CN102702779B - 一种红色活性染料及其制备和使用 - Google Patents
一种红色活性染料及其制备和使用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102702779B CN102702779B CN201210185206.7A CN201210185206A CN102702779B CN 102702779 B CN102702779 B CN 102702779B CN 201210185206 A CN201210185206 A CN 201210185206A CN 102702779 B CN102702779 B CN 102702779B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- parts
- minutes
- dyeing
- add
- sodium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 14
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 title abstract description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 87
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 65
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims abstract description 20
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims abstract description 18
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 34
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 23
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 15
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 238000009740 moulding (composite fabrication) Methods 0.000 claims description 12
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 11
- 230000008719 thickening Effects 0.000 claims description 10
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 9
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 8
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 7
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 7
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- DPDMMXDBJGCCQC-UHFFFAOYSA-N [Na].[Cl] Chemical compound [Na].[Cl] DPDMMXDBJGCCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims description 6
- 238000010009 beating Methods 0.000 claims description 6
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 6
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims description 6
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims description 6
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims description 6
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 claims description 5
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims description 5
- PPSSQRUPSRPZON-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene;sodium Chemical compound [Na].[O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 PPSSQRUPSRPZON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 5
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 claims description 5
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 claims description 5
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 claims description 5
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 4
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims description 2
- 239000004218 Orcein Substances 0.000 claims 8
- 235000019248 orcein Nutrition 0.000 claims 8
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract description 5
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 abstract description 4
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 150000004782 1-naphthols Chemical class 0.000 description 3
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- -1 phenanthrene ion Chemical class 0.000 description 3
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052728 basic metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003818 basic metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 150000004673 fluoride salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 238000007731 hot pressing Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000009980 pad dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
一种红色活性染料，其特征是符合如下通式（1）的染料：
Description
技术领域
本发明涉及染料，特别是一种红色活性染料及其制备和使用。
背景技术
最近，适用活性染料实施染色的逐步普及，导致染色品的质量提高，同时对染料的质量和染色的工艺提出更高的要求。特别是对染料的应用性能方面，对当今活性染料的要求，需有足够的直接性并同时具有良好的洗去未固定的染料便利性，另外染料还应具有良好的固色率和高活性，还需要良好的坚牢度性能，已知的染料尚不能满足所有性能要求，仍有某些不足。
发明内容
本发明目的是提供一种红色活性染料及其制备和使用方法.以解决上述问题，本发明的活性染料是一种用于染色和印刷纤维材料，具有高度品质的新型改性活性染料，具有高固色率和高纤维—染料结合稳定性。还具有良好的坚牢度性能，本发明的活性染料不仅具有良好的耐光和耐汗渍性，同样具有极好的耐湿性及耐酸水解和耐碱性，且具有优良的耐氯牢度和耐熨牢度，而且还具有极好的提升力，匀染性及良好的溶解度和洗脱性，用本发明的染料染色时，耗用无机盐和碱比常规染料少，属环保染料。
本发明红色活性染料是按如下技术方案实现的，其结构式如下式（1）
其中
A为：
m、n为1-2的数字
R为：
其中X1、X2、X3、X4为卤素，可以是F、CL、Br，优选F、CL，D为下列式的基团之一
HNC2H4SO2C2H4CL HNC2H4SO2C2H4OSO3H
HNC2H4OC2H4SO2C2H4CL HNC2H4OC2H4SO2C2H4OSO3H
所述染料的制备方法的特征是包括以下过程:
将以式（2）的化合物在T=0-20℃，按常规重氮方法进行重氮化，然后与式（3）的化合物在T=0-15℃,pH=4-8的条件下进行偶合反应，得到式（4）的化合物，然后将式（4）的化合物在T=10-50℃，pH=4-10的条件下与定义式（5）或者是（6）的化合物反应，即可得到符合通式（1）的染料，式（2）到式（6）如下：
