JPH11217515A - モノアゾ反応染料混合物及びその適用 - Google Patents
モノアゾ反応染料混合物及びその適用Info
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- JPH11217515A JPH11217515A JP10023415A JP2341598A JPH11217515A JP H11217515 A JPH11217515 A JP H11217515A JP 10023415 A JP10023415 A JP 10023415A JP 2341598 A JP2341598 A JP 2341598A JP H11217515 A JPH11217515 A JP H11217515A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
- C09B67/0052—Mixtures of two or more reactive monoazo dyes
- C09B67/0054—Mixtures of two or more reactive monoazo dyes all the reactive groups not being directly attached to a heterocyclic system
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 セルロース等の繊維材料を黄色に染色するに
際して、有用な反応染料混合物を提供する。 【解決手段】式（Ｉ）及び（II）のモノアゾ化合物を含
有してなる反応染料混合物。 【化１】 【化２】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素原子等を、Ｒ3 は低級アル
キル基を、Ｙはフェニレンを、Ａはフェニレン或いはア
ルキレンを、ｎは２又は３を、ｍは１または２を、Ｚ1
およびＺ2 は―ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｚ等を、Ｚはアルカリの
作用で脱離する基を、Ｐ1 及びＰ2 は水素原子等を、Ｂ
1 及びＢ2 はアルキレンを、Ｘ1 及びＸ2は―ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −Ｚ0等を、Ｚ0はアルカリの作用で脱離する基を表
す。〕
際して、有用な反応染料混合物を提供する。 【解決手段】式（Ｉ）及び（II）のモノアゾ化合物を含
有してなる反応染料混合物。 【化１】 【化２】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素原子等を、Ｒ3 は低級アル
キル基を、Ｙはフェニレンを、Ａはフェニレン或いはア
ルキレンを、ｎは２又は３を、ｍは１または２を、Ｚ1
およびＺ2 は―ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｚ等を、Ｚはアルカリの
作用で脱離する基を、Ｐ1 及びＰ2 は水素原子等を、Ｂ
1 及びＢ2 はアルキレンを、Ｘ1 及びＸ2は―ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −Ｚ0等を、Ｚ0はアルカリの作用で脱離する基を表
す。〕
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、黄色系のモノアゾ
反応染料混合物及びその適用に関する。
反応染料混合物及びその適用に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から種々の反応染料が知られてお
り、繊維材料の染色または捺染の分野に広く使用されて
いる。例えば、脂肪族ビニルスルホン系の反応基を有す
る黄色反応染料としては、スルホ置換ナフタレン／ウレ
イド置換ベンゼン系のモノアゾ染料残基とトリアジン環
が結合され、該トリアジン環の２及び４位に２個の脂肪
族ビニルスルホン系の反応基が置換された染料が、特開
昭５８−７１９５７号公報の例１に記載されている。
り、繊維材料の染色または捺染の分野に広く使用されて
いる。例えば、脂肪族ビニルスルホン系の反応基を有す
る黄色反応染料としては、スルホ置換ナフタレン／ウレ
イド置換ベンゼン系のモノアゾ染料残基とトリアジン環
が結合され、該トリアジン環の２及び４位に２個の脂肪
族ビニルスルホン系の反応基が置換された染料が、特開
昭５８−７１９５７号公報の例１に記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、該反応
染料を用いてセルロース系繊維材料を染色又は捺染して
も、現在の技術水準に比較して、各種染色性能（他の反
応性染料との相容性、配合染色における染め上がり具
合、経済的な染色処方への適性、溶解度、均染性、染色
及び捺染の再現性、吸尽特性、固着率、ビルドアップ
性、カラーバリュー及び、未固着染料の繊維材料からの
洗浄除去性等）ならびに染色物の諸堅牢性（乾燥状態、
湿潤状態及び溶液状態での保存安定性性、耐光堅牢性、
耐汗堅牢性、耐汗日光堅牢性、耐塩素堅牢性、耐酸加水
分解堅牢性、耐アルカリ堅牢性、耐洗濯堅牢性、耐過酸
化洗濯堅牢性、熱変色性、ホトトロピー性、及び繊維−
染料の結合安定性等）を十分満足することはなく、これ
らを十分満足しうる黄色の反応染料混合物の開発が望ま
れている。
染料を用いてセルロース系繊維材料を染色又は捺染して
も、現在の技術水準に比較して、各種染色性能（他の反
応性染料との相容性、配合染色における染め上がり具
合、経済的な染色処方への適性、溶解度、均染性、染色
及び捺染の再現性、吸尽特性、固着率、ビルドアップ
性、カラーバリュー及び、未固着染料の繊維材料からの
洗浄除去性等）ならびに染色物の諸堅牢性（乾燥状態、
湿潤状態及び溶液状態での保存安定性性、耐光堅牢性、
耐汗堅牢性、耐汗日光堅牢性、耐塩素堅牢性、耐酸加水
分解堅牢性、耐アルカリ堅牢性、耐洗濯堅牢性、耐過酸
化洗濯堅牢性、熱変色性、ホトトロピー性、及び繊維−
染料の結合安定性等）を十分満足することはなく、これ
らを十分満足しうる黄色の反応染料混合物の開発が望ま
れている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】このような状況下、本発
明者らは、染色又は捺染処理において、染色性能が良好
で、しかも、各種堅牢性に優れた黄色の染色物及び捺染
物を与える反応染料を開発すべく鋭意研究した結果、ス
ルホ置換ナフタレン／アルコキシ置換ベンゼン系のモノ
アゾ染料残基とトリアジン環が結合され、該トリアジン
環の２及び４位に２個の脂肪族ビニルスルホン系の反応
基が置換された化合物と、上記染料残基とトリアジン環
が結合され、且つ、該トリアジン環の２位に芳香族ビニ
ルスルホン系の反応基が置換され、一方、同環の４位に
芳香族或いは脂肪族ビニルスルホン系の反応基が置換さ
れた化合物からなる反応染料混合物が、上記の目的を達
成することを見出して、本発明を完成した。
明者らは、染色又は捺染処理において、染色性能が良好
で、しかも、各種堅牢性に優れた黄色の染色物及び捺染
物を与える反応染料を開発すべく鋭意研究した結果、ス
ルホ置換ナフタレン／アルコキシ置換ベンゼン系のモノ
アゾ染料残基とトリアジン環が結合され、該トリアジン
環の２及び４位に２個の脂肪族ビニルスルホン系の反応
基が置換された化合物と、上記染料残基とトリアジン環
が結合され、且つ、該トリアジン環の２位に芳香族ビニ
ルスルホン系の反応基が置換され、一方、同環の４位に
芳香族或いは脂肪族ビニルスルホン系の反応基が置換さ
れた化合物からなる反応染料混合物が、上記の目的を達
成することを見出して、本発明を完成した。
【０００５】すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）
【０００６】
【化５】
【０００７】〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は、互いに独立に、
水素原子または置換されていてもよい低級アルキル基を
表し、Ｒ3 は、置換されていてもよい低級アルキル基を
表し、Ｙは、置換されていてもよいフェニレンを表し、
Ａは、置換されていてもよいフェニレン、或いは、置換
されていてもよく、また、炭素鎖がヘテロ原子で中断さ
れていてもよい炭素数２〜６のアルキレンを表し、ｎは
２または３を表し、ｍは、１または２を表し、Ｚ1 およ
びＺ2 は、互いに独立に、―ＣＨ＝ＣＨ2 または―ＣＨ
2 ＣＨ2 −Ｚを表し、Ｚはアルカリの作用で脱離する基
を表す。〕で示されるモノアゾ化合物またはその塩と、
一般式（II）
水素原子または置換されていてもよい低級アルキル基を
表し、Ｒ3 は、置換されていてもよい低級アルキル基を
