KR100249746B1 - 이작용성 반응성 염료 혼합물(Bifunctiona reactibe dyestuff mixture) - Google Patents
이작용성 반응성 염료 혼합물(Bifunctiona reactibe dyestuff mixture) Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 섬유상에 온-톤(on-tone) 흡착을 나타내고 상이한 고정 조건하에서도 균일하게 고정되는 일반식(1)의 하나 이상의 모노클로로트리아진 염료 및 일반식(2)의 하나 이상의 모노플루오로트리아진 염료를 함유하는 반응성 염료 혼합물에 관한 것이다.
상기식에서, A는 발색단 라디칼이고, R은 H, C1-C4-알킬, OH-, SO3H-, OSO3H-, SO2Z-, CN- 또는 CO2H- 치환된 C1-C4-알킬, 벤질, 페닐 또는 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, SO3H- 또는 CO2H-치환된 페닐이며, n은 0, 1, 2 또는 3이고, p는 0 또는 1이며, B는또는 직접 결합이고, Z는 비닐 또는 CH2CH2-Y(여기서, Y는 알칼리성 조건하에서 제거될 수 있는 라디칼이다)이며, 일반식(2)의 정의들과 일반식(1)의 정의들은 독립적이다.
Description
본 발명은 실제 적용시, 특히 셀룰로즈 섬유를 염색하기 위해 사용할 경우, 향상된 결과를 생성하는 이작용성 반응성 염료 혼합물, 염색 방법 및 염색된 기질에 관한 것이다.
실제 적용시 특성을 향상시키고 제품의 외관을 개선시키기 위해 혼합물중에 반응성 염료를 사용한다는 사실은 이미 공지되어 있다.
US-A 제4,338,093호(=EP-A 제44,483호)는 동일한 색조를 생성하지만 상이한 반응성을 나타내는 반응성 염료의 혼합물에 관한 것이다. 실시예 6에 따르면, 플루오로트리아진은 클로로트리아진 염료와 함께 사용한다. US-A 제5,047,067호에는 상이한 반응성 그룹, 상이한 직접성을 갖지만 거의 동일한 색조를 갖는 반응성 염료의 혼합물이 기술되어 있다. EP-A 제525,805호에는 부분적으로 할로트리아진 및 비닐설포닐 그룹을 함유할 수 있는 5개 이상의 반응성 염료의 혼합물이 기술되어 있다.
그러나, 공지된 배합물은 여전히 염색될 기질상에 고르지 않게 흡착되고 균일하게 고착되지 않으므로 특히 단-염욕(short-liquor) 염색기에 대한 이들의 사용이 제한되는 결점을 갖고 있다.
본 발명은 일반식(1)의 하나 이상의 모노클로로트리아진 염료 및 일반식(2)의 하나 이상의 모노플루오로트리아진 염료를 함유한 반응성 염료 혼합물에 관한 것이다.
상기식에서, A는 발색단 라디칼이고, R은 H; C1-C4-알킬; OH-, SO3H-, OSO3H-, SO2Z-, CN- 또는 CO2H- 치환된 C1-C4- 알킬; 벤질; 페닐; 또는 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, SO3H- 또는 CO2H- 치환된 페닐이며, n은 0, 1, 2 또는 3이고, p은 0 또는 1이며, B는또는 직접 결합이고, Z는 비닐 또는 CH2CH2-Y(여기서, Y는 알칼리성 조건하에서 제거될 수 있는 라디칼이며, 예를 들면 Cl, OSO3H, S2O3H, OCOCH3, OPO3H2또는 OH이다)이며, 일반식(2)의 정의들과 일반식(1)의 정의들은 독립적이다.
바람직하게는 일반식(3)의 하나 이상의 모노클로로트리 아진 염료 및 일반식(4)의 하나 이상의 모노플루오로트리아진 염료를 함유함을 특징으로 하는 반응성 염료 혼합물이 수득된다.
상기식에서, R은 H; C1-C4-알킬; 페닐; 또는 CH3-, SO3H- 또는 CO2H- 치환된 페닐이고, m은 0, 1, 2 또는 3이며, A, p 및 Z는 상기에 정의된 바와 같다.
