CN109679369B - 一种黄色活性染料的制备方法 - Google Patents

一种黄色活性染料的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109679369B
CN109679369B CN201910010858.9A CN201910010858A CN109679369B CN 109679369 B CN109679369 B CN 109679369B CN 201910010858 A CN201910010858 A CN 201910010858A CN 109679369 B CN109679369 B CN 109679369B
Authority
CN
China
Prior art keywords
liquid
reactive dye
yellow reactive
para
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201910010858.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109679369A (zh
Inventor
王国林
陈军荣
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang Jingguang Industrial Co ltd
Original Assignee
Zhejiang Jingguang Industrial Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang Jingguang Industrial Co ltd filed Critical Zhejiang Jingguang Industrial Co ltd
Priority to CN201910010858.9A priority Critical patent/CN109679369B/zh
Publication of CN109679369A publication Critical patent/CN109679369A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109679369B publication Critical patent/CN109679369B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/51—Monoazo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

本发明涉及一种黄色活性染料的制备方法，包括如下步骤：1)对位酯打浆后，进行重氮化反应得到对位酯重氮液；2)将2,4‑二氨基苯磺酸钠加入到对位酯重氮液中，进行偶合反应得到偶合液；3)间氨基苯磺酸用液碱进行溶解，将间氨基苯磺酸溶液加入到三聚氯氰打浆液中，进行缩合反应得到一缩液；4)将一缩液加入到偶合液中，进行缩合反应得到二缩液；5)对氨基苯磺酸加入到二缩液，继续进行缩合反应得到黄色活性染料。该方法可以提高黄色活性染料的应用性能。

