JP2002212459A - ビスアゾ化合物又はその塩、及びそれらの繊維材料への適用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 セルロース繊維を赤色に染色する際に有用な
反応染料の提供。 【解決手段】 一般式１のビスアゾ化合物又はその塩。 〔ａ、ｂは０又は１、Ｄ¹は置換可フェニレン、置換可
ナフチレン、Ｚ¹は繊維反応基、Ｚ²は繊維反応基又は非
繊維反応基を表すが、Ｚ²が非繊維反応基である場合は
ａは１である。〕 具体的には、例えば下記構造式の化合物が示される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、セルロース系繊維
材料等を赤色に染色又は捺染する際に、有用なビスアゾ
化合物又はその塩に関する。

【０００２】

【従来の技術】トリアジン環の２―位、４―位、及び、
６―位に、それぞれ、赤色のビスアゾ色素母体、置換さ
れていてもよいピリジニオ基、及び、非繊維反応性の脂
肪族基又は非繊維反応性の芳香族基が置換されたビスア
ゾ反応染料が公知である（特表平９−５０８９３２号公
報を参照）。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記公
知の反応染料は、ビルドアップ性、カラーイールドや、
得られる染色物の堅牢性の観点において、必ずしも十分
なものではない。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記公知
の染料に比べて、ビルドアップ性、カラーイールド等の
染色性能がより良好であり、堅牢性に優れた赤色の染色
物を与えるようなビスアゾ反応染料を開発すべく鋭意研
究した結果、トリアジン環の４―位又は／及び６―位
に、特定の繊維反応基を有するビスアゾ化合物又はその
塩が上記目的を達成することを見出して、本発明を完成
するに至った。

【０００５】即ち、本発明は、下記式（１）で示される
ビスアゾ化合物又はその塩、及び、それらを用いて繊維
材料を染色又は捺染する方法を提供するものである。

【０００６】

【化５】

【０００７】〔式中、ａ及びｂは同一又は相異なり、０
又は１を表す。Ｄ¹は、ａが１であるときに、非繊維反
応基で置換されていてもよいフェニレン基又は非繊維反
応基で置換されていてもよいナフチレン基を表し、ａが
０であるときに、非繊維反応基で置換されていてもよい
フェニル基又は非繊維反応基で置換されていてもよいナ
フチル基を表す。Ｚ¹は、下式（２ａ）、（２ｂ）、
（２ｃ）、（２ｄ）又は（２ｅ）

【０００８】

【化６】

【０００９】｛式中、Ｚは、―Ｎ（Ｒ⁴）―Ａ²―ＳＯ₂
―Ｙ³基及び―Ｎ（Ｒ⁶）―Ａ³―ＳＯ₂―Ｙ⁴基を含まな
い複素環式繊維反応基を表し、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ
⁵及びＲ ⁶は、同一又は相異なり、水素、非繊維反応基で
置換されていてもよいアルキル又は非繊維反応基で置換
されていてもよいフェニルを表し、Ａ¹及びＡ²は、同一
又は相異なり、脂肪族系の連結基を表し、Ａ³は芳香族
系の連結基を表し、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³及びＹ⁴は、同一又は
相異なり、−ＣＨ＝ＣＨ₂又は−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｌを表し、
Ｌはアルカリの作用で脱離する基であり、Ｘ¹及びＸ
²は、同一又は相異なり、フルオロ、クロロ又は置換さ
れていてもよいピリジニオ、或いは下式（３ａ）、（３
ｂ）、（３ｃ）又は（３ｄ）

【００１０】

【化７】

【００１１】（式中、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、同一
又は相異なり、水素、置換されていてもよいアルキル、
置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていて
もよいフェニル又は置換されていてもよいナフチルを表
し、Ｑは−ＣＨ₂−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂−又は−
ＮＲ¹¹−を表し、Ｒ¹¹は水素又は置換されていてもよい
アルキルを表し、ｅは１、２又は３である。）で示され
る基を表す。｝で示される繊維反応基を表し、Ｚ²は上
式（２ａ）、（２ｄ）又は（２ｅ）で示される繊維反応
基、或いは、下式（４）

【００１２】

【化８】

【００１３】{式中、Ｒ¹²は水素、置換されていてもよ
いアルキル又は置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ¹³は置換されていてもよいアルキル、置換されていて
もよいアルケニル又は置換されていてもよいフェニルを
表す。}で示される非繊維反応基を表す。但し、Ｚ²が式
（４）で示される非繊維反応基である場合は、ａは１で
ある。〕 以下、本発明を詳細に説明する。

【００１４】

【発明の実施の形態】本発明のビスアゾ化合物（１）に
おいて、ａ及びｂは、同一又は相異なり、０又は１を表
すが、Ｚ²が式（４）で示される非繊維反応基である場
合は、ａは１である。Ｄ¹は、ａが１であるときに、非
繊維反応基で置換されていてもよいフェニレン基又は非
繊維反応基で置換されていてもよいナフチレン基を表
し、ａが０であるときに、非繊維反応基で置換されてい
てもよいフェニル基又は非繊維反応基で置換されていて
もよいナフチル基を表す。

【００１５】Ｄ¹が、非繊維反応基で置換されていても
よいフェニレン基又は非繊維反応基で置換されていても
よいフェニル基であるとき、該フェニレン基及びフェニ
ル基としては、例えば、下式（５）

【００１６】

【化９】

【００１７】〔式中、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は、同一又は相異な
り、水素、スルホ、ハロゲノ、非繊維反応基で置換され
ていてもよいアルキル又は非繊維反応基で置換されてい
てもよいアルコキシを表し、ｆは０又は１を表し、＊印
は―Ｎ＝Ｎ―基に接続する結合を意味する。〕で示され
る基等を挙げることができる。

【００１８】Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵で表される好ましいアルキル
は炭素数１〜４のものであり、直鎖状でもよく、分岐状
でもよい。このアルキルの置換基としては、例えば、ヒ
ドロキシ、シアノ、炭素数１〜４のアルコキシ、ハロゲ
ノ、カルバモイル、カルボキシ、アルコキシ（炭素数１
〜４）カルボニル、アルキル（炭素数１〜４）カルボニ
ルオキシ、スルホ及びスルファモイル等の非繊維反応基
を挙げることができる。非繊維反応性置換基である炭素
数１〜４のアルコキシ、アルコキシ（炭素数１〜４）カ
ルボニルやアルキル（炭素数１〜４）カルボニルオキシ
は、直鎖状でもよく、分岐状でもよい。

【００１９】Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵で表されるアルキルとして
は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−
ブチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピ
ル、３−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチル、
３−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチル、２,３
−ジヒドロキシプロピル、３,４−ジヒドロキシブチ
ル、シアノメチル、２−シアノエチル、３−シアノプロ
ピル、メトキシメチル、エトキシメチル、２−メトキシ
エチル、２−エトキシエチル、３−メトキシプロピル、
３−エトキシプロピル、２−ヒドロキシ−３−メトキシ
プロピル、クロロメチル、ブロモメチル、２−クロロエ
チル、２−ブロモエチル、３−クロロプロピル、３−ブ
ロモプロピル、４−クロロブチル、４−ブロモブチル、
カルボキシメチル、２−カルボキシエチル、３−カルボ
キシプロピル、４−カルボキシブチル、１,２−ジカル
ボキシエチル、カルバモイルメチル、２−カルバモイル
エチル、３−カルバモイルプロピル、４−カルバモイル
ブチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニ
ルメチル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキ
シカルボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロピ
ル、３−エトキシカルボニルプロピル、４−メトキシカ
ルボニルブチル、４−エトキシカルボニルブチル、メチ
ルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメ
チル、２−メチルカルボニルオキシエチル、２−エチル
カルボニルオキシエチル、３−メチルカルボニルオキシ
プロピル、３−エチルカルボニルオキシプロピル、４−
メチルカルボニルオキシブチル、４−エチルカルボニル
オキシブチル、スルホメチル、２−スルホエチル、３−
スルホプロピル、４−スルホブチル、スルファモイルメ
チル、２−スルファモイルエチル、３−スルファモイル
プロピル及び４−スルファモイルブチル等を挙げること
ができる。Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵で表されるアルキルとしては、
メチル又はエチルが好ましく、メチルが特に好ましい。

【００２０】Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵で表される好ましいアルコキ
シは、炭素数１〜４のものであり、直鎖状でもよく、分
岐状でもよい。このアルコキシの置換基としては、Ｒ¹⁴
及びＲ¹⁵で表されるアルキルの置換基として例示した非
繊維反応基等を挙げることができる。Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵で表
される非繊維反応基で置換されていてもよいアルコキシ
としては、メトキシ又はエトキシが好ましく、メトキシ
が特に好ましい。

【００２１】上式（５）で示される基の具体例として
は、以下の基を挙げることができる。

【００２２】

【化１０】

【００２３】〔式中、＊印は前記の意味を有する。〕 これらの中でも、無置換フェニレン又は無置換フェニル
や、スルホ、メチル及びメトキシから選ばれる１〜２個
の置換基で置換されたフェニレン、又は、スルホ、メチ
ル及びメトキシから選ばれる１〜２個の置換基で置換さ
れたフェニルが特に好ましい。

