発明者ラバ鋭意このレベルアップに努め、上
記問題を解決し得るジオキサジン化合物を見い出した。
色又は捺染物の堅牢度、中でも塩素堅牢度は特にヒドロ
キシル基含有繊維の場合において、満足出来るレベルに
はなく、本発明者ラバ鋭意このレベルアップに努め、上
記問題を解決し得るジオキサジン化合物を見い出した。
く問題点を解決する為の手段〉
本発明は、遊離酸の形で下記一般式（１）又は置換基を
有していてもよい低級アルキル）又は直接結合、Ｘは置
換基を有していてもよい直鎖、分枝もしくは環式の脂肪
族、芳香詣肪族又は芳香族の結合基あるいは直接結合、
Ｙは置換基を有していてもよいフェニレン又はナフチレ
ン、２は一５Ｏ２ＣＨ；ＣＨ２又は−５Ｏ２ＣＨ２ＣＨ
２Ｚｌ（Ｚｌはアルカリの作用で脱離する基）、Ｑは−
８０３Ｈｓ ＯＨｓハロゲノ、低級アルコキシ又は置
換基を有していてもよいフェノキシもしくはアミノ、Ｒ
Ｉ及びＲ２は互いに独立に水素又は置換基を有していて
もよい低級アルキルを表わす。〕 で示されるジオキサジン化合物、及びそれを用いること
を特徴とする繊維材料を染色又は捺染する方法を提供す
るものである。
有していてもよい低級アルキル）又は直接結合、Ｘは置
換基を有していてもよい直鎖、分枝もしくは環式の脂肪
族、芳香詣肪族又は芳香族の結合基あるいは直接結合、
Ｙは置換基を有していてもよいフェニレン又はナフチレ
ン、２は一５Ｏ２ＣＨ；ＣＨ２又は−５Ｏ２ＣＨ２ＣＨ
２Ｚｌ（Ｚｌはアルカリの作用で脱離する基）、Ｑは−
８０３Ｈｓ ＯＨｓハロゲノ、低級アルコキシ又は置
換基を有していてもよいフェノキシもしくはアミノ、Ｒ
Ｉ及びＲ２は互いに独立に水素又は置換基を有していて
もよい低級アルキルを表わす。〕 で示されるジオキサジン化合物、及びそれを用いること
を特徴とする繊維材料を染色又は捺染する方法を提供す
るものである。
上記定義中Ｘで示される置換基を有していてもよい直鎖
、分枝もしくは環式の脂肪族結合基は、ヘテロ原子又は
フェニレンを含んでいてもよく、例えば次のものである
ことができるニー ＣＲ２ＣＨ−Ｃ２Ｈ５ ＣＲ２−ＣＲ２−０−ＣＲ２−ＣＲ２−−Ｃ２Ｈ４−０
−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４−８−Ｃ２）（４−これらの
脂肪族の結合基は更に置換されていでもよく、その置換
基は好ましくは一８Ｏ３Ｈ。
、分枝もしくは環式の脂肪族結合基は、ヘテロ原子又は
フェニレンを含んでいてもよく、例えば次のものである
ことができるニー ＣＲ２ＣＨ−Ｃ２Ｈ５ ＣＲ２−ＣＲ２−０−ＣＲ２−ＣＲ２−−Ｃ２Ｈ４−０
−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４−８−Ｃ２）（４−これらの
脂肪族の結合基は更に置換されていでもよく、その置換
基は好ましくは一８Ｏ３Ｈ。
−ＣＯＯＨ，−ＣＨ３、−０ＣＨ３又は随時置換されて
いてもよいフェニルである。
いてもよいフェニルである。
置換基を有していてもよい芳香脂肪族結合基Ｘは、ヘテ
ロ原子又はフェニレンを含んでいてもよく、例えば次の
ものであることができる：これらの芳香脂肪族結合基は
更に置換されていてもよ（、その置換基は好ましくは一
５Ｏ３Ｈ１−ＣＯＯＨ，−ＣＨ３、−０ＣＨ３又は随時
置換されていてもよいフェニルである。
ロ原子又はフェニレンを含んでいてもよく、例えば次の
ものであることができる：これらの芳香脂肪族結合基は
更に置換されていてもよ（、その置換基は好ましくは一
５Ｏ３Ｈ１−ＣＯＯＨ，−ＣＨ３、−０ＣＨ３又は随時
置換されていてもよいフェニルである。
置換基を有していてもよい芳香族結合基Ｘとしては、例
えば次のものであることができる：これらの芳香族結合
基は更に置換されていてもよく、その置換基は、好まし
くは一８Ｏ３Ｈ１−ＣＯＯＨｌ−ＣＨ３、−０ＣＨ３又
は随時置換されていてもよいフェニルである。
えば次のものであることができる：これらの芳香族結合
基は更に置換されていてもよく、その置換基は、好まし
くは一８Ｏ３Ｈ１−ＣＯＯＨｌ−ＣＨ３、−０ＣＨ３又
は随時置換されていてもよいフェニルである。
Ｑは、−Ｃ１１−Ｆ、−８０３Ｈ１−ＯＨ，Ｃ，−Ｃ４
アルコキシ、置換基を有していてもよいアミノ、又は−
Ｃ１１−Ｂｒ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
−８ｏ３Ｈ及び−ＣＯＯＨの群から選ばれる１乃至２個
の置換基により置換されていてもよいフェノキシである
。ここで置換基を有していてもよいアミノとしては、ア
ルキルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノ、シクロアル
キルアミノ、アラールキルアミノ、アリールアミノ、混
合置換されタアミノ例えば、Ｎ−アルキル−Ｎ−シクロ
へキシルアミノ及びＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ
、更に複素環式基を含有するアミノ（この環式基は更に
付加縮合された炭素環式環を有することができる。）、
及びそのアミノ窒素原子がＮ−複素環式の環員であるよ
うなアミノ（このＮ−複素環は場合によっては更に別の
へテロ原子を含有していてもよい。）。上記におけるア
ルキルは直鎖状でも分枝状でもよく、又低分子のもので
も高分子のものでもよいが、好ましいのは０１〜Ｃ４の
アルキルである。シクロアルキル、アラールキル及びア
リールとしては特にシクロヘキシル、ベンジル、フェネ
チル、フェニルおよびナフチルなどの基が好ましい。複
素環式基の例としてはフラン、チオフェン、ピラゾール
、ピリジン、ピリミジン、キノリン、ベンズイミダゾー
ル、ベンズチアゾールおよびベンズオキサゾールなどで
ある。アミノ窒素原子がＮ−複素環式環の環員であるア
ミノとして好ましいのは６員のＮ−複素環式環化合物で
あり、これは更にヘテロ原子として窒素、酸素及び硫黄
を含有していてもよい。上記のアルキル、シクロアルキ
ル、アラールキル、アリール、複素環式環及びＮ−複素
環式環は更に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオ
ロメチル、スルファモイル、カルバモイル、Ｃ１〜Ｃ４
−アルキル、Ｃ８〜Ｃ１−アルコキシ、アシルアミノ、
ウレイド、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホメチル及び
スルホによって置換されていてもよい。Ｑで示されるア
ミノの例としては、−ＮＦ２、メチルアミノ、エチルア
ミノ、プロピルアミノ、ブチルアミノ、ヘキシルアミノ
、β−メトキシエチルアミノ、β−エトキシエチルアミ
ン、γ−メトキシプロピルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノ、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ、β−クロロエチルアミ
ノ、β−シアノエチルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジ−β−ヒドロ
キシエチルアミノ、β−ヒドロキシエチルアミノ、γ−
ヒドロキシグロピルアミノ、ベンジルアミノ、フェネチ
ルアミノ、シクロへキシルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フ
ェニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−
プロピル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−フェ