특히 바람직하게는 일반식(5)의 하나 이상의 모노클로로트리아진 염료 및 일반식(6)의 하나 이상의 모노플루오로트리아진 염료를 함유함을 특징으로 하는 반응성 염료 혼합물이 수득된다.
상기식에서, R은 페닐 또는 H이고, Z1은 비닐, CH2CH2Cl 또는 CH2CH2OSO3H이며, A는 상기에서 정의된 바와 같다.
유사하게, 바람직하게는 일반식(7)의 하나 이상의 모노클로로트리아진 염료 및 일반식(8)의 하나 이상의 모노플루오로트리아진 염료를 함유함을 특징으로 하는 반응성 염료 혼합물이 수득된다.
상기식에서, R은 H, C2H5, CH2CH2OH 또는 CH2CH2CO2H이고, A 및 Z1은 상기에서 정의한 바와 같다.
특히 염료(1) 및 (2)[또는 염료(3) 및 (4), 염료(5) 및 (6), 또는 염료(7) 및 (8)]에서 이들의 발색단 라디칼 A가 각 경우에서 동일한 2성분 반응성 염료 혼합물이 바람직하다.
A는 황 함유 수용성 반응성 염료에 대해 통상적인 발색단 라디칼, 특히 아조, 폴리아조, 금속 착물 아조, 안트라 퀴논, 포르마잔, 구리, 프탈로시아닌 또는 트리펜디옥사진계로부터의 발색단 라디칼을 나타낸다. 트리아지닐 라디칼은 발색단 라디칼 A의 아미노 작용기에 주로 결합된다.
아조 염료를 기본으로 한 라디칼 A의 예들은 다음 일반식(9) 내지 (19)의 라디칼과, 일반식(20) 내지 (24)의 염료 라디칼의 금속 착물이다:
(여기서, Sa는 OCH3또는 OC2H5이다)
바람직한 금속 원자는 Cu(1:1 착물) 또는 Cr 및 Co(1:2 착물)이다. Cr 착물 및 Co 착물은 상술한 일반식의 아조 화합물을 1개 또는 2개 함유할 수 있다. 즉, 이들은 대칭적 구조이거나, 임의의 기타 리간드 그룹과 함께 비대칭 구조를 가질 수 있다.
추가로, A는 하기 화학식(25) 내지 (38)의 라디칼을 나타낸다:
상기식에서, 아실은, 예를 들면, 아세틸 또는 치환되거나 치환되지 않은 벤조일이고, R14는 수소이거나, 치환되지 않거나 SO3H, NH2에 의해 치환된 C1-C2-알킬이며, R1은 H, CH3또는 C2H5이고, R5는 H, CH3, OCH3또는 Cl이며, R6은 H, C1-C4-알킬, C1-C4- 알콕시, Cl, Br, COOH 또는 SO2=CH2또는 SO2CH2CH2OSO3H 이고, R7은 H, OH, NH2, NHCOCH3, NHCOPh, Cl, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬이며, R8은 H, SO3H, CH2SO3H, Cl, C1-C4-알킬설포닐, CN, 카복사미드, 특히 CONH2및 CH2SO3H 이고, R9는 H, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, Cl, Br, 아실 아미노, 특히 C1-C4-알킬카보닐아미노, 또는 아릴카보닐아미노, 예를 들면 치환되거나 치환되지 않은 페닐카보닐아미노, C1-C4-알킬설포닐아미노, 아미노카보닐아미노, C1-C4알킬설포닐아미노, 아릴설포닐아미노이며, R10은 H, C1-C4-알킬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, OH 또는 SO3H이다.
점선으로 표시된 융합 환은 존재할 수 있는 나프탈렌계를 나타낸다.