表し、Ｙは、置換されていてもよいフェニレンを表し、
Ａは、置換されていてもよいフェニレン、或いは、置換
されていてもよく、また、炭素鎖がヘテロ原子で中断さ
れていてもよい炭素数２〜６のアルキレンを表し、ｎは
２または３を表し、ｍは、１または２を表し、Ｚ1 およ
びＺ2 は、互いに独立に、―ＣＨ＝ＣＨ2 または―ＣＨ
2 ＣＨ2 −Ｚを表し、Ｚはアルカリの作用で脱離する基
を表す。〕で示されるモノアゾ化合物またはその塩と、
一般式（II）
【０００８】
【化６】
【０００９】〔式中、ｎ、ｍ、及びＲ3 は前記と同じ意
味を表し、Ｐ1 及びＰ2 は、互いに独立に、水素原子ま
たは置換されていてもよい低級アルキル基を表し、Ｂ1
及びＢ 2 は、互いに独立に、置換されていてもよく、ま
た、炭素鎖がヘテロ原子で中断されていてもよい炭素数
２〜６のアルキレンを表し、Ｘ1 およびＸ2 は、互いに
独立に、―ＣＨ＝ＣＨ2 または―ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｚ0を
表し、Ｚ0はアルカリの作用で脱離する基を表す。〕で
示されるモノアゾ化合物またはその塩を含有してなる反
応染料混合物、並びに、該混合物を用いて繊維材料を染
色または捺染する方法を提供する。以下、本発明につい
て詳細に説明する。
味を表し、Ｐ1 及びＰ2 は、互いに独立に、水素原子ま
たは置換されていてもよい低級アルキル基を表し、Ｂ1
及びＢ 2 は、互いに独立に、置換されていてもよく、ま
た、炭素鎖がヘテロ原子で中断されていてもよい炭素数
２〜６のアルキレンを表し、Ｘ1 およびＸ2 は、互いに
独立に、―ＣＨ＝ＣＨ2 または―ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｚ0を
表し、Ｚ0はアルカリの作用で脱離する基を表す。〕で
示されるモノアゾ化合物またはその塩を含有してなる反
応染料混合物、並びに、該混合物を用いて繊維材料を染
色または捺染する方法を提供する。以下、本発明につい
て詳細に説明する。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明のモノアゾ反応染料混合物
は、前記一般式（Ｉ）及び（II）で示されるモノアゾ化
合物又はその塩を混合することによって得られるが、一
般式（II）で示される化合物又はその塩の混合量は、一
般式（Ｉ）の化合物又はその塩１００重量部に対して、
好ましくは１〜１００重量部、より好ましくは２〜５０
重量部、さらに好ましくは３〜２０重量部である。
は、前記一般式（Ｉ）及び（II）で示されるモノアゾ化
合物又はその塩を混合することによって得られるが、一
般式（II）で示される化合物又はその塩の混合量は、一
般式（Ｉ）の化合物又はその塩１００重量部に対して、
好ましくは１〜１００重量部、より好ましくは２〜５０
重量部、さらに好ましくは３〜２０重量部である。
【００１１】本発明においては、前記一般式（Ｉ）及び
（ＩＩ）で示されるモノアゾ化合物又はその塩は、それ
ぞれ合成時において同時に合成されることで混合されて
いてもよく、又、別々に合成された後に混合されても良
い。さらには、染色時に混合されても差し支えない。
（ＩＩ）で示されるモノアゾ化合物又はその塩は、それ
ぞれ合成時において同時に合成されることで混合されて
いてもよく、又、別々に合成された後に混合されても良
い。さらには、染色時に混合されても差し支えない。
【００１２】前記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で示される
モノアゾ化合物において、Ｒ1 、Ｒ 2 、Ｐ1 及びＰ
2 は、互いに独立に、水素原子または置換されていても
良い低級アルキル基を表す。かかる低級アルキル基の具
体例としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、
ｓｅｃ−ブチル等の炭素数１〜４のアルキル基を挙げる
ことができ、その置換基としては、例えば、ヒドロキシ
基、アルキルオキシ基、ハロゲノ基、カルボキシル基、
アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、
アルキルカルボニルオキシ基、およびスルホ基等を挙げ
ることができる。
モノアゾ化合物において、Ｒ1 、Ｒ 2 、Ｐ1 及びＰ
2 は、互いに独立に、水素原子または置換されていても
良い低級アルキル基を表す。かかる低級アルキル基の具
体例としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、
ｓｅｃ−ブチル等の炭素数１〜４のアルキル基を挙げる
ことができ、その置換基としては、例えば、ヒドロキシ
基、アルキルオキシ基、ハロゲノ基、カルボキシル基、
アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、
アルキルカルボニルオキシ基、およびスルホ基等を挙げ
ることができる。
【００１３】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｐ1 及びＰ2 における置換さ
れていても良い低級アルキル基の具体例としては、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブ
チル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、２−ヒドロキ
シエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプ
ロピル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシブチ
ル、４−ヒドロキシブチル、２，３−ジヒドロキシプロ
ピル、３，４−ジヒドロキシブチル、メトキシメチル、
エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエ
チル、３−メトキシプロピル、３−エトキシプロピル、
２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル、クロロメチ
ル、ブロモメチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチ
ル、３−クロロプロピル、３−ブロモプロピル、４−ク
ロロブチル、４−ブロモブチル、カルボキシメチル、２
−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４−カ
ルボキシブチル、１，２−ジカルボキシエチル、メトキ
シカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、２−
メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエ
チル、３−メトキシカルボニルプロピル、３−エトキシ
カルボニルプロピル、４−メトキシカルボニルブチル、
４−エトキシカルボニルブチル、メチルカルボニルオキ
シメチル、エチルカルボニルオキシメチ、２−メチルカ
ルボニルオキシエチル、２−エチルカルボニルオキシエ
チル、３−メチルカルボニルオキシプロピル、３−エチ
ルカルボニルオキシプロピル、４−メチルカルボニルオ
キシブチル、４−エチルカルボニルオキシブチル、スル
ホメチル、２−スルホエチル、３−スルホプロピル及び
４−スルホブチル等を挙げることができる。
れていても良い低級アルキル基の具体例としては、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブ
チル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、２−ヒドロキ
シエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプ
ロピル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシブチ
ル、４−ヒドロキシブチル、２，３−ジヒドロキシプロ
ピル、３，４−ジヒドロキシブチル、メトキシメチル、
エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエ
チル、３−メトキシプロピル、３−エトキシプロピル、
２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル、クロロメチ
ル、ブロモメチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチ
ル、３−クロロプロピル、３−ブロモプロピル、４−ク
ロロブチル、４−ブロモブチル、カルボキシメチル、２
−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４−カ