(4)(5)(6)
X5、X6的含义与X1、X2、X3、X4的含义相同。
因为以上操作步骤可以不同顺序进行，所以两种不同的操作变量是可能的，另外最终产物可以经历转化反应，这种转化反应可以是通过稀氢氧化钠溶液处理，将存在于Y中的可乙稀化基团转化为乙稀基形式，例如将β-硫酸基乙基磺酰基基团转化为乙稀基磺酰基基团，这种反应式已知的。
根据本发明式（1）的活性染料或者为游离酸的形式或者优选为盐的形式，所考虑的盐可为碱金属，碱土金属和铵盐，以及有机铵盐。
本发明式（1）的化合物适于作为染色和印刷非常宽范围的材料，例如含羟基或含氮的纤维材料，可以提及的含氮纤维材料的实例为丝稠、皮革、羊毛、聚酰胺纤维和聚氨酯。根据本发明的活性染料特别适于染色和印刷所有种类的含纤维素纤维材料。这种含纤维素的纤维材料为例如天然纤维素纤维，如棉花、亚麻和大麻，以及纤维素和再生纤维素，优选棉花。根据本发明的活性染料也适于染色或印刷纤维素混合织物，例如棉花与聚酰胺纤维的混合物，或特别是棉花/聚酯混合纤维。
可以以各种方式，特别是以染料水溶液和染料印刷糊剂的形式将本发明的活性染料施用于纤维材料并固定在纤维上。它们适用于浸染方法和根据轧染方法的染色两者，根据这些方法用染料水溶液（任选含盐）浸渍物品，并且在用碱处理或在碱存在下处理后，染料固定，适当时采用热作用或通过在室温储存数小时进行。固定后，采用冷和热水漂洗染色品或印刷品，任选加入具有分散作用和促进未固定染料扩散的试剂。
本发明的活性染料以高活性、良好的固定能力和非常好的增深性能而著称。因此它们可以根据浸染方法在低染色温度使用并且在轧蒸方法中仅要求短的轧蒸时间。固色率高并且未固定染料可以容易地洗去，浸染率和固色率之间的差异非常小，也就是说皂洗损失非常低。本发明的染料也特别适用于印刷，特别是在棉花纤维上，但同样适用于印刷含氮纤维，例如羊毛或丝稠或含羊毛或丝稠的混合织物。
使用本发明的活性染料生产的染色品和印刷品在酸性和碱性范围均具有高的着色强度和高的纤维染料结合稳定性，并且另外具有良好的对光的牢度和非常好的湿牢度性能，例如对洗液、对水、对海水和对交染及对汗光的牢度，以及良好的对打褶、对热压及对摩擦的牢度。
本发明的活性染料也适合作为用于记录系统的色料。这种记录系统是例如市售的用于纸或纺织品印刷的喷墨打印机，或书写仪器，例如钢笔或圆环笔，且特别是喷墨打印机。为此目的，首先使本发明的活性染料成为适用于记录系统的形式。适当的形式例如用本发明的活性染料作为色料的水基油墨。油墨可以以常规方式通过在所需量的水中将喷墨印刷中的各常规组份混合在一起而制备。
所考虑的用于喷墨印刷的基材除了纸或塑料薄膜外，还包括如上述的含羟基或含氮的纤维材料，特别是含纤维素的纤维材料，优选为纺织品纤维材料。
综上所述，本发明染料适用于染色和印刷纤维材料，如含羟基或含氮纤维材料，特别适用于染色棉纤维材料，染色品具有良好的牢度性能。用本发明的染料染色时，耗用无机盐和碱比常规染料少，属环保染料。
具体实施方式
下列实施例用举例说明本发明，除非另有指明，温度以摄氏度表示，份为重量份，百分比为重量百分比，重量份涉及kg/l比表示的体积份。
实施例1
A、在300份水中加入25.2份2－氨基－5甲基氨基萘磺酸打浆一小时，然后加入24份30%的盐酸搅拌30分钟，加冰降温到0℃，在30分钟将7.2份亚硝酸钠配成溶液加入，加完反应一小时完成重氮化反应。
B、然后将40.5份1萘酚8-乙酰氨基－3.6二磺酸。与200份水配成溶液在40分钟加到A中，加完用小苏打调节物料pH=5-6.在T=5-10℃，pH=5-6的条件下反应五小时完成偶合反应。
C、将28份对（β-乙烯砜基硫酸酯）苯胺的中性液加到18.5份的三聚氯氰的冰水浆料中，用小苏打调节pH＝3.0，反应4h,完成一次缩合反应。
D、将C的中性液加到B中，用氢氧化钠溶液调节pH=7-8,然后缓慢升温到30-40℃，在此条件下反应4h,即可得到符合通式（1）的染料（1-1）此染料可将含羟基或含氮纤维染色为红色调，具有良好的全面的牢度性能。
实施例2-14
根据实例1的制备方法，按前文中对各基团的定义，同样可得到符合通式（1）下列式染料。这些染料可以将含羟基或含氮纤维染色为红色调且都具有良好的全面的牢度性能。
实施例15
A、在300份水中加入25.2份2－氨基－5甲基氨基萘磺酸打浆一小时，然后加入24份30%的盐酸搅拌30分钟，加冰降温到0℃，在30分钟将7.2份亚硝酸钠配成溶液加入，加完反应一小时完成重氮化反应。
B、然后将40.5份1萘酚8-乙酰氨基－3.6二磺酸。与200份水配成溶液在40分钟加到A中，加完用小苏打调节物料pH=5-6.在T=5-10℃，pH=5-6的条件下反应五小时完成偶合反应。
C、将14份三聚氟氰在T=0℃，pH=5-7的条件下用30分钟加到B中,加完反应30分钟。
D、将2-硫酸酯基2＇-氨基双乙烯砜加到C中，调pH=6-8，然后缓慢升温到20-30℃，在此条件下反应3h,即可得到符合通式（1）的染料（1-15），此染料可将含羟基或含氮纤维染色为红色调，具有良好的全面的牢度性能：
实施例16-22
根据实例15的制备方法，按前文中对各基团的定义，同样可得到符合通式（1）下列式染料。这些染料可以将含羟基或含氮纤维染色为红色调且都具有良好的全面的牢度性能。
实施例23
A、在300份水中加入25.2份2－氨基－5甲基氨基萘磺酸打浆一小时，然后加入24份30%的盐酸搅拌30分钟，加冰降温到0℃，在30分钟将7.2份亚硝酸钠配成溶液加入，加完反应一小时完成重氮化反应。
B、然后将42.3份1萘酚8-苯酰氨基－3.6二磺酸。与200份水配成溶液在40分钟加到A中，加完用小苏打调节物料pH=5-6.在T=5-10℃，pH=5-6的条件下反应五小时完成偶合反应。
C、将17份2,4,6三氟一氯嘧啶在T=10-25℃，pH=5-8的条件下用30分钟到B中,加完反应1小时。完成缩合反应，即可得到符合通式(1)的染料(1-23)：
实施例24-30
根据实例23的制备方法，按前文中对各基团的定义，同样可得到符合通式（1）下列式染料。这些染料可以将含羟基或含氮纤维染色为红色调且都具有良好的全面的牢度性能。
实施例31:染色
染色步骤I:在60℃将100份棉织物加入到含有45g/l氯化钠和2份根据实施例1获得的活性染料的1500份染料浴中。在60℃，45分钟后，加入20g/l无水碳酸钠。在此温度继续染色另外45分钟。然后漂洗染色的物品，在沸腾时用菲离子洗涤剂皂洗四分之一小时，再次漂洗并干燥。以上步骤也可以在80℃时进行染色。
染色步骤II。将0.1份根据实施例1的染料溶解在200份水中，并加入0.5份硫酸钠、0.1份匀染助剂（基于高级脂族胺和环氧乙烷的缩合产物）以及0.5份乙酸钠。然后使用乙酸（80%）将pH调节至5.5的值。将染料浴在50℃加热10分钟，并随后加入10份羊毛织物,然后进行加热,经过约50分钟达到100℃，并在此温度进行染色60分钟，其后使染料浴冷却至90℃，并取出染色物品。用热和冷水洗涤羊毛织物，然后旋转并干燥。
以下是按实施例31的染色方法染色所得织物的性能指标
实施例32印刷
在快速搅拌下将3份根据实施例1获得的染料喷撒入100份含有50份5%海藻酸钠增稠剂、27.8份水、20份脲、1份间硝基苯磺酸钠和1.2份碳酸氢钠的原料增稠剂中。使用如此获得的印刷糊剂印刷棉织物，干燥所得的印刷材料并在102℃饱和水蒸汽中蒸2分钟。然后漂洗印刷织物，如果需要，在沸腾下皂洗并再次漂洗，随后干燥。
以下是按实施例32的印刷方法染色所得织物的性能指标
采用实施例31或者实施例32的步骤，但不是使用实施例1所获得的染料,而是分别使用实施例2-14所获得的染料，同样可得到如实施例31或实施例32所描述的使用效果。
实施例33:染色
染色步骤I:在60℃将100份棉织物加入到含有45g/l氯化钠和2份根据实施例15获得的活性染料的1500份染料浴中。在60℃，45分钟后，加入20g/l无水碳酸钠。在此温度继续染色另外45分钟。然后漂洗染色的物品，在沸腾时用菲离子洗涤剂皂洗四分之一小时，再次漂洗并干燥。以上步骤也可以在80℃时进行染色。
染色步骤II。将0.1份根据实施例15的染料溶解在200份水中，并加入0.5份硫酸钠、0.1份匀染助剂（基于高级脂族胺和环氧乙烷的缩合产物）以及0.5份乙酸钠。然后使用乙酸（80%）将pH调节至5.5的值。将染料浴在50℃加热10分钟，并随后加入10份羊毛织物,然后进行加热,经过约50分钟达到100℃，并在此温度进行染色60分钟，其后使染料浴冷却至90℃，并取出染色物品。用热和冷水洗涤羊毛织物，然后旋转并干燥。
以下是按实施例33的染色方法染色所得织物的性能指标
实施例34印刷
在快速搅拌下将3份根据实施例1获得的染料喷撒入100份含有50份5%海藻酸钠增稠剂、27.8份水、20份脲、1份间硝基苯磺酸钠和1.2份碳酸氢钠的原料增稠剂中。使用如此获得的印刷糊剂印刷棉织物，干燥所得的印刷材料并在102℃饱和水蒸汽中蒸2分钟。然后漂洗印刷织物，如果需要，在沸腾下皂洗并再次漂洗，随后干燥。
以下是按实施例34的印刷方法染色所得织物的性能指标
采用实施例33或者实施例34的步骤，但不是使用实施例15所获得的染料,而是分别使用实施例16-22所获得的染料，同样可得到如实施例33或实施例34所描述的使用效果。
实施例35:染色
染色步骤I:在60℃将100份棉织物加入到含有45g/l氯化钠和2份根据实施例23获得的活性染料的1500份染料浴中。在60℃，45分钟后，加入20g/l无水碳酸钠。在此温度继续染色另外45分钟。然后漂洗染色的物品，在沸腾时用菲离子洗涤剂皂洗四分之一小时，再次漂洗并干燥。以上步骤也可以在80℃时进行染色。
染色步骤II。将0.1份根据实施例23的染料溶解在200份水中，并加入0.5份硫酸钠、0.1份匀染助剂（基于高级脂族胺和环氧乙烷的缩合产物）以及0.5份乙酸钠。然后使用乙酸（80%）将pH调节至5.5的值。将染料浴在50℃加热10分钟，并随后加入10份羊毛织物,然后进行加热,经过约50分钟达到100℃，并在此温度进行染色60分钟，其后使染料浴冷却至90℃，并取出染色物品。用热和冷水洗涤羊毛织物，然后旋转并干燥。
以下是按实施例35的染色方法染色所得织物的性能指标