A에 대한 추가의 예는 하기 일반식(39) 내지(46)의 라디칼이다:
상기식(40)에서, R10은 H, 메틸, 메톡시 또는 SO3H이고, R12는 H, 메틸 또는 에틸이며, 상기식(45)에서, Me은 Cu, Ni이고, Pc는 프탈로시아닌 라디칼이고, u + v + w는 3.4 내지 4.0이고, 단 u는 0.8 내지 2.0이고, v는 0 내지 1.0이고, w는 1.0 내지 3.0이며, 상기식(39) 내지 (46)에서, W는 치환되거나 치환되지 않은 페닐렌이거나, 치환되거나 치환되지 않은 방향족-지방족 브릿징 원이거나, NR13, O 또는 S와 같은 헤테로 원자를 함유한 그룹들이 개입될 수 있고 C1-C6-알콕시, OSO3H, SO3H, COOR 또는 할로겐에 의해 치환될 수 있는 직쇄 또는 측쇄 C1-C6-알킬렌이고, E는 -NR15- 또는 0이며, T1및 T2는 서로 독립적으로 H, Cl, Br, C1-C2-알킬, OCH3, OC2H5, 아실아미노, C1-C2알콕시카보닐이고, R13및 R15는 서로 독립적으로 수소이거나 OR', OSO3H, SO3H, COOR' 또는 할로겐에 의해 치환될 수 있는 C1-C4-알킬이며, 브릿징 원 W내에서 그룹 NR13은 그룹 NR1과 함께 헤테로사이클릭 지방족 환을 형성할 수도 있으며, R1및 R'은 서로 독립적으로 H, CH3또는 C2H5이고, R17및 R16은 수소이거나, 치환되지 않거나 OH, OSO3H, SO3H 또는 COOH에 의해 치환된 C1-C2-알킬이며, R18및 R19는 서로 독립적으로 H, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, OH, 할로겐, COOH, NO2, SO3H, 설폰아미도, C1-C4-알킬카보닐아미노, 치환되거나 치환되지 않은 페닐 카보닐아미노, C1-C4-알킬설포닐아미노, 치환되거나 치환되지 않은 페닐설포닐아미노이고, v 및 w은 0 또는 1이며, w와 v는 상이하다.
본 발명에 따른 혼합물은 고체, 특히 분말 형태, 또는 과립의 형태로 존재할 수 있다. 통상적으로, 이들은 합성에 의해 생성시킨 NaCl, KCl, Na2SO4와 같은 무기 전해질 염들과 pH 범위가 6.5 내지 7.5인 알칼리 금속 아세테이트, 알칼리 금속 인산염 또는 알칼리 금속 인산수소염, 붕산나트륨과 같은 완충 물질을 염료(1) 1부당 50부 이하의 양으로 추가로 함유한다. 또한, 이 혼합물은 전체 혼합물에 대해 0.5 내지 10중량부의 음이온성 유기 분산제 및 0.5중량부의 방진제를 함유한다. 또한, 염료 제조를 위한 통상적인 다른 물질, 예를 들면, 하이드로트로픽제, 습윤제, 고착제, 건조제, 살균제 또는 염색 보조제가 존재할 수 있다.
이 혼합물은 또한 통상적으로 pH 약 4 내지 7인 수용액 또는 유기 수용액으로서 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 염료 혼합물은, 예를 들면, 합성 용액의 염석 또는 분무-건조에 의한 합성에 의해 수득할 수 있는 각각의 고체 염료 성분을 혼합하거나 각 염료 성분의 합성 용액을 혼합한 다음 염석 또는 분무-건조에 의해 연합 분리함으로써 자체 공지된 방식으로 제조될 수 있다. 상술한 통상적인 첨가제는 가능하게는 분무-건조하기 전에 이 용액 자체에, 또는 고체 각 성분에 또는 이들의 혼합물에 가할 수 있다.
모노클로로트리아진 염료(1) 및 모노플루오로트리아진 염료(2)는 통상적으로 95:5 내지 5:95의 중량비로 본 발명에 따른 염료 혼합물로 존재한다. 바람직한 혼합비는 70:30 내지 30:70, 특히 60:40 내지 40:60이다.