【００２４】Ｄ¹が、非繊維反応基で置換されていても
よいナフチレン基又は非繊維反応基で置換されていても
よいナフチル基であるとき、該ナフチレン基及びナフチ
ル基としては、例えば、下式（６）で示される基が挙げ
られる。

【００２５】

【化１１】

【００２６】〔式中、ｇは０、１又は２を表し、ｈは０
又は１を表し、＊印は―Ｎ＝Ｎ―基に接続する結合を表
す。〕

【００２７】式（６）で示される基の具体例としては、
以下の基を挙げることができる。

【００２８】

【化１２】

【００２９】〔式中、＊印は―Ｎ＝Ｎ―基に接続する結
合を表す。〕

【００３０】本発明のビスアゾ化合物（１）において
は、ａが０である化合物が好ましく、ａが０であり、且
つ、ｂが１である化合物が特に好ましい。

【００３１】Ｚ¹は式（２ａ）〜（２ｅ）で示される繊
維反応基を表すが、上式（２ａ）、（２ｃ）、（２ｄ）
及び（２ｅ）におけるＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶
は、同一又は相異なり、水素、非繊維反応基で置換され
ていてもよいアルキル又は非繊維反応基で置換されてい
てもよいフェニルを表す。上記アルキルとしては、前記
Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵で表されるアルキルと同様の基を挙げるこ
とができる。又、置換されていてもよいフェニルとして
は、例えば、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４の
アルコキシ、スルホ、カルボキシ、ハロゲノ、ヒドロキ
シ、シアノ、カルバモイル、スルファモイル、アルコキ
シ（炭素数１〜４）カルボニル、アルキル（炭素数１〜
４）カルボニルオキシ、アミノ、アシルアミノ（好まし
くはアルキルカルボニルアミノ）、アルキルアミノ（炭
素数１〜４）及び２−ヒドロキシエチルスルホニルの非
繊維反応基群から選ばれる１〜２個の基により置換され
ていてもよいフェニル等を挙げることができる。該フェ
ニルの置換基である炭素数１〜４のアルキル、炭素数１
〜４のアルコキシ、アルコキシ（炭素数１〜４）カルボ
ニル、アルキル（炭素数１〜４）カルボニルオキシ、ア
ルキルアミノ（炭素数１〜４）及びアルキルカルボニル
アミノは、直鎖状でもよく、分岐状でもよい。

【００３２】Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶で表され
るフェニルの具体例としては、フェニル、２−、３−又
は４−メチルフェニル、２−、３−又は４−メトキシフ
ェニル、２−、３−又は４−エチルフェニル、２−、３
−又は４−エトキシフェニル、２−、３−又は４−イソ
プロピルフェニル、２−、３−又は４−カルボキシフェ
ニル、２−、３−又は４−カルバモイルフェニル、２
−、３−又は４−クロロフェニル、２−、３−又は４−
スルホフェニル、２−、３−又は４−ヒドロキシフェニ
ル、２−スルホ−４−メトキシフェニル、２−スルホ−
４−アセチルアミノフェニル、２−カルボキシ−４−ア
セチルアミノフェニル、２−メトキシ−５−メチルフェ
ニル、２,４−ジメトキシフェニル及び２,５−ジメトキ
シフェニル等が挙げられる。

【００３３】式（２ａ）におけるＺは、―Ｎ（Ｒ⁴）―
Ａ²―ＳＯ₂―Ｙ³基及び―Ｎ（Ｒ⁶）―Ａ³―ＳＯ₂―Ｙ⁴
基を含まない複素環式繊維反応基を表すが、この繊維反
応基としては、５員〜６員の複素環又は芳香族炭素縮合
環式複素環に、１つ以上の繊維反応性付与基を有する基
等を例示することができる。５員〜６員の複素環として
は、例えば、モノアジン、ジアジン、トリアジン、ピリ
ジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、チアジン及
びオキサジン等を挙げることができる。又、芳香族炭素
縮合環式複素環としては、例えば、キノリン、フタラジ
ン、キナゾリン、キノキサリン、アクリジン、フェナジ
ン及びフェナントリジン等を挙げることができる。５員
〜６員の複素環又は芳香族炭素縮合環式複素環に置換さ
れた繊維反応性付与基としては、例えば、フルオロ、ク
ロロ、ブロモ、ピリジニオ、カルボニルピリジニオ、カ
ルバモイルピリジニオ、スルホニウムやチオシアナート
等を挙げることができる。

【００３４】式（２ａ）におけるＺとしては、例えば、
モノクロロトリアジニル、モノピリジニオトリアジニ
ル、４,６−ジクロロトリアジン−２−イル、モノフル
オロトリアジニル、ジ−又はトリ−ハロピリミジニル、
及び、２,３−ジクロロキノキサリン−５−又は−６−
カルボニル等を挙げることができる。

【００３５】前記モノクロロトリアジニルとして具体的
には、以下の基等を例示することができる。４−クロロ
−６−アミノトリアジン−２−イル、４−クロロ−６−
シアノアミノトリアジン−２−イル、４−クロロ−６−
メチルアミノトリアジン−２−イル、４−クロロ−６−
エチルアミノトリアジン−２−イル、４−クロロ−６−
（２−ヒドロキシエチル）アミノトリアジン−２−イ
ル、４−クロロ−６−（２−スルホエチル）アミノトリ
アジン−２−イル、４−クロロ−６−（２−メトキシエ
チル）アミノトリアジン−２−イル、４−クロロ−６−
（２−エトキシエチル）アミノトリアジン−２−イル、
４−クロロ−６−（２−（２−ヒドロキシエチルスルホ
ニル）エチル）アミノトリアジン−２−イル、４−クロ
ロ−６−ジメチルアミノトリアジン−２−イル、４−ク
ロロ−６−ジエチルアミノトリアジン−２−イル、４−
クロロ−６−ピロリジノトリアジン−２−イル、４−ク
ロロ−６−ピペリジノトリアジン−２−イル、４−クロ
ロ−６−ピペラジノトリアジン−２−イル、４−クロロ
−６−モルホリノトリアジン−２−イル、４−クロロ−
６−ベンジルアミノトリアジン−２−イル、４−クロロ
−６−フェネチルアミノトリアジン−２−イル、４−ク
ロロ−６−アニリノトリアジン−２−イル、４−クロロ
−６−（２−、３−又は４−スルホアニリノ）トリアジ
ン−２−イル、４−クロロ−６−（Ｎ−、２−、３−又
は４−メチルアニリノ）トリアジン−２−イル、４−ク
ロロ−６−（Ｎ−、２−、３−又は４−エチルアニリ
ノ）トリアジン−２−イル、４−クロロ−６−（２−、
３−又は４−メトキシアニリノ）トリアジン−２−イ
ル、４−クロロ−６−（２−、３−又は４−カルボキシ
アニリノ）トリアジン−２−イル、４−クロロ−６−
（２−、３−又は４−カルバモイルアニリノ）トリアジ
ン−２−イル、４−クロロ−６−（２−、３−又は４−
アセチルアニリノ）トリアジン−２−イル、４−クロロ
−６−（２−、３−又は４−クロロアニリノ）トリアジ
ン−２−イル、４−クロロ−６−（２,４−又は２,５−
ジスルホアニリノ）トリアジン−２−イル、４−クロロ
−６−（３又は４−（２−ヒドロキシエチルスルホニ
ル）アニリノ）トリアジン−２−イル、４−クロロ−６
−（Ｎ−エチル−３又は４−（２−ヒドロキシエチルス
ルホニル）アニリノ）トリアジン−２−イル、４−クロ
ロ−６−ヒドロキシトリアジン−２−イル、４−クロロ
−６−メトキシトリアジン−２−イル、４−クロロ−６
−エトキシトリアジン−２−イル、及び、４−クロロ−
６−フェノキシトリアジン−２−イル。

【００３６】モノピリジニオトリアジニルとしては、具
体的には、モノクロロトリアジニルとして例示した基に
おいて、クロロを、ピリジニオ、２−、３−又は４−カ
ルボニルピリジニオ、或いは、２−、３−又は４−カル
バモイルピリジニオに変更した基等を例示することがで
きる。又、モノフルオロトリアジニルとしては、具体的
には、モノクロロトリアジニルとして例示した基におい
て、クロロを、フルオロに変更した基等を例示すること
ができる。

【００３７】ジ−又はトリ−ハロピリミジニルとして
は、具体的には、２,４−ジクロロピリミジン−６−イ
ル、４,５−ジクロロピリミジン−６−イル、２,４,５
−トリクロロピリミジン−６−イル、２,４−ジフルオ
ロピリミジン−６−イル、４,５−ジフルオロピリミジ
ン−６−イル、４−フルオロ−５−クロロピリミジン−
６−イル、及び、２,４−ジフルオロ−５−クロロピリ
ミジン−６−イル等を例示することができる。