Description

一种黄色活性染料的制备方法
技术领域
本发明涉及活性染料的制备领域，具体涉及一种黄色活性染料的制备方法。
背景技术
活性染料，又称反应性染料，在染色时与纤维起化学反应的一类染料。这类染料分子中含有能与纤维发生化学反应的基团，染色时染料与纤维反应，二者之间形成共价键，成为整体，使耐洗和耐摩擦牢度提高。
黄色活性染料则是其中一类重要的分支，应用非常广泛，市场需求也非常大。已有的黄色活性染料也比较多，例如，CN 103773074 A公开一种具有腙式结构的黄色活性染料化合物，该化合物结构如式(Ⅰ)所示。
Figure BDA0001937246080000011
式(Ⅰ)中：Y1、Y2各自独立为-CH＝CH2或-C2H4OSO3M1，M1、M2为H或碱金属。
CN 105504869 A公开一种黄色活性染料，该活性染料具有如式(Ⅱ)结构通式：
Figure BDA0001937246080000021
式中，当R1为-SO2C2H4OSO3M，R2为-H或-Cl；当R1为-H或-CH3；R2为-SO2C2H4OSO3M；M为-H或碱金属。
黄色活性染料的反应性通常是指染料与纤维素反应能力的强弱，反应性强的染料活性基团较多，在室温弱碱条件下即能完成固着，但这反应中的染料稳定性相对较差，容易被水解失去染色能力。例如，CN 102311664 A公开的一种黄色活性染料，该分子结构如式(Ⅲ)：
Figure BDA0001937246080000022
由于R1结构中含有一氯均三嗪和乙烯砜双活性基团，存在染色加工后，纺织品在烘干、存放过程中会产生一种部分变色或出现疵点的现象。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术的不足，提供一种黄色活性染料的制备方法。
本发明所提供的技术方案为：
一种黄色活性染料的制备方法，包括如下步骤：
1)对位酯打浆后，进行重氮化反应得到对位酯重氮液；
2)将2,4-二氨基苯磺酸钠加入到对位酯重氮液中，进行偶合反应得到偶合液；
3)间氨基苯磺酸用液碱进行溶解，将间氨基苯磺酸溶液加入到三聚氯氰打浆液中，进行缩合反应得到一缩液；
4)将一缩液加入到偶合液中，进行缩合反应得到二缩液；
5)对氨基苯磺酸加入到二缩液，继续进行缩合反应得到黄色活性染料。
本发明中制备得到的黄色活性染料的结构式如(Ⅳ)：
Figure BDA0001937246080000031
通过对反应过程进行改进，加入了对氨基苯磺酸，使得黄色活性染料的结构式中不含有一氯均三嗪。染色加工后，纺织品在烘干、存放过程中不会出现部分变色或出现疵点的现象。
本发明步骤1)中对位酯采用冰水打浆，将对位酯和分散剂加入到冰水中进行打浆处理。作为优选，所述分散剂在打浆液中的质量分数为0.5～5％，所述分散剂为分散剂MF或分散剂NNO。
本发明步骤1)中重氮化反应的反应式如下：
Figure BDA0001937246080000032
作为优选，所述重氮化反应的温度控制在0～20℃。进一步优选为0～10℃。
本发明步骤2)中偶合反应的反应式如下：
Figure BDA0001937246080000041
作为优选，所述对位酯与2,4-二氨基苯磺酸钠的质量投料比为1:0.65-0.85。进一步优选为1:0.7-0.75。
作为优选，所述2,4-二氨基苯磺酸钠的投料速度为150-300公斤/时。
作为优选，所述步骤2)中加入2,4-二氨基苯磺酸钠加入前，用水稀释对位酯重氮液，对位酯重氮液的温度控制在0～5℃，pH控制在1.0～2.0。
本发明步骤3)中缩合反应的反应式如下：
Figure BDA0001937246080000042
本发明步骤3)中三聚氯氰采用冰水打浆，将三聚氯氰和分散剂加入到冰水中进行打浆处理，温度控制在0～5℃，pH控制2～2.5。作为优选，所述分散剂为分散剂MF或分散剂C。
作为优选，所述步骤3)中间氨基苯磺酸用液碱进行溶解，调节pH为6.0～6.5。
作为优选，所述步骤3)中缩合反应的温度控制在0～10℃，pH控制2.2～2.7。
作为优选，所述步骤3)三聚氯氰与间氨基苯磺酸的摩尔比为1:0.95～1.05。
本发明步骤4)中缩合反应的反应式如下：
Figure BDA0001937246080000051
作为优选，所述步骤4)中在加入一缩液前，偶合液用小苏打调节pH至4.2～4.5，温度缓慢升至40～42℃，然后将一缩液加入，进行缩合反应得到二缩液。由于步骤2)中的偶合液会有少量的对位酯重氮盐存在，加入小苏打调节pH至4.2～4.5，温度缓慢升至40～42℃，能够破坏重氮盐，避免二缩液中产生副产物式(Ⅴ-1)、(Ⅴ-2)，产物式(Ⅴ-1)、(Ⅴ-2)对色光影响极大。
Figure BDA0001937246080000052
作为优选，所述步骤4)中缩合反应的温度控制在40～42℃，pH控制4.2～4.5。
本发明步骤5)中缩合反应的反应式如下：
Figure BDA0001937246080000061