ルボキシブチル、１，２−ジカルボキシエチル、メトキ
シカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、２−
メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエ
チル、３−メトキシカルボニルプロピル、３−エトキシ
カルボニルプロピル、４−メトキシカルボニルブチル、
４−エトキシカルボニルブチル、メチルカルボニルオキ
シメチル、エチルカルボニルオキシメチ、２−メチルカ
ルボニルオキシエチル、２−エチルカルボニルオキシエ
チル、３−メチルカルボニルオキシプロピル、３−エチ
ルカルボニルオキシプロピル、４−メチルカルボニルオ
キシブチル、４−エチルカルボニルオキシブチル、スル
ホメチル、２−スルホエチル、３−スルホプロピル及び
４−スルホブチル等を挙げることができる。
【００１４】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｐ1 及びＰ2 としては、中で
も、水素原子、メチル又はエチルが好ましい。
も、水素原子、メチル又はエチルが好ましい。
【００１５】又、一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で示される
モノアゾ化合物において、Ｒ3 は、置換されていても良
い低級アルキル基を表すが、かかるアルキル基として
は、上記Ｒ1 、Ｒ2 、Ｐ1 及びＰ2 において例示したも
のと同様の、置換されていても良い炭素数１〜４のアル
キル基を挙げることができる。Ｒ3 としては、中でも、
メチル又はエチルが好ましく、とりわけメチルが特に好
ましい。
モノアゾ化合物において、Ｒ3 は、置換されていても良
い低級アルキル基を表すが、かかるアルキル基として
は、上記Ｒ1 、Ｒ2 、Ｐ1 及びＰ2 において例示したも
のと同様の、置換されていても良い炭素数１〜４のアル
キル基を挙げることができる。Ｒ3 としては、中でも、
メチル又はエチルが好ましく、とりわけメチルが特に好
ましい。
【００１６】式（Ｉ）で示される化合物において、Ｙ
は、置換されていても良いフェニレンを表すが、その置
換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜
４のアルキルオキシ基、ヒドロキシアルキル（炭素数１
〜４）、アルコキシアルキル（炭素数２〜８）、スルホ
アルキル（炭素数１〜４）またはスルホ基等を挙げるこ
とができ、具体的には、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、
ｓｅｃ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｉｓｏ−プロポ
キシ、スルホ、２−ヒドロキシエチル、メトキシメチ
ル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキ
シエチル、３−メトキシプロピル、３−エトキシプロピ
ル、スルホメチル、２−スルホエチル、３−スルホプロ
ピル及び４−スルホブチル等を挙げることができる。
は、置換されていても良いフェニレンを表すが、その置
換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜
４のアルキルオキシ基、ヒドロキシアルキル（炭素数１
〜４）、アルコキシアルキル（炭素数２〜８）、スルホ
アルキル（炭素数１〜４）またはスルホ基等を挙げるこ
とができ、具体的には、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、
ｓｅｃ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｉｓｏ−プロポ
キシ、スルホ、２−ヒドロキシエチル、メトキシメチ
ル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキ
シエチル、３−メトキシプロピル、３−エトキシプロピ
ル、スルホメチル、２−スルホエチル、３−スルホプロ
ピル及び４−スルホブチル等を挙げることができる。
【００１７】Ｙとしては、中でも、無置換のフェニレ
ン、及び、メチル又はメトキシで置換されたフェニレン
が好ましい。
ン、及び、メチル又はメトキシで置換されたフェニレン
が好ましい。
【００１８】又、式（Ｉ）及び（II）において、Ａ、Ｂ
1 及びＢ2 は、互いに独立に、置換されていてもよく、
また、炭素鎖がヘテロ原子で中断されていても良い炭素
数２〜６のアルキレンを表す。このようなアルキレンの
具体例としては、例えば、エチレンオキシエチレン、エ
チレン、トリメチレン、メチルエチレンまたはテトラメ
チレン等を挙げることができ、中でも好ましいものとし
ては、エチレンまたはトリメチレンを挙げることができ
る。
1 及びＢ2 は、互いに独立に、置換されていてもよく、
また、炭素鎖がヘテロ原子で中断されていても良い炭素
数２〜６のアルキレンを表す。このようなアルキレンの
具体例としては、例えば、エチレンオキシエチレン、エ
チレン、トリメチレン、メチルエチレンまたはテトラメ
チレン等を挙げることができ、中でも好ましいものとし
ては、エチレンまたはトリメチレンを挙げることができ
る。
【００１９】前記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）において、
Ｚ1 及びＺ2 、並びに、Ｘ1 及びＸ 2 は、それぞれ、―
ＣＨ＝ＣＨ2 または―ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｚ、並びに、―Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2 または―ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｚ0を表し、Ｚ及び
Ｚ0はアルカリの作用で脱離する基を表すが、Ｚ及びＺ0
は、具体的には、例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エス
テル、燐酸エステル、酢酸エステル等の基、ハロゲノな
どを挙げることができる。中でも、硫酸エステル基及び
クロロが好ましい。従って、 Ｚ1 、Ｚ2 、Ｘ1 および
Ｘ2 の好ましい具体例としては、―ＣＨ＝ＣＨ2 、―Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3 Ｈ、―ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌなどを挙げ
ることができ、中でも、―ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3 Ｈが特
に好ましい。
Ｚ1 及びＺ2 、並びに、Ｘ1 及びＸ 2 は、それぞれ、―
ＣＨ＝ＣＨ2 または―ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｚ、並びに、―Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2 または―ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｚ0を表し、Ｚ及び
Ｚ0はアルカリの作用で脱離する基を表すが、Ｚ及びＺ0
は、具体的には、例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エス
テル、燐酸エステル、酢酸エステル等の基、ハロゲノな
どを挙げることができる。中でも、硫酸エステル基及び
クロロが好ましい。従って、 Ｚ1 、Ｚ2 、Ｘ1 および
Ｘ2 の好ましい具体例としては、―ＣＨ＝ＣＨ2 、―Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3 Ｈ、―ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌなどを挙げ
ることができ、中でも、―ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3 Ｈが特
に好ましい。
【００２０】式（Ｉ）及び（ＩＩ）で示されるモノアゾ
化合物は遊離酸の形であっても、その塩の形であって
も、又、それらの混合物の形であってもよい。好ましく
は、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、及びそれら
を含有する混合物であり、中でもソーダ塩、カリウム
塩、リチウム塩及びそれらを含有する混合物が好まし
い。
化合物は遊離酸の形であっても、その塩の形であって
も、又、それらの混合物の形であってもよい。好ましく
