JPH05209375A - セルロース系繊維材料の染色方法 - Google Patents

セルロース系繊維材料の染色方法

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JPH05209375A
JPH05209375A JP4292635A JP29263592A JPH05209375A JP H05209375 A JPH05209375 A JP H05209375A JP 4292635 A JP4292635 A JP 4292635A JP 29263592 A JP29263592 A JP 29263592A JP H05209375 A JPH05209375 A JP H05209375A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 S−トリアジニル基を反応基とする反応染料
を用い、酸結合剤を用いることなくセルロース系繊維材
料を吸尽染色する方法を提供する。 【構成】一般式 【化1】 〔式中RはS−トリアジニル基の炭素原子と結合してい
るピリジン誘導体(ニコチン酸及びそのアルカリ金属塩
を除く)の基を示す。〕で表される基を一個以上有し、
かつ親水性基を有する染料を用い、染浴のpHが弱酸性
〜中性の範囲内で、染色温度が100℃〜140℃の条
件下で、水性染浴から吸尽染色法により染色する事を特
徴とするセルロース系繊維材料の染色法。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はセルロース系繊維材料を
弱酸性〜中性のpH領域の染浴中で140℃以下の温度
で吸尽染色する方法に関する。
【0002】
【発明が解決しようとする課題】従来、S−トリアジニ
ル基を反応基とする反応染料を用いて酸結合剤の存在下
にアルカリ性のpH範囲で染色する方法は公知であり、
工業的に広く行われている。この場合酸結合剤を添加し
染浴のpHをアルカリ性にする事が必須であるが、工業
的な染色に於いては、酸結合剤の染浴への添加操作が煩
雑であるばかりではなく、酸結合剤の染浴への添加量や
添加条件の振れが、染色の再現性や均染性等の染色結果
に影響を生じ易い欠点を有している。更にセルロース系
繊維と他種繊維との混紡交織品などを染色する場合、他
種繊維の最適染色条件が多くの場合弱酸性〜中性の染浴
中で染色するものであるため、同一の染浴中で染色する
一浴染色法を採用しようとする場合適性pH範囲の差異
を克服する目的でpHの二段調節法を採用したり、二浴
染色法を採用する場合にも充分な中和及び洗浄を必要と
するため操作上からも不利な点が多い。従って反応染料
を用いて弱酸性〜中性のpH範囲で染色する方法の開発
が望まれていた。
【0003】この様な要求に対応して、反応性基にアセ
タール基を用い、酸性触媒の存在下で酸性のpH領域で
染色する方法や、反応性基にリン酸エステル基を用い、
ジシアンジアミドを結合剤に用いて酸性のpH領域で染
色する方法等が検討され、工業的に利用されている例も
あるが、これらの染色法は連続染色法や捺染法に対して
有効であるが、吸尽染色法には適用出来ない欠点を有し
ている。
【0004】一方、第4級窒素置換基を有する1個以上
のS−トリアジニル基を用いて酸結合剤なしでセルロー
ス系繊維で染色する方法は、特開昭56−4784号で
公知であるが、染色条件は150℃以上の高温に加熱す
るもので、この方法も又、捺染法及び連続染色法に適用
範囲が限定されるものである。又、第4級窒素置換基と
してニコチン酸を有する1個以上のS−トリアジニル基
を有する染料を用いて弱酸性〜アルカリ性のpH領域で
100℃〜150℃の高温で吸尽染色法で染める方法
は、特開昭58−186682号にて公知であるが、適
用pH範囲がアルカリ性の領域にまで及ぶ点で汎用的な
吸尽染色法としては問題を残していた。
【課題を解決するための手段】
【0005】本発明者らは、この様な問題点を改善し、
より実用上の要求に合致した合理的な吸尽染色法を開発
すべく鋭意検討の結果一般式
【0006】
【化2】
【0007】〔式中RはS−トリアジニル基の炭素原子
と結合しているピリジン誘導体(ニコチン酸及びそのア
ルカリ金属塩を除く)の基を示す。〕で表される基を少
なくとも1個有し、かつ親水性基を有する染料が、驚く