【００３８】式（２ａ）で示される繊維反応基として
は、Ｒ¹が水素、メチル又はエチルであり、Ｚがモノク
ロロトリアジニル、モノピリジニオトリアジニル、モノ
フルオロトリアジニル、或いはジ−又はトリ−ハロピリ
ミジニルである基が好ましい。

【００３９】式（２ｂ）〜（２ｅ）におけるＹ¹、Ｙ²、
Ｙ³及びＹ⁴は、同一又は相異なり、−ＣＨ＝ＣＨ₂又は
−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｌを表し、Ｌはアルカリの作用で脱離する
基である。Ｌで表されるアルカリの作用で脱離する基と
しては、例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エステル、燐
酸エステルや酢酸エステル等の基、及び、ハロゲノ等を
挙げることができる。中でも、硫酸エステル基およびク
ロロが好ましい。Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³及びＹ⁴としては、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ₂、−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ又は−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＳＯ₃
Ｈ等が好ましく、−ＣＨ＝ＣＨ₂及び−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＳ
Ｏ₃Ｈが特に好ましい。

【００４０】式（２ｃ）や（２ｄ）におけるＡ¹及びＡ²
は、同一又は相異なり、脂肪族系の連結基を表す。脂肪
族系の連結基としては、例えば、−Ｏ−、−Ｓ−又は−
ＮＲ ¹⁶−で中断されていてもよく、且つ、非繊維反応基
で置換されていてもよいアルキレン等を挙げることがで
きる。該アルキレンは直鎖状でも分岐状でもよい。又、
このアルキレンの置換基としては、例えば、Ｒ¹⁴及びＲ
¹⁵で表されるアルキルの置換基として例示した基等が挙
げられる。上記のＲ¹⁶は水素、非繊維反応基で置換され
ていてもよいアルキル又は非繊維反応基で置換されてい
てもよいフェニルを表す。上記のＲ¹⁶で表されるアルキ
ルとしては、前記Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵における置換されていて
もよいアルキルと同様の基等を挙げることができる。
又、Ｒ¹⁶で表されるフェニルとしては、前記Ｒ¹〜Ｒ⁶に
おける置換されていてもよいフェニルと同様の基等を挙
げることができる。Ｒ¹⁶としては、水素、メチル又はエ
チルが好ましく、水素が特に好ましい。

【００４１】脂肪族系の連結基Ａ¹及びＡ²としては、下
式（7ａ）又は(7ｂ)

【００４２】

【化１３】

【００４３】〔式中、ｉは２〜６の整数、ｊ及びｋは同
一又は相異なり、２又は３を表す。〕で示される連結基
が好ましい。これらの中でも、エチレン、トリメチレン
又はエチレンオキシエチレンが特に好ましい。

【００４４】式（２ｅ）におけるＡ³は、芳香族系の連
結基を表す。該芳香族系連結基としては、例えば、式
（５）で示される連結基［但し、式（５）の場合とは異
なり、＊印は、−Ｎ（Ｒ⁶）−に接続する結合を表す］
等を例示することができる。Ａ³としては、無置換フェ
ニレン、或いは、スルホ、メチル及びメトキシから選ば
れる１〜２個の置換基で置換されたフェニレンが好まし
い。

【００４５】式（２ｄ）及び（２ｅ）におけるＸ¹及び
Ｘ²は、同一又は相異なり、フルオロ、クロロ又は置換
されていてもよいピリジニオ、或いは、式（３ａ）、
（３ｂ）、（３ｃ）又は（３ｄ）で示される基を表す。

【００４６】Ｘ¹及びＸ²で表されるピリジニオとして
は、例えば、ピリジニオ、２−、３−又は４−カルボキ
シピリジニオ、２−、３−又は４−カルバモイルピリジ
ニオ、３−スルホピリジニオ、４−（２−スルホエチ
ル）ピリジニオ、３−（２−ヒドロキシエチル）ピリジ
ニオ、４−クロロピリジニオ、３−メチルピリジニオ及
び３,５−ジカルボキシピリジニオ等を挙げることがで
き、３−又は４−カルボキシピリジニオが好ましい。

【００４７】式（３ａ）、（３ｃ）及び（３ｄ）におけ
るＲ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、同一又は相異なり、水
素、置換されていてもよいアルキル、置換されていても
よいシクロアルキル、置換されていてもよいフェニル又
は置換されていてもよいナフチルを表す。上記の置換さ
れていてもよいアルキルは、直鎖状であっても分岐状で
あってもよいが、好ましくは、炭素数１〜４のものであ
る。

【００４８】Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰で表記される、置
換されていてもよいアルキル又は置換されていてもよい
シクロアルキルとしては、例えば、ヒドロキシ、シア
ノ、炭素数１〜４のアルコキシ、ハロゲノ、カルバモイ
ル、カルボキシ、アルコキシ（炭素数１〜４）カルボニ
ル、アルキル（炭素数１〜４）カルボニルオキシ、スル
ホ、スルファモイル、置換されていてもよいフェニル、
スルファート、２−スルファートエチルスルホニル、ビ
ニルスルホニル、２−クロロエチルスルホニル、及び、
２−ヒドロキシエチルスルホニルの群から選ばれる１又
は２個の置換基により置換されていてもよい炭素数１〜
４のアルキル、シクロペンチル、及び、シクロヘキシル
等を挙げることができる。上記アルキルの置換基として
の炭素数１〜４のアルコキシ、同じくアルコキシ（炭素
数１〜４）カルボニル及び同じくアルキル（炭素数１〜
４）カルボニルオキシは、直鎖状でもよく、分岐状でも
よい。又、上記アルキルの置換基である置換されていて
もよいフェニルとしては、例えば、炭素数１〜４のアル
キル、炭素数１〜４のアルコキシ、スルホ及びハロゲノ
（クロロ、ブロモ等）の群から選ばれる１〜２個の非繊
維反応性置換基により置換されていてもよいフェニル等
を挙げることができる。

【００４９】Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰で表記される置換
可能なアルキルの具体例としては、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵で表記
される非繊維反応基で置換可能なアルキルとして例示し
たものと同様の基を挙げることができる。更に、上記の
置換可能なアルキルとしては、２−（２−スルファート
エチルスルホニル）エチル、２−（２−クロロエチルス
ルホニル）エチル、２−ビニルスルホニルエチル、２−
（２−ヒドロキシエチルスルホニル）エチル、３−（２
−スルファートエチルスルホニル）プロピル、３−（２
−クロロエチルスルホニル）プロピル、３−ビニルスル
ホニルプロピル、３−（２−ヒドロキシエチルスルホニ
ル）プロピル、２−（２−（２−スルファートエチルス
ルホニル）エチルオキシ）エチル、２−（２−（２−ク
ロロエチルスルホニル）エチルオキシ）エチル、２−
（２−（２−ヒドロキシエチルスルホニル）エチルオキ
シ）エチル、及び、非繊維反応基で置換されていてもよ
いベンジル等を挙げることができる。

【００５０】Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰で表記される置換
可能なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチルやsec−ブ
チル等の無置換アルキル、及び、２−ヒドロキシエチ
ル、２−スルホエチル、２−メトキシエチル、２−カル
ボキシエチル、２−カルバモイルエチル、２−スルファ
モイルエチル、ベンジル、２−、３−又は４−スルホベ
ンジルや２−（２−スルファートエチルスルホニル）エ
チル等の置換アルキルが例示される。

【００５１】Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰で表記される置換
可能なシクロアルキルとしては、無置換のシクロアルキ
ルが好ましく、シクロペンチル及びシクロヘキシルが特
に好ましい。

【００５２】Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰で表記される置換
可能なフェニルとしては、例えば、炭素数１〜４のアル
キル、炭素数１〜４のアルコキシ、スルホ、カルボキ
シ、ハロゲノ、ヒドロキシ、シアノ、カルバモイル、ス
ルファモイル、アルコキシ（炭素数１〜４）カルボニ
ル、アルキル（炭素数１〜４）カルボニルオキシ、アミ
ノ、アシルアミノ（好ましくはアルキル（炭素数１〜
４）カルボニルアミノ）、アルキルアミノ（炭素数１〜
４）、スルファート、２−スルファートエチルスルホニ
ル、ビニルスルホニル、２−クロロエチルスルホニル、
及び、２−ヒドロキシエチルスルホニルの群から選ばれ
る１〜２個の置換基により置換されていてもよいフェニ
ル等を挙げることができる。上記置換基である炭素数１
〜４のアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、アルコキ
シ（炭素数１〜４）カルボニル、アルキル（炭素数１〜
４）カルボニルオキシ、アルキルアミノ（炭素数１〜
４）及びアルキル（炭素数１〜４）カルボニルアミノ
は、直鎖状でもよく、分岐状でもよい

【００５３】Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰で表記される置換
可能なフェニルの具体例としては、前記Ｒ¹、Ｒ²、
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶で表記される置換可能なフェニル
として例示したものと同様の基を挙げることができ、更
に、２−、３−又は４−（２−スルファートエチルスル
ホニル）フェニル、２−、３−又は４−（２−クロロエ
チルスルホニル）フェニル、２−、３−又は４−ビニル
スルホニルフェニル、及び、２−、３−又は４−（２−
ヒドロキシエチルスルホニル）フェニル等の繊維反応基
や非繊維反応基を挙げることができる。