は、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、及びそれら
を含有する混合物であり、中でもソーダ塩、カリウム
塩、リチウム塩及びそれらを含有する混合物が好まし
い。
【００２１】式（Ｉ）で示されるモノアゾ化合物の製造
方法は特に限定されないが、例えば、次のようにして製
造することができる。即ち、下記一般式(ＶＩ)
方法は特に限定されないが、例えば、次のようにして製
造することができる。即ち、下記一般式(ＶＩ)
【００２２】
【化７】
【００２３】〔式中、ｍ、Ｒ3 およびｎは、前記と同じ
意味を表す。］で示される化合物と、下記一般式(ＶＩ
Ｉ) Ｈ−ＮＲ2 −Ａ−ＳＯ2 Ｚ2 （VII）
意味を表す。］で示される化合物と、下記一般式(ＶＩ
Ｉ) Ｈ−ＮＲ2 −Ａ−ＳＯ2 Ｚ2 （VII）
【００２４】〔式中、Ｒ2 、ＡおよびＺ2 は、前記と同
じ意味を表す。］で示される化合物と、下記一般式（VI
II） Ｈ−ＮＲ1 −Ｙ−ＳＯ2 Ｚ1 （VIII） 〔式中、Ｒ1 、ＹおよびＺ1 は、前記と同じ意味を表
す。］で示される化合物を、２, ４, ６―トリクロロ
―ｓ―トリアジンまたは２,４, ６―トリフルオロ―ｓ
―トリアジンに、任意の順序でそれぞれ縮合させること
により製造することができる。
じ意味を表す。］で示される化合物と、下記一般式（VI
II） Ｈ−ＮＲ1 −Ｙ−ＳＯ2 Ｚ1 （VIII） 〔式中、Ｒ1 、ＹおよびＺ1 は、前記と同じ意味を表
す。］で示される化合物を、２, ４, ６―トリクロロ
―ｓ―トリアジンまたは２,４, ６―トリフルオロ―ｓ
―トリアジンに、任意の順序でそれぞれ縮合させること
により製造することができる。
【００２５】式（ＩＩ）で示されるモノアゾ化合物の製
造方法は特に限定されないが、例えば、次のようにして
製造することができる。即ち、下記一般式(ＶＩ)
造方法は特に限定されないが、例えば、次のようにして
製造することができる。即ち、下記一般式(ＶＩ)
【００２６】
【化８】
【００２７】〔式中、ｍ、Ｒ3 およびｎは、前記と同じ
意味を表す。］で示される化合物と、下記一般式(ＩＸ) Ｈ−ＮＰ1 −Ｂ1 −ＳＯ2 Ｘ1 （ＩＸ） 〔式中、Ｐ1 、Ｂ1 およびＸ1 は、前記と同じ意味を表
す。］で示される化合物と、下記一般式（Ｘ） Ｈ−ＮＰ2 −Ｂ2 −ＳＯ2 Ｘ2 （Ｘ） 〔式中、 Ｐ2 、Ｂ2 およびＸ2 は、前記と同じ意味を
表す。］で示される化合物を、２, ４, ６―トリクロ
ロ―ｓ―トリアジンまたは２,４, ６―トリフルオロ―
ｓ―トリアジンに、任意の順序でそれぞれ縮合させるこ
とにより、製造することができる。
意味を表す。］で示される化合物と、下記一般式(ＩＸ) Ｈ−ＮＰ1 −Ｂ1 −ＳＯ2 Ｘ1 （ＩＸ） 〔式中、Ｐ1 、Ｂ1 およびＸ1 は、前記と同じ意味を表
す。］で示される化合物と、下記一般式（Ｘ） Ｈ−ＮＰ2 −Ｂ2 −ＳＯ2 Ｘ2 （Ｘ） 〔式中、 Ｐ2 、Ｂ2 およびＸ2 は、前記と同じ意味を
表す。］で示される化合物を、２, ４, ６―トリクロ
ロ―ｓ―トリアジンまたは２,４, ６―トリフルオロ―
ｓ―トリアジンに、任意の順序でそれぞれ縮合させるこ
とにより、製造することができる。
【００２８】これらの２, ４, ６―トリクロロ―ｓ―
トリアジンまたは２, ４, ６―トリフルオロ―ｓ―ト
リアジンとの縮合反応において、その順序は特に制限さ
れるものではなく、また反応条件も特に制限されない
が、一次的には温度―１０℃〜４０℃でｐＨ１〜９、二
次的には温度０〜７０℃でｐＨ４〜１０、三次的には温
度１０〜１００℃でｐＨ１〜９に調整しながら縮合させ
ることができる。
トリアジンまたは２, ４, ６―トリフルオロ―ｓ―ト
リアジンとの縮合反応において、その順序は特に制限さ
れるものではなく、また反応条件も特に制限されない
が、一次的には温度―１０℃〜４０℃でｐＨ１〜９、二
次的には温度０〜７０℃でｐＨ４〜１０、三次的には温
度１０〜１００℃でｐＨ１〜９に調整しながら縮合させ
ることができる。
【００２９】一般式(ＶＩ) で示される化合物の製造方
法も特に限定されないが、例えば、下記一般式(ＸＩ)
法も特に限定されないが、例えば、下記一般式(ＸＩ)
【００３０】
【化９】
【００３１】〔式中、ｎは、前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物をジアゾ化し、次いで、得られたジア
ゾ化物を下記一般式(ＸＩＩ)
で示される化合物をジアゾ化し、次いで、得られたジア
ゾ化物を下記一般式(ＸＩＩ)
【００３２】
【化１０】
【００３３】〔式中、Ｒ3 およびｍは、前記と同じ意味
を表す。］で示される化合物とカップリング反応させる
ことにより、一般式(ＶＩ) の化合物を得ることができ
る。
を表す。］で示される化合物とカップリング反応させる
ことにより、一般式(ＶＩ) の化合物を得ることができ
る。
【００３４】一般式(ＸＩ)で示される化合物としては、
例えば、２−アミノナフタレン−１，５−、３，６−、
４，８−、５，７−又は６，８−ジスルホン酸、２−ア
ミノナフタレン−３，６，８又は４，６，８−トリスル
ホン酸等を挙げることができる。中でも、２−アミノナ
フタレン−４，８−ジスルホン酸、２−アミノナフタレ
ン−６，８−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−
３，６，８−又は４，６，８−トリスルホン酸が好まし
く、とりわけ２−アミノナフタレン−４，６，８−トリ
スルホン酸が特に好ましい。
例えば、２−アミノナフタレン−１，５−、３，６−、
４，８−、５，７−又は６，８−ジスルホン酸、２−ア
ミノナフタレン−３，６，８又は４，６，８−トリスル
ホン酸等を挙げることができる。中でも、２−アミノナ
フタレン−４，８−ジスルホン酸、２−アミノナフタレ
ン−６，８−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−
３，６，８−又は４，６，８−トリスルホン酸が好まし
く、とりわけ２−アミノナフタレン−４，６，８−トリ
スルホン酸が特に好ましい。
【００３５】一般式(ＸＩＩ) で示される化合物として
は、例えば、ｏ−メトキシアニリン、ｏ−エトキシアニ
リン、ｍ−メトキシアニリン、ｍ−エトキシアニリン、
２，５−ジメトキシアニリン及び２，５−ジエトキシア
ニリン等を挙げることができる。中でも、ｏ−メトキシ
アニリン、ｍ−メトキシアニリンまたは２，５−ジエト
キシアニリンが好ましい。
は、例えば、ｏ−メトキシアニリン、ｏ−エトキシアニ
リン、ｍ−メトキシアニリン、ｍ−エトキシアニリン、
２，５−ジメトキシアニリン及び２，５−ジエトキシア
ニリン等を挙げることができる。中でも、ｏ−メトキシ
アニリン、ｍ−メトキシアニリンまたは２，５−ジエト
キシアニリンが好ましい。
【００３６】一般式(ＶＩＩＩ) で示される化合物とし
ては、例えば、
ては、例えば、
【００３７】
【化１１】
【００３８】等を挙げることができる。
【００３９】又、一般式(ＶＩＩ)で示される化合物とし
ては、一般式(VIII) で示される化合物として上記した
化合物の他、例えば、
ては、一般式(VIII) で示される化合物として上記した
化合物の他、例えば、
【００４０】 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3 Ｈ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3
Ｈ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ
ＳＯ3 Ｈ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＯＣＨ3 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＯＣ
Ｈ3 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ
ＣＯＣＨ3 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
ｌ 等が挙げられ、中でも、
Ｈ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ
ＳＯ3 Ｈ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＯＣＨ3 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＯＣ
Ｈ3 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ
ＣＯＣＨ3 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
