KR100557211B1 - 셀룰로스섬유의처리방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 라이오셀(Lyocell) 셀룰로스 섬유를 화학식 1의 화합물 하나 이상으로 처리함을 포함하는 라이오셀 셀룰로스 섬유의 처리방법에 관한 것이다.
화학식 1
상기 화학식 1에서,
X는 -NR- 또는 -S-이고,
A는 설포 그룹이 없는 탄소수 1 내지 18의 지방족 라디칼이거나,
-X-A는 하이드록시이고,
R은 수소이거나, A와 독립적으로, A의 정의와 동일하다.

Description

셀룰로스 섬유의 처리방법
본 발명은 라이오셀 셀룰로스 섬유의 피브릴화(fibrillation) 경향을 감소시키는 방법에 관한 것이다.
라이오셀 섬유는 셀룰로스를 유기 용매, 유기 용매와 무기 염과의 혼합물 또는 염 수용액에 용해시킨 다음, 당해 용액으로부터 방사시키는 공정에 의하여 수득하는 섬유이다.
그러나, 상기 섬유로부터 제조된 직물, 예를 들면, 섬유 재료(textile materials)의 유용성은 습윤 상태에서 피브릴화하는 이러한 섬유의 강한 경향에 의하여 심하게 제한된다. 피브릴화는 섬유 표면을 따라 분리하는 피브릴 점까지의 기계적 응력하에서 종 방향으로 습윤 섬유가 분쇄하여, 섬유에 털모양 또는 모피형 외관을 제공한다는 의미로 이해된다. 더욱이, 이러한 섬유로부터 제조된 직물은 수회 세척한 후에는 색상 강도를 크게 손실한다.
따라서, 라이오셀 섬유의 피브릴화를 감소시키거나 완전히 억제시키는 방법이 요구된다.
놀랍게도, 본 발명의 방법은 처리된 라이오셀 섬유의 피브릴화 경향을 크게 감소시키는 것으로 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 라이오셀 셀룰로스 섬유를 화학식 1의 화합물 하나 이상으로 처리함을 포함하는 라이오셀 셀룰로스 섬유의 처리방법에 관한 것이다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X는 -NR- 또는 -S-이고,
A는 설포 그룹이 없는 탄소수 1 내지 18의 지방족 라디칼이거나,
-X-A는 하이드록시이고,
R은 수소이거나, A와 독립적으로, A의 정의와 동일하다.
라이오셀 셀룰로스 섬유는 통상적으로 화학식 1의 화합물(여기서, X는 -NR- 또는 -S-이고, A는 설포 그룹이 없는 탄소수 1 내지 18의 지방족 라디칼이며, R은 수소이거나, A와 독립적으로, A의 정의와 같다) 하나 이상으로 처리한다.
탄소수 1 내지 18의 지방족 라디칼이라고 정의된 A는 예를 들면, 알킬 라디칼이 예를 들면, 하이드록시 또는 알콕시에 의해 치환될 수 있고, 알킬 쇄가 예를 들면, 산소, 황, 아미노, 카본아미도, 아미노카보닐, 우레이도, 설폰아미도, 아미노설포닐, 카복시 및 카보닐옥시에 의해 수회중 1회 방해될 수 있는, C1-C18 알킬 라디칼, 전형적으로는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급 부틸, 3급 부틸, 이소부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 도데실, 테트라데실, 헥사데실, 헵타데실 또는 옥타데실이다.
A는 바람직하게는 직쇄 또는 측쇄 C1-C18 알킬, 더욱 바람직하게는 알킬 쇄가 한 개 또는 수개의 라디칼 -Q-에 의해 차단될 수 있는, OR1 치환된 C1-C8 알킬(여기서, R1은 수소 또는 C1-C4 알킬이다), 또는 직쇄 또는 측쇄 C1-C18 알킬, 더욱 바람직하게는 알킬 쇄가 한 개 또는 수개의 라디칼 -Q-에 의해 차단되는, C1-C8 알킬[여기서, -Q-는 -O-, -S-, -NR2-, -CONR2-, -NR2CO-, -NR2-CO-NR3-, -SO2NR2-, -NR2SO2-, -COO-, -OCO-, -NR2COO- 또는 -OCOO-(여기서, R2및 R3은 각각 수소 또는 C1-C4 알킬이다)이다]이다.