【００５４】Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰で表記される置換
可能なナフチルとしては、例えば、炭素数１〜４個のア
ルキル、炭素数１〜４個のアルコキシ、スルホ、カルボ
キシ、ハロゲノ及びヒドロキシの群から選ばれる１〜３
個の置換基により置換されていてもよいナフチル等を挙
げることができる。

【００５５】Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰で表記される置換
可能なナフチルの具体例としては、例えば、２−、３
−、４−、５−、６−、７−又は８−スルホ−１−ナフ
チル、１−、５−、６−、７−又は８−スルホ−２−ナ
フチル、１,５−、５,７−、６,８−、４,８−、４,７
−、３,８−、４,６−、３,７−又は３,６−ジスルホ−
２−ナフチル、４,６,８−、２,４,７−又は３,６,８−
トリスルホ−１−ナフチル、及び、１,５,７−、４,６,
８−又は３,６,８−トリスルホ−２−ナフチル等を挙げ
ることができる。

【００５６】式（３ｂ）におけるＱは−ＣＨ₂−、−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＳＯ₂−又は−ＮＲ¹¹−を表し、Ｒ¹¹は
水素又は置換されていてもよいアルキルを表し、式（３
ｂ）におけるｅは１、２又は３である。Ｒ¹¹で表記され
る置換可能なアルキルとしては、前記Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵で表
される置換可能なアルキルと同様の基を挙げることがで
きる。Ｒ¹¹としては水素、又は、炭素数１〜４の直鎖も
しくは分岐状のアルキル等が例示され、水素、メチル及
びエチルが好ましい。

【００５７】式（３ａ）で示される基としては、Ｒ⁷が
水素又は置換されていてもよいアルキルであり、且つ、
Ｒ⁸が置換されていてもよいアルキル又は置換されてい
てもよいフェニルである基が好ましい。式（３ａ）で示
される基としては、特に、Ｒ⁷がヒドロキシ、シアノ、
メトキシ、エトキシ、クロロ、カルバモイル、カルボキ
シ、スルホ、スルファモイル、フェニル、スルファー
ト、２−スルファートエチルスルホニル、ビニルスルホ
ニル、２−クロロエチルスルホニル又は２−ヒドロキシ
エチルスルホニルで置換されていてもよい炭素数１〜４
のアルキル、或いは水素であり、且つ、Ｒ⁸がヒドロキ
シ、シアノ、メトキシ、エトキシ、クロロ、カルバモイ
ル、カルボキシ、スルホ、スルファモイル、フェニル、
スルファート、２−スルファートエチルスルホニル、ビ
ニルスルホニル、２−クロロエチルスルホニル又は２−
ヒドロキシエチルスルホニルで置換されていてもよい炭
素数１〜４のアルキル、或いは、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシ、スルホ、カルボキシ、クロロ、ヒドロ
キシ、シアノ、カルバモイル、スルファモイル、スルフ
ァート、２−スルファートエチルスルホニル、ビニルス
ルホニル、２−クロロエチルスルホニル及び２−ヒドロ
キシエチルスルホニルの群から選ばれる１〜２個の置換
基により置換されていてもよいフェニルである基が好ま
しい。

【００５８】式（３ｂ）で表される基としては、例え
ば、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、ｎ−アルキ
ルピペラジノ、モルホリノ及びチオモルホリノ等を例示
することができる。中でも、モルホリノが特に好まし
い。

【００５９】式（３ｃ）で示される基としては、Ｒ⁹が
水素、置換されていてもよいアルキル又は置換されてい
てもよいフェニルである基が好ましく、Ｒ⁹が水素、メ
チル又はエチル、或いは、スルホ又はカルボキシで置換
されていてもよいフェニルである基が特に好ましい。

【００６０】式（３ｄ）で示される基としては、Ｒ¹⁰が
水素、置換されていてもよいアルキル又は置換されてい
てもよいフェニルである基が好ましい。式（３ｄ）で示
される基としては、特に、Ｒ¹⁰が水素、メチル、エチ
ル、或いはスルホ又はカルボキシで置換されていてもよ
いフェニルである基が好ましい。

【００６１】式（２ｄ）及び（２ｅ）におけるＸ¹及び
Ｘ²が式（３ａ）で示される基である場合、この基を形
成するのに用いられるＨＮＲ⁷Ｒ⁸で示されるアミン化合
物としては、例えば次のようなものを挙げることができ
る。

【００６２】イ）アンモニア；

【００６３】ロ）下記の芳香族アミン類：１−アミノベ
ンゼン、１−アミノ−２−、−３−又は−４−メチルベ
ンゼン、１−アミノ−２,４−、−３,４−又は−３,５
−ジメチルベンゼン、１−アミノ−２−、−３−又は−
４−エチルベンゼン、１−アミノ−２−、−３−又は−
４−メトキシベンゼン、１−アミノ−２−、−３−又は
−４−エトキシベンゼン、１−アミノ−２−、−３−又
は−４−プロピルベンゼン、１−アミノ−２−、−３−
又は−４−イソプロピルベンゼン、１−アミノ−２−、
−３−又は−４−クロロベンゼン、１−アミノ−２−、
−３−又は−４−ブロモベンゼン、１−アミノ−２−、
−３−又は−４−フルオロベンゼン、１−アミノ−２,
４−又は−２,５−ジメトキシベンゼン、１−アミノ−
２−メトキシ−５−メチルベンゼン、３−又は４−アミ
ノフェニルメタンスルホン酸、２−、３−又は４−アミ
ノベンゼンスルホン酸、３−又は４−メチルアミノベン
ゼンスルホン酸、３−又は４−エチルアミノベンゼンス
ルホン酸、５−アミノベンゼン−１,３−ジスルホン
酸、６−アミノベンゼン−１,３−又は−１,４−ジスル
ホン酸、４−アミノベンゼン−１,２−ジスルホン酸、
４−アミノ−５−メチルベンゼン−１,２−ジスルホン
酸、１−アミノ−２−スルホ−４−メトキシベンゼン、
１−アミノ−２−スルホ−４−アセチルアミノベンゼ
ン、２−、３−又は４−アミノ安息香酸、２−、３−又
は４−カルバモイルアニリン、１−アミノ−２−カルボ
キシ−４−アセチルアミノベンゼン、５−アミノベンゼ
ン−１,３−ジカルボン酸、５−アミノ−２−ヒドロキ
シベンゼンスルホン酸、４−アミノ−２−ヒドロキシベ
ンゼンスルホン酸、５−アミノ−２−エトキシベンゼン
スルホン酸、Ｎ−メチルアミノベンゼン、Ｎ−エチルア
ミノベンゼン、１−メチルアミノ−３−又は−４−メチ
ルベンゼン、１−エチルアミノ−３−又は−４−メチル
ベンゼン、１−メチルアミノ−２−、−３−又は−４−
クロロベンゼン、１−エチルアミノ−２−、−３−又は
−４−クロロベンゼン、１−（２−ヒロドキシエチル）
アミノ−３−メチルベンゼン、３−又は−メチルアミノ
安息香酸、１−アミノ−２−メトキシ−５−メチルベン
ゼン、１−アミノ−２,５−ジメトキシベンゼン、２
−、３−又は４−アミノフェノール、１−アミノ−３−
又は−４−アセチルアミノベンゼン、２,４−又は２,５
−ジアミノベンゼンスルホン酸、１−アミノ−２−、−
３−又は−４−（２−スルファートエチルスルホニル）
ベンゼン、１−アミノ−２−、−３−又は−４−（２−
クロロエチルスルホニル）ベンゼン、１−アミノ−２
−、−３−又は−４−ビニルスルホニルベンゼン、１−
アミノ−２−、−３−又は−４−（２−ヒドロキシエチ
ルスルホニル）ベンゼン、１−エチルアミノ−２−、−
３−又は−４−（２−スルファートエチルスルホニル）
ベンゼン、１−エチルアミノ−２−、−３−又は−４−
（２−クロロエチルスルホニル）ベンゼン、１−エチル
アミノ−２−、−３−又は−４−ビニルスルホニルベン
ゼン、及び１−エチルアミノ−２−、−３−又は−４−
（２−ヒドロキシエチルスルホニル）ベンゼン。