ニルアミノ、Ｎ−β−シアノエチル−Ｎ−フェニルアミ
ノ、Ｎ−エチル−２−メチルフェニルアミノ、Ｎ−エチ
ル−４−メチルフェニルアミノ、Ｎ−エチル−３−スル
ホフェニルアミノ、Ｎ−エチル−４−スルホフェニルア
ミノ、フェニルアミノ、トルイジノ、キシリジノ、クロ
ルアニリノ、アニシジン、フェネチジン、２−９３−お
よび４−スルホアニリノ、２．５−ジスルホアニリノ、
スルホメチルアニリノ、Ｎ−スルホメチルアニリノ、３
−および４−カルボキシフェニルアミノ、２−カルボキ
シ−５−スルホフェニルアミノ、２−カルボキシ−４−
スルホフェニルアミノ、２−メトキシ−５−スルホフェ
ニルアミノ、２−メチル−５−スルホフェニルアミノ、
４−スルホナフチル−（１）−アミノ、３，６−シスル
ホナフチルー（１）−アミノ、３゜６．８−トリナフチ
ル−（１）−アミノ、４，６゜８−トリナフチル−（１
）−アミノ、６−スルホナフチル−（２）−７ミノ、４
，８−ジスルホナフチル−（２）−アミノ、３．６．８
−トリスルホナフチル−（２）−アミノ、４，６．８−
トリスルホナフチル−（２）−アミノ、ピリジル−（２
）−アミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピペラジノ、エ
タノールアミノ、メタノールアミノ、Ｎ、Ｎ−ジェタノ
ールアミノ、Ｎ、Ｎ−ジメタツールアミノ、Ｎ−エタノ
ール−Ｎ−メチルアミノおよびＮ−エチル−Ｎ−メタノ
ールアミノ等をあげることができる。
アルコキシ、置換基を有していてもよいアミノ、又は−
Ｃ１１−Ｂｒ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
−８ｏ３Ｈ及び−ＣＯＯＨの群から選ばれる１乃至２個
の置換基により置換されていてもよいフェノキシである
。ここで置換基を有していてもよいアミノとしては、ア
ルキルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノ、シクロアル
キルアミノ、アラールキルアミノ、アリールアミノ、混
合置換されタアミノ例えば、Ｎ−アルキル−Ｎ−シクロ
へキシルアミノ及びＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ
、更に複素環式基を含有するアミノ（この環式基は更に
付加縮合された炭素環式環を有することができる。）、
及びそのアミノ窒素原子がＮ−複素環式の環員であるよ
うなアミノ（このＮ−複素環は場合によっては更に別の
へテロ原子を含有していてもよい。）。上記におけるア
ルキルは直鎖状でも分枝状でもよく、又低分子のもので
も高分子のものでもよいが、好ましいのは０１〜Ｃ４の
アルキルである。シクロアルキル、アラールキル及びア
リールとしては特にシクロヘキシル、ベンジル、フェネ
チル、フェニルおよびナフチルなどの基が好ましい。複
素環式基の例としてはフラン、チオフェン、ピラゾール
、ピリジン、ピリミジン、キノリン、ベンズイミダゾー
ル、ベンズチアゾールおよびベンズオキサゾールなどで
ある。アミノ窒素原子がＮ−複素環式環の環員であるア
ミノとして好ましいのは６員のＮ−複素環式環化合物で
あり、これは更にヘテロ原子として窒素、酸素及び硫黄
を含有していてもよい。上記のアルキル、シクロアルキ
ル、アラールキル、アリール、複素環式環及びＮ−複素
環式環は更に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオ
ロメチル、スルファモイル、カルバモイル、Ｃ１〜Ｃ４
−アルキル、Ｃ８〜Ｃ１−アルコキシ、アシルアミノ、
ウレイド、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホメチル及び
スルホによって置換されていてもよい。Ｑで示されるア
ミノの例としては、−ＮＦ２、メチルアミノ、エチルア
ミノ、プロピルアミノ、ブチルアミノ、ヘキシルアミノ
、β−メトキシエチルアミノ、β−エトキシエチルアミ
ン、γ−メトキシプロピルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノ、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ、β−クロロエチルアミ
ノ、β−シアノエチルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジ−β−ヒドロ
キシエチルアミノ、β−ヒドロキシエチルアミノ、γ−
ヒドロキシグロピルアミノ、ベンジルアミノ、フェネチ
ルアミノ、シクロへキシルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フ
ェニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−
プロピル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−フェ
ニルアミノ、Ｎ−β−シアノエチル−Ｎ−フェニルアミ
ノ、Ｎ−エチル−２−メチルフェニルアミノ、Ｎ−エチ
ル−４−メチルフェニルアミノ、Ｎ−エチル−３−スル
ホフェニルアミノ、Ｎ−エチル−４−スルホフェニルア
ミノ、フェニルアミノ、トルイジノ、キシリジノ、クロ
ルアニリノ、アニシジン、フェネチジン、２−９３−お
よび４−スルホアニリノ、２．５−ジスルホアニリノ、
スルホメチルアニリノ、Ｎ−スルホメチルアニリノ、３
−および４−カルボキシフェニルアミノ、２−カルボキ
シ−５−スルホフェニルアミノ、２−カルボキシ−４−
スルホフェニルアミノ、２−メトキシ−５−スルホフェ
ニルアミノ、２−メチル−５−スルホフェニルアミノ、
４−スルホナフチル−（１）−アミノ、３，６−シスル
ホナフチルー（１）−アミノ、３゜６．８−トリナフチ
ル−（１）−アミノ、４，６゜８−トリナフチル−（１
）−アミノ、６−スルホナフチル−（２）−７ミノ、４
，８−ジスルホナフチル−（２）−アミノ、３．６．８
−トリスルホナフチル−（２）−アミノ、４，６．８−
トリスルホナフチル−（２）−アミノ、ピリジル−（２
）−アミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピペラジノ、エ
タノールアミノ、メタノールアミノ、Ｎ、Ｎ−ジェタノ
ールアミノ、Ｎ、Ｎ−ジメタツールアミノ、Ｎ−エタノ
ール−Ｎ−メチルアミノおよびＮ−エチル−Ｎ−メタノ
ールアミノ等をあげることができる。
Ｙは、好ましくはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ
、塩素、臭素及びスルホの群から選ばれる、ｌ又は２個
の置換基により置換されていてもよいフェニレン又はス
ルホ１個で置換されていてもよいナフチレンであり、た
とえばている結合を意味する。）等をあげることができ
る。
、塩素、臭素及びスルホの群から選ばれる、ｌ又は２個
の置換基により置換されていてもよいフェニレン又はス
ルホ１個で置換されていてもよいナフチレンであり、た
とえばている結合を意味する。）等をあげることができ
る。
Ｚｌで示されるアルカリの作用で脱離する基としては、
例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エステル、リン酸エス
テル、酢酸エステル、ハロゲン等がこれに該当する。
例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エステル、リン酸エス
テル、酢酸エステル、ハロゲン等がこれに該当する。