C1-C18 알킬 또는 C1-C18 알킬로서 정의된 A는, 예를 들면, 카복시, 카본아미도 또는 설폰아미도에 의해 추가로 일치환 또는 다치환될 수 있다.
X는 바람직하게는 -NR-이다.
A의 정의와 동일한 R은 바람직하게는 C1-C4 알킬(예: 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급 부틸, 3급 부틸 또는 이소부틸)이다.
R은 특히 바람직하게는 메틸이고, 가장 바람직하게는 수소이다.
C1-C4 알킬로서 정의된 R1은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급 부틸, 3급 부틸 또는 이소부틸이다.
C1-C4 알킬로서 정의된 R2 및 R3은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급 부틸, 3급 부틸 또는 이소부틸이다.
R1은 바람직하게는 메틸이고, 가장 바람직하게는 수소이다.
R2는 바람직하게는 수소이다.
R3은 바람직하게는 수소이다.
-Q-는 바람직하게는 -O-, -S- 및 -NH-이다.
신규한 방법에 특히 중요한 화합물은 화학식 1의 화합물(여기서, -X-A는 다음 라디칼, -NHCH2CH2SCH2CH2OH, -NHCH2CH2CONHCH2CH2OH, -NHCH2CH2CH2CONHCH2CH2OH, -NHCH2CONHCH2CH2CH2OH, -NHCH2CONHCH2CH2CH2OH, -NHCH2CON(CH2CH2OH)2, -NHCH2CH2NHCOCH2CH2CH2OH, -NHCH2CH2CH2NHCOCH2CH2CH2OH 및 -NHCH2CH2CH2CONHCH2CH2CH2OH이다)이다.
신규한 방법에 특히 중요한 화합물은 화학식 2 내지 15의 화합물이다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
신규한 방법에 특히 중요한 또다른 화합물은 화학식 16의 화합물이다.
[화학식 16]
화학식 2 및 3의 화합물은 신규한 방법에 특히 매우 중요하다.
화학식 2, 7 및 10 내지 15의 화합물은 신규하고 본 발명의 또다른 주요 화합물이다.
본 발명의 방법에 사용되는 화학식 1의 화합물은 자체 공지된 방법으로, 예를 들면, 화학식 20의 트리클로로트리아진을 화학식 21의 화합물의 등몰량과 반응시킨 다음, 수득한 화학식 1의 최종 생성물을 분리시킴으로써 제조한다.
[화학식 20]
[화학식 21]
HX-A
상기 화학식 21에서,
X 및 A는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
화학식 2, 7 및 10 내지 15의 신규한 화합물은 유사한 방법으로 화학식 20의 트리클로로트리아진을 화학식 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28 또는 29의 아민과 반응시킴으로써 제조한다.
[화학식 22]
NH2-CH2CH2OCH2CH2OH
[화학식 23]
NH2-CH2CH(OH)CH2OH
[화학식 24]
NH2-CH2CH2CON(CH2CH2OH)2
[화학식 25]
NH2-CH2CH2CH2CONHCH2CH2CH2OH
[화학식 26]
NH2-CH2CH2NHCONHCH2CH2OH
[화학식 27]
NH2-CH2CH2CH2SO2NHCH2CH2CH2OH
[화학식 28]
NH2-CH2CH2NHSO2CH2CH2CH2OH
[화학식 29]
NH2-CH2CH2NHSO2CH2CH2CH2CH2OH
화학식 22 내지 29의 아민은 자체로 공지된 방법으로 제조할 수 있거나 일부는 공지되어 있다.