【００６４】ハ）下記の脂肪族アミン類 メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イ
ソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、イソブチルアミ
ン、sec−ブチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルア
ミン、メチルエチルアミン、アリルアミン、２−クロロ
エチルアミン、２−メトキシエチルアミン、２−アミノ
エタノール、２−メチルアミノエタノール、ビス（２−
ヒドロキシエチル）アミン、２−アセチルアミノエチル
アミン、１−アミノ−２−プロパノール、３−メトキシ
プロピルアミン、１−アミノ−３−ジメチルアミノプロ
パン、２−アミノエタンスルホン酸アミド、２−アミノ
エタンスルホン酸、アミノメタンスルホン酸、２−メチ
ルアミノエタンスルホン酸アミド、２−メチルアミノエ
タンスルホン酸、３−アミノ−１−プロパンスルホン
酸、２−スルファートエチルアミン、アミノ酢酸、メチ
ルアミノ酢酸、３−アミノプロピオン酸、３−アミノプ
ロピオン酸アミド、３−メチルアミノプロピオン酸、３
−メチルアミノプロピオン酸アミド、３−アミノカプロ
ン酸、ベンジルアミン、２−、３−又は４−スルホベン
ジルアミン、２−、３−又は４−クロロベンジルアミ
ン、２−、３−又は４−メチルベンジルアミン、Ｎ−メ
チルベンジルアミン、１−フェニルエチルアミン、２−
フェニルエチルアミン、１−フェニル−２−プロピルア
ミン、２−（２−スルファートエチルスルホニル）エチ
ルアミン、２−（２−クロロエチルスルホニル）エチル
アミン、２−ビニルスルホニルエチルアミン、２−（２
−ヒドロキシエチルスルホニル）エチルアミン、３−
（２−スルファートエチルスルホニル）プロピルアミ
ン、３−（２−クロロエチルスルホニル）プロピルアミ
ン、３−ビニルスルホニルプロピルアミン、３−（２−
ヒドロキシエチルスルホニル）プロピルアミン、２−
（２−（２−スルファートエチルスルホニル）エチルオ
キシ）エチルアミン、２−（２−（２−クロロエチルス
ルホニル）エチルオキシ）エチルアミン、及び２−（２
−（２−ヒドロキシエチルスルホニル）エチルオキシ）
エチルアミン。

【００６５】上記イ）〜ハ）のアミン化合物のうち好ま
しいものとしては、例えば、アニリン、Ｎ−メチルアニ
リン、Ｎ−エチルアニリン、２−、３−又は４−クロロ
アニリン、Ｎ−メチル−２−、−３−又は−４−クロロ
アニリン、Ｎ−エチル−２−、−３−又は−４−クロロ
アニリン、２−、３−又は４−メチルアニリン、２−、
３−又は４−エチルアニリン、２−、３−又は４−メト
キシアニリン、２−、３−又は４−エトキシアニリン、
２−、３−又は４−プロピルアニリン、２−、３−又は
４−イソプロピルアニリン、２−、３−又は４−ヒドロ
キシアニリン、アニリン−２−、−３−又は−４−スル
ホン酸、３−又は４−メチルアミノベンゼンスルホン
酸、３−又は４−エチルアミノベンゼンスルホン酸、２
−、３−又は４−カルボキシアニリン、２−、３−又は
４−カルバモイルアニリン、２,４−又は２,５−ジメト
キシアニリン、２−スルホ−４−メトキシアニリン、２
−スルホ−４−アセチルアミノアニリン、２−カルボキ
シ−４−アセチルアミノアニリン、２−メトキシ−５−
メチルアニリン、１−アミノ−２−、３−又は４−（２
−スルファートエチルスルホニル）ベンゼン、１−エチ
ルアミノ−２−、３−又は４−（２−スルファートエチ
ルスルホニル）ベンゼン、アンモニア、メチルアミン、
エチルアミン、ジメチルアミン、タウリン、Ｎ−メチル
タウリン、モノ−又はジ−エタノールアミン、２−スル
ファモイルエチルアミン、２−カルバモイルエチルアミ
ン、及び２−（２−スルファートエチルスルホニル）エ
チルアミン等を挙げることができる。これらの中でも、
アニリン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、
Ｎ−エチル−２−、−３−又は−４−クロロアニリン、
２−、３−又は４−エチルアニリン、２−、３−又は４
−メトキシアニリン、２−、３−又は４−プロピルアニ
リン、２−、３−又は４−イソプロピルアニリン、２
−、３−又は４−ヒドロキシアニリン、アニリン−２
−、−３−又は−４−スルホン酸、２−、３−又は４−
カルボキシアニリン、２−、３−又は４−カルバモイル
アニリン、２,４−又は２,５−ジメトキシアニリン、２
−スルホ−４−メトキシアニリン、２−スルホ−４−ア
セチルアミノアニリン、２−カルボキシ−４−アセチル
アミノアニリン、２−メトキシ−５−メチルアニリン、
１−アミノ−３−又は４−（２−スルファートエチルス
ルホニル）ベンゼン、及び２−（２−スルファートエチ
ルスルホニル）エチルアミン等が、特に好ましい。

【００６６】式（２ｄ）及び（２ｅ）におけるＸ¹及び
Ｘ²が、式（３ｃ）で示される基である場合、この基を
形成するのに用いられるＨＯＲ⁹で示される化合物とし
ては、例えば次のようなものを挙げることができる。

【００６７】ニ）下記のフェノール類 フェノール、１−ヒドロキシ−２−、−３−又は−４−
メチルベンゼン、１−ヒドロキシ−３,４−又は−３,５
−ジメチルベンゼン、１−ヒドロキシ−２−、−３−又
は−４−エチルベンゼン、１−ヒドロキシ−２−、−３
−又は−４−メトキシベンゼン、１−ヒドロキシ−２
−、−３−又は−４−エトキシベンゼン、１−ヒドロキ
シ−２−、−３−又は−４−クロロベンゼン、３−又は
４−ヒドロキシフェニルメタンスルホン酸、３−又は４
−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、５−ヒドロキシベン
ゼン−１,３−ジスルホン酸、２−ヒドロキシベンゼン
−１,４−ジスルホン酸、４−ヒドロキシベンゼン−１,
２−ジスルホン酸、４−ヒドロキシ−５−メチルベンゼ
ン−１,２−ジスルホン酸、３−又は４−ヒドロキシ安
息香酸、５−ヒドロキシベンゼン−１,３−ジカルボン
酸、及び５−ヒドロキシ−２−エトキシベンゼンスルホ
ン酸

【００６８】ホ）下記の脂肪族アルコール類 メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロ
パノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、sec−ブ
タノール、２−クロロエタノール、２−メトキシエタノ
ール、２−エトキシエタノール、３−メトキシプロパノ
ール、３−エトキシプロパノール、２−ヒドロキシエタ
ンスルホン酸、３−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン
酸、２−シアノエタノール、２−スルファートエタノー
ル、グリコール酸、３−ヒドロキシプロピオン酸、ベン
ジルアルコール、２−、３−又は４−クロロベンジルア
ルコール、４−メチルベンジルアルコール、２−、３−
又は４−スルホベンジルアルコール、２−フェニルエタ
ノール、及び１−フェニル−２−プロパノール。

【００６９】式（２ｄ）及び（２ｅ）におけるＸ¹及び
Ｘ²が、式（３ｄ）で示される基である場合、この基を
形成するのに用いられるＨＳＲ¹⁰で示される化合物とし
ては、上記のニ）及びホ）で挙げた化合物の水酸基をそ
れぞれメルカプト基に変更した化合物等を挙げることが
できる。

【００７０】式（２ｃ）で示される繊維反応基として
は、Ｒ²が水素、メチル又はエチルであり、且つ、Ａ¹が
エチレン、トリメチレン又はエチレンオキシエチレンで
ある基が好ましい。

【００７１】式（２ｄ）で示される繊維反応基として
は、Ｒ³が水素、メチル又はエチルであり、Ｒ⁴が水素、
メチル、エチル又はフェニルであり、Ａ²がエチレン、
トリメチレン又はエチレンオキシエチレンであり、且
つ、Ｘ¹がフルオロ、クロロ、置換されていてもよいピ
リジニオ又は式（３ａ）で示される基であるものが好ま
しい。

【００７２】式（２ｅ）で示される繊維反応基として
は、Ｒ⁵及びＲ⁶が、互いに同一又は異なって、水素、メ
チル又はエチルであり、Ａ³が無置換フェニレン或いは
スルホ、メチル及びメトキシから選ばれる１〜２個の置
換基で置換されたフェニレンであり、且つ、Ｘ²がフル
オロ、クロロ、置換されていてもよいピリジニオ又は式
（３ａ）で示される基であるものが好ましい。

【００７３】ビスアゾ化合物（１）におけるＺ¹として
は、上式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｄ）又は（２ｅ）で
示される基であるものが好ましく、式（２ｂ）で示され
る基であるものが特に好ましい。