염료(1) 및 (2)는 공지되어 있거나, 공지된 염료의 화학 구조와 유사하므로, 아직 기술되지 않은 염료는 기술된 염료와 유사하게 제조될 수 있다.
염료(1) 및 (2)의 예는 DE-A 제4,106,099호, EP-A 제70,806호, EP-A 제70,807호, DE-A 제2,614,550호, EP-A 제74,928호, EP-A 제307,817호, EP-A 제141,367호, EP-A 제374,758호 및 EP-A 제70,808호에 기술되어 있다.
본 발명에 따른 혼합물은 하이드록실 및 아미도 함유 물질, 특히 셀룰로즈를 염색 및 날염하기 위해 사용된다.
현재 실제 사용되는 배합물은 배합 염색물에 대해 사용되는 각 염료가 종종 직접성, 반응성, 이동 거동, 염 및 온도에 대한 민감성 또는 욕비에 대한 의존성과 같은 상이한 특성을 갖기 때문에 많은 필요 조건에 대해 부적합한 것으로 입증 되었다.
색상적인 측면에서 고려된 통상적인 사용자의 배합에서, 이들 특성은 특히 단-염욕 염새기에서 균일치 못한 흡착 및 고착을 초래하는 경우가 빈번하므로, 이러한 속면에서 이의 적용이 제한된다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 염료 혼합물은 섬유상에서 균일한 온-톤(on-tone)흡착을 나타내며 심지어 상이한 고착 조건하에서도 균일하게 고착된다.
따라서, 본 발명에 따른 혼합물은 다양한 염색 방법에 매우 적합하게 사용된다.
하기와 같이 언급될 수 있다 :
장 염액(long liguor)으로부터의 염색(30:1 → 5:1의 욕비)
a) 탄산나트륨, 중탄산나트륨 또는 NaOH를 가하면서 30 내지 40℃로 부터 60 내지 80℃로 가열하면서 염색; b) 탄산나트륨 또는 탄산나트륨/NaOH를 가하면서 30 내지 80℃의 일정 온도 에서 염색; 또는 c) "전면적인(all-in)" 방법에 의해, 즉 30 내지 50℃에서 알칼리로 염료 혼합물을 용해시킨 다음, 60 내지 80℃로 가열하면서 염색.
[실시예 1]
면 편직물 100부를 30℃에서, 염료 2A 50부와 염료 1A 50부로 이루어진 표준화된 염료 혼합물 2부, 중탄산나트륨 1/2부, 염화나트륨 50부 및 탄산나트륨 20부(무수)를 함유하는 용해된 형태의 수성 염액 1000부로 처리한다.
염료를 30℃에서 45분에 걸쳐 섬유 물질상에 고르게 분포시킨 후, 염액을 30분에 걸쳐 60℃까지 가열하고, 본 물질을 이 온도에서 격렬히 진탕시키고 효율적으로 염액을 순환시키면서 90분 동안 처리한다. 그런 다음, 염액을 제거하고, 염색된 물질을 50℃에서 2번 및 80℃에서 2번 세정한다. 그런 다음, 새로운 염액을 가하고 98℃까지 가열한다. 10분 동안 처리한 후, 염액을 제거하고, 다시 보급하고, 다시 이 상품을 98℃에서 10분 동안 처리한다. 그런 다음, 염액을 제거하고, 염색된 제품을 냉수로 세정한다.
이로 인해 우수한 견뢰도 특성을 갖는 광택성 황색 염색물이 제공된다.
[실시예 2]
면 편직물 100부를 60℃에서, 중탄산나트륨 1/2부 및 염화나트륨 50부를 함유하는 수성 염액 800부로 처리한다. 그런 다음, 약 30분간에 걸쳐 염료 2B 70부와 염료 1B 30부로 이루어진 표준화된 염료 혼합물 3부를 함유하는 수성 염액 200부를 계량 도입한다. 30분 후, 탄산나트륨 20부(무수)를 가하고, 제품을 격렬히 진탕시키고 효율적으로 염액을 순환시키면서 60℃에서 염색을 수행한다. 그런 다음, 실시예 1에 기재된 세정 공정을 수행한다.