신규한 방법의 유용한 양태는 알칼리성 환경에서 라이오셀 셀룰로스 섬유를 본 발명의 화합물로 처리함을 포함한다. 알칼리성 환경은 바람직하게는 알칼리 탄산염 및/또는 알칼리 하이드록사이드에 의해 형성된다. 처리는 염색공정 전, 염색공정 동안 또는 염색공정 직후에, 염색되는 섬유 뿐만 아니라 염색되지 않은 섬유에도 수행할 수 있다.
본 발명의 화합물을 염색되지 않은 섬유에 적용하는 경우, 본 발명의 화합물은 처리욕에 의해서 또는 방사 공정 직후 새로이 방사된 섬유 및 아직 건조되지 않은 섬유[특히, 유럽 특허원 제0 538 977호 제4면 또는 미국 특허 제5,580,354호 제4단에 기술되어 있는 바와 같은 이른바 비건조 섬유(never-dried fibre)]에 적용한다.
본 발명의 화합물이 건조 공정 동안에 사용되는 경우, 실제 염색 공정 전 또는 공정 동안에 편리하게 사용된다. 본 발명에 따라 사용되는 화합물은 개별적인 처리욕에서, 또는 바람직하게는, 각각의 염색 조건하에서 염색욕에서 사용되는 염료와 함께 섬유에 적용할 수 있다. 본 발명에 따라 사용되는 화합물을 개별적인 처리욕으로부터 섬유에 적용하는 경우, 이는 15 내지 140℃, 바람직하게는 40 내지 100℃에서 10 내지 120분에 걸쳐, 바람직하게는 30 내지 90분에 걸쳐 수행할 수 있다. 신규한 방법의 또다른 유리한 양태는 본 발명의 화합물의 수용액으로 처리되는 섬유를 습윤시킨 다음, 이를 90 내지 130℃에서 5 내지 60초 동안, 바람직하게는 10 내지 30초 동안 증기처리시키는 공정으로 이루어져 있다. 섬유는 분무시킴으로써 뿐만 아니라 욕에 침지시킴으로써 습윤시킬 수 있다.
라이오셀 셀룰로스 섬유는 이렇게, 사로서 또는 직물[예: 직물(woven) 또는 편물(knit fabric)]의 형태로 수득하고 처리시킬 수 있다.
본 발명의 화합물은 통상적으로 섬유의 중량을 기준으로 하여, 0.1 내지 15중량%, 바람직하게는 1 내지 10중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 6중량%의 양으로 처리액 또는 염색액에 사용할 수 있다.
이의 또다른 측면에서, 본 발명은 라이오셀 셀룰로스의 피브릴화를 감소시키기 위한 화학식 1의 화합물의 용도에 관한 것이다. 처리되지 않은 섬유 및 처리된 섬유의 피브릴화 경향은 습윤된 직물 샘플을 구멍이 처음 형성될때까지 정의된 응력하에서 마모시키는 개질된 마틴데일(Martindale) 습윤 마모 시험에 의해 평가한다. 구멍이 형성될때까지의 마모 실행의 수는 피브릴화의 척도으로서 사용하는 습윤 내마모성을 제공한다.
본 발명은 다음 실시예에 의해 설명한다. 달리 언급되지 않는 한 온도는 ℃이고 비율은 중량%이다. 용적부에 대한 중량부의 비율은 리터(ℓ)에 대한 킬로그램(kg)의 비율이다.
실시예 1:
시아누릭 클로라이드 18.5g을 미세하게 분쇄된 얼음 100g과 시판중인 계면활성제 0.6g을 함유하는 물 50㎖로 이루어진 혼합물에 첨가하고, 15분 동안 습윤시킨다. 격렬하게 교반시키면서, 이어서 혼합물의 pH가 약 8에서 유지되도록 에탄올아민 6.1g을 적가한다. 에탄올아민의 첨가를 완료한 후 50% NaOH 수용액 약 8g을 pH가 8에서 유지될 수 있도록 적가한다. 수득한 미세 현탁액을 여과하고 건조시켜, 화학식 3의 백색 분말 화합물 15.5g을 수득한다.