【００７４】ビスアゾ化合物（１）におけるＺ²は、式
（２ａ）、（２ｄ）又は（２ｅ）で示される繊維反応
基、或いは上式（４）で示される非繊維反応基を表す。
式（４）におけるＲ¹²は、水素、置換されていてもよい
アルキル又は置換されていてもよいフェニルを表す。上
記の置換されていてもよいアルキルとしては、前記Ｒ¹⁴
及びＲ¹⁵で表記される置換可能なアルキルと同様の基を
挙げることができる。又、上記の置換されていてもよい
フェニルとしては、前記Ｒ¹〜Ｒ⁶で表記される置換可能
なフェニルと同様の基を挙げることができる。Ｒ¹²とし
ては、水素、メチル又はエチルが好ましい。式（４）に
おけるＲ¹³は置換されていてもよいアルキル、置換され
ていてもよいアルケニル又は置換されていてもよいフェ
ニルを表し、上記の置換されていてもよいアルキルとし
ては、前記Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵で表記される置換可能なアルキ
ルと同様の基を挙げることができる。又、上記置換され
ていてもよいアルケニルは、好ましくは、炭素数２〜４
のものであり、直鎖状でもよく、分岐状でもよい。該ア
ルケニルの置換基としては、例えば、ヒドロキシ及びカ
ルボキシ等を挙げることができる。Ｒ¹³で表記される置
換可能なアルケニルの具体例としては、例えば、ビニル
や２−カルボキシビニル等を挙げることができる。Ｒ¹³
で表記される置換されていてもよいフェニルとしては、
前記Ｒ¹〜Ｒ⁶で表記される置換可能なフェニルと同様の
基を挙げることができる。Ｒ¹³としては、メチル、エチ
ル、２−カルボキシエチル、ビニル、２−カルボキシビ
ニル及びフェニルが好ましく、メチル、２−カルボキシ
エチル、２−カルボキシビニル及びフェニルが特に好ま
しい。

【００７５】ビスアゾ化合物（１）におけるＺ²として
は、式（２ｄ）又は（２ｅ）で示される繊維反応基、或
いは式（４）で示される非繊維反応基が好ましく、式
（２ｄ）又は（２ｅ）で示される繊維反応基が特に好ま
しい。

【００７６】本発明のビスアゾ化合物は、遊離酸の形で
あってもよく、塩の形であってもよく、それらの混合物
の形であってもよい。好ましくは、アルカリ金属塩の
形、アルカリ土類金属塩の形、及びそれらを含有する混
合物の形であり、中でも、ナトリウム塩、カリウム塩、
リチウム塩及びそれらを含有する混合物が好ましい。ビ
スアゾ化合物（１）としては、下式（１ａ）で示される
化合物が特に好ましい。

【００７７】

【化１４】

【００７８】〔但し、式（１ａ）中におけるＤ¹は、無
置換フェニレン、スルホ、メチル及びメトキシから選ば
れる１〜２個の置換基で置換されたフェニレン、無置換
ナフチレン、或いは１〜３個のスルホで置換されたナフ
チレンであり、式（１ａ）中におけるＺ²は、式（２
ｄ）又は（２ｅ）で示される繊維反応基である。又、式
（１ａ）中におけるｂは０又は１である。〕

【００７９】ビスアゾ化合物（１）は、例えば、下記方
法により、製造することができる。先ず、下式（８）

【００８０】

【化１５】

【００８１】〔式中、Ｄ¹、Ｚ¹及びａは、請求項１記載
の意味を有する。〕で示される化合物を常法によりジア
ゾ化し、得られたジアゾ化物を、下式（９）

【００８２】

【化１６】

【００８３】で示される化合物とカップリング反応させ
ることにより、下式（１０）

【００８４】

【化１７】

【００８５】〔式中、Ｄ¹、Ｚ¹及びａは請求項１記載の
意味を有する。〕で示される化合物が得られる。次に、
化合物（１０）をジアゾ化し、得られたジアゾ化物を、
下式（１１）

【００８６】

【化１８】

【００８７】〔式中、Ｚ²及びｂは請求項１記載の意味
を有する。〕で示される化合物とカップリング反応させ
ることにより、ビスアゾ化合物（１）が得られる。上記
カップリング反応は、例えば、−１０〜３０℃の温度範
囲で、ｐＨを０．１〜５の範囲に調整しながら、行うこ
とができる。

【００８８】ビスアゾ化合物（１）におけるＺ¹及び／
又はＺ²が、式（２ａ）、（２ｄ）又は（２ｅ）で示さ
れる繊維反応基である場合、該繊維反応基の導入は、上
記カップリング反応の後に行ってもよい。即ち、化合物
（８）の代わりに、下式（１２）

【００８９】

【化１９】

【００９０】〔式中、Ｄ¹及びａは請求項１記載の意味
を表し、Ｒ¹⁷はＲ¹、Ｒ³又はＲ⁵と同義である。〕で示
される化合物を用いてジアゾ化する。得られたジアゾ化
物を、化合物（９）とカップリング反応させることによ
り、下式（１３）

【００９１】

【化２０】

【００９２】〔式中、Ｄ¹、Ｒ¹⁷及びａは、前記の意味
を有する。〕で示される化合物を得、次に、化合物（１
３）をジアゾ化し、得られたジアゾ化物を下式（１４）

【００９３】

【化２１】

【００９４】〔式中、Ｒ¹⁷はＲ¹、Ｒ³又はＲ⁵と同義で
あり、ｂは請求項１記載の意味である。〕で示される化
合物とカップリング反応させる。次いで、カップリング
反応生成物に、下式（１５）、（１６）及び／又は（１
７）

【００９５】

【化２２】

【００９６】〔式中、Ｚ、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ａ²、Ａ³、Ｙ³、
Ｙ⁴、Ｘ¹及びＸ²は請求項１記載の意味を、Ｈａｌはハ
ロゲノを表す。〕で示される化合物を常法により縮合さ
せる方法でも、ビスアゾ化合物（１）を得ることができ
る。

【００９７】Ｚ¹及び／又はＺ²が、式（２ｄ）又は（２
ｅ）で示される繊維反応基である場合は、トリアジン環
上の置換基の導入は、上記カップリング反応の後に行っ
てもよい。即ち、化合物（８）の代わりに、下式（１
８）

【００９８】

【化２３】

【００９９】〔式中、Ｄ¹及びａは請求項１記載の意味
であり、Ｒ¹⁷及びＨａｌは前記の意味である。〕で示さ
れる化合物を用い、ジアゾ化及びカップリング反応を行
った後、下式（１９）及び／又は（２０）

【０１００】

【化２４】

【０１０１】〔式中、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ａ²、Ａ³、Ｙ³及びＹ⁴
は、請求項１記載の意味である。〕で示される化合物を
常法により縮合させ、更に、必要に応じて、下式（２
１）及び／又は（２２）

【０１０２】

【化２５】

【０１０３】〔式中、Ｘは式（３ａ）、（３ｂ）、（３
ｃ）又は（３ｄ）で示される基を表し、Ｒはメチル、エ
チル、スルホエチル、ヒドロキシエチル、カルボキシ、
カルバモイル又はクロロを表し、ｌは０、１又は２を表
す。〕で示される化合物を常法により縮合させることに
より、ビスアゾ化合物（１）を得ることができる。

【０１０４】なお、前記のトリアジン環を有する化合物
との縮合反応においては、縮合順序を逆にしてもよい。
例えば、化合物（１７）を用いて得たカップリング反応
生成物に、化合物（２１）又は化合物（２２）を先に縮
合させ、次に、化合物（１９）又は化合物（２０）を縮
合させても、ビスアゾ化合物（１）を得ることができ
る。

【０１０５】式（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）及び（２
ｅ）におけるＹ¹およびＹ²で表される基が−ＣＨ₂ＣＨ₂
Ｌであって、アルカリの作用で脱離する基Ｌが、例え
ば、硫酸エステルや燐酸エステルのようなエステルであ
るビスアゾ化合物（１）は、カップリング反応及び／又
は縮合反応の後に、エステル基を導入してもよい。

【０１０６】ビスアゾ化合物（１）又はその塩は、例え
ば、繊維材料を染色又は捺染する染料として有用であ
る。かかる繊維材料としては、ヒドロキシ基及び／又は
カルボンアミド基を含有するものであれば特に限定され
ないが、例えば、天然又は再生セルロース繊維材料、天
然又は合成ポリアミド繊維材料、ポリウレタン繊維材
料、皮革、及びこれらを含有する混紡材料等を挙げるこ
とができる。天然セルロース繊維材料として、具体的に
は、木綿、あるいはその他の植物繊維、例えばリネン、
麻、ジュート及びラミー繊維等を挙げることができる。
再生セルロース繊維材料として、具体的には、レーヨ
ン、ポリノジック、キュプラ繊維、及び商品名「テンセ
ル」、「タフセル」、「モダール」、「セルティマ」等
を挙げることができる。天然又は合成ポリアミド繊維材
料として、具体的には、羊毛、その他の動物毛、絹、ポ
リアミド−６,６、ポリアミド−６、ポリアミド−１
１、ポリアミド−４等を挙げることができる。また、こ
れらを含有する混紡材料としては、これらの繊維材料の
混紡材料の他、これらの繊維材料と、ポリエステル、ナ
イロン、アクリル等の合成繊維との混紡材料等も例示す
ることができる。