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の置換基を有していてもよい低級ア
ルキルとしては、Ｃ１〜Ｃ４のアルキルが好ましく、置
換されていてもよい基としては、ヒドロキシ、シアノ、
アルコキシ、ハロゲン、カルバモイル、カルボキシ、ア
ルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、スル
ホ及びスルファモイルが好ましい。
ルキルとしては、Ｃ１〜Ｃ４のアルキルが好ましく、置
換されていてもよい基としては、ヒドロキシ、シアノ、
アルコキシ、ハロゲン、カルバモイル、カルボキシ、ア
ルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、スル
ホ及びスルファモイルが好ましい。
特に好ましいＲ１、Ｒ２及びＲ３としては、例えば、水
素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｊｓｏ−プロピル
、ｎ−ブチル、１ｓｏ−ブチル、ｓｅｃ −ブチル、２
−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒ
ドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロ
キシブチル、４−ヒドロキシブチル、２，３−ジヒドロ
プロピル、３．４−ジヒドロキシブチル、シアノメチル
、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、メトキシメ
チル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エト
キシエチル、３−メトキシプロピル、３−エトキシプロ
ピル、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル、クロロ
メチル、ブロモメチル、２−クロロエチル、２−ブロモ
エチル、３−クロロプロピル、３−ブロモプロピル、４
−クロロブチル、４−ブロモブチル、カルボキシメチル
、２−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４
−カルボキシブチル＋１１１２−ジカルボキシエチル、
カルバモイルメチル、２−カルバモイルエチル、３−カ
ルバモイルプロピル、４−カルバモイルブチル、メトキ
シカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、２−
メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエ
チル、３−メトキシカルボニルプロピル、３−エトキシ
カルボニルプロピル、４−メトキシカルボニルブチル、
４−エトキシヵルボニルブチル、メチルカルボニルオキ
シメチル、エチルカルボニルオキシメチル、２−メチル
カルボニルオキシエチル、２−エチルカルボニルオキシ
エチル、３−メチルカルボニルオキシプロピル、３−エ
チルカルボニルオキシプロピル、４−メチルカルボニル
オキシブチル、４−エチルカルボニルオキシブチル、ス
ルホメチル、２−スルホエチル、３−スルホプロピル、
４−スルホブチル、スルファモイルメチル、２−スルフ
ァモイルエチル、３−スルフ７モイルブロピル、４−ス
ルファモイルメチルヲアケることができる。
素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｊｓｏ−プロピル
、ｎ−ブチル、１ｓｏ−ブチル、ｓｅｃ −ブチル、２
−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒ
ドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロ
キシブチル、４−ヒドロキシブチル、２，３−ジヒドロ
プロピル、３．４−ジヒドロキシブチル、シアノメチル
、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、メトキシメ
チル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エト
キシエチル、３−メトキシプロピル、３−エトキシプロ
ピル、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル、クロロ
メチル、ブロモメチル、２−クロロエチル、２−ブロモ
エチル、３−クロロプロピル、３−ブロモプロピル、４
−クロロブチル、４−ブロモブチル、カルボキシメチル
、２−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４
−カルボキシブチル＋１１１２−ジカルボキシエチル、
カルバモイルメチル、２−カルバモイルエチル、３−カ
ルバモイルプロピル、４−カルバモイルブチル、メトキ
シカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、２−
メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエ
チル、３−メトキシカルボニルプロピル、３−エトキシ
カルボニルプロピル、４−メトキシカルボニルブチル、
４−エトキシヵルボニルブチル、メチルカルボニルオキ
シメチル、エチルカルボニルオキシメチル、２−メチル
カルボニルオキシエチル、２−エチルカルボニルオキシ
エチル、３−メチルカルボニルオキシプロピル、３−エ
チルカルボニルオキシプロピル、４−メチルカルボニル
オキシブチル、４−エチルカルボニルオキシブチル、ス
ルホメチル、２−スルホエチル、３−スルホプロピル、
４−スルホブチル、スルファモイルメチル、２−スルフ
ァモイルエチル、３−スルフ７モイルブロピル、４−ス
ルファモイルメチルヲアケることができる。
〔式中、Ｒ４はクロロ、メチル、メトキシ、エトキシ又
はスルホ、Ｘｌはエチレン、プロピレン又はスルホフェ
ニレン、Ｒ５は水素、メチル又はエチル、Ｒ６は水素、
メチル、メトキシ又はスルホ及びｍは０又はｌを表わす
。〕で示されるジオキサジン化合物が特に好ましい。
はスルホ、Ｘｌはエチレン、プロピレン又はスルホフェ
ニレン、Ｒ５は水素、メチル又はエチル、Ｒ６は水素、
メチル、メトキシ又はスルホ及びｍは０又はｌを表わす
。〕で示されるジオキサジン化合物が特に好ましい。
本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形で存在し
、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、中で
もソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が好ましい。
、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、中で
もソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が好ましい。
本発明化合物は、例えば次の様にして製造することがで
きる。下記一般式（４） （式中、Ｒ，Ｒ，、Ｖ及びＸは前記の意味を有すム）で
示されろアニリン化合物とクロラニルとを縮合させて、
下記一般式■ （式中、ＲｌＲｈＶ及びＸは前記の意味を有すも）で示
される中間生成物を生成させ、これを単離後好ましくは
乾燥させ、場合によっては酸化剤の存在下、環化させて
得られる下記一般式（至）（式中、Ｒ，Ｒ，、Ｖ及びＸ
は前記の意味を有する。）で示されるジオキサジン化合