화학식 3
실시예 2 내지 9:
에탄올아민 6.1g을 화학식 22 내지 29의 아민 중의 하나의 당량으로 대체시키는 것을 제외하고는, 실시예 1의 공정을 반복하여, 표 1에 따른 화학식 2, 7 및 10 내지 15의 화합물을 수득한다.
[표 1]
실시예 10:
실험실 염색 장치에 물 50㎖ 및 20% 황산나트륨 수용액 15㎖로 이루어진 액을 장입시키고 수득된 혼합물을 50℃로 가열한다. 이어서 라이오셀 작물 10g 시험편을 액에 침지시키고 온도를 2℃/분의 비율로 90℃로 상승시킨다. 가열 단계 동안, 물 27.5㎖에 용해시킨 화학식 3의 화합물 0.6g을 70℃에서 첨가한다. 라이오셀 직물을 90℃에서 60분 동안 처리한다. 처리액을 70℃로 냉각시키고 20% 소다 수용액 7.5㎖를 장입시킨 다음 70℃에서 또다른 45분 동안 유지시킨다. 당해 욕을 배수시키고 처리된 라이오셀 직물을 물로 헹군 다음 새로운 순수한 수용성 욕 속에서 5분 동안 비등시키고, 다시 차갑게 헹구고 건조시킨다. 마틴데일 습윤 마모 시험에서, 건조된 라이오셀 직물은 처리되지 않은 라이오셀 직물과 비교하여 약 2배의 마모 실행 수를 나타낸다. 당해 적용에서 라이오셀 직물은 또한 화학식 3의 화합물을 첨가한 직후 한 개 또는 수개의 반응성 염료를 첨가함으로써 유사하게 염색시킬 수 있다. 화학식 3의 화합물 0.6g을 실시예 2 또는 4 내지 15의 화합물중의 하나의 동량으로 대체시킴을 제외하고는, 실시예 10의 공정을 반복하며, 이는 또한 높은 마틴데일 습윤 마모 값을 갖는 라이오셀 직물을 수득하도록 한다.
실시예 11:
실험실 염색 장치에 물 50㎖ 및 20% 황산나트륨 수용액 15㎖로 이루어진 액을 장입시키고 수득된 혼합물을 60℃로 가열한다. 이어서 라이오셀 직물 10g 시험편을 액에 침지시키고, 3분 후 물 25.5㎖에 용해된 화학식 3의 화합물 0.6g을 첨가한다. 또다른 15분 후, 20% 소다 수용액 7.5㎖를 액에 첨가하고, 이를 60℃에서 30분 동안 유지시킨다. 이어서 액을 3% NaOH 수용액 2㎖를 장입시키고 60℃에서 또다른 10분 동안 유지시킨다. 이어서 라이오셀 직물을 실시예 2에 기술된 바와 같이 가공한다. 그다음 가공한 라이오셀 직물을 통상적인 공정, 예를 들면 반응성 염료에 의해 염색할 수 있다. 마틴데일 습윤 마모 시험에서, 건조된 라이오셀 직물은 처리되지 않은 라이오셀 직물과 비교하여 약 2배의 마모 실행 수를 나타낸다. 화학식 3의 화합물 0.6g을 화학식 2 또는 4 내지 15의 화합물중 하나의 동량으로 대체시키는 것을 제외하고는, 실시예 11의 공정을 반복하며, 이는 또한 높은 마틴데일 습윤 마모 값을 갖는 라이오셀 직물을 수득하도록 한다.
실시예 12:
화학식 16의 화합물 42g/ℓ, 규산나트륨 70㎖/ℓ(38°Be), 수산화나트륨 수용액 33㎖/ℓ(36°Be) 및 시판중인 습윤제 1g/ℓ를 포함하는 액을 라이오셀 직물(액 함침량 70%)에 패딩(padding)한다.