ｌ 等が挙げられ、中でも、
【００４１】Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3 Ｈ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3
Ｈ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＯＣＨ3 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＯＣ
Ｈ3 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ が、特に好ましい。とりわけ、一般式(ＸＩ)で示される
化合物が２−アミノナフタレン−４，６，８−トリスル
ホン酸である場合、これらの特に好ましい化合物が、一
般式(ＶＩＩ)で示される化合物として、好ましい。
Ｈ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＯＣＨ3 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＯＣ
Ｈ3 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ が、特に好ましい。とりわけ、一般式(ＸＩ)で示される
化合物が２−アミノナフタレン−４，６，８−トリスル
ホン酸である場合、これらの特に好ましい化合物が、一
般式(ＶＩＩ)で示される化合物として、好ましい。
【００４２】一般式(ＩＸ)及び（Ｘ）で示される化合物
としては、例えば、
としては、例えば、
【００４３】 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3 Ｈ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3
Ｈ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ
ＳＯ3 Ｈ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＯＣＨ3 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＯＣ
Ｈ3 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ
ＣＯＣＨ3 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
ｌ
Ｈ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ
ＳＯ3 Ｈ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＯＣＨ3 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＯＣ
Ｈ3 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ
ＣＯＣＨ3 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
ｌ
【００４４】等が挙げられ、中でも、 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3 Ｈ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3
Ｈ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＯＣＨ3 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＯＣ
Ｈ3 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ
Ｈ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＯＣＨ3 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＯＣ
Ｈ3 Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ
【００４５】が、特に好ましい。とりわけ、一般式(Ｘ
Ｉ)で示される化合物が２−アミノナフタレン−４，
６，８−トリスルホン酸である場合、これらの特に好ま
しい化合物が、一般式(ＩＸ)及び（Ｘ）で示される化合
物として、好ましい。
Ｉ)で示される化合物が２−アミノナフタレン−４，
６，８−トリスルホン酸である場合、これらの特に好ま
しい化合物が、一般式(ＩＸ)及び（Ｘ）で示される化合
物として、好ましい。
【００４６】本発明のモノアゾ反応染料混合物は、ビニ
ルスルホン系の繊維反応基を有し、繊維材料を染色及び
捺染する染料として用いることができる。かかる繊維材
料としては、ヒドロキシ基及び／又はアミド基を含有す
るものであれば特に限定されないが、例えば、天然又は
再生セルロース繊維、天然又は合成ポリアミド繊維、ポ
リウレタン繊維、皮革、及びこれらを含有する混紡材料
等を挙げることができる。
ルスルホン系の繊維反応基を有し、繊維材料を染色及び
捺染する染料として用いることができる。かかる繊維材
料としては、ヒドロキシ基及び／又はアミド基を含有す
るものであれば特に限定されないが、例えば、天然又は
再生セルロース繊維、天然又は合成ポリアミド繊維、ポ
リウレタン繊維、皮革、及びこれらを含有する混紡材料
等を挙げることができる。
【００４７】天然セルロース繊維として、具体的には、
木綿、ネリン、麻、ジュート、ラミー繊維等を挙げるこ
とができる。好ましくは、木綿である。再生セルロース
繊維として、具体的には、レーヨン、ポリノジック、キ
ュプラ繊維、及び商品名「テンセル」、「タフセル」、
「モダール」、「セルティマ」等を挙げることができ
る。
木綿、ネリン、麻、ジュート、ラミー繊維等を挙げるこ
とができる。好ましくは、木綿である。再生セルロース
繊維として、具体的には、レーヨン、ポリノジック、キ
ュプラ繊維、及び商品名「テンセル」、「タフセル」、
「モダール」、「セルティマ」等を挙げることができ
る。
【００４８】天然又は合成ポリアミド繊維として、具体
的には、羊毛、絹、ポリアミド−６，６、ポリアミド−
６、ポリアミド−１１、ポリアミド−４等を挙げること
ができる。
的には、羊毛、絹、ポリアミド−６，６、ポリアミド−
６、ポリアミド−１１、ポリアミド−４等を挙げること
ができる。
【００４９】また、これらを含有する混紡材料として
は、これら繊維材料の混紡材料の他、これらの繊維材料
と、ポリエステル、ナイロン、アクリル等の合成繊維と
の混紡材料等も例示することができる。
は、これら繊維材料の混紡材料の他、これらの繊維材料
と、ポリエステル、ナイロン、アクリル等の合成繊維と
の混紡材料等も例示することができる。
【００５０】本発明のモノアゾ反応染料混合物は、上述
の材料上、特に上述の繊維材料上に、物理的化学的性状
に応じた方法で、染色又は捺染することができる。
の材料上、特に上述の繊維材料上に、物理的化学的性状
に応じた方法で、染色又は捺染することができる。
【００５１】具体的には、例えば、上述の繊維上に、吸
尽染色法、コールドバッチアップ法、連続染色法、捺染
法等の方法により染色又は捺染する方法を挙げることが
できる。例えば、セルロース繊維上に吸尽染色法で染色
する場合においては、炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ、第三
燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下、必要に
応じて芒硝、食塩等の中性塩を加え、更に必要に応じ
て、溶解助剤、浸透剤又は均染剤等を併用し、３０〜１
００℃程度の温度で染色する方法等が例示される。ここ
で酸結合剤、中性塩等の添加は、一度に行ってもよく、
また常法により分割して行ってもよい。
尽染色法、コールドバッチアップ法、連続染色法、捺染
法等の方法により染色又は捺染する方法を挙げることが
できる。例えば、セルロース繊維上に吸尽染色法で染色
する場合においては、炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ、第三
燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下、必要に
応じて芒硝、食塩等の中性塩を加え、更に必要に応じ
て、溶解助剤、浸透剤又は均染剤等を併用し、３０〜１
００℃程度の温度で染色する方法等が例示される。ここ
で酸結合剤、中性塩等の添加は、一度に行ってもよく、