物中間体と下記一般式■ ＨＮ−Ｙ−ＺＭ （式中、Ｒ２、Ｙ及び２は前記の意味を有する。）で示
されろアミン、更に場合によっては下記一般式（ｖＩＩ ＨＱ＋ （９） （式中、Ｑ＋はハロゲノを除く前記のＱの意味を有する
。）で示される化合物とを２ 、４ 、６−ドリハロゲ
ノーｓ −トリアジンに任意の順序でそれぞれを縮合さ
せることにより製造することができる。
きる。下記一般式（４） （式中、Ｒ，Ｒ，、Ｖ及びＸは前記の意味を有すム）で
示されろアニリン化合物とクロラニルとを縮合させて、
下記一般式■ （式中、ＲｌＲｈＶ及びＸは前記の意味を有すも）で示
される中間生成物を生成させ、これを単離後好ましくは
乾燥させ、場合によっては酸化剤の存在下、環化させて
得られる下記一般式（至）（式中、Ｒ，Ｒ，、Ｖ及びＸ
は前記の意味を有する。）で示されるジオキサジン化合
物中間体と下記一般式■ ＨＮ−Ｙ−ＺＭ （式中、Ｒ２、Ｙ及び２は前記の意味を有する。）で示
されろアミン、更に場合によっては下記一般式（ｖＩＩ ＨＱ＋ （９） （式中、Ｑ＋はハロゲノを除く前記のＱの意味を有する
。）で示される化合物とを２ 、４ 、６−ドリハロゲ
ノーｓ −トリアジンに任意の順序でそれぞれを縮合さ
せることにより製造することができる。
２．４．６−１リハロゲノ−３−トリアジンとの縮合反
応においてはその順序は特に制限されるものではなく、
また反応条件も特に制限されないが、−次的には温度−
１０℃乃至４０℃でｐＨ２乃至９、二次的には温度０乃
至７０℃でｐＨ２乃至９、更に三次を行う場合には温度
１０乃至１００℃でｐＨ２乃至７に調整しながら縮合さ
せて下記一般式ｆＩ） （式中、Ｒｓ Ｒ１１１％ 、Ｖ ｓ Ｘ ｓ Ｙ及び
ｚは前記の意味を有する。）で示されるジオキサジン化
合物又はその塩を得ることができる。
応においてはその順序は特に制限されるものではなく、
また反応条件も特に制限されないが、−次的には温度−
１０℃乃至４０℃でｐＨ２乃至９、二次的には温度０乃
至７０℃でｐＨ２乃至９、更に三次を行う場合には温度
１０乃至１００℃でｐＨ２乃至７に調整しながら縮合さ
せて下記一般式ｆＩ） （式中、Ｒｓ Ｒ１１１％ 、Ｖ ｓ Ｘ ｓ Ｙ及び
ｚは前記の意味を有する。）で示されるジオキサジン化
合物又はその塩を得ることができる。
本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキシ基含有
またはカルボンアミド基含有材Ｈの染色又は捺染に使用
できる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。
またはカルボンアミド基含有材Ｈの染色又は捺染に使用
できる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。
ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、麻
、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース
繊維はたとえばビスコース・ステーブル及びフィラメン
トビスコースである。
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、麻
、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース
繊維はたとえばビスコース・ステーブル及びフィラメン
トビスコースである。
カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然のポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド
−４である。
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド
−４である。
本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の繊維材料
上に、物即的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。
上に、物即的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。
例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場合、炭酸ソ
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所
望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し、
比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中性
塩は、本来の染色温度Ｃご達しだ後に初めて又はそれ以
前に、場合によっては分割して添加できる。
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所
望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し、
比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中性
塩は、本来の染色温度Ｃご達しだ後に初めて又はそれ以
前に、場合によっては分割して添加できる。
パジング法に従ってセルロース繊維を染色する場合、室
温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング
又は乾熱によって固着できる。
温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング
又は乾熱によって固着できる。
セルロース繊維に対して捺染を行う場合、−相で、例え
ば重曹又はその池の酸結合剤を含有、する捺染ペースト
で捺染し、次いで１００〜１６０℃でスチーミングする
ことによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性
捺染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ
性浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液
でオーバパジングし、スチーミング又は幹熱処理して実
施できる。
ば重曹又はその池の酸結合剤を含有、する捺染ペースト
で捺染し、次いで１００〜１６０℃でスチーミングする
ことによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性
捺染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ
性浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液
でオーバパジングし、スチーミング又は幹熱処理して実
施できる。
捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エ
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。
セルロース繊維上に本発明化合物を固定させるに適した
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリ遊離する
化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属の