화학식 16
건조시키지 않고, 이렇게 처리한 라이오셀 직물을 102℃의 포화 증기에서 8분 동안 추가로 직접 처리한다. 이어서 라이오셀 직물을 물로 헹구고, 새로운 순수한 수용성 욕에서 5분 동안 비등시키고, 차갑게 헹구고 건조시킨다. 마틴데일 마모 습윤 마모 시험에서, 처리된 라이오셀 섬유는 처리되지 않은 라이오셀 직물과 비교하여 약 2.5배의 마모 실행 수를 나타낸다.
실시예 13:
실험실용 염색 장치에 물 35㎖ 및 20% 황산나트륨 수용액 30㎖로 이루어진 액을 장입시키고, 수득된 혼합물을 80℃로 가열한다. 이어서 라이오셀 직물 10g 시험편을 당해 액에 침지시키고, 5분 후 화학식 16의 화합물 0.5g을 첨가하고, 물 20㎖에 용해시킨다. 또다른 15분 후, 액을 20% 소다 수용액 5㎖를 장입시킨다. 또다른 5분 후, 3% NaOH 수용액 5㎖를 첨가하고, 또다른 5분 후 또다른 3% NaOH 수용액 5㎖를 첨가한다. 액을 80℃에서 30분 동안 유지한다. 이어서 욕을 배수시키고 처리된 라이오셀 직물을 물로 헹군 다음 5분 동안 새로운 순수한 수용성 욕에서 비등시키고, 다시 차갑게 헹구고 건조시킨다. 마틴데일 습윤 마모 시험에서, 건조시킨 라이오셀 직물은 처리되지 않은 라이오셀 직물과 비교하여 2배 이상의 마모 실행 수를 나타낸다.
본 발명의 방법으로 라이오셀 섬유를 처리함으로써, 라이오셀 섬유의 피브릴화 경향을 크게 감소시킬 수 있다.

Claims (16)

  1. 라이오셀(Lyocell) 셀룰로스 섬유를 화학식 1의 화합물 하나 이상으로 처리함을 포함하는, 라이오셀 셀룰로스 섬유의 피브릴화(fibrillation) 감소방법.
    화학식 1
    상기 화학식 1에서,
    X가 -NR- 또는 -S-이면서 A가 알킬 쇄가 한 개 또는 수 개의 라디칼 -Q-에 의해 차단될 수 있는 -OR1 치환된 C1-C18 알킬(여기서, R1은 수소 또는 C1-C4 알킬이다), 또는 알킬 쇄가 한 개 또는 수 개의 라디칼 -Q-에 의해 차단된 C1-C18 알킬[여기서, -Q-는 -O-, -S-, -NR2-, -CONR2-, -NR2CO-, -NR2-CO-NR3-, -SO2NR2-, -NR2SO2-, -COO-, -OCO-, -NR2COO- 또는 -OCOO-(여기서, R2 및 R3은 각각 수소 또는 C1-C4 알킬이다)이다] 라디칼로서, 설포 그룹이 없는 탄소수 1 내지 18의 지방족 라디칼이거나(이때, R은 수소이거나, A에 대해 정의한 바와 동일하지만 A와는 독립적인 라디 칼이다), 또는
    -X-A가 하이드록시이다.