作为优选，所述步骤5)中缩合反应的温度控制在65～68℃，pH控制6.0～6.5。
同现有技术相比，本发明的有益效果体现在：
(1)本发明中采用三次缩合反应，使得黄色活性染料的结构式中不含有一氯均三嗪。染色加工后，纺织品在烘干、存放过程中不会出现部分变色或出现疵点的现象。
(2)本发明在制备黄色活性染料时，控制反应条件，减小了的副产物产生，提高黄色活性染料的应用性能。
具体实施方式
下面通过具体的实施例对本发明作进一步详细地说明。
实施例1
(1)对位酯重氮化
将折百量716公斤对位酯与28公斤分散剂MF加入到含有1500公斤水、2000公斤冰的玻璃钢反应锅中，打浆搅拌1小时以上，保证对位酯的打浆效果，根据实测酸值计算出所需要的HCl的用量，1小时后加入定量的30wt％盐酸500L，控制温度0～10℃，然后加入折百177.6公斤的溶解浓度为30～35wt％的亚硝酸钠溶解液，进行重氮化反应，重氮化至碘化钾淀粉试纸显微兰色，刚果红试纸显蓝色，最后用氨基磺酸消除过量的亚硝酸钠，得到对位酯重氮液。
(2)偶合反应
将对位酯重氮液补水扩体至6000kg，控制温度0～5度，pH控制在1.0～2.0，然后将折百量为535公斤的2,4-二氨基苯磺酸钠缓慢加入，投料时长控制在2～3小时，然后偶合反应2小时，得到偶合液。
(3)三聚氯氰打浆
将500公斤的三聚氯氰固体与10公斤分散剂C加入到含有1500公斤水、2000公斤冰的玻璃钢反应锅中，打浆搅拌1小时，根据实际pH值加入少量30wt％盐酸控制pH 2～2.5，控制温度0～5℃，得到三聚氯氰打浆液。
(4)一次缩合
将折百量为463公斤的间氨基苯磺酸用液碱溶解调节pH6.0～6.5，然后加入至三聚氯氰打浆液中，控制温度低于3℃(温度高需补冰，否则影响反应)，间氨基苯磺酸加入待pH自然下降为2.0时，用小苏打调节pH至2.7左右，再用小苏打维持pH 2.2～2.7，一缩反应2～3h，得到一缩液。
(5)二次缩合
将步骤(2)所得的偶合液用小苏打调节pH至4.2～4.5，温度缓慢升至40～42℃，然后将步骤(4)所得的一缩液加入，进行二次缩合，再用小苏打调节pH4.2～4.5，温度控制在40～42℃，反应时长3～4小时，得到二缩液。
(6)三次缩合
在二缩反应结束后，用小苏打调节二缩液的pH至6.0～6.5，加入折百量为454公斤的对氨基苯磺酸，升温至65～68℃，pH用纯碱液控制在6.0～6.5，反应4～5小时，得到黄色活性染料。
对比例1
(1)对位酯重氮化
将折百量716公斤对位酯与28公斤分散剂MF加入到含有1500公斤水、2000公斤冰的玻璃钢反应锅中，打浆搅拌1小时以上，保证对位酯的打浆效果，根据实测酸值计算出所需要的HCl的用量，1小时后加入定量的30wt％盐酸500L，控制温度0～10℃，然后加入折百177.6公斤的溶解浓度为30～35wt％的亚硝酸钠溶解液，进行重氮化反应，重氮化至碘化钾淀粉试纸显微兰色，刚果红试纸显蓝色，最后用氨基磺酸消除过量的亚硝酸钠，得到对位酯重氮液。
(2)偶合反应
将对位酯重氮液补水扩体至6000kg，控制温度0～5度，pH控制在1.0～2.0，然后将折百量为535公斤的2,4-二氨基苯磺酸钠缓慢加入，投料时长控制在2～3小时，然后偶合反应2小时，得到偶合液。
(3)三聚氯氰打浆
将500公斤的三聚氯氰固体与10公斤分散剂C加入到含有1500公斤水、2000公斤冰的玻璃钢反应锅中，打浆搅拌1小时，根据实际pH值加入少量30wt％盐酸控制pH 2～2.5，控制温度0～5℃，得到三聚氯氰打浆液。
(4)一次缩合
将折百量为463公斤的间氨基苯磺酸用液碱溶解调节pH6.0～6.5，然后加入至三聚氯氰打浆液中，控制温度低于3℃(温度高需补冰，否则影响反应)，间氨基苯磺酸加入待pH自然下降为2.0时，用小苏打调节pH至2.7左右，再用小苏打维持pH 2.2～2.7，一缩反应2～3h，得到一缩液。
(5)二次缩合
将步骤(2)所得的偶合液用小苏打调节pH至4.2～4.5，温度缓慢升至40～42℃，然后将步骤(4)所得的一缩液加入，进行二次缩合，再用小苏打调节pH4.2～4.5，温度控制在40～42℃，反应时长3～4小时，得到黄色活性染料。
对比例2
(1)对位酯重氮化
将折百量716公斤对位酯与28公斤分散剂MF加入到含有1500公斤水、2000公斤冰的玻璃钢反应锅中，打浆搅拌1小时以上，保证对位酯的打浆效果，根据实测酸值计算出所需要的HCl的用量，1小时后加入定量的30wt％盐酸500L，控制温度0～10℃，然后加入折百177.6公斤的溶解浓度为30～35wt％的亚硝酸钠溶解液，进行重氮化反应，重氮化至碘化钾淀粉试纸显微兰色，刚果红试纸显蓝色，最后用氨基磺酸消除过量的亚硝酸钠，得到对位酯重氮液。
(2)偶合反应
将对位酯重氮液补水扩体至6000kg，控制温度0～5度，pH控制在1.0～2.0，然后将折百量为535公斤的2,4-二氨基苯磺酸钠快速加入，然后偶合反应2小时，得到偶合液。
(3)三聚氯氰打浆