水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸の
アルカリ金属塩が挙げられ、その内、特にソーダ塩及び
カリ塩が好ましい。このような酸結合剤として、例えば
苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ
、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソ
ーダ、トリク０口酢酸ソーダ等が挙げられる。
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリ遊離する
化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属の
水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸の
アルカリ金属塩が挙げられ、その内、特にソーダ塩及び
カリ塩が好ましい。このような酸結合剤として、例えば
苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ
、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソ
ーダ、トリク０口酢酸ソーダ等が挙げられる。
合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊維の染色
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｌ）Ｈ値の制御下
に吸尽させ、次に固着させるため中性、場合によりアル
カリ性のｐＨ値に変化させることによって行える。染色
は通常６０〜１２０°Ｃの温度で行えるが、均染性を達
成するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと３倍
モルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレン
スルホン酸との縮合生成物あるいは例えばステアリルア
ミンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いること
もできる。
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｌ）Ｈ値の制御下
に吸尽させ、次に固着させるため中性、場合によりアル
カリ性のｐＨ値に変化させることによって行える。染色
は通常６０〜１２０°Ｃの温度で行えるが、均染性を達
成するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと３倍
モルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレン
スルホン酸との縮合生成物あるいは例えばステアリルア
ミンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いること
もできる。
本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染において
優れた性能を発揮する点に特徴がある。
優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良好な耐
光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯性
、耐過酸化洗濯性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アル
カリ性、更に良好な耐塩素性、耐摩擦性と耐アイロン性
を有する。
光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯性
、耐過酸化洗濯性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アル
カリ性、更に良好な耐塩素性、耐摩擦性と耐アイロン性
を有する。
また優れたビルドアツプ性、均染性及びウオツシュオフ
性、さらに良好なぞ解性と吸尽・固着性を有する点、染
色温度や染浴比の変動による影響を受けにくく安定した
品質の染色物が得られる点において特徴を有する。
性、さらに良好なぞ解性と吸尽・固着性を有する点、染
色温度や染浴比の変動による影響を受けにくく安定した
品質の染色物が得られる点において特徴を有する。
また、得られた染色物のフィックス処理時や樹脂加工時
における変色が少なく、保存時の塩Ｊ、（性物質との接
触による変化が少ないことも特徴である。
における変色が少なく、保存時の塩Ｊ、（性物質との接
触による変化が少ないことも特徴である。
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
例中、部および％は夫々重量部および重量％を表わす。
実施例１
１．４−ジアミノ−２−メトキシベンゼン−５−スルホ
ン酸１０９部を水７００部に溶解し、クロラニル６４．
６部を分散したエタノール４０００部に滴下した。その
後、６０℃まで昇温し、反応終了まで同温度を保ち、冷
却し、結晶を単離した。その結晶を、２８％発煙硫酸８
００部中に添加し、４５℃まで昇温し、同温度で反応を
終了させた。この反応マスを氷水中にチャージし、塩析
し、析出した結晶を単離して、遊離酸として下記構造で
示されるジオキサジ中間体を得た。
ン酸１０９部を水７００部に溶解し、クロラニル６４．
６部を分散したエタノール４０００部に滴下した。その
後、６０℃まで昇温し、反応終了まで同温度を保ち、冷
却し、結晶を単離した。その結晶を、２８％発煙硫酸８
００部中に添加し、４５℃まで昇温し、同温度で反応を
終了させた。この反応マスを氷水中にチャージし、塩析
し、析出した結晶を単離して、遊離酸として下記構造で
示されるジオキサジ中間体を得た。
上記のジオキサジン中間体６０．５部と塩化シアヌル１
９部を水５００部に加え、炭酸ナトリウムで遊離する塩
酸を中和しつつ、反応を終了させた。この反応マスに１
−アミノベンゼン−３−β−スルフアートエチルスルホ
ン２８部を加えて、同様に反応を・行った。塩析して、
析出した結晶を単離して、遊離酸として下記構造で示さ
れるジオキサジン化合物を得た。
９部を水５００部に加え、炭酸ナトリウムで遊離する塩
酸を中和しつつ、反応を終了させた。この反応マスに１
−アミノベンゼン−３−β−スルフアートエチルスルホ
ン２８部を加えて、同様に反応を・行った。塩析して、
析出した結晶を単離して、遊離酸として下記構造で示さ
れるジオキサジン化合物を得た。
ｊ
実施例２
実施例１に記載のジオキサジン化合物０．１゜０．３及
び０．６部を各々水２００部に溶解し、芒硝１０部と木
綿１０部を加え、６０℃に昇温し炭酸ナトリウム４部を
加えて、１時間染色した。
び０．６部を各々水２００部に溶解し、芒硝１０部と木
綿１０部を加え、６０℃に昇温し炭酸ナトリウム４部を
加えて、１時間染色した。
水洗、ソーピング、水洗そして乾燥を行い、諸堅牢度、
特に塩素、射光、汗日光堅牢度に優れ、極めて良好なビ
ルドアツプ性を有する帯赤味青色の染色物が得られた。
特に塩素、射光、汗日光堅牢度に優れ、極めて良好なビ
ルドアツプ性を有する帯赤味青色の染色物が得られた。
実施例３〜２６
実施例１の１．４−ジアミノ−２−メトキシベンゼン−
５−スルホン酸の代わりに、下記構造の一般式（ＩＩＩ
）の化合物を用いて、実施例１と同様の方法によりそれ
ぞれに対応するジオキサジン中間体（至）を得た。この
得られた中間体と実施例１の１−アミノベンゼン−３−
β−スルフアートエチルスルホン酸の代わりに下記構造