べきことに酸結合剤の存在しない染浴からpH4〜8の
弱酸性〜中性の範囲で、100℃〜140℃の温度範囲
で、吸尽染色法によりセルロース系繊維材料を染色出来
る事を見出し、本発明を完成したものである。
【0008】第4級窒素置換基を有するS−トリアジニ
ル基を含有する反応染料は、特開昭57−30764
号、特開昭56−61459号、特開昭52−1873
2号、特開昭47−1882号、特公昭50−2432
3号、特公昭44−9737号、特公昭43−2278
9号、特公昭39−21750号等で公知であるが、本
発明に用いられる染料は、一般式
【0009】
【化3】
【0010】〔式中、Dは少なくとも1個以上の水溶性
基を有する染料残基を示し、Aはセルロースと反応しな
い置換基、又は、セルロースと酸結合剤の存在下で反応
する基を有する置換基を表わし、Rは前記と同じ意味を
表わす。〕で表される染料、あるいは一般式
【0011】
【化4】
【0012】〔式中、D及びAはそれぞれ前記と同じ意
味を表す。Y1 又はY2 は、いずれもか或いは一方が−
+ であり、他の一方がハロゲン原子を表わし、Rは前
記と同じ意味を表す。〕で表される染料、あるいは一般
【0013】
【化5】
【0014】〔式中、D、A、Y1 、Y2 はそれぞれ前
記と同じ意味を表し、Xは2個のアミノ基によってS−
トリアジニル核に結合しているジアミノ残基を表わ
す。〕で表される染料、あるいは一般式
【0015】
【化6】
【0016】〔式中、D、X、Y1 、Y2 はそれぞれ前
記と同じ意味を表わす。〕で表される染料等が挙げられ
る。
【0017】式(II)〜(V)に於いてDで示される
発色団としては、アゾ系、含金属アゾ系、アントラキノ
ン系、フタロシアニン系、ホルマザン系、オキサジン系
等の色素母体が用いられ、これらは少なくとも1個以上
のスルフォン酸基又はカルボン酸基の様な水溶性基を有
するものである。一方、置換基Aの例としては、アルキ
ル又はアリールチオ基、アルコキシ基又はアリールオキ
シ基、及び場合によっては置換されていてもよいアミノ
基等が挙げられる。又、Xで示されるジアミノ残基とし
ては、例えば、複素環式ジアミン、脂肪族ジアミン、ナ
フチレンジアミンスルフォン酸、ベンゼン系モノ及びジ
環式化合物のジアミン誘導体、式
【0018】
【化7】
【0019】〔式中、p及びqはそれぞれ0又は1であ
りEは直接結合又はSO2 基、OCH 2 基、C2
2 基、C2 4 基、NH基、NHCONHき表わす。〕
で示されるジアミン、及び低級アルキル基の上記ジアミ
ンのN−N’ジ(低級アルキル)誘導体等が挙げられ
る。
【0020】第4級窒素化合物としては、第3級窒素原
子を芳香環内に有する化合物であり、例えばピリジン及
びその誘導体として、例えば下式(VII)
【0021】
【化8】
【0022】〔式中、R1 及びR2 はそれぞれ独立して
水素原子、ハロゲン原子、非置換又は置換されたアルキ
ル基またはアルコキシ基、カルボン酸基及びそのアルカ
リ金属塩、カルボン酸エステル、カルボン酸アミド、ス
ルフォン酸基及びそのアルカリ金属塩、スルフォン酸ア
ミド、シアノ基、アルデヒド基、水酸基などを表わし、
カルボン酸を有する化合物の内、ニコチン酸及びそのア
ルカリ金属塩は除く)で示される化合物、例えばピリジ
ン、2−クロルピリジン、3−クロルピリンジン、4−
クロルピリジン、α−ピコリン、β−ピコリン、γ−ピ
コリン、3−エチル−4−メチルピリジン、4−エチル
−2−メチルピリジン、5−エチル−2−メチルピリジ
ン、6−エチル−3−メチルピリジン、4−メトキシピ
リジン、ピコリン酸、キノリン酸、シンコメロン酸、イ
ソシンコメロン酸、ジピコリン酸、ジニコチン酸、α−
カルボキシコメロン酸、β−カルボキシコメロン酸、メ
チルニコチン酸等のピリジンカルボン酸及びそのナトリ
ウム、カリウム塩のアルカリ金属塩、及びこれらのカル
ボン酸のエステル類、ニコチン酸アミド、ピコリン酸ア
ミドイソニアジド等のピリジンカルボン酸アミド、3−
ピリジンスルフォン酸、3−ピリジンスルフォン酸アミ
ド、スルファピリジン、3−ピリジル酢酸、メチリジ
ン、ピリジンアルデヒド、α−ピリドン、β−ピリド
ン、3−シアン化ピリジン、などの化合物が挙げられ
る。
【0023】更に第3級窒素原子を芳香環内に有する化
合物として、例えばピリダジン、ピリミジン、ピラジ
ン、2−H−イソダゾール、ベンゾイミダゾール、イミ
ダゾール、トリアゾール、チアゾール、イソチアゾー
ル、オキサゾール、イソオキサゾール、フラザン、ベン
ゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、プリン、キノリ
ン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサ
リン、フタラジン、1−8・ナフチリジン、プチリジン
等の化合物が挙げられ、これらの化合物は式(VII)
の場合と同様に置換されていてもよい。前記一般式(I
I)〜(V)で表される第4級窒素の基を有する染料
は、S−トリアジニル基にハロゲン原子が結合した形の
それぞれ対応する染料と芳香性の第3級窒素化合物とを
反応させて作ることが出来る。
【0024】本発明は通常水性媒体から繊維材料に適用
され、好ましくは以下のように行われる。すなわち、式
(II)〜(V)で表される染料の所定量及び必要に応
じて硫酸ナトリウム又は塩化ナトリウムなどの電解質1
〜150g/Lを含む染浴を調整する、染浴のpHを4
〜8の範囲に調整するために必要に応じてpH緩衝作用
を示す物質、例えば炭酸、リン酸、酢酸、クエン酸、酒
石酸、リンゴ酸などの酸及びこれらのナトリウム塩、カ
リウム塩、又はアンモニウム塩の単一又は混合物を加え
る事が出来るが、必ずしもこれらのpH調節剤の添加は
必須ではない。この様にして調整した染浴中にセルロー
ス系繊維材料をくり入れ、20℃〜140℃の温度で1
0〜120分間染色を行う。
【0025】本発明に於いては式(II)〜(V)の染
料について第4級窒素置換基が結合した位置がハロゲン
原子であるハロゲノ−S−トリアジニル基を有する反応
染料と、芳香族系の第3級窒素化合物を染浴中に添加
し、式(II)〜(V)の染料を形成させながら染色す
る事も可能である。この場合、芳香族系の第3級窒素化
合物の使用量はハロゲノ−S−トリアジニル基が結合し
た反応染料のハロゲン原子に対して0.1 〜10倍モル量
が適当である。本発明で適用する事の出来るセルロース
系繊維材料としては、木綿、ビスコースレーヨン、キュ
プラアンモニウムレーヨン、麻などが挙げられ、これら
のセルロース繊維を含有するポリエステル、トリアセテ
ート、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、絹、羊毛な
どとの混合繊維にも適用する事が出来る。
【0026】本発明に於いては、セルロース系繊維材料
以外の繊維材料を染色するに必要な染料、例えば分散染
料、塩基性染料、カチオン染料、酸性染料、酸性含金属
染料等を同時に染浴に添加して染色する事もできる。こ
の様にして染色されたセルロース系繊維材料は通常の洗
浄処理により優れた堅牢性を有する染色物として得られ
る。
【0027】
【実施例】次に、本発明を実施例により詳説するが、例
中の「部」は「重量部」を示す。 実施例1 遊離酸の形で下記構造式
【0028】
【化9】
【0029】で表される染料4部、硫酸ナトリウム10
0部、第一リン酸ナトリウム4部、第二リン酸ナトリウ
ム1部を浴2000部を調製し、この浴に20℃で綿ニ
ット(シルケット加工済み)100部をくり入れ60分
間で130℃まで昇温し、この温度で60分間染色し
た。染色後水洗し、アニオン活性剤4部を含む浴200
0部中にて95℃で10分間ソーピング処理を行い次い
で水洗、乾燥を行ったところ、堅牢度の優れた赤味黄色
の染色物が得られた。なお、本実施例で染浴調整時のp
Hは7であり染色終了後のpHも中性に保たれていた。
本実施例の染料は、上記構造式の染料のS−トリアジニ
ル基に結合した第4級窒素置換基の部分が塩素原子であ
る公知の染料8部を水200部に溶解し、この溶液にピ
リジン3部を加え90℃で1時間攪拌を続けた後、食塩
にて塩析濾過する事により得る事が出来た。
【0030】実施例2 遊離酸の形で下記構造式
【0031】
【化10】
【0032】で表される染料5部を用い実施例1と同一
の条件で染色を行い、堅牢な青味赤色の染色物を得た。
【0033】実施例3 遊離酸の形で下記構造式
【0034】
【化11】
【0035】で表される染料5部を用い実施例1と同一
の条件で染色を行い、堅牢な青色染色物を得た。
【0036】実施例4 遊離酸の形で下記構造式
【0037】
【化12】
【0038】で表される染料2部、及びSumikaron Blue
E-FBL(住友化学製品:分散染料C.I.Disperse Blue 5
6)2部、硫酸ナトリウム100部、第一リン酸ナトリ
ウム4部、第二リン酸ナトリウム1部、Sumipon T F
(住友化学製品:アニオン活性剤)2部を含む浴200
0部を調製した。この浴にポリエステル/綿(65/3
5)混紡布を30℃で繰り入れ、60分間で130℃ま
で昇温し、この温度で20分間染色を行った。染色後実
施例1と同様の条件にて水洗、ソーピング、水洗、乾燥
を行ったところ、ポリエステル/綿の両側が鮮明な青色
に染着した堅牢な染色物が得られた。
【0039】実施例5 遊離酸の形で下記構造式
【0040】
【化13】
【0041】(式中、Pcは銅フタロシアニン、x、
y、zは1〜4の整数を示し、x+y+z≒4) で示される染料3部、Sumikaron Tcuquoise Blue S-GL
(住友化学製品:分散染料C.I.Disperse Blue 60)3部
を用い、実施例5と同じ条件でポリエステル/綿(65
/35)混紡ニットを染色したところ、ポリエステル/
綿の両サイドが鮮明な緑味青色の染色物が得られた。
【0042】実施例6 遊離酸の形で下記構造式
【0043】
【化14】
【0044】で表される染料1部、Sumikaron Yellow S
E-3GL(住友化学製品:C.I.DisperseYellow 64)2部、メ
タニトロベンゼンスルフォン酸ソーダ1部、硫酸ナトリ
ウム100部、Sumipon TF(住友化学製品:アニオン活
性剤)2部を含む浴2000部を調製し、酢酸ナトリウ
ム及び酢酸を用いて染浴のpHを6に調整した。この浴
に30℃でポリエステル/綿(65/35)混紡ニット
を繰り入れ、60分間で130℃まで昇温し、この温度
で10分間染色を行った。染色後実施例1と同様の条件
で水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行ったところ、ポリ
エステル/綿の両サイドが鮮明な緑味黄色に染着した堅
牢な染色物が得られた。
【0045】実施例7 遊離酸の形で下記構造式
【0046】
【化15】
【0047】で表される染料5部、硫酸ナトリウム10
0部、第一リン酸ナトリウム4部、第二リン酸ナトリウ
ム1部を含む2000部を調製した。この浴のpHは7
であった。次いで綿系(シルケット加工ずみ)100部
を繰り入れ30分間で80℃まで昇温し、この温度で6
0分間染色を行った。染色後、実施例1の方法に従い水
洗、ソーピング、水洗、乾燥を行ったところ、堅牢度の
優れた緋紅色の染色物が得られた。
【0048】実施例8 遊離酸の形で下記構造式
【0049】
【化16】
【0050】で表される染料5部を用い、実施例7と同
一の条件で染色したところ、堅牢な青色染色物を得た。
【0051】実施例9 遊離酸の形で下記構造式
【0052】
【化17】
【0053】で表される染料3部を用い、実施例1と同
様の条件で染色したところ、堅牢な黄色染色物が得られ
た。
【0054】実施例10〜19 遊離酸の形で下記構造式
【0055】
【化18】
【0056】で表されRは下表に示す通りである染料5
部を用い実施例1と同一条件で染色したところ堅牢な青
色染色物を得られた。
【表1】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 竹下 明 大阪市此花区春日出中3丁目1番98号 住 友化学工業株式会社内

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式 【化1】 〔式中RはS−トリアジニル基の炭素原子と結合してい
    るピリジン誘導体(ニコチン酸及びそのアルカリ金属塩
    を除く)の基を示す。〕で表される基を一個以上有し、
    かつ親水性基を有する染料を用い、染浴のpHが弱酸性
    〜中性の範囲内で、染色温度が100℃〜140℃の条
    件下で、水性染浴から吸尽染色法により染色する事を特
    徴とするセルロース系繊維材料の染色法。
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