이로 인해 견뢰도 특성이 우수한 적색 염색물이 제공된다.
염료 2B는 하기 식을 갖는다:
염료 1B는 하기식을 갖는다:
[실시예 3]
면 편직물 100부를 60℃에서 중탄산나트륨 1/2부 및 염화나트륨 50부를 함유하는 수성 염액 800부로 처리한다. 그런 다음, 약 30분간에 걸쳐 염료 2C 90부와 염료 1C 10부로 이루어진 표준화된 염료 혼합물 3부를 함유한 수성 염액 200부를 계량 도입한다. 30분 후, 탄산나트륨 20부(무수)를 가하고, 제품을 격렬히 진탕시키고 효율적으로 염액을 순환시키면서 60℃에서 염색을 수행한다. 그런 다음, 실시예 1에 기술한 세정 공정을 수행한다.
이로 인해 견뢰도 특성이 우수한 청색 염색물이 제공된다.
염료 2C는 하기 식을 갖는다:
염료 1C는 하기식을 갖는다:
[실시예 4]
면 편직물 100부를 60℃에서 중탄산나트륨 1/2 및 염화나트륨 50부를 함유한 수성 염액 800부로 처리한다. 그런 다음, 약 30분간에 걸쳐 염료 2D 60부와 염료 1D 40부로 이루어진 표준화된 염료 혼합물 2.5부를 함유한 수성 염액 200부를 계량 도입한다. 30분 후, 탄산나트륨 20부(무수)를 가하고, 제품을 격렬히 진탕시키고 효율적으로 염액을 순환시키면서 60℃에서 염색을 수행한다. 그런 다음, 실시예 1에 기술한 세정 공정을 수행한다.
이로 인해 견뢰도 특성이 우수한 황색 염색물이 제공된다.
염료 2D는 하기 식을 갖는다:
염료 ID은 하기 식을 갖는다:
[실시예 5]
면 편직물 100부를 60℃에서 중탄산나트륨 1/2부 및 염화나트륨 50부를 함유하는 수성 염액 800부로 처리한다. 그런 다음, 약 30분간에 걸쳐 염료 2E 70부와 염료 1E 30부로 이루어진 표준화된 염료 혼합물 3부를 함유하는 수성 염액 200부를 계량 도입한다. 30분 후, 탄산나트륨 20부(무수)를 가하고, 제품을 격렬히 진탕시키고 효율적으로 염액을 순환시키면서 60℃에서 염색을 수행한다. 그런 다음, 실시예 1에 기술한 세정 공정을 수행한다.
이로 인해 견뢰도 특성이 우수한 청적색 염색물에 제공된다.
염료 2E는 하기 식을 갖는다:
염료 1E는 하기 식을 갖는다:
[실시예 6]
면 편직물 100부를 60℃에서 중탄산나트륨 1/2부 및 염화나트륨 50부를 함유하는 수성 염액 800부로 처리한다. 그런 다음, 약 30분간에 걸쳐 염료 2F 90부와 염료 1F 10부로 이루어진 표준화된 염료 혼합물 3.5부를 함유하는 수성 염액 200부를 계량 도입한다. 30분 후, 탄산나트륨 20부(무수)를 가하고, 제품을 격렬히 진탕시키고 효율적으로 염액을 순환시키면서 60℃에서 염색을 수행한다. 그런 다음, 실시예 1에 기술한 세정 공정을 수행한다.
이로 인해 견뢰도 특성이 우수한 청색 염색물이 제공된다.
염료 2F는 하기 식을 갖는다:
염료 1F는 하기 식을 갖는다:
Claims (12)
- 일반식(1)의 하나 이상의 모노클로로트리아진 염료와 일반식(2)의 하나 이상의 모노플루오로트리아진 염료를 함유하는 반응성 염료 혼합물.상기식에서, A는 발색단 라디칼이고, R은 H; C1-C4-알킬; OH-, SO3H-, OSO3H, SO2Z-, CN- 또는 CO2H- 치환된 C1-C4-알킬; 벤질; 페닐; 또는 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, SO3H- 또는 CO2H- 치환된 페닐이며, n은 0, 1, 2 또는 3이고, p는 0 또는 1이며, B는또는 직접 결합이고, Z는 비닐 또는 CH2CH2-Y(여기서, Y는 알칼리성 조건하에서 제거될 수 있는 라디칼이다)이며, 일반식(2)의 정의들과 일반식(1)의 정의들은 독립적이다.