将500公斤的三聚氯氰固体与10公斤分散剂C加入到含有1500公斤水、2000公斤冰的玻璃钢反应锅中，打浆搅拌1小时，根据实际pH值加入少量30wt％盐酸控制pH 2～2.5，控制温度0～5℃，得到三聚氯氰打浆液。
(4)一次缩合
将折百量为463公斤的间氨基苯磺酸用液碱溶解调节pH6.0～6.5，然后加入至三聚氯氰打浆液中，控制温度低于3℃(温度高需补冰，否则影响反应)，间氨基苯磺酸加入待pH自然下降为2.0时，用小苏打调节pH至2.7左右，再用小苏打维持pH 2.2～2.7，一缩反应2～3h，得到一缩液。
(5)二次缩合
将步骤(2)所得的偶合液用小苏打调节pH至4.2～4.5，温度缓慢升至40～42℃，然后将步骤(4)所得的一缩液加入，进行二次缩合，再用小苏打调节pH4.2～4.5，温度控制在40～42℃，反应时长3～4小时，得到二缩液。
(6)三次缩合
在二缩反应结束后，用小苏打调节二缩液的pH至6.0～6.5，加入折百量为454公斤的对氨基苯磺酸，升温至65～68℃，pH用纯碱液控制在6.0～6.5，反应4～5小时，得到黄色活性染料。
对比例3
(1)对位酯重氮化
将折百量716公斤对位酯与28公斤分散剂MF加入到含有1500公斤水、2000公斤冰的玻璃钢反应锅中，打浆搅拌1小时以上，保证对位酯的打浆效果，根据实测酸值计算出所需要的HCl的用量，1小时后加入定量的30wt％盐酸500L，控制温度0～10℃，然后加入折百177.6公斤的溶解浓度为30～35wt％的亚硝酸钠溶解液，进行重氮化反应，重氮化至碘化钾淀粉试纸显微兰色，刚果红试纸显蓝色，最后用氨基磺酸消除过量的亚硝酸钠，得到对位酯重氮液。
(2)偶合反应
将对位酯重氮液补水扩体至6000kg，控制温度0～5度，pH控制在1.0～2.0，然后将折百量为535公斤的2,4-二氨基苯磺酸钠缓慢加入，投料时长控制在2～3小时，然后偶合反应2小时，得到偶合液。
(3)三聚氯氰打浆
将500公斤的三聚氯氰固体与10公斤分散剂C加入到含有1500公斤水、2000公斤冰的玻璃钢反应锅中，打浆搅拌1小时，根据实际pH值加入少量30wt％盐酸控制pH 2～2.5，控制温度0～5℃，得到三聚氯氰打浆液。
(4)一次缩合
将折百量为463公斤的间氨基苯磺酸用液碱溶解调节pH6.0～6.5，然后加入至三聚氯氰打浆液中，控制温度低于3℃(温度高需补冰，否则影响反应)，间氨基苯磺酸加入待pH自然下降为2.0时，用小苏打调节pH至2.7左右，再用小苏打维持pH 2.2～2.7，一缩反应2～3h，得到一缩液。
(5)二次缩合
将步骤(4)所得的一缩液直接加入到步骤(2)所得的偶合液中，进行二次缩合，再用小苏打调节pH4.2～4.5，温度控制在40～42℃，反应时长3～4小时，得到二缩液。
(6)三次缩合
在二缩反应结束后，用小苏打调节二缩液的pH至6.0～6.5，加入折百量为454公斤的对氨基苯磺酸，升温至65～68℃，pH用纯碱液控制在6.0～6.5，反应4～5小时，得到黄色活性染料。
性能试验
(1)比较实施例1与对比例1
分别对实施例1和对比例1制备的黄色活性染料的溶解度、色差、耐摩牢度、耐汗渍以及皂洗牢度进行比较评价，具体如表1所示。
表1为实施例1与对比例1制备的黄色活性染料的性能比较
Figure BDA0001937246080000121
由表1可知，本发明制得的黄色活性染料的溶解度由200g/L提高至300g/L，应用性能及色牢度有显著提升。
此外，还对实施例1和对比例1制备的黄色活性染料的稳定性进行测试：
本实施例1制备的黄色活性染料，用于对斜纹罗马布进行染色，染色后的斜纹罗马布在烘干过程中，以及存放180天均不会出现部分变色或出现疵点的现象。
对比例1制备的黄色活性染料，用于对斜纹罗马布进行染色，染色后的斜纹罗马布在烘干后，存放30天出现部分变色或出现疵点的现象。
(2)比较实施例1与对比例2
分别对实施例1和对比例2制备的黄色活性染料的直接性、竭染率、固色率、反应性进行比较评价，具体如表2所示。
表2为实施例1和对比例2制备的活性染料性能比较
例 直接性(S) 竭染率(E) 固色率(F) 反应性(R)
对比例2 46.1％ 53.7％ 63.9％ 67.7％
实施例1 57.9％ 65.2％ 67.8％ 78.0％
注：直接性(S)代表加碱前吸附30min时的吸附率来表征；竭染率(E)是指加碱剂后的最终上染率；固色率(F)代表皂煮后的最终固色值；反应性(R)代表加碱剂10min后的固色率表示。
由表2可知，本发明制得的黄色活性染料的直接性，竭染性和反应性均提高10％以上，应用性能明显提高。
(3)比较实施例1与对比例3
分别对实施例1和对比例3制备的黄色活性染料的色光，日晒牢度，耐氯水浸牢度进行比较评价，具体如表3所示
表3为实施例1和对比例3制备的活性染料性能比较
例 色光 日晒牢度 耐氯水浸牢度
对比例3 稍级-较级 3 3-4
实施例1 近似-微级 5 4
由表3可知，偶合液在加入一缩液前是否调节pH对色光影响极大，本发明制得的黄色活性染料比对比例3制得的活性染料色光明显提高，并且日晒牢度提高两级，耐氯水浸牢度也略提高。