【０１０７】ビスアゾ化合物（１）又はその塩は、上述
の材料上に、特に上述の繊維材料上に、物理化学的性状
に応じた方法で染色又は捺染することができる。具体的
には、上述の繊維材料上に、吸尽染色法、コールドバッ
チアップ法、連続染色法、捺染法等の方法により染色又
は捺染する方法を挙げることができる。例えば、セルロ
ース繊維材料上に吸尽染色する場合、炭酸ソーダ、第三
燐酸ソーダ、重炭酸ソーダ、苛性ソーダのような酸結合
剤の存在下、必要に応じて、芒硝や食塩等の中性塩を加
え、さらに必要に応じて、溶解助剤、浸透剤又は均染剤
等を併用し、３０℃から１００℃の温度で染色する方法
等が例示される。ここで、酸結合剤、中性塩等の添加
は、一度に行ってもよく、常法により分割して行っても
よい。セルロース繊維上にコールドバッチアップ法で染
色する場合においては、芒硝や食塩等の中性塩、及び、
苛性ソーダやケイ酸ソーダ等の酸結合剤を用いてパジン
グ後、密閉包装材料中に一定温度で放置して処理する方
法等が例示される。セルロース繊維上に連続染色法で染
色する場合においては、炭酸ソーダや重炭酸ソーダ等の
酸結合剤の存在下、公知の方法で室温又は高められた温
度でパジング後、スチーミング又は乾熱により処理する
一相パジング法や、本発明の化合物が溶解されているパ
ジング液に繊維を浸漬後、芒硝や食塩等の中性塩、及
び、苛性ソーダやケイ酸ソーダ等の酸結合剤をパジング
し、スチーミング又は乾熱することにより処理する二相
パジング法等が例示される。セルロース繊維上に捺染を
行う場合においては、一相で、重曹等の結合剤を含有す
る捺染ペーストで印捺し、次に８０℃以上の高温でスチ
ーミングする方法や、二相で、例えば中性又は弱酸性の
捺染ペーストで印捺し、これを電解質含有のアルカリ性
浴に通過させた後、又はアルカリ性の電解質含有パジン
グ液でオーバーパジングし、その後スチーミング又は乾
熱することにより処理する方法等が例示される。ここ
で、捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダや澱粉
エーテル等の糊剤及び／又は乳化剤を含んでいてもよ
く、また必要に応じて、例えば尿素等の捺染助剤及び／
又は分散剤を含んでいてもよい。

【０１０８】セルロース繊維上に本発明化合物を染色又
は捺染する場合、用いられる酸結合剤は特に限定されな
いが、例えば、アルカリ金属の水酸化物、アルカリ金属
又はアルカリ土類金属と無機又は有機酸との水溶性塩基
性塩、あるいは加熱状態でアルカリを遊離する化合物等
を例示できる。特に、アルカリ金属の水酸化物及び弱な
いし中程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金属塩が
挙げられ、これらの中でも、ナトリウム又はカリウムの
水酸化物、ナトリウム塩及びカリウム塩が好ましい。こ
のような酸結合剤として具体的には、上述した炭酸ソー
ダ、第三燐酸ソーダ、重炭酸ソーダ、苛性ソーダ、炭酸
ソーダ、ケイ酸ソーダ、重曹の他に、苛性カリ、蟻酸ソ
ーダ、炭酸カリ、第一又は第二燐酸ソーダ、トリクロロ
酢酸ソーダなども挙げられる。

【０１０９】合成又は天然のポリアミド繊維上や、ポリ
ウレタン繊維上に吸尽染色する場合においては、酸性〜
弱酸性の染浴中、ｐＨ値の制御下、本発明の化合物を吸
尽させ、次いで６０〜１２０℃程度の温度下、中性〜ア
ルカリ性のｐＨ値に変化させる方法等が例示される。こ
こで必要に応じて、均染剤等、例えば塩化シアヌルと３
倍モル量のアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタ
レンスルホン酸との縮合生成物あるいは、例えばステア
リルアミンとエチレンオキサイドとの付加生成物等の均
染剤等を用いても差し支えない。

【０１１０】ビスアゾ化合物（１）又はその塩は、特に
セルロース繊維材料を染色又は捺染する際に、再現性に
優れており、均染性、カラーイールド、ビルドアップ性
が良好である。又、低塩濃度で染色し得るという利点が
ある。更に、本発明のビスアゾ化合物又はその塩を用い
ることにより、諸堅牢度（耐塩素性、耐光性、耐汗性、
耐汗日光性、耐酸加水分解性、耐アルカリ性、耐洗濯性
や耐過酸化洗濯性）が良好な染色物及び捺染物が得られ
る。

【０１１１】ビスアゾ化合物（１）又はその塩は、所望
の色相を得るために、必要に応じて、本発明の特徴を損
なわない範囲で、他の染料と混合して使用することがで
きる。混合して使用する染料としては、反応染料であれ
ば特に制約はないが、例えば、反応基としてスルファト
エチルスルホン基、ビニルスルホン基、モノクロロトリ
アジン基、モノフルオロトリアジン基、モノニコチン酸
トリアジン基、ジクロロトリアジン基、ジフルオロモノ
クロロピリミジン基、および、トリクロロピリミジン基
の少なくとも１種を、少なくとも１つ以上有する染料、
又はＳｕｍｉｆｉｘ、Ｓｕｍｉｆｉｘ Ｓｕｐｒａ、
Ｓｕｍｉｆｉｘ ＨＦ、Ｒｅｍａｚｏｌ、Ｌｅｖａｆｉ
ｘ、Ｐｒｏｃｉｏｎ、Ｃｉｂａｃｒｏｎ、Ｂａｓｉｌｅ
ｎ、Ｄｒｉｍａｒｅｎｅ、Ｋａｙａｃｉｏｎ、Ｋａｙａ
ｃｅｌｏｎ Ｒｅａｃｔなどの冠称名で市販されている
染料、更には、特開昭50-178号、特開昭51-17538号、特
開昭56-9483号、特開昭56-15481号、特開昭56-118976
号、特開昭56-128380号、特開昭57-2365号、特開昭57-8
9679号、特開昭57-143360号、特開昭58-191755号、特開
昭59-15451号、特開昭59-96174号、特開昭59-161463
号、特開昭60-6754号、特開昭60-123559号、特開昭60-2
29957号、特開昭60-260654号、特開昭61-126175号、特
開昭61-155469号、特開昭61-225256号、特開昭63-77974
号、特開昭63-225664号、特開平1-185370号、特開平3-7
70号、特開平5-247366号、特開平6-287463号の各公報に
記載されている染料及びＣ．Ｉ．Ｒｅａｃｔｉｖｅ Ｂ
ｌｕｅ19、Ｃ．Ｉ．Ｒｅａｃｔｉｖｅ Ｂｌａｃｋ５で
表される染料等が例示される。

【０１１２】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの例によって限定されるもので
はない。例中、「部」は重量部を表す。

【０１１３】実施例１ １−アミノベンゼン−４−スルホン酸３４６部を常法に
よりジアゾ化した後、遊離酸の形が、下式（２３）

【０１１４】

【化２６】 で示される化合物４６２部と、ｐＨ３〜８、温度０℃か
ら３０℃でカップリングし、遊離酸の形が、下式（２
４）

【０１１５】

【化２７】

【０１１６】で示される化合物を得た。次に、得られた
式（２４）で示されるモノアゾ化合物を常法によりジア
ゾ化し、ジアゾ化物を得た。別途、６−アミノ−１−ヒ
ドロキシナフタレン−３、５−ジスルホン酸６３８部と
塩化シアヌル３６９部をｐＨ１〜３、温度０℃〜１５℃
で縮合させ、得られた縮合物に、更に３−（２−スルフ
ァートエチルスルホニル）アニリン５６２部をｐＨ２〜
６、温度０℃〜４０℃で縮合させた。得られた縮合物
に、先に得たジアゾ化物を、ｐＨ３〜８、温度０〜３０
℃でカップリング反応させ、次いで、塩析して、遊離酸
の形が、下式（２５）

【０１１７】

【化２８】

【０１１８】で示されるビスアゾ化合物（λｍａｘ＝５
３２ｎｍ、水性媒体中）を得た。

【０１１９】実施例２ 実施例１において使用した１−アミノベンゼン−４−ス
ルホン酸、６−アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−
３、５−ジスルホン酸、塩化シアヌル及び３−（２−ス
ルファートエチルスルホニル）アニリンの代わりに、順
に、表１〜５中の第２欄、第３欄、第４欄及び第５欄の
化合物を用い、例１と同様の方法で製造すると、各々、
対応するビスアゾ化合物が得られる。又、表１〜５、第
５欄記載の化合物の代わりに、各々、対応するヒドロキ
シエチルスルホニル化合物を用い、実施例１と同様に製
造する。次に、得られる化合物の末端ヒドロキシ基を硫
酸エステル化すると、上記と同じビスアゾ化合物が得ら
れる。