- 제1항에 있어서, 일반식(3)의 하나 이상의 모노클로로트리아진 염료와 일반식(4)의 하나 이상의 모노플루오로트리아진 염료를 함유함을 특징으로 하는 염료 혼합물.상기식에서, R은 H; C1-C4-알킬; 페닐; 또는 CH3-, SO3H- 또는 , CO2H- 치환된 페닐이고, m은 0, 1, 2 또는 3이며, A, p 및 Z은 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 일반식(5)의 하나 이상의 모노클로로트리아진 염료와일반식(6)의 하나 이상의 모노플루오로트리아진 염료를 함유함을 특징으로 하는 반응성 염료 혼합물.상기식에서, R은 페닐 또는 H이고, Z1은 비닐, CH2CH2Cl CH2CH2OSO3H이며, A는 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 일반식(7)의 하나 이상의 모노클로로트리아진 염료와일반식(8)의 하나 이상의 모노플루오로트리아진 염료를 함유함을 특징으로 하는 반응성 염료 혼합물.상기식에서, R은 H, C2H5, CH2CH2OH 또는 CH2CH2CO2H이고, Z1은 비닐, CH2CH2Cl 또는 CH2CH2CH2OSO3H이며, A는 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 아조, 폴리아조, 금속 착물 아조, 안트라퀴논, 포르마잔, 프탈로시아닌 또는 트리펜디옥사진 라디칼임을 특징으로 하는 반응성 염료 혼합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R이 H이고, Z가 비닐 또는 -CH2H4-OSO3H임을 특징으로 하는 반응성 염료 혼합물.
- 제1항에 있어서, R이 치환되지 않은 페닐이거나 C1-C4-알킬-, C1-C4- 알콕시-, SO3H- 또는 CO2H- 치환된 페닐이고, Z가 비닐 또는 -C2H4-OSO3H임을 특징으로 하는 반응성 염료 혼합물.
- 제1항에 있어서, 염료(1)과 염료(2)를 95:5 내지 5:95의 중량비로 함유함을 특징으로 하는 염료 혼합물.
- 제1항에 있어서, 염료(1) 1부당 50부 이하의 무기염과 pH 6.5 내지 7.5의 완충 범위를 생성시키는 완충액이 존재함을 특징으로 하는 염료 혼합물.
- 제1항, 제2항, 제7항, 제8항 및 제9항 중의 어느 한 항에 있어서, 전체 혼합물을 기준으로 하여, 음이온성 유기 분산제 0.5 내지 10중량부와 방진제 0.5중량부를 함유함을 특징으로 하는 염료 혼합물.
- 제1항 내지 제10항 중의 어느 한 항에 따르는 혼합물을 사용함을 특징으로 하여, 반응성 염료의 혼합물로 셀룰로즈 섬유 또는 셀룰로즈 혼방 섬유를 염색하는 방법.
- 일반식(1)의 염료와 일반식(2)의 염료로 염색된 섬유를 함유하는 직물.상기식에서, A는 발색단 라디칼이고, R은 H; C1-C4-알킬; OH-, SO3H-, OSO3H-, SO2Z-, CN- 또는 CO2H- 치환된 C1-C4-알킬; 벤질; 페닐; 또는 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, SO3H- 또는 CO2H- 치환된 페닐이며, n은 0, 1, 2 또는 3이고, p는 0 또는 1이며, B는또는 직접 결합이고, Z는 비닐 또는 CH2CH2-Y(여기서, Y는 알칼리성 조건하에서 제거될 수 있는 라디칼이다)이며, 일반식(2)의 정의들과 일반식(1)의 정의들은 독립적이다.
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