の一般式■を用いて、実施例１と同様の方法により、そ
れぞれ対応するジオキサジン化合物を得た。
５−スルホン酸の代わりに、下記構造の一般式（ＩＩＩ
）の化合物を用いて、実施例１と同様の方法によりそれ
ぞれに対応するジオキサジン中間体（至）を得た。この
得られた中間体と実施例１の１−アミノベンゼン−３−
β−スルフアートエチルスルホン酸の代わりに下記構造
の一般式■を用いて、実施例１と同様の方法により、そ
れぞれ対応するジオキサジン化合物を得た。
実施例２７
実施例１２のジオキサジン化合物０．３部を水２００部
に加え、木綿１０部を加えて５０℃に昇温し、３０分経
過後、炭酸ナトリウム４部を加えて同温度で１時間染色
した。染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度
、特に塩素、射光、汗日光堅牢度に優れ、極めて良好な
ビルドアツプ性を有する赤味青色の染色物が得られた。
に加え、木綿１０部を加えて５０℃に昇温し、３０分経
過後、炭酸ナトリウム４部を加えて同温度で１時間染色
した。染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度
、特に塩素、射光、汗日光堅牢度に優れ、極めて良好な
ビルドアツプ性を有する赤味青色の染色物が得られた。
実施例２８
実施例３〜１１及び１３〜２６に記載の各々のジオキサ
ジン化合物０．１．０．３及び０．６部を各々２００部
に溶解し、芒硝１０部と木綿１０部を加え、６０℃に昇
温し炭酸ナトリウム４部を加えて、１時間染色した。水
洗、ソーピング、水洗そして乾燥を行い、諸堅牢度、特
に塩素、射光、汗日光堅牢度に優れ、極めて良好なビル
ドアツプ性を有する青色の染色物が得られた。
ジン化合物０．１．０．３及び０．６部を各々２００部
に溶解し、芒硝１０部と木綿１０部を加え、６０℃に昇
温し炭酸ナトリウム４部を加えて、１時間染色した。水
洗、ソーピング、水洗そして乾燥を行い、諸堅牢度、特
に塩素、射光、汗日光堅牢度に優れ、極めて良好なビル
ドアツプ性を有する青色の染色物が得られた。
実施例２９
実施例１と同様にして得たジオキサジン中間体１２０部
を水５００部に加え、更にメタニル酸１２．７部を加え
て、炭酸ナトリウムを用いて遊離する塩酸を中和しなが
ら、７０〜８０℃に昇温し、同温度で反応終了まで攪拌
した。この反応マスを塩析して、遊離酸として下記構造
で示されるジオキサジン化合物を単離した。
を水５００部に加え、更にメタニル酸１２．７部を加え
て、炭酸ナトリウムを用いて遊離する塩酸を中和しなが
ら、７０〜８０℃に昇温し、同温度で反応終了まで攪拌
した。この反応マスを塩析して、遊離酸として下記構造
で示されるジオキサジン化合物を単離した。
実施例３０
実施例２９のジオキサジン化合物０．３部を水２００部
に加え、木綿１０部を加えて５０℃に昇温し、３０分経
過後、炭酸ナトリウム４部を加えて同温度で１時間染色
した。染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度
、特に塩素、射光、汗日光堅牢度に優れ、極めて良好な
ビルドアツプ性を有する赤味青色の染色物が得られた。
に加え、木綿１０部を加えて５０℃に昇温し、３０分経
過後、炭酸ナトリウム４部を加えて同温度で１時間染色
した。染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度
、特に塩素、射光、汗日光堅牢度に優れ、極めて良好な
ビルドアツプ性を有する赤味青色の染色物が得られた。
実施例３１〜４８
実施例１の１．４−ジアミノ−２−メトキシベンゼン−
５−スルホンの代わりに、下記構造の一般式（＠の化合
物を用いて、実施例１と同様の方法によりそれぞれに対
応するジオキサジン中間体（Ｖ）を得た。得られた中間
体と実施例２９の１−アミノベンゼン−３−β−スルフ
アートエチルスルホン酸の代わりに下記構造の一般式■
、更に実施例２９のメタニル酸の代わりに下記構造の一
般式（積とを用いて、実施例２９の方法と同様にして、
それぞれに対応するジオキサジン化合物を得た。
５−スルホンの代わりに、下記構造の一般式（＠の化合
物を用いて、実施例１と同様の方法によりそれぞれに対
応するジオキサジン中間体（Ｖ）を得た。得られた中間
体と実施例２９の１−アミノベンゼン−３−β−スルフ
アートエチルスルホン酸の代わりに下記構造の一般式■
、更に実施例２９のメタニル酸の代わりに下記構造の一
般式（積とを用いて、実施例２９の方法と同様にして、
それぞれに対応するジオキサジン化合物を得た。
実施例４９
実施例３７のジオキサジン化合物０．８部を水２００部
に加え、木綿１０部を加えて５０℃に昇温し、３０分経
過後、炭酸ナトリウム４部を加えて同温度で１時間染色
した。染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度
、特に塩素、射光、汗日光堅牢度に優れ、極めて良好な
ビルドアツプ性を有する赤味青色の染色物が得られた。
に加え、木綿１０部を加えて５０℃に昇温し、３０分経
過後、炭酸ナトリウム４部を加えて同温度で１時間染色
した。染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度
、特に塩素、射光、汗日光堅牢度に優れ、極めて良好な
ビルドアツプ性を有する赤味青色の染色物が得られた。
実施例５０
実施例３１〜３６及び３８〜４８に記載の各々のジオキ
サジン化合物０，１．０．３及び０．６部を各々水２０
０部に溶解し、芒硝１０部と木綿１０部を加え、６０℃
に昇温し炭酸ナトリウム４部を加えて、１時間染色した
。水洗、ソーピング、水洗そして乾燥を行い、諸堅牢度
、特に塩素、射光、汗日光堅牢度に優れ、極めて良好な
ビルドアツプ性を有する青色の染色物が得られた。
サジン化合物０，１．０．３及び０．６部を各々水２０
０部に溶解し、芒硝１０部と木綿１０部を加え、６０℃
に昇温し炭酸ナトリウム４部を加えて、１時間染色した
。水洗、ソーピング、水洗そして乾燥を行い、諸堅牢度
、特に塩素、射光、汗日光堅牢度に優れ、極めて良好な
ビルドアツプ性を有する青色の染色物が得られた。
実施例５１
水２００部に２−ヒドロキシ−４，６−ジクロロ−３−
トリアジン１７．１部と実施例１に記載のジオキサジン
化合物中間体６０．５部を加えて、同様にして反応させ
た。次に、１−アミノベンゼン−３−β−スルフアート
エチルスルホン２８部を反応させ、塩析して、遊離酸と
して下記構造で示されるジオキサジン化合物を単離した
。
トリアジン１７．１部と実施例１に記載のジオキサジン
化合物中間体６０．５部を加えて、同様にして反応させ
た。次に、１−アミノベンゼン−３−β−スルフアート
エチルスルホン２８部を反応させ、塩析して、遊離酸と
して下記構造で示されるジオキサジン化合物を単離した
。
実施例５２
２−メトキシ−４，６−ジクロロ−８−トリアジン１８
．５部と実施例１記載のジオキサジン中間体６０．５部
を用いて実施例５１と同様の方法で反応させ、さらｌこ
、１−アミノベンゼン−３−β−スルフアートエチルス
ルホン２８部と反応させ、塩析して遊離酸として下記構
造で示されるジオキサジン化合物を単離した。
．５部と実施例１記載のジオキサジン中間体６０．５部
を用いて実施例５１と同様の方法で反応させ、さらｌこ
、１−アミノベンゼン−３−β−スルフアートエチルス
ルホン２８部と反応させ、塩析して遊離酸として下記構
造で示されるジオキサジン化合物を単離した。
実施例５３
実施例１で得たジオキサジン中間体６０．５部と塩化シ
アヌル１９部との縮合生成物に対し、亜硫酸ナトリウム