また常法により分割して行ってもよい。
【００５２】セルロース繊維上にコールドバッチアップ
法で染色する場合においては、芒硝、食塩等の中性塩、
及び、苛性ソーダやケイ酸ソ−ダ等の酸結合剤を用いて
パジング後、密閉包装材料中に一定温度で放置して処理
する方法等が例示される。
法で染色する場合においては、芒硝、食塩等の中性塩、
及び、苛性ソーダやケイ酸ソ−ダ等の酸結合剤を用いて
パジング後、密閉包装材料中に一定温度で放置して処理
する方法等が例示される。
【００５３】セルロース繊維上に連続染色法で染色する
場合においては、炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ等の酸結合
剤の存在下、公知の方法で室温又は高められた温度でパ
ジング後、スチーミング又は乾熱により処理する一相パ
ジング法や、本発明の化合物が溶解されているパジング
液に繊維を浸漬後、芒硝又は食塩等の中性塩、及び、苛
性ソーダやケイ酸ソ−ダ等の酸結合剤をパジングし、ス
チーミング又は乾熱することにより処理する二相パジン
グ法等が例示される。
場合においては、炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ等の酸結合
剤の存在下、公知の方法で室温又は高められた温度でパ
ジング後、スチーミング又は乾熱により処理する一相パ
ジング法や、本発明の化合物が溶解されているパジング
液に繊維を浸漬後、芒硝又は食塩等の中性塩、及び、苛
性ソーダやケイ酸ソ−ダ等の酸結合剤をパジングし、ス
チーミング又は乾熱することにより処理する二相パジン
グ法等が例示される。
【００５４】セルロース繊維上に捺染する場合において
は、一相で、重曹等の酸結合剤を含有する捺染ペースト
で印捺し、次いで８０℃以上の高温でスチーミングする
方法や、二相で、例えば中性又は弱酸性の捺染ペースト
で印捺し、これを電解質含有のアルカリ性浴に通過させ
た後、又はアルカリ性の電解質含有パジング液でオーバ
パジングし、その後スチーミング又は乾熱処理すること
により処理する方法等が例示される。ここで、捺染ペー
ストには、例えばアルギン酸ソーダ、澱粉エーテル等の
糊剤及び／又は乳化剤を含んでいてもよく、また必要に
応じて、例えば尿素等の捺染助剤及び／又は分散剤を含
んでいてもよい。
は、一相で、重曹等の酸結合剤を含有する捺染ペースト
で印捺し、次いで８０℃以上の高温でスチーミングする
方法や、二相で、例えば中性又は弱酸性の捺染ペースト
で印捺し、これを電解質含有のアルカリ性浴に通過させ
た後、又はアルカリ性の電解質含有パジング液でオーバ
パジングし、その後スチーミング又は乾熱処理すること
により処理する方法等が例示される。ここで、捺染ペー
ストには、例えばアルギン酸ソーダ、澱粉エーテル等の
糊剤及び／又は乳化剤を含んでいてもよく、また必要に
応じて、例えば尿素等の捺染助剤及び／又は分散剤を含
んでいてもよい。
【００５５】セルロース繊維上に本発明の混合物を染色
又は捺染する場合、用いられる酸結合剤は特に限定され
ず、上記の炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ、第三燐酸ソー
ダ、苛性ソーダ、ケイ酸ソーダの他、苛性カリ、蟻酸ソ
ーダ、炭酸カリ、第一又は第二燐酸ソーダ、トリクロロ
酢酸ソーダ等を用いることもできる。
又は捺染する場合、用いられる酸結合剤は特に限定され
ず、上記の炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ、第三燐酸ソー
ダ、苛性ソーダ、ケイ酸ソーダの他、苛性カリ、蟻酸ソ
ーダ、炭酸カリ、第一又は第二燐酸ソーダ、トリクロロ
酢酸ソーダ等を用いることもできる。
【００５６】合成又は天然のポリアミド繊維上や、ポリ
ウレタン繊維上に吸尽染色する場合においては、酸性〜
弱酸性の染浴中、ｐＨの制御下に、本発明の化合物を吸
尽させ、次いで６０〜１２０℃程度の温度下、中性〜ア
ルカリ性にｐＨに変化させる方法等が例示される。ここ
で必要に応じて、均染剤等、例えば、塩化シアヌルとア
ミノベンゼンスルホン酸の縮合生成物、塩化シアヌルと
アミノナフタレンスルホン酸の縮合生成物、ステアリル
アミンとエチレンオキサイドとの付加生成物等の均染剤
等を用いても差し支えない。
ウレタン繊維上に吸尽染色する場合においては、酸性〜
弱酸性の染浴中、ｐＨの制御下に、本発明の化合物を吸
尽させ、次いで６０〜１２０℃程度の温度下、中性〜ア
ルカリ性にｐＨに変化させる方法等が例示される。ここ
で必要に応じて、均染剤等、例えば、塩化シアヌルとア
ミノベンゼンスルホン酸の縮合生成物、塩化シアヌルと
アミノナフタレンスルホン酸の縮合生成物、ステアリル
アミンとエチレンオキサイドとの付加生成物等の均染剤
等を用いても差し支えない。
【００５７】本発明のモノアゾ反応染料混合物は、所望
の色相を得るために、必要に応じて、本発明の特徴を損
なわない範囲で、他の染料と混合して使用することがで
きる。混合して使用する染料としては、反応染料であれ
ば特に制約はないが、例えば、反応基としてスルファト
エチルスルホン基、ビニルスルホン基、モノクロロトリ
アジン基、モノフルオロトリアジン基、モノニコチン酸
トリアジン基、ジクロロトリアジン基、ジフルオロモノ
クロロピリミジン基、および、トリクロロピリミジン基
の少なくとも１種を少なくとも１つ以上有する染料、又
はSumifix 、Sumifix Supra 、Remazol 、Levafix
、Procion 、Cibacron、Basilen 、Drimarene 、K
ayacion、Kayacelon React などの冠称名で市販され
ている染料、更には、特開昭50-178号、特開昭 56-948
3号、特開昭56-15481号、特開昭 56-118976号、特開昭
56-128380号、特開昭 57-2365号、特開昭57-89679
号、特開昭 57-143360号、特開昭59-15451号、特開昭
58-191755号、特開昭59-96174号、特開昭 59-161463
号、特開昭 60-6754号、特開昭 60-123559号、特開昭
60-229957号、特開昭 60-260654号、特開昭 61-12617
5号、特開昭 61-155469号、特開昭 61-225256号、特
開昭63-77974号、特開昭 63-225664号、特開平1-18537
0号、特開平 3-770号、特開平5-32907 号、特開平5-1
17538号、特開平5-247366号、特開平6-287463号の各公
報に記載されている染料、及びC.I.Reactive Blue 1
9、C.I.Reactive Black 5で表される染料等が例示さ
れる。
の色相を得るために、必要に応じて、本発明の特徴を損
なわない範囲で、他の染料と混合して使用することがで
きる。混合して使用する染料としては、反応染料であれ
ば特に制約はないが、例えば、反応基としてスルファト
エチルスルホン基、ビニルスルホン基、モノクロロトリ
アジン基、モノフルオロトリアジン基、モノニコチン酸
トリアジン基、ジクロロトリアジン基、ジフルオロモノ
クロロピリミジン基、および、トリクロロピリミジン基
の少なくとも１種を少なくとも１つ以上有する染料、又
はSumifix 、Sumifix Supra 、Remazol 、Levafix
、Procion 、Cibacron、Basilen 、Drimarene 、K
ayacion、Kayacelon React などの冠称名で市販され
ている染料、更には、特開昭50-178号、特開昭 56-948
3号、特開昭56-15481号、特開昭 56-118976号、特開昭
56-128380号、特開昭 57-2365号、特開昭57-89679
号、特開昭 57-143360号、特開昭59-15451号、特開昭
58-191755号、特開昭59-96174号、特開昭 59-161463
号、特開昭 60-6754号、特開昭 60-123559号、特開昭
60-229957号、特開昭 60-260654号、特開昭 61-12617
5号、特開昭 61-155469号、特開昭 61-225256号、特
開昭63-77974号、特開昭 63-225664号、特開平1-18537
0号、特開平 3-770号、特開平5-32907 号、特開平5-1
17538号、特開平5-247366号、特開平6-287463号の各公
報に記載されている染料、及びC.I.Reactive Blue 1
9、C.I.Reactive Black 5で表される染料等が例示さ
れる。
【００５８】
【発明の効果】本発明のモノアゾ反応染料混合物は、繊
維材料に対する染色及び捺染処理において、染色性能が
優れ、しかも、諸堅牢性の良好な黄色の染色物又は捺染
物を与える。また、本発明のモノアゾ反応染料混合物を
用いて得た染色物及び捺染物は、フィックス処理時、樹