Claims (9)

1.一种黄色活性染料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)对位酯打浆后，进行重氮化反应得到对位酯重氮液；
2)将2,4-二氨基苯磺酸钠加入到对位酯重氮液中，进行偶合反应得到偶合液；
3)间氨基苯磺酸用液碱进行溶解，将间氨基苯磺酸溶液加入到三聚氯氰打浆液中，进行缩合反应得到一缩液；
4)将一缩液加入到偶合液中，进行缩合反应得到二缩液；
5)对氨基苯磺酸加入到二缩液，继续进行缩合反应得到黄色活性染料；
得到的黄色活性染料的结构式如(Ⅳ)：
Figure FDA0002379766960000011
2.根据权利要求1所述的黄色活性染料的制备方法，其特征在于，所述对位酯与2,4-二氨基苯磺酸钠的质量投料比为1:0.65-0.85。
3.根据权利要求1所述的黄色活性染料的制备方法，其特征在于，所述2,4-二氨基苯磺酸钠的投料速度为150-300公斤/时。
4.根据权利要求1所述的黄色活性染料的制备方法，其特征在于，所述步骤2)中加入2,4-二氨基苯磺酸钠加入前，用水稀释对位酯重氮液，对位酯重氮液的温度控制在0～5℃，pH控制在1.0～2.0。
5.根据权利要求1所述的黄色活性染料的制备方法，其特征在于，所述步骤3)中间氨基苯磺酸用液碱进行溶解，调节pH为6.0～6.5。
6.根据权利要求1所述的黄色活性染料的制备方法，其特征在于，所述步骤3)中缩合反应的温度控制在0～10℃，pH控制2.2～2.7。
7.根据权利要求1所述的黄色活性染料的制备方法，其特征在于，所述步骤3)三聚氯氰与间氨基苯磺酸的摩尔比为1:0.95～1.05。
8.根据权利要求1所述的黄色活性染料的制备方法，其特征在于，所述步骤4)中缩合反应的温度控制在40～42℃，pH控制4.2～4.5。
9.根据权利要求1所述的黄色活性染料的制备方法，其特征在于，所述步骤5)中缩合反应的温度控制在65～68℃，pH控制6.0～6.5。
CN201910010858.9A 2019-01-07 2019-01-07 一种黄色活性染料的制备方法 Active CN109679369B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910010858.9A CN109679369B (zh) 2019-01-07 2019-01-07 一种黄色活性染料的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910010858.9A CN109679369B (zh) 2019-01-07 2019-01-07 一种黄色活性染料的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109679369A CN109679369A (zh) 2019-04-26
CN109679369B true CN109679369B (zh) 2020-08-04