实施例36印刷
在快速搅拌下将3份根据实施例23获得的染料喷撒入100份含有50份5%海藻酸钠增稠剂、27.8份水、20份脲、1份间硝基苯磺酸钠和1.2份碳酸氢钠的原料增稠剂中。使用如此获得的印刷糊剂印刷棉织物，干燥所得的印刷材料并在102℃饱和水蒸汽中蒸2分钟。然后漂洗印刷织物，如果需要，在沸腾下皂洗并再次漂洗，随后干燥。
以下是按实施例36的印刷方法染色所得织物的性能指标
采用实施例35或者实施例36的步骤，但不是使用实施例23所获得的染料,而是分别使用实施例24-30所获得的染料，同样可得到如实施例35或实施例36所描述的使用效果。
Claims (6)
1.一种红色染料的制备方法，其特征是包括以下步骤：
A、在300份水中加入25.2份2－氨基－5甲基氨基萘磺酸打浆一小时，然后加入24份30%的盐酸搅拌30分钟，加冰降温到0℃，在30分钟将7.2份亚硝酸钠配成溶液加入，加完反应一小时完成重氮化反应；
B、然后将40.5份1－萘酚－8－乙酰氨基－3，6－二磺酸与200份水配成溶液在40分钟加到A项制品中，加完用小苏打调节物料pH=5-6，在T=5-10℃，pH=5-6的条件下反应五小时完成偶合反应；
C、将28份对（β-乙烯砜基硫酸酯）苯胺的中性液加到18.5份的三聚氯氰的冰水浆料中，用小苏打调节pH＝3.0，反应4h，完成一次缩合反应；
D、将C项制品的中性液加到B项制品中，用氢氧化钠溶液调节pH=7-8,然后缓慢升温到30-40℃，在此条件下反应4h，即可得到式（1-1）的染料，此染料可将含羟基或含氮纤维染色为红色调，具有良好的全面的牢度性能；
2.根据权利要求1所述的红色染料的制备方法得到的红色染料的使用方法，其特征是包括以下步骤：
染色I：在60℃将100份棉织物加入到含有45g/L氯化钠和2份式（1-1）活性染料的1500份染料浴中；在60℃，45分钟后，加入20g/L无水碳酸钠；在此温度继续染色另外45分钟；然后漂洗染色的物品，在沸腾时用非离子洗涤剂皂洗四分之一小时，再次漂洗并干燥；或
染色II：将0.1份式（1-1）染料溶解在200份水中，并加入0.5份硫酸钠、0.1份基于高级脂族胺和环氧乙烷的缩合产物的匀染助剂以及0.5份乙酸钠，然后使用80%的乙酸将pH调节至5.5值；将染料浴在50℃加热10分钟，并随后加入10份羊毛织物，然后进行加热，经过约50分钟达到100℃，并在此温度进行染色60分钟，其后使染料浴冷却至90℃，并取出染色物品；用热和冷水洗涤羊毛织物，然后 旋转并干燥；或
印刷：
在快速搅拌下将3份式（1-1）染料喷撒入100份含有50份5%海藻酸钠增稠剂、27.8份水、20份脲、1份间硝基苯磺酸钠和1.2份碳酸氢钠的原料增稠剂中；使用如此获得的印刷糊剂印刷棉织物，干燥所得的印刷材料并在102℃饱和水蒸汽中蒸2分钟；然后漂洗印刷织物。
3.一种红色染料的制备方法，其特征是包括以下步骤：
A、在300份水中加入25.2份2－氨基－5甲基氨基萘磺酸打浆一小时，然后加入24份30%的盐酸搅拌30分钟，加冰降温到0℃，在30分钟内将7.2份亚硝酸钠配成溶液加入，加完反应一小时完成重氮化反应；
B、然后将40.5份1－萘酚－8－乙酰氨基－3，6－二磺酸与200份水配成溶液在40分钟加到A项制品中，加完用小苏打调节物料pH=5-6，在T=5-10℃，pH=5-6的条件下反应五小时完成偶合反应；
C、将14份三聚氟氰在T=0℃，pH=5-7的条件下用30分钟加到B项制品中，加完反应30分钟；
D、将2－硫酸酯基－2＇－氨基双乙烯砜加到C项制品中，调pH=6-8，然后缓慢升温到20-30℃，在此条件下反应3h,即可得到式（1-15）的染料，此染料可将含羟基或含氮纤维染色为红色调，具有良好的全面的牢度性能；
4.根据权利要求3所述的制备方法得到的红色染料的使用方法，其特征是包括以下步骤：
染色I：在60℃将100份棉织物加入到含有45g/L氯化钠和2份式（1-15）活性染料的1500份染料浴中；在60℃，45分钟后，加入20g/L无水碳酸钠；在此温度继续染色另外45分钟；然后漂洗染色的物品，在沸腾时用非离子洗涤剂皂洗四分之一小时，再次漂洗并干燥；或
染色II：将0.1份式（1-15）的染料溶解在200份水中，并加入0.5份硫酸钠、0.1份基于高级脂族胺和环氧乙烷的缩合产物的匀染助剂以及0.5份乙酸钠；然后使用80%乙酸将pH调节至5.5的值；将染料浴在50℃加热10分钟，并随后加入10份羊毛织物,然后进行加热,经过约50分钟达到100℃，并在此温度进行染色60分钟，其后使染料浴冷却至90℃，并取出染色物品；用热和冷水洗涤羊毛织物，然后旋转并干燥。
5.一种红色染料的制备方法，其特征是：包括以下步骤：
A、在300份水中加入25.2份2－氨基－5甲基氨基萘磺酸打浆一小时，然后加入24份30%的盐酸搅拌30分钟，加冰降温到0℃，在30分钟将7.2份亚硝酸钠配成溶液加入，加完反应一小时完成重氮化反应；
B、然后将42.3份1－萘酚－8－苯酰氨基－3，6－二磺酸与200份水配成溶液在40分钟加到A项制品中，加完用小苏打调节物料pH=5-6，在T=5-10℃，pH=5-6的条件下反应5小时完成偶合反应；