【０１２０】

【表１】

【０１２１】

【表２】

【０１２２】

【表３】

【０１２３】

【表４】

【０１２４】

【表５】

【０１２５】実施例３ １−アミノベンゼン−４−スルホン酸３４６部を常法に
よりジアゾ化する。得られるジアゾ化物を、上式（２
３）で示される化合物４６２部と、ｐＨ３〜８、０〜３
０℃でカップリング反応させ、上式（２４）で示される
化合物を得る。次に、化合物（２４）を常法によりジア
ゾ化し、ジアゾ化物を得る。別途、６−アミノ−１−ヒ
ドロキシナフタレン−３、５−ジスルホン酸６３８部と
塩化シアヌル３６９部とをｐＨ１〜３、０〜１５℃で縮
合させ、縮合物を得る。この縮合物に、３−（２−スル
ファートエチルスルホニル）アニリン５６２部をｐＨ２
〜６、０〜４０℃で縮合させ、次にアニリン１８６部を
ｐＨ２〜６、３０〜７０℃で縮合させる。得られる縮合
物に、上記ジアゾ化物を、ｐＨ３〜８、０〜３０℃でカ
ップリング反応後、塩析すると、遊離酸の形が、下式
（２３）

【０１２６】

【化２９】

【０１２７】で示されるビスアゾ化合物を得ることがで
きる。

【０１２８】実施例４ １−アミノベンゼン−４−スルホン酸、６−アミノ−１
−ヒドロキシナフタレン−３、５−ジスルホン酸、塩化
シアヌル、３−（２−スルファートエチルスルホニル）
アニリン及びアニリンの代わりに、順に、表６〜１１中
の第２欄、第３欄、第４欄、第５欄及び第６欄の化合物
を用いる以外は、実施例３と同様に製造すると、各々、
対応するビスアゾ化合物を得ることができる。又、表６
〜８、第５欄記載の化合物の代わりに、各々対応するヒ
ドロキシエチルスルホニル化合物を用いて実施例１と同
様に製造し、得られる製造物のヒドロキシ基を硫酸エス
テル化しても、上記ビスアゾ化合物と同じ化合物が得ら
れる。

【０１２９】

【表６】

【０１３０】

【表７】

【０１３１】

【表８】

【０１３２】

【表９】

【０１３３】

【表１０】

【０１３４】

【表１１】

【０１３５】染色例１ 実施例１で得た化合物０.３部を、各々２００部の水に
溶解し、芒硝２０部を加え、さらに木綿１０部を加えて
６０℃に昇温する。６０℃に達してから、３０分経過
後、炭酸ソーダ４部を加え、同温度で１時間染色後、水
洗及びソーピングした。水洗及びソーピング時、ウォッ
シュオフ性は良好であり、染色排水の着色量は僅かであ
った。得られた染色物は、均一で、濃い赤色であった。
又、得られた染色物の諸堅牢度は良好であった。

【０１３６】染色例２ 芒硝使用量を２０部から１０部に変更する以外は染色例
１と同様に染色すると、染色例１で得た染色物と同等の
品質を有する染色物が得られる。

【０１３７】染色例３ 芒硝の使用量を２０部から４部に変更する以外は染色例
１と同様に染色すると、染色例１で得た染色物と同等の
品質を有する染色物が得られる。

【０１３８】染色例４ 染色温度を６０℃から７０℃に変更する以外は染色例１
〜３と同様に染色すると、染色例１〜３で得られる染色
物と同等の品質を有する染色物が得られる。

【０１３９】染色例５ 染色温度を６０℃から８０℃に変更する以外は染色例１
〜３と同様に染色すると、染色例１〜３で得られる染色
物と同等の品質を有する染色物が得られる。

【０１４０】染色例６ ビスアゾ化合物０.３部を用いる代わりに、ビスアゾ化
合物０.３部とメチルナフタレンスルホン酸／ホルムア
ルデヒド縮合物（ナトリウム塩、スルホン化度１１０
％、平均重合度１．８）０．０６部の混合物を用いる以
外は、染色例１〜５と同様に染色すると、染色例１〜５
の染色物と同等の品質を有する染色物が得られる。

【０１４１】捺染例１ 実施例１のビスアゾ化合物を用いて、以下の組成を有す
る色糊を作ることができる。

【０１４２】色糊組成 化合物 ５部 尿素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 ５０部 熱湯 ２５部 重曹 ２部 バランス（水） １３部

【０１４３】この色糊をシルケット加工綿ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを
行い、湯洗い、ソーピング、湯洗い、そして乾燥して、
仕上げる。この捺染物は、均一で、濃い赤色である。
又、この捺染物の諸堅牢度は良好である。

【０１４４】染色例７ 実施例１のビスアゾ化合物に代えて実施例２〜４のビス
アゾ化合物又は混合物を用いて染色を行うと、染色例１
〜６と同等の品質を有する染色物が得られる。

【０１４５】

【発明の効果】本発明のビスアゾ化合物（１）又はその
塩は、反応染料として有用であり、例えば、ビルドアッ
プ性やカラーイールド等の染色性に優れている。又、本
発明の方法によれば、諸堅牢度に優れた染色物や捺染物
が再現性よく得られる。

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記式（１）で示されるビスアゾ化合物又
   はその塩。 【化１】 〔式中、ａ及びｂは同一又は相異なり、０又は１を表
   す。Ｄ¹は、ａが１であるときに、非繊維反応基で置換
   されていてもよいフェニレン基又は非繊維反応基で置換
   されていてもよいナフチレン基を表し、ａが０であると
   きに、非繊維反応基で置換されていてもよいフェニル基
   又は非繊維反応基で置換されていてもよいナフチル基を
   表す。Ｚ¹は、下式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、
   （２ｄ）又は（２ｅ） 【化２】 ｛式中、Ｚは、―Ｎ（Ｒ⁴）―Ａ²―ＳＯ₂―Ｙ³基及び―
   Ｎ（Ｒ⁶）―Ａ³―ＳＯ₂―Ｙ⁴基を含まない複素環式繊維
   反応基を表し、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ ⁶は、同
   一又は相異なり、水素、非繊維反応基で置換されていて
   もよいアルキル又は非繊維反応基で置換されていてもよ
   いフェニルを表し、Ａ¹及びＡ²は、同一又は相異なり、
   脂肪族系の連結基を表し、Ａ³は芳香族系の連結基を表
   し、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³及びＹ⁴は、同一又は相異なり、−Ｃ
   Ｈ＝ＣＨ₂又は−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｌを表し、Ｌはアルカリの
   作用で脱離する基であり、Ｘ¹及びＸ²は、同一又は相異
   なり、フルオロ、クロロ又は置換されていてもよいピリ
   ジニオ、或いは下式（３ａ）、（３ｂ）、（３ｃ）又は
   （３ｄ） 【化３】 （式中、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、同一又は相異な
   り、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されて
   いてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいフェ
   ニル又は置換されていてもよいナフチルを表し、Ｑは−
   ＣＨ₂−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂−又は−ＮＲ¹¹−を
   表し、Ｒ¹¹は水素又は置換されていてもよいアルキルを
   表し、ｅは１、２又は３である。）で示される基を表
   す。｝で示される繊維反応基を表し、Ｚ²は上式（２
   ａ）、（２ｄ）又は（２ｅ）で示される繊維反応基、或
   いは下式（４） 【化４】 {式中、Ｒ¹²は水素、置換されていてもよいアルキル又
   は置換されていてもよいフェニルを表し、Ｒ¹³は置換さ
   れていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケ
   ニル又は置換されていてもよいフェニルを表す。}で示
   される非繊維反応基を表す。但し、Ｚ²が式（４）で示
   される非繊維反応基である場合は、ａは１である。〕
2. 【請求項２】ａが、０である請求項１に記載のビスアゾ
   化合物又はその塩。
3. 【請求項３】ｂが、１である請求項１又は２に記載のビ
   スアゾ化合物又はその塩。
4. 【請求項４】ｂが、０である請求項１又は２に記載のビ
   スアゾ化合物又はその塩。
5. 【請求項５】ａが１であり、且つ、Ｚ¹が式（２ａ）、
   （２ｂ）、（２ｄ）及び（２ｅ）からなる群より選ばれ
   る一つの繊維反応基である請求項１〜４のいずれかに記
   載のビスアゾ化合物又はその塩。
6. 【請求項６】ａが１であり、且つ、Ｚ¹が式（２ｂ）で
   示される繊維反応基である請求項１、又は、請求項３〜
   ５のいずれかに記載のビスアゾ化合物又はその塩。
7. 【請求項７】Ｚ²が、式（２ｄ）又は（２ｅ）で示され
   る繊維反応基、或いは、式（４）で示される非繊維反応
   基である請求項１〜６のいずれかに記載のビスアゾ化合
   物又はその塩。
8. 【請求項８】Ｚ²が、式（２ｄ）又は（２ｅ）で示され
   る繊維反応基である請求項１〜７のいずれかに記載のビ
   スアゾ化合物又はその塩。
9. 【請求項９】Ｘ¹及びＸ²が、同一又は相異なり、クロロ
   又は置換されていてもよいピリジニオ、或いは、式（３
   ａ）で示される基である請求項１〜８のいずれかに記載
   のビスアゾ化合物又はその塩。
10. 【請求項１０】請求項１〜９のいずれかに記載のビスア
    ゾ化合物又はその塩を用いることを特徴とする繊維材料
    の染色又は捺染方法。