を作用させ、一方のクロロをスルホに代え、他方のクロ
ロに対し、ｌ−アミノベンゼン−３−β−スルフアート
エチルスルホン２８部を用いて、これを置換させた。塩
析して、遊離酸として下記構造で示されるジオキサジン
化合物を得た。
アヌル１９部との縮合生成物に対し、亜硫酸ナトリウム
を作用させ、一方のクロロをスルホに代え、他方のクロ
ロに対し、ｌ−アミノベンゼン−３−β−スルフアート
エチルスルホン２８部を用いて、これを置換させた。塩
析して、遊離酸として下記構造で示されるジオキサジン
化合物を得た。
実施例５４〜６５
実施例１のジオキサジン中間体の代わりに、下記構造の
一般式凹の化合物を、■−アミノベンゼン〜３−β−ス
ルフアートエチルスルホンの代わりに下記構造の一般式
■を用いて、実施例５１．５２．５３と同様の方法によ
りそれぞれに対応するジオキサジン化合物を得た。
一般式凹の化合物を、■−アミノベンゼン〜３−β−ス
ルフアートエチルスルホンの代わりに下記構造の一般式
■を用いて、実施例５１．５２．５３と同様の方法によ
りそれぞれに対応するジオキサジン化合物を得た。
実施例６６
実施例５３のジオキサジン化合物０，３部を水２００部
に加え、木綿１０部を加えて５０℃に昇温し、３０分経
過後、炭酸ナトリウム４部を加えて同温度で１時間染色
した。染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度
、特に塩素、射光、汗日光堅牢度に優れ、極めて良好な
ビルドアツプ性を有する赤味青色の染色物が得られた。
に加え、木綿１０部を加えて５０℃に昇温し、３０分経
過後、炭酸ナトリウム４部を加えて同温度で１時間染色
した。染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度
、特に塩素、射光、汗日光堅牢度に優れ、極めて良好な
ビルドアツプ性を有する赤味青色の染色物が得られた。
実施例６７
実施例５１．５２及び５３〜６５に記載の各々のジオキ
サジン化合物０．１．０．３及び０．６部を各々水２０
０部に溶解し、芒硝１０部と木綿１０部を加え、６０℃
に昇温し炭酸ナトリウム４部を加えて、１時間染色した
。水洗、ソーピンク、水洗そして乾燥を行い、諸堅牢度
、特に塩素、射光、汗日光堅牢度に優れ、極めて良好な
ビルドアツプ性を有する青色の染色物が得られた。
サジン化合物０．１．０．３及び０．６部を各々水２０
０部に溶解し、芒硝１０部と木綿１０部を加え、６０℃
に昇温し炭酸ナトリウム４部を加えて、１時間染色した
。水洗、ソーピンク、水洗そして乾燥を行い、諸堅牢度
、特に塩素、射光、汗日光堅牢度に優れ、極めて良好な
ビルドアツプ性を有する青色の染色物が得られた。
実施例６８
色糊組成
実施例１に記載の
ジオキサジン化合物 ５部
尿 素 ５部アルギ
ン酸ソーダ（５％）元糊 ５０部熱 湯
２５部重 曹
２部バランス １３
部 上記組成を持った色糊をシルケット加工綿ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを
行い、湯洗い、ソーピング、湯洗いそして乾燥して仕上
げた。
ン酸ソーダ（５％）元糊 ５０部熱 湯
２５部重 曹
２部バランス １３
部 上記組成を持った色糊をシルケット加工綿ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを
行い、湯洗い、ソーピング、湯洗いそして乾燥して仕上
げた。
このようにして諸堅牢度のすぐれた青色の捺染物が得ら
れた。
れた。
Claims (10)
- （１）遊離酸の形で、下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒはハロゲノ、低級アルキル、低級アルコキシ
又はスルホ、 Ｖは▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＿３は水素
又は置換基を有していてもよい低級アルキル）又は直接
結合、Ｘは置換基を有していてもよい直鎖、分枝もしく
は環式の脂肪族、芳香脂肪族又は芳香族の結合基あるい
は直接結合、Ｙは置換基を有していてもよいフェニレン
又はナフチレン、 Ｚは−ＳＯ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２又は−ＳＯ＿２ＣＨ＿２
ＣＨ＿２Ｚ＿１（Ｚ＿１はアルカリの作用で脱離する基
）、Ｑは−ＳＯ＿３Ｈ、−ＯＨ、ハロゲノ、低級アルコ
キシ又は置換基を有していてもよいフェノキシもしくは
アミノ、Ｒ＿１及びＲ＿２は互いに独立に水素又は置換
基を有していてもよい低級アルキルを表わす。〕で示さ
れるジオキサジン化合物。 - （２）Ｒがクロロ、メチル、メトキシ、エトキシ又はス
ルホである特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 - （３）Ｖが−ＮＨ−又は直接結合である特許請求の範囲
第１項又は第２項に記載の化合物。 - （４）Ｘが直接結合、エチレン、プロピレン、フェニレ
ン又は１〜２個のスルホを有したフェニレンである特許
請求の範囲第１項〜第３項のいずれかに記載の化合物。 - （５）Ｒ＿１及びＲ＿２が互いに独立に水素、メチル又
はエチルである特許請求の範囲１項〜第４項のいずれか
に記載の化合物。 - （６）Ｙが、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ク
ロロ、ブロモ、ニトロ、スルホ及びカルボキシの群から
選ばれる、１又は２個の置換基によって置換されていて
もよいフェニレンであるか、又はスルホで置換されてい
てもよいナフチレンである特許請求の範囲第１項〜第５
項のいずれかに記載の化合物。 - （７）Ｚが−ＳＯ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２又は−ＳＯ＿２Ｃ
Ｈ＿２ＣＨ＿２ＯＳＯ＿３Ｈである特許請求の範囲第１
項〜第６項のいずれかに記載の化合物。 - （８）Ｑがクロロである特許請求の範囲第１項〜第７項
のいずれかに記載の化合物。 - （９）遊離酸の形で、下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＿４はクロロ、メチル、メトキシ、エトキシ
又はスルホ、Ｘ＿１はエチレン、プロピレン又はスルホ
フェニレン、Ｒ＿５は水素、メチル又はエチル、Ｒ＿６
は水素、メチル、メトキシ又はスルホ及びｍは０又は１
を表わす。〕 で示される特許請求の範囲第１項に記載のジオキサジン
化合物。 - （１０）遊離酸の形で、下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒはハロゲノ、低級アルキル、低級アルコキシ
又はスルホ、Ｖは▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＿３は水素又は置換基を有していてもよい低級アル
キル）又は直接結合、Ｘは置換基を有していてもよい直
鎖、分枝もしくは環式の脂肪族、芳香脂肪族又は芳香族
の結合基あるいは直接結合、Ｙは置換基を有していても
よいフェニレン又はナフチレン、 Ｚは−ＳＯ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２又は−ＳＯ＿２ＣＨ＿２
ＣＨ＿２Ｚ＿１（Ｚ＿１はアルカリの作用で脱離する基
）、Ｑは−ＳＯ＿３Ｈ、−ＯＨ、ハロゲノ、低級アルコ
キシ又は置換基を有していてもよいフェノキシもしくは
アミノ、Ｒ＿１及びＲ＿２は互いに独立に水素又は置換
基を有していてもよい低級アルキルを表わす。〕で示さ
れるジオキサジン化合物を用いることを特徴とする繊維