Family

ID=66192034

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910010858.9A Active CN109679369B (zh) 2019-01-07 2019-01-07 一种黄色活性染料的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109679369B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116178984B (zh) * 2022-12-05 2024-05-14 湖北丽源科技股份有限公司 一种嫩黄色活性染料及其制备方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB844353A (en) * 1957-08-05 1960-08-10 Sandoz Ltd Improvements in or relating to substantive triazine monoazo dyestuffs
US4467088A (en) * 1979-09-24 1984-08-21 Ciba-Geigy Corporation s-Triazines
CN1182759A (zh) * 1997-11-10 1998-05-27 华东理工大学 具有双乙烯砜型基和双发色团的活性染料及其合成方法
GB2337270B (en) * 1998-05-13 2000-09-13 Sumitomo Chemical Co Yellow reactive dye composition
CN1630690A (zh) * 2001-11-07 2005-06-22 西巴特殊化学品控股有限公司 纤维活性染料,它们的制备和它们的用途
WO2007026116A2 (en) * 2005-08-31 2007-03-08 Atul Limited Reactive azo compounds

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB844353A (en) * 1957-08-05 1960-08-10 Sandoz Ltd Improvements in or relating to substantive triazine monoazo dyestuffs
US4467088A (en) * 1979-09-24 1984-08-21 Ciba-Geigy Corporation s-Triazines
CN1182759A (zh) * 1997-11-10 1998-05-27 华东理工大学 具有双乙烯砜型基和双发色团的活性染料及其合成方法
GB2337270B (en) * 1998-05-13 2000-09-13 Sumitomo Chemical Co Yellow reactive dye composition
CN1630690A (zh) * 2001-11-07 2005-06-22 西巴特殊化学品控股有限公司 纤维活性染料,它们的制备和它们的用途
WO2007026116A2 (en) * 2005-08-31 2007-03-08 Atul Limited Reactive azo compounds

Also Published As

Publication number Publication date
CN109679369A (zh) 2019-04-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0021105B1 (en) Reactive dyes, process for their preparation and their use for dyeing cellulose fibers
EP0022575B1 (en) Reactive monoazo dyes, a process for their production and their use for dyeing cellulosic fibers and cellulosic textiles
CN109679369B (zh) 一种黄色活性染料的制备方法
CN116144195B (zh) 一种高性能耐碱性黄色活性染料及其制备方法
JPS6030787B2 (ja) セルロ−ズ系繊維の染色法
CN109796786B (zh) 一种复合型鲜艳红色活性染料及其制备方法与应用
JPS6221904B2 (zh)
CN116178984B (zh) 一种嫩黄色活性染料及其制备方法
CN107827872B (zh) 一种耐晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物及其制备方法和应用
CN107760059B (zh) 一种高日晒翠绿色吡啶酮活性染料化合物及其制备方法和应用
JPS6036515B2 (ja) セルロ−ズ系繊維の染色法
CN113150576B (zh) 一种喷墨印花活性红色染料及其制备方法和应用
CN110903679A (zh) 一种基于单h酸三偶氮结构的绿色活性染料及其制备和应用
JPS6224559B2 (zh)
CN109233332B (zh) 一种喷墨印花活性橙色染料及其制备方法和应用
CN116218254B (zh) 一种艳红色活性染料及其制备方法
JPH0257826B2 (zh)
JPH0118190B2 (zh)
JPS60215070A (ja) 繊維反応性モノアゾ化合物
CN117567874A (zh) 一种嫩黄活性染料及其制备方法
JPH0210184B2 (zh)
JPS5818471B2 (ja) セルロ−ズ系繊維の染色法
CN117777753A (zh) 一种活性洋红染料、制备方法及其应用
CN111925666A (zh) 一种高日晒红色活性染料及其制备方法
JPH0114353B2 (zh)

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant