JPH073174A - 繊維−反応性染料、それらの製造法及びその用途 - Google Patents
繊維−反応性染料、それらの製造法及びその用途Info
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- JPH073174A JPH073174A JP6123264A JP12326494A JPH073174A JP H073174 A JPH073174 A JP H073174A JP 6123264 A JP6123264 A JP 6123264A JP 12326494 A JP12326494 A JP 12326494A JP H073174 A JPH073174 A JP H073174A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式（１）：
【化２３】
（式中、Ｘ、Ｘ1 及びＸ2 は、それぞれ互いに独立し
て、フルオロ、クロロ、ヒドロキシなど；Ｒ1 及びＲ2
は、それぞれ互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノなど；そしてＲ及び
Ｒ’は、それぞれ互いに独立して、アミノ、非反応性基
置換のアミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、モルホリノな
ど）で示される化合物、それらの製造方法及びその用
途。 【効果】 上記染料を用いたセルロース系繊維の染色物
及び捺染物は、高い着色強度を有し、酸性及びアルカリ
性領域において繊維−染料結合安定性に優れ、また、耐
光性、耐湿性にも優れ、例えば洗濯、水、海水、交差染
色及び汗に対する優れた堅牢性を有している。
て、フルオロ、クロロ、ヒドロキシなど；Ｒ1 及びＲ2
は、それぞれ互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノなど；そしてＲ及び
Ｒ’は、それぞれ互いに独立して、アミノ、非反応性基
置換のアミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、モルホリノな
ど）で示される化合物、それらの製造方法及びその用
途。 【効果】 上記染料を用いたセルロース系繊維の染色物
及び捺染物は、高い着色強度を有し、酸性及びアルカリ
性領域において繊維−染料結合安定性に優れ、また、耐
光性、耐湿性にも優れ、例えば洗濯、水、海水、交差染
色及び汗に対する優れた堅牢性を有している。
Description
【０００１】本発明は、セルロース系繊維材料の水性染
浴からの浸染及びセルロース系繊維材料の捺染に適した
新規な繊維−反応性染料に関する。
浴からの浸染及びセルロース系繊維材料の捺染に適した
新規な繊維−反応性染料に関する。
【０００２】特に、本発明は、式（１）：
【化７】
【０００３】（式中、Ｘ、Ｘ1 及びＸ2 、それぞれ互い
に独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、
３−カルボキシピリジン−１−イル又は３−カルバモイ
ルピリジン−１−イルであり、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞ
れ互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、又はハ
ロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、カルボキシル、スル
ホ若しくはスルファトで置換されたＣ1 −Ｃ4 アルキル
であり、そしてＲ及びＲ’は、それぞれ互いに独立し
て、アミノ、非反応性基置換のアミノであるか、又はＣ
1 −Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
チオ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルピペラジノ若しくはモル
ホリノである）で示される化合物に関する。
に独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、
３−カルボキシピリジン−１−イル又は３−カルバモイ
ルピリジン−１−イルであり、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞ
れ互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、又はハ
ロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、カルボキシル、スル
ホ若しくはスルファトで置換されたＣ1 −Ｃ4 アルキル
であり、そしてＲ及びＲ’は、それぞれ互いに独立し
て、アミノ、非反応性基置換のアミノであるか、又はＣ
1 −Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
チオ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルピペラジノ若しくはモル
ホリノである）で示される化合物に関する。
【０００４】Ｃ1 −Ｃ4 アルキルは、典型的にはメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチル
である。
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチル
である。
【０００５】Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシは、典型的にはメト
キシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ
−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ又はｔｅ
ｒｔ−ブトキシである。
キシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ
−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ又はｔｅ
ｒｔ−ブトキシである。
【０００６】ハロゲンは、典型的にはフルオロ、ブロモ
又は、好適には、クロロである。
又は、好適には、クロロである。
【０００７】Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルは、例え
ばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロ
ポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブ
トキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−
又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである。メトキシカ
ルボニル又はエトキシカルボニルが好ましい。
ばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロ
ポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブ
トキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−
又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである。メトキシカ
ルボニル又はエトキシカルボニルが好ましい。
【０００８】Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオは、典型的にはメ
チルチオ又はエチルチオである。
チルチオ又はエチルチオである。
【０００９】式（１）の化合物に存在するスルホ基は、
−ＳＯ3 Ｈの遊離の酸の形態、並びに塩の形態、典型的
にはアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩若しくはアン
モニウム塩、又は有機アミンの塩の形態であってよい。
例としては、ナトリウム、カリウム、リチウム若しくは
アンモニウム塩、又はトリエタノールアミンの塩が挙げ
られる。式（１）の化合物は、例えばリチウム／ナトリ
ウム若しくはリチウム／アンモニウム塩、又はナトリウ
ム／リチウム／アンモニウム塩のような混合塩の形態で
あってもよい。
−ＳＯ3 Ｈの遊離の酸の形態、並びに塩の形態、典型的
にはアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩若しくはアン
モニウム塩、又は有機アミンの塩の形態であってよい。
例としては、ナトリウム、カリウム、リチウム若しくは
アンモニウム塩、又はトリエタノールアミンの塩が挙げ
られる。式（１）の化合物は、例えばリチウム／ナトリ
ウム若しくはリチウム／アンモニウム塩、又はナトリウ
ム／リチウム／アンモニウム塩のような混合塩の形態で
あってもよい。
【００１０】適当な置換基であるＲ1 及びＲ2 の例とし
ては、水素、非置換Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、カルボキシメ
チル、β−カルボキシエチル、β−カルボキシプロピ
ル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメ
チル、β−メトキシエチル、β−エトキシエチル、β−
メトキシプロピル、β−クロロエチル、γ−ブロモプロ
ピル、β−ヒドロキシエチル、β−ヒドロキシブチル、
β−シアノエチル、スルホメチル、β−スルホエチル及
びβ−スルファトエチルが挙げられる。
ては、水素、非置換Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、カルボキシメ
チル、β−カルボキシエチル、β−カルボキシプロピ
ル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメ
チル、β−メトキシエチル、β−エトキシエチル、β−
メトキシプロピル、β−クロロエチル、γ−ブロモプロ
ピル、β−ヒドロキシエチル、β−ヒドロキシブチル、
β−シアノエチル、スルホメチル、β−スルホエチル及
びβ−スルファトエチルが挙げられる。
【００１１】Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ互いに独立し
て、好適にはメチル、エチル又は水素、最も好適には、
それぞれ水素である。
て、好適にはメチル、エチル又は水素、最も好適には、
それぞれ水素である。
【００１２】非反応性基によって置換されたアミノとし
て、式（１）で定義されたＲ又はＲ’は、−ＮＨ2 、Ｎ
−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミ
ノ（ここで、アルキル部分は、それぞれ、非置換である
か又は例えばヒドロキシ、カルボキシ、スルホ、スルフ
ァト又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシで置換されている）、シ
クロヘキシルアミノ、フェニルアミノ又はフェニルアミ
ノ（ここで、フェニル部分は、例えばＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、カルボキシ、スルホ又はハ
ロゲンで置換されている）、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル
−Ｎ−フェニルアミノ（ここで、フェニル部分は、非置
換であるか、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、カルボキシ、スルホ若しくはハロゲンで置換さ
れ、かつアルキル部分が、非置換であるか、又はヒドロ
キシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、スルホ若しくはスルファ
トで置換されている）である。
て、式（１）で定義されたＲ又はＲ’は、−ＮＨ2 、Ｎ
−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミ
ノ（ここで、アルキル部分は、それぞれ、非置換である
か又は例えばヒドロキシ、カルボキシ、スルホ、スルフ
ァト又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシで置換されている）、シ
クロヘキシルアミノ、フェニルアミノ又はフェニルアミ
ノ（ここで、フェニル部分は、例えばＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、カルボキシ、スルホ又はハ
ロゲンで置換されている）、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル
−Ｎ−フェニルアミノ（ここで、フェニル部分は、非置
換であるか、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、カルボキシ、スルホ若しくはハロゲンで置換さ
れ、かつアルキル部分が、非置換であるか、又はヒドロ
キシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、スルホ若しくはスルファ
トで置換されている）である。
【００１３】非置換又は置換アミノとして定義されたＲ
又はＲ’は、互いに独立して、好適にはアミノ、メチル
アミノ、エチルアミノ、カルボキシメチルアミノ、β−
スルホエチルアミノ、β−スルファトエチルアミノ、β
−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキ
シエチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、ｏ−、ｍ−又
はｐ−メチルフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−メト
キシフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−スルホフェニ
ルアミノ、２，４−又は２，５−ジスルホフェニルアミ
ノ、ｏ−カルボキシフェニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−
フェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ又は
Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−フェニルアミノである。非
置換又は置換アミノとしてのＲ又はＲ’の特に好適な意
義は、アミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−スルホフェニルアミ
ノ、２，５−ジスルホフェニルアミノ、メチルアミノ、
エチルアミノ、β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−
ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フ
ェニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ及びＮ
−ヒドロキシエチル−Ｎ−フェニルアミノである。
又はＲ’は、互いに独立して、好適にはアミノ、メチル
アミノ、エチルアミノ、カルボキシメチルアミノ、β−
スルホエチルアミノ、β−スルファトエチルアミノ、β
−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキ
シエチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、ｏ−、ｍ−又
はｐ−メチルフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−メト
キシフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−スルホフェニ
ルアミノ、２，４−又は２，５−ジスルホフェニルアミ
ノ、ｏ−カルボキシフェニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−
フェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ又は
Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−フェニルアミノである。非
置換又は置換アミノとしてのＲ又はＲ’の特に好適な意
義は、アミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−スルホフェニルアミ
ノ、２，５−ジスルホフェニルアミノ、メチルアミノ、
エチルアミノ、β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−
ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フ
ェニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ及びＮ
−ヒドロキシエチル−Ｎ−フェニルアミノである。
【００１４】Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルチオとして定義され
たＲ又はＲ’は、それぞれ互いに独立して、好適にはメ
チルチオ又はエチルチオである。
たＲ又はＲ’は、それぞれ互いに独立して、好適にはメ
チルチオ又はエチルチオである。
【００１５】Ｒ又はＲ’の好適な意義は、それぞれ、互
いに独立して、アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ
−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、アルキル部分
は、それぞれ、非置換であるか、又はヒドロキシ若しく
はスルホで置換されている）、フェニルアミノ（ここ
で、フェニル部分は、非置換であるか、又はメチル、エ
チル、メトキシ、エトキシ、カルボキシ、スルホ又はク
ロロで置換されている）、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ
−フェニルアミノ（ここで、アルキル部分は、非置換で
あるか、又はヒドロキシで置換されている）、モルホリ
ノ又はＮ−Ｃ1 −Ｃ2 アルキルピペラジノである。
いに独立して、アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ
−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、アルキル部分
は、それぞれ、非置換であるか、又はヒドロキシ若しく
はスルホで置換されている）、フェニルアミノ（ここ
で、フェニル部分は、非置換であるか、又はメチル、エ
チル、メトキシ、エトキシ、カルボキシ、スルホ又はク
ロロで置換されている）、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ
−フェニルアミノ（ここで、アルキル部分は、非置換で
あるか、又はヒドロキシで置換されている）、モルホリ
ノ又はＮ−Ｃ1 −Ｃ2 アルキルピペラジノである。
【００１６】最も好適には、Ｒ又はＲ’は、アミノ、Ｎ
−Ｃ1 −Ｃ2 アルキルアミノ、β−スルホエチルアミ
ノ、β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒ
ドロキシエチルアミノ、ｏ−、ｍ−若しくはｐ−スルホ
フェニルアミノ、２，５−ジスルホフェニルアミノ、Ｎ
−Ｃ1 −Ｃ2 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−ヒド
ロキシエチル−Ｎ−フェニルアミノ又はＮ−Ｃ1 −Ｃ2
アルキルピペラジノである。
−Ｃ1 −Ｃ2 アルキルアミノ、β−スルホエチルアミ
ノ、β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒ
ドロキシエチルアミノ、ｏ−、ｍ−若しくはｐ−スルホ
フェニルアミノ、２，５−ジスルホフェニルアミノ、Ｎ
−Ｃ1 −Ｃ2 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−ヒド
ロキシエチル−Ｎ−フェニルアミノ又はＮ−Ｃ1 −Ｃ2
アルキルピペラジノである。
【００１７】Ｒ又はＲ’は、それぞれ同一又は異なり、
最も好適には同一の置換基である。
最も好適には同一の置換基である。
【００１８】Ｘ、Ｘ1 及びＸ2 は、それぞれ互いに独立
して、好適にはヒドロキシ、又は、最も好適にはクロロ
又はフルオロである。本発明の特に好ましい実施態様
は、Ｘがクロロであり、Ｘ1 及びＸ2 が、それぞれフル
オロである式（１）の化合物に関する。
して、好適にはヒドロキシ、又は、最も好適にはクロロ
又はフルオロである。本発明の特に好ましい実施態様
は、Ｘがクロロであり、Ｘ1 及びＸ2 が、それぞれフル
オロである式（１）の化合物に関する。
【００１９】特に重要な化合物は、式（１ａ）、（１
ｂ）又は（１ｃ）：
ｂ）又は（１ｃ）：
【化８】
【００２０】（式中、Ａ及びＡ’は、それぞれ互いに独
立して、式（２）：
立して、式（２）：
【化９】
【００２１】（式中、Ｘ及びＸ’は、それぞれ互いに独
立して、フルオロ又はクロロであり、Ｒ’は好適な意義
も含めて前記と同義である）で示される基である）で示
される化合物である。
立して、フルオロ又はクロロであり、Ｒ’は好適な意義
も含めて前記と同義である）で示される基である）で示
される化合物である。
【００２２】本発明の特に好適な実施態様は：Ａ及び
Ａ’が同一である式（１ａ）、（１ｂ）又は（１ｃ）の
化合物；Ｘがクロロであり、Ｘ’がフルオロ、そして
Ｒ’が好適な意義も含めて前記と同義である式（１ａ）
の化合物；Ｘがクロロであり、Ｘ’がフルオロであり、
Ａ及びＡ’が同一であり、そしてＲ’が好適な意義を含
めて前記と同義である式（１ａ）の化合物；Ｘがクロロ
であり、Ｘ’がフルオロであり、そしてＲ’が好適な意
義を含めて前記と同義である式（１ｂ）の化合物；Ｘが
クロロであり、Ｘ’がフルオロであり、そしてＲ’が好
適な意義を含めて前記と同義である式（１ｃ）の化合
物；Ｘがクロロであり、Ｘ’がフルオロであり、Ａ及び
Ａ’が同一であり、そしてＲ’が好適な意義を含めて前
記と同義である式（１ｃ）の化合物。
Ａ’が同一である式（１ａ）、（１ｂ）又は（１ｃ）の
化合物；Ｘがクロロであり、Ｘ’がフルオロ、そして
Ｒ’が好適な意義も含めて前記と同義である式（１ａ）
の化合物；Ｘがクロロであり、Ｘ’がフルオロであり、
Ａ及びＡ’が同一であり、そしてＲ’が好適な意義を含
めて前記と同義である式（１ａ）の化合物；Ｘがクロロ
であり、Ｘ’がフルオロであり、そしてＲ’が好適な意
義を含めて前記と同義である式（１ｂ）の化合物；Ｘが
クロロであり、Ｘ’がフルオロであり、そしてＲ’が好
適な意義を含めて前記と同義である式（１ｃ）の化合
物；Ｘがクロロであり、Ｘ’がフルオロであり、Ａ及び
Ａ’が同一であり、そしてＲ’が好適な意義を含めて前
記と同義である式（１ｃ）の化合物。
【００２３】式（１）の反応性染料は、それ自体公知の
方法、典型的には式（３）：
方法、典型的には式（３）：
【化１０】
【００２４】で示されるジアゾ化された化合物の約１モ
ル当量を、任意の順序で、式（４ａ）：
ル当量を、任意の順序で、式（４ａ）：
【００２５】
【化１１】
【００２６】で示される化合物の約１モル当量及び式
（４ｂ）：
（４ｂ）：
【化１２】
【００２７】（上記式中、Ｒ、Ｒ’、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ、
Ｘ1 及びＸ2 は、それぞれ前記と同義である）で示され
る化合物の約１モル当量とカップリングさせることによ
り製造される。
Ｘ1 及びＸ2 は、それぞれ前記と同義である）で示され
る化合物の約１モル当量とカップリングさせることによ
り製造される。
【００２８】式（４ａ）及び（４ｂ）の化合物が同一の
化合物である場合には、式（３）のジアゾ化された化合
物の約１モル当量を、式（４ａ）の化合物の約２モル当
量と反応させるのが有利である。
化合物である場合には、式（３）のジアゾ化された化合
物の約１モル当量を、式（４ａ）の化合物の約２モル当
量と反応させるのが有利である。
【００２９】式（３）の化合物は、公知であるか又はそ
れ自体が公知の方法で製造される。
れ自体が公知の方法で製造される。
【００３０】任意の順序で、式（５）：
【化１３】
【００３１】で示される化合物、好適にはＩ−、Ｊ−、
Ｋ−、そして最も好適にはＨ−酸の約１モル当量、ハロ
トリアジン、好適には２，４，６−トリクロロ−ｓ−ト
リアジン又は２，４，６−トリフルオロ−ｓ−トリアジ
ンの約１モル当量、及び式（６ａ）又は（６ｂ）：
Ｋ−、そして最も好適にはＨ−酸の約１モル当量、ハロ
トリアジン、好適には２，４，６−トリクロロ−ｓ−ト
リアジン又は２，４，６−トリフルオロ−ｓ−トリアジ
ンの約１モル当量、及び式（６ａ）又は（６ｂ）：
【化１４】
【００３２】（式中、Ｒ、Ｒ’及びＲ2 は、それぞれ上
記と同義である）で示される化合物の約１モル当量を反
応させて、それ自体公知の方法で予め式（４ａ）又は
（４ｂ）の化合物を製造するのが好ましい。
記と同義である）で示される化合物の約１モル当量を反
応させて、それ自体公知の方法で予め式（４ａ）又は
（４ｂ）の化合物を製造するのが好ましい。
【００３３】上記の個々の反応工程が行なわれる順序は
異なってもよく、ある場合には、同時に行なうこともで
き、工程の各種の変法が可能である。工程は、通常、個
別の条件により異なるが、個々の反応体の間のそれ自体
公知の単位反応の結果により、段階的に連続して行なわ
れる。
異なってもよく、ある場合には、同時に行なうこともで
き、工程の各種の変法が可能である。工程は、通常、個
別の条件により異なるが、個々の反応体の間のそれ自体
公知の単位反応の結果により、段階的に連続して行なわ
れる。
【００３４】本発明は、また、新規な染料を用いるセル
ロース系繊維材料の染色及び捺染法にも関する。適切な
繊維材料は、一般的に、木綿、リネン及び麻のような天
然セルロース繊維、並びにセルロース及び再生セルロー
スである。この染料は、繊維配合物、例えば木綿とポリ
アミド、好適にはポリエステル繊維の配合物の成分であ
るヒドロキシル基を含む繊維の染色及び捺染にも適して
いる。
ロース系繊維材料の染色及び捺染法にも関する。適切な
繊維材料は、一般的に、木綿、リネン及び麻のような天
然セルロース繊維、並びにセルロース及び再生セルロー
スである。この染料は、繊維配合物、例えば木綿とポリ
アミド、好適にはポリエステル繊維の配合物の成分であ
るヒドロキシル基を含む繊維の染色及び捺染にも適して
いる。
【００３５】新規な染料は、多種多様な手段により、好
適には水性染料液又は捺染糊料の形態で繊維材料に適用
され、固着される。新規な染料は、浸染法並びにパッド
法による染色に適しており、織物を塩を含むか又は含ま
ない水性染料液に浸漬し、アルカリで処理した後又はア
ルカリの存在下に、加熱又は加熱することなく、染料は
固着される。固着後、染色物又は捺染物は、洗剤として
作用する薬剤を添加し又は添加することなく、冷水及び
熱水で完全に洗い、固着していない染料の拡散を促進す
る。染色及び捺染は、通常の染色法及び捺染法によって
行なわれる。
適には水性染料液又は捺染糊料の形態で繊維材料に適用
され、固着される。新規な染料は、浸染法並びにパッド
法による染色に適しており、織物を塩を含むか又は含ま
ない水性染料液に浸漬し、アルカリで処理した後又はア
ルカリの存在下に、加熱又は加熱することなく、染料は
固着される。固着後、染色物又は捺染物は、洗剤として
作用する薬剤を添加し又は添加することなく、冷水及び
熱水で完全に洗い、固着していない染料の拡散を促進す
る。染色及び捺染は、通常の染色法及び捺染法によって
行なわれる。
【００３６】本発明の方法において、染料浴又は捺染糊
料中で用いられる反応性染料の量は、所望の色相の濃淡
によって異なる。染色される織物の量に基づいて、０．
０１ないし１０重量％、好適には０．１ないし６重量％
が有用であることが判った。
料中で用いられる反応性染料の量は、所望の色相の濃淡
によって異なる。染色される織物の量に基づいて、０．
０１ないし１０重量％、好適には０．１ないし６重量％
が有用であることが判った。
【００３７】染料液は、標準的な添加剤、典型的には無
機塩の水溶液、例えばアルカリ金属塩化物又はアルカリ
金属硫酸塩の水溶液、アルカリ金属水酸化物、尿素、ア
ルギナート増粘剤のような増粘剤、水溶性セルロースア
ルキルエーテル並びに分散剤、均染剤及び移染防止剤、
さらにｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウムを含ん
でいてもよく、別の増粘剤として、好都合には、メチル
セルロース、澱粉エーテル類、懸濁増粘剤、好適にはア
ルギン酸ナトリウムのようなアルギナート類、及び湿潤
剤を含むことができる。
機塩の水溶液、例えばアルカリ金属塩化物又はアルカリ
金属硫酸塩の水溶液、アルカリ金属水酸化物、尿素、ア
ルギナート増粘剤のような増粘剤、水溶性セルロースア
ルキルエーテル並びに分散剤、均染剤及び移染防止剤、
さらにｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウムを含ん
でいてもよく、別の増粘剤として、好都合には、メチル
セルロース、澱粉エーテル類、懸濁増粘剤、好適にはア
ルギン酸ナトリウムのようなアルギナート類、及び湿潤
剤を含むことができる。
【００３８】本発明の方法は、浸染法によって行なうの
が好ましい。この方法での染色は、通常、水性媒体中、
１：２ないし１：６０、好適には１：５ないし１：２０
の織物に対する染液比を用い、好都合には、６ないし１
３のpH、及び一般には４０ないし１１０℃、好適には６
０ないし９５℃の温度範囲で行なわれる。
が好ましい。この方法での染色は、通常、水性媒体中、
１：２ないし１：６０、好適には１：５ないし１：２０
の織物に対する染液比を用い、好都合には、６ないし１
３のpH、及び一般には４０ないし１１０℃、好適には６
０ないし９５℃の温度範囲で行なわれる。
【００３９】新規な染料は、優れた固着性で際立ってお
り、非常に優れた付着性を有している。この染料は、優
れた浸染性を有し、広い温度範囲での浸染法による染色
に用いられ、従って木綿、ポリエステルのような繊維に
推奨される条件下で、木綿／ポリエステル配合物を染色
するのに適している。新規な染料混合物は、特に木綿、
又は例えば羊毛又は絹を含む配合物繊維を捺染するのに
も適している。
り、非常に優れた付着性を有している。この染料は、優
れた浸染性を有し、広い温度範囲での浸染法による染色
に用いられ、従って木綿、ポリエステルのような繊維に
推奨される条件下で、木綿／ポリエステル配合物を染色
するのに適している。新規な染料混合物は、特に木綿、
又は例えば羊毛又は絹を含む配合物繊維を捺染するのに
も適している。
【００４０】新規な染料を用いてセルロース系繊維で得
られた染色物及び捺染物は、高い着色強度があり、酸性
及びアルカリ性領域において繊維−染料結合安定性に優
れている。その他に、優れた耐光性及び非常に優れた耐
湿性、例えば洗濯、水、海水、交差染色及び汗に対する
堅牢性、並びにプリーツ加工及びアイロン加工に対する
優れた堅牢性を有している。
られた染色物及び捺染物は、高い着色強度があり、酸性
及びアルカリ性領域において繊維−染料結合安定性に優
れている。その他に、優れた耐光性及び非常に優れた耐
湿性、例えば洗濯、水、海水、交差染色及び汗に対する
堅牢性、並びにプリーツ加工及びアイロン加工に対する
優れた堅牢性を有している。
【００４１】以下の実施例により、本発明を説明する
が、特に断らない限り、部および百分率は、重量による
ものである。容量部に対する重量部の比は、リットルに
対するキログラムの比と同じである。
が、特に断らない限り、部および百分率は、重量による
ものである。容量部に対する重量部の比は、リットルに
対するキログラムの比と同じである。
【００４２】
実施例１ １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジス
ルホン酸（Ｈ−酸）の３１．９部を水８００mlに溶解し
て中性の溶液を得た。この溶液を０〜５℃に冷却し、こ
の温度で２，４，６−トリフルオロ−１，３，５−トリ
アジン１４．２部を、約２０分を要して滴下した、この
間、同時に２N 苛性ソーダを加え、コンゴレッドを指示
薬としてpHを弱酸性に維持した。水１００部に溶解した
Ｎ−エチルアニリン１３．３部の溶液をpH５に調整して
添加後、はじめに、短時間、２Nの苛性ソーダを連続的
に加え、コンゴレッドを指示薬として反応混合物のpHを
弱酸性に保ち、次いでpH５〜６とした。温度は、２〜３
時間で２０〜２５℃に上昇した。
ルホン酸（Ｈ−酸）の３１．９部を水８００mlに溶解し
て中性の溶液を得た。この溶液を０〜５℃に冷却し、こ
の温度で２，４，６−トリフルオロ−１，３，５−トリ
アジン１４．２部を、約２０分を要して滴下した、この
間、同時に２N 苛性ソーダを加え、コンゴレッドを指示
薬としてpHを弱酸性に維持した。水１００部に溶解した
Ｎ−エチルアニリン１３．３部の溶液をpH５に調整して
添加後、はじめに、短時間、２Nの苛性ソーダを連続的
に加え、コンゴレッドを指示薬として反応混合物のpHを
弱酸性に保ち、次いでpH５〜６とした。温度は、２〜３
時間で２０〜２５℃に上昇した。
【００４３】反応終了後、中間体を、式（６）：
【化１５】
【００４４】で示される化合物２４．５部より得たテト
ラアゾ化合物と、０〜１０℃、pH５で、カップリングさ
せた。
ラアゾ化合物と、０〜１０℃、pH５で、カップリングさ
せた。
【００４５】カップリング反応をpH７で完了した後の反
応混合物は透明であり、式：
応混合物は透明であり、式：
【化１６】
【００４６】で示される反応性染料を、pH７の反応溶液
から濃縮又は凍結乾燥によって単離した。この染料は、
優れた全般的な堅牢性を有する赤色の色相に木綿を染色
した。
から濃縮又は凍結乾燥によって単離した。この染料は、
優れた全般的な堅牢性を有する赤色の色相に木綿を染色
した。
【００４７】実施例２〜１３ 一般式：
【００４８】
【化１７】
【００４９】（式中のＢ1 及びＢ2 は、第１表に示し
た）で示される別の染料は、実施例１と同様な方法で製
造した。
た）で示される別の染料は、実施例１と同様な方法で製
造した。
【００５０】
【表１】
【００５１】
【表２】
【００５２】実施例１４〜１９ 一般式：
【００５３】
【化１８】
【００５４】（式中のＢ1 及びＢ2 は、第２表に示し
た）で示される別の染料は、実施例１と同様な方法で製
造した。
た）で示される別の染料は、実施例１と同様な方法で製
造した。
【００５５】
【表３】
【００５６】実施例２０〜３２ 式（６）の化合物の代わりに、式（６ａ）：
【００５７】
【化１９】
【００５８】で示される化合物の等量を用いて、実施例
１ないし１３の方法に準じて、一般式：
１ないし１３の方法に準じて、一般式：
【化２０】
【００５９】（式中のＢ1 及びＢ2 は、第３表に示し
た）で示される染料を得た。
た）で示される染料を得た。
【００６０】
【表４】
【００６１】
【表５】
【００６２】実施例３３〜３５ Ｈ−酸の代わりに、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタ
レン−４，６−ジスルホン酸（Ｋ−酸）の等量を用い
て、実施例１ないし３の方法に準じて、一般式：
レン−４，６−ジスルホン酸（Ｋ−酸）の等量を用い
て、実施例１ないし３の方法に準じて、一般式：
【００６３】
【化２１】
【００６４】（式中のＢ1 及びＢ2 は、第４表に示し
た）で示される染料を得た。
た）で示される染料を得た。
【００６５】
【表６】
【００６６】実施例３６〜３８ Ｈ−酸の代わりに、Ｋ−酸の等量、そして式（６）の化
合物の代わりに、式（６ａ）の化合物の等量を用いて、
実施例１ないし３の方法に準じて、一般式：
合物の代わりに、式（６ａ）の化合物の等量を用いて、
実施例１ないし３の方法に準じて、一般式：
【００６７】
【化２２】
【００６８】（式中のＢ1 及びＢ2 は、第４表に示し
た）で示される染料を得た。
た）で示される染料を得た。
【００６９】
【表７】
【００７０】実施例３９ 実施例１で得た反応性染料２部を、水４００部に溶解し
た。この溶液に、塩化ナトリウム５３g/l を含む溶液１
５００部を加え、この染料浴に、４０℃で、木綿繊維１
００部を浸し、４５分後、水酸化ナトリウム１６g/l 及
び無水のＮａ2ＣＯ3 ２０g/l を含む溶液１００部を加
えた。染料浴の温度を、さらに４５分間４０℃に維持し
た。次いで、赤色に染色された製品を濯ぎ、1/4 時間、
ノニオン洗剤を用いて沸騰温度で洗濯し、再度濯ぎ乾燥
した。染色された繊維は非常に優れた堅牢性を有してい
た。
た。この溶液に、塩化ナトリウム５３g/l を含む溶液１
５００部を加え、この染料浴に、４０℃で、木綿繊維１
００部を浸し、４５分後、水酸化ナトリウム１６g/l 及
び無水のＮａ2ＣＯ3 ２０g/l を含む溶液１００部を加
えた。染料浴の温度を、さらに４５分間４０℃に維持し
た。次いで、赤色に染色された製品を濯ぎ、1/4 時間、
ノニオン洗剤を用いて沸騰温度で洗濯し、再度濯ぎ乾燥
した。染色された繊維は非常に優れた堅牢性を有してい
た。
【００７１】実施例４０ 実施例２で得た反応性染料２部を、水４００部に溶解し
た。この溶液に、塩化ナトリウム５３g/l を含む溶液１
５００部を加え、この染料浴に、３５℃で木綿繊維１０
０部を浸し、２０分後、水酸化ナトリウム１６g/l 及び
無水のＮａ2 ＣＯ3 ２０g/l を含む溶液を加えた。染料
浴の温度を、さらに１５分間３５℃に維持した。次い
で、２０分間かけて、染料浴の温度を６０℃に昇温し、
さらに３５分間、６０℃に維持した。次いで、赤色に染
色された製品を濯ぎ、1/4 時間、ノニオン洗剤を用いて
沸騰温度で洗濯し、再度濯ぎ乾燥した。染色された繊維
は非常に優れた堅牢性を有していた。
た。この溶液に、塩化ナトリウム５３g/l を含む溶液１
５００部を加え、この染料浴に、３５℃で木綿繊維１０
０部を浸し、２０分後、水酸化ナトリウム１６g/l 及び
無水のＮａ2 ＣＯ3 ２０g/l を含む溶液を加えた。染料
浴の温度を、さらに１５分間３５℃に維持した。次い
で、２０分間かけて、染料浴の温度を６０℃に昇温し、
さらに３５分間、６０℃に維持した。次いで、赤色に染
色された製品を濯ぎ、1/4 時間、ノニオン洗剤を用いて
沸騰温度で洗濯し、再度濯ぎ乾燥した。染色された繊維
は非常に優れた堅牢性を有していた。
【００７２】実施例４１ 実施例１５で得た染料８部を、水４００部に溶解した。
この溶液に、硫酸ナトリウム１００g/l を含む溶液１４
００部を加え、この染料浴に、２５℃で木綿繊維１００
部を浸し、１０分後、リン酸三ナトリウム１５０g/l を
含む溶液２００部を加えた。次いで、１０分間かけて、
染料浴の温度を６０℃に昇温し、さらに９０分、６０℃
に維持した。橙色に染色された製品を濯ぎ、1/4 時間、
ノニオン洗剤を用いて沸騰温度で洗濯し、再度濯ぎ乾燥
した。染色された繊維は非常に優れた堅牢性を有してい
た。
この溶液に、硫酸ナトリウム１００g/l を含む溶液１４
００部を加え、この染料浴に、２５℃で木綿繊維１００
部を浸し、１０分後、リン酸三ナトリウム１５０g/l を
含む溶液２００部を加えた。次いで、１０分間かけて、
染料浴の温度を６０℃に昇温し、さらに９０分、６０℃
に維持した。橙色に染色された製品を濯ぎ、1/4 時間、
ノニオン洗剤を用いて沸騰温度で洗濯し、再度濯ぎ乾燥
した。染色された繊維は非常に優れた堅牢性を有してい
た。
【００７３】実施例４２ 実施例１で得た染料４部を、水５０部に溶解した。この
溶液に、水酸化ナトリウム５g/l 及び無水のＮａ2 ＣＯ
3 ２０g/l を含む溶液５０部を加えた。この染液に、７
０％の付着量まで木綿繊維を浸漬し、次いで巻き上げ
た。木綿繊維を、室温で３時間放置してから赤色に染色
された製品を濯ぎ、1/4 時間、ノニオン洗剤を用いて沸
騰温度で洗濯し、再度濯ぎ乾燥した。染色された繊維は
非常に優れた堅牢性を有していた。
溶液に、水酸化ナトリウム５g/l 及び無水のＮａ2 ＣＯ
3 ２０g/l を含む溶液５０部を加えた。この染液に、７
０％の付着量まで木綿繊維を浸漬し、次いで巻き上げ
た。木綿繊維を、室温で３時間放置してから赤色に染色
された製品を濯ぎ、1/4 時間、ノニオン洗剤を用いて沸
騰温度で洗濯し、再度濯ぎ乾燥した。染色された繊維は
非常に優れた堅牢性を有していた。
【００７４】実施例 ４３ 実施例１４で得た染料６部を、水５０部に溶解した。こ
の溶液に、水酸化ナトリウム１６g/l 及び水ガラス（38
°Be）０．４リットルを含む溶液５０部を加えた。この
染液に、７０％の付着量まで、木綿繊維を浸漬し、次い
で巻き上げた。木綿繊維を、室温で１０時間放置した。
橙色に染色された製品を濯ぎ、1/4 時間、ノニオン洗剤
を用いて沸騰温度で洗濯し、再度濯ぎ乾燥した。染色さ
れ繊維は非常に優れた堅牢性を有していた。
の溶液に、水酸化ナトリウム１６g/l 及び水ガラス（38
°Be）０．４リットルを含む溶液５０部を加えた。この
染液に、７０％の付着量まで、木綿繊維を浸漬し、次い
で巻き上げた。木綿繊維を、室温で１０時間放置した。
橙色に染色された製品を濯ぎ、1/4 時間、ノニオン洗剤
を用いて沸騰温度で洗濯し、再度濯ぎ乾燥した。染色さ
れ繊維は非常に優れた堅牢性を有していた。
【００７５】実施例４４ 実施例３で得た染料２部を、水１００部にｍ−ニトロベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム０．５部を加えて溶解し
た。この染液に、染液の付着量が７５％になるまで木綿
繊維を浸漬し、乾燥した。次いで、この繊維を、水酸化
ナトリウム４g/l及び塩化ナトリウム３００g/l を含む
２０℃の温溶液に浸漬した後、７５％の付着量を示し
た。赤色の染色物を、３０秒間、１００〜１０２℃でス
チーム処理してから濯ぎ、1/4 時間、ノニオン洗剤を用
いて沸騰温度で洗濯し、再度濯ぎ乾燥した。染色された
繊維は非常に優れた堅牢性を有していた。
ンゼンスルホン酸ナトリウム０．５部を加えて溶解し
た。この染液に、染液の付着量が７５％になるまで木綿
繊維を浸漬し、乾燥した。次いで、この繊維を、水酸化
ナトリウム４g/l及び塩化ナトリウム３００g/l を含む
２０℃の温溶液に浸漬した後、７５％の付着量を示し
た。赤色の染色物を、３０秒間、１００〜１０２℃でス
チーム処理してから濯ぎ、1/4 時間、ノニオン洗剤を用
いて沸騰温度で洗濯し、再度濯ぎ乾燥した。染色された
繊維は非常に優れた堅牢性を有していた。
【００７６】実施例４５ 急速に撹拌しながら、実施例１で得た染料３部を、５％
アルギン酸ナトリウム増粘剤５０部、水２７．８部、尿
素２０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１
部及び炭酸水素ナトリウム１．２部よりなる市販増粘剤
１００部に散布した。得られた捺染糊料で木綿繊維を捺
染し、乾燥した。捺染された繊維を、飽和蒸気中、２分
間、１０２℃でスチーム処理し、次いで濯ぎ、必要なら
ば、沸騰温度で石鹸で洗い、再度濯ぎ乾燥した。捺染さ
れた繊維は非常に優れた堅牢性を有していた。
アルギン酸ナトリウム増粘剤５０部、水２７．８部、尿
素２０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１
部及び炭酸水素ナトリウム１．２部よりなる市販増粘剤
１００部に散布した。得られた捺染糊料で木綿繊維を捺
染し、乾燥した。捺染された繊維を、飽和蒸気中、２分
間、１０２℃でスチーム処理し、次いで濯ぎ、必要なら
ば、沸騰温度で石鹸で洗い、再度濯ぎ乾燥した。捺染さ
れた繊維は非常に優れた堅牢性を有していた。
【００７７】実施例４６ 急速に撹拌しながら、実施例１５で得た染料５部を、５
％アルギン酸ナトリウム増粘剤５０部、水３６．５部、
尿素１０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム
１部及び炭酸水素ナトリウム２．５部よりなる市販増粘
剤１００部に散布した。工業規格に適合した安定性を有
する捺染糊料で木綿繊維を染色し、乾燥した。橙色に捺
染された繊維を、飽和蒸気中、８分間、１０２℃でスチ
ーム処理し、次いで濯ぎ、必要ならば、沸騰温度で石鹸
で洗い、再度濯ぎ乾燥した。捺染された繊維は非常に優
れた堅牢性を有していた。
％アルギン酸ナトリウム増粘剤５０部、水３６．５部、
尿素１０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム
１部及び炭酸水素ナトリウム２．５部よりなる市販増粘
剤１００部に散布した。工業規格に適合した安定性を有
する捺染糊料で木綿繊維を染色し、乾燥した。橙色に捺
染された繊維を、飽和蒸気中、８分間、１０２℃でスチ
ーム処理し、次いで濯ぎ、必要ならば、沸騰温度で石鹸
で洗い、再度濯ぎ乾燥した。捺染された繊維は非常に優
れた堅牢性を有していた。
Claims (16)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 （式中、Ｘ、Ｘ1 及びＸ2 は、それぞれ互いに独立し
て、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、３−カル
ボキシピリジン−１−イル又は３−カルバモイルピリジ
ン−１−イルであり、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ互いに
独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、又はハロゲン、
ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ
4 アルコキシカルボニル、カルボキシル、スルホ若しく
はスルファトで置換されたＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、
そしてＲ及びＲ’は、それぞれ互いに独立して、アミノ
若しくは非反応性基置換のアミノであるか、又はＣ1 −
Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチ
オ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルピペラジノ若しくはモルホ
リノである）で示される化合物。 - 【請求項２】 Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ互いに独立し
て、水素である請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｘ、Ｘ1 及びＸ2 は、それぞれ互いに独
立して、クロロ又はフルオロである請求項１又は２記載
の化合物。 - 【請求項４】 Ｘが、クロロであり、Ｘ1 及びＸ2 が、
それぞれフルオロである請求項１ないし３の何れか１項
記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｒ及びＲ’は、それぞれ互いに独立し
て、−ＮＨ2 、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −
Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、アルキル部分は、それぞ
れ、非置換であるか、又はヒドロキシ、カルボキシ、ス
ルホ、スルファト若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシで置換
されている）、シクロヘキシルアミノ、フェニルアミ
ノ、フェニルアミノ（ここで、フェニル部分は、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、カルボキシ、ス
ルホ若しくはハロゲンで置換されている）、又はＮ−Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（ここで、フェ
ニル部分は、非置換であるか、又はＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、カルボキシ、スルホ若しく
はハロゲンで置換され、かつアルキル部分が、非置換で
あるか、又はヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、スル
ホ若しくはスルファトで置換されている）である請求項
１ないし４の何れか１項記載の化合物。 - 【請求項６】 Ｒ及びＲ’は、それぞれ互いに独立し
て、アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ
4 アルキルアミノ（ここで、アルキル部分は、非置換で
あるか、又はヒドロキシ若しくはスルホで置換されてい
る）、フェニルアミノ（ここで、フェニル部分は、非置
換であるか、又はメチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、カルボキシ、スルホ若しくはクロロで置換されてい
る）、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ
（ここで、アルキル部分は、非置換であるか、又はヒド
ロキシで置換されている）、モルホリノ又はＮ−Ｃ1 −
Ｃ2 アルキルピペラジノである請求項１ないし５の何れ
か１項記載の化合物。 - 【請求項７】 Ｒ及びＲ’は、それぞれ互いに独立し
て、アミノ、Ｎ−Ｃ1−Ｃ2 アルキルアミノ、β−スル
ホエチルアミノ、β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ
−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ
−スルホフェニルアミノ、２，５−ジスルホフェニルア
ミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ2 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ、
Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−フェニルアミノ又はＮ−Ｃ
1 −Ｃ2アルキルピペラジノである請求項１ないし６の
何れか１項記載の化合物。 - 【請求項８】 Ｒ及びＲ’が、同一である請求項１ない
し７の何れか１項記載の化合物。 - 【請求項９】 式（１ａ）、（１ｂ）又は（１ｃ）： 【化２】 （上記式中、Ａ及びＡ’は、それぞれ互いに独立して、
式（２）： 【化３】 （式中、Ｘ及びＸ’は、それぞれ互いに独立して、フル
オロ又はクロロであり、Ｒ’は請求項１と同義である）
で示される基である）で示される化合物である請求項１
記載の化合物。 - 【請求項１０】 Ｘが、クロロであり、そしてＸ1 が、
フルオロである請求項９記載の化合物。 - 【請求項１１】 Ｘが、クロロであり、Ｘ’が、フルオ
ロであり、そしてＲ’が、アミノ、Ｎ−モノ−若しくは
Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、アル
キル部分は、非置換であるか、又はヒドロキシ若しくは
スルホで置換されている）、フェニルアミノ（ここで、
フェニル部分は、非置換であるか、又はメチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、カルボキシ、スルホ若しくは
クロロで置換されている）、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−
Ｎ−フェニルアミノ（ここで、アルキル部分は、非置換
であるか、又はヒドロキシで置換されている）、モルホ
リノ又はＮ−Ｃ1 −Ｃ2 アルキルピペラジノである式
（１ａ）で示される請求項９記載の化合物。 - 【請求項１２】 Ｘが、クロロであり、Ｘ’が、フルオ
ロであり、Ａ及びＡ’が、同一であり、Ｒ’が、アミ
ノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ2 アルキルアミノ、β−スルホエチル
アミノ、β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β
−ヒドロキシエチルアミノ、ｏ−、ｍ−若しくはｐ−ス
ルホフェニルアミノ、２，５−ジスルホフェニルアミ
ノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ2 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ
−ヒドロキシエチル−Ｎ−フェニルアミノ又はＮ−Ｃ1
−Ｃ2 アルキルピペラジノである式（１ａ）で示される
請求項９記載の化合物。 - 【請求項１３】 請求項１記載の式（１）で示される化
合物を製造する方法であって、式（３）： 【化４】 で示されるジアゾ化された化合物１モル当量を、任意の
順序で、式（４ａ）： 【化５】 で示される化合物１モル当量及び式（４ｂ）： 【化６】 で示される化合物１モル当量、又はＲ1 とＲ2 、Ｒと
Ｒ’、及びＸ1 とＸ2 が、それぞれ同一である場合に
は、式（４ａ）（式中、Ｒ、Ｒ’、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ、Ｘ
1 及びＸ2 は、それぞれ請求項１記載と同義である）で
示される化合物２モル当量とカップリングさせることを
特徴とする方法。 - 【請求項１４】 セルロース系繊維材料を浸染又は捺染
する方法であって、該材料を水溶液中で請求項１記載の
式（１）の染料で処理することを特徴とする方法。 - 【請求項１５】 セルロース系繊維材料が木綿である請
求項１４記載の方法。 - 【請求項１６】 セルロース系繊維材料を浸染又は捺染
するための、請求項１記載の式（１）の染料の用途。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH148393 | 1993-05-14 | ||
| CH1483/93-2 | 1993-05-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH073174A true JPH073174A (ja) | 1995-01-06 |
Family
ID=4211520
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6123264A Pending JPH073174A (ja) | 1993-05-14 | 1994-05-13 | 繊維−反応性染料、それらの製造法及びその用途 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5484898A (ja) |
| EP (1) | EP0624629B1 (ja) |
| JP (1) | JPH073174A (ja) |
| DE (1) | DE59407983D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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1994
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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