  2. 제1항에 있어서, 라이오셀 셀룰로스 섬유를 X가 -NR- 또는 -S-이고, A가 알킬 쇄가 한 개 또는 수 개의 라디칼 -Q-에 의해 차단될 수 있는 -OR1 치환된 C1-C18알킬(여기서, R1은 수소 또는 C1-C4 알킬이다), 또는 알킬 쇄가 한 개 또는 수 개의 라디칼 -Q-에 의해 차단된 C1-C18 알킬[여기서, -Q-는 -O-, -S-, -NR2-, -CONR2-, -NR2CO-, -NR2-CO-NR3-, -SO2NR2-, -NR2SO2-, -COO-, -OCO-, -NR2COO- 또는 -OCOO-(여기서, R2 및 R3은 각각 수소 또는 C1-C4 알킬이다)이다] 라디칼로서, 설포 그룹이 없는 탄소수 1 내지 18의 지방족 라디칼이며, R이 수소이거나, A에 대해 정의한 바와 동일하지만 A와는 독립적인 라디칼인 화학식 1의 화합물 하나 이상으로 처리함을 포함하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 라이오셀 셀룰로스 섬유가 화학식 16의 화합물 하나 이상으로 처리함을 포함하는 방법.
    화학식 16
  4. 제1항에 있어서, A가, 알킬 쇄가 한 개 또는 수개의 라디칼 -Q-에 의해 차단될 수 있는 OR1 치환된 C1-C8 알킬(여기서, R1은 수소 또는 C1-C4 알킬이다), 또는 알킬 쇄가 한 개 또는 수 개의 라디칼 -Q-에 의해 차단된 C1-C8 알킬[여기서, -Q-는 -O-, -S-, -NR2-, -CONR2-, -NR2CO-, -NR2-CO-NR3-, -SO2NR3-, -NR2SO2-, -COO-, -OCO-, -NR2COO- 또는 -OCOO-(여기서, R2 및 R3은 각각 수소 또는 C1-C4 알킬이다)이다]인 방법.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, X가 -NR-인 방법.
  6. 제1항에 있어서, -Q-가 -O-, -S- 또는 -NR2(여기서, R2는 제1항에서 정의한 바와 같다)인 방법.
  7. 제1항에 있어서, 화학식 2의 화합물 및 화학식 3의 화합물 중의 하나를 사용함을 포함하는 방법.
    화학식 2
    화학식 3
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 1의 화합물을, 섬유의 중량을 기준으로 하여, 0.1 내지 15중량% 사용함을 포함하는 방법.
  9. 제3항에 있어서, 화학식 16의 화합물을, 섬유의 중량을 기준으로 하여, 0.1 내지 15중량% 사용함을 포함하는 방법.
  10. 제7항에 있어서, 화학식 2의 화합물 및 화학식 3의 화합물 중의 하나를, 섬유의 중량을 기준으로 하여, 0.1 내지 15중량% 사용함을 포함하는 방법.
  11. 제1항 또는 제2항에 있어서, 새로 방사된 비건조 섬유(never-dried fibre)를 화학식 1의 화합물로 처리함을 포함하는 방법.
  12. 제3항에 있어서, 새로 방사된 비건조 섬유를 화학식 16의 화합물로 처리함을 포함하는 방법.
  13. 제7항에 있어서, 새로 방사된 비건조 섬유를 화학식 2의 화합물 및 화학식 3의 화합물 중의 하나로 처리함을 포함하는 방법.
  14. 제1항에 있어서, 염색공정 전 또는 염색공정 동안에 섬유를 화학식 1의 화합물로 처리함을 포함하는 방법.
  15. -X-A가 -NH(CH2)2O(CH2)2OH, -NHCH2CH(OH)CH2OH, -NH(CH2)2CON(CH2CH2OH)2, -NH(CH2)3CONH(CH2)3OH, -NH(CH2)2NHCONH(CH2)2OH, -NH(CH2)3SO2NH(CH2)3OH, -NH(CH2)2NHSO2(CH2)3OH 또는 -NH(CH2)2NHSO2(CH2)4OH인 제1항에 따르는 화학식 1의 화합물.
  16. 제15항에 있어서, 화학식 2, 7, 10, 11, 12, 13, 14 및 15 중의 하나인 화합물.
    화학식 2
    화학식 7
    화학식 10
    화학식 11
    화학식 12
    화학식 13
    화학식 14
    화학식 15
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