脂加工時、マーセライズ加工時等における変色が小さ
く、保存中の塩基性物質との接触による変色も小さい。
維材料に対する染色及び捺染処理において、染色性能が
優れ、しかも、諸堅牢性の良好な黄色の染色物又は捺染
物を与える。また、本発明のモノアゾ反応染料混合物を
用いて得た染色物及び捺染物は、フィックス処理時、樹
脂加工時、マーセライズ加工時等における変色が小さ
く、保存中の塩基性物質との接触による変色も小さい。
【００５９】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
する。例中、部及び％は、特記ない限り、各々、重量部
及び重量％を表わす。
する。例中、部及び％は、特記ない限り、各々、重量部
及び重量％を表わす。
【００６０】実施例１ 遊離酸の形が、式（１）
【００６１】
【化１２】
【００６２】で示される化合物１００部と、遊離酸の形
が、式（２）
が、式（２）
【００６３】
【化１３】
【００６４】で示される化合物１０部とを十分混合し、
反応染料混合物を得た。この反応染料混合物は、木綿上
で黄色の色調を与えた。
反応染料混合物を得た。この反応染料混合物は、木綿上
で黄色の色調を与えた。
【００６５】実施例２ 実施例１において、上記構造式（２）で示される化合物
の含有量を上記構造式（１）で示される化合物に対し
て、１０部から１００部に代える以外は、実施例１に準
拠することにより、反応染料混合物を得た。
の含有量を上記構造式（１）で示される化合物に対し
て、１０部から１００部に代える以外は、実施例１に準
拠することにより、反応染料混合物を得た。
【００６６】実施例３ 実施例１〜２で得た反応染料混合物０. ３部を、各
々、２００部の水に溶解し、芒硝１０部を加え、さらに
木綿１０部を加えて６０℃に昇温した。６０℃に達して
から、３０分経過後、炭酸ソーダ３部を加え、同温度で
１時間染色した。次いで、水洗い及びソーピングを行っ
た。水洗い時及びソーピング時のウオッシュオフ性はい
ずれの反応染料混合物を用いた場合でも良好であり、染
色排水の着色量はわずかであった。得られた染色物は、
いずれも均一で濃い黄色であった。染色加工時におい
て、溶解性は良好であり、吸尽特性が優れ、固着率が高
く、高いカラーバリューを示した。得られた染色物の耐
光性、耐汗性、耐汗日光性、耐塩素性、耐加水分解性、
耐アルカリ性、耐洗濯性及び耐過酸化洗濯性等の諸堅牢
度は、いずれも良好であり、熱変色性やホトトロピー性
についても良好であった。
々、２００部の水に溶解し、芒硝１０部を加え、さらに
木綿１０部を加えて６０℃に昇温した。６０℃に達して
から、３０分経過後、炭酸ソーダ３部を加え、同温度で
１時間染色した。次いで、水洗い及びソーピングを行っ
た。水洗い時及びソーピング時のウオッシュオフ性はい
ずれの反応染料混合物を用いた場合でも良好であり、染
色排水の着色量はわずかであった。得られた染色物は、
いずれも均一で濃い黄色であった。染色加工時におい
て、溶解性は良好であり、吸尽特性が優れ、固着率が高
く、高いカラーバリューを示した。得られた染色物の耐
光性、耐汗性、耐汗日光性、耐塩素性、耐加水分解性、
耐アルカリ性、耐洗濯性及び耐過酸化洗濯性等の諸堅牢
度は、いずれも良好であり、熱変色性やホトトロピー性
についても良好であった。
【００６７】実施例４ 実施例３における芒硝の使用量を１０部から６部に変え
る以外は、実施例３に準拠して染色を行った。得られた
染色物は、実施例３で得た染色物と同等の品質を有して
いた。
る以外は、実施例３に準拠して染色を行った。得られた
染色物は、実施例３で得た染色物と同等の品質を有して
いた。
【００６８】実施例５ 実施例３における芒硝の使用量を１０部から４部に変え
る以外は、実施例３に準拠して染色を行った。得られた
染色物は、実施例３で得た染色物と同等の品質を有して
いた。
る以外は、実施例３に準拠して染色を行った。得られた
染色物は、実施例３で得た染色物と同等の品質を有して
いた。
【００６９】実施例６ 実施例３〜５の各々において、染色の温度を６０℃から
７０℃に代える以外は、実施例３〜５に準拠して染色を
行った。得られた染色物は、各々、実施例３〜５で得た
染色物と同等の品質を有していた。
７０℃に代える以外は、実施例３〜５に準拠して染色を
行った。得られた染色物は、各々、実施例３〜５で得た
染色物と同等の品質を有していた。
【００７０】実施例７ 実施例３〜６の各々において、各反応染料混合物０.３
部を用いる代わりに、各反応染料混合物０.３部、及
び、スルホン化度１１０％、平均重合度１．８のメチル
ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物の
ナトリウム塩０．０６部を用いる以外は、実施例３〜６
の各々に準拠して染色を行った。得られた染色物は、各
々、実施例３〜６で得た染色物と同等の品質を有してい
た。
部を用いる代わりに、各反応染料混合物０.３部、及
び、スルホン化度１１０％、平均重合度１．８のメチル
ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物の
ナトリウム塩０．０６部を用いる以外は、実施例３〜６
の各々に準拠して染色を行った。得られた染色物は、各
々、実施例３〜６で得た染色物と同等の品質を有してい
た。
【００７１】実施例８ 実施例３〜７の各々において、反応染料混合物０.３部
を用いる代わりに、反応染料混合物０.１部、又は、
０．６部を用いる以外は、実施例３〜７の各々に準拠し
て染色を行った。得られた染色物は、反応染料混合物
０．６部を用いたものでは、０．３部を用いた実施例３
〜７のものに比べて十分に濃く、実施例１〜２の化合物
のビルドアップ性はいずれも良好であることがわかっ
た。その他の品質においては、各々、実施例３〜７で得
た染色物と同等であった。
を用いる代わりに、反応染料混合物０.１部、又は、
０．６部を用いる以外は、実施例３〜７の各々に準拠し
て染色を行った。得られた染色物は、反応染料混合物
０．６部を用いたものでは、０．３部を用いた実施例３
〜７のものに比べて十分に濃く、実施例１〜２の化合物
のビルドアップ性はいずれも良好であることがわかっ
た。その他の品質においては、各々、実施例３〜７で得
た染色物と同等であった。
【００７２】実施例９ 実施例１〜２で得たそれぞれの反応染料混合物を用い
て、以下の組成をもつ色糊を作った。
て、以下の組成をもつ色糊を作った。
【００７３】色糊組成 反応染料混合物 ５部 尿素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 ５０部 熱湯 ２５部 重曹 ２部バランス（水） １３部 合 計 １００部
【００７４】この色糊をシルケット加工綿ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを
行い、湯洗い、ソーピング、湯洗い、そして乾燥して、
仕上げた。得られた染色物は、いずれも均一で濃い黄色
であった。得られた捺染物の耐光性、耐汗性、耐汗日光
性、耐塩素性、耐加水分解性、耐アルカリ性、耐洗濯
性、耐過酸化洗濯性の諸堅牢度は、いずれも良好であ
り、熱変色性、ホトトロピー性についても良好な特性を
示した。
印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを
行い、湯洗い、ソーピング、湯洗い、そして乾燥して、
仕上げた。得られた染色物は、いずれも均一で濃い黄色
であった。得られた捺染物の耐光性、耐汗性、耐汗日光
性、耐塩素性、耐加水分解性、耐アルカリ性、耐洗濯
性、耐過酸化洗濯性の諸堅牢度は、いずれも良好であ
り、熱変色性、ホトトロピー性についても良好な特性を
示した。
【００７５】実施例１０ 実施例１〜２で得た反応染料混合物３０部をそれぞれ熱
水に溶解した後、２５℃に冷却した。この染料溶液に、
３２．５％苛性ソーダ水溶液１５部および５０度ボーメ
の水ガラス１５０部を添加し、さらに２５℃で水を加え
て全量を１０００部とした直後に、この液をパジング液
として木綿織物をパジングした。パジングした木綿織物
を巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して、２５℃
の室温で２０時間放置した後、常法で洗浄し、乾燥して
仕上げた。得られた染色物は、いずれも均一で濃い黄色
であった。得られた染色物の耐光性、耐汗性、耐汗日光
性、耐塩素性、耐加水分解性、耐アルカリ性、耐洗濯
性、耐過酸化洗濯性の諸堅牢度は、いずれも良好であ
り、熱変色性、ホトトロピー性についても良好な特性を
示した。
水に溶解した後、２５℃に冷却した。この染料溶液に、
３２．５％苛性ソーダ水溶液１５部および５０度ボーメ
の水ガラス１５０部を添加し、さらに２５℃で水を加え
て全量を１０００部とした直後に、この液をパジング液