C、将17份2,4,6－三氟一氯嘧啶在T=10-25℃，pH=5-8的条件下用30分钟到B项制品中，加完反应1小时；完成缩合反应，即可得到式(1-23)的染料，此染料可将含羟基或含氮纤维染色为红色调，具有良好的全面的牢度性能；
6.根据权利要求5所述的红色染料的制备方法得到的红色染料的使用方法，其特征是包括以下步骤：
染色I：在60℃将100份棉织物加入到含有45g/L氯化钠和2份式（1-23）染料的1500份染料浴中；在60℃，45分钟后，加入20g/L无水碳酸钠；在此温度继 续染色另外45分钟；然后漂洗染色的物品，在沸腾时用非离子洗涤剂皂洗四分之一小时，再次漂洗并干燥；或
染色II：将0.1份式（1-23）的染料溶解在200份水中，并加入0.5份硫酸钠、0.1份基于高级脂族胺和环氧乙烷的缩合产物的匀染助剂以及0.5份乙酸钠；然后使用含80%的乙酸将pH调节至5.5的值；将染料浴在50℃加热10分钟，并随后加入10份羊毛织物，然后进行加热，经过约50分钟达到100℃，并在此温度进行染色60分钟，其后使染料浴冷却至90℃，并取出染色物品；用热和冷水洗涤羊毛织物，然后旋转并干燥；或
印刷：
在快速搅拌下将3份式（1-23）的染料喷撒入100份含有50份5%海藻酸钠增稠剂、27.8份水、20份脲、1份间硝基苯磺酸钠和1.2份碳酸氢钠的原料增稠剂中；使用如此获得的印刷糊剂印刷棉织物，干燥所得的印刷材料并在102℃饱和水蒸汽中蒸2分钟；然后漂洗印刷织物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210185206.7A CN102702779B (zh) | 2012-06-06 | 2012-06-06 | 一种红色活性染料及其制备和使用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210185206.7A CN102702779B (zh) | 2012-06-06 | 2012-06-06 | 一种红色活性染料及其制备和使用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102702779A CN102702779A (zh) | 2012-10-03 |
| CN102702779B true CN102702779B (zh) | 2014-06-11 |
Family
ID=46895850
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201210185206.7A Active CN102702779B (zh) | 2012-06-06 | 2012-06-06 | 一种红色活性染料及其制备和使用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102702779B (zh) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102977633B (zh) * | 2012-11-30 | 2013-12-25 | 丽源(湖北)科技有限公司 | 一种紫色活性染料混合物及其用途 |
| CN105985664A (zh) * | 2015-03-05 | 2016-10-05 | 湖北丽源科技股份有限公司 | 一种红色含氟活性染料混合物及其应用 |
| CN109518488B (zh) * | 2018-11-08 | 2021-07-20 | 浙江美欣达纺织印染科技有限公司 | 气流染的低盐低碱活性染色工艺 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0433964A (ja) * | 1990-05-30 | 1992-02-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料組成物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
| JPH0433965A (ja) * | 1990-05-30 | 1992-02-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料組成物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法 |
| US5428141A (en) * | 1991-12-05 | 1995-06-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Azo dyestuffs containing fluorotriazinyl and vinylsulfonylmethyl-type reactive groups |
| TW330957B (en) * | 1995-06-22 | 1998-05-01 | Daistar Japan Kk | Method of dyeing a blended fiber containing cellulose fibers and polyester fibers |