材料を染色又は捺染する方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62001372A JPH07116376B2 (ja) | 1987-01-07 | 1987-01-07 | ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
| US07/133,605 US4933446A (en) | 1987-01-07 | 1987-12-16 | Triphenodioxazine compounds |
| ES198888100062T ES2037110T3 (es) | 1987-01-07 | 1988-01-05 | Procedimientos para preparar compuestos de trifenodioxazina y para tenir y estampar materiales fibrosos utilizandolos. |
| EP88100062A EP0275022B1 (en) | 1987-01-07 | 1988-01-05 | Triphenodioxazine compounds and dyeing or printing of fiber materials using the same |
| DE8888100062T DE3870631D1 (de) | 1987-01-07 | 1988-01-05 | Triphendioxazin-verbindungen und faerben oder bedrucken von fasermaterialien mit diesen farbstoffen. |
| KR1019880000052A KR960001059B1 (ko) | 1987-01-07 | 1988-01-07 | 트리페노디옥사진, 그 제조방법 및 이를 사용한 섬유의 염색 또는 날염방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62001372A JPH07116376B2 (ja) | 1987-01-07 | 1987-01-07 | ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63170463A true JPS63170463A (ja) | 1988-07-14 |
| JPH07116376B2 JPH07116376B2 (ja) | 1995-12-13 |
Family
ID=11499664
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62001372A Expired - Lifetime JPH07116376B2 (ja) | 1987-01-07 | 1987-01-07 | ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4933446A (ja) |
| EP (1) | EP0275022B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07116376B2 (ja) |
| KR (1) | KR960001059B1 (ja) |
| DE (1) | DE3870631D1 (ja) |
| ES (1) | ES2037110T3 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02238063A (ja) * | 1989-03-10 | 1990-09-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
| JPH02238064A (ja) * | 1989-03-10 | 1990-09-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | ジオキサジンエーテル化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
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| PT92518B (pt) * | 1988-12-10 | 1995-08-09 | Sumitomo Chemical Co | Processo para a preparacao de compostos de dioxazina simetricos uteis como tintas fibro-reactivas |
| DE3843605A1 (de) * | 1988-12-23 | 1990-06-28 | Hoechst Ag | Wasserloesliche faserreaktive farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
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| JP3074796B2 (ja) * | 1990-08-21 | 2000-08-07 | 住友化学工業株式会社 | 非対称ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
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1987
- 1987-01-07 JP JP62001372A patent/JPH07116376B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-16 US US07/133,605 patent/US4933446A/en not_active Expired - Fee Related
-
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- 1988-01-05 DE DE8888100062T patent/DE3870631D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-01-05 EP EP88100062A patent/EP0275022B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-05 ES ES198888100062T patent/ES2037110T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-07 KR KR1019880000052A patent/KR960001059B1/ko not_active IP Right Cessation
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| EP0275022B1 (en) | 1992-05-06 |
| DE3870631D1 (de) | 1992-06-11 |
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| JPH07116376B2 (ja) | 1995-12-13 |
| US4933446A (en) | 1990-06-12 |
| EP0275022A2 (en) | 1988-07-20 |
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