として木綿織物をパジングした。パジングした木綿織物
を巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して、２５℃
の室温で２０時間放置した後、常法で洗浄し、乾燥して
仕上げた。得られた染色物は、いずれも均一で濃い黄色
であった。得られた染色物の耐光性、耐汗性、耐汗日光
性、耐塩素性、耐加水分解性、耐アルカリ性、耐洗濯
性、耐過酸化洗濯性の諸堅牢度は、いずれも良好であ
り、熱変色性、ホトトロピー性についても良好な特性を
示した。
【００７６】実施例１１ 実施例１〜２で得られた反応染料混合物２０部をそれぞ
れ熱水に溶解した後、２５℃に冷却した。この染料溶液
に、アルギン酸ソーダ１部、メタニトロベンゼンスルホ
ン酸ソーダ１０部、および重炭酸ソーダ２０部を添加
し、さらに２５℃で水を加えて全量を１０００部とした
直後に、この液をパジング液として木綿織物をパジング
した。パジングした木綿織物を１２０℃で２分間乾燥
し、次いで１００℃で５分間スチーミングして、染料を
固着させた。得られた染色物は、いずれも均一で濃い黄
色であった。得られた染色物の耐光性、耐汗性、耐汗日
光性、耐塩素性、耐加水分解性、耐アルカリ性、耐洗濯
性、耐過酸化洗濯性の諸堅牢度は、いずれも良好であ
り、熱変色性、ホトトロピー性についても良好な特性を
示した。
れ熱水に溶解した後、２５℃に冷却した。この染料溶液
に、アルギン酸ソーダ１部、メタニトロベンゼンスルホ
ン酸ソーダ１０部、および重炭酸ソーダ２０部を添加
し、さらに２５℃で水を加えて全量を１０００部とした
直後に、この液をパジング液として木綿織物をパジング
した。パジングした木綿織物を１２０℃で２分間乾燥
し、次いで１００℃で５分間スチーミングして、染料を
固着させた。得られた染色物は、いずれも均一で濃い黄
色であった。得られた染色物の耐光性、耐汗性、耐汗日
光性、耐塩素性、耐加水分解性、耐アルカリ性、耐洗濯
性、耐過酸化洗濯性の諸堅牢度は、いずれも良好であ
り、熱変色性、ホトトロピー性についても良好な特性を
示した。
【００７７】実施例１２ 実施例１及び２において、用いる反応染料混合物中、上
記構造式（１）及び（２）で示される化合物の代わり
に、各々、下表第二欄の化合物を用い第三欄に示す組成
比で混合する以外は、実施例１及び２に準拠することに
より、各々対応する反応染料混合物を得る。これらの反
応染料混合物は、実施例３〜１１の染色法に準拠して染
色すると木綿上で各々、下表第四欄に示す色調及び、同
様の性能を示す。
記構造式（１）及び（２）で示される化合物の代わり
に、各々、下表第二欄の化合物を用い第三欄に示す組成
比で混合する以外は、実施例１及び２に準拠することに
より、各々対応する反応染料混合物を得る。これらの反
応染料混合物は、実施例３〜１１の染色法に準拠して染
色すると木綿上で各々、下表第四欄に示す色調及び、同
様の性能を示す。
【００７８】
【表１】
【００７９】
【表２】
【００８０】
【表３】
【００８１】
【表４】
【００８２】
【表５】
【００８３】
【表６】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｃ０９Ｂ 62/51 Ｃ０９Ｂ 62/51 Ｄ
Claims (10)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は、互いに独立に、水素原子また
は置換されていてもよい低級アルキル基を表し、Ｒ
3 は、置換されていてもよい低級アルキル基を表し、Ｙ
は、置換されていてもよいフェニレンを表し、Ａは、置
換されていてもよいフェニレン、或いは、置換されてい
てもよく、また、炭素鎖がヘテロ原子で中断されていて
もよい炭素数２〜６のアルキレンを表し、ｎは２または
３を表し、ｍは、１または２を表し、Ｚ1 およびＺ
2 は、互いに独立に、―ＣＨ＝ＣＨ2 または―ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −Ｚを表し、Ｚはアルカリの作用で脱離する基を表
す。〕で示されるモノアゾ化合物またはその塩と、一般
式（II） 【化２】 〔式中、ｎ、ｍ、及びＲ3 は前記と同じ意味を表し、Ｐ
1 及びＰ2 は、互いに独立に、水素原子または置換され
ていてもよい低級アルキル基を表し、Ｂ1 及びＢ 2 は、
互いに独立に、置換されていてもよく、また、炭素鎖が
ヘテロ原子で中断されていてもよい炭素数２〜６のアル
キレンを表し、Ｘ1 およびＸ2 は、互いに独立に、―Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2 または―ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｚ0を表し、Ｚ0はア
ルカリの作用で脱離する基を表す。〕で示されるモノア
ゾ化合物またはその塩を含有してなる反応染料混合物。 - 【請求項２】Ｒ3 が、メチルである請求項１に記載の混
合物。 - 【請求項３】Ａが、置換されていてもよいフェニレンで
ある請求項１又は２に記載の混合物。 - 【請求項４】Ａが、置換されていてもよい炭素数２〜６
のアルキレンである請求項１又は２に記載の混合物。 - 【請求項５】Ａが、エチレンまたはトリメチレンである
請求項１、２又は４に記載の混合物。 - 【請求項６】Ｂ1 及びＢ2 が、互いに独立に、エチレン
またはトリメチレンである請求項１〜５のいずれかに記
載の混合物。 - 【請求項７】ｍが１であり、且つ、ＯＲ3 で示される基
がアゾ基が結合しているベンゼン環の炭素原子に対して
メタ位に置換されている請求項１〜６のいずれかに記載
の混合物。 - 【請求項８】一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ化合物
が、一般式（III） 【化３】 〔式中、Ｒ1，Ｒ3、Ｙ、Ｚ1、Ｚ2およびｍは請求項１に
記載の意味を表し、ｋは２または３を表す。〕で示され
るものであり、且つ、一般式（II）で示されるモノアゾ
化合物が、一般式（IV） 【化４】 〔式中、Ｒ3、Ｚ1、Ｚ2およびｍは請求項１に記載の意
味を表し、ｋ1 及びｋ2は、互いに独立に、２または３
を表す。〕で示されるものである請求項１及び４〜６の
いずれかに記載の混合物。 - 【請求項９】一般式（ＩＩ）で示されるモノアゾ化合物
またはその塩が、一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ化合
物またはその塩１００重量部に対し、１〜１００重量部
含有される請求項１〜８のいずれかに記載の混合物。 - 【請求項１０】請求項１〜９のいずれかに記載の混合物
を用いることを特徴とする繊維材料の染色または捺染方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10023415A JPH11217515A (ja) | 1998-02-04 | 1998-02-04 | モノアゾ反応染料混合物及びその適用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10023415A JPH11217515A (ja) | 1998-02-04 | 1998-02-04 | モノアゾ反応染料混合物及びその適用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11217515A true JPH11217515A (ja) | 1999-08-10 |
Family
ID=12109876
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10023415A Pending JPH11217515A (ja) | 1998-02-04 | 1998-02-04 | モノアゾ反応染料混合物及びその適用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11217515A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20050079568A (ko) * | 2004-02-06 | 2005-08-10 | 오영산업주식회사 | 반응성 황색 아조 염료 조성물 |
-
1998
- 1998-02-04 JP JP10023415A patent/JPH11217515A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20050079568A (ko) * | 2004-02-06 | 2005-08-10 | 오영산업주식회사 | 반응성 황색 아조 염료 조성물 |
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