| KR100270403B1 (ko) * | 1998-03-26 | 2000-12-01 | 김충섭 | 이반응기형 적색 반응성 염료 |
-
2012
- 2012-06-06 CN CN201210185206.7A patent/CN102702779B/zh active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102702779A (zh) | 2012-10-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102618081B (zh) | 耐晒黑色活性染料混合物及其制备和应用 | |
| CN103709786B (zh) | 活性染料混合物及其在三色染色或印花法中的用途 | |
| CN104059387A (zh) | 复合黑色活性染料组合物、其用途和由其制成的纤维或纤维的纺织物 | |
| CN101218306B (zh) | 活性染料及其制备方法和用途 | |
| CN100412140C (zh) | 一种黄色偶氮染料混合物及其用途 | |
| CN102702779B (zh) | 一种红色活性染料及其制备和使用 | |
| CN101457488A (zh) | 聚乳酸纤维梭织布的染色加工工艺 | |
| CN101880473B (zh) | 一种活性橙染料组合物 | |
| CN108589326A (zh) | 一种印染的工艺流程 | |
| RU2596766C2 (ru) | Реакционноспособные по отношению к волокнам красители, их получение и их применение | |
| CN102504583B (zh) | 一种大红偶氮染料及其制备和使用 | |
| CN1322066C (zh) | 一种复合活性黑染料 | |
| CN101092523B (zh) | 活性染料混合物以及其应用 | |
| CN102212276B (zh) | 一种蓝色活性染料混合物及其制备及应用 | |
| CN101143970B (zh) | 一种染料化合物及其制备方法和用途 | |
| CN102433030A (zh) | 一种活性黄染料组合物 | |
| CN1312226C (zh) | 一种复合活性黑染料 | |
| CN111320882B (zh) | 一种大红色活性染料混合物及其制备方法和应用 | |
| CN106029788B (zh) | 酸性染料，及其制备方法和应用 | |
| CN105400234B (zh) | 一种多偶氮活性黑染料组合物和染料制品及其应用 | |
| CN108530941A (zh) | 一种藏青色活性染料及其用途 | |
| CN108264779B (zh) | 一种活性黑染料组合物及其应用 | |
| CN102391683B (zh) | 一种大红偶氮染料混合物及其使用 | |
| CN104497626B (zh) | 一种橙色活性染料化合物、其制备方法及用途 | |
| CN103773072A (zh) | 一种活性黄染料化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C56 | Change in the name or address of the patentee | ||
| CP01 | Change in the name or title of a patent holder |
Address after: 434200 Hubei city of Songzi province Chen Zhen Liyuan Avenue No. Patentee after: HUBEI COLOR ROOT TECHNOLOGY Co.,Ltd. Address before: 434200 Hubei city of Songzi province Chen Zhen Liyuan Avenue No. Patentee before: Liyuan (Hubei) Technology Co.,Ltd. |
|
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |
Denomination of invention: A red reactive dye and its preparation and use Granted publication date: 20140611 Pledgee: China Postal Savings Bank Co.,Ltd. Songzi Branch Pledgor: HUBEI COLOR ROOT TECHNOLOGY Co.,Ltd. Registration number: Y2024980041847 |